JPH0236142A - ４‐ジ置換フェニル‐１‐テトラロン類の製造方法 - Google Patents
４‐ジ置換フェニル‐１‐テトラロン類の製造方法Info
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- JPH0236142A JPH0236142A JP1146546A JP14654689A JPH0236142A JP H0236142 A JPH0236142 A JP H0236142A JP 1146546 A JP1146546 A JP 1146546A JP 14654689 A JP14654689 A JP 14654689A JP H0236142 A JPH0236142 A JP H0236142A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−ジ置換フェニル−３，４−ジヒドロ−１−
（２Ｈ）ナフタレノン類とも呼ばれる４−ジ置換フェニ
ル−１−テトラロン類、更に詳しくは式 （但し又はハロゲン原子、０４〜Ｃ４のアルキル基又は
０１〜Ｃ１のアルコキシ基を表わし、またＹは２′又は
３′位に位置し、ハロゲン原子又はＣ０〜Ｃ４のアルキ
ル基を表わす。）の４−ジ置換フェニル−１−テトラロ
ン類の製造方法に関する。
（２Ｈ）ナフタレノン類とも呼ばれる４−ジ置換フェニ
ル−１−テトラロン類、更に詳しくは式 （但し又はハロゲン原子、０４〜Ｃ４のアルキル基又は
０１〜Ｃ１のアルコキシ基を表わし、またＹは２′又は
３′位に位置し、ハロゲン原子又はＣ０〜Ｃ４のアルキ
ル基を表わす。）の４−ジ置換フェニル−１−テトラロ
ン類の製造方法に関する。
これらのテトラロン類は米国特許４，０２９，７３１゜
同４，０４５，４８８及びヨーロッパ特許００３００８
１に詳しく記載されるように、抗抑うつ性を有する種々
のセロトニン前シナプス禁止（ｓｅｒｏｔｏｎｉｎｓ
ｐｒｆｌｌ −５ｙｎａｐｔｉｃ １ｎｈｉｂｉｔｏｒ
）化合物の製造用合成中間体として特に有用であること
が知られている。
同４，０４５，４８８及びヨーロッパ特許００３００８
１に詳しく記載されるように、抗抑うつ性を有する種々
のセロトニン前シナプス禁止（ｓｅｒｏｔｏｎｉｎｓ
ｐｒｆｌｌ −５ｙｎａｐｔｉｃ １ｎｈｉｂｉｔｏｒ
）化合物の製造用合成中間体として特に有用であること
が知られている。
現在まで式（１）のテトラロン類はＯｒｇｎｉｃｒｅａ
ｃｔｉｏｎ、 ＶＩＩＩ〜７３頁及び前記ヨーロッパ特
許に記載されるように５工程の方法で製造されている。
ｃｔｉｏｎ、 ＶＩＩＩ〜７３頁及び前記ヨーロッパ特
許に記載されるように５工程の方法で製造されている。
この既知の方法は（ａ）塩化アルミニウムの存在下にベ
ンゾイルクロライドと芳香族炭化水素とを反応させてベ
ンゾフェノンとし、（ｂ）これをカリウムｔ−ブトキシ
ドのような強塩基の存在下、 ５ｔｏｆｆｅ反応の条件
でコハク酸ジエチルと反応せしめ、（ｃ）得られた化合
物を臭化水素酸水溶液を用いて脱カルボキシル化して、
４．４−ジアリールブテン酸とし、（ｄ）これを４．４
−ジアリールブテン酸中、Ｐｄ−Ｃ上で水素化し、つい
で（、）この水素化物を４−アリールテトラロン中で弗
化水素酸又はポリリン酸により直接環化するか、或いは
チオニルクロライドを用いて酸塩化物に変換した後、フ
リーデルクラフト反応条件下で塩化アルミニウムを作用
させることにより環化するというものである。
ンゾイルクロライドと芳香族炭化水素とを反応させてベ
ンゾフェノンとし、（ｂ）これをカリウムｔ−ブトキシ
ドのような強塩基の存在下、 ５ｔｏｆｆｅ反応の条件
でコハク酸ジエチルと反応せしめ、（ｃ）得られた化合
物を臭化水素酸水溶液を用いて脱カルボキシル化して、
４．４−ジアリールブテン酸とし、（ｄ）これを４．４
−ジアリールブテン酸中、Ｐｄ−Ｃ上で水素化し、つい
で（、）この水素化物を４−アリールテトラロン中で弗
化水素酸又はポリリン酸により直接環化するか、或いは
チオニルクロライドを用いて酸塩化物に変換した後、フ
リーデルクラフト反応条件下で塩化アルミニウムを作用
させることにより環化するというものである。
この既知の方法は種々の欠点を有している。
実際に各工程が比較的長い時間を要する５工程からなっ
ている。その上、カリウムｔ−ブトキシドやＰｄ−Ｃ等
の高価な試剤を用いたり、また臭化水素、弗化水素酸、
チオニルクロライドのような攻撃剤（ａｇｇｒｅｓｓｉ
ｖｅ ａｇｅｎｔ）を用いるのは非常に危険である。更
に所要工程数が多いため、最良の場合でもベンゾイルク
ロライドに対してテトラロンの全敗率は４０％ときわめ
て低い。
ている。その上、カリウムｔ−ブトキシドやＰｄ−Ｃ等
の高価な試剤を用いたり、また臭化水素、弗化水素酸、
チオニルクロライドのような攻撃剤（ａｇｇｒｅｓｓｉ
ｖｅ ａｇｅｎｔ）を用いるのは非常に危険である。更
に所要工程数が多いため、最良の場合でもベンゾイルク
ロライドに対してテトラロンの全敗率は４０％ときわめ
て低い。
これらの欠点は全て問題の方法を工業的に用いるには大
きな障害となることは明らかである６従って本発明の意
図するところはこれらの欠点を除去することであり、こ
のため、本発明は式 のα−ナフトールを酸剤の存在下に、式（但し又はハロ
ゲン原子、Ｃ□〜Ｃ４のアルキル基又は０１〜Ｃ４のア
ルコキシ基を表わし、またＹはＸに対しオルト又はメタ
位に位置し、ハロゲン原子又はＣ工〜Ｃ９のアルキル基
を表わす。） のフェニル化合物と反応させることを特徴とする前記式
（Ｉ）に相当するテトラロン類の製造方法を提供するこ
とである。
きな障害となることは明らかである６従って本発明の意
図するところはこれらの欠点を除去することであり、こ
のため、本発明は式 のα−ナフトールを酸剤の存在下に、式（但し又はハロ
ゲン原子、Ｃ□〜Ｃ４のアルキル基又は０１〜Ｃ４のア
ルコキシ基を表わし、またＹはＸに対しオルト又はメタ
位に位置し、ハロゲン原子又はＣ工〜Ｃ９のアルキル基
を表わす。） のフェニル化合物と反応させることを特徴とする前記式
（Ｉ）に相当するテトラロン類の製造方法を提供するこ
とである。
このように本発明方法は実用上、容易で、迅速で、且つ
経済的な単一工程だけなので特に簡単な着想のものであ
り、しかも危険な試剤を必要としないので、何らの特別
な注意も要しない。
経済的な単一工程だけなので特に簡単な着想のものであ
り、しかも危険な試剤を必要としないので、何らの特別
な注意も要しない。
更に所望のテトラロン類をα−ナフトールに対し８０％
ものきわめて高い収率で得ることが可能であり、この方
法はこのようなテトラロン類を工業的に製造するための
選択方法となる。
ものきわめて高い収率で得ることが可能であり、この方
法はこのようなテトラロン類を工業的に製造するための
選択方法となる。
以下に述べる′″ハロゲン原子″という表現は弗素、塩
素、臭素及び沃素原子のことである。
素、臭素及び沃素原子のことである。
“Ｃユ〜Ｃ４アルキル″という表現は炭素数１〜４の直
鎖又は側鎖の炭化水素基、即ちメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル及びｔ−ブチル基のことであり、また“Ｃ１
〜Ｃ，アルコキシ”とは式”ｏ−ｃｍ〜Ｃ４アルキル″
に相当するものである。
鎖又は側鎖の炭化水素基、即ちメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル及びｔ−ブチル基のことであり、また“Ｃ１
〜Ｃ，アルコキシ”とは式”ｏ−ｃｍ〜Ｃ４アルキル″
に相当するものである。
本発明方法で使用される酸剤はルイス酸、特にトリハロ
ゲン化アルミニウムで形成されるのが有利であり、また
特にルイス酸は塩化アルミニウム、臭化アルミニウム及
びそれらの混合物から選ばれる。
ゲン化アルミニウムで形成されるのが有利であり、また
特にルイス酸は塩化アルミニウム、臭化アルミニウム及
びそれらの混合物から選ばれる。
更に式（ＩＩＩ）の化合物は式（ＩＩ）の化合物に対し
過剰に使用することが好ましく、最良の収率は式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を式（ＩＩ）の化合物に対して２〜ＩＯ１
好ましくは２〜５のモル当量化で使用すると得られる。
過剰に使用することが好ましく、最良の収率は式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を式（ＩＩ）の化合物に対して２〜ＩＯ１
好ましくは２〜５のモル当量化で使用すると得られる。
酸剤については一般に式（ＩＩ）の化合物に対し１．５
〜３モル当量使用され、特に好ましい態様は式（ＩＩ）
の化合物１モル当り、酸剤として約２モルの塩化アルミ
ニウムを使用することである。
〜３モル当量使用され、特に好ましい態様は式（ＩＩ）
の化合物１モル当り、酸剤として約２モルの塩化アルミ
ニウムを使用することである。
式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反応は
例えば４０〜１００℃、好ましくは５０〜７０℃に加熱
しながら行なわれる。
例えば４０〜１００℃、好ましくは５０〜７０℃に加熱
しながら行なわれる。
過剰に使用した式（ＩＩＩ）のフェニル化合物は溶媒の
役割を果し、反応は例えばα−ナフトールのフェニル化
合物（Ｉｌｌ）懸濁液中に酸剤を導入することにより、
或いは酸剤の適当に撹拌したフェニル化合物懸濁液中に
α−ナフトールを添加することにより、均一に行なうこ
とができる。
役割を果し、反応は例えばα−ナフトールのフェニル化
合物（Ｉｌｌ）懸濁液中に酸剤を導入することにより、
或いは酸剤の適当に撹拌したフェニル化合物懸濁液中に
α−ナフトールを添加することにより、均一に行なうこ
とができる。
しかし好ましくはポリハロゲン化脂肪族炭化水素類及び
それらの混合物から選ばれた溶媒中で反応を行なうこと
も可能である。なお溶媒としては例えば１，２−ジクロ
ロエタンが挙げられる。
それらの混合物から選ばれた溶媒中で反応を行なうこと
も可能である。なお溶媒としては例えば１，２−ジクロ
ロエタンが挙げられる。
反応は一般に１〜３時間で完了する。しかしこの時間は
反応温度や、化合物（ＩＩ）に対して使用した酸剤及び
化合物（ＩＩＩ）の量に従って変化し得る。
反応温度や、化合物（ＩＩ）に対して使用した酸剤及び
化合物（ＩＩＩ）の量に従って変化し得る。
本発明では式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物
との反応生成物は次に水又は例えば塩酸で酸性にした水
により特に４０℃未満の温度で加水分解せしめる。
との反応生成物は次に水又は例えば塩酸で酸性にした水
により特に４０℃未満の温度で加水分解せしめる。
所望のテトラロン類は当業者にとって周知の慣用技術、
特に過剰のフェニル化合物（ＩＩＩ）の蒸留除去によっ
て単離し、精製することができる。
特に過剰のフェニル化合物（ＩＩＩ）の蒸留除去によっ
て単離し、精製することができる。
フェニル化合物（ＩＩＩ）は循環し、ついで蒸留又は適
当な溶媒中で再結晶してテトラロンを単離するのが有利
である。
当な溶媒中で再結晶してテトラロンを単離するのが有利
である。
本発明では式（Ｉ［Ｉ）の化合物は特に（ｘ、ｙ）の組
が（Ｃｌ、 ２−Ｃｌ）又は（Ｃｆｌ、 ３−Ｃｌ）で
あるものの中から選ぶことができ、特にこれら式Ｈａ）
の特定化合物を用いて得られた式（１）の化合物は特に
抗抑うつ性を有する最終化合物を製造することができる
。
が（Ｃｌ、 ２−Ｃｌ）又は（Ｃｆｌ、 ３−Ｃｌ）で
あるものの中から選ぶことができ、特にこれら式Ｈａ）
の特定化合物を用いて得られた式（１）の化合物は特に
抗抑うつ性を有する最終化合物を製造することができる
。
以下に本発明の多くの実施例を示す５
実施例１
４− （３’、４’−ジクロロフェニル）−３，４−ジ
ヒドロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノンの製造二回転式い
かり撹拌器を備えた１αの反応器中にα−ナフトール１
４４．２ｇ （１モル）及び〇−ジクロロベンゼン５０
０ ｍｌを入れ、２０分で少しずつ無水塩化アルミニウ
ム２８０ｇ （２，１モル）を加える。温度は２０℃か
ら５０℃に上昇し、濃厚な黄色Ｉ！ｌ濁液は次第に溶解
して緑色溶液となる。
ヒドロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノンの製造二回転式い
かり撹拌器を備えた１αの反応器中にα−ナフトール１
４４．２ｇ （１モル）及び〇−ジクロロベンゼン５０
０ ｍｌを入れ、２０分で少しずつ無水塩化アルミニウ
ム２８０ｇ （２，１モル）を加える。温度は２０℃か
ら５０℃に上昇し、濃厚な黄色Ｉ！ｌ濁液は次第に溶解
して緑色溶液となる。
この反応媒体を６５℃で３時間加熱した後、１５００ｍ
ｌの水中に注ぐ、低い方の有機相をデカンテーションに
より分離し、水相を３００−の０−ジクロロベンゼンで
再抽出する。
ｌの水中に注ぐ、低い方の有機相をデカンテーションに
より分離し、水相を３００−の０−ジクロロベンゼンで
再抽出する。
有機相を２〜５ ｔｏｒｒの真空中、６０〜８０℃の温
度で濃縮する。こうして回収した０−ジクロロベンゼン
６５０ｎ＋ｌは循環することができる。濃縮物（約３０
０ ｇ ）をメチルエチルケトン４００ｍ！及び脱色炭
２ｇで６０℃で抽出後、−過し、メタノール２５０ｍ１
で希釈する。溶液を０℃で４時間冷却する。−過により
、生成した淡ベージュ色固体が分離する。乾燥後、抽出
化合物１７７．８ ｇが得られる。
度で濃縮する。こうして回収した０−ジクロロベンゼン
６５０ｎ＋ｌは循環することができる。濃縮物（約３０
０ ｇ ）をメチルエチルケトン４００ｍ！及び脱色炭
２ｇで６０℃で抽出後、−過し、メタノール２５０ｍ１
で希釈する。溶液を０℃で４時間冷却する。−過により
、生成した淡ベージュ色固体が分離する。乾燥後、抽出
化合物１７７．８ ｇが得られる。
原料α−ナフトールに対する収率：６１％融点：１０４
〜１０５℃ ＣＧＬ純度：９８〜９９％ メチルエチルケトン２部とメタノール２．５部との混合
液から再結晶すれば９９．５％を越えるＣＧＬ純度が得
られる。
〜１０５℃ ＣＧＬ純度：９８〜９９％ メチルエチルケトン２部とメタノール２．５部との混合
液から再結晶すれば９９．５％を越えるＣＧＬ純度が得
られる。
実施例２
４−（３’、４’−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒ
ドロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノンの製造：無水塩化ア
ルミニウム２８０ｇ （２，１モル）のｏ−ジクロロベ
ンゼン５００艷懸濁液中にα−ナフトール１４４．２ｇ
（１モル）を２０分内で導入する。
ドロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノンの製造：無水塩化ア
ルミニウム２８０ｇ （２，１モル）のｏ−ジクロロベ
ンゼン５００艷懸濁液中にα−ナフトール１４４．２ｇ
（１モル）を２０分内で導入する。
この媒体を６５℃で３時間加熱した後、４０°Ｃ未満の
温度で水ＩＱにより加水分解する。ジイソプロピルエー
テル７００ｍ１を加え、混合物をデカントし、上部の有
機相を分離し、これを−５〜−１０℃に４時間維持する
。
温度で水ＩＱにより加水分解する。ジイソプロピルエー
テル７００ｍ１を加え、混合物をデカントし、上部の有
機相を分離し、これを−５〜−１０℃に４時間維持する
。
生成した沈澱を分離、乾燥して所期化合物１４８ｇを得
る。
る。
収率：α−ナフトールに対して５０，９〜融点： ｉｏ
ｓ℃ ＣＧＬ純度：９９％ 実施例３ ４−（３’、４’−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒ
ドロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノン：無水臭化アルミニ
ウム１００ｇ （０，３７４モル）の０−ジクロロベン
ゼン１３０−溶液中にα−ナフトール２８ｇ （０，１
９４モル）を加える。得られた緑色溶液を６５℃で１時
間加熱後、４０℃で水４００ｍ１により加水分解する。
ｓ℃ ＣＧＬ純度：９９％ 実施例３ ４−（３’、４’−ジクロロフェニル）−３，４−ジヒ
ドロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノン：無水臭化アルミニ
ウム１００ｇ （０，３７４モル）の０−ジクロロベン
ゼン１３０−溶液中にα−ナフトール２８ｇ （０，１
９４モル）を加える。得られた緑色溶液を６５℃で１時
間加熱後、４０℃で水４００ｍ１により加水分解する。
デカンテーション後、有機相を分離し、これを真空濃縮
する。残査をメタノール１４０−中、０℃で２時間かけ
て結晶化後、−過、乾燥して所期化合物４５ｇを得る。
する。残査をメタノール１４０−中、０℃で２時間かけ
て結晶化後、−過、乾燥して所期化合物４５ｇを得る。
収率：α−ナフトールに対して７９．６〜融点＝Ｉ０４
℃ ｃａｒ＝純度： ９８．５％ 実施例４ ４−（２’、４’−ジクロロフェニル）−３，４ジヒド
ロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノン：塩化アルミニウム６
０ｇ （０，４５モル）のｍ−ジクロロベンゼン５００
艷懸濁液中にα−ナフトール２８．８ｇ （０，２モル
）を１０分内で導入し、温度を２０℃から４５℃まで上
昇させる。この媒体を６５℃で１．５時間加熱後、水４
００ｍ１で加水分解する。
℃ ｃａｒ＝純度： ９８．５％ 実施例４ ４−（２’、４’−ジクロロフェニル）−３，４ジヒド
ロ−１−（２Ｈ）−ナフタレノン：塩化アルミニウム６
０ｇ （０，４５モル）のｍ−ジクロロベンゼン５００
艷懸濁液中にα−ナフトール２８．８ｇ （０，２モル
）を１０分内で導入し、温度を２０℃から４５℃まで上
昇させる。この媒体を６５℃で１．５時間加熱後、水４
００ｍ１で加水分解する。
デカンテーション後、有機相を分離し、２〜５ｔｏｒｒ
の真空中、３０℃で濃縮する。残査をイソプロパツール
１００ｍ１に溶解し、得られた溶液を０℃で２時間冷却
する６生成した淡ベージュ色の固体を枦別、乾燥して所
期化合物４１．５ｇを得る。
の真空中、３０℃で濃縮する。残査をイソプロパツール
１００ｍ１に溶解し、得られた溶液を０℃で２時間冷却
する６生成した淡ベージュ色の固体を枦別、乾燥して所
期化合物４１．５ｇを得る。
収率：α−ナフ１−−ルに対して７１％融点：１２３〜
１２４℃ ＣＧＬ純度：９９％ ＮＭＲスペクトル（ＣＤ Ｃｎ ３）、 δ（ｐｐｆ
ｆｉ） ：２．２０−２．８０（ｍ ４ Ｈ） ； ４
，８０（ｔ 、 Ｌ Ｈ） ；６．８０−８．ｔｏ（ｍ
２ Ｈ）
１２４℃ ＣＧＬ純度：９９％ ＮＭＲスペクトル（ＣＤ Ｃｎ ３）、 δ（ｐｐｆ
ｆｉ） ：２．２０−２．８０（ｍ ４ Ｈ） ； ４
，８０（ｔ 、 Ｌ Ｈ） ；６．８０−８．ｔｏ（ｍ
２ Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） のα−ナフトールを酸剤の存在下に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但しＸはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基
又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基を表わし、またＹは
Ｘに対しオルト又はメタ位に位置 し、ハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を表
わす。） のフェニル化合物と反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但しＸは式（III）に同じ、Ｙは２′又は３′位に位
置し、ハロゲン原子又はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基を
表わす。） の４−ジ置換フェニル−１−テトラロン類の製造方法。 ２、更に式（II）の化合物と式（III）の化合物との反
応生成物を加水分解することを特徴とする請求項１の方
法。 ３、加水分解が酸加水分解であることを特徴とする請求
項１又は２の方法。 ４、酸剤がルイス酸であることを特徴とする請求項１又
は２の方法。 ５、ルイス酸がトリハロゲン化アルミニウムであること
を特徴とする請求項４の方法。 ６、ルイス酸が塩化アルミニウム、臭化アルミニウム及
びそれらの混合物から選ばれることを特徴とする請求項
４の方法。 ７、式（III）の化合物が式（II）の化合物に対し過剰
に使用されることを特徴とする請求項１又は２の方法。 ８、式（III）の化合物が式（II）の化合物に対し２〜
５のモル当量化で使用されることを特徴とする請求項７
の方法。 ９、酸剤が式（II）の化合物に対して１．５〜３モル当
量化で使用されることを特徴とする請求項１又は２の方
法。 １０、酸剤が式（III）の化合物１モルに対し２．１の
モル比で使用した塩化アルミニウムによって形成される
されることを特徴とする請求項９の方法。 １１、式（II）の化合物と式（III）の化合物との反応
が５０〜７０℃で行なわれることを特徴とする請求項１
又は２の方法。 １２、式（II）の化合物と式（III）の化合物との反応
がポリハロゲン化脂肪族炭化水素及びそれらの混合物か
ら選ばれた有機溶媒中で行なわれることを特徴とする請
求項１又は２の方法。 １３、（Ｘ、Ｙ）の組が（Ｃｌ、２−Ｃｌ）又は（Ｃｌ
、３−Ｃｌ）である式（III）の化合物が使用されるこ
とを特徴とする請求項１又は２の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8807641A FR2632633B1 (fr) | 1988-06-08 | 1988-06-08 | Procede de preparation de 4-aryl-1-tetralones |
| FR8807641 | 1988-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2543983B2 JP2543983B2 (ja) | 1996-10-16 |
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