PL164313B1 - Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach r o s l i n uzytkowych PL - Google Patents
Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach r o s l i n uzytkowych PLInfo
- Publication number
- PL164313B1 PL164313B1 PL29792890A PL29792890A PL164313B1 PL 164313 B1 PL164313 B1 PL 164313B1 PL 29792890 A PL29792890 A PL 29792890A PL 29792890 A PL29792890 A PL 29792890A PL 164313 B1 PL164313 B1 PL 164313B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- phenyl
- sulfamoyl
- compound
- group
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 32
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 28
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 title description 5
- -1 aryl phenoxypropionic acid Chemical compound 0.000 claims abstract description 128
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 60
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methylthiourea Natural products CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMZCDTGXBFMQLP-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylfuran-2-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C=2OC=CC=2)=C1 BMZCDTGXBFMQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJSHTXKKICKFFE-UHFFFAOYSA-N n-[4-(dimethylcarbamoylamino)phenyl]sulfonyl-3-methylbenzamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 NJSHTXKKICKFFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHDSDXOQVSWWGA-UHFFFAOYSA-N n-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylfuran-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CO1 UHDSDXOQVSWWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULMKRLUJBDXUSS-UHFFFAOYSA-N n-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylnaphthalene-1-carboxamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ULMKRLUJBDXUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMUDSHDJLGQXKO-UHFFFAOYSA-N n-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]sulfonylthiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CS1 QMUDSHDJLGQXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-diene Chemical compound [CH]=C=C DITHIFQMPPCBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 6
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000001270 agonistic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 52
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 14
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 12
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 10
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC#C BGRYSGVIVVUJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC)=CC=C21 RJTJVVYSTUQWNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N phenyl carbonochloridate Chemical compound ClC(=O)OC1=CC=CC=C1 AHWALFGBDFAJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical compound C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940124547 specific antidotes Drugs 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGINAUQXFXVBND-UHFFFAOYSA-N 1,2,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine Chemical compound N1CC=CN2CCCC21 XGINAUQXFXVBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHASLBSEALHFGO-ASZAQJJISA-N 1-[(4s,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-[[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]pyrimidine-2,4-dione Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C(CO[C@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)=C1 LHASLBSEALHFGO-ASZAQJJISA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 1-butylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCC)=CC=CC2=C1 URGSMJLDEFDWNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNNRTLYSXSQFBO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(4-sulfamoylphenyl)urea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 CNNRTLYSXSQFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJJSDCDBCFGGA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1-sulfamoylurea Chemical compound NC(=O)N(S(N)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 MQJJSDCDBCFGGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSUQOKCTHXUQGC-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZSUQOKCTHXUQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N Ethyl hydrogen sulfate Chemical class CCOS(O)(=O)=O KIWBPDUYBMNFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Natural products NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical class CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005130 benzoxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M benzyl-bis(2-chloroethyl)-ethylazanium;bromide Chemical compound [Br-].ClCC[N+](CC)(CCCl)CC1=CC=CC=C1 BCOZLGOHQFNXBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical group CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N oxamic acid Chemical class NC(=O)C(O)=O SOWBFZRMHSNYGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940093956 potassium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roslin uzytkowych, zawierajacy obok obojet- nych nosników i dodatków substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine, skla- dajaca sie z a / antagonistycznie wzgledem herbicydu dzialajacej ilosci nowego N-acylosulfamoilofenylomocz- nika o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza rodnik o wzorze 10,11,12,13,14 lub 16, R oznacza atom wodoru, rodnik C1-C 6-alkilowy, C 3 -C 6 -cykloalkilowy, C3-C6- alkenylowy, C 3-C 6-alkinylowy, grupe o wzorze 15 lub rodnik C 1-C 4-alkilowy podstawiony grupa C1-C4-alko- ksylowa lub fenylowa, R oznacza atom wodoru lub rodnik C1-C 4-alkilowy, Ra i Rb niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, chlorowca lub rodnik C 1-C 4 - alkilowy, albo Ra i Rb razem tworza mostek C4-alkadie- nylenowy, Rc we wzorze 10 oznacza atom w odoru, grupe metoksylowa, rodnik fenylowy lub chlorometylowy, R i Re we wzorze 14 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rodnik C1 -C 4-alkilowy, albo Rd i R razem tworza mostek C4-alkilenowy, Rg i Rh we wzorze 10 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru, chlorowca, grupe nitrowa, rodnik trójfluorom etylowy, C 1-C 4 - alkilowy, grupe C1-C 4-alkoksylowa lub -COOH, a Rx we wzorze 15 oznacza atom wodoru lub rodnik C 1-C 4 - alkilowy, i z b / chwastobójczo czynnej ilosci kwasu ary- lofenoksypropionowego o wzorze 4, w którym Q oznacza grupe o wzorze 18, 19 lub 20, a T oznacza grupe -OR1 8 , przy czym R13 we wzorze 18 stanowi atom chlorowca lub grupe trójfluorometylowa, R14 we wzorze 18 stanowi atom wodoru, chloru lub fluoru, a R1 8 stanowi rodnik C 1-C 4-alkilowy lub propargilowy. Wzór 1 Wzór 4 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, zawierający obok obojętnych nośników i dodatków substancję czynną.
Wiadomo, że herbicydy z klasy pochodnych kwasu aryloksyfenoksypropionowego podczas stosowania w dawce skutecznej niekiedy obok zwalczanych chwastów uszkadzają w pewnym stopniu również rośliny uprawne. Dawkowanie nadmierne często następuje mimowoli i przypadkiem, gdy pokryją się strefy brzegowe podczas opryskiwania pasmami, czy to wskutek oddziaływania wiatru, czy wskutek błędnej oceny szerokości działania opryskiwacza. Mogą występować takie warunki klimatyczne lub takie właściwości gleby, że ilość herbicydu, zalecana dla warunków zwykłych, działa jak dawka nadmierna. Jakość materiału siewnego również może odgrywać rolę w tolerowaniu herbicydu. Dla przeciwstawienia się temu problemowi proponowano już różne substancje, które są zdolne do selektywnego wobec roślin uprawnych odpierania uszkadzającego działania herbicydów, tzn. do zabezpieczania roślin i uprawnych bez wywierania zauważalnego wpływu na chwastobójcze działanie względem zwalczanych chwastów. Okazało się przy tym, że zaproponowane odtrutki zarówno odnośnie roślin uprawnych, jak i odnośnie herbicydu i ewentualnie też w zależności od sposobu aplikowania bardzo często oddziaływują swoiście, tzn. określona odtrutka często nadaje się tylko dla określonej rośliny uprawnej i dla kilku nielicznych klas substancji chwastobójczych.
I tak brytyjski opis patentowy nr 1 277 557 przedstawia traktowanie roślin lub pędów pszenicy i sorgo pewnymi estrami kwasu oksamowego i amidami w celu zabezpieczenia przed atakiem Alachlor'u (N-metoksymetylo-N-chloroacetylo-2,6-dwuetyloaniliny). W opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4618 331 omawia się pochodne benzoksazyny o działaniu zabezpieczającym przed chwastobójczym działaniem chlorowcoanilidów i sulfonylomoczników.
164 313
W celu ochrony przed chwastobójczymi sulfonylomocznikami jako odtrutkę proponuje się w europejskim opisie EP-A-122 231 etery oksymu bezaldehydu, a w europejskim opisie EP-A-147 365 oksym nitrylu kwasu fenyloglioksyiowego, bezwodnik naftalenodwukarboksylowy, ester kwasu tiazolokarboksylowego oraz dwuchloroacetamidy. Nadto zgodnie z ogłoszeniowym opisem Republiki Federalnej Niemiec DE-OS nr 2402 983 można rośliny kukurydzy chronić skutecznie przed uszkodzeniem przez chloroacetanilidy, jeżeli do gleby jako odtrutkę doprowadzi się Ndwupodstawiony dwuchloroacetamid. Tego rodzaju związki zgodnie z ogłoszeniowymi opisami DE-OS nr nr 2828 265 i 2 828 293 stosuje się jako odtrutki przeciwko chwastobójczym acetanilidem.
Stwierdzono, że nieoczekiwanie pewien zbiór N-acylosulfamoilofenylomoczników znakomicie nadaje się do zabezpieczenia roślin uprawnych przed uszkadzającym działaniem chwastobójczych sulfonylomoczników, chloroacetanilidów lub kwasów aryloksyfenoksypropionowych. Te N-acylosulfamoilofenylomoczniki dalej zwane są środkami antagonistycznie czynnymi, odtrutkami lub środkami odtruwającymi.
Środki do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, zawierający obok obojętnych nośników i dodatków substancję czynną, wyróżnia się według wynalazku tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę, składającą się z a/ antagonistycznie względem herbicydu działającej ilości nowego N-acylosulfamoilofenylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza rodnik o wzorze 10, 11, 12, 13, 14 lub 16, R1 oznacza atom wodoru, rodnik Ci-Cealkilowy, Ca-Ce-cykloalkilowy, C3-C6-alkenylowy, C3-C6-alkinylowy, grupę o wzorze 15 lub rodnik C1-C4-alkilowy podstawiony grupą C-C4-alkoksylową lub fenylową, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik C1-C 4-alkilowy, Ra i Rb niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, chlorowca lub rodnik C1-C 4-alkilowy, albo Ra i Rb razem tworzą mostek C4-alkadienylenowy, Rc we wzorze 10 oznacza atom wodoru, grupę metoksylową, rodnik fenylowy lub chlorometylowy, Rd i Re we wzorze 14 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub rodnik C1-C 4-alkilowy, albo Rd i Rerazem tworzą mostek C 4-alkilenowy, R9 i Rh we wzorze 10 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę nitrową, rodnik trójfluorometylowy, Ci-C4-alkilowy, grupę C1-C4alkoksylową lub -COOH, a Rx we wzorze 15 oznacza atom wodoru lub rodnik C1-C 4-alkilowy, i z b/ chwastobójczo czynnej ilości kwasu arylofenoksypropionowego o wzorze 4, w którym Q oznacza grupę o wzorze 18, 19 lub 20, a T oznacza grupę -OR18, przy czym R13 stanowi atom chlorowca lub grupę trójfluorometylową, R14 stanowi atom wodoru, chloru lub fluoru, a R18 stanowi rodnik C1-C4-alkilowy lub propargilowy.
W definicjach tych pod określeniem chlorowiec należy rozumieć fluor, chlor, brom lub jod, korzystnie jednak fluor, chlor i brom, zwłaszcza chlor. W definicjach tych pod określeniem alkil należy rozumieć prostołańcuchowy lub rozgałęziony rodnik alkilowy, np. rodnik metylowy, etylowy, n-propylowy, izopropylowy oraz cztery izomery rodnika butylowego. Długołańcuchowe grupy alkilowe obejmują izomery rodnika pentylowego, heksylowego, przy czym każdorazowo korzystnymi są rodniki nierozgałęzione. Pod określeniem grupa alkoksylowa należy rozumieć grupę metoksylową, etoksylową, n-propoksylową, izopropoksylową lub cztery izomeryczne grupy butoksylowe, zwłaszcza grupę metoksylową, etoksylową lub izopropoksylową. Podstawiony grupą alkoksylową rodnik alkilowy stanowi korzystnie rodnik metoksymetylowy, etoksymetylowy, metoksyetylowy i etoksyetylowy, zwłaszcza metoksyetylowy. Rodnik alkilowy, podstawiony przez ewentualnie podstawioną grupę fenylową, stanowi korzystnie pochodną rodnika fenyloetylowego lub benzylowego. Rodniki C 3-C6-alkenylowy i C 3-Ce-alkinylowy w definicji symboli R1 i R2 wyróżniają się tym, że nasyconym atomem węgla są połączone z wiążącym je atomem azotu. Typowymi rodnikami alkenylowymi i alkinylowymi są rodnik allilowy, 2-butenylowy, metyloallilowy, 3-butenylowy, propargilowy, 2-butynylowy, 3-butynylowy lub 2-pentenylowy. Przykładami rodników cykloalkilowych są rodniki cyklopropylowy, cyklopentylowy, cykloheksylowy, korzystnie cyklopentylowy i cykloheksylowy.
Jeśli Ra i Rb razem stanowią mostek C4-alkadienylenowy, który może być podstawiony chlorowcem lub grupą C1-C 4-alkilową, to wraz z pierścieniem fenylowym, z którym mostek jest związany, tworzą się układy dwupierścieniowe, takie jak naftalen, 2-metylonaftalen, 1-nbutylonaftalen, 2-etyIonaftalen lub 1-chloronaftalen.
164 313 5
Jeżeli podstawniki Rd i Re stanowią razem mostek C4-alkilenowy, to wraz z wiążącym je układem pierścieniowym tworzą układy wielopierścieniowe, takie jak 2,3-czterometylenotiofen.
Ze względu na swe silne działanie korzystnymi jako substancje antagonistyczne wobec herbicydów są takie związki o wzorze 1, w którym a/ Rb stanowi atom wodoru, lub b/ grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowy, lub c/ R2 stanowi atom wodoru, lub d/ A stanowi grupę o wzorze 10.
Korzystny podzbiór nowych odtrutek tworzą związki o wzorze 1, w którym Rb oznacza atom wodoru, a grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym. Nadto korzystnymi są te związki o wzorze 1, w którym R 2 i Rb oznaczają atomy wodoru, a grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym.
Spośród związków z podzbioru d/ są nadto korzystnymi te związki o wzorze 1, w którym R2 i Rb stanowią atomy wodoru, a grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym.
Szczególnie interesującymi spośród nowych odtrutek o wzorze 1 są związki objęte wzorem la, w którym R1, Rc, R9 i Rh mają znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1.
Dalszym faworyzowaniem ze względu na swe działanie cieszą się związki o wzorze la, w którym Rc oznacza atom wodoru. Dalszy podzbiór, który należy szczególnie wspomnieć, stanowią związki o wzorze la, w którym R\ R9 i Rh stanowią rodniki C1-C4-alkilowe.
Konkretnymi odtrutkami o wzorze 1 są korzystnie następujące związki: 1-[4-(N-4-metylobenzoilo-sulfamoilo^fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-3-metylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3metylomocznik, 1-[4-(N-4-III-rz.-butylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, l-[4-(N3-trójfluorometylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-4-nitrobenzoiio-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-2,2-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilo-suIfamoiln)-fenyln]-3-metyInmocznik, 1-[4-(N-3,4-dmumetylnbenznilo-sulfamoilo)-fe)yln]-3,3-dwumetylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwuΓyetylobenzniln-sulfamnilo)lfenylo]-3-etylnmocznik, i-[4-(Nl3,4-dwumetylobenznilo-sulfamniloXenylo]-3-allilomncznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzniln-sulfamoilo)-fenyln]-3-fenylomocznik, 1-[4-(N-3,5·lUmumetylnbenzoiln-sulfamoiln)-fenyln]-3-metylnmncznik, 1-[4-(N-3,4-Uwuchlnrobe)zoilo-sulfamoilo)fe)yln]-3-metylomncznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetoksybe)zoilo-sulfamoilo)-fenylo]3-metylomocznik, 1-[4-(N-3,Ψ-dwumetoksybenzoilo-sulfamoilo)-fenyln]-3,3-dwumetylomncznik, 1-[4-(N-2,4,5-trójmetnksybenzoiln-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomncznik, 1-[4-(N-1-naftylokarbo)ylo-sulfamnilo)-fenyln]-3-metyIomncznik, 1-[4-{N-2-furylnkarbnnylo-suifamoilo)-fenylo]3-metylomncznik, 1-[4-(N-2-fuΓytokarbonylo-sulfamnilo)-fenyln]-3,3-dmumetylomocznik, 1-[4(N-2-tienylokarbonylnsulfay·IOiln)-fenyln]-3-metylomncznik, 1-[4-(N-piperonyIniln-sulfamoilo)fe)ylo]l3-metylomocznik, 1l[4-(N-3-melytobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3,3-dwumetylomncznik, 1l[4-(N-3-lrójfluorometyiobe)znilo-suIfamoilo)-fenylo]-3-cyklopropylnmocznik, 1-[3-(N-3,4-dwumetylnbenzoilo-sulfamoiloyfe)yln]l3lmetylomncznik i 1-[3-{N-2-furylokarbnnylo-sulfamoilo)fenylo]-3,3-dmumetylnmncznik.
Związek o wzorze 1, w którym R1 ma, z wyjątkiem atomu wodoru, znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a R 2 oznacza atom wodoru, wytwarza się sposobem, polegającym na tym, że sulfamoiloanilinę o wzorze 5, w którym A, Ra i Rb mają znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, poddaje się reakcji z izocyjanianem o wzorze 6, w którym R1 ma, z wyjątkiem atomu wodoru, znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1.
Na drodze reakcji ze środkami alkilującymi o wzorze Lg-R2, w którym Lg oznacza grupę ewakuowaną, taką jak atom chlorowca, grupa p-toluennsulfnnowa, grupa C6H5-SO3- lub CH3OSO3-, a R 2 ma, z wyjątkiem atomu wodoru, znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, można wytwarzać takie związki o wzorze 1, w którym R2 ma znaczenie inne niż atom wodoru. Reakcję pochodnej aniliny o wzorze 5 z izocyjanianem o wzorze 6 można przeprowadzać zarówno bez rozpuszczalnika, jak i w obecności obojętnego, ap^^owego rozpuszczalnika organicznego. Reakcje te korzystnie prowadzi się w środowisku rozpuszczalnika, odpowiednimi rozpuszczalnikami są węglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen lub cykloheksan, czterochlorek węgla lub chlorobenzen, etery, takie jak eter etylowy, dwumetyinmy eter glikolu etylenowego, Umumetylomy eter glikolu Umuetylennwego, tetrahydrofuran lub dioksan, nitryle, takie jak UmumetyinformamiU, Uwuetyloformamid lub N-metylnpirolidynnn. Reakcję korzystnie prowadzi się w temperaturze od
164 313
-20°C do + 120°C. Reakcje procesu sprzęgania na ogół przebiegają słabo egzotermicznie i mogą być prowadzone w temperaturze pokojowej.
W celu skrócenia czasu trwania reakcji lub też w celu zapoczątkowania reakcji mieszaninę reakcyjną celowo ogrzewa się na chwilę do temperatury wrzenia. Czas trwania reakcji można również skrócić dodając kilka kropli zasady jako katalizatora reakcji. Jako zasady są odpowiednie zwłaszcza aminy trzeciorzędowe, takie jak trójmetyloamina, trójetyloamina, chinuklidyna, N,Ndwumetyloaminopirydyna, pirydyna, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan, 1,5-diazabicyklo[4,3,0]nonen-5 lub 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undecen-7. Produkty końcowe o wzorze 1 można wyodrębniać bezpośrednio w postaci krystalizatu lub na drodze zatężania i/lub odparowania rozpuszczalnika oraz oczyszczać drogą przekrystalizowania lub rozcierania stałej pozostałości w rozpuszczalnikach, w których ona trudno rozpuszcza się.
Drugi sposób wytwarzania substancji czynnych o wzorze 1 polega na tym, że sulfamoilofenylomocznik o wzorze 7, w którym R1, R2, Ra i Rb mają znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, acyluje się halogenkiem kwasu karboksylowego o wzorze 8, w którym A ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, a Hal oznacza atom chloru lub bromu.
Reakcję sulfamoilofenylomocznika o wzorze 7 ze środkiem acylującym o wzorze 8 korzystnie przeprowadza się w obecności środka wiążącego kwas i w środowisku rozpuszczalnika organicznego. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są węglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen lub cykloheksan, czterochlorek węgla lub chlorobenzen, etery, takie jak eter etylowy, dwumetylowy eter glikolu etylenowego, dwumetylowy eter glikolu dwumetylenowego, tetrahydrofuran lub dioksan, nitryle, takie jak acetonitryl lub propionitryl, amidy, takie jak dwumetyloformamid, dwuetyloformamid lub N-metylopirolidynon. Reakcję korzystnie prowadzi się w temperaturze od -20°C do + 120°C. Reakcje procesu sprzęgania na ogół przebiegają słabo egzotermicznie i mogą być prowadzone w temperaturze pokojowej. W celu skrócenia czasu trwania reakcji lub też w celu zapoczątkowania reakcji mieszaninę reakcyjną celowo ogrzewa się na chwilę do temperatury wrzenia. Czas trwania reakcji można również skrócić, dodając kropli zasady jako katalizatora reakcji. Jako zasady są odpowiednie zwłaszcza aminy trzeciorzędowe, takie jak trójmetyloamina, trójetyloamina, chinuklidyna, N,N-dwumetyloaminopirydyna, pirydyna, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan, 1,5-diazabicyklo[4,3,0]nonen-5 lub 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undecen-7. Jako zasady można też stosować zasady nieorganiczne, takie jak wodorki, np. wodorek sodowy lub wapniowy, wodorotleneki, np. wodorotlenek sodowy i potasowy, węglany, np. węglan sodowy i potasowy, albo wodorowęglany, np. wodorowęglan potasowy i sodowy. Zasady te można równocześnie wprowadzać jako środki wiążące kwas. Produkty końcowe o wzorze 1 można wyodrębniać bezpośrednio w postaci krystalizatu lub na drodze zatężania i/lub odparowania rozpuszczalnika oraz oczyszczać drogą przekrystalizowania lub rozcierania stałej pozostałości w rozpuszczalnikach, w których ona trudno rozpuszcza się.
Związki wyjściowe o wzorach 5, 6, 7 i 8 są ogólnie znane. Związki o wzorach 6 i 7 są po części dostępne w handlu. Związki o wzorach 5 i 8, dla których w literaturze jeszcze nie zostały opisie żadne konkretne sposoby wytwarzania, można wytwarzać według schematów 1-3 w warunkach zwykłych dla poszczególnych etapów reakcji.
Związki o wzorze 1 są w normalych warunkach laboratoryjnych substancjami stabilnymi. Nie rozkładają się one podczas przechowywania w temperaturze pokojowej.
Środki antagonistycznie czynne lub odtrutki o wzorze 1 można zależnie od celu przeznaczenia stosować do wstępnego zaprawiania materiału siewnego roślin uprawnych (zaprawianie nasion lub sadzonek) albo dodawać do gleby przed lub po siewie. Odtrutkę można też aplikować samą lub razem z herbicydem przed lub po wzejściu roślin. Traktowanie roślin lub meteriału siewnego zatem zasadniczo może następować niezależnie od chwili aplikowania herbicydu. Traktowanie roślin może jednak następować też na drodze równoczesnego aplikowania herbicydu i odtrutki (mieszanka zbiornikowa). Traktowanie przed wzejściem obejmuje zarówno traktowanie powierzchni uprawowych przed wysianiem (ppi = pre plant incorporation) jak i traktowanie zasianych, lecz jeszcze nie porośniętych powierzchni uprawowych.
Dawkę odtrutki względem herbicydu dobiera się w znacznej mierze w zależności od sposobu stosowania. W przypadku traktowania polowego, podczas którego herbicyd i odtrutkę aplikuje się
164 313
Ί równocześnie (mieszanka zbiornikowa), stosunek ilości odtrutki do ilości herbicydu wynosi od 1:100 do 5:1. Z reguły osiąga się pełne działanie zebtzpieczające przy ilościowym stosunku odtrutki do herbicydu równym od 5:1 do 1:50. W przypadku zaprawiania nasion i podobnych celowych zabiegów zabezpieczających potrzebne są znacznie mniejsze ilości odtrutki w porównaniu z na 1ha powierzchni uprawnej stosowanymi ilościami herbicydu. Na ogół w przypadku zaprawiania nasion potrzeba 0,1 -10 g odtrutki na 1 kg nasion. Z reguły już za pomocą 0,1-5 g odtrutki na 1 kg nasion osiąga się pełne działanie ztbezpieczające. Jeżeli odtrutka ma być aplikowana na krótko przed wysianiem przez pęcznienie nasion (setd soaking), to celowo stosuje się roztwory odtrutki, które substancję czynną zawierają w stężeniu 1 -10000 ppm. Pełne działanie zabezpieczające osiąga się z reguły za pomocą stężeń odtrutki 100-1000 ppm.
Z reguły między zabiegami zabezpieczającymi, takimi jak zaprawianie nasion i traktowanie sadzonek zielnych odtrutką o wzorze 1, a możliwym późniejszym traktowaniem na polu herbicydami występuj® dłuższy okres czasu. Wstępni® traktowany materiał siewny i roślinny może później w rolnictwie, ogrodnictwie i w leśnictwie zetkąć się z różnymi chemikaliami. Środek do ztbezpieczania roślin uprawnych zawiera według wynalazku nową odtrutkową substancję czynną o wzorze 1, w którym wszystkie symbole mają wyżej omówione znaczenie, wraz ze znanymi nośnikami. Środek do selektywnego zwalczania chwastów zawiera według wynalazku jeszcze dodatkowo te herbicydy, przed których działaniem odtrutka ma zabezpieczać rośliny uprawne. Według wynalazku odtrutkami o wzorze 1 wstępni® traktuje się materiał do rozmnażania roślin uprawnych, taki jak materiał siewny, rozsady lub sadzonki. W szczególności odpowiednimi są odtrutki o wzorze 1 do traktowania materiału siewnego zbóż, soi i korzystanie sorgo, kukurydzy i ryżu.
Jako rośliny uprawne wchodzą w rachubę przykładowo wszystkie gatunki zbóż, takie jak pszenica, żyto, jęczmień i owies, poza tym przede wszystkim ryż, owies uprawny, kukurydza i soja. Odtrutki o wzorze 1 korzystni® zabezpieczają sorgo, kukurydzę i ryż przed działaniem chwastobójczych acylocykloheksanodionów, sulfonylomoczników, chloroacetanilidów lub kwasów aryloksyfenoksypropionowych.
Znakomite działanie zabezpieczające przed chwastobójczymi kwasami aryloksyftnoksypropionowymi obserwuje się w przypadku stosowania odtrutki o wzorze 1 w kukurydzy, sorgo i ryżu. W szczególności należy przy tym wspomnieć o korzystnym efekcie stosowania jako odtrutki
1- p4-N-3,44dwumetylobenzoiio-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznika.
Znane są liczne chwastobójcze kwasy aryloksyfenoksypropionowe, których uszkadzające działanie względem roślin uprawnych można kasować za pomocą nowych N-acylosulfamoiloftnylomoczników o wzorze 1. Takie pochodne kwasu aryloksyfenoksypropionowego można objąć ogólnym wzorem 4, w którym Q oznacza grupę o wzorze 18, 19 lub 20, a T oznacza grupę -OR™, przy czym R™ stanowi atom chlorowca lub grupę trójfluorometylową, R™ stanowi atom wodoru, chloru lub fluoru, a R™ stanowi rodnik C-C^-alkilowy lub propargilowy.
Wzorem 4 objęte są zwłaszcza następujące, chwastobójcze pochodne kwasu aryloksyfenoksypropionowego: 2-[4-(N-3,5-dwuchIoropirydynyl-2-oksy)-denoksy]-propionian propargilowy,
2- [4--5-trójf]uorometylopirydynyl-2-oksy)-f®noksy]-propionian butylowy y 2-[4-((2chloeochlooksalinyl-2-oksy)-ffnoksy]-propionian etylowy i 2-[4·-(echlorobenzoksazolinyl-2-oksy)dfenoksy-propionian etylowy.
Odtrutka o wzorze 1 znakomicie nadaje się do zabezpieczania roślin uprawnych przed chwastobójczymi działaniami herbicydów o wzorze 4.
Środki agrochemiczne, które we wspólnej mieszaninie obok odtrutki o wzorze 1 zawierają chwastobójczy kwas aryloksyfenoksypropionowy, nadają się do stosowania jako selektywne środki chwastobójcze w uprawach roślin użytkowych. Chwastobójczy środek według wynalazku obok odtrutki o wzorze 1 zawiera pochodną kwasu aryloksyfenoksypropionowego o wzorze 4.
Stosowana ilość odtrutki, o ile nie zaprawia się nią nasion, waha się w zakresie około 0,01-5 części wagowych na 1 część wagową herbicydu. W praktyce określa się każdorazowo, od przypadku do przypadku, tzn. w zależności od stosowanego rodzaju herbicydu, jaki stosunek w odniesieniu do optymalnego działania jest najodpowiedniejszy dla danych roślin uprawnych.
Sposób selektywnego zwalczania chwastów w zespołach roślin uprawnych polega na tym, że zespoły roślin uprawnych, części roślin uprawnych lub powierzchnię uprawy roślin uprawnych
164 313 traktuje się herbicydem i związkiem o wzorze 1 albo środkiem, zawierającym tę mieszaninę. Mieszaniny te stanowią środek chwastobójczy według wynalazku.
W przypadku zwalczanych chwasów może chodzić zarówno o chwasty jednoliścienne, jak i o chwasty dwuliścienne.
W celu stosowania związków o wzorze 1 lub je zawierających środków do zabezpieczania roślin uprawnych przed uszkadzającymi działaniami substancji agrochemicznych wchodzą w rachubę różne, niżej w punktach i(-iv) opisane metody i techniki.
i/ Zaprawianie nasion.
a/ Zaprawianie nasion za pomocą jako proszek zwilżalny sporządzonej substancji czynnej przez wytrząsanie w naczyniu aż do równomiernego rozproszenia na powierzchni nasion (zaprawianie na sucho). Stosuje się przy tym około 10-500 g substancji czynnej o wzorze 1 (w przypadku 25% preparatu: 40 g - 2 kg proszku zwilżalnego) na 100 kg nasion.
b/ Zaprawianie nasion emulsyjnym koncentratem substancji czynnej o wzorze 1 lub wodnym roztworem jako proszek zwilżalny sporządzonej substancji czynnej o wzorze 1 metodą a/(zaprawianie na mokro).
c/ Zaprawienia przez zanurzenie materiału siewnego w ciągu 1-72 godzin w brzeczce zawierającej 50-3200 ppm substancji czynnej o wzorze 1 i ewentualnie przez następne suszenie nasion (zaprawianie zanurzeniowe, nasiąkanie nasion)).
Zaprawianie materiału siewnego lub traktowanie wykiełkowanych siewek są oczywiście korzystnymi metodami aplikowania, ponieważ traktowanie substancją czynną jest całkowicie skierowane na uprawę celową. Stosuje się z reguły 10-500 g, korzystnie 50-400 g odtrutki na 100 g materiału siewnego, przy czym zależnie od metodyki umożliwiającej też dodawanie innych substancji czynnych lub mikronawozów, można odstąpić w górę lub w dół od omówionych stężeń granicznych (zaprawa wtórna).
ii// Aplikowanie mieszanki ze zbiornika.
Stosuje się ciekły preparat z mieszaniny odtrutki i herbicydu (o wzajemnym stosunku ilościowym od 10:1 do 1:30), przy czym na 1 ha dawka herbicydu wynosi 0,001-10 kg. Taką mieszankę zbiornikową aplikuje się korzystnie przed lub po wysianiu lub zarabia się na głębokość 5-10 cm w jeszcze nie zasianej glebie.
iii/ Aplikowanie w bruzdę siewną.
Odtrutkę jako koncentrat emulsyjny, proszek zwilżalny lub jako granulat wprowadza się w otwartą zasianą bruzdę siewną, a następnie po przykryciu bruzdy siewnej aplikuje się w zwykły sposób herbicyd w postępowaniu przed wzejściem.
iv/ Kontrolowane uwalnianie substancji czynnej.
Substancję czynną nanosi się w roztworze na granulowany nośnik mineralny lub na spolimeryzowane granulaty (polimery mocznikowo-formaldehydowe) i pozostawia do wysuzenia. Ewentualnie można nonosić powłokę (granulaty powlekane), która umożliwia dozowane uwalnianie substancji czynnej w ciągu określonego czasu.
Związki o wzorze 1 stosuje się w niezmienionej postaci albo korzystnie razem z pomocniczymi substancjami rozpowszechnionymi w technice sporządzania preparatów i dlatego też przetwarza się je w znany sposób, np. do postaci koncentratów emulsyjnych, roztworów nadających się bezpośrednio do oprysku lub do rozcieńczania, emulsji rozcieńczonych, proszków zwilżalnych, proszków rozpuszczalnych, środków do opylania, granulatów, a także kapsułek. Sposób rozprowadzania, taki jak opryskiwanie drobnokropliste, opryskiwanie mgławicowe, opylanie, rozsiewanie lub podlewanie, podobnie jak i rodzaj środka, dobiera się odpowiednio do zamierzonego celu i do danych warunków.
Preparaty te, tzn. środki, mieszanki lub zestawy zawierające substancję czynną i ewentualnie stałą lub ciekłą substancję pomocniczą, sporządza się w znany sposób, np. drogą starannego wymieszania i/lub zmielenia substancji czynnych z rozrzedzalnikami, takimi jak rozpuszczalniki, stałe nośniki i ewentualnie ze związkami powierzchniowo czynnymi (tensydami).
Jako rozpuszczalniki wchodzą w rachubę m. in., węglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje o 8-12 atomach węgla, takie jak mieszaniny ksylenów lub podstawione naftaleny, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, węglowodory alifatyczne, takie
164 313 jak cykloheksan lub parafiny, nadto alkohole i glikole oraz ich etery i estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, jednnmetylnwy lub jednoetylowy eter glikolu etylowego, ketony, takie jak cykloheksan, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak Nlmetyln-2-pirolidon, sulfotlenek Umumetylomy lub dwumetylnformamiU, oraz ewentualnie epoksydowane oleje roślinne, takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy, albo woda.
Jako nośniki stałe, np. dla środków do opylania lub dla proszków dyspergowalnych, z reguły stosuje się mączki ze skał naturalnych, takich jak kalcyt, talk, kaolin, mnntmnrylonit lub attapulgit. W celu polepszenia właściwości fizycznych można też dodawać wysokodyspersyjną krzemionkę lub wysokodyspersyjne nasiąkliwe polimery. Jako uziarnione, adsorpcyjne nośniki granulatów wchodzą w rachubę tworzywa porowate, takie jak pumeks, rozdrobniona cegła, sepiolit lub bentonit, a jako nie sorpcyjne tworzywa nośnikowe wchodzą w rachubę kalcyt lub piasek. Ponadto można stosować cały szereg wstępnie zgranulowanych tworzyw pochodzenia nieorganicznego lub organicznego, takich zwłaszcza jak dolomit lub rozdrobnione pozostałości roślinne.
Jako związki powierzchniowo czynne, w zależności od rodzaju przetwarzanej substancji czynnej o wzorze 1 wchodzą w rachubę niejonowe, kationowe lub anionowe substancje powierzchniowo czynne o silnych właściwościach emulgujących, dyspergujących i zwilżalnych. Pod określeniem substancji powierzchniowo czynnych należy rozumieć też mieszaniny substancji powierzchniowo czynnych.
Odpowiednimi anionowymi substancjami powierzchniowo czynnymi mogą być zarówno tzw. mydła rozpuszczalne w wodzie jak i rozpuszczalne w wodzie, syntetyczne związki powierzchniowo czynne.
Jako mydła należy wspomnieć sole litowców, sole wapniowrów lub ewentualnie podstawione sole amoniowe z wyższymi kwasami tłuszczowymi o 10-22 atomach węgla, takie jak sole sodowe lub potasowe kwasu oleinowego lub stearynowego lub mieszanin naturalnych kwasów tłuszczowych, które można uzyskiwać np. z oleju koksowego lub łojowego. Nadto należy wspomnieć o solach metylotauryny z kwasami tłuszczowymi.
Częściej jednak stosuje się tzw. syntetyczne substancje powierzchniowo czynne, zwłaszcza sulfoniany tłuszczowe, siarczany tłuszczowe, sulfonowane pochodne b^z^^z^u lub alkiloarylnsulfo)iany.
Sulfoniany lub siarczany tłuszczowe z reguły występują jako sole litowców, sole wapniowców lub jako ewentualnie podstawione sole amoniowe i wykazują rodnik alkilowy o 8-22 atomach węgla, przy czym rodnik alkilowy obejmuje też część alkilową rodnika acylowego, np. występują jako sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonnmegn, jednododecylowego estru kwasu siarkowego lub mieszaniny siarczanów alkoholi tłuszczowych, wytworzonej z naturalnych kwasów tłuszczowych. Należą tu także sole estrów kwasu siarkowego i sole kwasów sulfonowych z adduktów alkohol tłuszczowy - tlenek etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidaznlu zawierają korzystnie dwie grupy sulfonowe i rodnik kwasu tłuszczowego o 8-22 atomach węgla. Alkiloarylosulfonianami są np. sole sodowe, wapionowe lub trójetanolnaminowe kwasu UnUecylnbenzennsulfonowego, kwasu dwubutylonaftalennsulfnnowegn lub produktu kondensacji kwasu naftalennsulfonowego z formaldehydem.
Nadto w rachubę wchodzą też odpowiednie fosforany, takie jak sole estru kwasu fosforowego z adduktem p-nonylofenol - tlenek etylenu (w ilości 4-14 jednostek tlenku).
Do niejonowych substancji powierzchniowo czynnych zaliczają się przede wszystkim pochodne eterów glikolu polietylenowego z alifatycznymi lub cykloalifatycznymi alkoholami, z nasyconymi lub nienasyconymi kwasami tłuszczowymi i alkilofenolami, zawierające 3-30 grup gliknloeteromych i 8-20 atomach węgla w (alifatycznym) rodniku węglowodorowym i 6-18 atomów węgla w alkilowym rodniku alkilofennlu.
Dalszymi odpowiednimi, niejonowymi substancjami powierzchniowo czynnymi są rozpuszczalne w wodzie, 20-250 grup eterowych glikolu etylenowego i 1(0-100 grup eterowych glikolu propylenowego zawierające poliaUUukty tlenku etylenu z glikolem polipropylenowym, glikolem etylenoUwuaminnpolipropylenowym i glikolem alkilnpolipropylenowym o 1-10 atomach węgla w łańcuchu alkilowym. Omawiane związki na jednostkę glikolu propylenowego zawierają zwykle 1-5 jednostek glikolu etylenowego.
164 313
Jako przykład niejonowych substancji powierzchniowo czynnych należy podać nonylofenylopolietoksyetanole, eter oleju rącznikowego z glikolem polietylenowym, addukty polipropylenopolietylenotlenkowe, trójbutylofenoksypolietoksyetanol, glikol polietylenowy i oktylofenoksypolietoksyetanol.
Dalej w rachubę wchodzą też estry kwasów tłuszczowych z polioksyetylenoanhydrosorbitem, takie jak trójoleinian polioksyetylenoanhydrosorbitu.
W przypadku kationowych substancji powierzchniowo czynnych chodzi przede wszystkim o czwartorzędowe sole amoniowe, które jako podstawnik azotu zawierają co najmniej jeden rodnik alkilowy o 8-22 atomach węgla, a jako dalsze podstawniki wykazują niższe, ewentualnie chlorowcowane rodniki alkilowe, benzylowe lub niższe rodniki hydroksyalkilowe. Sole te występują korzystnie w postaci halogenków, metylosiarczanów lub etylosiarczanów, takich jak chlorek stearylotrójmetyloamoniowy lub bromek benzylodwu-(2-chloroetylo)-etyloamoniowy.
Substancje powierzchniowo czynne, rozpowszechnione w technice sporządzania preparatów są m. in. opisane w następujących publikacjach: „1985“ International Mc Cutcheon's Emulsifiers and Detergents“, Glen Rock NJ, USA, 1985; H. Stache, „Tensid-Taschenbuch“, wyd. 2, C, Hanser Verlag, Monachium, Wiedeń, 1981; M. J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants“, tom I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-1981. Te preparaty agrochemiczne z reguły zawierają 0,1-95%, zwłaszcza 0,1-80% substancji czynnej o wzorze 1, 1-99,9% stałej lub ciekłej substancji pomocniczej i 0-25%, zwłaszcza 0,1-25%, substancji powierzchniowo czynnej.
Korzystne preparaty mają zwłaszcza skład (% = procenty wagowe) omówiony niżej.
Koncentraty emulsyjne:
aktywna mieszanina substancji czynnej środek powierzchniowo czynny ciekły środek nośnikowy
Środki do opylania: aktywna mieszanina substancji czynnej stały środek nośnikowy
Koncentraty zawiesinowe: aktywna mieszanina substancji czynnej woda środek powierzchniowo czynny
Proszki zwilżalne:
aktywna mieszanina substancji czynnej środek powierzchniowo czynny stały środek nośnikowy
Granulaty:
aktywna miesranina substancji czynnej stały środek nośnikowy
1—korzystnie 5-10%, 5-30%, korzystnie 10-20%,
50-94%, korzystnie 70-85%.
0,1-10%, korzystnie 0,1-1%, 99,9-90%, korzystnie 99,9-99%.
5-75%, 10-50%,
94-25%, korzystnie 99—30%, korzys^ie 2-30%.
0^-00% , korzystnie 1-80%, 055—20%, ko^ytn^e 1-55%, 5995% , ko^ytn^e 15-90%.
0,5-30%, korzyssnie 3-15%, 99,5—70%, 97-85%.
Aczkolwiek stężony preparat jest korzystny jako towar handlowy, to jednak ostateczny użytkownik z reguły stosuje środki rozcieńczone. Postacie użytkowe można rozcieńczać do zawartości 0,001% substancji czynnej. Dawki z reguły wynoszą 0,01-10 kg substancji czynnej (AS) na 1 ha , ^^^ηΐε 0,25—5 kg AS/ha.
Środki te mogą też zawierać dalsze dodatki, takie jak stabilizatory, substancje przeciwpieniące, środki konserwujące, regulatory lepkości, lepiszcza, środki polepszające przyczepność oraz nawozy syntetyczne lub inne substancje czynne dla uzyskania efektów specjalnych.
Podane niżej przykłady objaśniają bliżej wynalazek, nie ograniczając jego zakresu, przykłady syntezy podano w celach informacyjnych.
Przykład I. Wytwarzanie 1-[4-(N-3,Φ-dwumetylobenroilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-mesylomocznika o wzorze 21.
a/ N-(<4sulfamoiiofenyloHkarbaminian 0-fenylowy.
176 g 4-aminobenzenosuffonamidu przeprowadza się w stan zawiesiny w 750 ml dioksanu i zadaje za pomocą 79 g pirydyny. Do mieszaniny tej w temperaturze 15°C wkrapla się 160g chloromrówczanu fenylowego. Zawiesinę reakcyjną miesza się w ciągu 1 godziny w temperaturze
164 313
II
50°C, chłodzi i mieszając rozprowadza w 2 litrach wody. Wytrącony produkt oddziela się i suszy. Otrzymuje się 277 g N-(4-sulfamoilofenylo)-karbaminianu. O-fenylowego o temperaturze topnienia 220-223°C.
b/ 1 -(4-sulfamoilofenylo}-3-m®tylomGcznik.
Do zawiesiny 350 g N-^-sulfamoilofenyloŁkarbaminianu O-fenylowego w 1500 ml etanolu w temperaturze 80°C wkrapla się 330 ml 33% etanolowego roztworu metyloaminy. Z początkowo klarownego roztworu wykrystalizowuje produkt w ciągu 1,5 godziny. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej oddziela się osad i suszy. Otrzymuj® się 256 g 1-(4-sulfamoilGfenylo)d3-metylomGCznika o temperaturze 211-213°C.
c/ Do zawiesiny 73,3 g 1-(4-sulfamoilofenyIo)-3-metylomocznika w 600 ml acetonitrylu dodaj® się 56,7 g chlorku 3,4-dwumetylGbenzGilu i 3,9 g 4-dwumetyloaminopirydyny. Do mieszaniny tej wkrapla się 98,1 g trójetyloaminy. Temperatura tej mieszaniny rośnie przy tym od pokojowej do temperatury 45°C, a dyspersyjne składniki przechodzą do roztworu. Po chwili rozpoczyna się krystalizacja. Po upływie dalszych 2,5 godzin mieszaninę rozprowadza się mieszając w 2,5 litra wody z lodem i 200 ml 2N kwasu siarkowego. Wytrącony produkt oddziela się, przemywa eterem etylowym i suszy. Otrzymuje się 114,4 g 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilGdSulfamoiIG}-fenylo--3d metylomocznik o temperaturze topnienia 236-238°C (z rozkładem).
Przykład II. Wytwarzanie 1-[3-(N-2-furylokarbonylo-sulfamoilo)-fenylo--3,3-dwumetylomocznika o wzorze 22.
a/ N-(3-sulfamoilGfenylG)-karbaminian 0-fenylowy.
Do zawiesiny 125 g 3-aminobenzenGsulfGnamidu i 57,9 g pirydyny w 500 ml dioksanu w temperaturze 15°C wkrapla się 113 g chloromrówczanu fenylowego. Mieszaninę tę miesza się w ciągu 1 godziny w temperaturze pokojowej i w ciągu 1 godziny w temperaturze 50°C, a następnie mieszając rozprowadza się w 2 litrach wody. Wytrącony produkt oddziela się i suszy. Otrzymuje się 201 g N-(3-sulfamoilofenylo)-karbaminianu O-ffnylowego o temperaturze topnienia 184-18e°C (z rozkładem).
b/ 1-(3-sulfamoilofenylo)d3,3-dwum®tylGmGCznik.
Mieszaninę 205 g N-(3-sulfamGilGf®nylG)-karbaminianu O-fenylowego w 158 g 40% wodnego roztworu dwumetyloaminy ogrzewa się w ciągu 3 godzin w 500 ml etanolu w temperaturze wrzenia wobec powrotu skroplin. Rozpuszczalnik oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość zadaj® się wodą, a powstały fenol odpędza się z parą wodną. Po ochłodzeniu kolby destylacyjnej oddziela się krystaliczną pozostałość, przemywa wodą i suszy. Otrzymuje się 136 g 1-(3-sulfamollofenylo)-3,3-dwumetylomGcznik o temperaturze topnienia 193-194°C.
c/ Do zawiesiny 10,1 g 1-(3-sulfamGilofenylo)-3,3-dwumetylomocznika w 60 ml acetonitrylu dodaj® się 6,1 g chlorku kwasu furanokarboksylowegG-2 i 0,1 g 4-dwumetyloaminopirydyny. Do tej mieszaniny w temperaturze pokojowej wkrapla się 9,5 g trójetyloaminy. Mieszaninę reakcyjną miesza się w ciągu 15 godzin w temperaturze pokojowej i w ciągu 1 godziny w temperaturze 60°C. Po ochłodzeniu tej mieszaniny wkrapla się 4,5 g kwasu metanosulfonowego i ekstrahuje ją w 1 litrze wody. Wydzielony olej krystalizuje po chwili. Produkt krystaliczny oddziela się, przemywa metanolem i suszy. Otrzymuje się 11,3 g 1-[3-(N-2-fuΓylokarbonylosulfamGilG)dfenylG--3,3ddwumetylGmocznik o temperaturze topnienia 216-217°C (z rozkładem).
Przykład III. Wytwarzanie 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilosulfamGilG)-fenylo--3-allilOd mocznika o wzorze 23.
Zawiesinę 12,2 g 4-(N-3,4-dwumetylGbenzGilGsulfamoilo)daniliny w 20 ml acetonitrylu zadaje się kroplami 4,1 g trójetyloaminy. Najpierw powstaje klarowny roztwór, z którego wytrąca się sól. Po dodaniu 4,6 g izocyjanianu allilu mieszaninę miesza się w ciągu 2 godzin w temperaturze pokojowej i w ciągu 2 godzin w temperaturze 70°C. Po ochłodzeniu mieszaniny ekstrahuje się ją w mieszaninie 1 litra wody z lodem i 4,5 g stężonego kwasu siarkowego. Powstały osad oddziela się, przemywa eterem etylowym i suszy. Otrzymuje się 15,1 g 1-[4-(N-3,4~dwumetylGbenzGilosulfamoilo)-fenylo]-3-allilomGCznika o temperaturze topnienia 194-201°C (z rozkładem).
Przykład IV. Wytwarzanie 1-[4-(N-2,3-dwumetylobenzoilo-suIfamGilG)dfenylo--3dmetylGmocznika o wzorze 24.
164 313
Zawiesinę 6,1 g 4-(N-2,3-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-aniliny w 50 ml acetonitrylu zadaje się za pomocą 2,8 g trójetyloaminy. Do mieszaniny tej wkrapla się 1,3 ml izocyjanianu metylu. Mieszaninę reakcyjną miesza się w ciągu 2 godzin w temperaturze pokojowej i w ciągu 6 godzin w temperaturze 50°C. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej mieszaninę tę ekstrahuje się w 200 ml wody z lodem i 15 ml 2N kwasu siarkowego. Wytrącony produkt odziela się i suszy. Otrzymuje się 1-[4-(N-2,3-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik o temperaturze topnienia 242-244°C.
Analogicznie otrzymuje się produkty pośrednie i końcowe, zestawione w niżej podanych tabelach 1-5. W tabelach skrót tt. oznacza temperaturę topnienia, a skrót (r.) oznacza z rozkładem.
Tabela 1
Związki o wzorze 25
| Związek nr. | R1r2N- | A | t. t. (°C) |
| J | 2 | 3 | 4 |
| 1.001 | Metyloamino | Fenyl | 237-238° (r.) |
| 1.002 | Metyloamino | 2-Tolll | 234-236° (r.) |
| 1003 | Metyloamino | 3-Tolil | 216-218° (r.) |
| 1004 | Metyloamino | 4-Tolil | 247-249° (r.) |
| 1005 | Metyloamino | 4-tert-Butylofenyl | 250-252° (r.) |
| 1006 | Metyloamino | 2-Chlorofenyl | 239-241° (r.) |
| 1.007 | Metyloamino | 3-Chlorofenyl | 222-224° (r.) |
| 1.008 | Metyloamino | 4-Chlorofenyl | 246-247° (r.) |
| 1 009 | Metyloamino | 2-Fluorofenyl | 227-229° (r.) |
| 1010 | Metyloamino | 3-Fluorofenyl | 234-235° (r.) |
| 1011 | Metyloamino | 2-Bromofenyl | 244-245° (r.) |
| 1012 | Metyloamino | 3-Trójfluorometylofenyl | 231-233° (r ) |
| 1.013 | Metyloamino | 2-Metoksyfenyl | l97-198°(r ) |
| 11014 | Metyloamino | 4-Nitrofenyl | 237-238° (r.) |
| 1 015 | Metyloamino | 2,3-Dwumetylofenyl | 242-244° (r.) |
| 1016 | Metyloamino | 2,4-Dwumetvlofenyl | 239-241° (r.) |
| 1017 | Metyloamino | 2,5-Dwumetylofenyl | 223-224° (r.) |
| 11018 | Amino | 3,4-Dwumetylofenyl | 151-153° (r.) |
| 1019 | Metyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 236-238° (r.) |
| 1020 | Dwumetyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 233-235° (r.) |
| 1 021 | Etyloamino | 3.4-Dwumetylofenyl | >230° (r ) |
| 1 022 | Propyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 211-213° (r.) |
| 1023 | Izopropyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 235-236° (r.) |
| 1024 | Cyklopropyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 229-231° (r.) |
| 1.025 | Butyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 200-202° (r.) |
| 1026 | Izobutyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 222-223° (r.) |
| 1 027 | II-rz.-Butyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 215-218° (r.) |
| 1028 | III-rz.-Butyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 223-225° (r.) |
| 1.029 | Alliloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 194-201° (r.) |
| 1030 | Propargiloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 231-233° (r.) |
| 1031 | Fenyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 230-231° (r.) |
| 1.032 | 2-Metoksyetyloammo | 3,4-Dwumetylofenyl | 166-169° (r.) |
| 1.033 | Benzyloamino | 3,4-Dwumetylofenyl | 234-236° (r.) |
| 1.034 | Metyloamino | 3,5-Dwumetylofenyl | 240-242° (r.) |
| 1.035 | Metyloamino | 3,4-Dwuchlorofenyl | 240-241° (r.) |
| 1036 | Metyloamino | 3,4-Dwumetoksyfenyl | 223-225° (r.) |
| 1.037 | Dwumetyloamino | 3,4-Dwumetoksyfenyl | 203-207° (r.) |
| 1038 | Metyloamino | 2-Metylo-3-nitrofenyl | 247-248° (r.) |
| 1039 | Metyloamino | 3,4,5-Trójmetoksyfenyl | 238-239° (r.) |
| 1040 | Metyloamino | 1-Naftyl | 240-242° (r.) |
| 1 041 | Metyloamino | 2-Naftyl | 234-235° (r.) |
| 1042 | Metyloamino | 2-Furyl | 245-246° (r.) |
| 1.043 | Dwumetyloamino | 2-Furyl | 246-247° (r.) |
| 1.044 | Metyloamino | 3-Furyl | 244-245° (r.) |
| H045 | Metyloamino | 2-Tienyl | 245-247° (r.) |
| 11046 | Metyloamino | 2,6-Dwuchloropirydynyl | 138-139° (r.) |
| 1047 | Metyloamino | Piperonyl | 268-270° (r.) |
| 1.048 | Dwumetyloamino | 3-Tolil | 204-207° (r.) |
| 1(049 | Cyklopropyloamino | 3-T rójfluorometylofenyl | 246-247° (r.) |
164 313
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1050 | i-Propyloamino | 3-Tolil | 217-220° (r.) |
| 1.051 | Dwumetyloamino | 3-Trójfluorometylofenyl | 229-230° (r ) |
| 1.052 | Amino | 4-Chlorofenyl | 226-228° (r.) |
| 1.053 | Metyloamino | 2-Karboksyfenyl | 181-183° (r.) |
| 1 054 | i-Propyloamino | 2-Tolil | 236-238° (r.) |
| 1.055 | Metyloamino | 3-Bromo-4-metylofenyl | 244-245° (r.) |
| 1056 | 1-Propyloamino | 1-Naftyl | 235-237° (r.) |
| 1057 | Alliloamino | 1-Naftyl | 218-219° (r.) |
| 1058 | Alliloamino | 2-Tolil | 195-198° (r.) |
| 1059 | 3-Toliloamino | 2-Tolil | 197-199° (r.) |
| 1060 | III-rz.-Butyloamino | 2-Tolil | 144-145° (r.) |
| 1061 | III-rz.-Butyloamino | 2.4-Dwumetylofenyl | 226-227° (r.) |
| 1062 | Propargiloamino | 1 -Naftyl | 1^<^^151° (r.) |
| 1.063 | II-rz.-Butyloamino | 2,4-Dwumetylofenyl | 230-232° (r.) |
| 1.064 | Propargiloamino | 2,4-Dwumetylofenyl | 191-192° (r.) |
| 1065 | Metyloamino | 2-Bifenylil | 262-264° (r.) |
| 1066 | III-rz.-Butyloamino | 2,5-Dwumetylofenyl | 208-210° (r.) |
| 1 067 | Dwumetyloamino | 2,4-Dwumetylofenyl | 206-209° (r.) |
| 1068 | Dwumetyloamino | 1-Naftyl | >250° (r.) |
| 1069 | Dwumetyloamino | 3-Tolil | 236-240° (r.) |
| 1070 | Propargiloamino | 2.5-Dwumetylofenyl | 198-200° (r.) |
| 1.071 | Metyloamino | 4-Chlorometvlofenyl | 228-229° (r.) |
| 1072 | Metyloamino | 3-(2,3-Czterometyleno)-tienyl | >250° |
| 1073 | Metyloamino | 3-(4,5-Dwumetylo)-tienyl | 238-239° (r.) |
Tabela 2 Związki o wzorze 26
| Związek nr· | r'r2n- | A | t. t. (°C) |
| 2.001 | Metyloamino 3,4-Dwumetylofenyl | 147-152° (r.) | |
| 2.002 | Dwumetyloamino 2-Furyl | 216-217° (r.) | |
| T a b e | la 3 | ||
| Związki o | wzorze 27 | ||
| Związek | nr· A | R“ | t t (°C) |
| 3.001 | 4-Tolil | 2-Fluor | 258-260° (r.) |
| 3 002 | 4-Tolil | 3-Fluor | ca 270° (r.) |
| 3.003 | 3.4-Dwumetylofenyl | 2-Fluor | 246-248° (r.) |
| 3004 | 3.4-Dwumelylofenyl | 3-Fluor | 239-240 (r ) |
| 3.005 | 3.4-Dwumetylofenyl | 3-Chlor | 223-224° (r.) |
| 3.006 | 3.4-Dwumetylofenyl | 3-Metyl | 218-220° (r.) |
| 3.007 | 2-Tolil | 3-Fluor | 236-238° (r.) |
| 3.008 | 1 -Naftyl | 3-Fluor | 131-133° (r.) |
| 3.009 | 2.4-Dwumetylofenyl | 2-Fluor | 236-238° (r.) |
| 3.010 | 2,4-Dwumetylofenyl | 3-Fluor | 233-234° (r.) |
| 3.011 | 1-Naftyl | 2-Fluor | 240-241° (r.) |
| 3.012 | 2,3-Dwumetylofenyl | 3-Fluor | 227-230° (r.) |
| 3.013 | 2,3-Dwumetylofenyl | 2-Fluor | 244-246° (r.) |
| 3.014 | 2-Tolil | 2-Fluor | 236-237° (r.) |
| 3.015 | 3,5-Dwumetylofenyl | 3-Fluor | 198-200° (r.) |
| 3.016 | 3,5-Dwumetylofenyl | 2-Fluor | 244-246° (r.) |
| 3.017 | 2,5-Dwumetylofenyl | 3-Fluor | 213-215° (r.) |
| 3.018 | 2,5-Dwumetylofenyl | 2-Fluor | 227-229° (r.) |
| 3.019 | 2-Tolil | 3-Metyl | 176° (r.) |
| 3.020 | 2-Tolil | 3-Chlor | 218-220° (r.) |
| 3.021 | 1-Naftyl | 3-Chlor | 150° (r.) |
| 3.022 | 1-Naftyl | 3-Metyl | 153-155° (r.) |
164 313
Tabela 4 Związki o wzorze 2
| Związek nr: | A | R“ | Rb | 1.1. CC) |
| 4.001 | 1-Naftyl | 2-Metyl | 6-Metyl | 214-216° (r.) |
| 4.002 | 3.4-Dwumetvlofenyl | 2-Metyl | 6-Metyl | 206-208° (r.) |
| 4.003 | 2-Tolil | 2-Metyl | 6-Metyl | 217-219° (r.) |
Tabela 5 Związki o wzorze 3
Mostek R°-Rb
| Związek nr· | A | (Wzór 9) | t. t. (°C) |
| 5.00) | 3.4-Dwumetylofenyl | Wzór 17 | 201-203° (r.) |
| 5.002 | 2-Tolil | Wzór 17 | 184-186° (r.) jako sól trójetyloaminy |
| 5.003 | 1-Naftyl | Wzór 17 | 138-140° (r.) |
jako sól trójetyloaminy
Podane niżej przykłady V-XII omawiają skład w % wagowych preparatu zawierającego substancje czynne o wzorze 1 lub mieszaniny tych substancji czynnych z herbicydami.
Przykład V. Proszek zwilżalny.
| a/ | b/ | c/ | |
| substancja czynna nr 1.019 | 20 % | 60% | 0,5% |
| ligninosulfonian sodowy | 5% | 5% | 5% |
| siarczan laurylowo-sodowy | 3% | - | - |
| dwuizobutylonaftalenosulfonian sodowy | - | 6 % | 6 % |
| eter oktylofenolu z glikolem polietylenowym | |||
| (o 7-8 molach tlenku etylenu) | - | 2 % | 2 % |
| wysokodyspersyjna krzemionka | 5% | 27% | 27% |
| kaolin | 67% | - | - |
| chlorek sodowy | - | - | 59,5%. |
| Substancję czynną starannie miesza się z substancjami | pomocniczymi i | dokładnie miele w |
odpowiednim młynie. Otrzymuje się proszek zwilżalny, rozcieńczając wodą, sporządza się zawiesinę o każdym żądanym stężeniu.
| Przykład VI. Środek do opylania | a/ | b/ |
| substancja czynna nr 1.019 | 0,1% | 1% |
| talk | 99,9% | - |
| kaolin | - | 99% |
Substancję czynną miesza się z nośnikiem i miele w odpowiednim młynie, otrzymując gotowy do użytku środek do opylania.
Przykład VII. Granulat wytłaczany.
| a/ | b/ | |
| substancja czynna nr 1,004 | 10 % | 1% |
| ligninosulfonian sodowy | 2 % | 2 % |
| karboksymetyloceluloza | 1% | 1% |
| kaolin | 87% | 96%. |
Substancję czynną miesza się z substancjami pomocniczymi, miele i zwilża wodą. Mieszaninę tę wytłacza się, a następnie suszy w strumieniu powietrza.
164 313
Przykład VIII. Koncentrat zawiesinowy.
| a/ | b/ | ||
| substancja czynna nr 1.019 | 40% | 5% | |
| glikol etylenowy | 10% | 10% | |
| eter )o)ylofe)nlu z glikolem polietylenowym | |||
| (o 15 molach tlenku etylenu) | 6% | 1% | |
| lig)i)nsulfn)ia) sodowy | 10% | 5% | |
| karbnksymetyinceiulnza | 1%> | 1% | |
| 37% wodny roztwór formaldehydu | 0,2% | 0,2% | |
| olej silikonowy w postaci 75% emulsji wodnej | 0,8% | 0,8% | |
| woda | 32% | 77%. | |
| Przykład IX. Proszek zwilżalny. | |||
| a/ | b/ | c/ | |
| substancja czynna nr 1.019 w mieszaninie | |||
| z Nl[2-(2-metnksyetoksy)-fenylnsulfonylo]-Nl-(4,6-Uwu- | |||
| metoksy-1,3,5ltriazynylo-2)-mnczmkiem | 20% | 60% | 0,5% |
| lig)i)nsulfo)ia) sodowy | 5% | 5% | 5% |
| siarczan laurylnwnlSnUnwy | 3% | - | - |
| dwuizobutylnnaftale)nsulfnnian sodowy | - | 6% | 6% |
| eter nktylnfennlu z glikolem polietylenowym | |||
| (o 7-8 molach tlenku etylenu) | - | 2% | 2% |
| wysokodyspersyjna krzemionka | 5% | 27% | 27% |
| kaolin | 67% | - | - |
| chlorek sodowy | - | - | 59,5% |
Substancję czynną starannie miesza się z substancjami pomocniczymi i dokładnie miele w odpowiednim młynie. Otrzymuje się proszek zwilżalny, z którego, rozcieńczając wodą, sporządza się zawiesinę o każdym żądanym stężeniu.
Przykład X. Środek do opylania.
| a/ | b/ | |
| substancja czynna nr 1.019 w mieszaninie z | ||
| z Nl[2l(2-metoksyetnksy)lfenyinsulfDnylo]-Nl-(4,6-UmUl | ||
| metnksy-1,0,5-triazy)ylnl2)lmncz)ikiem | 01% | 1% |
| talk | 99,9% | - |
| kaolin | - | 9^<%. |
Substancję czynną miesza się z nośnikiem i miele w odpowiednim młynie, otrzymując gotowy do użytku środek do opylania.
Przykład XI. Granulat wytłaczany.
| substancja czynna nr 1.004 w mieszaninie z Nl[2-(2-metnksyetnksy}-fenylnsulfonyln]-Nl-(4,6-UmUl | a/ | b/ |
| metoksy-1,3,5-triazynylOl2)-mncznikiem | 10% | Ho |
| ligninosulfonian sodowy | 2% | 22% |
| karbnksymetylnceluloza | 1% | 1% |
| kaolin | 87*% | 96%. |
| Substancję czynną miesza się z substancjami pomocniczymi, miele i zwilża wodą. Mieszaninę tę wytłacza się, a następnie suszy w strumieniu powietrza. Przykład XII. Koncentrat zawiesinowy. | ||
| substancja czynna nr 1.050 w mieszaninie z 2-[4-(6-^hlo- | a/ | b/ |
| rnbe)zennksaznlil-2-oksy)lfenoksy]-pΓnpionian etylowy | 40% | 5% |
164 313
| glikol etylenowy | 10% | 10% |
| eter nonylofenolu z glikolem polietylenowym | ||
| (o 15 molach tlenku etylenu) | 6% | 1% |
| ligninosulfonian sodowy | 10% | 5% |
| karboksymetyloceluloza | 1% | 1% |
| 37% wodny roztwór formaldehydu | 0,2% | 0,2% |
| olej silikonowy w postaci 75% emulsji wodnej | 0,8% | 0,8% |
| woda | 32% | 77% |
Zdolność związków o wzorze 1 do zabezpieczania roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem silnych herbicydów można stwierdzić na podstawie niżej podanych przykładów XIII-XVI. W omówieniu prób związku o wzorze 1 określano jako odtrutki (środki antagonistycznie czynne lub odtruwające).
Ocena tej próby następuje w ten sposób, że po pierwsze podaje się w % działanie samego herbicydu, przy czym 100% działania odpowiada zniszczeniu roślin, a 0% działania oznacza brak działania, tak jak w przypadku nietraktowanych roślin sprawdzianowych. Po drugie działanie mieszaniny herbicyd-odtrutka określa się w taki sam sposób również w % działania herbicydowego. Różnicę tych obu otrzymanych liczb procentowych podaje się jako „działanie zabezpieczające w %“ w zestawieniu wyników tych prób.
Działanie mieszaniny herbicyd-odtrutka można oceniać zarówno w przypadku bezpośredniego równoczesnego aplikowania tych obu substancji w jednym jedynym procesie opryskiwania mieszaniną zbiornikową, jak i w przypadku oddzielnego, a także w przypadku czasowo przesuniętego aplikowania, np. w przypadku zaprawiania nasion odtrutką i traktowania herbicydem po wzejściu.
Przykład XIII. Próba z herbicydem i odtrutką w uprawie sorgo.
Herbicyd i odtrutkę aplikuje się razem jako mieszankę zbiornikową przed wzejściem lub po wzejściu.
W doniczkach o średnicy 11 cm, napełnionych ziemią ogrodniczą, wysiewa się nasiona sorgo odmiany „Fink G-623“ i hoduje w cieplarni w dostosowanych warunkach temperatury i oświetlenia. Nawodnienie i nawożenie następuje wedle potrzeb. W celu określenia działania przed wzejściem aplikuje się mieszaninę odtrutki i herbicydu w ilości wody odpowiadającej 550 litrów/ha, bezpośrednio po wysianiu. Dla określenia działania po wzejściu aplikuje się mieszaninę tych substancji czynnych po wzejściu roślin w stadium 3-5 liści. Każdorazowo po upływie 21 dni od traktowania następuje doświadczalna ocena „działania zabezpieczającego w %“.
Wyniki prób:
a/ próba przed wzejściem:
roślina badana: sorgo odmiany „Funk G-623“, traktowanie: przed wzejściem, za pomocą mieszanki zbiornikowej w dawce 250 g/ha związku nr 1.019 i 125 g/ha N-[2-(2-metoksyetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazynylo2)-mocznika, działanie: po upływie 21 dni od aplikowania - 50% działania zabezpieczającego; b/ próba po wzejściu:
roślina badana: sorgo odmiany „Funk G-623“, traktowanie: po wzejściu, mieszanką zbiornikową w dawce 250g/ha związku nr 1.019 i 125g/ha N-[2-(2-metoksyetoksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazynylo-2)mocznika, działanie: po upływie 21 dni od aplikowania - 45% działania zabezpieczającego.
Przykład XIV. Próba z herbicydem i odtrutką w uprawie kukurydzy i sorgo.
Odtrutką zaprawia się materiał siewny, herbicyd aplikuje się przed wzejściem lub po wzejściu.
W doniczkach o średnicy 11 cm, napełnionych ziemią ogrodniczą, wysiewa się zaprawione odtrutką nasiona kukurydzy odmiany „Blizzard“ oraz sorgo odmiany „Funk G-623“ i hoduje w cieplarni w dostosowanych warunkach temperatury i oświetlenia. Nawodnienie i nawożenie następuje wedle potrzeb. W celu określenia działania przed wzejściem aplikuje się mieszaninę odtrutki i
164 313 herbicydu w ilości wody, odpowiadającej 550 litrów/ha, bezpośrednio po wysianiu. Dla określenia działania po wzejściu aplikuje się herbicyd po wzejściu roślin w stadium 3-5 liści. Każdorazowo po upływie 12-26 dni od traktowania następuje doświadczalna ocena „działania zabezpieczającego w %“.
Wyniki prób: a/ próba z kukurydzą:
roślina badana: kukurydza odmiany „Blizzard, traktowani®: zaprawiani® nasion za pomocą 0,5g, 1g lub 2g związku nr 1.019 na 1kg materiału siewnego; herbicydem przed wzejściem: 4000g/ha N-chlGrGacetylG-N-(2-metoksy-1m®tGksyetylo)-®tylG-6-m®tylGaniliny, lub 240g/ha N-[2-(3,3,3-trójfluoropropen-1-ylG)-fenylosulfonylG]-N'f(4-metGksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo-2)-mocznika, albo 120, 60 lub 30g/ha N-[2(2-metGksyetGksy)-fenyiosulfGnylG--N'-(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazynylG-2)-mocznika, herbicydem po wzejściu: 120g/ha Nd(2-metoksykarbonylotienylo-3-sulfGnylo)-N'-(4dmetoksy-6-metylG1.3.5- triazynylo-2)-mGCznika lub 480g/ha N-[2-(3,3,3-trójfluoΓopropen-1-ylG)-fenylGsulfGnylG-N'-(4-metGksy-e-metylo-1,3,5-triazynylG-2)-mGCznika, lub 120 g/ha N-(2-metGksykarbGnylofenylGsulfGnylG)-N'-(4-dwufluGrGm®tGksy-e-m®tGksypirymidynylo-2)-mocznika, lub 120 g/ha N-^-metoksykarbGnylGfenylosulfGnylG)-N'-(4-cyklopropylo-6-metoksy-1 ^^-triazynylo^Łmocznika, lub 120 g/ha N-(2-m®tGksykarbonylGf®nylGSulfGnylG)-N'-(4,e-bis-dwufluGrGm®tGksypirymidynylo2)d mocznika, lub 10 g/ha N-[2-(2-chlGrGetGksy)-fenylosulfonylo]-N'-(4-metGksy-6-metylo-1,3,5-triazynylo^-mocznika, lub 30 g/ha 2-[4-(6-dhloΓOchinoksa'lnyl-2-oksybfenoksy]-pΓopionianu etylowego, lub 60g/ha 2f[4-(6-chlGrGb®nzoksazGlil-2-Gksy)-fenoksy]-prGpionianu etylowego, lub 30g/ha 2-[4-(3,5-dwuchloropirydynyl-2-oksy)-fenoksy]propionianu propargilowego, lub 1Og/ha N-(2-metoksykaΓbGnylGfenylGsulfGnylG)-N'-(4-etoksy-6-metyloamino-1,3,5-triazynylG-2)-mocznika, albo 240,120,60 lub 30 g/ha N-[2-(2-meeoksyeeoksy)-fenylosulfonylo--N'f(4,6-dwum®tGksyf
1.3.5- triazynylGf2)-mGCznika.
Tabela 6 Działanie (skrót .DAT oznacza liczbę dni od aplikowania, skrót „przed oznacza przed wzejściem, a skrót .po oznacza po wzejściu)
| Ilość | Sposób | Działanie | ||
| zaprawy odirulkowej | Herbicyd | Herbicyd | aplikowania herbicydu | zabezpieczające |
| w g/kg nasion | dawka wg/ha | (ocena) | w % | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 2 | 4000 | NfChlGroacetylOfNf(2-meeoksy-1f®tylG)-2fetylOf e-m®lγlGanllina | przed/14 DAT | 40 |
| 1 | 240 | Nf[2-(3,3,3-Trójj^uoropropen-1fylo)-fenylosulfOf nyl-fN'f(4dmetGksyfe-m®tyl-1,3,5-tnazynylo-2}fmGd cznik | przed/20 DAT | 25 |
| 1 | 480 | po/20 DAT | 30 | |
| 2 | 120 | Nf[2d(2fM®toksy®toksy)-fenylosulfonyl-fN'f(4,ed dwumetoksy-1,3,5-triazynylGf2)fmGCznlk | prz^edT2 DAT | 70 |
| 1 | 120 | przc<^12 DAT | 65 | |
| 0,5 | 120 | przeed/12 DAT | 65 | |
| 2 | 60 | przecd/12 DAT | 65 | |
| 1 | 60 | przeeV12 DAT | 65 | |
| 0,5 | 60 | prz^ed'12 DAT | 70 | |
| 2 | 30 | przeed'! DAT | 55 | |
| 1 | 30 | przeeV12 DAT | 50 | |
| 0,5 | 30 | przeeV12 DAT | 55 | |
| 2 | 240 | po/20 DAT | 65 | |
| 1 | 240 | po/20 DAT | 65 | |
| 0,5 | 240 | po/20 DAT | 50 | |
| 2 | 120 | po/20 DAT | 60 | |
| 1 | 120 | po/20 DAT | 55 | |
| 0,5 | 120 | po/20 DAT | 25 | |
| 2 | 60 | po/20 DAT | 40 | |
| 1 | 60 | po/20 DAT | 40 | |
| 0,5 | 60 | po/20 DAT | 35 |
164 313
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 2 | 30 | po/20 DAT | 25 | |
| 1 | 30 | po/20 DAT | 30 | |
| 0,5 | 30 | po/20 DAT | 15 | |
| 1 | 120 | Nl(2-Meιoksykarbo)yinιle)yiOl3lSuifn)ylo)lN'l l(4-ryetoksyl6-metylo-1,3,5-tπazy)yinl2)lmncz)ik | po/16 DAT | 20 |
| 1 | 120 | Nl(2lMe!oksykarbnnylofe)yinsuifonyin)lN'l(4-UwUl flιtorometoksy-6-meιoksy-pilγmιUy)ylnl2)-mncz)ik | po/16 DAT | 15 |
| 1 | 120 | Nl(2-MeιnksykarbonylofenylosuifDnyln)-^Γ-(4-cyl klopropyiolć-metoksy-1,3,5llrιazynylol2)lmncz)ik | po/16 DAT | 20 |
| 1 | 120 | Nl(2lMeιoksykarbonylofenylosulfo)yln)-^Γ-(4,6l blSldmufluorometoksy-piIy'miUy)yiOl2)lylocz)lk | po/16 DAT | 20 |
| 1 | 10 | Nl[2-(2-Chlorneloksy-ife)yiosuifo)yin)-Nl-(4-ylel toksy^-metylo-1,3.5ltπazy)yiol2)lmncz)lk | po/16 DAT | 35 |
| 1 | 30 | N-[4l(6-Chlornchi)oksalιnyl-2lnksy)lfe)nksy]lprnl pionian etylowy | po/16 DAT | 30 |
| 1 | 30 | Nl[4-(3,5-Dwuchloroplrydynyl-2mksy)-fe)nksy]l propionian propargilowy | po/16 DAT | 45 |
| 1 | 10 | Nl(2lMetnksykaΓbonylnfe)yiosuifn)ylo)-N'l(4letOl ksy^-metyloamino-1,0,5-ιrlazy)yio-2)-mocz)lk | po/16 DAT | 30 |
| 1 | 60 | 2-[4-(6-Chiorobenzoksazolil-2loksy)lfe)oksy]lprnl | po/16 DAT | 30 |
pionian etylowy b/ próba z sorgo:
roślina badana: sorgo odmiany „Funk G-623, traktowanie: zaprawianie nasion za pomocą 0,5g, 1g lub 2g związku nr 1.019 na 1kg materiału siewnego sorgo; herbicydem przed wzejściem: 1000 g/ha N-chlornacetylnlNl(2lmetnksyl 1lmetnksyetyln)-etylo-6-ryelyloaniliny, lub 250 g/ha Nl[2-(3,3.3-lrÓJΠuoropropen-1lyln}-fe)ylnl sulfn)yln]lN'l(4-Iyetoksy-6-ryelyto-1,3,5ltriazy)ylnl2)-mncznika albo 120,60 lub 30 g/ha N-[2-(2metnksyetnksy)-fe)ylnsulfo)ylo]-N'-(4,6-dwumetoksy-1,3,5-triazy)ylOl2)-mocznika, herbicydem po wzejściu: 480g/ha Nl[2-(3,3,0-trójiiunropropen-ltylol-fenylosuifonylo]-N--(4lmetDksyl6metylo-1,3,5-triazy)ylnl2)-mocz)ika, lub 15g/ha 2-[4-((6chIorochi)nksali)yl-2-nksy)-fe)nksy]l prop^nia^ etylowego, lub 60 g/ha 2l[4-(6-chIorobenzoksazoIiI-2-oksy)-fenoksy]-propio)ia)u etylowego, lub 15 g/ha 2-[4-(3,5-dwuchlnrnpiryUy)y|l2-nksy)-fenoksy]-propinmanu propa^ilowego. lub 30 g/ha 2-[4-(5-lΓÓjΩuorometylnpiryUy)y|l2lnksy)-fenoksy]-propionianu butylowego, albo 240, 120, 60 lub 30 g/ha N-[2-(2(metnksyetnksy)-fe)ylnsulfnnylo]-N'-(4,6-4wumetoksyl 1,3,5ltriazy)ylnl2)lmncznika.
Tabela 7 Działanie (skrót .DAT oznacza liczbę dni od aplikowania, skrót .przed oznacza przed wzejściem, a skrót „po oznacza po wzejściu)
| Ilość zaprawy oUtrulkDmej w g/kg nasion | Herbicyd dawka w g/h | Herbicyd a | Sposób aplikowania herbicydu (ocena) | Działanie zabezpieczające w% |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | 1000 | NlChloroacetylnlN·(2lmeIoksy-1letyln)l2letyio- 6-metyloanilina | przed/26 DAT | 35 |
| 1 | 250 | N-[2-(3,3,3-Trójfluoropropen-1 lylo)lfenyiosuifnl nylo]-N'l(4-metnksy-6-metyl-1^ó-wazynylo^j-mocznik | przed/20 DAT | 45 |
| 1 | 480 | po/20 DAT | 40 | |
| 2 | 120 | N-[2-(2-Meιnksyetoksy)lfe)yinsulfn)yloylN'l(4,6dwumetnksy-1,3,5ltrlazynyiOl2)lmocz)lk | prz^cd'12 DAT | 55 |
| 1 | 120 | przed/l 2 DAT | 55 | |
| 0,5 | 120 | przed/12 DAT | 60 | |
| 2 | 60 | przed/12 DAT | 55 |
164 313
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | 60 | przecd/12 DAT | 50 | |
| 0,5 | 60 | przed/12 DAT | 60 | |
| 2 | 30 | przed/12 DAT | 70 | |
| 1 | 30 | przed/12 DAT | 65 | |
| 0.5 | 30 | przed/12 DAT | 70 | |
| 2 | 240 | po/20 DAT | 50 | |
| 1 | 240 | po/20 DAT | 60 | |
| 0.5 | 240 | po/20 DAT | 60 | |
| 2 | 120 | po/20 DAT | 65 | |
| 1 | 120 | po/20 DAT | 65 | |
| 0.5 | 120 | po/20 DAT | 60 | |
| 2 | 60 | po/20 DAT | 45 | |
| 1 | 60 | po/20 DAT | 65 | |
| 0.5 | 60 | po/20 DAT | 60 | |
| 2 | 30 | po/20 DAT | 30 | |
| 1 | 30 | po/20 DAT | 45 | |
| 0,5 | 30 | po/20 DAT | 50 | |
| 1 | 60 | —-[4-(6-ChloIΌbenzoktazclil-—-oktz)-fenoksz]propionian etylowy | po/16 DAT | 33 |
| 1 | 15 | —-[4·-(:6Chlorochincksalinzl-—-oktz)-fenokty]- proplcnlan.etzlcwz | po/16 DAT | 40 |
| 1 | 15 | —-[4-(3,5-Dw'uchlcroplΓzdz'nzl-—-oktz)-fenoksz]prcpicnian propargilowy | po/16 DAT | 50 |
| 1 | 30 | —-[4-(5-Trójfuorcmetzlcpirzdznzl-—-oktz)-fenc- | po/16 DAT | 20 |
ksyl-^jpropionian butylowy
Przykład XV. Próba z herbicydem i odtrutką w uprawie ryżu.
Materiał siewny poddaje się napęcznianiu w zawiesinie odtrutki, herbicyd aplikuje się przed wzejściem.
Nasiona ryżu odmiany ,5-201“ poddaje się wstępnemu pęcznieniu w wodnej zawiesinie odtrutki (nasycanie nasion), po czym przechowuje się na sucho w ciągu 24 godzin i ostatecznie wysiewa powierzchniowo w doniczkach (o wymiarach 9X9cm), napełnionych błotnisto-wilgotną ziemnią ogrodniczą. Bezpośrednio po wysianiu powierzchnię gleby opryskuje się herbicydem w ilości wody, odpowiadającej 550 litrów/ha. Rośliny hoduje się w cieplarni w dostosowanych warunkach temperatury i oświetlenia. Nawodnienie i nawożenie następuje wedle potrzeb. Po upływie 26 dni od traktowania przeprowadza się doświadczalną ocenę „działania zabezpieczającego w %“.
Wyniki prób:
roślina badana: ryż odmiany „S-201“, traktowanie: 48-godzinne napęcznianie materiału siewnego w roztworze 330 ppm związku nr 1.050 i następne przed wzejściem aplikowanie dawki 30g/ha N-[—-(—-meSoksyeSoksy)-fenylosufonylo']-N'-(4,6-dwumetoksz-1,3,5-triazznzlo-2)-mocznika, działanie: po upływie 26 dni aplikowania - 55% działania zabezpieczającego.
Przykład XVI. Omówienie próby odtrutkc^wej w ryżu.
Ryż w warunkach cieplarnianych hoduje się do stadium 2-liści. W tym stadium następuje aplikacja badanych substancji odtrutkowych o wzorze 1 oraz chwastobójczego związku nr 1.000 o nazwie 2-[4-(5-chloro-3-f uoropirydynyl-—-oksy)-fenoksy]-propionian propargilowy na rośliny testowe.
Aplikowanie następuje po wzejściu za pomocą wodnej zawiesiny w ilości 500 litrów wody na 1 ha. Dawka herbicydu odpowiada 60 g/ha, a dawka badanej substancji odtrutkowej odpowiada 400 g/ha. Po upływie 14 dni od zaaplikowania przeprowadza się szacunek wyników w skali ocen 1-9:9- rośliny testowe nie wykazują żadnych uszkodzeń, 7-8 - słabe działanie fitotoksyczne, 4-6 -średnie działanie fitotoksyczne, 2-3 - silne działanie fitotoksyczne, 1 - całkowite uszkodzenie roślin.
Wyniki traktowania samym chwastobójczym związkiem nr 1.000 o nazwie 2-[4-{5-chloro-3fluoropirydynyl-2-oksy}-fenoksy]-propionian propargilowy porównuje się z rezultatami traktowania za pomocą układu herbicyd + odtrutka o wzorze 1.
Zestawiono te wyniki w podanej tabeli 8.
164 313
Tabela 8
| Chwastobójczy związek nr: 60 g/ha | Odtrutkowy związek nr: 400 jg/ha | Ocena Ryż |
| 1.000 | - | 4 |
| 1.OOO | 1.004 | 7 |
| 1000 | 1.013 | 7 |
| 1000 | 1019 | 8 |
| 1.000 | 1072 | 7 |
| 1.000 | 1.073 | 7 |
| 1000 | 3012 | 7 |
| 1000 | 3.014 | 9 |
| 1000 | 3.015 | 9 |
| 1000 | 3.016 | 7 |
| 1.000 | 3.017 | 7 |
| 1.000 | 3.018 | 7 |
Ra RSj-CO-N-Q R
R H SOj-NH-CO-A
Wzór 1 n
R1- NH- CO-NH^iy SO2- NH-CO
-Rh
Rc
Wzór 1a
H£-NH-CO-NH NH-CO-A
Ra Rb
Wzór 2
RQ—Rb h3c-nh-co-nh h^-so2-nh-co-a
Wzór 3
Wzór 4
R1-N-C=O
Η SOj-NH-CO-A
| Wzór 5 R° b | Wzór 6 |
| N-CO-Ν-^ν | Hal-CO-A |
| H S(W2 Wzór 7 | Wzór 8 |
Wzór 9 R-h Rc
Wzór 11
Rd
Wzór 14
Wzór 15 Wzór 16
H2-
Wzór 17
PKs
HjC-NH-CO-fH
Wzór 21
IM 313
HjC'' n-co-nh-<Q>
Wzór 22
CH3 ^CH-Cą-NH-CO-NH^-Są-NHCO^Hs
Wzór 23
Hp-NH-CO-NH^3^O2’NH-COWzór 24 CH3 CHg
Wzór 25
Wzór 26
SO2-NH-CO-A
H£-NH-CO-NH
R° \=/ so2-nh-ccm
Wzór 27
R°
°2n\J^ + Hal-CO-A so2-nh2 J zasada
RQ κ ąN-
są-NH-co-A katalityczne uwodornianie
SO2-NH-CO-A
Schemat 1
+ CI-COO^jJ) zasada
NH XR2 R\
R2
Schemat 2
Rk
Rx
Rb
O + CI-Ś-OH
II o
Schemat 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (14)
1. Środek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, zawierający obok obojętnych nośników i dodatków substancję czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę, składającą się z a/ antagonistycznie względem herbicydu działającej ilości nowego N-acylosulfamoilofenylomocznika o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza rodnik o wzorze 10, 11, 12, 13, 14 lub 115, R1 oznacza atom wodoru, rodnik Ci-Ce-alkilowy, C3-C6cykloalkilowy, C3-C6-alkenylowy, C3-C6-alkinylowy, grupę o wzorze 15 lub rodnik C1-C4alkilowy podstawiony grupą C1-C4-alkoksylową lub fenylową, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik C1-C 4-alkilowy, Rai Rb niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, chlorowca lub rodnik C1-C 4-alkilowy, albo Ra i Rb razem tworzą mostek C 4-alkadienylenowy, Rc we wzorze 10 oznacza atom wodoru, grupę metoksylową, rodnik fenylowy lub chlorometylowy, Rd i Re we wzorze 14 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub rodnik C1-C 4-alkilowy, albo Rd i Re razem tworzą mostek C4-alkilenowy, R9 i Rh we wzorze 10 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, chlorowca, grupę nitrową, rodnik trójfluorometylowy, C1-C 4-alkilowy, grupę C1-C 4-alkoksylową lub -COOH, a R* we wzorze 15 oznacza'atom wodoru lub rodnik C1-C4-alkilowy, i z b/ chwastobójczo czynnej ilości kwasu arylofenoksypropionowego o wzorze 4, w którym Q oznacza grupę o wzorze 18, 19 lub 20, a T oznacza grupę -OR1®, przy czym R13 we wzorze 18 stanowi atom chlorowca lub grupę trójfluorometylową, R14 we wzorze 18 stanowi atom wodoru, chloru lub fluoru, a R18 stanowi rodnik C1-C4-alkilowy lub propargilowy.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym Ra i Rb niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru, chlorowca lub rodnik C1-C4-alkilowy, a A, R\ R,, Rc, Rd, Re, Rg, Rh i R* mają znaczenia podane w zastrz. 1.
3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym Rb oznacza atom wodoru, a pozostałe symbole A, R1, R,, Ra, Rc, Rd, r®, r9, Rh i r* mają znaczenie podane w zastrz. 1.
4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym, a pozostałe symbole A, R1, R,, Ra, Rb, Rc, Rd, R®, R9, Rh i R* mają znaczenie podane w zastrz. 1.
5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, a pozostałe symbole A, R1, Ra, Rb, Rc, Rd, r®, r9, Rh i r* mają znaczenie podane w zastrz. 1.
e.
Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym Rb oznacza atom wodoru, grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym, a pozostałe podstawniki A, R\ R2, Ra, Rc, Rd, r®, r9, Rh i r* mają znaczeni® podane w zastrz. 1.
7. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym R2 i Rb oznaczają atomy wodoru, grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym, a pozostałe podstawniki A, R\ Ra, Rc, Rd, r®, R9, Rh i r* mają znaczenie podane w zastrz. 1.
8. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, ż® zawiera związek o wzorze 1, w którym A oznacza grupę o wzorze 10, a symbole symbole R\ r2, Ra, Rb, rc, Rd, r®, r9, Rh i r* mają znaCzenie podane w zastrz. 1.
9. Środek według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym R2 i Rb oznaczają atomy wodoru, grupa sulfamoilowa zajmuje położenie-4 w pierścieniu fenylowym, a pozostałe symbole A, R\ Ra, rc, Rd, r®, r9, Rh i r* mają znaczenie podane w zastrz. 1.
10. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję antagonistycznie czynną względem herbicydu zawiera związek o wzorze la, w którym symbole R\ Rc, R9 i Rh mają znaczenie podane w zastrz. 1.
11. Środek według zastrz. 10, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1a, w którym Rc oznacza atom wodoru, a pozostałe symbole R\ Rg i Rh mają znaczenie podane w zastrz. 10.
164 313 3
12. Środek według zastrz. 11, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze la, w którym R1, Re i Rh oznaczają rodniki C1-C4-alkilowe.
13. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1 wybrany ze zbioru obejmującego l-[4-(N-4-metylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomoczmk, l-[4-(N-3-metylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-4-III-rz.-butylobenzoilo-sulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-3-trójfluorometylobenzoilo-suIfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-4-nitrobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-2,3-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetyiobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3,3-dwumetylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-etylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-allilomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)fenylo]-3-fenylomocznik, 1-[4-(N-3,5-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1 -[4--N-3,4-dwuchlorobenzoilo-suIfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, l-[4-(N-3,4-dwumetoksybenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-3,4-dwumetoksybenzoilo-sulfamoik))fenylo]-3,3-dwumetylomocznik, 1-[4-(N-2,4,5-trójmetoksybenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-1-naftylokarbonylo-sulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-2-furylokarbonylo-sulfamoilo)fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(N-2-fuiylokarbonylo-sulfamoilo}-fenylo]3.3- dwumetylomocznik, 1-[4-(N-2-tienylokarbonylo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[4-(Npiperonyloilo-sulfamoilo)-fenylo]^-metylomocznik, 1-[4-(N-3-metylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]3.3- dwumetyl^mocznik, l-[4-(N-3--rójfuorometylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-cyklopropylomocznik, 1-[3-(N-3,4-dwumetylobenzoilo-sulfamoilo)-fenylo]-3-metylomocznik, 1-[3-(N-2-furylokarbonylo-sulfamoilo)-fenylo]-3,3-dwumetylomocznik.
14. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 4 wybrany ze zbioru, obejmującego 2-[4^(N-3,5^fdw^^c^l·^lι^^r^plΓydynyl-2^ok^;yj)^f«;I^(^^^^^^]-f^r^opionian propargilowy, 2-[4(5-trójfluorometylopirydynyl-2-oksy)-fenoksy]-propionian butylowy, 2-[4-(6-chlorochinoksalinyl2-oksy)-fenoksy]-propionian etylowy i 2-[4-((6chlorobenzoksazolil-2-oksy)-fenoksy]-propionian etylowy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29792890A PL164313B1 (pl) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach r o s l i n uzytkowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29792890A PL164313B1 (pl) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach r o s l i n uzytkowych PL |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL164313B1 true PL164313B1 (pl) | 1994-07-29 |
Family
ID=20059674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29792890A PL164313B1 (pl) | 1990-03-05 | 1990-03-05 | Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach r o s l i n uzytkowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL164313B1 (pl) |
-
1990
- 1990-03-05 PL PL29792890A patent/PL164313B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5215570A (en) | Sulfamoylphenylureas | |
| EP0365484B1 (de) | Sulfamoylphenylharnstoffe | |
| US3816419A (en) | Substituted s-triazines | |
| CA1229607A (en) | N-(cyclopropyl-triazinyl-and-pyrimidinyl-n'- (arylsulfonyl)ureas having herbicidal activity | |
| EP0102925B1 (de) | N-Phenylsulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| PL151643B1 (en) | 1,5-diphenyl pyrazole-3-carbonic-acid derivatives for the protection of cultured plants | |
| LT3663B (en) | Pyridine derivatives, process for their production, herbicidal method and composition | |
| JPS61267576A (ja) | Ｎ−〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕−３−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミド或いはその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| CS245785B2 (en) | Herbicide agent and for plants growth regulation and production method of effective substances | |
| PL169554B1 (pl) | Srodek chwastobójczy i hamujacy wzrost roslin PL PL | |
| EP0477808B1 (en) | Herbicides | |
| EP0459949B1 (de) | Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung | |
| JPH04234850A (ja) | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| CS253728B2 (en) | Agent for the protection of culture plants and process for preparing active compounds | |
| HU212605B (en) | Selective herbicidal compositions containing salicylic acid derivatives, process for producing the active ingredient and method for weed control | |
| PL164313B1 (pl) | Srodek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach r o s l i n uzytkowych PL | |
| JPS6117582A (ja) | 新規なフエニル‐置換されたスルホンアミド類 | |
| CS244809B2 (en) | Agent for cultural plants protection and production metthod of effective substances | |
| PL163599B1 (pl) | Środek do selektywnego zwalczania chwastów | |
| US3758481A (en) | Ridine m-(2,4-dichloro - 5-(haloalkoxy)-phenylcarbomoyl)-pyrrolidine or pipe | |
| JPS62111982A (ja) | 置換ピリジンスルホンアミド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| EP0065189A2 (de) | Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten | |
| HU208903B (en) | Antidotum and herbicide compositions containing sulfamoyl-phenyl-urea as antidotum active ingredient, using them and process for preparing sulfamoyl-phenyl-urea-derivatives | |
| US3668260A (en) | Substituted tetrachlorobenzenes | |
| JPS6121552B2 (pl) |