PL165008B1 - Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloroni troacetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid 13-chloro-4-nitroacetanilid PL - Google Patents
Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloroni troacetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid 13-chloro-4-nitroacetanilid PLInfo
- Publication number
- PL165008B1 PL165008B1 PL28886791A PL28886791A PL165008B1 PL 165008 B1 PL165008 B1 PL 165008B1 PL 28886791 A PL28886791 A PL 28886791A PL 28886791 A PL28886791 A PL 28886791A PL 165008 B1 PL165008 B1 PL 165008B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- nitroacetanilide
- mixture
- isomeric
- chloronitroacetanilides
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C231/24—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloronitroa- cetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid i 3-chloro-4-nitroacetanilid otrzymywanej w wyniku nitrowania 3-chloroacetanilidu, znamienny tym, ze surowa mieszanine poreakcyjna izomerycznych chloronitroacetanilidów rozpuszcza sie we wrzacym rozpuszczalniku, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje sie etanol zawierajacy do 10% wody, w ilosci co najmniej 2 czesci objetosciowych rozpuszczalnika na 1 czesc wagowa suchej mieszaniny izomerycznych chloroni- troacetanilidów, nastepnie ochladza sie jednorodna mieszanine do temperatury, korzystnie nizszej od temperatury pokojowej i odsacza sie krystaliczny 5-chloro-2-nitroacetanilid. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów, o stosunku wagowym bliskim jedności, powstających w wyniku nitrowania 3-chloroacetaniłidu w różnych warunkach. Izomer ten jest jednym z zasadniczych półproduktów w syntezie leków przeciwrobaczycowych z grupy pochodnych benzimidazoli lub fenyloguanidyn, stosowanych w leczeniu zwierząt jak i ludzi.
Znany sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów polega na ekstrakcji tego izomeru z suchej mieszaniny poreakcyjnej, benzenem, w temperaturze pokojowej lub podwyższonej, odsączeniu drugiego izomeru i oddestylowaniu benzenu. Znana jest również ekstrakcja 5-chloro-2-nitroacetanilidu wodno-alkoholowym roztworem wodorotlenku potasu (12% wodorotlenku potasu, 12,5% etanolu, 75,5% wody), odsączenie nierozpuszczalnego drugieg izomeru i wytrącenie 5-chloro-2-nitroacetanilidu kwasem octowym. Innym sposobem jest hydroliza mieszaniny izomerycznych acetanilidów do odpowiednich amin i oddestylowanie z parą wodną 5-chloro-2-nitroaniliny, odsączenie jej i ponowne zacylowanie.
Wadą znanych metod działania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów jest znaczne zużycie surowców bo od 11 do 20 dm3 benzenu na 1 kg mieszaniny w metodzie ekstrakcyjnej przy użyciu benzenu, a do 30 dm3 roztworu na 1kg mieszaniny w przypadku drugiej z opisanych metod ekstrakcyjnych. W przypadku trzeciej z opisanych metod zużywa się na 1 kg mieszaniny około 800 dm3 wody zamienionej w parę wodną. Opisane metody charakteryzują się także dużym zużyciem energii bądź na regenerację rozpuszczalników bądź na destylację z parą wodną. Ponadto w metodach ekstrakcyjnych uzyksuje się produkt o temperaturze topnienia 110-114°C podczas gdy czysty 5-chloro-2-nitroacetanilidy jak podają różne źródła topi się w temperaturze 117-118°C lub 118-119°C i w przypadku konieczności zastosowania wydzielonego w ten sposób izomeru do dalszych syntez wymagane jest jego dalsze oczyszczenie.
Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów według wynalazku polega na rozpuszczeniu surowej mieszaniny poreakcyjnej we wrzącym rozpuszczalniku, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się etanol zawierający do 10% wody, w ilości co najmniej 2 części objętościowych rozpuszczalnika na 1 część wagową suchej mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów, ochładzeniu jednorodnej mieszaniny do temperatury, korzystnie niższej od temperatury pokojowej i odsączeniu krystalicznego 5-chloro-2-nitroacetanilidu.
W sposobie według wynalazku wydziela się większość 5-chloro-2-nitroacetanilidu (powyżej 93% co stanowi około 58% w stosunku do wyjściowej mieszaniny) o czystości dochodzącej do 98%,
165 008 co pozwala zastosować wydzielony izomer do większości syntez bez konieczności dalszego oczyszczania. Ponadto zużycie rozpuszczalnika jest dużo niższe i nie przekracza 5 dm3 etanolu na 1 kg suchej mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów, a sam sposób wydzielania jest znacznie prostszy od dotąd stosowanych.
Zastosowanie innych rozpuszczalników lub etanolu zawierającego większą ilość wody lub w mniejszej ilości prowadzi do otrzymania produktu z dużo mniejszą wydajnością i dużo bardziej zanieczyszczonego.
Przykład I. W kolbie zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszczono 35,7 g suchej mieszaniny chloronitroacetanilidów (temperatura topnienia 78-100°C), otrzymaną w wyniku nitrowania 3-chloroacetanilidu, oraz 107 cm3 90% etanolu (3 części objętościowe na 1 część wagową) i doprowadzono zawartość kolby do wrzenia. Następnie klarowny roztwór oziębiono do 10°C i odsączono wytrącone kryształy. Otrzymano 26,2 g 5-chloro-2-nitroacetaniiidu (71,5% wydajności) o czystości 92% i temperaturze topnienia 111-113,5°C.
Przykład II. Do rozdziału użyto 37,1 g suchej mieszaniny chloronitroacetanilidów (temperatura topnienia 78-99°C) i 74 cm3 95% etanolu (2 części objętościowe na 1 część wagową). Dalej postępowano analogicznie jak w przykładzie I, z tym że, roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej. Otrzymano 23,6 g 5-chloro-2-nitroacetanilidu (69,1% wydajności) o czystości 93-94% i temperaturze topnienia 112-116°C.
Przykład III. Do rozdziału użyto 33,8 g suchej mieszaniny chloronitroacetanilidów (temperatura topnienia 79-100°C) i 101 cm3 95% etanolu (3 części objętościowe na 1 część wagową). Dalej postępowano analogicznie jak w przykładzie I. Otrzymano 21,8 g 5-chloro-2-nitroacetanilidu (64,6% wydajności) o czystości 96-97% i temperaturze topnienia 116-117°C.
Przykład IV. Do rozdziału użyto 37,1 g suchej mieszaniny chloronitroacetanilidów (temperatura topnienia 86^111°C) i 167 cm3 95% etanolu (4,5 części objętościowe na 1 część wagową). Dalej postępowano analogicznie jak w przykładzie I. Otrzymano 21,4 g 5-chloro-2-nitroacetanilidu (58,8% wydajności) o czystości 97-98% i temperaturze topnienia 116,5-117,5°C.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów zawierających 5-chloro-2-nitroacetanilid i 3-chloro-4-nitroacetanilid otrzymywanej w wyniku nitrowania 3-chloroacetanilidu, znamienny tym, że surową mieszaninę poreakcyjną izomerycznych chloronitroacetanilidów rozpuszcza się we wrzącym rozpuszczalniku, przy czym jako rozpuszczalnik stosuje się etanol zawierający do 10% wody, w ilości co najmniej 2 części objętościowych rozpuszczalnika na 1 część wagową suchej mieszaniny izomerycznych chloronitroacetanilidów, następnie ochładza się jednorodną mieszaninę do temperatury, korzystnie niższej od temperatury pokojowej i odsącza się krystaliczny 5-chloro-2-nitroacetanilid.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28886791A PL165008B1 (pl) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloroni troacetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid 13-chloro-4-nitroacetanilid PL |
| DE19924202263 DE4202263A1 (de) | 1991-01-25 | 1992-01-27 | Verfahren zur abscheidung von 5-chlor-2-nitroacetanilid aus der mischung von isomeren chlornitroacetaniliden enthaltend 5-chlor-2-nitroacetanilid und 3-chlor-4-nitroacetanilid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28886791A PL165008B1 (pl) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloroni troacetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid 13-chloro-4-nitroacetanilid PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL288867A1 PL288867A1 (en) | 1992-07-27 |
| PL165008B1 true PL165008B1 (pl) | 1994-10-31 |
Family
ID=20053637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28886791A PL165008B1 (pl) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloroni troacetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid 13-chloro-4-nitroacetanilid PL |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4202263A1 (pl) |
| PL (1) | PL165008B1 (pl) |
-
1991
- 1991-01-25 PL PL28886791A patent/PL165008B1/pl unknown
-
1992
- 1992-01-27 DE DE19924202263 patent/DE4202263A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4202263A1 (de) | 1992-07-30 |
| PL288867A1 (en) | 1992-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| US3478084A (en) | Lower alkyl alpha-carboalkoxy-beta-(3,4-disubstituted anilino) acrylates | |
| JPH0390080A (ja) | 色彩的に改善された純粋なグアニンの製造方法 | |
| PL165008B1 (pl) | Sposób wydzielania 5-chloro-2-nitroacetanilidu z mieszaniny izomerycznych chloroni troacetanilidów zawierajacych 5-chloro-2-nitroacetanilid 13-chloro-4-nitroacetanilid PL | |
| Heymann et al. | Derivatives of p, p'-Diaminodiphenyl Sulfone1a | |
| Harris et al. | CXXII.—iso Quinoline and the iso quinoline-reds | |
| JP3291987B2 (ja) | Ｏ，ｓ−ジメチル−ｎ−アセチルホスホルアミドチオエートの精製法 | |
| US2934535A (en) | Z-amino-x-trifluoromethylanilino-s | |
| US3163675A (en) | Preparation of trans 1, 2-diamino-cyclohexane | |
| US4162255A (en) | Process for extracting aristolochic acids | |
| EP0009290B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and process for their preparation | |
| SOUTHWICK et al. | Synthesis of a Chloro Derivative of DL-Vasicine1 | |
| FR2478094A1 (fr) | Derives de cinnamylmoranoline a substitution ammonio, a activite d'inhibition de l'augmentation de niveau de sucre dans le sang | |
| JPS63152336A (ja) | プロパルギルアルコ−ル類と第三級ジアミン類との結晶性錯化合物及びそれを用いるプロパルギルアルコ−ル類の分離精製方法 | |
| US2616896A (en) | Synthesis of tryptamine | |
| US3121716A (en) | Pyrazinamide and derivatives thereof | |
| JPS6193165A (ja) | キナルジンの分離精製法 | |
| US4048169A (en) | 1,3-Bis-(β-ethylhexyl)-5-nitro-5-methyl-hexahydropyrimidine-naphthalene-1,5-disulphonate | |
| CN100534989C (zh) | (rs)-苯并二噁烷-2-甲酸的拆分方法 | |
| BE633582A (pl) | ||
| JPS615058A (ja) | ２，３−ジクロルアニリンの分離法 | |
| PL155100B1 (pl) | Sposób otrzymywania dichlorowodorku mitoksantronu o wysokiej czystości | |
| JPS6261974A (ja) | ２−メトキシ−３，４−メチレンジオキシベンズアルデヒドの精製法 | |
| EP0891964A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetoxy-2-methylbenzoesäurechlorid | |
| JPS58126843A (ja) | ２−アミノ−５−ニトロトルオ−ルの製造方法 |