PL163161B1 - Srodek grzybobójczy PL PL PL - Google Patents
Srodek grzybobójczy PL PL PLInfo
- Publication number
- PL163161B1 PL163161B1 PL90284202A PL28420290A PL163161B1 PL 163161 B1 PL163161 B1 PL 163161B1 PL 90284202 A PL90284202 A PL 90284202A PL 28420290 A PL28420290 A PL 28420290A PL 163161 B1 PL163161 B1 PL 163161B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chj
- oil
- oils
- group
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 claims 1
- -1 oxime ethers Chemical class 0.000 abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005160 aryl oxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 91
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 46
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 13
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 7
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 7
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- QMJRGFDWGOXABE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methylphenyl)-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1C QMJRGFDWGOXABE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical group ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- KFKXSMSQHIOMSO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C=O KFKXSMSQHIOMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(O)=C1 LUJMEECXHPYQOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 102000010029 Homer Scaffolding Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010077223 Homer Scaffolding Proteins Proteins 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 2
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- IGIHEUUYEWVQHZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-(bromomethyl)phenyl]-2-oxoacetate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1CBr IGIHEUUYEWVQHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PITXWRDXBVGQQU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[(3-acetylphenoxy)methyl]phenyl]-2-oxoacetate Chemical compound C(C)(=O)C=1C=C(OCC2=C(C=CC=C2)C(C(=O)OC)=O)C=CC1 PITXWRDXBVGQQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DVVGIUUJYPYENY-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyridin-2-one Chemical compound CN1C=CC=CC1=O DVVGIUUJYPYENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OSYBKQHUVVYHQQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxyiminomethyl)phenol Chemical compound CCON=CC1=CC=CC=C1O OSYBKQHUVVYHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGAFVMCJLAIGM-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxyiminomethyl)phenol Chemical compound CON=CC1=CC=CC=C1O YCGAFVMCJLAIGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- NVPNCVRJVRLJMU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybut-2-enoic acid Chemical compound COC(=CC)C(O)=O NVPNCVRJVRLJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229940073735 4-hydroxy acetophenone Drugs 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N dmpu Chemical compound CN1CCCN(C)C1=O GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSMSLYWCSVCOQE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[(4-acetylphenoxy)methyl]phenyl]-2-oxoacetate Chemical compound C(C)(=O)C1=CC=C(OCC2=C(C=CC=C2)C(C(=O)OC)=O)C=C1 XSMSLYWCSVCOQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTTXESIFAHCXMK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC(=C)C(=O)OC BTTXESIFAHCXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMVPDELYTLSTJU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxo-2-[2-(phenoxymethyl)phenyl]acetate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC=C1 VMVPDELYTLSTJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUTCCPQKLPMHDN-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxyprop-2-enoate Chemical compound COC=CC(=O)OC AUTCCPQKLPMHDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005527 methyl sulfate group Chemical group 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- HYDZPXNVHXJHBG-UHFFFAOYSA-N o-benzylhydroxylamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.NOCC1=CC=CC=C1 HYDZPXNVHXJHBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUYRNQWVAPCTQZ-UHFFFAOYSA-N o-butylhydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.CCCCON HUYRNQWVAPCTQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
1. Srodek grzybobójczy zawierajacy obojetny nosnik i grzybobójczo aktywna sub- stancje, znamienny tym, ze jako aktywny zwiazek zawiera skuteczna ilosc podstawio- nego oksymoeteru o wzorze ogólnym 1, w którym R1 oznacza grupe C1 -C6-alkilowa, C3-C6- alkenylowa, C 1 -C6 -chlorowcoalkilo- wa, C3-C6-chlorowcoalkenylowa, fenylo-C1 - C6-alkilowa, albo fenylo-C3-C6-alkenylowa, przy czym pierscien fenylowy jest ewentual- nie podstawiony przez jeden albo kilka ato- mów chlorowca, R oznacza atom wodoru albo grupe C1-C4- alkilowa, C1 -C4-alkoksy- lowa albo atom chlorowca, R3 oznaczeniom wodoru albo grupe C1 -C4 -alkilowa, R4 ozna- cza atom wodoru, a X oznacza CH albo N. Wzór 1 ( 22) Data zgloszenia: 07.03.1990 PL PL PL
Description
Przeomiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający nowe podstawione oksymoetery jako suostancję czynną.
Znane jest stosowanie oksymoeterów jako środków grzybobójczych, jak na przykład 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/fenoksymetylo/-fenyloglioksylowego /europejski opis patentowy EP 253 213/. Jednak ich działanie grzybobójcze często nie jest wystarczające.
Obecnie stwierdzono, że pods^wione oks^oetery o wzorze ogólnym 1, w którym r1 oznacza grupę C^-Cg-alkiIową, Cj-Cg-alkenylową, C^-Cg-chlorowcαalkilawą, Cj-Cg-chlorowcoalkenylową, fenylo-C^-Cg-alkilową, albo grupę fenylo-Cj-Cg-alkenylową przy czyn pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony przez jeden albo kilka a^mów clhlorowca R 1 oznacza atom wodαru, albo grupę CJ--^-alkilową, C^-C^-a^u^y^ow^ aWo atom chlorowca, rJ oznacza atom wodoru albo grupę Cj-i^-alki lową, r4 oznacza wodoru albo grupę C^-Cg-alki lową, a X oznacza CH albo N, wykazują doskonałe działanie grzybobójcze, które jest lepsze od działania znanych oksymoelerow.
Przeostawlone we wzorze ogólnym 1 grupy mają na przykład następujące znaczenia, a mianowicie R1 oznacza na przykład grupę C-CCg-alkilową /C^-C^-alkilową/ /np. grupę metylową, etylową, n- aloo izopropylową, η-, ιζο-, sec- albo tert-outylową, η-, ιζο-, sec-, tert- albo neo-pentylową, grupę heksylową/, grupę Cj-Cg-alkenylową /np. grupę allilową, 2-αuteπylową, 3-Odtenylową, 1-metylo-2-propenylową albo grupę 2-metylo-2-propenylową/, grupę C--Cg-chlorowcαalkllαwą /np. grupę 2-fluoroetylową/, grupę Cj-Cg-cnlorowcoalkenylową /np. grupę 3-chlo^aililową/, grupę arylo-/fenylo/-CC-Cg-a,kilową /np. grupę benzylową, 2-fenyloetylową, 3-:enyloρrαpylową, 4-fenylobulylową/, grupę aiylo-/fenylo/-Cj-Cg-alkenylową /np. 4-fenylo2-ioutenylową i 4-fenylo-3-butenylową/, przy czyn pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony przez jeden albo kilka atomów chlorowca, /np. atom fluoru, chloru, bromu/ R£ i R^ są
163 161 jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru, grupę C^-C^-alkilową /np. grupę metylową, etylową, n- albo izopropylową, butylową/, grupę Cj-Cj - chlorowcoalkilową /np. grupę trifluorometylową, tnchlorometylową, grupę C^-C^-alkoksylową /np. grupę metoksylową, etoksylową, n- albo izopropoksylową, butoksylową/, grupę C|-C2-chlorowcoalkoksylową /np. grupę trffluororae^ltsy^wą/, abm cfilorowca /np. atom fluoru, chloru, bromu luti jodu/, r4 oznacza na przykład grupę C^-C^-alkilową /C^-C^-alkilową/ /np. grupę metylową, etylową, n- albo izopropylową, η-, ιζο-, sec- albo tert-butylową, η-, ιζο-, sec-, tert- albo neo-pentylową, heksylową/,
X oznacza CH albo N.
. Grupa -c/r4/=n-0-r4 znajduje się w grupie fenylowej w stosunku do grupy -O-C^- w pozycji 2 albo korzystnie w pozycji 3 lub 4.
Nowe związki o wzorze ogólnym 1, na podstawie podwójnych wiązań C=C względnie C=N, występują ewentualnie jako mieszaniny izomerów E/Z, które rozdziela się ewentualnie na poszczególne izomery w zwykły sposób, na przykład przez krystalizację albo drogą chromatograf i. Zarówno poszczególne izomeryczne związki, jak też ich mieszaniny można stosować jako środki grzybobójcze. Odnośnie ugrupowania -C/COOCHj=X-OCHj korzystne są te związki, w których grupy COOCHj i OCHj przy (podwó^ym wiązaniu C = X posiadają konfigurację E, zaś odnowie grupowania -c/r4/=n-0R4 k°rzystne są te zwlązkl, w których r4 i or4 przy po(dwójnym wiązaniu C iN posiadają konfigurację Z.
Nowe związki o wzorze ogólnym l wytwarza się w ten sposób, że zgodnie ze schematem 1 12 3 4 podstawiony oksymoeter o wzorze ogólnym 2, w którym R , R , R i R mają wyżej podane znaczenie, poddaje się reakcji z podstawionym związkiem benzylowym o wzorze ogólnym 3, w którym X ma wyżej podane znaczenie, a Y oznacza grupę odszczepialną, na przykład atom chloru lub bromu, grupę p-toluenosulfonianową, metanosulfonlarową albo tnfluorometanosulfonianową.
Opisane reakcje przeprowadza się ewentualnie na przykład w obojętnym rozpuszczalniku albo rozcieńczalniku, na przykład w acetonie, acetoniirylu, dometylosulfotlenku, dimetyloformamidzie, N-metylopi roiidonie , N, N'-dimetylopropylenomocznlku albo pirydynie, przy zastosowaniu zasady, np. węglanu sodu lub węglanu potasu. Roza tym jest ewentualnie korzystne dodanie do mieszaniny reakcyjnej katalizatora, jak na przykład tri-/3,6-dioksoheptylo/-arniny.
Alternatywnie postępuje się ewentualnie również tak, że związki o wzorze ogólnym 2 najpierw z zasadą, na przykład wodorotlenkiem sodu, wodorotlenkiem potasu albo metanolanem sodu, przeprowadza się w odpowiednie fenolany sodu względnie potasu i te następnie w obojętnym rozpuszczalniku albo rozcieńczalniku, np. w dimetyloformamidzie, poddaje się reakcji z podstawionymi związkami benzylowymi o wzorze ogólnym 3 otrzymując związki o wzorze ogólnym 1
Odpowiednie reakcje przeprowadza się ewentualnie także w układzie dwufazowym, na przykład układzie tetrachlorek węgla/woda. Jako katalizatory transferowe wchodzą w rachubę np. chlorek tnoktylopropyloamoniowy albo chlorek cetylotrimetyloamornowy.
Potrzebne do wytwarzania nowych związków o wzorze ogólnym 1 podstawione oksymoetery o wzorze ogólnym 2 są albo znane, albo można je wytwarzać analogicznie do znanych sposobów
U celu wytworzenia nowych związków o wzorze ogólnym 1 potrzeone są poza tym podstawiono związki benzylowe o wzorze ogólnym 3. Związki o wzorze ogólnym 3a, w którym X, N, a Y oznacz? atom chloru albo bromu, otrzymuje się według schematu 2 przez chlotowcowanie 9-mettl^oksyru estru metylowego kwasu 2-netylolenyloglloks/lowego o wzorze 4 metodami znanymi z literatury. Reakcję prowadzi się na przykład przy użyciu bromu albo chloru w obojętnyn rozpuszczalniku, np. tetΓachloΓomettnle, ewentualnie przy naświetlaniu źródłem światła, np. lampą rtęciową 300 W, aloo z N-chloro- względnie N-bΓOΠlosukcctlmldem /porównaj Homer, Uinkelmann, Angew. Chem. 71 /1559/ 349/.
O-metylooksym estru metylowego kwasu 2-mettlolertloglioksylowego o wzorze 4 wytwarza się ewentualnie według schematu 3 w ten spsób, że ester metylowy kwasu 2-metylo-fenyloglioksylowego o wzorze 5 poddaje się reakcji np. a/ z chlorowodorkiem O-metylohydrϋkstioamlrt albo b/ z chlorowodorkiem hydroksyloaminy do odpowiedniego i^synu i ten potem poddaje się reakcji ze środkiem metylującym o wzorze CHj-L, w którym L oznacza grupę odszczepialną, np. cnlor, brom, jod, me tyloslarczan /porównaj oois patentowy RFN OE 36 23 92 l/.
163 161 halugenki benzylowe o wzorze ogólnym 3a, w którym X oznacza N, a Y oznacza atom cnloru albo bromu, otrzymuje się również tak, że według schematu 4 ester metylowy kwasu 2-chlorowcometylofeny1oglloksylowego o wzorze 6, w którym Y oznacza atom chloru albo bromu, a/ poddaje się reakcji z chlorowodorkiem O-metylohydroksyloaminy albo b/ poddaje się reakcji z chlorowodorkiem hydroksyloaminy do odpowiedniego oksymu i ten poddaje się reakcji ze środkiem metylującym o wzorze CHj-L, w którym L oznacza grupę odszczepialnę, np. atom chloru, bromu lub jodu, albo grupę metylosiarczanowę /porównaj opis patentowy RFN DE 36 23 921/.
Ester metylowy kwasu 2-chlorowcometylofenyloglioksylowego o wzorze 6, w którym Y oznacza atom chloru lub bromu, można wytwarzać według schematu 5 przez chlorowcowanie estru metylowego kwasu 2-netylofenyloglioksylowego o wzorze 5 metodami znanymi z literatury. Reakcję prowadzi się na przykład z bromem albo chlorem w obojętnym rozpuszczalniku, np. tetrachloromettnie, ewentualnie przy naświetlaniu źródłem światła, np. lampę rtęciową 300 W, albo z N-chlorowzględnie N-brommsukcynlmldee /porównaj Homer, Winkelmann, Angew. Chem. 71 /1959/ 349/.
Podstawione związki benzylowe o wzorze ogólnym 3b, w którym X oznacza CH, a Y oznacza atom chloru albo bromu, są albo znane, albo można je wytwarzać znanymi sposobami. Odpowiednie sposoby wytwarzania opisane są w opisach patentowych RFN DE 35 19 280, 0E 35 45 318 i DE 35 45 319.
Podstawione związki benzylowe o wzorze ogólnym 3c, w którym X oznacza CH albo N, a Y oznacza grupę p-tolutnosulfonlaπową, metanosulfonianową albo grupę trflluorometanosul fonianową, można wytwarzać z odpowiednich związków o wzorze ogólnym 3a, w którym X oznacza N, a Y oznacza atom chloru albo bromu, albo ze związków o wzorze ogólnym 3b, w którym X oznacza CH, a Y oznacza atom chloru albo bromu, przez reakcję z kwasem p-tolueπcsu1fonowym, gdy Y oznacza grupę p-tmllenosulfmnlαrową, z kwasem metαnosulforowym, gdy Y oznacza grupę metarrsulfon ianową, albo z kwasem tr i f lun?ometanosu1fonowym, gdy Y oznacza grupę trif luormeetanosulfoniinną . Reakcje nożna przeprowadzać na przykład w obojętnym rozpuszczalniku albo rozcieńczalniku, na przykład w dimetyloformamidzie, w obecności zasady, na przykład węglanu potasu. Alternatywnie można postępować tak, że odpowiedni kwas sulfonowy najpierw przeprowadza się w jego sól sodową albo potasową i tę następnie w obojętnym rozpuszczalniku i rozcieńczalniku, na przykład w dimetyloformamidzie, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze ogó^yn 3a albo 3b otrzymując podstawione związki benzylowe o wzorze ogólnym 3c.
Nowe związki o wzorze ogólnym 1 wytwarza się również tak, że zgodnie ze schematem 6 nowe podstawione związki karbonylowe o wzorze ogólnym 7 poddaje się reakcji z podstawioną hydroksyloaminą o wzorze ogólnym 8 albo z solą addycyjną z kwasem związku o wzorze 8, na przykład
3 4 chlorowodorkiem albo brmemwmdorklte, przy czym R , R , R , R oraz X mają wyżej podane znaczenia .
Reakcję prowadzi się ewentualnie w obojętnym rozpuszczalniku albo rozcieńczalniku, na przykład w metanolu, etanolu aloo toluenie, albo w układzie dwufazowym, na przykład układzie toluen/woda. Poza tym jest ewentualnie korzystne dodanie do mieszaniny reakcyjnej zasady, na przykład tnety^anny, węglanu sodu, węglanu potasu, wodorowęglanu sodu, wodorowęglanu potasu, wodorotlenku sodu albo wodorotlenku potasu.
Jako związki wyjściowe potrzebne są nowe podstawione związki karbonylowe o wzorze ogólnym 7. Wytwarza się je przez reakcję podstawionych związków benzylowych o wzorze ogólnym 3, w którym Y oznacza grupę odszczepialnę, na przykład atom chloru, bromu, grupę p-tmluermsllfmumową, metanosllforlarową albo trifluorometarosl1 fon łanową, z podstawionymi związkami karbolowymi o wzorze ogólnym 9. Reatkcja prztdstawlora jest na sctnemacie 7, przy czym R^, 2 3 4
R , R , R oraz X mają wyżej podane znaczenia. Związki o wzorze ogólnym 9 są znane i można je wytwarzać znanymi i ogólnie stosowanymi sposobami i metodami.
Poniższe przykłady objaśniają bliżej sposób wytwarzania nowych substancji czynnych oraz ich półproduktów.
163 161
Przykład 1. a/ O-metylooksym estru metylowego kwasu 2-/bromometylo/-fenyloglioksylowego.
Oo roztworu 27,3 g /0,133 mola/ O-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-metylofenyloglioksylowego w 400 ml tetrachlorometanu dodaje się podczas mieszania 21,4 g /0,133 mola/ bromu. Potem, przy naświetlaniu lampę rtęciową 300 W, ogrzewa się przez cztery godziny w temperaturze orosienia. Następnie mieszaninę reakcyjną zatęża się, pozostałość przenosi do układu octan etylu/woda, przemywa wodą, suszy siarczanem sodu i zatęża. Surowy produkt oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym stosując układ cykloheksan/octan etylu /9/1/. Otrzymuje się 17,4 g, co stanowi 46% wydajności teoretycznej, wymienionego wyżej związku w postaci oleju.
b/ 0-metylooksym estru metylowego kwasu 2-/2'-metoksy-imlnometylofenoksymetylo/-fenyloglioksylowego. Oo roztworu 3,0 g /20 mmoli/ 0-metylooksymu 2-hydroksybenzaldehydu w 20 ml metanolu dodaje się 3,6 g /20 mmoli/ metanolanu sodu /30% metanolu/. Ogrzewa się we wrzeniu przy orosieniu przez cztery godziny i zatęża mieszaninę reakcyjną. Pozostałość przenosi się do 100 ml dimetyloformamidu i zadaje 6,5 g /23 mmole/ 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/bromometylo/~ fenyloglioksylowego w 50 ml dimetyloformamidu. Miesza się przez pięć godzin w temperaturze 100°C, odciąga rozpuszczalnik i pozostałość przenosi do octanu etylu. Fazę organiczną przemywa się wodą, suszy i zatęża. Pozostałość zalewa się pentanem i przez pocieranie krystalizuje. Otrzymuje się 4,8 g, co stanowi 67% wydajności teoretycznej, związku tytułowego w postaci bezbarwnych kryształów o temperaturze topnienia 73 - 76°C /związek nr 2/.
Przykład II. Ester metylowy kwasu cC -^*2-/2'etoksyiminometylofenoksy-metylo/fenylo/ -fi -metoksyakrylowego.
6,9 g /42 mmoli/ 0-etylooksymu 2-hydroksybenzaldehydu i 10,0 g /35 mmoli/ estru metylowego kwasuoC-/2-bromometylo-fenylo/-/3 -metoksyakrylowego rozpuszcza się w 100 ml dimetyloformamidu i do tego roztworu dodaje się 7,3 g /53 mmoli/ węglanu potasu. Miesza się przez 48 godzin w temperaturze pokojowej, mieszaninę reakcyjną zatęża i pozostałość przenosi do chlorku metylenu. Organiczną fazę przemywa się wodą, suszy nad siarczanem magnezu i zatęża. Otrzymany olej oczyszcza się chromatograficznie na żelu krzemionkowym /cykloheksan/octan etylu. Otrzymuje się 8,4 g, czyli 65% wydajności teoretycznej, związku tytułowego w postaci bezbarwnych kryształów o temperaturze topnienia 86 - 88°C /związek nr 3/.
Przykład III. Ester metylowy kwasu oC- /2-/3’-/etoksyimino-l’ '-etylo/-fenoksymetylo/- fenylo/ -^(-metoksyakrylowego.
7,5 g /0,042 mola/ 3-/etoksyimino-l’-etylo/-fenolu i 10,0 g /0,035 mola/ estru metylowego kwasu oC -/2-bromometylofenylo/- fi -metoksyakrylowego rozpuszcza się w 100 ml dimetyloformamidu i do tego roztworu dodaje 7,3 g /0,053 mola/ węglanu potasu. Miesza się przez 48 godzin w temperaturze pokojowej /20°C/, hydrolizuje wodą i ekstrahuje eterem dietylowym. Organiczną fazę przemywa się wodą, suszy nad siarczanem magnezu i zatęża. Otrzymany olej oczyszcza się chromatograficznie na tlenku glinu /cykloheksan/. Otrzymuje się 7,3 g, cz/li 54¾ wydnjnoAci teoretycznej, związku tytułowego w postaci bezbarwnego oleju /związek nr »6/.
Przykład IV. 0-metylooksym estru metylowego kwasu 2- /3'-/n-butnksyimino-’
-e tylo/-fenoksymetylo ] -fenyloglioksylowego .
a/ 3,0 g /0,022 mola/ 3-hydroksyacetofenonu i 6,0 g /0,021 mola/ 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/bromometylo/-fenyloglioksylowego rozpuszcza się w 30 ml dimetyloformamidu i do roztworu dodaje 5,5 g /0,040 mola/ węglanu potasu. Miesza się przez 24 gudziny w temperaturze pokojowej, hydrolizuje wodą i ekstrahuje eterem metylowo-tertbutylowym. Fazę organiczną przemywa się wodą, suszy i zatęża. Otrzymuje się 5,8 g, czyli 85% wydajności teoretycznej 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/3 -acetylofenoksymetylo/-fenyloglioksylowego w postaci bezbarwnego oleju.
b/ 5,8 g /0,017 mola/ 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/3’- acetylofenoksymetylo/ -fenyloglioksylowego i 2,5 g /0,020 mola/ chlorowodorku n-butoksyaminy w 60 ml metanolu miesza się przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie hydrolizuje się wodą i ekstrahuje eterem metylowo-tert-butylowy^. Fazę organiczną przemywa się wodą, suszy i zatęża. Otrzymuje się 5,0 g, czyli 71% wydajności teoretycznej, związku tytułowego w postaci bezbarwnego oleju /związek nr 55/.
163 161
Przykład V. O-metylooksym estru metylowego kwasu 2- /4’-/benzyloksyimino-l etylo/-fenoksymetylo.7 -f enyloglioksylowego .
a/ 3,0 g /0,022 mola/ 4-hydroksyacetofenonu i 6,0 g /0,021 mola/ 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-ZbromometyloZ-fenyloglioksylowego rozpuszcza się w 30 ml dimetyloformamidu i do roztworu dodaje 5,5 g /0,040 mola/ węglanu potasu. Miesza się przez 24 godziny w temperaturze pokojowej, hydrolizuje wodę i ekstrahuje eterem metylowo-tertbutylowym. Fazę organiczną przemywa się wodę, suszy i zatęża. Otrzymuje się 3,3 g, czyli 78% wydajności teoretycznej, 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/4 ' lacetylofenoksyιnetyloZlfenyloglil oksylowego w postaci bezbarwnego oleju.
b/ 5,3 g /0,016 mola/ 0-metylooksymu estru metylowego kwasu 2-/4 -acetylofenoksymetylo/fenyloglioksylowego i 3,0 g /0,019 mola/ chlorowodorku benzyloksyaminy miesza się w 60 ml metanolu przez 24 godziny w temperaturze pokojowej. Następnie hydrolizuje się wodę i ekstrahuje eterem metylowo-tert-butylowym. Fazę organiczną przemywa się wodę, suszy i zatęża. Otrzymuje się 5,9 g, czyli 83% wydajności teoretycznej, związku tytułowego w postaci bezbarwnych kryształów o temperaturze topnienia 104 - 106°C /związek nr lllb/.
W odpowiedni sposób wytwarza się związki przedstawione w tablicach I - III.
Tablica I
Związki o wzorze ogólnym la /oksymoeter w pozycji 2/. Oane odnośnie konfiguracji /E/ odnoszą się do grupy estru metylowego kwasu f3 -metoksyakrylowego względnie do grupy 0-metylooksymu estru metylowego kwasu glioksalowego
| Zwigzek nr | r1 | r2 | R3 | r4 | X | Temperatura topnienia /°C/ |
| 1 | Cj- | H | H | H | CH | 82-84 /E/ |
| 2 | CHj- | H | H | H | N | 73-76 /E/ |
| 3 | CHj-CH2- | H | H | H | CH | 86-88 /E/ |
| 4 | ch3-ch2 | H | H | H | N | 89-90 /E/ |
| 5 | ch3-ch2 | 4 Cl | H | H | CH | 95-97 /E/ |
Tablica II
Związki o wzorze ogólnym lb /oksymoeter w pozycji 3/. Dane odnośnie konfiguracji odnoszą się do grupy estru metylowego kwasu -metoksyakrylowego względnie do grupy 0-metylooksymu estru metylowego kwasu glioksylowego
| Zwią- | Temperatura | 1H | - 1 OiR. - ! | |||||
| zek | r1 | r2 | r3 | R4 | X | topnienia(°C) | JlBz-CH2j | ipso/ cC -Η 1 _________---X |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 ! |
| 6 | CH3- | H | H | H | CH | 75-77 (E) | 4,97 | 8,03a 1 |
| 7 | CH,- | H | H | H | N | olej (E) | 1 | |
| ?cx | H | H | H | CH | 1 | |||
| 8 | ch3-ch2- | 6-0(^3 | H | H | CH | 96-98 (E) | 1 | |
| 9 | ch3-ch2- | 6-OCH3 | H | H | N | 124-126 (E) | 1 | |
| 10 | CH^CH-CH^ | H | H | H | CH | olej (E) | 4,97 | 8,05a 1 |
| 11 | CH2=CH-CH2 | H | H | H | N | olej (E) | 4,97 | 8,09a 1 l |
| 12 | CH-j-CHiCH-j) - | H | H | H | CH | olej (E) | 4,98 | 8,01 1 1 |
| ciąg dalszy na str 7 |
16,3 161
Tablica II (ciąg dalszy)
| 1 | 2 1 | 3 | |
| 13 | CH7-CH(CHk)- ! | h | |
| 14 | CH3-CH2-CH2-CH2- ! | h | |
| 15 | CH3-CHz-CH2^CH2- 1 | h | |
| 16 | CH3-CH=CH-CH2- ! | h | |
| 17 | ch3-(ch2)5- ! | h | |
| 18 | h | ||
| 19 | C6H5-CH2- ! | h | |
| 20 | C6H5-CH2- I | h | |
| 21 | C1-CH=CH-CH9- ! | h | |
| 22 | C H - 1 -2H5 j | 6- | c*2*1 |
| 23 | C2Hs- ; | 6- | 0C2H |
| 24 | cH3-(c«2)4- i | h | |
| 25 | C»3(CH2)4- j | h | |
| 26 | 2-F-C.H.-CH- ! 6 4 2 , | h | |
| 27 | 2-F-C6H4-CH2- ! | h | |
| 28 | 3-F-^CgH4^CH2- ! | h | |
| 29 | 3-F-CcH,-CH2- ! 6 4 2 , | h | |
| 30 | 2-Cl-C.-H.-CH.,- ! 6 4 2 | h | |
| 31 | 2-Cl-CgH4--H2- ! | h | |
| 32 | 3'4--ι2--6Η3--Η2- I | h | |
| 33 | 3,4--l2-CgH3-CH2- 1 | h | |
| 34 | 2,6-—.2--6H3^-H2- ! | h | |
| 35 | 2,6-Cl2-C6H3-CH2- 1 | h | |
| 36 | -,Hc-CH,-CH,- ! 1 6 5 2 2 ! | h | |
| 37 | -6Η5'-Η2“-Η2- 1 | h | |
| 38 | CgHg-CH^H-^-^- ! | h | |
| 39 | CgH5-CH=-H-CH2--H2- ! | h | |
| 40 | 4-CtC6H4-CH2-CE=-H--H2-1 | h | |
| 41 | 4^C:^-6H4-CH2-CH=-H-CH2- ! | h | |
| 42 | 4--F3-c6h4-ch2^c)=ch--h2 | h | |
| 43 | 1 4--F---rH--HH--Ctt—H“CHn-! 3 6 4 2 2 | h | |
| 44 | CH-- 1 | h | |
| 45 | -H-- ! | h | |
| 46 | CH3-CH2- ! -ŁH i ~-CUu)(,~ ! | h | |
| k&n. | μ | ||
| 47 | CH3^CH2- ! | h | |
| 48 | CH3-CH2-CH2- 1 | h | |
| 49 | CH3-CH2^CH2 1 | h | |
| 50 1 | ch2=ch-ch2 1 | h | |
| 51 | ch2=ch-ch2 i | h |
I
I !
I !
!
!
I i
i !
i i
i !
i !
i i
!
i i
I
1 !
i
1 i
I i
i i !
| 4 | 1 5 | 1 6 | 1 7 ! | 8 ! | 9 | |||
| h | t h | ! N | 1 1 | olej | (E) 1 | 4,97 | 8,00 | |
| h | ! H | ! -H | 1 1 1 | olej | (E) ! | 4,95 | 8,02a | |
| h | i h | 1 N | 1 I | olej | (E) ! | 4,96 | 8,02a | |
| h | 1 h | ! -H | X 1 | 74-76 | (E) ! | |||
| h | 1 ! H | ! -H | i | olej | (E) ! | 4,98 | 1 | 8,01a |
| h | ! H i | ! N i | i | olej | (E) ! 1 | 4,97 | 8,04a | |
| h | 1 h | 1 ch | j | olej | (E) 1 | 4,98 | 8,06a | |
| h | ! H | 1 N | 1 | olej | (E) 1 | 4,99 | 1 | 8,09a |
| l | l | l | l | 1 | ||||
| h | ! H | i ch | i | 56-58 | (E) 1 | j | ||
| h | 1 h | ! CH | X 1 | 83-85 | (E) 1 | 1 1 1 | ||
| h | ! H | 1 N | 1 1 1 | 104-106 (E) i | 1 | |||
| h | ! H | ! -H | 1 | olej | (E) 1 | 4,98 | 1 I | 8,03a |
| h | ! H | 1 N | X 2 1 | olej | ΙΕ) ! | 4,93 | X 2 1 | 8,02a |
| h | i h | ! CH | 2 1 | olej | (E) ! | 4,93 | j 1 | 8,08a |
| h | ! H | ! N | I 1 | olej | (E) ! | 4,96 | j 1 | 8,08a |
| h | 1 H | 1 ch | i 1 | olej | (E) ! | 5,00 | 2 1 | 8,09a |
| h | ! H | 1 N | 2 | olej | (E) 1 | 5,00 | 1 | 8,10a |
| h | ! H | ! -H | 1 | | olej | (E) ! | 4,96 | 2 1 | 8,08a |
| h | ! H | ! N | 1 1 | olej | (E) 1 | 4,97 | X i | 8,06a |
| h | 1 h | 1 ch | 1 1 | olej | (E) ! | 4,96 | 1 | 8,05a |
| h | 1 h | ! N | X 1 1 | olej | (E) 1 | 4,95 | X 1 | | 8,10a |
| h | ! H | 1 ch | χ l 1 | olej | (E) ! | 4,94 | 1 ł | 7,98a |
| h | 1 h | 1 N | X 1 I | olej | (E) 1 | 4,96 | 1 | | 8,039 |
| h | 1 h 1 | ! -H i | X ! 2 | olej | (E) ! i | 4,98 | 2 i | 8,02a |
| h | 1 h | 1 N | 2 | olej | (E) 1 | 4,97 | 2 | 8.023 |
| h | 1 h i | ! CH | 1 j | olej | (E) ! | 4,97 | 1 | 8,03a |
| h | ! H | 1 N | i i | olej | (E) 1 | 4,95 | 2 | 8,0«a |
| h | 1 h | ! -H | 2 1 | olej | (E) 1 | 4,94 | i | 3,03 |
| h | ! H | 1 N | j | olej | (E) 1 | 4,98 | 1 2 | 8.06a |
| h | ! H | I -h | olej | (E) ! | 4,98 | 1 | 8,06a | |
| h | 1 h | 1 N | olej | (E) 1 | 4,99 | i j 1 | 2,20b | |
| h | ;ci3- | ! -H | olej | ( E) 1 | j 1 | |||
| h | ich..- | ! N | olej | (E) ! | 4,97 | j | 2,20b | |
| h | ich.,- | ! -H | olej | (E) ! | 4,99 | ί 2 | 2,18b | |
| h | !-u< | 1 W | i | 1 | ||||
| h | !-—1 J | ! N | olej | (E) ! | 5,00 | i | 2, 21 b | |
| h | !-—i J | 1 ch | olej | (E) 1 | 4,99 | 1 1 | 2,21b | |
| h | 1—-2 * | 1 N | 73-74 | (E) 1 | X i | |||
| h | !—H-j * | ! CH | olej | (E) ! | 4,98 | 2 1 | 2,23b | |
| h | !CH3- | i h | 1 | 51-53 | (E) 1 | i |
ciąg dalszy na str 8 θ
163 161
Tablica II(ciąg dalszy)
| 1 | 2 | ł | 3 | 1 4 | 1 5 | 6 | ! | ||
| 52 | CH3-CH(CH3)- | I 1 | H | ł h | ICIH- | 1 | CH | t | |
| 53 | CH3-CH(CH3>- | 1 ! 1 | H | ł H | io^h- | 1 | N | 1 | |
| 54 | O^-CHj-CHj-^- | s 1 | H | 1 H | ich3- | 1 | CH | 1 | |
| 55 | CH3-CH2-CH2-CH2- | 1 1 | H | ł H | iCH,- | 1 | N | 1 | |
| 56 | CH3-CH=C^^CH2- | ł 1 | H | i H | łCH,- | CH | t | ||
| 57 | CH3-CH=C^^CH2- | ł 1 | H | ł H | łCIk- | N | 1 | ||
| 58 | ch3-(ch2)5- | i ł | H | 1 H > | iCH,- 1 J | CH | I i | ||
| 59 | ^3-((^)5- | ł 1 | H | ł H | łCH..- | N | 1 | ||
| 60 | C6H5-CH2 | ł 1 | H | i H | łCHa- | CH | |||
| 61 | C6H5-CH2- | ł 1 | H | ł H | !CH3- | N | |||
| 62 | C1-CH=CH-CH2- | 1 1 | H | ł H | ‘CH3- | CH | |||
| 63 | C1-CH=CH.CH2- | ł 1 | H | ł H | !CH3- | N | |||
| 64 | l | CH.j-C(CH3)2- | 1 t | H | ł H | ;ch3- | CH | ! | |
| 65 | CH3-C(CH3)2- | ł 1 | H | 1 H | iCH3- | N | |||
| 66 | CH^mCHj)-^- | 1 t | H | 1 H | iCH3- | CH | |||
| 67 | CH3-CH(CH3HCHj- | ł 1 | H | ł H | |ch3- | N | |||
| 68 | CH2=C(CH3HCHj- | ł | H | L H | iCH3- | CH | |||
| 69 | CH2=C(CH3 HCHj- | ί | H | ł H | jCH3- | N | |||
| 70 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 | h | ł H | iCH3- | 1 | CH | |||
| 71 | CH3-CH(CH3)-CH2-CH2 | h | ł H | 1CH.J- | 1 | N | I |
| 7 | 8 | 9 1 |
| olej (E) | 5,01 | 2,17° 1 J |
| 58-60 (E) | ł | |
| olej (E) | 4,98 | 2,20° 1 |
| olej (E) | 5,00 | 2,22b 1 |
| olej (E) | 4,99 | L I 2,20b ! |
| 76-78 (E) | 1 | |
| olej (E) | 4,98 | 2,21b 1 |
| olej (E) | 4,98 | 2,21b l |
| olej (E) | 5,00 | 2,24b ł |
| olej (E) | 4,97 | 2,23b 1 |
| olej (E) | 5,00 | l_ I 2,23b 1 |
| olej (E) | 4,98 | 2,20b 1 |
| olej (E) | 4,98 | 2,18b 1 |
| 83-85 (E) | ||
| olej (E) | 4,96 | 2,20b ł |
| 70-72 (E) | 1 | |
| olej (E) | 4,97 | 2,24b 1 |
| 64-65 (E) | 1 | |
| olej (E) | 4,99 | 2,22b ! |
| olej (E) | 4,98 | 2,21b .J |
Tablica III
Związki o wzorze ogólnym lc (oksymoeter w pozycji 4). Dane odnośnie konfiguracji odnoszą sią do grupy estru metylowego kwasu ^-metoksyakrylowego względnie do grupy O-metylooksymu estru metylowego kwasu glioksylwwego
| łZwiął zek ł nr | r1 | I ' 2 i r 1 | 1 R3 | 1 R4 1 | 1 ł X 1 | łTemppratura łtopnienia ł ( °C | ł 1H ł (Bz-^) | (R - ł ipso/ -Hł 1 |
| : 1 | 2 | ł 3 | ł 4 | ł 5 | ł 6 | ł 7 | ł 8 | 9 1 |
| i 72 | CH@ | ł H | ł H | ł H | ł CH | ł 84-86 (E) | 1 | |
| ł 73 | CIh- | ł H | ł H | ł H | > N | ł 88-91 (E) | 1 | | |
| ł 74 | CH3- | ł 2-OCH3 | ł H | ł H | ł CH | 1 olej (E) | 1 5,07 | 7,94α I |
| 1 75 | CHj- | ł 2-OCHj | ł H | ł H | ł N | I 105-107 (E) | ||
| ł 76 | CH3-CH2- | ί H | ł H | ł H | ł CH | ł 108-110 (E) | 1 | |
| ł 77 | CH.J-CH2 | ł H | ł H | ł H | 1 N | ł 106-108 (E) | i 1 | |
| ł 78 | CH2=C^^CH2- | ł H | ł H | ł H | ICH | ł 103-105 (E) | I | |
| ł 79 | CH2=CG-CH2- | ł H | ł Η | 1 H | ł N | ł 82-84 (E) | I | |
| ł 80 | CH3^CH=CH-CH2 | 1 H | 1 Η | 1 H | ł CH | l 86-88 (E) | ||
| ł 81 | CH3-(CH2>5 - | 1 H | ł Η | 1 H | 1 CH | 1 62-63 (E) | ł | |
| 1 82 | ^3-((^)5- | 1 H | 1 Η | 1 H | 1 N | 1 72-73 (E> | 1 1 |
ciąg dalszy na str. 9
163 161
Tablica IHCciąg dalszy)
| 1 | ! 2 | ! 3 | |
| 1 | 83 | 1 C6H5-(H21 6 5 2 | 1 H 1 |
| 84 | 1 C5H5-CH2- | t H < | |
| 1 | 85 | 1 (1-CH=(H-(H2_ | 1 H |
| 1 | 86 | ! C1-CH=CH-CH2 | ί H |
| 87 | 1 CH3-CH(C.3 )-(H2~ | ! H | |
| 88 | ! CH2=C(CH3l-CHj- | ! H | |
| 89 | 1 CH2=C(CH3)-CH2- | ! H | |
| 90 | 1 CH.-CCH.L1 3 24 | 1 H | |
| 91 | 1 ch3-(ch2)4- | ! H | |
| 1 | 92' | 1 CH-- | ! H |
| 1 | 93 | ! CH.- | ! H |
| 94 | ! ch3- | 1 2 | |
| 1 | 95 | 1 CH3- | i 2 |
| 96 | ! CH3^CH2- | i H | |
| 97 | ! CH3-CH2- | ! H | |
| 1 | 98 | ! CH3-CH2- | ! 2 |
| 99 | ! CH3-CH2- | ! 2 | |
| 100 | ! CH3^CH2-CH2- | ! H | |
| 101 | ! CH3-CH2-CH2- | ! H | |
| 102 | 1 CH^CH-^- | ! H | |
| 103 | ! CH2=CH^CH2 | ! H | |
| 1 | 104 | ! CH.-CH(CH-)- | ! H |
| 1 | 105 | ! CH3-CH(CH3)- | 1 H |
| i | 106 | ! CH3^CH2^CH2-CH2- | 1 H |
| 1 | 107 | ! CH3^CH2-CH2^CH2- | 1 H |
| 1 | 108 | ! CH3^CH=CH-CH2- | 1 H |
| 1 | 109 | ! CH3-CH=CH-CH2- | 1 H |
| 1 | 110 | ! (,3-(,2)5- | 1 H |
| 111 | ! (,3-(,2)5- | ! H | |
| 1 | 111«.! c6h5-ch2- | 1 H | |
| 1 1 | 1441 | 1 C6,5-CH2- | 1 H |
| 1 | nici c1-ch=ch-ch2- | 1 H | |
| 1 | mdi c1-ch=ch-ch2 | 1 H | |
| 1 | 112 | 1 CH3-C(CH3)2- | 1 ! H |
| 113 | ! (,3-(((,3)2- | ! H | |
| 114 | 1 (H3-CH(CH3 )-CH2- | 1 H | |
| 1 I | 115 | 1 (H3-CH(CH3)-CH2~ | 1 H |
| l 1 | 116 | 1 ch2=c(ch3 )-(H2- | 1 H |
| l i | | 117 | 1 (H2=C(CH3l-CHj- | 1 H |
| l 1 | 118 | 1 CH3-CH((H3)-CH2-(H2_ | ! H |
15 1
H 1
H i
H ! H 1
H 1 j H !
H 1
H 1 ! H i
H 1
H i
H i
H j
! H i
H i
j H i
H i
!H i
H
I
H i t H
I ! H ! H !
! H ! H ! H ! H ! H ! H 1 ! H ! H ! H ! H
H ! H ! H
H 1
H !
H
H 1 t H i
H ! H i
! H 1 ! H 1 ! H 1 i H 1
H 1 ich3 ch3ch3CH,
CH,
CH-(H,
CH-,
CH.,1CH,1O^,!CH,CH,CH,CH3CH-,CH,CH-,
CH,
CH,CH.CH.CH.
CH-
CH,
CH,CH.
CH,CH„1 !(H 1 1 !CH
CH 1
N 1 ! CH ! N ! CH !CH ! N ! CH 1 ! N 1
CH !
! N 1 ! CH 1 ! N 1 ! CH 1 ! N 1 ! CH ;
N 1 ! CH 1 ! N 1 ! CH 1
N
CH 1
N 1
CH j N ! CH 1
N 1
CH 1 i N j CH j N j CH i N i CH ! N 1 ! CH 1 ! N 1 ! CH 1 ! N 1 ! CH !
i !
I !
I i
| 103-105 (E) | |
| 151-153 | (E) |
| olej (E) | |
| 95-97 | (E) |
| 97-99 | (E) |
| 100-102 | (E) |
| 95-96 | (E) |
| 84-86 | (E) |
| olej (E) | |
| olej (E) | |
| 99-100 | (E) |
| 118-120 | (E) |
| 137-139 | (E) |
| 71-73 | (E) |
| 79-80 | (E) |
| 101-103 | (E) |
| 109-111 | (E) |
| 97-99 | (E) |
| 100-101 | (E) |
| 90-92 | (E) |
| 107-108 | (E) |
| 120-123 | (E) |
| 109-110 | (E) |
| 64-66 | (E) |
olej (E) olej (E)
| 100-103 | (E) |
| 65-67 | (E) |
| 60-63 | ( E ) |
| 110-112 | (E) |
| 104-106 | (E) |
| 98-100 | (E) |
| 105-107 | (E) |
| 88-90 | (E) |
| 75-78 | (E) |
| 85-87 | (E) |
| 79-81 | ( E ) |
| 94-96 | ( E ) |
| 88-89 | (E) |
| 46-48 | (E) |
I ł
!
I
I ł
I
5,00 1
8,02a
5,01
4,98
4,98
4,96 ! 8,02c ! 2,19
2,10b 1 ! 2,21 ! 1 ciąg dalszy na str 10
163 161
Tablica uiCciąg dalszy)
| 1 | 2 | I | 3 | * 4 | i | 5 | 6 | ! | 7 | 1 | 8 | 1 | 9 | ||
| 119 | cHj-ch(cHj)-ch2-ch2- | ] | H | ! H | ;Ch3- | N | 1 | olej (E) | i 1 | 4,97 | 2,20 | ||||
| 120 | CH3CH2CH2 | 1 1 | 2-CHj | ! H | ICHj | CH | i | 113-115 (E) | 1 | 1 | |||||
| 121 | CH3CH2CH2 | ł i 1 | 2-CHj | ! H 1 | 1 i | CH3 | N | 1 | | 88-89 (E) | 1 i 1 | |||||
| 122 | 1 | (CH3)2CH | I | | 2-CHj | ! H | i | CH3 | 1 | CH | I | 81-82 (E) | i | 1 | ||
| 123 | (CHj^CH | I | 2-CHj | ! H | j | CH3 | N | i | | 80-81 (E) | i 1 | 1 | ||||
| 124 | cHjCh2ch2ch2 | 1 | | 2-CHj | ! H | 1 | CH3 | CH | i | | 97-99 (E) | i | |||||
| 125 | CH3CH2CH2CH2 | i | 2-CHj | ! H | 1 | CHj | N | i | 77-79 (E) | i | ! | ||||
| 126 | 1 | (CHj ^CHCHj | 1 1 | 2-CHj | ! H | j | CH3 | CH | | | 117-119 (E) | 1 I | 1 | |||
| 127 | (CH3>2CHCH2 | » 1 | 2-CHj | ! H | CH3 | N | 1 | | 91-93 (E) | ! | | ||||||
| 128 | (CH3)jC | 1 1 | 2-CHj | i H | 1 | CHj | CH | i | | 83-85 (E) | ! | |||||
| 129 | (CHj)jC | i | 2-CHj | ! H | 1 | CH3 | N | 86-88 (E) | 1 | ||||||
| 130 | (CH3)2CHCH2CH2 | i | | 2-CHj | ! H | i | CHj | CH | i | | 72-74 (E) | i | i | ||||
| 131 | (CH3)2CHCH2CH2 | I | 2-CHj | ! H | i | CHj | N | 58-60 (E) | t I | 1 | |||||
| 132 | CH3-(CH2)4-CH2 | 1 | | 2-CHj | i H | 1 | CHj | CH | I 1 t | 76-78 (E) | l I | |||||
| 133 | CH3-(CH2)4-CH2 | 1 1 | 2-CHj | ! H | i | CH3 | N | 1 t | 78-80 (E) | 1 j | |||||
| 134 | CH2=C^^CH2 | i | 2-CHj | ! H | 1 | CH3 | CH | 113-115 (E) | 1 t | 1 | |||||
| 135 | CH2=CH-CH2 | 1 | 2-CHj | ! H | 1 | CH3 | N | 1 | 78-80 (E) | 1 | |||||
| 136 | (CH2=C(CH3)CH2 | 1 | 2-CHj | ! H | 1 | CH3 | CH | 1 | 106-108 (E) | 1 | |||||
| 137 | CH2=C(CH3)CH2 | i | 2-CHj | ! H | t | CHj | N | | | 51-54 (E) | t | 1 | ||||
| 138 | C6H5CH2 | 1 1 | 2-CHj | 1 H 1 | l i | CHj | CH | i ! | 85-88 (E) | i ł | |||||
| 139 | C6H5CH2 | 1 I | 2-CHj | ! H | 1 | CH3 | N | ! I | 98-101 (E) | i | |||||
| 140 | ch3 | i i | 2-CHj | ! 5-CH | i j; | CHj | CH | i | 86-89 (E) | 1 | l | ||||
| 141 | CH3 | ! | 2-CHj | ! 5-CH | 1 3; | CHj | N | i | 104-107 (E) | 1 | |||||
| 142 | CH3CH2 | 1 1 | 2-CHj | !5-CH | j; | CHj | CH | ! 1 | olej (E) | i | 4,97 | 2,17b | |||
| 143 | ch3ch2 | 1 | 2-CHj | ! 5-CH | j[ | CHj | N | i | 79-81 (E) | 1 | |||||
| 144 | CH3CH2CH2 | 1 | | 2-CHj | ! 5-CH | 1 j; | CHj | CH | 1 1 | olej (E) | 1 j | 4,98 | 2,16b | |||
| 145 | CH3CH2CH2 | i 1 | 2-CHj | ! 5-CH | 1 3; | CHj | N | 1 | 44-45 (E) | 1 I | i | ||||
| 146 | (CHj)2CH | i | 2-CHj | i 5-CH | 1 3; | CHj | CH | i 1 | 90-92 (E) | i 1 | ! | ||||
| 147 | (CH3)2CH | 1 | 2-CHj | ! 5-CH | 1 3; | CH3 | N | 1 1 | 83-88 (E) | 1 1 | |||||
| 148 | CH3CH2CH2CH2 | 1 | 2-CHj | ! 5-CH | 3; | CH3 | CH | 1 1 | 50-52 (E) | J 1 | |||||
| 149 | CH3CH2CH2CH2 | 1 1 | 2-CHj | ! 5-CH | 1 3; | CHj | N | 1 | 58-62 (E) | i 1 | |||||
| 150 | (ch3)2chch | I 1 | 2-CHj | ! 5-CH | 1 3; | CHj | CH | 1 | 73-76 (E) | 1 | | |||||
| 151 | (CH,)-HHCH | 1 | 2-CHj | ! 5-CH | 1 3 · | CH3 | N | 1 | olej (E) | 1 | 1 | b | |||
| 1 | 1 | 1 | J1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
| 152 | (CHj)jC | I | 2-CHj | ! 5-CH | 31 | CH3 | CH | 1 | olej (E) | 1 | 4,97 | 1 | 2,16b | ||
| 153 | (CHj)jC | 1 1 t | 2-CHj | 15-CH | i 3| | CHj | N | I i I | 101-10J (E) | i i | |||||
| 154 | l | (CHjIjCHCHjCH? | 2-CHj | 15-CH | J1 | CHj | 1 | CH | i | olej (E) | ! | 4,96 | 2,15b | ||
| 155 | (CHj)2CHCH2CH2 | 1 1 | 2-CHj | ! 5-CH | J{ | CHj | N | 1 | 64-66 (E) | 1 i | |||||
| 156 | CHj-(CHj)aCH 3 2 4 2 | 1 | 2-CHj | ! 5-CH | Jl | CHj | 1 | CH | 1 | olej (E) | 1 | 4,98 | i | 2,16b | |
| 157 | 1 1 | CHj-(CH2)4CH2 | i i 1 | 2-CHj | 1 1 5-CH | l J! | CHj | N | l 1 « | olej (E) | 1 i 1 | 4,94 | 2,17b |
ciąg dalszy na str 1
163 161
TablicaIlI(ciąg dalszy)
15Θ 1 i
159 I I
160 I 1
161 1 I
162 t !
163 ! 1
164 I I
165 i j
166 1 1
167 l I
168 I l
169 ! 1
170 ! 1
171 I 1
172 ! 1
173 !
ch2=chch2 ch2=chch2
CH2=C(CH3>CH2
CH2=C?CH3)CH2
C6H5CH2 C6H5CH2
CH, ! 2-CH, I J
I 2-CH, 1 ! 2-CH 1
2-CH !
I 2-CH !
2-CH, 1 l 3-tBu !
! 3-tBu 1
I 3-tBu
CHj (CH^CH cch3)2ch
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2
CH2=CHCH2
CH2=CHCH2
W”2
C6H5CH2 ł 3-tBu I
3-tBu !
! 3-tBu j
I 3-tBu 1
3-tBu 1
3-tBu
3-tBu
2-CH, ! 4
15-CH, 1
15-CHI ' I5-CH, I
15-CH, I ' 15-CH1 ’
15-CH, 1
I H I
H I
H I
H 1
H 1
H 1
H I
I H i
! H I ! H ł ! H ch3 ch3 CH3 c» ch3 ch3 cH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH,
I CH 1
I N I
CH 1
N 1
CH I
N l
CH 1
N I
CH 1
N I
CH I ! N 1
I CH l
I N 1
I CH 1
N i
! CH
| 1 | s : | 9 | ||
| olej | (E) | 1 | 4.96 1 | i 2.18 |
| 1 | 1 | 1 | ||
| 65-68 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| olej | (E) | 1 | 4,99 1 | 1 1 I 2,191 |
| olej | (E) | 1 | 4,94 1 | 1 2,19 |
| olej | (E) | 1 | 4,97 1 | 1 2,22 |
| 41-43 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| l | ! | ! | ||
| olej | (E) | » | 5,01 1 | 1 2,20 |
| 82-86 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 1 | 1 | ||
| 91-93 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| 70-72 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| 56-58 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 1 | 1 | ||
| 60-62 | (E) | 1 | 1 | 1 |
| 71-73 | (E) | l | 1 | l |
71-73 (E)
87-91 (E>
olej (E)
65-67 (E)
4,97
2,23
174 ! CH, ^5
| 175 | CH, | 1 | 2-CH3 | 1 1 | H | !C2H5 | ! N | | 84-87 | (E) |
| 176 | CHjCHz | 1 1 | 2-CH3 | X 1 l | H | IC2H5 | 1 CH l | 52-55 | (E) |
| 177 | CH3C»2 | 1 1 | 2-CH3 | I 1 | H | jC2H5 | ! N | | 73-75 | (E) |
| 178 | CH3CH2CH2 | 1 1 | 2-CHj | X 1 | H | !C2H5 | 1 CH 1 | 85-87 | (E) |
| 179 | CH3CH2CH2 | X 1 1 | 2-CH3 | X 1 1 | H | jc2h5 | X ! N | | 90-92 | (E) |
| 180 | (CH3>2 | 1 1 | | 2-CH3 | X 1 1 | H | ‘C2H5 | 1 CH 1 | 92-94 | (E) |
| 181 | (CH,), | 1 1 | 2-CH.j | I 1 | H | ic2H5 | X 1 N I | 96-98 | (E) |
| 182 | CH3CH2CH2CH2 | | | 2-CH3 | 1 | | H | jC2H5 | ! CH 1 | 70-72 | (E) |
| 183 | CH3CH2CH2CH2 | » I | 2-CH3 | ! I | H | IC2»5 | ί N 1 | 92-93 | (E) |
| 184 | (CH3)2CHCH2 | 1 1 | 2-CH3 | I I | H | !C2H5 | l CH 1 | 92-94 | (E) |
| 185 | (CH3)2CHCH2 | X 1 > | 2-CH3 | t j | H | ;c2h5 | X ! N 1 | 104-106 | (E) |
| 186 | (CH,),C | X | 2-CHj | I j | H | !C2H5 | X 1 CH | olej (E) | |
| 187 | (CH3)3C | j | 2-CH3 | 1 j | H | JC2H5 | ! N I | 93-95 | (E) |
| 188 | (CH3>2chch2ch2 | 1 | 2-CH3 | 1 | | H | ‘C2H5 | X ! CH | 82-84 | (E) |
| 189 | (CH3)2CHCH2CH2 | 1 1 | 2-CH3 | 1 I | H | C2«5 | ! N 1 | 91-93 | (E) |
| 190 | CH3(CH2)4CH2 | ! I | 2-CHj | 1 | H | C2H5 | 1 CH 1 | 62-64 | (E) |
| 191 | CH3<CH2)4CH2 | 1 1 | 2-CH3 | 1 | H | C2»5 | 1 N I | 59-61 | (E) |
| 192 | ch2=chch2 | 1 | | 2-CHj | ! j | H | C2H5 | ! CH 1 | 83-86 | (E) |
| 193 | CH2=CHCH2 | 1 | | 2-CH3 | l 1 | H | C2H5 | X ! N I | 69-71 | (E) |
| 194 | CH2=C(CH3)CH2 | 1 I | 2-CH3 | X Ϊ | H | C2H5 | X ! CH 1 | 105-107 | (E) |
| 195 | CH2=C(CH3)CH2 | I ł | 2-CH3 | I I | H | C2H5 | ! N | | 90-92 | (E) |
| 196 | c6H5CH2 | 1 1 | 2-CHj | X 1 I | H | C2H5 | ! CH | | 99-101 | (E) |
| 197 | C6H5CH2 | X I 1 | 2-CH3 | X I | H | c2h5 | 1 N ł | 81-83 | (E) |
5,00
2,68 υφ dalszy na str U
163 161
TablicamCciąg dalszy)
198
199
200
201
202
203
204
205
206
207
208
209
210
211
212
213
214
215
216
217
218
219
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
230
231
232
233
234
235
236
CH,
CH, ch3ch2
CHjCHj
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2 (CH3)2CH (CH3)2CH
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CH2CH2 (CH3)2CHCH2 (CH3)2CHCH2 (CH,),C (CH3>3C (CH3)2CHCH2CH2 (CH3 ) 2CHCH2^2
CHUCH, ) .CH,
2 4 2
CH,(CH,).CH,
2 4 2 ch2=chch2 ch2=chch2
CH2=C(CH3)CH2
CH2=C(CH3)CH2
C6H5CH2
C6H5CH2
CH,
CH,
CH3CH2
CH3CH2
CH3CH2CH2 (ch3)2ch (CH3>2CH ch3ch2ch2ch2
CH3CH2CH2CH2 (CH^CHC^ (CH3)2CHCH2 (CH3>3C (CH3UC
I (CII3)2CHCH2CH2
| 3 | ! 4 | ! 5 1 | 6 ! | 7 | 1 | 8 | 1 9 1 |
| 2-^CHj | ! H | n-C3H7 i | CH | 50-52 | (E) 1 | 1 1 | I | |
| 2-CH3 | 1 H in-C^7 1 1 1 1 | N | 83-84 | (E) 1 | 1 1 1 j | ||
| 2-CH3 | ! H | n-C3H7 ! | CH | 50-53 | (E) 1 | 1 1 I | | |
| 2-CH, | 1 H 1 | n-C3H7 1 | N ! j | 69-71 | (E) ! 1 | 1 ! ! ! | |
| 2-CH, | H | n-C3H7 j | CH | 69-71 | (E) 1 | 1 » | 1 | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H7 1 | N | 91-93 | (E) ! | 1 1 1 { | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H7 i | CH | 51-53 | <E) 1 | ! I 1 , | |
| 2-CH3 | ! H | n-C3H7 ; | l N | 82-83 | (E) 1 | 1 1 | |
| 2-CH, | ! H | n-C3H7 | 1 CH 1 | 92-94 | (E) 1 | ! i | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | 1 N 1 | 98-10 | 0 (E) ! | ||
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | ! CH 1 | 90-93 | (E) 1 | J I | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | 1 N 1 | 104-10 | 5 (E) ! | ||
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | ! CH ! | 79-81 | (E) 1 | i i | |
| 2-CH, | 1 H | n-C,H? | ! N | 85-88 | (E) 1 | ! 1 | |
| 2-CH, | ! H | n-C3H7 | 1 CH | 87-89 | (E) ! | 1 1 | |
| 2-CH, | 1 H | n-C,H? | ! N | 85-88 | (E) 1 | ! ! 1 1 | |
| 2-CH3 | ! H | n-C,H? | ! CH | 55-57 | (E) ! | 1 1 | |
| 2-CH, | 1 H | n-C3»7 | 1 N | 47-50 | (E) ! | 1 i | J | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | ! CH l | 63-65 | (E) 1 | 1 i | |
| 2-CH, | ! H | n-C3»7 | ! N ! | 89-91 | (E) 1 | j j | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | ! ! ! CH ! | 79-81 | (E) 1 | 1 ! | |
| 2-CH, | ! H | n-C,H? | ! N 1 | 106-10 | 8 (E) ! | 1 | | | | |
| 2-CH, | ! H | n-C3»7 | ! CH | 98-10 | 0 (E) ! | 1 | | |
| 2-CH, | ! H | n-C3H7 | l 1 N | 93-95 | (E) ! | 1 i | |
| 2-CH, | ! H | 1-C,H7 | 1 CH ! | olej | (E) 1 | 5,00 | ! 2,77/3,471 |
| 2-CH, | ! H | 1-C3H7 | 1 N | 73-75 | (E) 1 | > i | |
| 2-CH, | 1 H | 1-C3H7 | ! 1 CH | olej | (E) ! | 4,98 | 1 2,79/3.451 1 | |
| 2-CH, | ! H | i-C,H7 | ! N | 86-88 | (E) 1 | | 1 | |
| 2-CH, | ! H | 1-C,H7 | ! CH | 51-53 | (E) ! | 1 1 i 1 | |
| 2-CH, | ! H | 1-C,H7 | ! N | 87-89 | (E) ! | 1 1 1 1 | |
| 2-CH, | 1 H | i-C3? | ! CH | olej | (E) 1 | 5,00 | 1 2,81/3/441 i i |
| 2-CH, | ! H | 1-C,H7 | 1 N | 42-43 | (E) 1 | 1 1 1 1 | |
| 2-CH, | ! H | 1-C,H7 | ! CH | olej | (E) ! | 4,99 | 1 2,79/3^01 2 1 |
| 2-CH, | 1 H | 1-C,H7 | 1 N 1 1 j | olej | (Ei 1 J | 4,96 | ! 2,78/34441 j 1 |
| 2-CH, | ! H | I-C,H7 | 1 CH | 1 1 | 1 1 1 j | ||
| 2-CH, | ! H | 1-C3H7 | ! N | 1 | 1 1 j { | ||
| 2-CH, | ! H | I-C,H7 | ! 1 i CH 1 | olej | (E) l | 4,99 | 1 2,82/3,411 I 1 |
| 2-CH, | ! H | 1-C,H7 | ł 1 1 N I I | olej | (E) ! | 4,99 | 1 2,83/3,40! 1 1 |
| 2-CH, | 1 H | 1-C,H7 | 1 CH | 79-81 | (E) 1 « | 1 1 |
ciąg dalszy na str 13
16} 161
Tablica IH(ciąg dalszy
| ! 1 | 2 | 1 3 | 1 4 | 5 ! | 6 1 | 7 | 8 | 1 9 ! |
| 1 237 j | CI3)2CICI2CI2 | k I 2-CH, » J | 1 H i | i-C3H7 « | 4 N I j | olej (E) | 4,97 | I 1 ! 2,79/3.461 |
| ! 238 1 | C^CCHj^CIj | 1 2-CH, 1 | 1 H ! | i-g3 h7 ! | CH 1 ! | olej (E) | Ϊ · I j | |
| 1 239 | ch3(ch2)4ch2 | 1 2-CH; | 1 H | i-C3H7 1 | N 1 | olej (E) | 4,98 | 1 2,80/3,451 |
| 1 240 | CH2=CHCH2 | l 2-CH, | ł H | 1-C3H7 . | CH l | olej (E) | 5,00 | 1 2,78/3,51. |
| ! 241 | CI2=CICI2 | 1 2-CH, | 1 H | 1-C3«7 ; | N 1 | 55-57 (E) | 1 1 | |
| i 242 | CI2=C(CI3)CI2 | ! 2-CH, 1 J | 1 H { | X-C,H_ ! Λ ’ 1 | CH t j | olej (E) | 5,00 | 1 2,79/3,50! |
| ! 243 | CI2=C(CI3)CI2 | 1 2-CH, | ! H { | 1-C3H7 ! | N 1 ; | olej (E) | 5,00 | 1 2,80/3,51! |
| 1 244 | C6I5CI2 | ! 2-CH, i J | 1 H I | i'C3H7 i | CH I 1 | olej (E) | 4,99 | 1 2,78/3,48! |
| ! 245 1 | C,I,CI6 5 2 | I 2-CH, i J | 1 H I | 1-C3H7 ! | N ! 1 | olej (E) | 4,96 | ! 2,77/3,44! 1 1 |
Uwaga :
1) Wartości podane w kolumnie 8 tablicy 2 i 3 oznaczają przesunięcia chemiczne protonów benzylowego -CH? w mostku między dwiema grupami aromatycznymi.
2) Wartości podane w kolumnie 9 tablicy 2 1 3 oznaczają przesunięcia chemiczne ipsoprotonu (w przypadku alkoksymoeteru) 1 aC'protonów (w przypadku ketooksymoeteru) w bocznym łańcuchu R*, mianowicie
a) lpso-H w alkoksymoeterów b) c*-CH3-protony w ketoksymoeterach typu metylooksymu cl of-CH2-protony w ketoksymoeterach typu etylooksymu d| qC-CH-proton* w ketoksymoeterach typu izopropylooksymu * związki nr 222 do 245 występują w postaci mieszaniny 1:1 postaci-synt-anty danego oksymoeteru.
Tablica IV
Dane ‘H-NMR związków wybranych z relatywnie do tetrametylosilanu. Związek nr 1
3,67 /s, 3H/; 3,77 /5, 3H/; 3,93 6,81-7,81 /m, BH/j 7,57 /s, lH/j tatalic 1 - 3. Chemiczne przesun^cto / < / podane jest w ppm Jako rozpuszczalnik służy COCIj.
/s, 3I/; 4,98 /3, 2I/;
0,49 /s, 11/.
Związek nr 2
3,40 /s, 3H/; 3,95 /3, 3I/; 4,05 /s, 3I/; 4,95 /3, 2I/; 6,80-7,85 /m, 8H/; 8,45 /s, 11/.
Związek nr 3
| 1,31 /t, 3H/; 3,67 /s, 3H/j | 3,79 | /s, | 3H/j | 4,20 | /q. | 2H/; |
| 4,97 /s, 2H/; 6,83-7,83 /m, | 8H/; | 7,59 | /s, | lH/j | 8,51 /s, 1H/ | |
| Związek nr 4 | ||||||
| 1,30 /t, 3H/; 3,80 /s, 3H/; | 4,05 | /s, | 3H/; | 4,20 | /q | 2H/j |
| 4,95 /s, 2H/; 6,80-7,85 /m, | 8H/; | 8,45 | /s, | 1H/. | ||
| Związek nr 6 | ||||||
| 3,65 /s, 3H/·; 3,68 /s, 3H/; | 3,92 | /s, | 3H/; | 4,95 | /s, | 2H/j |
| 6,85-7,52/m, OH/; 7,55 /5, | 1H/; | 7,98 | /3, | 1H/. | ||
| Związek nr 7a | ||||||
| 1,28 /t, 3H/; 3,68 /s, 3H/; | 3,73 | /s, | 3H/; | 4,20 | /q> | 2H/; |
| 4,97 /s, 2H/; 6,85-7,53/m, | 8H/j | 7,57 | /3, | lH/j | 1,U0 | /s, 1H/. |
| Związek nr 72 | ||||||
| 3,68 /s, 3H/j 3,77 /s, 3H/j | 3,92 | /s, | 3H/j | 4,98 | /3, | 2H/j |
| 6,87- 7,53 /m, 8H/; 7,59 /3, | lH/j | 7,98 | /s, | 1H/. |
163 161
Związek nr 76
| 1,31 /t, 3K/; | 3,69 /s, | 3H/ ; | 3,80 /3, | 3H/; | 4,20 /q, 2H/; | |||
| 5,00 /s, | 2H/; | 6,87 | -7,53 | /m, | 8H/; , 7,60 /s, | , 1H/i | i 8,00 /s, 1H/ | |
| Związek | nr 46 | |||||||
| 1,32 /t, | 3H/j | 2,18 | /s, | 3H/; | 3,68 /s, | 3H/j | 3,77 | /s, 3H/i |
| 4,22 /g, | 2H/; | 4,97 | /s, | 2H/; | 6,83-7,53 | /m, | SH/; | 7,55 /s, 1H/. |
| Związek | nr 46a | |||||||
| 1,32 /t, | 3H/; | 2,17 | /s, | 3H/; | 3,82 /3, | 3H/; | 4,00 | /s, 3H/; |
| 4,23 /q, | 4H/; | 4,97 | /s, | 2H/; | 6,83-7,57 | /m, | 8H/. |
Związek nr 55 o,95/t, 3H/; 1,43 /m, 2H/; 1,70 /m, 2H/; 2,18 /s, 3H/;
| 3,83 /s, | 3H/; | 4,00 | /s, 3H/; | 4, 17 | /t, | 2H/j | 4,97 | /s, | 2K/; |
| 6,82-7,55 | /m, | 8H/. | |||||||
| Związek n | r 59 | ||||||||
| 0,87 /t, | 3H/; | 1,32 | /m, 6H/; | 1,70 | /rn, | 2H/; | 2,18 | /s, | 3H/; |
| 3,83 /s, | 3H/j | 4,02 | /s; 3H/; | 4,17 | /t, | 2H/j | 4,95 | /s, | 2H/; |
6,83-7,57 /m 8H/.
| Związek | 61 | |||||||||
| 2,22 /s, | 3H/; | 3, 78 | /s, | 3H/; | 4,00 | /s, | 3H/; | 4,97 | /3, | 2K/ |
| 5,23 /s, | 2H/; | 6,82- | -75,3 | /m, | 8H/. | |||||
| Związek | nr 9 7 | |||||||||
| 1,33 /t, | 3H/: | 2,20 | /s, | 3H/; | 3,83 | /s, | 3H/; | 4,02 | /s, | 3H/ |
| 4,22 /q, | 2H/; | 4,97 | /s, | 2H/; | b,85- | -7,60 | /m, | 8H/. | ||
| Związek | nr 107 | |||||||||
| 0,97 /t, | 3H/; | 1,40 | /m, | 2H/; | 1,68 | /m, | 2H/; | 2,17 | /s, | 3K/ |
| 3,83 /s, | 3H/; | 4,00 | /s, | 3H/ ; | 4,15 | /t, | 2H/; | 4,95 | /s , | 2H/ |
| 6,82-7,5 | 7 /tn, | 8H/. | ||||||||
| Związek | nr 111 | |||||||||
| 0,88 /t, | 3H/; | 1,32 | /m, | ĆH/; | 1.70 | /rn, | 2H/ | 2,18 | /s, | 3H/ |
| 3,83 /s, | 3H/: | 4,01 | /s, | 3H/; | 4,15 | /t, | 2H/; | 4,95 | /3, | 2H/ |
| 6,83-7,5 | 7 /m, | 8H/. | ||||||||
| Związek | nr 111 | b | ||||||||
| 2,22 /s, | 3H/; | 3,83 | /s, | 3H/; | 4,02 | /s, | 3H/; | 4,95 | /s, | 2H/ |
| 5,22 /s, | 2H/; | 6,82- | -7,57 | /m, | 8H/. |
Nowe związki o wzorze ogólnym 1 odzaczają się wyrażając ogólnie, doskonałą skutecznością przeciwko szerokiemu spektrum grzybów powodujących choroby roślin, zwłaszcza z klasy Ascomyceten i Basidiomyceten. Są one skuteczne po części układowo i można je stosować jako środki grzybobójcze dolistne i doglebowe.
Te grzybobójcze związki są szczególnie ciekawe do zwalczania dużej liczby grzybów na różnych roślinach uprwanych albo na ich nasionach, zwłaszcza na pszenicy, życie, jęczmieniu, owsie, ryżu, kukurydzy, darninie, bawełnie, soi, kawie, trzcinie cukrowej, owocach i roślinach ozdobnych w ogrodnictwie, winoroślach oraz warzywach, jak ogórkach, fasoli i dyniowatych.
Nowe związki są szczególnie odpowiednie do zwalczania następujących chorób roślin:
Erysiphe gramnis /mączniak właściwy/ w zbozu,
Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea w dyniowatych,
Podosphaera leucutricha na jabłkach,
Uncinula necator na winoroślach, gatunki Puccinia na zbożu, gatunki Rhizoctonia na bawełnie i darninie, gatunki Ustilago na zbożu i trzcinie cukrowej,Venturla inaequalis /parch/ na jabłkach gatunki Helminthosporium na zbożu,
Septo na nadorum na pszenicy,
Botrytis cinerea /szara pleśó/ na truskawkach i winoroślach,
Cercospora arachidicola na orzechach ziemnych,
163 161
Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy 1 Jęczmieniu,
Pyricularla oryzae na ryżu,
Phytophthora infestans na ziemniakach 1 pomidorach, gatunki Fusarium i Vertici1lium na różnych roślinach,
Plasmopara viticola na winoroślach, gatunki Alternarla na warzywach 1 owocach.
Nowe związki stosuje się w ten sposób, że opryskuje się albo opyla nimi rośliny, albo traktuje nasiona roślin. Stosowanie prowadzi się przed zakażeniem albo po zakażeniu roślin lub nasion grzybami.
Nowe substancje czynne o wzorze ogólnym 1 przeprowadza się w zwykłe preparaty, Jak roztwory, emulsje, zawiesiny, pyły, proszki, pasty i granulaty. Postacie zastosowania zależę całkowicie od celów zastosowania i w każdym przypadku powinny one zapewniać subtelne i równomierne rozprowadzenie czynnej substancji. Preparaty wytwarza się w znany sposób, na przykład przez rozcieńczenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/albo nośnikami, ewentualnie przy zastosowaniu emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika stosuje się ewentualnie także inne rozpuszczalniki organiczne Jako środki ułatwiające rozpuszczanie. Jako substancje pomocnicze wchodzą w rachubę tu zasadniczo rozpuszczalniki, jak węglowodory aromatyczne, na przykład ksylen, chlorowane węglowodory aromatyczne, na przykład chlorobenzyny, parafiny, na przykład frakcje ropy naftowej, alkohole, np . metanol lub butanol, ketony, np. cykloheksanon, aminy, np. etanoloamina lub dimetyloformamid, oraz woda; nośniki, jak naturalne mączki mineralne, np. kaoliny, tlenki glinu, talk, kreda, oraz syntetyczne mączki mineralne, np. wysokodyspersyjny kwas krzemowy albo krzemiany; emulgatory, jak niejonowe i anionowe emulgatory, np. eter poiloksyetylenu i alkoholu tłuszczowego, alkanosulfoniany i arylosullaoiany, oraz dysperagatory, jak lignina, ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
środki grzybobójcze zawierają substancję czynną na ogół w ilości 0,1 - 95, zwłaszcza 0,5 - 90% wagowych.
Zależnie od pożądanego efektu substancję czynną stosuje się w ilości 0,02 - 3 kg albo więcej na hektar . Nowe związki stosuje się ewentualnie także w ochronie materiałów , na przykład przeciwko Paecilomyces vanotn.
środki, względnie wytworzone z nich gotowe do użycia preparaty, jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pyły, pasty albo granulaty stosuje się w znany sposób, na przykład przez opryskiwanie, zamgławianie, opylanie, posypywanie, zaprawianie albo polewanie. Niżej przedstawione są przykłady preparatów:
Przykład VI. Miesza się 90 części wagowych związku nr 85 z 10 częściami wagowymi N-metylo-oC-pirolidonu i otrzymuje się roztwór odpowiedni do stosowania w postaci najmniejszych kropel.
Przykład VII. 20 części wagowych związku nr 97 rozpuszcza się w mieszaninie, która składa się z 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych produktu przyłączenia 8-10 moli tlenku etylenu do 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i 5 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie roztworu do wody i subtelne rozprowadzanie go w wodzie otrzymuje się wodną dyspersję.
Przykład VIII. 20 części wagowych związku nr 447 rozpuszcza się w mieszaninie, która składa się z 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wyła nie roztworu do wody i subtelne rozprowadzenie go w wodzie otrzymuje się wodną dyspersję.
Przykład IX. 20 części wagowych związku nr 470 rozpuszcza się w mieszaninie, która składa się z 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji oleju mineralnego o temperaturze wrzenia 210 - 280°C i 10 części wagowych produktu przyłączenia 40 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju rycynowego. Przez wylanie roztworu do wody i subtelne rozprowadzeniu go w wodzie otrzymuje się wodną dyspersję.
Przykład X. 80 części wagowych związku nr 149 dokładnie miesza się i miele w młynku młotkowym z 3 częściami wagowymi soli sodowej kwasu dilzobutylonaftaleno-of-sulfonowego, 10 częściami wagowymi soli sodowej kwasu ligninosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego. Przez subtelne rozprowadzenie mieszamy w wadzie otrzymuje się ciecz do opryskiwania.
163 161
Przykład XI. 3 cząści wagowe związku nr 165 miesza się dokładnie z 97 częściami subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Tak otrzymuje się środek do opylania, który zawiera 3% wagowe substancji czynnej.
Przykład XII. 30 części Wagowych związku nr 590 miesza się dokładnie z mieszaniną złożoną z 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego, którym opryskano powierzchnię tego żelu krzemionkowego. W ten sposób otrzymuje się preparat substancji czynnej o dobrej przyczepności.
Przykład XIII. 40 części wagowych związku nr 448 miesza się dokładnie z 10 częściami wagowymi soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldechyd, 2 częściami wagowymi żelu krzemionkowego i 48 częściami wagowymi wody. Tak otrzymuje się trwałą dyspersję wodną. Przez rozcieńczenie jej wodą otrzymuje się wodną dyspersję.
Przykład XIV. 20 części wagowych związku nr 85 miesza się dokładnie z 2 częściami wagowymi soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego, 8 częściami wagowymi eteru poliglikolu i alkoholu tłuszczowego, 2 częściami wagowymi soli sodowej kondensatu kwas fenolosulfonowy-mocznik-formaldehyd i 68 częściami wagowymi parafinowanego oleju mineralnego. Tak otrzymuje się trwałą dyspersję olejową.
środki według wynalazku w tych postaciach zastosowania mogą występować również razem z innymi substancjami czynnymi, jak na przykład środkami chwastobójczymi, środkami owadobójczymi, regulatorami wzrostu oraz środkami grzybobójczymi, albo można je mieszać i nanosić razem także z nawozami sztucznymi. Przy mieszaniu ze środkami grzybobójczymi otrzymuje się przy tym w wielu przypadkach zwiększenie spektrum grzybobójczego działania.
Niżej przedstawione są przykłady zastosowania substancji czynnych o wzorze 1.
Jako porównawczą substancję czynną zastosowano 0-metylcoksyo estru metylowego kwasu 2/fend<syi^^t^^^/-fenyloglikoksylowego /A/, znany z europejskiego opisu patentowego EP 253 213.
Przykład. XV. Skuteczność przeciwko brunatnej rdzy pszenicy. Liście rosnących w doniczkach siewek pszenicy odmiany Kanzler opylono zarodnikami rdzy brunatnej /Puccinia rec^d^a/. Potem doniczki ustawiono na 24 godziny w komorze o wysokiej wilgotności powietrza /90 - 95%/ i temperaturze 20 - 22°C. W tym czasie zarodniki wykiełkowały i wniknęły w tkaninę liści. Następnie zakażone rośliny opryskano do orosienia wodnymi cieczami do opryskiwania, które zawierały w suchej substancji 80% substancji czynnej i 20% emulgatora. Po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskania rośliny doświadczalne ustawiono w cieplarni o temperaturze 20 - 22°C i wilgotności względnej powietrza 65 - 70%. Po upływie 8 dni ustalono rozmiar rozwoju grzyba rdzawnikowego na liściach.
Uzyskany wynik wskazuje, że substancje czynne nr 6 i 7a przy zastosowaniu w postaci 0,025% /% wagowe/ cieczy do opryskiwania wykazują lepsze działanie grzybobójcze /100%/ niż znana porównawcza substancja czynna A /35%/.
W innym doświadczeniu stwierdzono, że substancje czynne nr 46 i 55 przy zastosowaniu w postaci 0,025% /% wagowe/ cieczy do opryskiwania wykazują lepsze działanie grzybobójcze /95%/ niz znana porównawcza substancja czynna A /35%/.
Przykład XVI. Skuteczność przeciwko Plasmopara yiticola. Liście doniczkowych winorośli odmiany MUller Thurgau opryskano wodną cieczą do opryskiwania, która zawierała w suchej substancji 80% substancji czynnej i 20% emulgatora. Aby móc ustalić okres działania substancji czynnych, po przyschnięciu powłoki powstałej z opryskiwania rośliny ustawiono na 8 dni w cieplarni. Dopiero potem zakażono liście zawiesiną zoosporów Plasmopara yiticola /Rebenperonospora/. Następnie ustawiono winoroślą najpierw na 48 godzin w komorze o nasyconej parze wodnej i temperaturze 24°C, a potem na 5 dni w cieplarni w temperaturze 20 - 30°C. Po upływie tego czasu , dla przyśpieszenia wybicia się trzonków naΓOdnlcncśnyzh, ustawiono rośliny ponownie w wilgotnej komorze na 16 godzin. Potem dokonano oceny rozmiaru wybicia się grzyba na dolnej stronie liści.
Otrzymany wynik wykazuje, że substancje czynne nr 6, 7a, 72 i 76 przy zastosowaniu w postaci 0,0125% cieczy do opryskiwania wykazują lepsze działanie grzybobójcze /100%/, niż znana porównawcza substancja czynna A /50%/.
163 161 i7
W innym doświadczeniu stwierdzono, Ze substancje czynne nr 46 i 47 przy zastosowaniu ien w postaci 0,0125¼ cieczy do opryskiwania wykazuję lepsze działanie grzybobójcze /100%/. uz znana porównawcza substancja czynna A /50%/.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. środek grzybobójczy zawierający obojętny nośnik i grzybobójczo aktywną substancję, znamienny tym, że jako aktywny związek zawiera skuteczną ilość podstawionego oksymoeteru o wzorze ogólnym 1, w l/tćrym r1 oznacza grupę Cj -Cg-ab<llowιj, Cj -Cg-alkenylową, C|-Cg-chlorowcoalkilową, Cj-Cg-chlorowcoalkenylową, fenylo-C^-Cg-alkilową albo fenylo-Cj-Cg-alkenylową, przy czym pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony przez jeden albo kilka atomów chlorowca,R oznacza atom wodoru albo grupę C^-C^-alkilową, C-C^-alkoksylową albo atom chlorowca, r3 oznacza atom wodoru albo grupę Cj-C^-a^ilową, r4 oznacza atom wodoru, a X oznacza CH aloo N.
- 2. środek grzybobójczy, zawierający obojętny nośnik i grzybobójczo aktywną substancję, znamienny tym, że jako aktywny związek zawiera skuteczną ilość podstawionego oksymoeteru o wzorze ogólnym 1 , w którym Ri oznacza grupę C--Cg-alkilową, CJ-Cg-alkenylową, C|-Cg-chlorowcoalki Iową , Cj-Cg-chlorowcoalkenylową, fenylo-C^-Cg-alkilową, albo grupę fenylo---C--alkeeylową, przy czym pierścień fenylowy jest ewentualnie podstawiony przez jeden albo J 6 2 kilka atomów chlorowca, R oznacza atom wodoru albo grupę Cj-C^-alkilową, C^-C^-^lkoksy1ową, albo atom chlorowca, κ oznacza atom wodoru a!.bo grupę Cj-C4-alkilową, Rł oznacza grupę C^-Cg-alkilową, a X oznacza CH albo N.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3907629A DE3907629A1 (de) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | Benzaldehydoximether und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| DE19893937457 DE3937457A1 (de) | 1989-11-10 | 1989-11-10 | Substituierte oximether und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL284202A1 PL284202A1 (en) | 1991-01-28 |
| PL163161B1 true PL163161B1 (pl) | 1994-02-28 |
Family
ID=25878631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90284202A PL163161B1 (pl) | 1989-03-09 | 1990-03-07 | Srodek grzybobójczy PL PL PL |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5166399A (pl) |
| EP (1) | EP0386561B1 (pl) |
| JP (1) | JP2728307B2 (pl) |
| KR (1) | KR0158201B1 (pl) |
| AT (1) | ATE88461T1 (pl) |
| AU (1) | AU617597B2 (pl) |
| CA (1) | CA2011001C (pl) |
| CZ (1) | CZ281007B6 (pl) |
| DE (1) | DE59001225D1 (pl) |
| DK (1) | DK0386561T3 (pl) |
| ES (1) | ES2055188T3 (pl) |
| HU (1) | HU206430B (pl) |
| IL (1) | IL93480A (pl) |
| NZ (1) | NZ232712A (pl) |
| PL (1) | PL163161B1 (pl) |
| SK (1) | SK278530B6 (pl) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK278530B6 (en) * | 1989-03-09 | 1997-08-06 | Franz Schuetz | Fungicidal agent and a method of producing its active substance |
| DE4203170A1 (de) * | 1992-02-05 | 1993-08-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von e-oximethern von phenylglyoxylsaeureestern |
| RU2127256C1 (ru) * | 1992-07-15 | 1999-03-10 | Басф Аг | Замещенные простые оксимовые эфиры и фунгицидное, инсектицидное, арахноицидное средство |
| DK0579124T3 (da) * | 1992-07-15 | 1996-11-18 | Basf Ag | Substituerede oximethere, fremgangsmåde til deres fremstilling og deres anvendelse til bekæmpelse af skadelige organismer og svampe |
| DE59502205D1 (de) * | 1994-03-25 | 1998-06-25 | Basf Ag | Substituierte Phenoxymethylphenyl-Derivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Pilzen |
| AU7282996A (en) * | 1995-10-19 | 1997-05-07 | Basf Aktiengesellschaft | Phenyl benzyl ethers, process for producing them and their use as pesticide and fungicide |
| TW577866B (en) * | 1999-05-05 | 2004-03-01 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal and insecticidal benzyloxy cyclopropyl substituted aromatic compounds |
| EP1118609A3 (de) | 2000-01-21 | 2002-08-28 | Basf Aktiengesellschaft | Iminooxisubstituierte Benzylphenylether, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| WO2007039555A1 (en) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Basf Aktiengesellschaft | Oxime ether compounds and their use as pesticides |
| CN102510854A (zh) * | 2010-04-21 | 2012-06-20 | 奥斯考泰克公司 | α-芳基甲氧基丙烯酸酯衍生物、其制备方法和包含所述衍生物的药物组合物 |
| KR102945882B1 (ko) | 2019-10-28 | 2026-03-30 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 2,6-디옥소-3,6-디하이드로피리미딘 화합물 그리고 농원예용 살균제, 살선충제, 및 의료용·동물용 항진균제 |
| CN114644574B (zh) * | 2020-12-21 | 2023-03-14 | 湖南大学 | 二肟醚类化合物及其制备方法与应用 |
| CN115215761A (zh) * | 2021-04-15 | 2022-10-21 | 湖南大学 | 二苯肟醚衍生物及其作为杀菌剂和杀虫剂的用途 |
| CN117623980B (zh) * | 2023-11-22 | 2025-11-28 | 北京勤邦科技股份有限公司 | 肟菌酯含量检测用半抗原及其应用 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3519282A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| DE3519280A1 (de) * | 1985-05-30 | 1986-12-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stilbenderivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| DE3545318A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-06-25 | Basf Ag | Acrylsaeurederivate und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| EP0391451A1 (en) * | 1986-04-17 | 1990-10-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| DE3620860A1 (de) * | 1986-06-21 | 1987-12-23 | Basf Ag | Substituierte acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten |
| DE3623921A1 (de) * | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| GB8617648D0 (en) * | 1986-07-18 | 1986-08-28 | Ici Plc | Fungicides |
| GB8619236D0 (en) * | 1986-08-06 | 1986-09-17 | Ici Plc | Fungicides |
| GB8620251D0 (en) * | 1986-08-20 | 1986-10-01 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0278595B2 (en) * | 1987-02-09 | 2000-01-12 | Zeneca Limited | Fungicides |
| ES2059527T3 (es) * | 1987-09-09 | 1994-11-16 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
| SK278530B6 (en) * | 1989-03-09 | 1997-08-06 | Franz Schuetz | Fungicidal agent and a method of producing its active substance |
-
1990
- 1990-02-01 SK SK475-90A patent/SK278530B6/sk unknown
- 1990-02-01 CZ CS90475A patent/CZ281007B6/cs unknown
- 1990-02-21 IL IL9348090A patent/IL93480A/en not_active IP Right Cessation
- 1990-02-24 AT AT90103628T patent/ATE88461T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-02-24 DE DE9090103628T patent/DE59001225D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-24 DK DK90103628.5T patent/DK0386561T3/da active
- 1990-02-24 ES ES90103628T patent/ES2055188T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-24 EP EP90103628A patent/EP0386561B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-26 US US07/484,544 patent/US5166399A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 NZ NZ232712A patent/NZ232712A/xx unknown
- 1990-02-27 CA CA002011001A patent/CA2011001C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-07 PL PL90284202A patent/PL163161B1/pl unknown
- 1990-03-08 HU HU901366A patent/HU206430B/hu not_active IP Right Cessation
- 1990-03-08 AU AU51101/90A patent/AU617597B2/en not_active Ceased
- 1990-03-09 KR KR1019900003273A patent/KR0158201B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-03-09 JP JP2056791A patent/JP2728307B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59001225D1 (de) | 1993-05-27 |
| SK47590A3 (en) | 1997-08-06 |
| IL93480A (en) | 1994-10-07 |
| IL93480A0 (en) | 1990-11-29 |
| NZ232712A (en) | 1991-02-26 |
| CA2011001C (en) | 2002-08-13 |
| US5166399A (en) | 1992-11-24 |
| HUT53776A (en) | 1990-12-28 |
| ATE88461T1 (de) | 1993-05-15 |
| EP0386561B1 (de) | 1993-04-21 |
| PL284202A1 (en) | 1991-01-28 |
| AU5110190A (en) | 1990-09-13 |
| HU901366D0 (en) | 1990-05-28 |
| DK0386561T3 (da) | 1993-05-17 |
| CA2011001A1 (en) | 1990-09-09 |
| CZ281007B6 (cs) | 1996-05-15 |
| SK278530B6 (en) | 1997-08-06 |
| KR900014311A (ko) | 1990-10-23 |
| ES2055188T3 (es) | 1994-08-16 |
| AU617597B2 (en) | 1991-11-28 |
| EP0386561A1 (de) | 1990-09-12 |
| HU206430B (en) | 1992-11-30 |
| JPH02273654A (ja) | 1990-11-08 |
| CZ47590A3 (en) | 1996-01-17 |
| JP2728307B2 (ja) | 1998-03-18 |
| KR0158201B1 (ko) | 1999-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0363818B1 (de) | Oximether-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
| JPH0796526B2 (ja) | アクリル酸エステル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| PL174670B1 (pl) | N-metyloamidy oraz środek do zwalczania szkodników | |
| EP0400417A1 (de) | Neue Oximether und diese enthaltende Fungizide | |
| US5166399A (en) | Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds | |
| EP0432503B1 (de) | Thiolcarbonsäureester und diese enthaltende Fungizide | |
| NZ202325A (en) | Pyridazinones and plant-protecting fungicides | |
| GB2104890A (en) | Pyridinecarbinols, their preparation and fungicides containing them | |
| EP0374811B1 (de) | Schwefelhaltige Oximether und diese enthaltende Fungizide | |
| CZ466989A3 (cs) | Oximetherový derivát, fungicidní prostředek s jeho obsahem a způsob potírání hub | |
| US4957937A (en) | Substituted N-hydroxypyrazoles and fungicides which contain these compounds | |
| HU206946B (en) | Fungicidal compositions comprising 3-(methoxyimino)-propionic acid esters and process for producing the active ingredients | |
| JP2693213B2 (ja) | オルト置換フェノールエーテルおよび該化合物を含有する除黴剤 | |
| US5174997A (en) | 3-substituted pyridinemethanols, and fungicides containing same | |
| CS266558B2 (en) | Fungicide and method of its efficient substance production | |
| US5116866A (en) | Aniline derivatives and fungicides containing them | |
| AU636229B2 (en) | Derivatives of beta-picoline and crop protection agents containing them | |
| EP0385357B1 (de) | Ortho-substituierte 1-Naphthylether und diese enthaltende Fungizide | |
| IL92342A (en) | Acrylic esters and their use for fungicides | |
| US5206266A (en) | Substituted oxime ethers and fungicides which contain these compounds | |
| HU208310B (en) | Fungicidal compositions comprising unsaturated cyclohexylacetic acid derivatives and process for producing the active ingredients | |
| NZ232181A (en) | Arylthiomethylbenzene acrylic acid derivatives and fungicidal compositions thereof |