PL164399B1 - Sposób wywarzania nowego octanu 2-/3-lzopropylo-1-cyklopentylo/etylu - Google Patents

Abstract

5posób wytwarzania nowego octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny.

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowego octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu o wzorze przedstawionym na rysunku.

Sposób według wynalazku polega na tym, że 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec bezwodnej pirydyny. Alkohol wyjściowy otrzymuje się z a-terpineolu (C. Wawrzeńczyk, A. Zabża, Pol. J. Chem., 63, s. 505, 1989).

Związek wytworzony sposobem według wynalazku charakteryzuje się świeżym, średniointensywnym zapachem owocowym z nutą ogórkową i znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych w przemyśle perfumeryjnym lub spożywczym.

Sposób według wynalazku objaśniony jest w przykładach wykonania.

Przykład I. Do roztworu 10,9g (0,07 mola) 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanolu w 120 ml bezwodnego eteru etylowego dodaje się najpierw - w temperaturze pokojowej - 6,9 ml (0,085 mola) bezwodnej pirydyny, a następnie - w temperaturze 0-5°C (łaźnia chłodząca: woda z lodem) -5,7 ml (0,08 mola) chlorku acetylu. Mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 2 godziny, a następnie dodaje się ją, przy ciągłym mieszaniu, do 100 g pokruszonego lodu i 20 ml stężonego kwasu solnego. Po oddzieleniu warstwy eterowej, z warstwy wodnej ekstrahuje się produkt przy pomocy eteru etylowego (3 X 50 ml). Połączone roztwory eterowe przemywa się 10% roztworem kwasu solnego, nasyconym roztworem wodorowęglanu sodu i nasyconym roztworem chlorku sodu, a następnie suszy się bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po odparowaniu rozpuszczalnika destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem, uzyskując 11,4 g czystego (96% według chromatografii gazowej) octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu, co stanowi 82,3% wydajności teoretycznej. Właściwości fizyczne i spektralne otrzymanego związku są następujące: temperatura wrzenia 104-105°C 1,066 KPa (przy 8 mm Hg): N^ZOb = 1,4452, ¹H NMR (δ, CCU, HMDS): 1,18/d, J = 7Hz, 6H (CH3/2CH-), 2,28 (s, 3H, -C(0)CHa), 4,3 (t, J = 7Hz, 2H, CH2CH2O-); IR (cm’¹): 1752(s), 1372(s), 1244(s), 1040(s).

Analiza elementarna dla C12 H 22 O2: obliczono: C - 72,68%o, H - 11,18%;

znaleziono: C - 72,43%), H-11,24%;

Przykład II. Do roztworu 14,1 g (0,09 mola) 2-(3-’;zi^]^i^opylo-1-cyklopentylo)etanolu w 150 ml świeżo destylowanego bezwodnika kwasu octowego dodaje się 12 ml (0,15 mola) bezwodnej pirydyny i mieszaninę reakcyjną pozostawia się w temperaturze pokojowej przez 5 godzin. Pozostałość po odparowaniu nadmiaru bezwodnika octowego rozcieńcza się 150 ml eteru naftowego. Roztwór eterowy przemywa się kolejno: 10%o roztworem Na2CO3, 5% roztworem CuSO4 i nasyconym roztworem NaCl oraz suszy się bezwodnym MgSO4- Rozpuszczalnik odparowuje się, a pozostałość destyluje pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymuje się 16,1 g czystego produktu, co stanowi 90,3% wydajności teoretycznej. Otrzymany octan 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu posiada takie same własności fizyczne i spektralne jak w przykładzie I.

164 399

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.

Cena 10 000 zł

Claims (1)

1. Zastrzeżenie patentowe

   Sposób wytwarzania nowego octanu 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etylu o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że 2-(3-izopropylo-1-cyklopentylo)etanol poddaje się reakcji estryfikacji chlorkiem acetylu albo bezwodnikiem kwasu octowego wobec . bezwodnej pirydyny.