JPS6193165A - キナルジンの分離精製法 - Google Patents
キナルジンの分離精製法Info
- Publication number
- JPS6193165A JPS6193165A JP21327084A JP21327084A JPS6193165A JP S6193165 A JPS6193165 A JP S6193165A JP 21327084 A JP21327084 A JP 21327084A JP 21327084 A JP21327084 A JP 21327084A JP S6193165 A JPS6193165 A JP S6193165A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quinaldine
- diol
- methylquinoline
- clathrate
- separation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はキナルジン（２−メチルキノリン）を含む混合
物からキナルジンを分離精製する方法に関するものであ
る。
物からキナルジンを分離精製する方法に関するものであ
る。
（従来の技術）
キナルジンはコールタールから分離される塩基類の中に
含まれており、染・顔料、医薬等の原料として有用であ
る。 キナルジンはタール留分であるキノリン残油の蒸
溜により得ることができるが沸点の近い成分が存在する
ため蒸溜のみでは高純度のキナルジンを得ることは困難
であった。 特にキナルジンと８−メチルキノリンの沸
点は２４７．６°Ｃ１２４７，８℃と非常に近いため蒸
溜による分離はほとんど不可能であった。
含まれており、染・顔料、医薬等の原料として有用であ
る。 キナルジンはタール留分であるキノリン残油の蒸
溜により得ることができるが沸点の近い成分が存在する
ため蒸溜のみでは高純度のキナルジンを得ることは困難
であった。 特にキナルジンと８−メチルキノリンの沸
点は２４７．６°Ｃ１２４７，８℃と非常に近いため蒸
溜による分離はほとんど不可能であった。
このため、尿素を加えて尿素アダクツを形成させ、つい
でこれを精製したのちに分解してキナルジンを分離する
方法が提案されている（特開昭５７−１１４５７４号）
。 この方法は、キナルジンと尿素が選択的にアダクツ
を形成するという現象を利用したものであるが、他の異
性体も比較的わずかではあるがアダクツを形成するため
、高純度にするためには不純物の種類によってはアダク
ツの精製を高度に行う必要があり、その歩留がいくらか
低下するという問題がある。
でこれを精製したのちに分解してキナルジンを分離する
方法が提案されている（特開昭５７−１１４５７４号）
。 この方法は、キナルジンと尿素が選択的にアダクツ
を形成するという現象を利用したものであるが、他の異
性体も比較的わずかではあるがアダクツを形成するため
、高純度にするためには不純物の種類によってはアダク
ツの精製を高度に行う必要があり、その歩留がいくらか
低下するという問題がある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らはベンズピナコール等のジオールがキナルジ
ンと選択的に安定な包接化合物を形成するという驚くべ
き事実を見いだした。 更にキナルジン以外の化合物も
ベンズピナコール等のジオールと包接化合物を形成する
がこれらの包接化合物は比較的不安定で得られた包接化
合物を適当な溶剤で洗浄、あるいは再結晶などにより容
易にキナルジンの包接化合物はｌｌｎＭされうることを
見いだし本発明に到達した。
ンと選択的に安定な包接化合物を形成するという驚くべ
き事実を見いだした。 更にキナルジン以外の化合物も
ベンズピナコール等のジオールと包接化合物を形成する
がこれらの包接化合物は比較的不安定で得られた包接化
合物を適当な溶剤で洗浄、あるいは再結晶などにより容
易にキナルジンの包接化合物はｌｌｎＭされうることを
見いだし本発明に到達した。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、キナルジン及びその異性体を含む混合物に下
記一般式（１）で示されるジオールを加えてジオールと
キナルジンの包接化合物を形成させ、次いで該包接化合
物を分離し、分解してキナルジンを回収する方法である
。 ゛ キナルジン及び異性体を含む混合物としては、キナルジ
ンの他に、他のメチルキノリンを含む混合物であり、例
えばタール留分であるキノリン残油がある。 キノリン
残油は、タール留分中の塩基性留分からキノリンまでの
低沸点物を除去したのちの残油であるが、好ましくは更
に精留してキノリン残油よりキノリン等の低沸点物およ
びジメチルキノリン等の高沸点物を除去した後の混合物
である。
記一般式（１）で示されるジオールを加えてジオールと
キナルジンの包接化合物を形成させ、次いで該包接化合
物を分離し、分解してキナルジンを回収する方法である
。 ゛ キナルジン及び異性体を含む混合物としては、キナルジ
ンの他に、他のメチルキノリンを含む混合物であり、例
えばタール留分であるキノリン残油がある。 キノリン
残油は、タール留分中の塩基性留分からキノリンまでの
低沸点物を除去したのちの残油であるが、好ましくは更
に精留してキノリン残油よりキノリン等の低沸点物およ
びジメチルキノリン等の高沸点物を除去した後の混合物
である。
ジオールとしては、一般式（１）、
（式中、ｎはＯ〜２の整数である。）
で示されるものであり、具体的にはベンズピナコール、
１１・４・４−テトラフェニル−２−ブチンート４−ジ
オール、およびｌ・１・６・６−テトラフエニルー２・
４−へキサジイン−１・６−ジオールがある。
１１・４・４−テトラフェニル−２−ブチンート４−ジ
オール、およびｌ・１・６・６−テトラフエニルー２・
４−へキサジイン−１・６−ジオールがある。
このジオールの使用量は、混合物のキナルジンに対して
０．５倍モル以上好ましくは１〜２倍モルである。 キ
ナルジンを含む混合物にジオールを加えて反応を行うが
、反応は室温以上、好ましくは４０〜１００℃に加熱し
て行う。 反応時間は通常１分〜２４時間である。 ま
た好ましくは、炭化水素化合物、ケトン、エーテル、ア
ルコール、エステルのような反応溶媒中で反応をおこな
う。
０．５倍モル以上好ましくは１〜２倍モルである。 キ
ナルジンを含む混合物にジオールを加えて反応を行うが
、反応は室温以上、好ましくは４０〜１００℃に加熱し
て行う。 反応時間は通常１分〜２４時間である。 ま
た好ましくは、炭化水素化合物、ケトン、エーテル、ア
ルコール、エステルのような反応溶媒中で反応をおこな
う。
反応終了後、生成した固体を濾過等により分離する。
この場合キナルジン以外の化合物も包接化合物を形成し
て同伴することがあるが、この場合は溶剤を用いて洗浄
或いは再結晶する。 この溶剤としては炭化水素化合物
、アルコール、エーテル、ケトン、エステル等が適当で
あり、またこれらの混合溶媒として用いることもできる
。
この場合キナルジン以外の化合物も包接化合物を形成し
て同伴することがあるが、この場合は溶剤を用いて洗浄
或いは再結晶する。 この溶剤としては炭化水素化合物
、アルコール、エーテル、ケトン、エステル等が適当で
あり、またこれらの混合溶媒として用いることもできる
。
分離された固体すなわち包接化合物は加熱することによ
り分解するので生成したキナルジンを分離する。 好ま
しくは包接化合物を減圧下、加熱することにより包接化
合物を分解すると同時にキナルジンは留出させ、また残
ったジオールは再使用することができる。 この際の圧
力、温度はキナルジンの留去する範囲で適当に選ばれる
が、温度としては１５０℃以下が好ましい。
り分解するので生成したキナルジンを分離する。 好ま
しくは包接化合物を減圧下、加熱することにより包接化
合物を分解すると同時にキナルジンは留出させ、また残
ったジオールは再使用することができる。 この際の圧
力、温度はキナルジンの留去する範囲で適当に選ばれる
が、温度としては１５０℃以下が好ましい。
（実施例）
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例
ベンズピナコール５．０ｇとキノリン残油（キノリン４
．０％、イソキノリン２５．２％、キナルジン２０．４
％、８−メチルキノリン３．４％、１−メチルキノリン
２．０％、３−メチルキノリン２．９％、６−メチルキ
ノリン１３．３％、その他２８．８％）から蒸留により
低沸点物及び高沸点物を除いたキナルジン混合物（イソ
キノリン１．５％、キナルジン８７．８％、８−メチル
キノリン７．８％、ｌ−メチルキノリン０．８％、３−
メチルキノリン１．８％、６−メチルキノリン０．２％
、その他０．２％）２．５ｇをアセトン３ ｍ Ｉ中に
加え約５分間５０℃に保った後、室温で１２時間放置す
るとベンズピナコールとキナルジンの１：１包接化合物
の結晶が析出する。
．０％、イソキノリン２５．２％、キナルジン２０．４
％、８−メチルキノリン３．４％、１−メチルキノリン
２．０％、３−メチルキノリン２．９％、６−メチルキ
ノリン１３．３％、その他２８．８％）から蒸留により
低沸点物及び高沸点物を除いたキナルジン混合物（イソ
キノリン１．５％、キナルジン８７．８％、８−メチル
キノリン７．８％、ｌ−メチルキノリン０．８％、３−
メチルキノリン１．８％、６−メチルキノリン０．２％
、その他０．２％）２．５ｇをアセトン３ ｍ Ｉ中に
加え約５分間５０℃に保った後、室温で１２時間放置す
るとベンズピナコールとキナルジンの１：１包接化合物
の結晶が析出する。
析出した結晶を濾取し、ベンゼンとｎ−ヘキサンの１：
１混合溶媒２０ｍ１で１回洗浄したのち乾燥すると無色
プリズム状結晶４．９１ｇが得られた。
１混合溶媒２０ｍ１で１回洗浄したのち乾燥すると無色
プリズム状結晶４．９１ｇが得られた。
得られた結晶４・、９１ｇを減圧下（５ｍｍＨｇ） 、
１２０℃に加熱するとキナルジン１．３１ｇが留出した
。
１２０℃に加熱するとキナルジン１．３１ｇが留出した
。
得られたキナルジンの純度はほぼ１００％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 キナルジン及び異性体を含む混合物に下記一般式（１）
で示されるジオールを添加してジオールとキナルジンの
包接化合物を形成させ、次いで該包接化合物を分離し、
分解してキナルジンを回収することを特徴とするキナル
ジンの分離精製法。 一般式（１）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０〜２の整数である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21327084A JPS6193165A (ja) | 1984-10-13 | 1984-10-13 | キナルジンの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21327084A JPS6193165A (ja) | 1984-10-13 | 1984-10-13 | キナルジンの分離精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193165A true JPS6193165A (ja) | 1986-05-12 |
Family
ID=16636319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21327084A Pending JPS6193165A (ja) | 1984-10-13 | 1984-10-13 | キナルジンの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193165A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175068A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kurita Water Ind Ltd | 合成樹脂製品 |
| JPH02204482A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-14 | Agency Of Ind Science & Technol | ５，６，７，８―テトラヒドロイソキノリンの濃縮分離法 |
| WO1993012060A1 (fr) * | 1991-12-12 | 1993-06-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau complexe d'insertion comprenant un tetrakisphenol comme substance cage |
| EP0889035A1 (de) * | 1997-07-05 | 1999-01-07 | Rütgers VFT AG | Verfahren zur Reinigung von Chinaldin |
-
1984
- 1984-10-13 JP JP21327084A patent/JPS6193165A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175068A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Kurita Water Ind Ltd | 合成樹脂製品 |
| JPH02204482A (ja) * | 1989-02-03 | 1990-08-14 | Agency Of Ind Science & Technol | ５，６，７，８―テトラヒドロイソキノリンの濃縮分離法 |
| WO1993012060A1 (fr) * | 1991-12-12 | 1993-06-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveau complexe d'insertion comprenant un tetrakisphenol comme substance cage |
| EP0889035A1 (de) * | 1997-07-05 | 1999-01-07 | Rütgers VFT AG | Verfahren zur Reinigung von Chinaldin |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2187820A (en) | Separation of aromatic amines from iron sludge | |
| US2305236A (en) | Process for preparing pure capryl alcohol and methyl-nu-hexyl ketone | |
| JPS6238344B2 (ja) | ||
| US2899470A (en) | Purification of polyalkylphenols | |
| US3123607A (en) | Recovery of diazabicyclo-octane | |
| JP3159457B2 (ja) | イソキノリン及びキナルジンの回収方法 | |
| US3658905A (en) | Process for the purification of p-aminophenol | |
| HU202172B (en) | Process for cleaning 2-(4-isobutylphenyl)-propionic acid | |
| JPH0565238A (ja) | 新規な化合物及び分離剤 | |
| US1980030A (en) | Process for isolating or purifying terpene alcohols and hydroaromatic alcohols | |
| JP2635364B2 (ja) | キナルジンの精製法 | |
| US2007241A (en) | office | |
| JPH07103053B2 (ja) | プロパルギルアルコ−ル類と第三級ジアミン類との結晶性錯化合物及びそれを用いるプロパルギルアルコ−ル類の分離精製方法 | |
| JPH03118365A (ja) | タール塩基油からのキノフタロン化合物の製造法 | |
| US3018307A (en) | Process for producing purified borazoles | |
| JP2708552B2 (ja) | 脂肪族トリアミン化合物の精製方法 | |
| JPS6169736A (ja) | テトラリン誘導体の製法 | |
| JPH0532629A (ja) | 高純度メチルチオカーバメイト類の製造方法 | |
| JPS60214775A (ja) | ３−ピコリンの分離法 | |
| JPS61129144A (ja) | ｍ−クレゾ−ルの分離法 | |
| US2351721A (en) | Process for preparing d-ribose-2-nitro-4,5-dimethylanilide | |
| US2289089A (en) | Treatment of bornyl chloride residues | |
| CA1049035A (en) | Process for the preparation of triesters and products thus obtained | |
| JPS6128646B2 (ja) | ||
| JPS6136254A (ja) | 光学活性なスルホキシド類の製造法 |