PL162993B1 - Sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu PL PL PL PL PL - Google Patents
Sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL162993B1 PL162993B1 PL28284289A PL28284289A PL162993B1 PL 162993 B1 PL162993 B1 PL 162993B1 PL 28284289 A PL28284289 A PL 28284289A PL 28284289 A PL28284289 A PL 28284289A PL 162993 B1 PL162993 B1 PL 162993B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenols
- phenol
- weight
- phthalic anhydride
- quinone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 claims abstract description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000004056 anthraquinones Chemical group 0.000 claims description 12
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 10
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 6
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 4-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C=C1 YQUQWHNMBPIWGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BBGJFAYGMNGEIW-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2CCN(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CC2)=C1 BBGJFAYGMNGEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYPQFOINVKFSJD-UHFFFAOYSA-N S[S] Chemical compound S[S] PYPQFOINVKFSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZNCGRZWXLXZSZ-CIQUZCHMSA-N Voglibose Chemical compound OCC(CO)N[C@H]1C[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FZNCGRZWXLXZSZ-CIQUZCHMSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 125000003717 m-cresyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(O*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/86—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu surowego albo frakcji fenoli ze smoly z wegla kamiennego, albo z uwodorniajacej obróbki wegla, znamienny tym, ze do fenoli dodaje sie 1 do 5 % wagowych bezwodnika kwasu ftalowego, ogrzewa w ciagu 5 do 30 godzin do temperatury 100-180°C i destyluje. PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenoli.
Fenol surowy i również poszczególne frakcje fenoli, ze smół albo z uwodorniającej obróbki węgla, zawierają jako zanieczyszczenia zasady organiczne i związki siarki, których oddzielenie od fenoli jest bardzo trudne (por. Dierichs/Kubicka, Phenole und Basen, Akademie-Verlag Berlin, 1958, 344 i następne).
Zadaniem wynalazku jest dlatego opracowanie sposobu obróbki fenoli, w którym za pomocą nieskomplikowanej obróbki zostanie jednocześnie zredukowana znacznie zawartość związków zawierających siarkę i azot. Zadanie rozwiązano według wynalazku przez jednoczesne usuwanie zasad i odsiarczanie fenoli w ten sposób, że fenole poddaje się obróbce termicznej z bezwodnikiem kwasu ftalowego i destyluje.
Sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu surowego albo frakcji fenoli ze smoły z węgla kamiennego albo z uwodorniającej obróbki węgla polega na tym, że do fenoli dodaje się 1 do 5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego, ogrzewa w ciągu 5 do 30 godzin do temperatury 100-180°C i destyluje.
Stwierdzono, że przez termiczną obróbkę fenoli z 1-5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego (PSA) i następnie frakcjonowaną destylację redukuje się zawartość zarówno zasad, jak i siarki w fenolach. Jednocześnie zwiększa się dodatkowo stabilność zabarwienia. Dalsze polepszenie zarówno skutuczności usuwania zasad, jak również odsiarczania oraz polepszenie stabilności barwy osiąga się, jeśli przy termicznej obróbce z PSA dodaje się jeszcze niewielkie ilości chinonu (0,01-0,5% wagowych, w odniesieniu do ilości fenoli). Jest to o tyle niespodziewane, że przez włączną obróbkę za pomocą chinonów nie uzyskuje się żadnego efektu.
Jako chinony można stosować wszystkie para- albo amfi-chinony, jak np. benzochinon, naftochinony, antrachinon albo odpowiednie alkilopodstawione chinony. Najlepsze wyniki otrzymuje się przy zastosowaniu antrachinonu. Okazało się, że jako obróbka termiczna wystarczająca jest obróbka cieplna następująca przy destylacji w łagodnych warunkach, gdy stosuje się fenole surowe, które mają wysoką zawartość dwusiarczku i stosunkowo niewielką zawartość merkaptogrup.
162 993
Obróbkę według wynalazku przeprowadza się w ten sposób, że fenol surowy albo przeznaczoną do obróbki frakcję fenolową miesza się z bezwodnikiem kwasu ftalowego lub z bezwodnikiem kwasu ftalowego i chinonem i przy jednoczesnym mieszaniu ogrzewa się w ciągu kilku (5-30) godzin do temperatury w zakresie 100-180°C. Potem poddaje się mieszaninę reakcyjną destylacji frakcjonowanej i niepożądane zanieczyszczenia zostają w pozostałości podestylacyjnej.
W jednym z ulepszonych wykonań do fenoli dodaje się 1-5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego lub 1-5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego i 0,01-0,5% wagowych chinonu oraz ewentualnie aromatyczny węglowodór i ogrzewa w ciągu 5-30 h pod chłodnicą zwrotną. Potem przeprowadza się frakcjonowaną destylację, korzystnie pod zmniejszonym ciśnieniem. Korzystne węglowodory aromatyczne stanowią takie, które mają temperaturę wrzenia w zakresie 100-150°C, jak np. toluen, etylobenzen albo ksyleny.
W korzystnym wykonaniu do fenoli, w których zawartość grup dwusiarczku została zwiększona przez uprzednią obróbkę utleniającą, dodaje się 1-5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego i 0,01-0,5% wagowych antrachinonu i destyluje przy możliwie niskiej temperaturze fazy błotnej i krótkim czasie przebywania. Tego rodzaju destylację w łagodnych warunkach stanowi np. destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem (30-80 · ł02Pa), korzystnie w aparatach do destylacji cząsteczkowej takich, jak wyparka cienkowarstewkowa albo wyparka ze spływającą warstewką cieczy.
Dalsze uproszczenie w posługiwaniu się wysokotopliwymi substancjami - bezwodnikiem kwasu ftalowego i chinonem - polega na tym, że te odczynniki rozpuszcza się w wysokowrzących fenolach. Odczynniki te należy więc stosować jako roztwór, dobrze dozować - otrzymuje się dobrą do posługiwania się pozostałość podestylacyjną.
Przykład I. Każdorazowo do 4000g fenolu surowego o następującym składzie: fenol 61,6%, o-krezol 10,35%, m/p-krezol 20.15%, 2,6- dwumetylofenol 0,55%. o-etylofenol 0.20%, 2,4/2,5-dwumetylofenol 3,10%, 3,5-dwumetylofenol + m/p-etylofenol 2,45%, 2,3dwumetylofenol 0,30%, 3,4-dwumetylofenol 0,30%, p-izopropylofenol 0,90%, Cę-fenole 0,10%, dodaje się roztwór lOOg bezwodnika kwasu ftalowego (PSA), lub lOOg bezwodnika kwasu ftalowego + 0,8g antrachinonu w wysokowrzących fenolach oraz 200 ml ksylenu (mieszanina izomerów) i gotuje w ciągu 24 h pod chłodnicą zwrotną.
Następnie mieszaninę reakcyjną poddaje się destylacji frakcjonowanej przy 133 · 102 Pa.
Następująca tabela I przedstawia otrzymane wyniki w porównaniu z próbką fenolu surowego, którą poddano takiemu samemu postępowaniu, do której oczywiście nie dodano ani bezwodnika kwasu ftalowego ani antrachinonu (próba zerowa).
Tabela I
| Kombinowane usuwanie zasad i odsiarczanie surowego fenolu (destylat całkowity) | |||
| Czynnik | PSA | PSA + antrachinon | Próba zerowa |
| Wydajność destylacji | 95% | 92% | 93% |
| Zredukowanie zasad w całkowitym destylacie w odniesieniu do zawartości zasad we wsadzie | 82% | 86% | 60% |
| Zawartość zasad w całkowitym destylacie | 298 ppm | 240 ppm | 683 ppm |
| Zredukowanie siarki w całkowitym destylacie w odniesieniu do zawartości siarki we wsadzie | 52% | 82% | 31% |
| Zawartość siarki w całkowitym destylacie | 112 ppm | 43 ppm | 163 ppm |
162 993
Odpowiednie wartości dla poszczególnych frakcji fenolowych znajdują się w tabelach Π i DI.
Tabela Q
| Usuwanie | zasad z fenolu surowego | ||
| Czynnik | PSA | PSA + antrachinon | Próba zerowa |
| Zawartość zasad (ppm) w : | |||
| przedgonie fenolowym | 3 (·99)υ | 6(-97,9)υ | 284 |
| fenolu | 6 - | 2 - | 6 |
| o-krezolu | 170(-92,4) | 129(-94,3) | 2251 |
| m/p-krezolu | 559(-64,5) - — < | 640(-59,3) | 1574 |
nawiasy: odchylenie zawartości zasad od próby zerowej w %
Tabela IH
| Odsiarczanie fenolu surowego | |||
| Czynnik | PSA | PSA + antrachinon | Próba zerowa |
| Zawartość siarki (ppm) w | |||
| przedgonie fenolowym | 296(-82,6)1 > | 327 (-80,8)'1 | 1708 |
| fenolu | 17 (-37) | 16 (-40,7) | 27 |
| o-krezolu | 16(-63,6) | 11(-75,0) | 44 |
| m/p-krezolu | 31 (-44,8) | 17(-74,6) | 67 |
1' nawiasy: odchylenie zawartości siarki od próby zerowej
Tabela IV przedstawia stabilność barwy każdorazowych pojedynczych frakcji zmierzone po 24 dniach według metody ASTM 1686-61.
Tabela IV
| Stabilność barwy frakcji fenolu surowego | |||
| Czynnik | PSA | PSA + antrachinon | PSA + antrachinon |
| Barwa frakcji po 24 dniach (Apha): | |||
| przedgon fenolowy | 100 | 20 | >250 |
| fenol | 85 | 25 | >250 |
| o-krezol | 10 | 20 | 100 |
| m/p-krezol | 7 | 25 | >250 |
162 993
Przykład Π.
A - zastosowany fenol surowy (wysoka konwersja w dwusiarczek)
Całkowita zawartość siarki: 165 ppm
Merkoptosiarka: 5 ppm
Zasady: 1616 ppm
B - zastosowany fenol surowy (niska konwersja w dwusiarczek)
Siarka całkowita: 240 ppm
Merkaptosiarka: 184 ppm
Zasady: 1010 ppm
W obydwóch fenolach surowych rozpuszcza się każdorazowo 2,5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego i 0,2% wagowych antrachinonu i te roztwory destyluje się bez dalszej obróbki wstępnej w ciągu 45 min przy 66 · 102 Pa.
Ubytek destylatu wynosi 90%.
Otrzymane wyniki przedstawia tabela V.
Tabela V
| Typ fenolu surowego | Temperatura | Zasady w destylacie ppm | Stopień usunięcia zasad % | Siarka w destylacie ppm | Stopień odsiarczenia % | |
| Głowica °C | Faza błotna °C | |||||
| A | 106-117 | 114-130 | 246 | 86,3 | 4 | 97,8 |
| B | 105- 117 | 114- 130 | 154 | 86.2 | 176 | 34.0 |
162 993
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób · jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu surowego albo frakcji fenoli ze smoły z węgla kamiennego, albo z uwodorniającej obróbki węgla, znamienny tym, że do fenoli dodaje się 1do 5 % wagowych bezwodnika kwasu ftalowego, ogrzewa w ciągu 5 do 30 godzin do temperatury 100-180°C i destyluje.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że do fenoli dodaje 1-5% wagowych bezwodnika kwasu ftalowego i węglowodór wrzący w zakresie temperatur od 100 do 150°C, ogrzewa się w ciągu 5 do 30 h pod chłodnicą zwrotną i następnie destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że obróbkę termiczną prowadzi się z bezwodnikiem kwasu ftalowego i 0,01 do 0,5% wagowych chinonu, w odniesieniu do ilości fenolu.
- 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że jako chinon stosuje się antrachinon.
- 5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że obróbkę termiczną prowadzi się podczas destylacji w łagodnych warunkach.
- 6. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że bezwodnik kwasu ftalowego lub bezwodnik kwasu ftalowego i chinon rozpuszcza się w wysokowrzących fenolach i stosuje w postaci roztworu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3842693 | 1988-12-19 | ||
| DE3912670A DE3912670A1 (de) | 1988-12-19 | 1989-04-18 | Verfahren zum gleichzeitigen entbasen und entschwefeln von phenolen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL162993B1 true PL162993B1 (pl) | 1994-01-31 |
Family
ID=25875316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28284289A PL162993B1 (pl) | 1988-12-19 | 1989-12-18 | Sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu PL PL PL PL PL |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4992599A (pl) |
| EP (1) | EP0374379B1 (pl) |
| JP (1) | JP2738577B2 (pl) |
| CA (1) | CA2004601A1 (pl) |
| DE (2) | DE3912670A1 (pl) |
| ES (1) | ES2018763T3 (pl) |
| GR (2) | GR900300086T1 (pl) |
| PL (1) | PL162993B1 (pl) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4107443A (en) * | 1976-12-30 | 1978-08-15 | General Electric Company | Process for purifying impure diphenols |
| DD212506A1 (de) * | 1982-12-17 | 1984-08-15 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur entfernung von pyridinen |
-
1989
- 1989-04-18 DE DE3912670A patent/DE3912670A1/de not_active Withdrawn
- 1989-09-20 ES ES198989117354T patent/ES2018763T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-20 DE DE8989117354T patent/DE58901817D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-20 EP EP89117354A patent/EP0374379B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-05 CA CA002004601A patent/CA2004601A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-13 US US07/450,050 patent/US4992599A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-18 PL PL28284289A patent/PL162993B1/pl unknown
- 1989-12-19 JP JP1327466A patent/JP2738577B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-31 GR GR90300086T patent/GR900300086T1/el unknown
-
1992
- 1992-07-09 GR GR920401410T patent/GR3005130T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2018763T3 (es) | 1993-04-01 |
| JP2738577B2 (ja) | 1998-04-08 |
| ES2018763A4 (es) | 1991-05-16 |
| GR900300086T1 (en) | 1991-07-31 |
| DE58901817D1 (de) | 1992-08-13 |
| DE3912670A1 (de) | 1990-06-21 |
| GR3005130T3 (pl) | 1993-05-24 |
| JPH02218631A (ja) | 1990-08-31 |
| EP0374379A1 (de) | 1990-06-27 |
| US4992599A (en) | 1991-02-12 |
| CA2004601A1 (en) | 1990-06-19 |
| EP0374379B1 (de) | 1992-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2740014C2 (ru) | Способ производства олефинов с использованием насыщения ароматических соединений | |
| US3945891A (en) | Distillation process for purification of triaryl phosphate esters | |
| US2388041A (en) | Process for the extraction of butadiene | |
| EP0229515B1 (en) | Inhibiting polymerisation of vinyl aromatic monomers | |
| KR101579325B1 (ko) | 가솔린 분획 및 정유 유출물로부터 벤졸 및 벤졸 유도체의 추출 방법 | |
| PL179694B1 (pl) | Sposób wytwarzania ultraczystego bisfenolu-A i ultraczysty bisfenol-A PL PL PL | |
| US6133486A (en) | Phenol recovery from BPA process waste streams | |
| PL162993B1 (pl) | Sposób jednoczesnego usuwania zasad i odsiarczania fenolu PL PL PL PL PL | |
| EP0770591B1 (en) | Phenol tar processing method | |
| KR101628056B1 (ko) | 비스페놀-에이 잔류 스트림의 처리 | |
| US4239921A (en) | Process for purification of crude resorcinol | |
| US4429170A (en) | Process for removing tar bases from Lurgi tar acid stream | |
| CS213392B2 (en) | Method of making the isopropenylphenol | |
| CZ278549B6 (en) | Process of treating raw phenol | |
| US5171895A (en) | Removal of guaiacol from cresylic acid feedstreams | |
| US4491677A (en) | Isomer separation | |
| PL154451B1 (en) | Method of isolating phenoles and their mixtures | |
| US4349419A (en) | Process for separation of alkyl phenols by azeotropic distillation | |
| JPH06107623A (ja) | 高純度２，４’−ジヒドロキシジフェニルスルホン類の製造方法 | |
| RU2183653C2 (ru) | Способ получения пека | |
| US2901405A (en) | Distillation process | |
| EP0372208A1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von Rohteer | |
| CS240893B1 (cs) | Způsob rafinace 2,6-xylenolu | |
| PL137979B1 (en) | Method of separation of anthracene and carbazole from anthracene fraction | |
| CZ279378B6 (cs) | Způsob přípravy frakcí dehtových fenolů se sníženým obsahem methoxyfenolů, zejména guajakolu |