PL164890B1 - Srodek grzybobójczy PL PL PL - Google Patents
Srodek grzybobójczy PL PL PLInfo
- Publication number
- PL164890B1 PL164890B1 PL90289850A PL28985090A PL164890B1 PL 164890 B1 PL164890 B1 PL 164890B1 PL 90289850 A PL90289850 A PL 90289850A PL 28985090 A PL28985090 A PL 28985090A PL 164890 B1 PL164890 B1 PL 164890B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pattern
- group
- substituted phenyl
- thienyl
- dmsod6
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- -1 tetrachloro-substituted phenyl Chemical group 0.000 claims description 44
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 5
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 3
- SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N proguanil Chemical compound CC(C)\N=C(/N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 SSOLNOMRVKKSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008384 Capsicum annuum var. annuum Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 125000006367 bivalent amino carbonyl group Chemical group [H]N([*:1])C([*:2])=O 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical compound N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006261 methyl amino sulfonyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Srodek grzybobójczy zawierajacy substancje czynna i obojetny nosnik, znamienny tym, ze jako sub- stancje czynna zawiera skondensowany zwiazek hetero- cykliczny o wzorze 1 lub jego dopuszczalna w rolnictwie sól, w którym Q oznacza skondensowana grupe hetero- cykliczna zawierajaca atom azotu jako atom mostkowy, wybrana sposród grup o wzorach 2,3,4,5 lub 6, w których to wzorach R 1 oznacza grupe C 1 -6alkilowa, atom chlo- rowca, grupe C 1 -4alkoksyiowa, C 1 -4alkilotio, C 6 -1 0 ary- loksylowa, C 6 -1 0 arylotio, alkoksykarbonylowa, fenylo- wa, mono-, di-, tri- lub tetra-chlorowco-podstawiona fenylowa, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilo- podstawiona fenylowa, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro- 4-alkoksy-podstawiona fenylowa, mono-, di-, tri lub tetra-chloro-4-alkilotio-podstawiona fenylowa lub grupe nitro-, amino- lub cyjano-podstawiona fenylowa albo grupe pirydylowa, furylowa, tienylowa lub tiazolilowa, R2 i R3 oznaczaja atom wodoru, grupe C 1 -6 alkilowa, atom chlorowca, grupe nitrowa, aminowa, sulfo, mono- lub di-alkilosulfamoilowa, alkoksykarbonylowa, formy- lowa, cyjanowa, fenylowa, mono-, di-, tri- lub tetra- chlorowco-podstawiona fenylowa, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkoksy-podstawiona fenylowa, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilotio-podstawiona feny- lowa lub grupe nitro-, amino- lub cyjano-podstawiona fenylowa, albo grupe pirydylowa, furylowa, tienylowa lub tiazolilowa, X oznacza atom wodoru, grupe przyla- czona przez atom wegla, wybrana sposród grupy C1-10- alkilowej, C2-4alkenylowej, C 1 -1 0 chlorowcoalkilowej, C3-6cykloalkilowej, C 3-6cykloalkenylowej, . . . Wzór 1 PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy, zawierający jako składnik czynny nowy związek heterocykliczny, a ponadto obojętny nośnik.
Wiadomo, że pewne rodzaje amidów wykazują aktywność grzybobójczą wobec patogennych grzybów, wywołujących różne postaci zarazy roślinnej. Przykładowo, związki opisane w japońskiej publikacji patentowej nr 135.364/1988, europejskim zgłoszeniu patentowym EP61 836 A oraz w brytyjskim zgłoszeniu patentowym nr 2 190 3Ί5 A wykazują działanie przeciw grzybom mączniaka rzekomego winorośli i ogórków oraz patogennym grzybom pomidorów i ziemniaków. Jednak trudno powiedzieć, że związki te wykazują dostateczne działanie i są bezpieczne.
Pożądane jest więc, w celu przezwyciężenia tych niedogodności, znalezienie związków wykazujących doskonałe działanie wobec zarazy roślin, które mogłyby stanowić składnik czynny środka do zwalczania zarazy roślin.
Mączniak rzekomy i inne rodzaje zarazy warzyw i drzew owocowych występują i rozprzestrzeniają się w okresie deszczowym. Dlatego konieczne są związki nie wypłukiwane przez deszcz (odporne na deszcz) i wykazujące doskonałe działanie zwalczające zarazy roślin, nie uszkadzające roślin oraz mniej toksyczne dla zwierząt ciepłokrwistych i ryb. Wskazane byłoby także proste i łatwe wytwarzanie takich związków z wysoką wydajnością oraz otrzymywanie użytecznych agrotechnicznie preparatów zawierających omawiane związki.
W wyniku intensywnych badań stwierdzono, że skondensowane związki heterocykliczne o wzorze 1 i ich sole wykazują doskonałe działanie wobec różnego rodzaju zarazy roślin, w szczególności mączniaka rzekomego, doskonałą odporność na deszcz, nie uszkadzają roślin i są mniej toksyczne dla zwierząt ciepłokrwistych i ryb. Związki te można wytwarzać dogodnym przemysłowo sposobem.
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy, zawierający jako substancję czynną nowy skondensowany związek heterocykliczny o wzorze 1 lub jego dopuszczalną w rolnictwie sól, w którym Q oznacza niepodstawioną lub podstawioną skondensowaną grupę heterocykliczną, zawierającą atom azotu jako atom mostkowy, wybraną spośród grup o wzorach 2, 3,4,5 lub 6, w których to wzorach R1 oznacza grupę C1-ealkilową, atom chlorowca, grupę C1- 4alkoksylową, C1-4alkilotio, C6-1oaryloksylową, C6-1oarylotio, alkoksykarbonylową, fenylową, mono-, di-, trilub tetra-chlorowco-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilo-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkoksy podstawioną fenylową mono-, di-, tri-, lub tetra-chloro-4-alkilotio- podstawioną fenylową lub grupę nitro-, amino- lub cyjano-podstawioną fenylową albo grupę pirydylową, furylową, tienylową lub tiazolilową, R2 i R3 oznaczają atom wodoru, grupę C1-6alkilową, atom chlorowca, grupę nitrową, aminową, sulfo, mono- lub dialkilosulfamoilową, alkoksykarbonylową, formylową, cyjanową, fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chlorowco-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilo-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkoksy-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilotio-podstawioną fenylową lub grupę nitro-, amino- lub cyjano-podstawioną fenylową albo grupę pirydylową, furylową, tienylową lub tiazolilową, X oznacza atom 'wodoru, grupę przyłączoną przez atom węgla, wybraną spośród grupy C1-1oalkilowej, C 2 - 4alkenylowej, C1-wchlorowcoalkilowej, Ce-ecykloalkilowej, C3-ecykloalkenylowej, C6-warylowej, C7-1oaryloalkilowej i pierścieni heterocyklicznych o wzorach Ί, 8, 9 lub 10, grupę przyłączoną przez atom
164 890 tlenu, wybraną spośród grupy Ci-ioalkoksylowej, Ce-ioaryloksylowej i grupy Cy-ioaryloalkoksylowej, grupę przyłączoną przez atom siarki, wybraną spośród grupy Ci-ioalkilotio, Ce-ioarylotio i C 7-ioaryloalkilotio, grupę przyłączoną przez atom azotu, wybraną spośród grupy Ci-ioalkiloaminowej, C6-ioaryloaminowej, C 7-ioaryloalkiloaminowej i pierścieni heterocyklicznych o wzorach 11, 12, i3 lub 1-4, przy czym każda z wymienionych grup przyłączonych przez atom węgla, atom tlenu, atom siarki lub atom azotu jest ewentualnie podstawiona jednym do czterech podstawników, wybranych spośród grupy nitrowej, aminowej, hydroksylowej, cyjanowej, karboksylowej, sulfonylowej, atomu chlorowca, grupy Ci-4alkoksylowej, Ci- 4alkilotio, fenylotio i benzylotio, a Y oznacza grupę cyjanową, karbamoilową, tiokarbamoilową lub trichlorometylową.
Związki o wzorze i, stanowiące substancję czynną środka według wynalazku lub ich sole są związkami o nowej strukturze, charakteryzującej się kombinacją specyficznych grup, mianowicie skondensowanej grupy heterocyklicznej zawierającej atom lub atomy azotu w położeniu mostkowym oraz grupy karbonylowej, która to kombinacja jest inną postacią znanych związków amidowych. Związki wytwarzane sposobem według wynalazku wykazują doskonałe działanie mącznika rzekomego i zarazy roślin, doskonałą odporność na wodę, nie uszkadzają roślin i są mniej toksyczne dla zwierząt ciepłokrwistych i ryb. Dzięki tym cechom stanowią doskonałą substancję czynną środka grzybobójczego według wynalazku.
Związki o wzorze i zawierają asymetryczny atom węgla. Substancją czynną środka według wynalazku mogą być izomery związane z asymetrycznym atomem węgla oraz ich mieszanina.
Sole związków o wzorze i mogą być solami metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, takiego jak sód, magnez, potas, wapń, itp., z grupą kwasową, taką jak karboksylowa, obecną w związku jako podstawnik, albo solami z kwasem nieorganicznym, takim jak chlorowodór, kwas fosforowy, kwas siarkowy, itp., lub z kwasem organicznym, takim jak kwas szczawiowy, kwas octowy, kwas benzoesowy, itp., utworzonymi z grupą zasadową obecną w podstawnikach lub skondensowanej grupie heterocyklicznej.
Korzystnym związkiem o wzorze i jest związek, w którym Q oznacza grupę o wzorze i5, w którym n jest o, i,2, 3, lub 4, a ijest takie samo lub różne i oznacza grupę wybraną spośród grupy Ci-4alkilowej, Ci-4alkoksylowej, Ci-4alkilotio lub atomu chlorowca, X oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, grupę tienylową lub furylową, a Y oznacza grupę cyjanową, albo jego sól.
Ponadto do korzystnych związków, stanowiących substancję czynną środka według wynalazku należą a-(2-fenyloimidazo[i,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino)-(2-tienylo)acetonitryl, α{2-(2-metoksyfenylo)imidazo[i ,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitryl, α-{2(3-metoksyfenylo)imidazo[i ,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitiyl, α-{2-(2,4dimetoksyf'enylo)imidazo[i,2-a]-pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitryl, α-{2-(2,4diizopropylofenylo)imidazo[i,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitryl i α-{2-(3trifluorometylofenylo)imidazo[i ,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino }-(2--ienylo)acetonitryl oraz sole tych związków.
Związek o wzorze i lub jego sól można wytwarzać poddając związek o wzorze i6 lub jego sól reakcji ze związkiem o wzorze i7 lub jego solą. We wzorach i6 i i7 Q, X i Y mają wyżej podane znaczenie a Z oznacza grupę odchodzącą.
Otrzymany związek o wzorze i można wyodręniać w postaci wolnej zasady i oczyszczać go znaną metodą, taką jak chromatografia na żelu krzemionkowym (Kiesel Gel 6o, Merck and Co., Inc., układ rozwijający: chloroform, octan etylu, itp.). można też go wyodrębniać i oczyszczać w postaci addycyjnej soli kwasowej z kwasem nieorganicznym, takim jak chlorowodór, kwas siarkowy, kwas fosforowy, albo z kwasem organicznym, takim jak kwas octowy, kwas benzenosulfonowy, kwas p-toluenosulfonowy, kwas metanosulfonowy, kwas cytrynowy, kwas winowy, kwas szczawiowy, kwas propionowy, kwas maleinowy, kwas jabłkowy, kwas malonowy, kwas fumarowy, kwas migdałowy, kwas askorbinowy, stosując do tego celu znane i opisane uprzednio sposoby. W przypadku, gdy w związku znajduje się jako podstawnik grupa karboksylowa lub podobna, związek ten można przekształcać w sól metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, które to sole omówiono uprzednio, za pomocą znanych sposobów. Sole można następnie wyodrębniać i oczyszczać wspomnianymi uprzednio znanymi sposobami.
164 890
Związki o wzorze 1 i ich sole wykazują doskonałe działanie zapobiegające i zwalczające różnego rodzaju choroby roślin, wywoływane przez patogenne grzyby, w szczególności takie jak mączniak rzekomy warzyw, takich jak ogórki, kapusta chińska, cebula, rośliny strączkowe, oraz drzew owocowych, takich jak winorośl, drzewa cytrusowe, jabłonie, itp., a także zarazę roślin, takich jak ziemniaki, bakłażany, pieprz zielony, dynia, itp. Ponadto związki o wzorze 1 i ich sole utrzymują trwałe działanie grzybobójcze w ciągu długiego okresu po zastosowaniu (przedłużone działanie) i ich skuteczność mniej ulega zmniejszeniu pod wpływem deszczu po opryskaniu (odporność na deszcz). Związki o wzorze 1 i ich sole wykazują wystarczające działanie nawet w porze deszczowej, kiedy to mącznik rzekomy i zaraza roślin często występują. Poza tym, związek o wzorze 1 i jego sól można uznać za bezpieczny i korzystny składnik rolniczego środka grzybobójczego, z uwagi na małe uszkadzanie roślin i niską toksyczność dla ryb.
Związek o wzorze 1 lub jego sól może być stosowany jako środek grzybobójczy w postaci typowej dla rolniczych środków chemicznych. Oznacza to, że jeden lub dwa lub więcej związków o wzorze 1 lub ich soli można korzystnie stosować, w zależności od przeznaczenia, w postaci koncentratu do sporządzania emulsji, preparatu oleistego, preparatu do opryskiwania, proszku, higroskopijnego proszku, tabletek, maści, itp., które to preparaty można wytwarzać, stosując odpowiedni nośnik lub nośniki i zwykły sposób, np. taki jak rozpuszczanie lub rozpraszanie w odpowiednim stałym nośnikiem lub adsorbcja na odpowiednim stałym nośniku. W razie potrzeby, do powyższych preparatów można dodawać emulgatory, środki rozpraszające, środki ułatwiające penetrację, środki zwilżające, środki zwiększające przyczepność, stabilizatory, itp.
Zawartość związku o wzorze 1 lub jego soli w całym preparacie grzybobójczym wynosi około 1 do 80% wagowych dla koncentratów do sporządzania emulsji, około 0,1 - 10% wagowych dla preparatów oleistych i proszków oraz 5 - 50% dla granulek. Stężenie substancji czynnej może być jednak różne w zależności od przeznaczenia preparatu. Koncentraty do sporządzania emulsji, higroskopijne proszki i podobne preparaty rozcieńcza się, np. 100 - 5000 razy, wodą lub innym rozcieńczalnikiem przed użyciem.
Odpowiednimi do stosowania ciekłymi nośnikami (rozpuszczalnikami) mogą być np. woda, alkohole, (np. metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, glikol etylenowy), etery (np. dioksan, czterowodorofuran, eter jednometylowy glikolu etylenowego, eter jednometylowy glikolu dwuetylenowego, eter jednometylowy glikolu propylenowego), ketony (np. aceton, keton metylowoetylowy), węglowodory alifatyczne (np. olej opałowy, nafta, olej silnikowy), węglowodory aromatyczne (np. benzen, toluen, ksylen, solwent nafta, metylonaftalen), chlorowcowęglowodory (chlorek metylenu, chloroform, czterochlorek węgla) amidy kwasowe (dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid), estry (np. octan etylu, octan butylu, estry kwasów tłuszczowych z gliceryną), nitryle (np. acetonitryl, propionitryl) i podobne. Powyższe ciekłe nośniki można stosować pojedynczo lub w mieszaninie.
Odpowiednimi stałymi nośnikami (rozcieńczalnikami) mogą być roślinne proszki (np. mąka sojowa, mączka tytoniowa, mąka pszenna, trociny), mineralne proszki (np. glinki, takie jak kaolin, bentonit, kwaśna glinka, talki, takie jak talk sproszkowany, pirofilit, krzemionki, takie jak ziemia okrzemkowa, sproszkowana mika), tlenek glinu, siarka sproszkowana, węgiel aktywny i podobne. Powyższe stałe nośniki można stosować pojedynczo lub w postaci mieszaniny.
Odpowiednimi podstawnikami do maści mogą być np: glikol polietylenowy, pektyna, estry alkoholi wielowodorotlenowych z wyższymi kwasami tłuszczowymi, np.monostearynian gliceryny, pochodne celulozy, np. metyloceluloza, alginian sodowy, bentonit, wyższe alkohole, alkohole wielowodorotlenowe, np. gliceryna, wazelina, wazelina biała, parafina ciekła, smalce, różne oleje roślinne, lanolina, odwodniona lanolina, oleje utwardzone, żywice itp. Powyższe podstawy mogą być stosowane pojedynczo albo w mieszaninach lub razem z omówionymi poniżej środkami powierzchniowo czynnymi.
Odpowiednimi do stosowania w razie potrzeby środkami powierzchniowo czynnymi są emulgatory, środki ułatwiające penetrację, środki rozpraszające i podobne. Mogą to być niejonowe lub anionowe środki powierzchniowo czynne, takie jak mydła, estry polialkiloarylowe (np. NonalR, wytwarzany przez Takamoto Yushi K. K., Japonia), siarczany alkilowe (np. Emal 10R i Emal 40R, wytwarzane przez Kao-Atlas K. K., Japonia), sulfoniany alkilowe (np. NeogenR, Neogem TR
164 890 wytwarzane przez Dai-ichi KogyoSeiyaku K. K., Japopnia; NeopollexR, wytwarzany przez KaoAtlas K. K., Japonia), etery glikoli polietylenowych (np. Nonipol 85R, Nonipol 100R, Nonipol 160R, wytwarzane przez Sanyo Kasei K. K., Japonia), estry alkoholi wielowodorotlenowych (np. Tween 20R, wytwarzane przez Kao-Atlas K. K., Japonia) i podobne.
Preparaty grzybobójcze według wynalazku można stosować w dowolnym czasie od zaprawiania ziaren do zbiorów. Preparat grzybobójczy według wynalazku można stosować do zapobiegania pojawianiu się zarazy roślin, jak również do zwalczania zarazy przez podawanie po jej pojawieniu się.
Ilość związku o wzorze 1 albo jego soli, jaką się podaje w postaci preparatu do stosowania w rolnictwie, może być różna w zależności od warunków, takich jak stadium wzrostu i stan roślin, rodzaj zwalczanej zarazy, rozprzestrzenienie zarazy, okres podawania, rodzaj środka grzybobójczego itp. Związek o wzorze 1 lub jego sól stosuje się zwykle w ilości wynoszącej około 3 do 300 g, korzystnie 10 do 100g/10 arów. Stężenie substancji czynnej w preparacie wynosi korzystnie około od 10 do 1000 ppm. Preparat grzybobójczy zwykle podaje się za pomocą bezpośredniego rozpraszania w postaci sproszkowanej lub rozpuszczonej do roślin albo drogą zaprawiania ziaren. Ilość, stężenie i sposób stosowania mogą być różne do granic, w których środek grzybobójczy jest bezpieczny i skuteczny.
Środek grzybobójczy według wynalazku może być ewentualnie stosowany w kombinacjach z innymi środkami grzybobójczymi, takimi jak chloroorganiczne, fosforoorganiczne, miedziowe, benzimidazolowe, siarkoorganiczne, fenolowe, triazolowe, pirymidynowe, pochodne kwasu akrylowego, sulfenamidowe, aminokwasowe, antybiotyki, itp., ze środkami owadobójczymi, takimi jak naturalne, karbaminianowe, fosforoorganiczne, syntetyczne pyretroidy, pochodne typu neraistoksyny, itp., oraz z innymi preparatami, takimi jak środki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki chwastobójcze, hormony wzrostu roślin, regulatory wzrostu roślin, środki stabilizujące, synergistyki, środki zwabiające, repelenty, środki zapachowe, barwniki, nawozy sztuczne, środki odżywcze dla roślin, różne aminokwasy, nisko- lub wysokocząsteczkowe kwasy fosforowe i podobne.
Dla uzyskania efektu synergizmu mogą być również dodawane sole metali, np. chlorek miedzi, siarczan miedzi, itp.
Związki o wzorze 1 i ich sole wykazują doskonałe działanie zapobiegające lub zwalczające w stosunku do mączniaka rzekomego i zarazy warzyw i drzew owocowych. Związki o wzorze 1 i ich sole nie są zmywane, wykazują doskonałą odporność na deszcz i tym samym nadają się szczególnie do stosowania podczas okresu deszczowego. Związki o wzorze 1 i ich sole zwalczają zarazę warzyw i drzew owocowych i mogą być stosowane jako skuteczne środki grzybobójcze nie powodujące praktycznie uszkodzenia upraw.
Poniżej przedstawiono opis i wyniki testów. W pierwszym z nich podano skuteczność zapobiegania zarazie pomidorów.
Związek czynny rozpuszczono w dwumetyloformamidzie do końcowego stężenia wynoszącego 1% wagowy. Do roztworu dodawano 0,02% wagowego ksylenu i 0,02% wagowego preparatu Tween 20R. Mieszaninę rozcieńczano wodą dla uzyskania ustalonego stężenia substancji czynnej. Do powyższego roztworu dodawano środek rozpraszający DynoR (wytwarzany przez Takeda Chemical Industries, Ltd., zawierający 20% wagowych eteru poliokysetylenonylofenylowego i 12% lignosulfonianu wapniowego) w takiej ilości by uzyskać końcowe stężenie wynoszące 0,05% wagowego. Otrzymanym roztworem opryskiwano młode (około 4-tygodniowe) sadzonki pomidorów, tak by roztwór opadał kroplami. Po wysuszeniu na powietrzu sadzonki drogą opryskiwania zakażono zawiesiną patogennych zarodni zarazy pomidorów o stężeniu około 105/ml. Po zakażeniu sadzonki przetrzymywano w wilgotnym pomieszczeniu w temperaturze 17°C, w ciągu 5 dni. Badano wielkość powierzchni porażonych miejsc rośliny i określano stopień ochrony stosując następującą skalę. Stopień ochrony 3 - porażona powierzchnia 0 - 5%, Stopień ochrony 2 -porażona powierzchnia 6 - 15%, Stopień ochrony 1 - porażona powierzchnia 16 - 30%, Stopień ochrony 0 porażona powierzchnia 31% i więcej. Wyniki testu przedstawiono w tabeli 1.
W drugim teście badano skuteczność zapobiegania zarażeniu mączniakiem rzekomym ogórków.
164 890
Roztwór zawierający zawiązek o wzorze 1 w ustalonym stężeniu sporządzono tak samo jak w poprzednim teście i opryskiwano nim młode sadzonki (około 3-tygodniowe) ogórków, tak by roztwór opadał kroplami. Po suszeniu na powietrzu sadzonki drogą opryskiwania zakażono zawiesiną patogennych zarodni mącznika rzekomego o stężeniu około 105/ml. Po zakażeniu sadzonki przetrzymywano w wilgotnym pomieszczeniu w temperaturze 20°C w ciągu jednego dnia i następnie w ciągu 6 dni. Badano wielkość powierzchni porażonych miejsc rośliny i określano stopień ochrony stosując taką samą skalę jak w poprzednim teście. Wyniki testu przedstawiono w tabeli 2.
W trzecim teście badano skuteczność zapobiegania zarażeniu mączniakiem rzekomym winorośli.
Roztwór zawierający związek o wzorze 1 w ustalonym stężeniu sporządzono tak samo jak w pierwszym teście i opryskiwano nim młode sadzonki (około 6-tygodniowe) winorośli, tak by roztwór opadał kroplami. Po wysuszeniu na powietrzu sadzonki drogą opryskiwania zakażono zawiesiną patogennych zarodni mączniaka rzekomego o stężeniu około 105/ml. Po zakażeniu sadzonki przetrzymywano w wilgotnym pomieszczeniu, w temperaturze 18°C w ciągu 10 dni. Badano wielkość' powierzchni porażonych miejsc rośliny i określano stopień ochrony stosując taką samą skalę jak w poprzednich testach.
Wyniki testu przedstawiono w tabeli 3.
W tabelach 1-3 numery testowanych związków odpowiadają numerom związków opisanych i określonych danymi fizykochemicznymi w dalszej części opisu przeprowadzonych doświadczeń.
Tabela 1
Zapobieganie zarazie pomidorów
Numer związku 200 ppm
Numer związku 200 ppm
Numer związku 200 ppm
2-1 3
2-2 3
2-3 3
2-4 3
2-5 3
2-7 3
2-9 3
2-10 3
2-11 3
2-15 3
2-18 3
2-19 3
2-20 3
2-24 3
2-25 3
2-26 3
2-27 3
2-32 3
2-33 3
2-34 3
2-35 2
2-41 2
2-80 3
2-81 I
2-82 3
2-83 3
2-92 2
2-104 3
2-109 3
2-114 3
2-115 2
2-119 3
2-45 3
2-46 3
2-52 3
2-54 3
2-55 3
2-56 3
2-57 3
2-58 3
2-59 3
2-63 3
2-64 3
2- -65 3
2- 66 3
2-67 3
2-68 3
2-69 3
2-70 2
2-71 3
2-72 3
2-73 3
2-78 3
2-79 3
2-142 3
2-143 3
- 144 3
2- 145 3
2- 146 3
2- 147 3
2- 148 3
2- 149 3
2- 150 3
2- 151 3
12- 120 3
2- 121 3
2-122 3
2-123 3
2- 127 3
2- 128 3
2- 134 3
2- 135 3
2-136 3
2-137 3
2-138 3
2- 139 3
2-140 3
2- 141 3
2-167 3
2-168 3
2-170 3
2-171 3
2-173 3
2- 174 3
2-175 3
2-176 3
2-177 3
2-178 3
2-179 3
2-180 3
2-181 3
2-182 3
2- 183 3
2- 184 3
2- 185 3
2- 186 3
Numer związku 200 ppm
2- 152 3
2- 153 3
2- 154 3
2- 155 3
2- 156 3
2- 157 3
2-158 3
2-159 3
2-160 3
2-161 3
2-162 3
2-163 3
2- 164 3
2-166 3
2-187 3
2-188 3
2-189 3
2- 190 3
2-194 3
2-195 3
2-196 3
2-197 3
2-198 3
2-200 3
2-201 3
2-203 3
2-204 3
2-211 3
2-212 3
2-214 3
2-215 3
164 890
Tabela 2
Zapobieganie zarażeniu mącznikiem rzekomym ogórków
| Numer związku | 200 ppm | Numer związku | 200 ppm | Numer związku | 200 ppm | Numer związku | 200 ppm |
| 2- 1 | 3 | 2- 3 | 3 | 2- 121 | 3 | 2- 154 | 3 |
| 2- 2 | 3 | 2- 4 | 3 | 2-122 | 3 | 2-155 | 3 |
| 2- 5 | 3 | 2- 48 | 3 | 2-123 | 3 | 2- 156 | 3 |
| 2- 7 | 3 | 2- 52 | 3 | 2-127 | 3 | 2- 157 | 3 |
| 2- 9 | 3 | 2- 54 | 3 | 2-128 | 3 | 2- 158 | 3 |
| 2- 10 | 3 | 2- 55 | 3 | 2-134 | 3 | 2- 159 | 3 |
| 2- 11 | 3 | 2- 56 | 3 | 2-135 | 3 | 2- 160 | 3 |
| 2- 15 | 3 | 2- 57 | 3 | 2-136 | 3 | 2-161 | 3 |
| 2- 18 | 3 | 2- 58 | 3 | 2- 137 | 3 | 2-162 | 3 |
| 2- 19 | 3 | 2- 59 | 3 | 2- 138 | 3 | 2-163 | 3 |
| 2- 20 | 3 | 2- 63 | 3 | 2-139 | 3 | 2-164 | 3 |
| 2- 24 | 3 | 2- 64 | 3 | 2-140 | 3 | 2-166 | 3 |
| 2- 25 | 3 | 2- 65 | 3 | 2- 141 | 3 | 2-167 | 3 |
| 2- 26 | 3 | 2- 66 | 3 | 2- 142 | 3 | 2-168 | 3 |
| 2- 27 | 3 | 2- 67 | 3 | 2-143 | 3 | 2- 170 | 3 |
| 2- 28 | 3 | 2- 68 | 3 | 2-144 | 3 | 2- 171 | 3 |
| 2- 29 | 3 | 2- 69 | 3 | 2-145 | 3 | 2- 173 | 3 |
| 2- 32 | 3 | 2- 70 | 3 | 2-146 | 3 | 2- 174 | 3 |
| 2- 33 | 3 | 2- 71 | 3 | 2- 147 | 3 | 2-175 | 3 |
| 2- 34 | 3 | 2- 72 | 3 | 2- 176 | 3 | 2-190 | 3 |
| 2- 35 | 2 | 2- 73 | 3 | 2-177 | 3 | 2- 194 | 3 |
| 2- 37 | 3 | 2- 78 | 3 | 2- 178 | 3 | 2-195 | 3 |
| 2- 40 | 1 | 2- 79 | 3 | 2-179 | 3 | 2-196 | 3 |
| 2- 41 | 3 | 2- 81 | 3 | 2-180 | 3 | 2-197 | 3 |
| 2- 42 | 3 | 2- ,82 | 3 | 2-181 | 3 | 2-200 | 3 |
| 2- 45 | 3 | 2- 83 | 3 | 2-182 | 3 | 2-201 | 3 |
| 2- 46 | 3 | 2- 92 | 3 | 2-183 | 3 | 2-203 | 3 |
| 2-104 | 3 | 2-148 | 3 | 2-184 | 3 | 2-204 | 3 |
| 2-109 | 3 | 2- 149 | 3 | 2-185 | 3 | 2-211 | 3 |
| 2-114 | 3 | 2-150 | 3 | 2-186 | 3 | 2-212 | 3 |
| 2-115 | 3 | 2-151 | 3 | 2-187 | 3 | 2-214 | 3 |
| 2- 119 | 3 | 2-152 | 2 | 2-188 | 3 | 2-215 | 3 |
| 2- 120 | 3 | 2- 153 | 3 | 2-189 | 3 |
Tabela 3
Zapobieganie zarażeniu mączniakiem rzekomym winorośli
| Numer związku | 200 ppm | Numer związku | 200 ppm | Numer związku | 200 ppm | Numer związku | 200 ppm |
| 2- 1 | 3 | 2- 7 | 3 | 2- 55 | 3 | 2- 121 | 3 |
| 2- 2 | 3 | 2- 9 | 2 | 2- 56 | 1 | 2- 122 | 3 |
| 2- 4 | 3 | 2- 10 | 2 | 2- 57 | 3 | 2-123 | 3 |
| 2- 5 | 3 | 2- 11 | 3 | 2- 58 | 3 | 2- 127 | 3 |
| 2- 15 | 3 | 2- 64 | 2 | 2- 59 | 3 | 2- 128 | 3 |
| 2- 18 | 2 | 2- 65 | 3 | 2- 63 | 2 | 2- 134 | 2 |
| 2- 19 | 3 | 2- 66 | 3 | 2-135 | 3 | 2-155 | 3 |
| 2- 20 | 2 | 2- 67 | 3 | 2-140 | 3 | 2-156 | 3 |
| 2- 24 | 3 | 2- 68 | 2 | 2- 141 | 3 | 2- 157 | 3 |
| 2- 25 | 3 | 2- 69 | 3 | 2-142 | 3 | 2- 158 | 3 |
| 2- 26 | 3 | 2- 70 | 3 | 2-143 | 3 | 2-159 | 3 |
| 2- 27 | 3 | 2- 71 | 2 | 2- 144 | 3 | 2-160 | 3 |
| 2- 34 | 3 | 2- 72 | 2 | 2-145 | 3 | 2-161 | 3 |
| 2- 35 | 3 | 2- 73 | 3 | 2-146 | 3 | 2-162 | 3 |
| 2- 36 | 3 | 2- 78 | 2 | 2- 147 | 3 | 2- 163 | 3 |
| 2- 37 | 3 | 2- 79 | 3 | 2-148 | 3 | 2-164 | 2 |
| 2- 41 | 3 | 2- 82 | 3 | 2- 149 | 3 | 2- 165 | 2 |
| 2- 42 | 1 | 2- 83 | 3 | 2-150 | 3 | 2- 166 | 3 |
| 2- 46 | 2 | 2- 92 | 3 | 2- 151 | 3 | 2-167 | 3 |
| 2- 48 | 3 | 2- 104 | 1 | 2-152 | 3 | 2-168 | 3 |
| 2- 49 | 3 | 2- 109 | 3 | 2-153 | 3 | 2- 170 | 3 |
| 2- 50 | 2 | 2-119 | 3 | 2-154 | 3 | 2-171 | 3 |
| 2 - 54 | 2 | 2- 120 | 3 |
164 890
Z przedstawionych wyników testów widać, że związki o wzorze 1 i ich sole wykazują doskonałe działanie zapobiegawcze w przypadkach mączniaka rzekomego i zarazy warzyw i drzew owocowych.
W tabelach 4 i 5 przedstawiono odpowiednie związki o wzorze 1, otrzymane w sposób podobny do opisanego wyżej, przy czym związki te identyfikuje tabela 4, a ich temperatury topnienia i widma podane są w tabeli 5. W tabelach stosowane są zwykle występujące symbole, takie jak Me - metyl, Et - etyl, Bu - butyl, t - trzeciorzędowy, i - izo.
Tabela 4 wzór 18
| Numer związku R1 | R2 | R3 | R4 | R6 | ||
| 1 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | ||
| 2- 1 | H | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 2 | Me | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 3 | Mc | H | H | H | wzór 20 | |
| 2- 4 | Me | H | J | J | wzór 21 | |
| 2- 5 | Et | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 6 | nPr | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- Ί | iPr | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 8 | nBu | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 9 | tBu | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 10 | H | Cl | H | H | wzór 19 | |
| 2- 11 | Me | Cl | H | H | wzór 19 | |
| 2- 12 | Me | Me | H | H | wzór 19 | |
| 2- 13 | Me | CHO | H | H | wzór 19 | |
| 2- 14 | Me | NO2 | H | H | wzór 19 | |
| 2- 15 | Me | CH2NMe2 | H | H | wzór 19 | |
| 2- 16 | Me | CF 2CHF 2 | H | H | wzór 19 | |
| 2- 1Ί | Me | CH2NMe2 | H | H | wzór 20 | |
| 2- 18 | Me | CH2NMe2 | H | H | wzór 21 | |
| 2- 19 | Me | CH2NMe2 -HCl | H | H | wzór 21 | |
| 2- 20 | Me | x) | H | H | wzór 19 | |
| 2- 21 | Me | CH2S-iPr | H | H | wzór 21 | |
| 2- 22 | Me | CH2CH2CN | H | H | wzór 21 | |
| 2- 23 | Me | Ch-CMe2 | H | H | wzór 21 | |
| 2- 24 | CeHs | H | H | H | wzór 19 | |
| 2- 25 | CeHs | H | H | H | wzór 20 | |
| 2- 26 | CeH5 | H | H | H | wzór 22 | |
| 2- 2Ί | CeHs | H | H | H | wzór 21 | |
| 2- 28 | CeH5 | H | H | H | wzór 23 | |
| 2- 29 | CeH5 | H | H | H | wzór 24 | |
| 2- 30 | C6H5 | H | H | H | wzór 25 | |
| 2- 31 | C6H5 | H | H | H | wzór 26 | |
| 2- 32 | C6H5 | H | H | H | wzór 2Ί | |
| 2- 33 | C6H5 | H | H | H | wzór 28 | |
| 2- 34 | C6H5 | H | H | H | wzór 29 | |
| 2- 35 | C6H5 | H | H | H | wzór 30 | |
| 2- 36 | C6H5 | H | H | H | wzór 31 | |
| 2- 3Ί | C6H5 | H | H | H | wzór 32 | |
| 2- 38 | C6H5 | H | H | H | wzór 33 | |
| 2- 39 | C6H5 | H | H | H | wzór 34 | |
| 2- 40 | C6H5 | H | H | H | wzór 35 | |
| 2- 41 | C6H5 | H | H | H | wzór 36 | |
| 2- 42 | C6H5 | H | H | H | wzór 3Ί | |
| 2- 43 | C6H5 | H | H | H | wzór 38 | |
| 2- 44 | C6H5 | H | H | H | wzór 39 | |
| 2- 45 | C6H5 | H | H | H | wzór 40 | |
| 2- 46 | C6H5 | H | H | H | wzór 41 | |
| 2- 4Ί | C6H5 | H | H | H | wzór 42 | |
| 2- 48 | C6H5 | H | H | H | wzór 43 | |
| 2- 49 | C6H5 | H | H | H | wzór 44 | |
| 2- 50 | 06^ | H | H | H | wzór 45 | |
| 2- 51 | C6H5 | H | H | H | wzór 46 | |
| 2- 52 | C6H5 | H | H | H | wzór 4Ί | |
| 2- 53 | C6H5 | H | H | H | wzór 48 |
164 890
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 2- 54 | 2-MeCeH4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 55 | 2-MeCeH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 56 | 2-MeCoHi | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 57 | 3-MeCaH4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 58 | 4-MeCeHi | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 59 | 2,5-Me2C6H3 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 60 | 2,5-MeaC8H3 | H | H | H | wz.ór 20 |
| 2- 61 | 2,5-Me2C6H3 | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 62 | 2,4,6-Me3C6H2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 63 | 2-MeOC6H< | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 64 | 3-MeOC6H4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 65 | 4-MeOC6H4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 66 | 3,4-(MeO)2C6H3 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 67 | 3,4-(MeO)2C'6H3 | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 68 | 2-ClC8H4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 69 | 3-ClCEH4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 70 | 4-ClCsH4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 71 | 4-BrC6H4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 72 | 4-NC2C8H4 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 73 | 2-FC6H4 | H | H | H | wzói 19 |
| 2- 74 | 2-F,4-MeC6H3 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 75 | 2-Me,4-MeSCeH3 | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 76 | 2,4,6-Cl3CeH2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 77 | CeH5 | CH2NMe2 | H | H | wzór 19 |
| 2- 78 | C6H5 | CH2NMe2 | H | H | wzór 20 |
| 2- 79 | C6H5 | CH2NMe2 | H | H | wzór 21 |
| 2- 80 | C6H3 | x) | H | H | wzór 21 |
| 2- 81 | C6H5 | Cl | H | H | wzór 19 |
| 2- 82 | C6H5 | Me | H | H | wzór 21 |
| 2- 83 | C6H5 | C6H5 | H | H | wzór 21 |
| 2- 84 | CeHs | CF2CHF2 | H | H | wzór 19 |
| 2- 85 | CeHs | CHO | H | H | wzór 19 |
| 2- 86 | C6H5 | NO2 | H | H | wzór 19 |
| 2- 87 | CeHs | CN | H | H | wzór 19 |
| 2- 88 | C6H5 | CH2CH2CN | H | H | wzór 19 |
| 2- 89 | CeH5 | CH = CMe2 | H | H | wzór 19 |
| 2- 90 | CeH5 | CH(OH)CCl3 | H | H | wzór 19 |
| 2- 91 | C6H5CH2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 92 | CF3 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 93 | Cl | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 94 | Cl | Cl | H | H | wzór 19 |
| 2- 95 | CHO | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 96 | CN | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 97 | CH=CMe2 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 98 | CH = NOEt | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 99 | OMe | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 100 | OMe | H | H | H | wzór 20 |
| 2-101 | OMe | H | H | H | wzór 21 |
| 2-102 | SMe | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 103 | H | OMe | H | H | wzór 19 |
| 2-104 | 2-tienyl | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 105 | 2-furyl | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 106 | 2-piryl | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 107 | C6H5 | H | 5-Me | H | wzór 19 |
| 2- 108 | C6H5 | H | 5-Me | H | wzór 20 |
| 2-109 | Colk | H | 5-Me | H | wzór 21 |
| 2-110 | Me | H | 5-Me | H | wzór 21 |
| 2- 111 | Me | CH2NMe2 | 5-Me | H | wzór 20 |
| 2-112 | C6H5 | H | 5-Me | 7-Me | wzór 19 |
| 2- 113 | C6H5 | H | 5-CF3 | 7-CF 3 | wzór 19 |
| 2-114 | C6H5OCH2 | H | H | H | wzór 21 |
| 2-115 | C6H5SCH2 | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 116 | C6H5SOCH2 | H | H | H | wzór 21 |
| 2-117 | C6H5SO2CH2 | H | H | H | wzór 21 |
| 2-118 | C6H5OCH2 | CH2NMe2 | H | H | wzór 21 |
| 2- 119 | MeOCH2 | H | H | H | wzór 19 |
164 890
| 1 | 2 | 3 | 4 5 | 6 | |
| 2 - 120 | MeOCHa | x) | H | H | wzór 19 |
| 2 - 121 | MeSCH 2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2 - 122 | MeSCH 2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 123 | MeSCHa | CHaNMea | H | H | wzór 19 |
| 2- 124 | MeSOaCHa | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 125 | x) | H | H | H | wzór 21 |
| 2 - 126 | (EtC)2P(O)CH 2 | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 127 | Me 2NCSSCH 2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2-128 | ClCH2 | H | H | H | wzór 19 |
| 2- 129 | CF 3 | C aH 5 NHCO | H | H | wzór 21 |
| 2- 130 | H | C 0 H 5CO | H | H | wzór 20 |
| 2- 131 | H | 06^^) | H | H | wzór 20 |
| 2-132 | H | C6H5CH2 | H | H | wzór 20 |
| 2- 133 | H | Et | H | H | wzór 20 |
| 2- 134 | CeHs | H | H | H | wzór 21 |
| 2- 135 | 2-MeCeH4 | CHO | H | H | wzór 19 |
| 2-136 | 2-FCeH,, | H | H | H | wzór 21 |
| 2-137 | 2-FCeH,, | H | H | H | wzór 20 |
| 2-138 | 3,4^MeO2CeHa | H | H | H | wzór 20 |
| 2-139 | 2,5-Me2CaH3 | H | 6-Me | H | wzór 19 |
| 2-140 | 4- FCeH 4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-141 | 2,4-F2CeHa | H | H | H | wzór 20 |
| 2-142 | 2,6-F2CeH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 143 | CeHs | CH2SO3H | H | H | wzór 20 |
| 2- 144 | 4-Me2NCeH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-145 | 4- NO 2C eH 4 | NO2 | H | H | wzór 20 |
| 2-1446 | C6H5 | CHO | H | H | wzór 20 |
| 2- 147 | CeH5 | F | H | H | wzór 20 |
| 2-148 | CsH5 | CH = NC6H5 | H | H | wzór 20 |
| 2-149 | 4-Me, 3-NOzCeH3 | NO2 | H | H | wzór 20 |
| 2-150 | Me | H | H | H | wzór 29 |
| 2- 151 | Et | H | H | H | wzór 29 |
| 2- 152 | 2-MeCeH4 | H | H | H | wzór 29 |
| 2-153 | 4-FC6H4 | H | H | H | wzór 29 |
| 2- 154 | Me | NO2 | H | H | wzór 20 |
| 2-155 | 4- Ce H 5-C eH 5 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-156 | C6H5 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-157 | C6H5 | CN | H | H | wzór 20 |
| 2-158 | H | NO2 | H | H | wzór 20 |
| 2- 159 | 4-Me, 3-NO2C6H3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-160 | 2,4-(NO2)2CaH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 161 | 4-SO3HC0H4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-162 | 2,5-Cl2CeH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-163 | 2,5-(MeO)2CeH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-164 | Me | SO3H | H | H | wzór 20 |
| 2-165 | Me | SO2NHMe | H | H | wzór 20 |
| 2- 166 | CsHa | H | H | H | wzór 20 |
| 2-167 | Cl | H | H | H | wzór 20 |
| 2-168 | 4-NO2C6H4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-169 | Me | NO2 | H | H | NHCH(OEt)CONH2 |
| 2-170 | Me | NO2 | H | H | wzór 29 |
| 2- 171 | -2-tiazolil | H | H | H | wzór 20 |
| 2-172 | CF3 | H | H | H | HNCH(3-FC6H4)CONH |
| 2-173 | 3-HOC8H4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 174 | 2-HOCsH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 175 | 2-MeOC6H4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-176 | 3-MeOCaH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 177 | 4-MeOCaH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 178 | 2-ClCaH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 179 | 3-ClCeH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 180 | 4- ClCeH 4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 181 | 2,4^Me2C6H3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 182 | 3,4-Me2CeHo | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 183 | 2-Me,4-MeSCeH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 184 | 2-Me,4-tBuCaH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-185 | 2-Me,5-tBuCaHa | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 186 | 2-Cl,5-MeC6H3 | H | H | H | wzór 20 |
164 890
2 3 4 5 6
| 2-187 | 3-MeCeH. | H | H | H | wzór 20 |
| 2-188 | 4-MeCeH. | H | H | H | wzór 20 |
| 2-189 | Me | N = CHCgH5 | H | H | wzór 20 |
| 2- 190 | OCgH5 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 191 | SCeH5 | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 192 | OMe | H | H | H | wzór 20 |
| 2-193 | CgH5 | H | 5-OH | 6-Cl | wzór 20 |
| 2- 194 | β-naftyl | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 195 | Me | NH2 | H | H | wzór 20 |
| 2-196 | 2,3,4,5-Me4C6H | H | H | H | wzóri20 |
| 2-197 | Et | H | H | H | wzór 20 |
| 2- 198 | 2-EtC<GH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-199 | 3-E:CgH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-200 | 4-EtCGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-201 | 4-BrCGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-202 | 2,5-Et2CGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-203 | 2-Me,5-ClCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-204 | 2-Me,5-EtCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-205 | 2-Et,5-MeCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-206 | 2,4-^MeO)aC6H3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-207 | 2-Me2NCOCGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-2208 | 2-MeOCH2CGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-209 | 2-Me,4-MeSOCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-210 | 2-Me,4-MeSO2CGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-211 | 5-Me,2-MeOCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-212 | 5-Cl,2-MeOCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-213 | 2,4-(i-Pr)2CeH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-214 | 2,5-(i-Pr)2CGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-215 | 4^iPrCGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-216 | 5-Me,2-MeSC6H3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-217 | CgHh | H | H | H | wzór 20 |
| 2-218 | 5-t-Bu,2-MeSCGH3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-2219 | 5-Cl,2-MeSC6H3 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-220 | 4-CNCgH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-221 | 2-CF3CGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-222 | 3-CF3CGH4 | H | H | H | wzór 20 |
| 2-223 | 2-Me,5-CF3CGH3 | H | H | H | wzór 20 |
-224 a-(imidazo)[1,2-a]pirydynylo-5-karbonyloamino-(2-furylo)acetonitryl
- 225 a-(imidazo)[1,2-a]pirydynylo-6-karbonyloamino-(2-furylo)acetonitryl
- 226 a-(3-chloro-2-fenyloimidazimi,2-b][1azolilo-z-karbonyloaminoy(2-furylo)acetonitryl
- 227 <z-(imid azo)[l)2-b|plΓydazynyIo-2-karbodaloamlUo)-(2-fuenlo-ac(touitryl
- 228 <z-(6-metoksyimldazo[l,2-b]p]Iydazynylo-3-yfrbunyloammy)-(a-(ul·ulo)acetonUIyl
- 229 <z-(plΓazolo)[l,2-b]plrymldyuylo-3-kaibonylonmlno)-(a-fuΓyo)a(etonltΓyl
- 230 a-(2-metyl Olndollzynylo-8-karbony]ofrmno)-(y-]lenylo)acfloult(yl
- 231 c-(2-)enylolmldazolo[1,2-b2]plrydazynylo-8-karbunyluamlnu)-(2-tlenylo)acetunltryl
- 232 α-(<>c-ϋoΓo-2-fenyll:emldazo]ll2-b]pιrydalzynylo-8-karbonyloamιno)-(2-tlenylo)acetoIutryl
x) murfulmumetylu
x) CH2NMe · (COOH)2
x) mur)ullnumetyl
Tabela 5
| Numer związku | t t. | NMR (δ) |
| 1 | 2 | 3 |
| 2-1 | 149 ~ 151 | 6,40 - 6,55 (2H, m), 6,65 (1H, d, J = 3,0Hz), 6,90 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,50 (1H, br), 7,55 (1H, d, J=0,9Hz), 7,72(1H,d, J=0,9Hz),8,12(1H,d, J = 6,75Hz), 11,30(1H,d, J=8,75Hz),(CDCl3) |
| 2-2 | 130 ~ 131 | 2,45 (3H, s), 6,50 (2H, m), 6,67 (1H, d, J = 3,0Hz), 6,90, (1H, t, J = 6,75Hz), 7,40 (1H, br), 7,55 (1H, d, J= 1,5Hz), 8,10 - 8,30 (2H, m), 11,45 (1H, d, J = Hz), (CDCb) |
| 2-3 | 140 ~ 141 | 2,40 (3H, s), 6,78 (1H, d, J = 7), 7,15 (2H, m), 7,45 (1H, m), 7,66 (1H, d, J = 6,0Hz), 7,88 (1H, s), 8,08 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,78 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,28 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOdG) |
| 2-4 | 204 ~ 205 | 2,40 (3H, s), 6,55 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,08 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,20 - 7,70 (4H, m), 7,88 (1H, s), |
8,05 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,75 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,24 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOdG)
164 890
| 1 | 2 | 3 |
| 2-5 | 102 ~ 103 | 1,30 (3H, t, J = 7,5Hz), 2,80 (2H, q, J = 7,5Hz), 6,55 - 6,70 (2H, m), 6,75 (1H, d, J = 3,0Hz), 7,08 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,88 (1H, s), 8,07 (1H, dd, J = 6,75Hz), 8,78 (1H, dd, J = 6,75Hz, 1,5Hz), 11,35 (1H, d, J = 6,75Hz), (DMSOda) |
| 2-7 | 85 ~ 87 | 1,35 (6H, d, J = 6,0Hz), 3,08 (1H, s), 6,45 - 6,70 (2H, m), 6,70 (1H, d, J = 6,75Hz), 7,75 (1H, m), 7,80 (1H, s), 8,06 (1H, dd, J = 6,75Hz, 1,5 Hz), 8,75 (1H, dd, J = 6,75Hz, 1,5Hz), 11,48 (1H, d, J = 6,75Hz), (DMSOd3) |
| 2-9 | 112 ~ 114 | 1,32 (9H, s), 6,48 - 6 (2H, m), 6,73 (1H, d, J=3,0Hz), 7,05 (1H, t, J=6,75Hz), 7,78 (1H, m), 8,07 (1H, d, J=6/75Hz), 8,74 (1H, d, J=^(^J5Hz),11,53 (1H, d, J=6,75Hz), (DMSOdd) |
| 2- 10 | 142~143 | 6,50 (2H, m), 6,65 (1H, d, J = 3,75Hz), 7,15 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,45 (1H, d, J = 1,5Hz), 7,58 (1H, s), 8,25 (2H, m), 10,95 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCla) |
| 2-11 | 1^1 ~ 159 | 2,45 (3H, s), 6,35 - 6,50 (2H, m), 6,65 (1H, d, J = 3,95Hz), 7,08 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,50 (1H, d, J= 1,5Hz), 8,20 - 8,30 (2H, m), 11,05 (1H, d, J = 8,25Hz), (CDCIj) |
| 2-15 | 1^^ ~ 164 | 2,20 (6H, s), 2,40 (3H, s), 3,65 (2H, s), 6,50 (2H, m), 6,68 (1H, J = 3,8Hz), 6,92 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,48 (1H, br), 8,12 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,40 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,58 (1H, d, J = 7,50Hz), (CDCl3) |
| 2-17 | 123 ~ 124 | 2,20 (6H, s), 2,40 (3H, s), 3,70 (2H, s), 6,47 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,95 (1H, d, J = 6,75Hz), 7,10-7,50 (4H, m), 8,20 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,45 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,58 (1H, d, J = 7,50Hz), (CDCla) |
| 2-19 | 171 ~ 174 | |
| 2-21 | 184 ~ 186 | 2,35 - 2,60 (4H, m), 2,42 (3H, s), 3,55 - 3,75 (4H, m), 3,77 (2H, s), 6,50 (2H, m), 6,65 (1H, d, J = 3,0Hz), 6,95 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,55 (1H, br), 8,25 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,47 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,45 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-24 | 197 ~ 199 | 6,35 - 6,50 (2H, m), 6,68 (1H, d, J = 3,75Hz), 6,95 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,35 - 7,65 (4H, m), 7,70 - 7,90 (2H, m), 7,92 (1H, s), 8,10 - 8,30 (2H, m), 11,56 (1H, d, J = 7,50Hz), (CDCla) |
| 2-25 | 187 ~ 189 | 6,76 (1H, d, J = 6,3Hz), 7,05 - 7,32 (2H, s), 7,33 - 7,65 (4H, m), 7,70 - 7,82 (1H, m), 7,86 - 8,02 (211, m), 8,04-8,20 (1H, m), 8,59 (1H, s), 8,73 - 8,90 (1H, m), 11,34 (1H, d, J = 6,3Hz), (DMSOd6) |
| 2-26 | 176 ~ 177 | 6,60 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,14 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,35 - 7,60 (7H, m), 7,80 - 8,00 (2H, m), 8,15 (1H,d, J=f)75Hz), 8,67(1H,s), 8,84(1H,d, J=6,75Hz), 11,48 (1H,d,J=7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-27 | 192 ~ 193 | 6,50 (1H, d, J = 6,6Hz), 7,14 (1H, t, J = 7,5Hz), 7,36 - 7,73 (7H, m), 7,80 - 7,99 (2H, m), 8,02 -8,20 (1H, m), 8,56 (1H, s), 8,72 - 8,89 (1H, m), 11,30 (1H, d, J = 6,6Hz), (DMSOd6) |
| 2-28 | 205 ~ 206 | 6,36 (1H, d, J = 6,6Hz), 6,96-7,53 (6H, s), 7,68 - 7,95 (4H, m), 8,03 - 8,20 (1H, m), 8,42 (1H, s), 8,66 - 8,80 (1H, s), 11,33 (1H, d, J = 6,6Hz), (CDCla + DMSOd6) |
| 2-29 | 168 ~ 170 | 3,82 (3H, s), 6,35 (1H, d, J = 6,3Hz), 7,03 - 7,66 (8H, m), 7,78 - 7,95 (2H, m), 8,10 (1H, dd, J= 1,35Hz, 7,5Hz), 8,54 (1H, s), 7,87 (1H, dd, J= 1,35Hz, 7,5Hz), 11,28 (1H, d, J=6,3Hz), (DNSOd6) |
| 2-30 | 181 ~ 182 | 3,80 (2H, s), 3,85 (3H, s), 6,24, (1H,d, J = 6,3Hz), 7,04-7,53 (7H, m), 7,70 - 7,91 (2H, m), 8,10 (1H, dd, J= 1,5Hz, 7,2Hz), 8,79 (1H, dd, J = 2,5Hz, 7,2Hz), 11,22 (1H, d, J = 6,3Hz), (DMSOd6) |
| 2-31 | 203 ~ 204 | 6,48 (1H,d, J = 6,45Hz), 7,12 (1H, t, J = 7,2Hz), 7,32-7,65 (4H, m),7,68-8,02(5H, m), 8,10 (1H, dd, J = 1,35,7,2Hz), 8,55 (1H, s), 8,55(1H, s), 8,80 (1H, dd, J = 1,35,7,2Hz), 11,25 (1H, d, J = 6,45Hz), (DMSOd6) |
| 2-32 | 219 ~ 220 | 6,55 (1H, d, J = 6,75Hz), 7,15 (1H, t, J = 7,05Hz), 7,24 - 7,65 (6H, m), 7,88 - 8,03 (2H, m), 8,10 (1H, dd, J = 1,35, 7,05Hz), 8,53 (1H, s), 8,82 (1H, dd, J= 1,35, 7,05Hz), 11,30 (1H, d, J = 6,75Hz), (DMSOd6) ' |
| 2-333 | 207 ~ 208 | 3,71 (3H, s), 6,10 - 6,26 (1H, m), 6,43 - 6,60 (2H, m), 6,89 - 7,01 (1H, m), 7,13 (1H, t, J = 7,5Hz), 7,31 - 7,58 (3H, m), 7,72 - 7,79 (2H, m), 8,11 (1H, dd, J = 1,35,7,5Hz), 8,55 (1H, s), 8,79 (1H, dd, J= 1,35, 7,5Hz), 11,13 (1H, d, J = 6,45Hz), (DMSOd6) |
| 2-34 | 174 ~ 175 | 6,28 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,95 (1H, t, J = 6,9Hz), 7,23 - 7,84 (10H, m), 7,90 (1H, s), 8,11 - 8,32 (2H, m), 11,48 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCla) |
| 2-35 | 210 ~ 211 | 6,32(1H, d, J = 7,5Hz), 7,03 (1H, t, J = 7,2Hz), 7,17-7,92 (4H, m), 8,16(1H, dd, J = 7,2Hz), 8,22 (1H, s), 8,57 (1H, dd, J = 1,35Hz, 7,2Hz), 11,46 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOds + CDCb) |
| 2-36 | 192 ~ 193 | 6,52 (1H, d, J = 7,35Hz), 7,05 (1H, t, J = 7,2Hz), 7,32 - 7,53 (3H, m), 7,61 - 7,91 (4H, m), 7,92 - |
8,22 (3H, m), 8,22 (1H, s), 8,65 (1H, dd, J= 1,35Hz, 7,2Hz), 11,41 (1H, d, J = 7,35Hz), (CDCl3 + DMSOda)
164 890
| 1 | 2 | 3 |
| 2-37 | i89~ i9o | 2,42 (3H, s), 6,34 (iH, d, J = 6,3Hz), 7,i4 (iH, t, J = 7,2Hz), 7,3o - 7,68 (7H, m), 7,74 - 7,92 (2H,m), 8,ii (iH,dd, J= i,35Hz), 8,55(iH,s), 8,79(iH,dd, J = i,35Hz,7,2Hz), ii,25 (iH, d, J = 6,3Hz), (DMSOd6) |
| 2 - 4ϋ | i68 ~ i69 | i ,23 (6H, d, J = 7,2Hz), 2,i2 - 2,5o (i H, dd, J = 6,9Hz, 7,5Hz), 7,i6 (iH, t, J = 6,9Hz), 7,28 -7,65 (3H;m),7,9o - 8,2o (3H, m), 8,6o (iH, s), 8,82 (iH, dd, J = i ,35Hz, 6,9Hz), i0,9o (iH, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-41 | i8i ~ i82 | 6,37 (iH, d, J = 7,5Hz), 6,95 (iH, t, J = 7,2Hz), 6,27 - 8,37 (iiH, m), 8,79 - 8,94 (iH, m), ii ,97 (iH, d, J = 7,50Hz), (CDCls) |
| 2 -42 | 2i3~ 2i5 | 6,58 (iH, d, J = 6,45Hz), 7,i3 (iH, t, J = 7,2Hz), 7,3i - 7,7i (4H, m), 7,8o - 8,3o (4H, m), 8,55 (iH, s), 8,68 - 8,87 (2H, m), 8,96 (iH, d, J = 2,85Hz), ii,3o (iH, d, J = 6,45Hz), (CDCl3) |
| 2-45 | i82~ i83 | 3,3i (2H, d, J = 7,5Hz), 5,32 - 5,62 (iH, m), 6,93 (iH, t, J = 6,6Hz), 7,23 - 7,62 (8H, m), 7,65 -8,o2 (3H, m), 8,o7 - 8,36 (2H, m), ii,o3 (iH, d, J = 8,7Hz), (CDCb) |
| 2-46 | i22~ i24 | 3,o2 (3H, br), 6,59 (iH, br), 6,88 - 7,i2 (2H, m), 7,i8 - 7,58 (5H, m), 7,62 - 7,83 (iH, m), 7,93 -8,25 (2H, m), 8,35 (iH, s), 8,6o (iH, d, J = 7,2Hz), (CD3COCD3) |
| 2-47 | i90~ i92 | 2,22 (3H, s), 6,62 - 6,75 (iH, m), 6,82 (iH, d, J = 3,oHz), 7,i4 (iH, t, J = 6,9Hz), 7,3i - 7,63 (3H, m), 7,76 - 8,i9 (4H, m), 8,56 (iH, s), 8,72 - 8,9o (iH, ra), ii,48 (iH, s), (DMSOd6) |
| 2-48 | i92~ i93 | 2,42 (3H, s), 6,2o - 6,3i (iH, m), 6,56 (iH, d, J = 3,3Hz), 7,i5 (iH, t, J = 7,2Hz), 7,28 - 7,63 (3H, m), 7,89 - 8,o6 (3H, m), 8,i2 (iH, dd, J = i,35Hz, 7,2Hz), 8,59 (iH, s), 8,8i (iH, dd, J = i,35Hz, 7,2Hz), ii,37 (iH, d, J = 6,9Hz), (DMSOd6) |
| 2-49 | i73 ~ i74 | 4,6o (2H, d, J = 6,3Hz), 7,i2 (iH, t, J = 6,9Hz), 7,24 - 7,62 (3H, m), 8,oo - 8,25 (3H, m), 8,58 (iH, s), 8,7i - 8,87 (iH,1 m),,10,59 (iH, t, J = 6,3Hz), (DMSOcb) |
| 2-50 | i09~ iio | i ,27 (3H, t, J = 7,5Hz), i ,75 (6H, s), 4,23 (2H, q, J = 7,5Hz), 6,92 (iH, t, J = 6,9Hz), 7,23 - 7,68 (3H, m), 7,89 - 8,i8 (4H, m), 8,29 - 8,5o (iH, m), iO,95 (iH, br), (DMSOd6 + CDCb) |
| 2-52 | i96~ i97 | 2,41 (3H, s), 6,49 (iH, d, J = 7,8Hz), 6,8o - 7,o6 (2H, m), 7,23 - 7,57 (4H, m), 7,75 - 7,95 (3H, m), 8,o7 - 8,32 (2H, m), ii,48 (iH, d, J = 7,8Hz), (CDCb) |
| 2-53 | i59~ i6i | 6,6o (iH, d, J = 6,6Hz), 7,i2 (iH, t, J = 6,9Hz), 7,32 - 7,6i (3H, m), 7,69 (iH, d, J = 9,3Hz), 7,82 - 8,i4 (3H, m), 8,22 (iH, dd, J = i ,2,9,3Hz), 8,57 (iH, s), 8,72 - 8,89 (2H, m), ii,26 (iH, d, J = 6,6Hz), (DMSOd6) |
| 2-54 | i75~ i77 | 2,54 (3H, s), 6,55 - 6,7o (2H, m), 6,75 (iH, d, J = 3,oHz), 7,2o (iH, t, J = 6,75Hz), 7,3o - 7,5o (3H, m), 7,8o - 8,oo (2H, m), 8,i5 (iH, d, J = 6,75Hz), 8,45 (iH, s), 8,85 (iH, d, J = 6,75Hz), ii,35 (iH, d, J = 7,5oHz), (CDCb) |
| 2-55 | i75~ i76 | 2,45 (3H, s), 6,75 (iH, d, J = 7,5Hz), 7,io - 8,3o (8H, m), 8,42 (iH, s), 8,86 (iH, d, J = 6,75Hz), ii,27 (iH, d, J = 7,5Hz), (lDMSOd6) |
| 2-56 | H9~ i2o | 2,45 (2H, s), 6,53 (iH, d, J = 7,5Hz), 7,io - 7,9o (8H, m), 8,i5 (iH, d, J = 6,75Hz), 8,45 (iH, s), 8,86 (iH, d, J = 6,75Hz), ii,28 (iH, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-57 | 2i4~ 2i6 | 2,4o (3H, s), 6,5o - 6,7o (2H, m), 6,82 (iH, d, J = 3,oHz), 7,oo - 7,55 (3H, m), 7,65 - 7,95 (3H, m), 8,i2 (iH, d, J = 6,75Hz), 8,55 (iH, s), 8,8o (iH, d, J = 6,75Hz), ii,46 (iH, d, J = 6,75Hz), (DMSOd6) |
| 2-58 | i98 ~ 2oo | 2,35 (3H, s), 6,6o - 6,75 (2H, m), 6,8o (iH, d, J = 3,oHz), 7,i5 (iH, t, J = 6,75Hz), 7,32 (2H, d, J = 8,35Hz), 7,75 - 8,oo (3H, m), 8,io (iH, d, J = 6,75Hz), 8,54 (iH, s), 8,8o (iH, d, J = 6,75Hz), ii,52 (iH, d, J = 6,75Hz), (DMSOd6) |
| 2-59 | i73~ i75 | 2,39 (3H, s), 2,5o (3H, s), 6,4o (iH, d, J = 6,6Hz), 6,4i - 6,58 (2H, m), 6,72 (iH, d, J = 3,oHz), 7,o8 (iH, t, J = 6,oHz), 7,i8 (iH, m), 7,52 - 7,72 (2H, m), 8,o5 (i H, s), 8,27 (iH, dd, J = 7,5Hz, o,3Hz), 8,59 (iH, dd, J = 7,5Hz, o,3Hz), ii,48 (iH, d, J = 6,6Hz), (CDCb) |
| 2 -6o | 134~ i35 | 2,34 (3H, s), 2,47 (3H, s),6,53 (iH, d, J = 7,5Hz), 6,9o - 7,25 (4H, m), 7,3i - 7,48 (2H, m), 7,8o (iH, s), 7,i8 - 7,4o (2H, m), ii,56 (iH, d, J = 7,5Hz), (CDCb) |
| 2-63 | i67~ i69 | 4,oi (3H, s), 6,55 - 6,7o (2H, m), 6,8o (iH, d, J = 3,oHz), 7,oo - 7,5o (4H, m), 7,95 (i H, br), 8,oo - 8,25 (2H,m), 8,68 (iH,s), 8,87 (iH, t, J = 6,75Hz), ii,5i (iH, d, J = 6,oHz), (DMSOd6) |
| 2-64 | i67~ i69 | 3,82 (3H, s), 6,55 - 6,7o (2H, m), 6,82 (iH, d, J = 3,oHz), 6,85 - 7,6o (5H, m), 7,69 (iH, m), 8,i3 (iH, d, J = 6,7Hz), 8,58 (iH, s), 8,8o (iH, d, J = 6,75Hz), i i,42 (iH, d, J = 6,75Hz), (DMSOd6) |
| 2-65 | i79~ i8o | 3,85 (3H, s), 6,55 - 6,7o (2H, m), 6,7o (iH, d, J = 3,oHz), 7,oo - 7,25 (3H, m), 7,85 - 8,o5 (3H, m),8,i2(i H,d,J = 6,75Hz),8,45(i H,s), 8,8O(iH,d, J = 6,75Hz), ii,45(iH,d,'J = 6,75Hz), (DMSOd6) |
| 2-66 | i86~ i88 | 3,84 (6H, s), 6,58 - 6,7i (2H, m), 6,8o (iH, d, J = 3,oHz), 7,43 - 7,68 (2H, m), 7,io (iH, d, |
J = 7,5Hz), 8,io (iH, d, J = 6,75Hz), 8,5o (iH, s), 8,8o (iH, d, J = 6,75Hz), ii,4o (iH, d,
J = 7,5Hz), (DMSOd6)
164 890
| 1 | 2 | 3 |
| 2-67 | 140 ~ 141 | 3,83 (3H, s), 3,90 (3H, s), 6,40 (1H, d, J = ż5Hz), 6,83 - Ί,20 (3H, m), Ί,25 - Ί,60 (5H, m), Ί,88 (1H, s), 8,18 (1H, dd, J = 1,5Hz), 8,25 (1H, dd, J = 6,0Hz, 1,5Hz), 11,55 (1H, d, J = Y5Hz), (CDCl3) |
| 2-68 | 235 ~ 237 | 6,55-6,Ί5 (2H, m), 6,82 (1H, d, J = 3,0Hz), Ί,20 (1H, t, J = 6,25Hz), Ί,35 - Ί,Ί0 (2H, m), Ί,88 -8,30 (4H, m), 8,66 (1H, s), 8,84 (1H, d, J = 6J5Hz), 11,32 (1H, d, J = 6J5Hz), (DMSOd6) |
| 2-70 | 222 ~ 224 | 6,55 - 6,Ί0 (2H, s), 6,83 (1H, d, J = 3,0Hz), Ί,18 (1H, t, J = 6J5Hz), Ί,52 (2H, d, J = 8,25Hz), Ί,90 - 8,20 (4H, m), 8,61 (1H, s), 8,82 (1H, d, J = 6J5Hz), 11,38 (1H, d, J = 6,Ί5ΜΖ), (DMSOd6) |
| 2-71 | 233 ~ 234 | 6,55 - 6,Ί5 (2H, m), 6,82 (1H, d, J = 3,0Hz), Ί,16 (1H, t, J = 6J5Hz), Ί,Ί8 (2H, d, J = 8,25Hz), Ί,90 (2H, d, J = 8,25Hz), Ί,98 (1H, m), 8,15 (1H, d, J = 6//5^), 8,60 (1H, s), 8,83 (1H, d, J = 6J5Hz), 11,32 (1H, d, J = 6J5Hz), (DMSOd6) |
| 2-72 | 249 ~ 251 | 6,55 - 6,Ί0 (2H, m), 6,Ί8 (1H, d, J = 3,0Hz), Ί,19 (1H, t, J = 675^), Ί,95 - 8,45 (6H, m), 8,Ί5 -8,90 (2H, m), 11,25 (1H, d, J = e,Ί5Hz), (DMSOd6) |
| 2-73 | 208 ~ 210 | 6,65 (2H, m), 6,83 (1H, d, J = 3,0Hz), Ί,21 (1H, t, J = 6/?5Hz), Ί,30 - Ί,60 (3H, m), Ί,95 (1H, m), 8,05 - 8,35 (2H, m), 8,54 (1H, d, J = 4,5Hz), 8,90 (1H, d, J = 6J5Hz), 11,46 (1H, d, J = ^Hz), (DMSOd6) |
| 2-78 | 173 ~ 1Ί5 | 2,26 (6H, s), 3,92 (2H, s), 6,53 (1H, d, J = 8,1 Hz), 6,90 - Ί,11 (2H, m), Ί,32-7,55 (4H, m), Ί,63 -Ί,84 (2H, m), 8,28 (1H, d, J = L5Hz, 0J5Hz), 8,63 (1H, dd, J = Y5Hz, 0,ΊSHz), 11,65 (1H, d, J = 8,1 Hz), (CDClj) |
| 2-79 | 176 ~ 1ΊΊ | 2,26 (6H, s), 3,93 (2H, s), 6,36 (1H, d, J = 8,1Hz), 6,91 - Ί,34 (2H, m), Ί,43 - Ί,60 (6H, m), Ί,66 -Ί,85 (2H, m), 8,21 - 8,38 (1H, m), 8,5Ί - 8,Ί3 (1H, m), 11,65 (1H, d, J = 8,1Hz), (CDCb) |
| 2-80 | ~ 125 | |
| 2-81 | ~ 1Ί3 | 6,58 - 6,Ί0 (2H, m), 6,80 (1H, d, J = 3,3Hz), Ί,32 (1H, t, J = 6,9Hz), Ί,40 - Ί,Ί3 (3H, m), Ί,88 -8,29 (4H, m), 8,65 (1H, d, J= 1,5Hz, 6,9Hz), 11,05 (1H, d, J = Y2Hz), (DMSOd6) |
| 2-82 | 169 ~ 1Ί1 | 2,Ί0 (3H, s), 6,48 (1H,d, J = 6,3Hz), Ί,18 (1H, t, J = 6,9Hz), Ί,28-7,86(9H, m), 8,12(1H,dd, J= 1,5Hz, 6,9Hz), 8,62 (1H, dd, J= 1,5Hz, 6,9Hz), 11,39 (1H, d, J = 6,3Hz), (DMSOd6) |
| 2-83 | 129 ~ 131 | 6,32 (1H, d, J = 6,3Hz), 6,91 (1H, t, J = 6,3Hz), Ί,15 - Ί,Ί5 (14H, m), 8,05 (1H, dd, J = 6,3Hz), 8,25 (1H, dd, J = 6,3Hz, 1,5Hz), 11,68 (1H, d, J = 6,3Hz), (CDCb) |
| 2-92 | 145 ~ 146 | 6,31 (1H,d, J = 8,4Hz), Ί,12 (1H, t, J = 6,5Hz), Ί,20-7,55 (4H, m), Ί,98 (1H,s), ^OH^d, J = Y5Hz, 1,5Hz), Ί,35 (1H, dd, J = 3,5Hz), Ί,5 (1H, dd, J = L5Hz, 1,5Hz), 10,85 (1H, d, J = 8,4Hz), (CDCb) |
| 2- 104 | 221 ~ 222 | 6,15 - 6,Ί0 (2H, m), 6,Ί0 - 6,95 (2H, m), Ί,20 (1H, t, J = 6,5Hz), Ί,60 - Ί,95 (1H, m), 8,2Ί (1H, dd, J = Ί^^, 1,5Hz), 8,41 (1H, s), 8,83 (1H, dd, J = Y5Hz, 1,5Hz), 11,50 (1H, d, J = 6,0Hz), (DMSOd6) |
| 2-109 | 19Ί ~ 198 | 2,42 (3H, s), 6,29 (1H, d, J = 8,4Hz), Ί,15 - Ί,55 ^H, m), Ί,Ί0 - Ί,85 (2H, m), Ί,80 (1H, s), 8,05 (2H, s), 11,53 (1H, d, J = 8,4Hz), (CDCb) |
| 2-112 | 206 ~ 20Ί | 2,5Ί (3H, s), 2,Ί1 (3H, s), 6,32 (1H, d, J = 6,0Hz), 6,50 (1H, d, J = 6,3Hz), 6,54 (1H, d, J = 6,3Hz), 6,6Ί (1H, d, J = 3,0Hz),7,31 - Ί,52 (3H, m), Ί,55 (1H, m), Ί,62 11H, s), Ί,Ί1 - Ί,92 (2H, m), Ί,Ί1 - Ί,92 (2H, m), 12, 30 (1H, d, J = 6,0Hz), (CDCb) |
| 2-114 | 119 ~ 121 | 4,22 (2H, s), 6,38 (1H, d, J = 9,0Hz), 6,92 (1H, t, J = 8,0Hz), Ί,10-Ί,50 (9H, m), Ί,55 (1H, s), 8,19 (2H, d, J = 6,3Hz), 11,23 (1H, d, J = 9,0Hz), (CDCI^) |
| 2-115 | 138 ~ 139 | 5,28 (2H,s), 6,44 (1H, d, J = 9,0Hz), 6,95 (1H, t, J = 8,0Hz), Ί,00 - Ί,50 (9H, m), Ί,Ί0 (1H, s), 8,25 (2H, d, J = 6,3Hz), 11,21 (1H, d, J = 9,0Hz), (CDCb) |
| 2-119 | 127 ~ 128 | 3,50 (3H, s), 4,65 (2H, s), 6,33 - 6,50 (2H, m), 6,93 (1H, t, J = 6,3Hz), Ί,49 (1H, m), Ί,62 (1H, s), 8,15 - 8,32 (2H, m), 11,25 (1H, d, J = ?,5Hz), (CDCb) |
| 2-120 | 108 ~ 109 | 2,31 - 2,5Ί (4H, m), 3,4Ί (3H,s), 3,55 - 3,Ί5 (4H, m), 3,90 (2H, s), 4,63 (2H, s), 6,3Ί - 6,53 (2H, m), 6,93 (1H, t, J = 6,3Hz), Ί,48 (1H, m), 8,23 (1H, dd, J = ?,5Hz, 1,5Hz), 8,51 (1H, dd, J = Y5Hz), 11,32 (1H, d, J = Y5Hz), (CDCb) |
| 2-221 | 165 ~ 166 | 2,1Ί (3H, s), 3,90 (2H, s), 6,33 - 6,50 (2H, m), 6,60 - 6,Ί3 (1H, m), 6,95 (1H, d, J = 6,0Hz), Ί,50 (1H, m), Ί,60 (1H, s), 8,12 - 8,30 (2H, m), 11, 2Ί (1H, d, J = ?,5Hz), (CDCb) |
| 2-122 | 214 ~ 216 | 2,61 (3H, d, J = 3,0Hz), 4,20 (2H, s), 6,33 - 6,51 (2H, m), 6,58 - 6,Ί5 (1H, m), Ί,08 (1H, t, J = 6,0Hz), Ί,60 (1H, m), 8,00 (1H, s), 8,18 (1H, dd, J = 6,0Hz, 1,5Hz), 8,60 (1H, dd, J = 6,0Hz, 1,5Hz), 11,08 (1H, d, J = 6,3Hz), (CDCb + DMSOd6) |
| 2- 12Ί | 169 ~ 1Ί1 | 3,38 (3H, br), 3,55 (3H, br), 4,Ί5 (2H, s), 6,36 - 6,51 (2H, m), 6,59 - 6,Ί0 (1H, m), 6,93 (1H, t, |
J = 6,0Hz), Ί,45 - Ί,55 (1H, m), Ί,Ί8 (1H, s), 8,28 (1H, d, J = ^Hz), 11,21 (1H, br), (CDCb)
164 890
| 1 | 2 | 3 |
| 2- 128 | 184-186 | 4,73 (2H, s), 6,32 - 6,50 (2H, m), 6,65 (1H, d, J = 3,0Hz), 6,98 (1H, d, J = 6,0Hz), 7,50 (1H, m), 7,72 (1H, s), 8,23 (1H, d, J = 7,5Hz), 11,10 (1H, br), (CDCla) |
| 2- 134 | 120 — 125 (chlorowodorek) | 5,70 (1H, br), 6,50 (1H, d, J = 3Hz), 7,16 - 7,82 (8H, m), 7,82 - 8,10 (2H, m), 8,16 - 8,32 (1H, m), 8,68 (1H, s), 8,82 - 9,00 (1H, m), 11,21 (1H, d, J = 6,3Hz), (DMSOd6) |
| 2- 135 | 112—115 | 2,40 (3H, s), 6,35 (2H, m), 6,63 (1H, d, J = 3,0Hz), 7,20 - 7,60 (8H, m), 8,55 (1H, d, J = 6,75Hz), 9,80 (1H, d, J = 6,75Hz), 9,82 (1H, s), 11,07 (1H, d, J = 8,5Hz), (CDCla) |
| 2-136 | 171 — 172 | 6,50(1H,d, J = 7,5Hz), 7,10-7,75 (8H, m), 7,95 (1H,m), 8,18(1H,d,J = 6,5Hz),8,5011H,d, J=4,5Hz), 8,90 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,20 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-137 | 190— 191 | 6,75 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,05 - 7,55 (6H, m), 7,72 (1H, d, J = 6,0Hz), 7,95 - 8,25 (1H, m), 8,15 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,48 (1H, d, J = 4,5Hz), 8,88 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,25 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-138 | 192—193 | 3,83 (3H, s), 3,91 (3H, s), 6,58 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,80 - 7,15 (3H, m), 7,82 (1H, s), 8,23 (2H, m), 11,58 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCI3) |
| 2-139 | 184— 185 | 2,38 (6H, s), 2,43 (3H, s), 6,32 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,32 - 6,49 (2H, m), 6,61 (1H, m), 6,95 - 7,20 (2H, m), 7,50 (1H, m), 6,62 (2H, m), 8,05 (1H, m), 11,50 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDClo) |
| 2- 140 | 215 — 217 | 6,77 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,08 - 7,45 (4H, m), 7,52 (1H, d, J = 3,0Hz), 7,77 (1H, dd, J = 6,0, 0,3,0Hz), 7,85 - 8,20 (3H, m), 8,58 (1H, s), 8,80 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,25 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 141 | 220 ~ 222 | 6,75 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,10 - 7,50(5H, m), 7,77 (1H, dd, J = 3,75Hz, 5,25Hz), 7,90 - 8,35 (2H, m), 8,50 (1H, d, J = 4,0Hz), 8,90 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,13 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOda) |
| 2- 142 | 154— 156 | 6,58 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,80 - 7,50 (7H, m), 8,05 (1H, t, J = 1,5Hz), 8,15 - 8,40 (2H, m), 11,56 (1H,d, J = 7,5Hz), (CDCl3) |
| 2-143 | 165—166 | 5,10 (2H, s), 6,52 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00 - 7,21 (2H, m), 7,40 - 7,60 (4H, m), 7,72 - 7,88 (2H, m), 8,28 (1H, m), 8,68 (1H, m), 11,63 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCU) |
| 2- 144 | 181 — 182 | 3,00 (6H, s), 6,55 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,73 (2H, d, J = 9,0Hz), 6,82 - 7,15 (2H, m), 7,20 (2H, d, J = 9,0Hz), 7,32 - 7,50 (2H, m), 7,74 (1H, s), 8,15 (2H, m), 11,70 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCU) |
| 2-145 | 202 — 204 | 6,70-6,85(1H,m), 7,03-7,19(1H,m), 7,38-7,50(1H,m), 7,6O-7,83(2H,m), 8,08-8,63(5H, m), 9,67 (1H, dd, J= 1,35Hz, 7,35Hz), 10,49 (1H, d, J = 6,75Hz), (DMSOd6) |
| 2-146 | 182 — 184 (rozkład) 6,35 (1H, d, J = 7,65Hz), 6,99 - 7,16 (1H, m), 7,21 - 7,33 (1H, m), 7,36 - 7,66 (5H, m), 7,70 - 7,92 (2H, m), 8,58 (1H, dd, J = 1,35, 7,5Hz), 9,83 (1H, dd, J= 1,35, 7,2Hz), 10,15 (1H, s), 11,19 (1H, d, J = 7,65Hz), (CDCla) | |
| 2- 147 | 162—164 | 6,58 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,80 - 7,50 (7H, m), 8,05 (1H, d, J = 1,5Hz), 8,15 - 8,40 (2H, m), 11,56 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCla) |
| 2- 148 | 177—179 | 6,57 (1H, d, J = 7,8Hz), 6,99 - 7,12 (1H, m), 7,15 - 7,62 (1H, m), 7,68 - 7,86 (2H, m), 8,50 (1H, dd, J =1,35,7,5Hz), 8,88 (1H, s), 10,30 (1H, dd, J = 1,35, 7,5Hz), 11,42 (1H, d, J = 7,8Hz), (CDCb) |
| 2-149 | 208 — 210 | 2,63 (3H, s), 6,71 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00 - 7,18 (1H, m), 7,38 - 7,50 (1H, m), 7,56 - 7,82 (3H, m), 8,14 (1H, dd, J= 1,35, 8,25Hz), 8,48 - 8,63 (2H, m), 9,58 -9,73 (1H, m), 10,51 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 150 | 149—151 | 2,43 (3H, s), 6,60 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,22 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,40 -7,80 (5H, m), 7,9-41( 1H, s), 8,15 (1H,dd, J = 6,75, 1,50Hz), 8,85 (1H, dd, J = 6,75, 1,50Hz), 11,28 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 151 | 134·— 135 | 1,30 (3H, t, J = 7,0Hz), 2,80 (2H, q, J = 7,0Hz), 6,40 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,93 (1H, t, J = 6,75Hz), 7,30 - 7,75 (6H, m), 8,08 - 8,30 (2H, m), 11,52 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCla) |
| 2- 152 | 141 — 143 | 2,45 (3H, s), 6,42 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,05 - 7,38 (4H, m), 7,40 - 7,85 (6H, m), 8,13 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,40 (1H,s), 8,85 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,18 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 153 | 235 — 237 | 6,40 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00 - 7,40 (3H, m), 7,45 - 8,00 (7H, m), 8,12 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,50 (1H, s), 8,80 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,19 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 154 | 2,85 (3H, s), 6,55 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,09 (1H, m), 7,20 - 7,55 (3H, m), 8,60 (1H, d, J = 6,75Hz), 9,60 (1H, d, J = 6,75Hz), 10,85 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCb) | |
| 2- 155 | 163 — 165 | 6,53 (1H,d, J = 7,5Hz), 6,95 (1H, 1, J = 6,75Hz), 7,00 - 7,30(1H, m), 7,32 - 7,76(1H, m), 7,92 (1H,s), 8,21 (2H, m), 11,57 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCb) |
| 2- 156 | 111 — 115 | 6,75 (1H,d, J = 6,75Hz), 6,68-77,11 (1H,br),7,11 -7,82(7H,m), 7,88-8,11 (2H, m), 8,23 (1H, |
dd, J= 1,35, 7,5Hz), 11,25 (1H, d, J = 6,75Hz), (DMSOd6)
164 890
| 1 | 2 | 3 |
| 2- 157 | 174 ~ 176 | 6,52 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00 - 7,19 (2H, m), 7,36 - 7,58 (5H, m), 7,98 - 8,16 (2H, m), 8,25 - 8,48 (2H, m), 11,27 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCla) |
| 2-158 | 167 ~ 168 | 6,57 (1H, d, J = 8,4Hz), 7,02 - 7,18 (1H, m), 7,38 - 7,70 (3H, m), 8,63 (1H, dd, J = 1,35,7,5Hz), 8,66 (1H, s), 9,61 (1H, dd, J = 1,35, 7,5Hz), 10,70 (1H, d, J = 8,4Hz), (CDCle + DMSOd6) |
| 2-159 | 238 ~ 240 (rozkład) 2,58 (3H, s), 8,68 (1H, d, J = 6,9Hz), 7,03 - 7,25 (2H, m), 7,46 - 7,72 (3H, m), 8,01 - 8,20 (2H, m), 8,45 - 8,52 (1H, m), 8,63 (1H, s), 8,70 - 8,86 (1H, m), 11,11 (1H, d, J = 6,9Hz), (DMSOde) | |
| 2-160 | 219 ~ 220 (rozkład) 6,67 (1H, d, J = 7,2Hz), 6,92 - 7,10(1H, m), 7,27 -7,39 (1H, m), 7,49 - 7,64(1H, m), 7,68 - 8,02 (3H, m), 8,19-8,38(1H,m), 8,52(1H,dd,J = 1,35,7,35Hz), 9,62(1H,dd, i- 1,35Hz), 10,37 (1H, d, J = 7,2Hz), (DMSOd6) | |
| 2-661 | 265(rozkład) | 6,72 (1H, d, J = 6,6Hz), 7,10-7,57 (3H, m), 7,66-8,01 (5H, m), 8,23 (1H,d, J = 1,35,7,5Hz), 8,70 (1H,s), 8,91 (1H,dd, J = 1,35,7,5Hz), 11,09(1H,d, J = 6,6Hz), 13,82 (1H,s), (DMSOd6) |
| 2-162 | 178 ~ 179 | 6,48 (1H, d, J = 6,5Hz), 7,00 (1H, t, J = 6,5Hz), 7,00 - 7,20 (1H, m), 8,20 - 8,35 (2H, m), 8,41 (1H, s), 11,18 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-163 | 212 ~ 213 | 3,71 (3H, s), 3,97 (3H, s), 6,58 (1H, d, J = 6,5Hz), 6,85 - 7,25 (4H, m), 7,45 - 7,75 (3H, m), 8,21 (1H,d,J = 7,5Hz),8,40(1H,s),8,52(1H,d,J = 7,5Hz), 11,50(1H,d,J = 6,5Hz),(DMSOd6) |
| 2-164 | bezpostaciowy (sól 1,36 (9H, t, J = 7,5Hz), 2,65 (3H, s), 3,17 (1H, q, J = 7,5Hz), 6,56 (1H, d, J = 7,8Hz), 6,92 trójetyloamomowa) 7,18 (2H, m), 7,28 - 7,50 (2H, m), 8,28 (1H, dd, J = 1,35, 7,5Hz), 9,00 (1H, dd, J = 1,35, 7,5Hz), 11,44 (1H, d, J = 7,8Hz),(CDCl3) | |
| 2-165 | 150 ~ 152 | 2,53 (3H, s), 2,69 (3H, s), 6,55 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,01 - 7,32 (2H, m), 7,30 - 7,81 (3H, m), 8,32 -8,50 (1H, m), 8,97 (1H, dd, J = 1,35,6,6Hz), 11,19 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6 + CDCl3) |
| 2-166 | 183 ~ 186 (p-toluenosulfonian) | 2,29 (3H, s), 6,00 - 6,39 (1H, br), 6,73 (1H, d, J = 7,2Hz), 7,03 - 7,36 (5H, m), 7,40 - 7,62 (6H, m), 7,67 - 7,78 (1H, m), 7,85 - 8,01 (2H, m), 8,19 (1H, dd, J = 1,35, 7,5Hz), 11,19 (1H, d, J = 7,2Hz), (DMSOd6) |
| 2-167 | 195 ~ 196 | 6,73 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,03 - 7,33 (2H, m), 7,36 - 7,48 (1H, m), 7,65 (1H, dd, J = 1,35,5,4Hz), 8,17 (1H, dd, J= 1,35, 7,8Hz), 8,25 (1H, s), 8,78 (1H, dd, J= 1,35, 7,2Hz), 10,42 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 168 | 253 ~ 256 | 6,55 - 6,75 (3H, m), 7,20 (1H, t, J = 6,75Hz), 8,00 - 8,50 (5H, m), 8,75 - 8,90 (2H, m), 11,25 (1H, d, J = 6,0Hz), (DMSOd6) |
| 2-169 | 196 ~ 198 | 1,15 (3H, t, J = 7,0Hz), 2,80 (3H, s), 3,67 (2H, q, J = 7,0Hz), 5,74 (1H, d, J = 9,0Hz), 7,40 -7,90 (2H, m), 7,60 (1H, t, J = 6,75Hz), 8,50 (1H, d, J = 6,75Hz), 9,60 (1H, d, J = 6,75Hz), 10,50 (1H, d, J = 9,0Hz), (DMSOd6) |
| 2-170 | 185 ~ 187 | 2,72 (3H, s), 6,52 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,40 - 7,75 (6H, m), 8,50 (1H, d, J = 6,75Hz), 10,72 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOde) |
| 2- 171 | 222 ~ 223 | 6,75 (1H, d, J = 6,5Hz), 7,10 - 7,30 (2H, m), 7,55 (1H, m), 7,65 - 8,80 (2H, m), 7,95 (1H,d, J = 3,5Hz), 8,20 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,64 (1H, s), 8,85 (1H, d, J = 6,75Hz), 10,98 (1H, d, J = 6,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-172 | 118 ~ 120 | 5,05 (2H, br), 6,54 (1H, d, J = 7,2Hz), 7,21-7,81 (6H, m), 8,16 - 8,31 (1H, m), 8,72 - 8,98 (2H, m), 10,48 (1H,1d, J = 7,2Hz), (DMSOd6) |
| 2- 173 | 178 ~ 180 (chlorowodorek) | 6,78 (1H, d, J = 6,5Hz), 7,20(1H,t, J = 6,5Hz), 7,30-7,82 (7H, m), 8,10(1H,m), 8,56(1H,s), 8,84 (1H, m), 11,18 (1H, d, J = 6,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 174 | 188 ~ 190 (chlorowodorek) | 6,73 (1H, d, J = 6,5Hz), 6,85 (1H, t, J = 6,5Hz), 7,00-7,98 (8H, m), 8,20(1H, m), 8,25 (1H,s), 8,61 (1H, m), 11,25 (1H, d, J = 6,5Hz), (DMSOde) |
| 2- 175 | 158 ~ 159 | 4,00 (3H, s), 6,75 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,93 - 7,45 (5H, m), 7,55 (1H, m), 7,75 (1H, m), 7,95 - 8,30 (2H, m), 8,58 (1H, s), 8,85 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,45 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 176 | 160 ~ 161 | 3,75 (3H, ,s), 6,78 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,85 - 7,63 (7H, m), 7,72 (1H, dd, J = 6,9,1,0Hz), 8,17 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 8,59 (1H, s), 8,82 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 11,35 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 177 | 229 ~ 230 | 3,86 (3H, s), 6,74 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,90 - 7,25 (3H, m), 7,50 (1H, m), 7,72 (1H, dd, J = 6,0, 10Hz), 7,88 (2H, d, J = 8,5Hz), 8,12 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 8,42 (1H, s), 8,88 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 11,40 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-178 | 172 ~ 173 | 6,78 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,15 - 7,85 (6H, m), 8,00 - 8,35 (3H, m), 8,85 11H, s), 8,95 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,25 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 179 | 225 ~ 226 | 6,75 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,05 -7,30 (2H, m), 7,40-7,60 (3H, m), 7,65-8,05 (3H, m), 8,18(1H, |
d, J = 6,75Hz), 8,65 (1H, s), 8,81 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,23 (1H, d, J = 7,5Hz.), (DMSOde)
164 890
| 1 | 2 | 3 | |
| 2- 180 | 228 ~ 229 | 6,75 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00 - 7,30 (2H, m), 7,40 - 7,65 (2H, m), 7,77 (1H, d, J = 6,0,1,0Hz), 7,95 (2H, d, J = 8,5Hz), 8,16 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 8,63 (1H, s), 8,84 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 11,35 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-181 | 179- 180 | 2,37 (3H, s), 2,48 (3H, s), 6,67 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,91 - 7,18 (4H, m), 7,33 - 7,45 (2H, m), 7,60 (1H, d, J = 9,0Hz), 7,78 (1H, s), 8,28 - 8,40 (2H, m), 11,53 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCla) | |
| 2- 182 | 193~ 195 | 2,30 (6H, s), 6,50 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,91 (1H, t, J = 6,0Hz), 7,03 - 7,30 (3H, m), 7,39 - 7,51 (2H, m), 7,53 - 7,65 (1H, m), 7,85 (1H, s), 8,10 - 8,28 (2H, m), 11,60 (1H, d, J = 7,5Hz), (CDCl3) | |
| 2- 183 | 205 ~ 207 | 2,50 (6H, br), 6,75 (1H, d, J = 8,5Hz), 7,00 - 7,30(4H, m), 7,38 - 7,53 (1H, m), 7,65 - 7,85 (2H, m), 8,14 (1H,d,J = 6,75Hz), 8,35 (1H,s), 8,85 (1H,d,J = 6,75Hz), 11,28 (1H,d,J = 8,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-184 | 103 ~ 104 | 1,3-4 (9H, s), 2,50 (3H, s), 6,60 (1H, d, J = 8,5Hz), 6,80- 7,15 (2H, m), 7,20 - 7,45 (4H, m), 7,60 -7,85 (2H, m), 8,18 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,30 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,59 (1H, d, J = 8,5Hz), (CDCb) | |
| 2-185 | 129-130 | 1,32 (9H, s), 2,45 (3H, s), 6,65 (1H, d, J = 8,5Hz), 6,80 - 7,20 (2H, m), 7,21 - 7,51 (4H, m), 7,75 -7,90 (2H, m), 8,21 (1H, d, J =6,75Hz), 8,32 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,55 (1H, d, J = 8,5Hz), (CDCb) | |
| 2- 186 | 159-160 | 2,35 (3H, s), 6,75 (1H, d, J = 8,5Hz), 7,08 - 7,30 (3H, m), 7,38 - 7,56 (2H, s), 7,72 (1H, d, J = 4,5Hz), 7,90 (1H, m), 8,18 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,78 (1H, s), 8,92 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,08 (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOde) | |
| 2- 187 | 184~ 185 | 2,40 (3H, s), 6,75 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00-7,90 (8H, m), 8,18 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,58 (1H, s), 8,85 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,43 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-188 | 218 ~ 220 | 2,35 (3H, s), 6,76 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,00 - 7,40 (4H, m), 7,54 (1H, m), 7,65 - 7,95 (3H, m), 8,13 (1H, d, J = 6,75,1,5Hz), 8,50 (1H, s), 8,83 (1H, dd, J = 6,75,1,5Hz), 11,38 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2- 189 | 186' | - 188 | 2,67 (3H, s), 6,61 (1H, d, J = 7,8Hz), 6,92 -7,16 (2H, m), 7,33 - 7,67 (6H, m), 7,86 - 8,07 (2H, m), 8,23 (1H,dd, J = 1,35,6,45Hz), 8,61 (1H,dd, J= 1,35,6,4Hz), 8,71 (1H,s), 11,33(1H, d, J = 7,8Hz), (CDCb) |
| 2- 190 | 132~ 134 | 6,49 (1H, d, J = 7,8Hz) 6,90 - 7,50 (10H, m), 8,10 - 8,30 (2H, m), 10,71 (1H, d, J = 7,8Hz), (CDCb) | |
| 2-191 | 155~ 157 | 6,71 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,99 -7,19 (2H,s), 7,20 - 7,53 (6H, m), 7,60 (1H, dd, J = 1,35,5,1 Hz), 8,13 (1H, dd, J= 1,3, 7,5Hz), 8,38 (1H, s), 8,88 (1H, dd, J= 1,35, 7,5Hz), 8,38 (1H, s), 8,38 (1H, dd, J = 1,35, 6,75Hz), 10,80 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOde) | |
| 2- 194 | 235 ~ 237 | 6,75 (1H, d, J =6,3Hz), 7.,05 - 7,34(2H, m), 7,50 - 7,60 (3H, m), 7,78 - 8,07 (5H, m), 8,15 (1H, dd, J = 2,5,6,45Hz), 8,39 -6,47 (1H, m), 8,69 (1H, s), 8,83 (1H, dd, J = 1,5,6,45Hz), 11,38 (1H, d, J = 6,3Hz), (DMSOd6) | |
| 2- 195 | 170' | -172 | 2,37 (3H, s), 3,02 (2H, br), 6,60 (1H, d, J = 8,1 Hz), 6,70 - 7,14 (2H, m), 7,35 - 7,51 (2H, m), 8,00 - 8,29 (2H, m), 11-49 (1H, d, J = 8,1Hz), (CDCb) |
| 2-196 | 187· | - 189 | 2,20 - 2,45 (I2H, m), 6,74 (1H, d, J = 8,5Hz), 7,00 - 7,28 (2H, m), 7,35 (1H, s), 7,45 (1H, d, J = 3,0Hz), 7,63 (1H, d, J = 6,0Hz), 8,05 - 8,28 (2H, m), 8,82 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,40 (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-197 | 118~ 120 | 1.35 (3H, t, J = 7,0Hz), 2,76 (2H, q, J = 7,0Hz), 6,62 (1H, d, J = 7,5Hz), 6,85 - 7,10 (2H, m), 7.35 (1H, m), 7,65 (1H, d, J = 4,5Hz), 8,98 (1H, d, J = 6,75, 1,51Hz), 8,62 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,27 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-200 | 195~ 196 | 1,23 (3H, t, J = 7,0Hz), 2.66 (2H, q, J = 7,0Hz), 6,71 (1H, d, J = 8,5Hz), 7,00 - 7,40 (4H, m), 7,52(1H,d, J = 3,0Hz), 7,60-7,90 (3H,m), 8,10(114 ,d ,J = 6,75 Hz), 8,4311H.s), H.d, J = 6,75Hz), 11,40 (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-201 | 237 ~ 238 | 6,72 (3H, t, J = 8,5Hz), 7,05 - 7,27 (2H, m), 7,45 - 7,95 (6H, m), 8,13 (1H, dd, J = 6,75Hz), 8,55 (1H, s), 8,80 (1H, dd, J = 6,75, 1,5Hz), 11,26 (1H, d, J = 8,5Hz); (DMSOĆ6) | |
| 2-202 | 91 ~ 94 | 1,03 -1,37 (61-1, m), 1,47 - 3,00 (4H, m), 6,82 (1H, d, J = 7,5Hz), 7,05 - 7,31 (4H, m), 7,38 - 7,49 (1H, m), 7,52 - 7,61 (1H, m), 7,63 - 7,76 (1H, m), 8,15 (1H, d, J = 1,35, 7,5Hz), 8,38 (1H, s), 8,88 (1H, dd, J = 1,35, 6,95Hz), 11,21 (1H, d, J = 7,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-203 | 189~ 190 | 2,54 (3H, s), 6,75 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,05 - 7,40 (4H, m), 7,48 (4H, m), 7,70 (1H, m), 7,93 (1H, m), 8,25 (1H, d, J = 6,75Hz), 8,50 (1H, s), 8,55 (1H, d, J = 6,75Hz), 11,12 (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOd6) | |
| 2-2204 | 141 ~ 142 | 1,18 (3H, t, J = 7,8Hz), 2,44 (3H, s,), 2,60 (2H, g, J = 7,8Hz), 6,77 (1H, d, J = 7,2Hz), 7,02 |
-7,30 (3H, m), 7,40 - 7,52 (1H, m), 7,63 - 7,77 (2H, m), 8,13 (1H, dd, J = 1,35,7,5Hz), 8,41 (1H, dd, J = 1,35, 6,75Hz), 11,28 (1H, d, J = 7,2Hz), (DMSOdb)
164 890
| 2-209 | 195 ~ 19Ί | 2,62 (3H, s), 2,81 (2H, s), 6.65 (1H, d, J = 8,5Hz), 6,90 - Ί,50 (5H, m), Ί,30 - 8,15 (3H, m), 8,42 (1H, s), 8,Ί8 (1H, d, J = 675Hz), 11,08 (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOd6) |
| 2- 210 | 23Ί ~ 238 | 2,61 (3H, s), 3,22 (3H, s), 6,Ί4 (1H, d, J = 8,5Hz), Ί,05 - Ί,35 (2H, m), Ί,48 (1H, m), Ί,65 - 8,22 (5H, m), 8,58 (1H, s), 8,88 (1H, d, J = 675Hz), 11,18 (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-211 | 201 ~ 202 | 2,30 (3H, s), 3,94 (3H, s), 6,49 (1H, d, J = L5Hz), 6,91 (1H, t, J = ?,5Hz), Ί,00 - Ί,30 (3H, m), Ί,35 - Ί,52 (3H, m), Ί,89 (1H, d, J = 2,0Hz), 8,22 (1H, s), 8,18 (1H, dd, J = Ί,5, 1,5Hz), 8,25 (1H, dd, J = Ί,5, 1,5Hz), 11,62 (1H, d, J = ?,5Hz), (CDCb) |
| 2-212 | 244 ~ 245 | 4,00 (3H, s), 6,50 (1H, d, J = ?,5Hz), 6,99 - Ί,35 (3H, m), Ί,48 - Ί,61 (2H, m), 8,05 - 8,25 (2H, m), 8,42 (1H, s), 8,59 (1H, dd, J = Ί.5,1,5Hz), 11,29 (1H, d, J = Y5Hz), (DMSOd6 + CDCb) |
| 2-213 | 138 ~ 139 | 1,10-1,40(12H,m), 2,75-3,15 (1H,m), 3,55-3,90(1H,m),6,82(1H,q,J = 8,5Hz), Ί,05-7,Ί0 UH, m), 8,18 (1H, d, J = 675Hz), 8,23 (1H, s), 8,89 (1H, d, J = 675Hz), (1H, d, J = 8,5Hz), (DMSOd6) |
| 2-214 | 153 ~ 154 | 1,12-1,31 (6H, m), 1,30 (3H, d, J = 6,0Hz), 2,Ί0 - 3,18 (1H, m), 3,40 - 3,Ί0 (1H, m), 6,6Ί (1H, d, J = 8,5Hz), 6,90 - Ί,20 (2H, m), Ί,Ί0 (1H, s), 8,15 - 8,40 (2H, m), 11,42 (1H, d, J = 8,5Hz), (CDClj) |
| 2-215 | 20Ί ~ 209 | 1,32 (3H, d, J = ^Hz), 2,Ί5 - 3,15 (1H, s), 6,55 (1H, d, J = ^Hz), 6,98 (1H, t, J = 6,0Hz), Ί,08 - Ί,18 (1H, m), Ί,28 (1H, d, J = 8,5Hz), Ί,35 - Ί,55 (2H, m), Ί,Ί5 (2H, d, J = 8,5Hz), Ί,89 (1H, s), 8,20 (1H, dd, J = 6,0, 1,5Hz), 8,25 (1H, dd, J = 6,0,1,5Hz), 11,60 (1H, d, J = Y5Hz.), (CDCb) |
| 2-230 | 215 ~ 21Ί | 2,28 (3H, s), 6,40 - 6,Ί5 (3H, m), Ί,00 - Ί,60 (5H, m), 8,30 (1H, d, J = ^Hz), (DMSOd6) |
| 2-231 | 185 ~ 1Ί6 | 6,50(1H, d, J = ^Hz), Ί,05 - Ί,15 (1H, m), Ί,35 - Ί,50 (4H, m), Ί,80- 8,00(1H, m), Ί,85 (1H, d, J = 4,5Hz), 8,32 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 4,5Hz), 11,12 (1H, d, J = Y5Hz), (CDCb) |
| 2-232 | 209 ~ 210 | 6,48 (1H, d, J = ^Hz), Ί,05 - Ί,20 (1H, m), Ί,35 - Ί,55 (4H, m), Ί,ΊΊ -Ί,95 (1H, m), ^OH, s), 8,38 (1H, s), 10,98 (1H, d, J = ^Hz), (CDCb) |
Następujące przykłady ilustrują zestawy preparatów środka według wynalazku.
Przykład I. Koncentraty do sporządzania emulsji wytwarza się mieszając następujące składniki:
Związek nr 2 - 2 20% wagowych
Ksylen 75%
Eter polioksyetylenoalkiloarylowy 5% (Nonipol 85r)
Przykład II. Higroskopijne proszki wytwarza się mieszając następujące składniki:
Związek nr 2 - 24 50% (wagowych)
Ziemia okrzemkowa 44%
Eter polioksyetylenoalkiloarylowy 6% (Nonipol 85R)
Przykład III. Proszki wytwarza się mieszając następujące składniki:
Związek nr 2-22 3% (wagowych)
Glinka 40%
Talk 5Ί%0
164 890
Q-CONH-CH
Wzór 1
R3
Wzór 6
Wzór 7
Wzór 8
// 'λ XNZ
Wzór 9
Wzór 10
Wzór 11
Wzór 12 Wzór 13 Wzór U
H2N-CH<X XY
Wzór 17
HN-CH-Jy
CN
Wzór 19
Q-CO-Z
Wzór 16
CN
Wzór 20
Wzór 21
164 890
Wzór 26 Wzór 27
HNCH-O HNCH-C^s i 7 l
CN ch3 CN
Wzór 28 Wzór 29
HNCH-O HNCH-<Q)
CN CN 1CFCN
Wzór 30
HNCH-<O>
CN
CH3
Wzór 32
CN CF3
Wzór 31
HNCHCH2CH=CH2
CN
Wzór 33
HNCHCH^HjOMe HNCHMe2
CN
Wzór 34
HNCH^O) i N-7
CN
HNCH
CN
Wzór 36
CN
Wzór 35
Wzór 37
HNCH-<Oh
CN
Wzór 38
Wzór 39
164 890 hnchchąh5 ν-ο+Ι^
CN
Wzór 40
MeCN
Wzór 41
HN(^Me-^0 CN
j)
Wzór 42
HNCH£N
HNCH-O,
CN 0 CH3
Wzór 43
HNMe^O^t
Wzór 44
Wzór 45 hnchch2
CN
Wzór 46
HNCH -/0¼ i M CN
Wzór 48
Me
HNCH-^5CN
Wzór 47
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek grzybobójczy zawierający substancję czynną i obojętny nośnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera skondensowany związek heterocykliczny o wzorze 1 lub jego dopuszczalną w rolnictwie sól, w którym Q oznacza skondensowaną grupę heterocykliczną zawierającą atom azotu jako atom mostkowy, wybraną spośród grup o wzorach 2,3,4,5 lub 6, w których to wzorach R1 oznacza grupę C-1-6alkilową, atom chlorowca, grupę C-1-4alkoksylową, C1- 4alkilotio, C6-10aryloksylową, C6-10arylotio, alkoksykarbonylową, fenylową, mono-, di-, tri- lub tetrachlorowco-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilo-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkoksy-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri lub tetra-chloro-4-alkilotio-podstawioną fenylową lub grupę nitro-, amino- lub cyjano-podstawioną fenylową albo grupę pirydylową, furylową, tienylową lub tiazolilową, R2 i R3 oznaczają atom wodoru, grupę C1-6alkilową, atom chlorowca, grupę nitrową, aminową, sulfo, mono- lub dialkilosulfamoilową, alkoksykarbonylową, formylową, cyjanową, fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chlorowco-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkoksy-podstawioną fenylową, mono-, di-, tri- lub tetra-chloro-4-alkilotio-podstawioną fenylową lub grupę nitro-, amino- lub cyjano-podstawioną fenylową, albo grupę pirydylową, furylową, tienylową lub tiazolilową, X oznacza atom wodoru, grupę przyłączoną przez atom węgla, wybraną spośród grupy C1-10alkilowej, C2-4alkenylowej, C1-10chlorowcoalkilowej, C3-6cykloalkilowej, C3-6cykloalkenylowej, C6-10arylowej, C7-10aryloalkilowej i pierścieni heterocyklicznych o wzorach 7,8,9 lub 10, grupę przyłączoną przez atom tlenu, wybraną spośród grupy C1-10alkoksylowej, C6-10aryloksylowej i grupy C7-waryloalkoksylowej, grupę przyłączoną przez atom siarki, wybraną spośród grupy C1-10alkilotio, C6-warylotio i C7-10aryloaIkilotio, grupę przyłączoną przez atom azotu, wybraną spośród grupy C1-10alkiloaminowej, C6-10aryloaminowej, C 7-10aryloalkiloaminowej i pierścieni heterocyklicznych o wzorach 1112,13 lub 14, przy czym każda z wymienionych grup przyłączonych przez atom węgla, atom tlenu, atom siarki lub atom azotu jest ewentualnie podstawiona jednym do czterech podstawników, wybranych spośród grupy nitrowej, aminowej, hydroksylowej, cyjanowej, karboksylowej, sulfonylowej, atomu chlorowca, grupy C1-4alkoksylowej, C1-4alkilotio, fenylotio i benzylotio, a Y oznacza grupę cyjanową, karbamoilową, tiokarbamoilową lub trichlorometylową, oraz nośnik lub rozcieńczalnik.
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związek o wzorze 1, wktórym Q oznacza grupę o wzorze 15, w którym njestO, 1,^,3 lub 4 , aljesttakie samo lub różne i oznacza grupę wybraną spośród grupy C1- 4alkilowej, C1- 4alkoksylowej, C1- 4alkilotio lub atomu chlorowca, X oznacza grupę fenylową ewentualnie podstawioną fluorem, grupę tienylową lub furylową, 'a Y oznacza grupę cyjanową, albo jego sól.
- 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera α-(2fenyloimidazo[1,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino)-(2-tienylo)acetomtryl lub jego sól.
- 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera α-{2-(2metoksyfenylo)imidazo[1,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitryl lub jego sól.
- 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera α-{2-(3metoksyfenyIo)imidtzo[ 1,2-ab2]pirydynylo-8-ktrbonyloamino}-(2-tienylo)acetomtryl lub jego sól.
- 6. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera α-{2-(2,4dimetoksyfenylo)imidazo[ 1,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitryl lub jego sól.164 890 3Ί. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera α-{2-(2,4diizopropylofenylo)imidazo[ 1,2-a]pirydynylo-8-karbonyloammo}-(2-tienylo)acetonitryl lub jego sól.
- 8. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera α-{2-(3trifluorometylofenylo)-imidazo[1,2-a]pirydynylo-8-karbonyloamino}-(2-tienylo)acetonitryl lub jego sól.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16150789 | 1989-06-23 | ||
| JP28035889 | 1989-10-27 | ||
| JP11431890 | 1990-04-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL289850A1 PL289850A1 (en) | 1991-10-07 |
| PL164890B1 true PL164890B1 (pl) | 1994-10-31 |
Family
ID=27312700
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90285756A PL165356B1 (pl) | 1989-06-23 | 1990-06-22 | Sposób wytwarzania nowych skondensowanych zwiazków heterocyklicznych PL PL PL |
| PL90289850A PL164890B1 (pl) | 1989-06-23 | 1990-06-22 | Srodek grzybobójczy PL PL PL |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90285756A PL165356B1 (pl) | 1989-06-23 | 1990-06-22 | Sposób wytwarzania nowych skondensowanych zwiazków heterocyklicznych PL PL PL |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5498774A (pl) |
| EP (1) | EP0404190B1 (pl) |
| KR (1) | KR910000724A (pl) |
| AT (1) | ATE129498T1 (pl) |
| AU (1) | AU622330B2 (pl) |
| BR (1) | BR9002976A (pl) |
| CA (1) | CA2019651A1 (pl) |
| DE (1) | DE69023171T2 (pl) |
| HU (1) | HUT54685A (pl) |
| PL (2) | PL165356B1 (pl) |
| YU (1) | YU123390A (pl) |
Families Citing this family (75)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR910011852A (ko) * | 1989-12-04 | 1991-08-07 | 폴 디. 매튜카이티스 | 신경독 장해 치료용 이미다조[1,2-a]피리디닐알킬 화합물 |
| US5716964A (en) * | 1989-12-04 | 1998-02-10 | G.D. Searle & Co. | Tetrazolyl substituted imidazo 1,2-a!pyridinylalkyl compounds for treatment of neurotoxic injury |
| FR2687675B1 (fr) * | 1992-01-31 | 1997-04-18 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives bicycliques de la pyridine, leur procede de preparation, les nouveaux intermediaires obtenus, leur application a titre de medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| RU2104279C1 (ru) * | 1992-03-12 | 1998-02-10 | Смитклайн Бичам Плс | Конденсированное индольное производное или его фармацевтически приемлемая соль, фармацевтическая композиция, проявляющая активность антагониста 5-нт*004-рецептора |
| ES2256817T3 (es) * | 1997-09-05 | 2006-07-16 | Glaxo Group Limited | Composiciones farmaceuticas que comprenden derivados de 2,3-diaril-pirazolo(1,5-b)piridazina. |
| HUP0104204A3 (en) | 1998-11-03 | 2002-06-28 | Glaxo Group Ltd | Pyrazolopyridine derivatives as cox-2 inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| US6498166B1 (en) | 1999-02-27 | 2002-12-24 | Smithkline Beecham Corporation | Pyrazolopyridines |
| GB9919588D0 (en) | 1999-08-18 | 1999-10-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Fungicidal compounds |
| GB9930358D0 (en) | 1999-12-22 | 2000-02-09 | Glaxo Group Ltd | Process for the preparation of chemical compounds |
| PE20020506A1 (es) | 2000-08-22 | 2002-07-09 | Glaxo Group Ltd | Derivados de pirazol fusionados como inhibidores de la proteina cinasa |
| EP1341788B1 (en) | 2000-12-15 | 2005-08-10 | Glaxo Group Limited | Pyrazolopyridines |
| DE60112330T2 (de) * | 2000-12-15 | 2006-04-13 | Glaxo Group Ltd., Greenford | Pyrazolopyridinderivate |
| EP1366048B1 (en) * | 2001-03-08 | 2004-08-25 | SmithKline Beecham Corporation | Pyrazolopyridine derivatives |
| WO2002078701A1 (en) * | 2001-03-30 | 2002-10-10 | Smithkline Beecham Corporation | Use of pyrazolopyridines as therapeutic compounds |
| US7034030B2 (en) | 2001-03-30 | 2006-04-25 | Smithkline Beecham Corporation | Pyralopyridines, process for their preparation and use as therapeutic compounds |
| JP4219171B2 (ja) * | 2001-04-10 | 2009-02-04 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 抗ウイルス性ピラゾロピリジン化合物 |
| ATE296826T1 (de) | 2001-04-27 | 2005-06-15 | Smithkline Beecham Corp | Pyrazolo(1,5)pyridinderivate |
| US6756498B2 (en) | 2001-04-27 | 2004-06-29 | Smithkline Beecham Corporation | Process for the preparation of chemical compounds |
| EP1399442B1 (en) * | 2001-06-06 | 2006-08-09 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Cak inhibitors and uses thereof |
| WO2003000689A1 (en) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Smithkline Beecham Corporation | Imidazo`1,2-a!pyridine derivatives for the prophylaxis and treatment of herpes viral infections |
| DE60220525T2 (de) * | 2001-09-07 | 2008-02-07 | Smithkline Beecham Corp. | Pyrazolo-pyridine für die behandlung von herpes-ansteckungen |
| ES2262893T3 (es) * | 2001-10-05 | 2006-12-01 | Smithkline Beecham Corporation | Derivados de imidazo-piridina para su uso en el tratamiento de infeccion virica por herpes. |
| PE20030739A1 (es) | 2001-11-30 | 2003-08-28 | Schering Corp | Antagonistas del receptor de adenosina a2a |
| JP2005516916A (ja) | 2001-12-11 | 2005-06-09 | スミスクライン ビーチャム コーポレーション | 抗ヘルペス薬としてのピラゾロ−ピリジン誘導体 |
| ATE323706T1 (de) | 2001-12-17 | 2006-05-15 | Smithkline Beecham Corp | Pyrazolopyridazinderivate |
| JPWO2003064422A1 (ja) * | 2002-01-31 | 2005-05-26 | 第一製薬株式会社 | イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体 |
| US20040021778A1 (en) * | 2002-08-05 | 2004-02-05 | Oldani Jerome L. | Security system with remote access and control |
| US7153863B2 (en) * | 2002-10-03 | 2006-12-26 | Smithkline Beecham Corporation | Therapeutic compounds based on pyrazolopyridline derivatives |
| GB0420722D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| US7709468B2 (en) | 2005-09-02 | 2010-05-04 | Abbott Laboratories | Imidazo based heterocycles |
| WO2007034282A2 (en) * | 2005-09-19 | 2007-03-29 | Pfizer Products Inc. | Diaryl-imidazole compounds condensed with a heterocycle as c3a receptor antagonists |
| HUE030390T2 (en) | 2005-12-21 | 2017-05-29 | Janssen Pharmaceutica Nv | Triazolopyridazines as tyrosine kinase modulators |
| WO2007086080A2 (en) * | 2006-01-30 | 2007-08-02 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | NOVEL IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM |
| TWI417095B (zh) | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途 |
| TW200900065A (en) * | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200845978A (en) * | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| US20080249305A1 (en) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Calderwood David J | Novel imidazole based heterocycles |
| PL2203439T3 (pl) | 2007-09-14 | 2011-06-30 | Addex Pharmaceuticals Sa | 1',3'-dipodstawione-4-fenylo-3,4,5,6-tetrahydro-2H, 1'H-[1, 4']bipirydynylo-2'-ketony |
| US8722894B2 (en) * | 2007-09-14 | 2014-05-13 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted-4-phenyl-1H-pyridin-2-ones |
| US8252937B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-08-28 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted 4-(aryl-X-phenyl)-1H-pyridin-2-ones |
| RU2492170C9 (ru) * | 2007-11-14 | 2013-12-27 | Орто-Макнейл-Янссен Фармасьютикалз, Инк. | Имидазо[1,2-а]пиридиновые производные и их применение в качестве положительных аллостерических модуляторов рецепторов mglur2 |
| US8394823B2 (en) | 2008-04-11 | 2013-03-12 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolopyridine compounds useful as DGAT1 inhibitors |
| WO2009126624A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Triazolo compounds useful as dgat1 inhibitors |
| JP5547194B2 (ja) | 2008-09-02 | 2014-07-09 | ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． | 代謝型グルタミン酸受容体の調節因子としての３−アザビシクロ［３．１．０］ヘキシル誘導体 |
| RU2517181C2 (ru) | 2008-10-16 | 2014-05-27 | Орто-Макнейл-Янссен Фармасьютикалз, Инк. | Производные индола и бензоморфолина в качестве модулятора метаботропных глутаматных рецепторов |
| WO2010060589A1 (en) | 2008-11-28 | 2010-06-03 | Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| CN102439008B (zh) | 2009-05-12 | 2015-04-29 | 杨森制药有限公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其用于治疗或预防神经和精神病症的用途 |
| MY153912A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 1, 2, 4,-triazolo[4,3-a[pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| PH12012500778A1 (en) | 2009-10-30 | 2012-11-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS |
| AR080754A1 (es) | 2010-03-09 | 2012-05-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10 |
| CN103261195B (zh) | 2010-11-08 | 2015-09-02 | 杨森制药公司 | 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途 |
| EP2661435B1 (en) | 2010-11-08 | 2015-08-19 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS |
| PL2649069T3 (pl) | 2010-11-08 | 2016-01-29 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2 |
| US9000186B2 (en) | 2011-02-01 | 2015-04-07 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Ring-fused heterocyclic derivative |
| BR112013033375B1 (pt) | 2011-06-27 | 2022-05-10 | Janssen Pharmaceutica N.V | Derivados de 1-aril-4-metil-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxa-lina, seu uso, composição farmacêutica que os compreende, processo de preparação dos mesmos, solução estéril e composto intermediário |
| HK1206250A1 (en) | 2012-06-26 | 2016-01-08 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations comprising pde 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl-[1,2,4] triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds and ped 10 inhibitors for use in the treatment of neurological or metabolic disorders |
| WO2014009305A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | Janssen Pharmaceutica Nv | Inhibitors of phosphodiesterase 10 enzyme |
| CN104619707A (zh) | 2012-07-31 | 2015-05-13 | 协和发酵麒麟株式会社 | 稠环杂环化合物 |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| KR20220049612A (ko) | 2014-01-21 | 2022-04-21 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도 |
| HUE053734T2 (hu) | 2014-01-21 | 2021-07-28 | Janssen Pharmaceutica Nv | 2-es altípusú metabotróp glutamáterg receptor pozitív allosztérikus modulátorait tartalmazó kombinációk és alkalmazásuk |
| MX373103B (es) | 2014-02-13 | 2020-04-17 | Incyte Holdings Corp | Ciclopropilaminas como inhibidores de desmetilasa específica de lisina 1 (lsd1). |
| EP3105219B9 (en) | 2014-02-13 | 2018-10-03 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors |
| US9527835B2 (en) | 2014-02-13 | 2016-12-27 | Incyte Corporation | Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors |
| SI3105218T1 (sl) | 2014-02-13 | 2019-11-29 | Incyte Corp | Ciklopropilamini kot inhibitorji LSD1 |
| TWI687419B (zh) | 2014-07-10 | 2020-03-11 | 美商英塞特公司 | 作為ｌｓｄ１抑制劑之咪唑并吡啶及咪唑并吡嗪 |
| WO2016007722A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors |
| WO2016007727A1 (en) | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Incyte Corporation | Triazolopyridines and triazolopyrazines as lsd1 inhibitors |
| TW201613925A (en) | 2014-07-10 | 2016-04-16 | Incyte Corp | Imidazopyrazines as LSD1 inhibitors |
| EP3277689B1 (en) | 2015-04-03 | 2019-09-04 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as lsd1 inhibitors |
| LT3334709T (lt) | 2015-08-12 | 2025-03-10 | Incyte Holdings Corporation | Lsd1 inhibitoriaus druskos |
| JP6999574B2 (ja) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | インサイト・コーポレイション | Ｌｓｄ１阻害剤の製剤 |
| WO2020047198A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Incyte Corporation | Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791025A (fr) * | 1971-11-19 | 1973-05-07 | Allen & Hanburys Ltd | Composes heterocycliques |
| US4159375A (en) * | 1978-08-24 | 1979-06-26 | American Cyanamid Company | 6- AND 7-Aryl-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4-triazines |
| DE3276110D1 (en) * | 1981-03-04 | 1987-05-27 | Ici Plc | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them |
| DE3274859D1 (en) * | 1981-03-19 | 1987-02-05 | Ici Plc | Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them |
| OA07174A (fr) * | 1981-08-24 | 1984-04-30 | May & Baker Ltd | Nouvelles imidazotétrazionones, leur préparation et les médicaments qui les contiennent. |
| US4405619A (en) * | 1981-09-02 | 1983-09-20 | Diamond Shamrock Corporation | Antiinflammatory substituted-1,2,4-triazolo[4,3-b]-1,2,4-triazines |
| GB2107308B (en) * | 1981-09-30 | 1986-01-15 | Ici Plc | Herbicidal and fungicidal |
| US4478845A (en) * | 1983-01-19 | 1984-10-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antiinflammatory and/or analgesic imidazoimidazoles |
| US4517182A (en) * | 1983-05-24 | 1985-05-14 | Warner-Lambert Company | 3-(Haloethyl)-4-oxopyrazolo-[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazine-8-carboxamide composition |
| US4507481A (en) * | 1983-07-29 | 1985-03-26 | Pennwalt Corporation | Pyrrolo[1,2-a]imidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines |
| JPS60139672A (ja) * | 1983-12-27 | 1985-07-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | アミド誘導体の製造法 |
| US5017212A (en) * | 1986-03-20 | 1991-05-21 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Sulfonylurea compounds and herbicidal use |
| US4792565A (en) * | 1986-04-24 | 1988-12-20 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Pyrazolecarbonylamine derivatives and agricultural and horticultural fungicides containing said compounds |
| FR2607813B1 (fr) * | 1986-12-05 | 1989-03-31 | Montpellier I Universite | Alkylamino-8 imidazo (1,2-a) pyrazines et derives, leur preparation et leur application en therapeutique |
| GB8616125D0 (en) * | 1986-07-02 | 1986-08-06 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US4743586A (en) * | 1986-10-29 | 1988-05-10 | American Cyanamid Company | Method of treating hypertension using substituted imidazo[1,5-d]1,2,4-triazin-1(2H)-ones |
| AU2261688A (en) * | 1987-08-07 | 1989-03-09 | Australasian Drug Development Limited | Aryloxy-and aralkylthio-imidazo(1,2-b)pyridazines |
| AU2261488A (en) * | 1987-08-07 | 1989-03-09 | Australian National University, The | Imidazo(1,2-b)pyridazines |
| IL88619A0 (en) * | 1987-12-15 | 1989-07-31 | Pfizer | Non-peptidic renin inhibitors |
| JPH0662625B2 (ja) * | 1988-03-15 | 1994-08-17 | 富士写真フイルム株式会社 | １Ｈ−ピラゾロ〔５，１−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 |
| JPH02145588A (ja) * | 1988-11-29 | 1990-06-05 | Konica Corp | ６位ヘテロ原子置換１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］−１，３，４−チアジアジン系化合物の製造方法 |
-
1990
- 1990-06-19 AU AU57774/90A patent/AU622330B2/en not_active Ceased
- 1990-06-22 YU YU123390A patent/YU123390A/sh unknown
- 1990-06-22 EP EP90111903A patent/EP0404190B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-06-22 HU HU903963A patent/HUT54685A/hu unknown
- 1990-06-22 PL PL90285756A patent/PL165356B1/pl unknown
- 1990-06-22 CA CA002019651A patent/CA2019651A1/en not_active Abandoned
- 1990-06-22 AT AT90111903T patent/ATE129498T1/de active
- 1990-06-22 PL PL90289850A patent/PL164890B1/pl unknown
- 1990-06-22 DE DE69023171T patent/DE69023171T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-06-23 KR KR1019900009337A patent/KR910000724A/ko not_active Abandoned
- 1990-06-25 BR BR909002976A patent/BR9002976A/pt not_active Application Discontinuation
-
1993
- 1993-10-25 US US08/140,984 patent/US5498774A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU903963D0 (en) | 1990-11-28 |
| EP0404190A1 (en) | 1990-12-27 |
| CA2019651A1 (en) | 1990-12-23 |
| ATE129498T1 (de) | 1995-11-15 |
| EP0404190B1 (en) | 1995-10-25 |
| PL285756A1 (en) | 1991-08-26 |
| YU123390A (sh) | 1992-09-07 |
| HUT54685A (en) | 1991-03-28 |
| KR910000724A (ko) | 1991-01-30 |
| AU5777490A (en) | 1991-01-17 |
| PL289850A1 (en) | 1991-10-07 |
| DE69023171D1 (de) | 1995-11-30 |
| BR9002976A (pt) | 1991-08-20 |
| US5498774A (en) | 1996-03-12 |
| AU622330B2 (en) | 1992-04-02 |
| DE69023171T2 (de) | 1996-03-28 |
| PL165356B1 (pl) | 1994-12-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL164890B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL | |
| CA2350968C (en) | Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicide | |
| AU2006260299B2 (en) | Amide derivative and insecticide containing the same | |
| RU2469025C2 (ru) | Способ получения амидного производного | |
| CN102119144B (zh) | 酰胺衍生物的制备方法 | |
| CA2554187C (en) | 3-(dihydro(tetrahydro)isoquinolin-1-yl)quinolines compound | |
| WO2005007627A1 (ja) | フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤 | |
| US6063782A (en) | Pyrrolopyridazine derivatives | |
| AU2006260237A1 (en) | Amide derivative, pesticide containing such compound and use thereof | |
| KR20030030029A (ko) | Ｎ-(4-피라졸릴)아미드 유도체 및 농원예용 약제 그리고그 사용방법 | |
| US11046659B2 (en) | 1,2,3-triazole derivative and insecticide and acaricide containing said derivative as active ingredient | |
| WO1996036613A1 (en) | Substituted benzoic acid derivatives, process for the production thereof, and herbicides | |
| MXPA05012987A (es) | Uso de derivados de isoindolinona como insecticidas. | |
| US5369106A (en) | N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use of PAF antagonists | |
| US5807806A (en) | Benzoylpyrazole derivatives having specific substituents and herbicide | |
| JP5947903B2 (ja) | 除草活性を持つフェニルイソキサゾリン系化合物及びその用途 | |
| CN101203485A (zh) | 酰胺衍生物、含有该化合物的杀虫剂及其使用方法 | |
| CA3154030C (en) | Alkene-containing carboxylic ester compound and application thereof | |
| IE67275B1 (en) | N-acryloylpiperazine derivatives their preparation and their use as PAF antagonists | |
| US5192766A (en) | N-acryloylpiperazine derivatives, their preparation and their use as PAF antagonists | |
| CA2953432A1 (en) | Herbicidally active benzoic acid amides | |
| JPH0418091A (ja) | 新規縮合複素環化合物、その製造法および農園芸用殺菌剤 | |
| CN105859707B (zh) | (r)-n-(噻唑-2-基)-2-[4-(喹喔啉-2-氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| WO2001087857A1 (fr) | Composes de phenyloxazole et fongicides a usage agricole et horticole | |
| JP2003012651A (ja) | Ｎ−（４−ピラゾリル）アミド誘導体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法 |