PL164399B1

PL164399B1 - Method for the preparation of the new 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethyl acetate

Info

Publication number: PL164399B1
Application number: PL28712090A
Authority: PL
Inventors: Czeslaw Wawrzenczyk
Original assignee: Akad Rolnicza
Priority date: 1990-09-27
Filing date: 1990-09-27
Publication date: 1994-07-29
Also published as: PL287120A1

Abstract

5posób wytwarzania nowego octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.5 a method for producing a new 2-(3-isopropyl-1-cyclopentyl)ethyl acetate of the formula shown in the drawing, characterized in that 2-(3-isopropyl-1-cyclopentyl)ethanol is subjected to an esterification reaction with acetyl chloride or acetic acid anhydride in the presence of anhydrous pyridine.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.The present invention relates to a process for the production of a novel 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethyl acetate having the formula shown in the drawing.

Sposób według wynalazku polega na tym, że 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny. Alkohol wyjściowy otrzymuje się z a-terpineolu (C. Wawrzeńczyk, A. Zabża, Pol. J. Chem., 63, s. 505, 1989).The process according to the invention consists in subjecting 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethanol to an esterification reaction with acetyl chloride or acetic anhydride in the presence of anhydrous pyridine. The starting alcohol is obtained from a-terpineol (C. Wawrzeńczyk, A. Zabża, Pol. J. Chem., 63, pp. 505, 1989).

Związek wytworzony sposobem według wynalazku charakteryzuje się świeżym, średniointensywnym zapachem owocowym z nutą ogórkową i znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.The compound according to the invention is characterized by a fresh, medium-intense fruit aroma with a hint of cucumber and is used as a component of fragrances in the perfume and food industry.

Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania.The method according to the invention is explained in the working examples.

Przykład I. Do roztworu 10,9g (0,07 mola) 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanolu w 120 ml bezwodnego eteru etylowego dodaje się najpierw - w temperaturze pokojowej - 6,9 ml (0,085 mola) bezwodnej pirydyny, a następnie - w temperaturze 0-5°C (łaźnia chłodząca: woda z lodem) -5,7 ml (0,08 mola) chlorku acetylu. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny, a następnie dodaje się ją, przy ciągłym mieszaniu, do 100 g pokruszonego lodu i 20 ml stężonego kwasu solnego. Po oddzieleniu warstwy eterowej, z warstwy wodnej ekstrahuje się produkt przy pomocy eteru etylowego (3 X 50 ml). Połączone roztwory eterowe przemywa się 10% roztworem kwasu solnego, nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu i nasyconym roztworem chlorku sodu, a następnie suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po odparowaniu rozpuszczalnika destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskując 11,4 g czystego (96% według chromatografii gazowej) octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu, co stanowi 82,3% wydajności teoretycznej. Właściwości fizyczne i spektralne otrzymanego związku są następujące: temperatura wrzenia 104-105°C 1,066 KPa (przy 8 mm Hg): N^ZOb = 1,4452, ¹H NMR (δ, CCU, HMDS): 1,18/d, J = 7Hz, 6H (CH3/2CH-), 2,28 (s, 3H, -C(0)CHa), 4,3 (t, J = 7Hz, 2H, CH2CH2O-); IR (cm’¹): 1752(s), 1372(s), 1244(s), 1040(s).Example 1 To a solution of 10.9 g (0.07 mol) of 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethanol in 120 ml of anhydrous diethyl ether is first added 6.9 ml (0.085 mol) of anhydrous pyridine at room temperature. and then - at a temperature of 0-5 ° C (cooling bath: ice water) - 5.7 ml (0.08 mol) of acetyl chloride. The reaction mixture is allowed to stand at room temperature for 2 hours and then added with constant stirring to 100 g of crushed ice and 20 ml of concentrated hydrochloric acid. After separating the ether layer, the product from the aqueous layer is extracted with diethyl ether (3 X 50 mL). The combined ethereal solutions were washed with 10% hydrochloric acid solution, saturated sodium bicarbonate solution and saturated sodium chloride solution and then dried with anhydrous magnesium sulfate. After evaporating the solvent, the residue was distilled under reduced pressure, yielding 11.4 g of pure (96% by gas chromatography) ethyl 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) acetate, which was 82.3% of theory. Physical and spectral properties of the obtained compound are as follows: b.p. 104-105 ° C 1,066 kPa (at 8 mm Hg) N ^ZO b = 1.4452 ¹ H NMR (δ, CCU, HMDS),?: 1.18 / d, J = 7 Hz, 6H (CH3 / 2CH-), 2.28 (s, 3H, -C (O) CHa), 4.3 (t, J = 7 Hz, 2H, CH2CH2O-); IR (cm ^-1 ): 1752 (s), 1372 (s), 1244 (s), 1040 (s).

Analiza elementarna dla C12 H 22 O2: obliczono: C - 72,68%o, H - 11,18%;Elemental analysis for C12H22O2: Calculated: C - 72.68% o, H - 11.18%;

znaleziono: C - 72,43%), H-11,24%;Found: C, 72.43%), H 11.24%;

Przykład II. Do roztworu 14,1 g (0,09 mola) 2-(3-’;zi^]^i^opylo-1-cyklopentylo)etanolu w 150 ml świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego dodaje się 12 ml (0,15 mola) bezwodnej pirydyny i mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Pozostałość po odparowaniu nadmiaru bezwodnika octowego rozcieńcza się 150 ml eteru naftowego. Roztwór eterowy przemywa się kolejno: 10%o roztworem Na2CO3, 5% roztworem CuSO4 i nasyconym roztworem NaCl oraz suszy się bezwodnym MgSO4- Rozpuszczalnik odparowuje się, a pozostałość destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 16,1 g czystego produktu, co stanowi 90,3% wydajności teoretycznej. Otrzymany octan 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu posiada takie same własności fizyczne i spektralne jak w przykładzie I.Example II. 12 ml (0.15 mol) are added to a solution of 14.1 g (0.09 mol) of 2- (3 - '; of anhydrous pyridine and the reaction mixture is left at room temperature for 5 hours. After the excess acetic anhydride has been evaporated off, the residue is diluted with 150 ml of petroleum ether. The ethereal solution is washed successively with: 10% Na2CO3 solution, 5% CuSO4 solution and saturated NaCl solution and dried with anhydrous MgSO4. The solvent is evaporated off and the residue is distilled under reduced pressure. 16.1 g of pure product are obtained, which is 90.3% of theory. The obtained 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethyl acetate has the same physical and spectral properties as in Example 1.

164 399164 399

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 90 copies

Cena 10 000 złPrice: PLN 10,000

Claims

Patent claim

A process for the preparation of the new 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethyl acetate of the formula shown in the figure, characterized in that 2- (3-isopropyl-1-cyclopentyl) ethanol is esterified with acetyl chloride or acetic anhydride against anhydrous pyridine.