PL165527B1 - Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych - Google Patents
Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowychInfo
- Publication number
- PL165527B1 PL165527B1 PL29079691A PL29079691A PL165527B1 PL 165527 B1 PL165527 B1 PL 165527B1 PL 29079691 A PL29079691 A PL 29079691A PL 29079691 A PL29079691 A PL 29079691A PL 165527 B1 PL165527 B1 PL 165527B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alcohol
- primary amines
- obtaining primary
- catalysts
- catalyst
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych na drodze katalitycznej redukcji mononitrozwiązków, znamienny tym, ze mononitrozwiązki poddaje się reakcji uwodornienia alkoholem w obecności tlenków magnezu i/lub' krzemu jako katallzatorów, przy czym proces prowadzi się w sposób ciągły, w temperaturze 573-723 K, pod ciśnieniem atmosferycznym, przy obciążeniu złoza katalizatora mieszaniną substratów 1-3 g substratu na 1 gram katalizatora na godzinę 1 przy stosunku molowym alkohoo: nitrozwiązek równym 3-6.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych przez redukcję mononitrozwiązków Aminy są półproduktami do otrzymywania większości barwników, syntetycznych leków, materiałów fotograficznych, środków ochrony roślin, środków pomocniczych dla przemysłu gumowego, stabilizatorów paliw i smarów, tworzyw piankowych oraz innych artykułów
Znanych jest wiele metod otrzymywania amin, opisanych w licznych publikacjach, na przykład w książkach Chemia organiczna T T. Morrisona i R. N. BoycTa, PWN Warszawa, 1985 r. lub Nowoczesne reakcje syntezy organicznej” PWN Warszawa, 1979 r
W wielu sposobach otrzymywania amin wykorzystuje się reakcję redukcji związków nitrowych, np w metodzie Bechamp'a - redukcja zelazem lub w metodzie Zinina - redukcja siarczkami metali alkalicznych Wady tych metod to powstawanie dużej ilości ścieków oraz konieczność prowadzenia procesu w sposób okresowy Znana jest także katalityczna redukcja rutrozwiązków gazowym wodorem w obecności metali, takich jak platyna, pallad, rod, nikiel Stosowanie gazowego wodoru wymaga jednak stworzenia szczególnych warunków bezpieczeństwa procesu Niedogodna jest także konieczność używania nitrozwiązków pozbawionych zanieczyszczeń wpływających niekorzystnie na aktywność katahzatorów (tzw. trucizn katalizatorów).
Aminy można otrzymywać także poprzez reakcję aminowania redukcyjnego aldehydów i ketonów w obecności amoniaku lub aminy Również w tym procesie stosuje się gazowy wodór, a ponadto jest to metoda nieselektywna.
Inne znane metody otrzymywania amin wykorzystują reakcję halogenków alkilowych i arylowych z amoniakiem lub aminami. Wadą tej metody jest także nieselektywność
Z europejskiego opisu patentowego nr 340 848 znana jest metoda otrzymywania amin C 12-C 22 z odpowiednich nitryli, za pomocą redukcji gazowym wodorem, w warunkach podwyższonego ciśnienia Jako katalizator stosuje się tu nikiel osadzony na tlenku magnezu lub tlenku krzemu Również ta metoda, ze względu na stosowanie gazowego wodoru i podwyższonego ciśnienia, jest niebezpieczna i skomplikowana technologicznie
Znany jest tez z europejskiego opisu patentowego nr 91 383 sposób otrzymywania amin aromatycznych w reakcji wymiany wodoru pomiędzy alkoholami a nitrozwiązkami organicznymi, w środowisku zasadowym Jest to reakcja periodyczna, prowadzona w fazie homogennej i w obecności kompleksów Rh i Ir jako katahzatorów W tym procesie stosuje się drogie i trudne do otrzymania katalizatory, a wydzielenie produktów reakcji z homogennego środowiska reakcji jest skomplikowane
Problemy związane ze stosowaniem znanych metod rozwiązuje sposób według wynalazku
Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych według wynalazku charakteryzuje się tym, ze mononitrozwiązki poddaje się reakcji uwodornienia alkoholem w obecności tlenków magnezu i/lub krzemu jako katallzatorów- Proces prowadzi się w sposób ciągły, w temperatu165 527 rze 573-723 K, pod ciśnieniem atmosferycznym Obciążenie złoza katalizatora mieszaniną substratów wynosi 1,3 g substratu na 1 gram katalizatora na godzinę (1-3 gsub x g-’ x h a stosunek molowy alkohol nitrozwiązek jest równy 3-6
W reakcji prowadzonej sposobem według wynalazku następuje przeniesienie wodoru pomiędzy alkoholami i mononitrozwiązkami. Sposób według wynalazku eliminuje jednocześnie dwie główne wady znanych metod - dużą ilość ścieków i konieczność używania gazowego wodoru W znanych sposobach rezygnacja z gazowego wodoru jako środka redukującego wiązała sie z powstawaniem ścieków - i odwrotnie - reakcja bezściekowa wymaga stosowania gazowego wodoru oraz drogich i wrażliwych na trucizny katalizatorów.
Istotną zaletą sposobu według wynalazku jest możliwość prowadzenia procesu w sposób ciągły oraz zastosowanie nowych, znacznie tańszych katalizatorów
Sposób według wynalazku został bliżej przedstawiony w przykładach wykonania
Przykład I. Kwarcowy reaktor przepływowy o pojemności 30 cm3, w którym umieszczono 10 g tlenku magnezu, ogrzano do temperatury 723 K Następnie doprowadzono do niego mieszaninę alkoholu etylowego i 1-nitropropanu o stosunku molowym 3.1, przy obciążeniu złoża katalizatora równym (2 gsub x g''^t x h’1). Produkt reakcji wyodrębniono poprzez przeprowadzenie aminy w jej chlorowodorek (wodnym roztworem HCl), oddzielenie warstwy wodnej i krystalizację Otrzymano n-propyloaminę z wydajnością 76,5%
Przykład II Kwarcowy reaktor przepływowy o pojemności 30 cm3, w którym umieszczono 10 g tlenku krzemu, ogrzano do temperatury 573 K. Następnie doprowadzono do niego mieszaninę alkoholu i-propylowego i nitrobenzenu o stosunku molowym 31, przy obciążeniu złoża katalizatora równym (1 gsu x g'^ x h_l). Produkt reakcji wydzielono zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie I Otrzymano anilinę z wydajnością 89%
Przykład III Kwarcowy reaktor przepływowy o pojemności 30 cm3, w którym umieszczono 10 g tlenku magnezu, ogrzano do temperatury 723 K Następnie dodano do niego mieszaninę alkoholu benzylowego i 4-chloronitrobenzenu o stosunku molowym 6:1, przy obciążeniu złoża katalizatora równym (1 g^ x g’'kat x h’’) Produkt reakcji wydzielono zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie I Otrzymano 4-chloroamlinę z wydajnością 58%.
165 527
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania amin pierwszorzędowych na drodze katalitycznej redukcji mononitrozwiązków, znamienny tym, ze mononitrozwiązki poddaje się reakcji uwodornienia alkoholem w obecności tlenków magnezu i/lub krzemu jako katalizatorów, przy czym proces prowadzi się w sposób ciągły, w temperaturze 573-723 K, pod ciśnieniem atmosferycznym, przy obciążeniu złoża katalizatora mieszaniną substratów 1-3 g substratu na 1 gram katalizatora na godzinę i przy stosunku molowym alkohol nitrozwiązek równym 3-6
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29079691A PL165527B1 (pl) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29079691A PL165527B1 (pl) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL290796A1 PL290796A1 (en) | 1992-12-28 |
| PL165527B1 true PL165527B1 (pl) | 1995-01-31 |
Family
ID=20055010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29079691A PL165527B1 (pl) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL165527B1 (pl) |
-
1991
- 1991-06-24 PL PL29079691A patent/PL165527B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL290796A1 (en) | 1992-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111151284B (zh) | 一种氮掺杂碳包覆的催化剂、其制备方法及其应用 | |
| Figueras et al. | Hydrogenation and hydrogenolysis of nitro-, nitroso-, azo-, azoxy-and other nitrogen-containing compounds on palladium | |
| CA2332372C (en) | Process for preparing 4-aminodiphenylamines | |
| JPH06508630A (ja) | ４−アミノジフェニルアミンの製造法 | |
| US3350450A (en) | Process of preparing aromatic amines by the catalytic hydrogenation of aromatic nitro compounds | |
| JPH0753535A (ja) | Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジンの製法 | |
| US4185036A (en) | Hydrogenation of mixed aromatic nitrobodies | |
| JP2005526589A (ja) | ニトロ芳香族化合物を水素化するための担持触媒 | |
| TW382010B (en) | Porcesses for preparing a substituted 4-aminodiphenylamine (4-ADPA) or substituted derivatives thereof, and an alkylated 4-aminodiphenylamine or substituted derivative thereof | |
| JPH07507298A (ja) | Ｎ−脂肪族置換ｐ−フェニレンジアミンの製造方法 | |
| PL206080B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-aminodifenyloaminy | |
| US3919155A (en) | Synthesis of aromatic amines by reaction of aromatic compounds with ammonia | |
| US3538161A (en) | Reductive alkylation of aromatic amino compounds utilizing platinum metal selendies and tellurides as catalysts | |
| US2822395A (en) | Production of amines | |
| US3194839A (en) | Catalytic hydrogenation of nitroaromatic compounds to aromatic amines | |
| US4404401A (en) | Process for the preparation of para-amino-diphenylamine | |
| JP2813046B2 (ja) | 塩素置換芳香族アミンの製法 | |
| PL165527B1 (pl) | Sposób otrzymywania amin pierwszorzędowych | |
| JPH0446264B2 (pl) | ||
| JPH0643377B2 (ja) | Ｎ−モノアルキルアニリン誘導体の製造方法 | |
| EP0000805A1 (en) | Catalytic hydrogenation process for the manufacture of chlorinated aromatic amines | |
| US3361818A (en) | Process for preparing aminated benzenes from aminated cyclohexanes | |
| JP3541396B2 (ja) | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 | |
| KR100270152B1 (ko) | 탄화텅스텐 기재 촉매 및 이촉매를 사용한 방향족 니트로 또는 니트로 소유도체의 수소 첨가방법 | |
| US2768209A (en) | Reduction of 2-nitro 1-phenyl propene-1 |