PL166280B1 - Srodek mikrobiocydowy PL PL PL - Google Patents
Srodek mikrobiocydowy PL PL PLInfo
- Publication number
- PL166280B1 PL166280B1 PL90287466A PL28746690A PL166280B1 PL 166280 B1 PL166280 B1 PL 166280B1 PL 90287466 A PL90287466 A PL 90287466A PL 28746690 A PL28746690 A PL 28746690A PL 166280 B1 PL166280 B1 PL 166280B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isothiazolone
- alkyl
- salt
- group
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title abstract description 11
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title description 15
- UPUWMQZUXFAUCJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1SNC=C1 UPUWMQZUXFAUCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 42
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 40
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 40
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 21
- -1 carbalkoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N isothiazolinone Chemical class O=C1C=CSN1 MGIYRDNGCNKGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims abstract description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims abstract description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000004399 C1-C4 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940109696 4,5-dichloro-2-octyl-3-isothiazolone Drugs 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid group Chemical group C(CCCCCC)(=O)O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid group Chemical group C(CCCCC)(=O)O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N Cycloheptanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 abstract description 12
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 7
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 abstract description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 abstract description 4
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 abstract description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 abstract description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 abstract description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract description 2
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 abstract 1
- LDPIQRWHBLWKPR-UHFFFAOYSA-N aminoboronic acid Chemical compound NB(O)O LDPIQRWHBLWKPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 abstract 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 13
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 12
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 10
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L Copper gluconate Chemical compound [Cu+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O OCUCCJIRFHNWBP-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 229940108925 copper gluconate Drugs 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 2
- 229910001960 metal nitrate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N (+)-Pimaric acid Chemical compound [C@H]1([C@](CCC2)(C)C(O)=O)[C@@]2(C)[C@H]2CC[C@](C=C)(C)C=C2CC1 MHVJRKBZMUDEEV-APQLOABGSA-N 0.000 description 1
- MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N (-)-ent-pimara-8(14),15-dien-19-oic acid Natural products C1CCC(C(O)=O)(C)C2C1(C)C1CCC(C=C)(C)C=C1CC2 MHVJRKBZMUDEEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)C DAFHKNAQFPVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- HYIZUMWJUAITFM-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethylhexane-1,3-diol 2-methylpropanoic acid Chemical compound C(C(C)C)(=O)O.CC(CC(CCO)O)(C)C HYIZUMWJUAITFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical class [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014676 Phragmites communis Nutrition 0.000 description 1
- WHMDKBIGKVEYHS-IYEMJOQQSA-L Zinc gluconate Chemical compound [Zn+2].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O WHMDKBIGKVEYHS-IYEMJOQQSA-L 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000278 alkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005128 aryl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 230000001332 colony forming effect Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N methamphetamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 TWXDDNPPQUTEOV-FVGYRXGTSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N octadecylsilane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[SiH3] YTJSFYQNRXLOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M phenylacetate Chemical compound [O-]C(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000683 possible toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011670 zinc gluconate Substances 0.000 description 1
- 229960000306 zinc gluconate Drugs 0.000 description 1
- 235000011478 zinc gluconate Nutrition 0.000 description 1
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L zinc;dibenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
1. Srodek mikrobiocydowy, znamienny tym, ze zawiera a) jeden lub wiecej 3-izotiazolonów o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza grupe /C 1 -C18/alkilow a lub / C 3 - C 12 / , korzystnie / C5-C8/cyklo- alkilowa, z których kazda jest ewentualnie podstawiona jedna lub wiecej niz jedna grupa hydroksylowa, chlorow- cowa, cyjanowa, alkiloaminowa, dialkiloammowa, ary- loam inowa, karboksylowa, karboalkoksylowa, alkoksy- lowa, aryloksylowa, alkilotio, chlorowcoalkoksylowa, cykioalkiloaminowa, karbamoksylowa lub izotiazolony- lowa; grupe niepodstawiona lub podstawiona chlorow- cem / C2 -C8/ , korzystnie /C 2 -C4 /alkenylow a lub alkiny- lowa; grupe /C 7-C10/aralkilowa ewentualnie podsta- wiona jednym lub wiecej niz jednym atomem chlorowca, grupa /C 1-C4 /alkilow a lub /C 1 -C4/alkoksylow a lub oznacza grupe arylowa, ewentualnie podstawiona jed- nym lub wiecej niz jednym atomem chlorowca, grupa nitrowa, /C 1-C4/alkilowa, /C 1-C4/alkilo-acyloaminowa, karbo/C 1-C4/alkoksylow a lub sulfamylowa, a kazdy niezaleznie X i X 1 oznacza atom wodoru, chloru lub grupe metylowa oraz b) sól metalu obejmujaca sól mie- dzi, cynku, manganu, sól zelazowa lub zelazawa, której anion pochodzi od organicznego kwasu karboksylowego o co najmniej 6 atomach wegla, EDTA , 8-hydroksy- chinolinianu, glukonianu, o-fenantroliny, chinolinianu N,N-bis-/2-hydroksy-5-sulfobenzylo/glicyny, polimeru lignosulfonianowego lub poliakrylanu 1 ewentualnie c) rozpuszczalnik. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek mikrobiocydowy zawierający 3-izotiazolon. Zastosowanie 3-izotiazolonów do zwalczania mikroorganizmów w różnych środowiskach przemysłowych (płyny do obróbki metali, woda w wieżach chłodniczych, emulsje, folie z tworzyw
166 280 sztucznych itp.) wspomagano przez dodatek stabilizatorów utrzymujących przez dłuższy czas ich aktywność przeciwdrobnoustrojową; typowe układy stabilizatorów obejmują azotany metali i podobne związki.
Według opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 870795 i 4067878 izotiazolony stabilizuje się na rozkład chemiczny za pomocą dodatku azotanu lub azotynu metalu, natomiast inne zwykłe sole metali, takie jak węglany, siarczany, chlorany, nadchlorany i chlorki, zgodnie z powyższymi opisami, nie są tak skuteczne w stabilizowaniu roztworów izotiazolonów, które zwykle są roztworami wodnymi lub roztworami w rozpuszczalniku hydroksylowym, jak azotany i azotyny. W tych opisach patentowych nie ma żadnej informacji o solach organicznych kwasów karboksylowych zawierających więcej niż 6 atomów węgla.
Z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4150 026 i 4 241214 wiadomo, że użyteczne są kompleksy izotiazolonów i soli metali, ponieważ mają podwyższoną stabilność termiczną przy zachowanej aktywności biologicznej. Wymienione sole metali nie obejmują jednak soli organicznych kwasów karboksylowych zawierających 6 lub więcej atomów węgla ani kompleksów metali z reagentami rozpuszczalnymi w rozpuszczalnikach organicznych lub z polimerami.
Z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4608 183 znane są synergistyczne mikrobiocydowe mieszaniny izotaizolonów i kompleksów metali z wielofunkcyjnymi ligandami, w których sam kompleks metalu może być środkiem mikrobiocydowym. Szczególnie jest zilustrowany rozpuszczalny w wodzie cytrynian jednomiedziowo-sodowy. Znane jest też stosowanie pewnych organicznych stabilizatorów izotiazolonów, zwłaszcza w sytuacjach, gdy użycie soli metali może stwarzać problemy takie jak korozja, koagulacja lateksów, nierozpuszczalność w niewodnym środowisku, interakcja ze stabilizowanym substratem itp..
Stabilizatorem może być formaldehyd lub związki uwalniające formaldehyd (opisy zgłoszeń patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4 165 318 i 4129448).
Jednak w pewnych zastosowaniach należy unikać dodawania stabilizatorów organicznych ze względu na ich lotność, rozkład w wysokich temperaturach, trudność manipulowania nimi, potencjalną toksyczność itp.. Podejrzewa się, że formaldehyd jest rakotwórczy, a zatem należy zmniejszyć stosowanie formaldehydu lub związków uwalniających formaldehyd w przypadku kontaktu z ludzką skórą lub płucami.
Ze zgłoszenia patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 783 221 znane jest stosowanie soli metali organicznych kwasów karboksylowych zawierających co najmniej 6 atomów węgla, w których metal jest wybrany z grupy obejmującej miedź i inne metale przejściowe, cynk, antymon i ołów z izotiazolonami i rozpuszczalnikiem/rozcieńczalnikiem, do zabezpieczania drewna. Jednakże nie ma tam żadnej informacji, że sole metali mogą wywierać jakiekolwiek działanie stabilizujące na izotiazolony.
Pożądany jest zatem taki sposób stabilizowania izotiazolonu, który wymaga małej ilości stabilizatora tak, by uniknąć szkodliwego współdziałania z innymi składnikami w układach, w których stosuje się izotiazolony jako mikrobiocydy.
Środek według wynalazku składa się z a) jednego lub więcej 3-izotiazolonów o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza grupę /C1-C18/alkilową lub /C3-C12/, korzystnie /Cs-Ca/cykloalkilową, z których każda jest ewentualnie podstawiona jedną lub więcej niż jedną grupą hydroksylową, chlorowcową, cyjanową, alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, kraboksylową, karboalkoksylową, alkoksylową, aryloksylową, alkilotio, chlorowcoalkoksylową, cykloalkiloaminową, karbamoksy lub izotiazolonylową, Y oznacza też niepodstawioną lub podstawioną chlorowcem grupę /Cz-Ca/, korzystnie /C2-C4/alkenylową lub alkinylową, grupę /C7Cw/aralkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomem chlorowca, grupą /C1C4/alkilową lub /C1-C4/alkoksylową lub oznacza grupę arylową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej atomem chlorowca, grupą nitrową, /C1-C4/alkilową, /C1-C4/alkilo-acyloaminową, karbo/C1-C4/alkoksylową lub sulfamylową, a X i Χ1 oznaczają niezależnie atom wodoru, chloru lub grupę metylową i b) soli metalu obejmującej sól miedzi, cynku, manganu, sól żelazową lub żelazawą, której anion pochodzi od organicznego kwasu karboksylowego o co najmniej 6 atomach węgla, EDTA, 8-hydroksychinolinianu, glukonianu, o-fenantroliny, chinolinianu N,N-bis/2-hydroksy-5-sulfobenzylo/glicyny, polimeru lignosulfonianu lub poliakrylanu i ewentualnie rozpuszczalnika.
166 280
Środek według wynalazku nadaje się do zwalczania wodorostów, bakterii lub grzybów w jednym z następujących ośrodków: a) płyny do obróbki metali zawierające co najmniej jeden składnik wybrany z grupy składającej się z alkanoloaminy, emulgatora takiego jak sulfonian naftowy, estru lub amidu kwasu borowego, inhibitora korozji i kwasu tłuszczowego, b) woda do wieży chłodzących zawierająca inhibitory korozji lub środki zapobiegające odkładaniu się kamienia kotłowego, c) woda do prania i zmywania, d) środki kosmetyczne, d) układy paliwowe, f) emulsja, g) stałe folie dekoracyjne lub zabezpieczające, h) w przypadku, gdy jako sól stosuje się sól manganu, żelazową lub żelazawą - nośniki organiczne polimeryczne do farb, tworzące folie, zasadniczo nie przenikające przez drewno, i/farby.
Korzystne 3-izotiazolony obejmują związki znane z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 523 121 i 3 761488 i przedstawione wzorem na rysunku, w którym Y oznacza grupę alkilową ewentualnie podstawioną o 1-18 atomach węgla, korzystnie o 4-10 atomach węgla, niepodstawioną lub podstawioną chlorowcem grupę alkenylową lub alkinylową o 2-8 atomach węgla, korzystnie o 2-4 atomach węgla, grupę cykloalkilową ewentualnie podstawioną o 3-12 atomach węgla, korzystnie o 5-8 atomach węgla, grupę aralkilową zawierającą do 10 atomów węgla ewentualnie podstawioną chlorowcem, niższą grupą alkilową lub niższą alkoksylową, lub grupę arylową zawierającą do 10 atomów węgla, ewentualnie podstawioną chlorowcem, niższą grupą alkilową lub niższą alkoksylową, a X i X1 oznaczają atom wodoru, chlorowca lub grupę /C1-C4/alkilową.
Reprezentatywne podstawniki Y obejmują metyl, etyl, propyl, izopropyl, butyl, heksyl, oktyl, cykloheksyl, benzyl, 3,4-dichlorofenyl, 4-metoksybenzyl, 4-chlorobenzyl, 3,4-dichlorofenyl, 4metoksyfenyl, 4-chlorofenyl, fenytyl, 2-/4-chlorofenylo/-etyl, hydroksymetyl, chlorometyl, chloropropyl, wodór itp.
Określenie „niższy w połączeniu z alkilem, alkoksylem itd. oznacza, że część alkilowa lub alkil zawiera 1-4 atomów węgla.
Przez podstawioną grupę alkilową należy rozumieć grupę, w której jeden lub więcej atomów wodoru jest zastąpionych inną grupą. Przykłady podstawionych grup alkilowych, które występują w 3-izotiazolonach stanowiących składnik środka według wynalazku, obejmują grupy hydroksyalkilowe, chlorowcoalkilowe, cyjanoalkilowe, alkiloaminoalkilowe, dialkiloaminoalkilowe, aryloaminoalkilowe, karboksyalkilowe, karbalkoksyalkilowe, alkoksyalkilowe, aryloksyalkilowe, alkilotioalkilowe, arylotioalkilowe, chlorowcoaikoksyalkilowe, cykloalkiloaminoalkilowe, takie jak morfolinoalkilowe, piperydynoalkilowe, pirolidonyloalkilowe itp., karbamoksyalkilowe, alkenylowe, chlorowcoalkenylowe, alkinylowe, chlorowcoalkinylowe, izotiazolonyloalkilowe itp..
Przez podstawioną grupę aralkilową należy rozumieć grupę aralkilową w której jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu arylowym lub w łańcuchu alkilowym jest zastąpionych innymi grupami. Przykłady takich grup obejmują grupy aralkilowe podstawione chlorowcem, niższą grupą alkilową lub niższą alkoksylową itp..
Przez podstawioną grupę arylową należy rozumieć grupę arylową, taką jak grupa benzenowa, naftalenowa, pirydynowa, w której jeden lub więcej atomów wodoru w pierścieniu arylowym jest zastąpionych inną grupą. Przykłady takich podstawników obejmują chlorowce, grupę nitrową, niższe grupy alkilowe, niższe alkilo-akryloaminowe, niższe karbalkoksylowe, grupę sulfamylową itp.
Korzystne izotiazolony stanowią: 5-chloro-2-metylo-3-izoliazolon, 2-metylo-3-izotiazolon,
2- n-oktylo-3-izotiazolon i 4,5-dichloro-2-oktylo-3-izotiazolon. Okazało się, że kilku chlorowanych izotiazolonów nie stabilizują sole metali związków stanowiących składnik środka według wynalazku.
Sposób zapobiegania lub hamowania wzrostu bakterii w miejscach określonych powyżej polega na wprowadzeniu wystarczającej ilości, działającej szkodliwie na wzrost bakterii, środka mikrobiocydowego, zawierającego jeden lub więcej 3-izotiazolonów o wzorze przedstawionym na rysunku, podstawnikach określonych powyżej, oraz zawierającego sól miedzi, manganu, sól żelazową lub żelazawą, określone powyżej i ewentualnie rozpuszczalnik. Wprowadzając jedną lub kilka wymienionych soli w skutecznej ilości do wyżej wymienionych miejsc uzyskuje się stabilizację
3- izotiazolonów.
Ważnym ośrodkiem, który wymaga zabezpieczenia przed rozwojem mikroorganizmów są płyny do obróbki metali (MWF). Płyny te są odpowiednimi kombinacjami związków chemicznych,
166 280 które mogą zawierać, ale nie muszą być do nich ograniczone, następujące składniki: alkanoloaminy, środki powierzchniowo czynne typu sulfonianów naftowych, oleje (naftenowy, parafinowy itd.), chlorowane parafiny i estry tłuszczowe, siarkowane związki tłuszczowe, estry fosforanowe, kwasy tłuszczowe i ich sole aminowe, glikole, poliglikole, estry i amidy kwasu borowego. Produkty handlowe są w postaci koncentratów do rozcieńczania do zawartości 1-10% składników w wodzie. Stosuje się je przy frezowaniu, w obróbce skrawaniem, przy wierceniu i w innych procesch obróbki metali w celu smarowania, chłodzenia, zabezpieczania powierzchni przed korozją itp. Ponieważ płyny do obróbki metali są regenerowane i składowane, powstają warunki korzystne dla rozwoju mikroorganizmów. Stwierdzono, że izotiazolony skutecznie zapobiegają wzrostowi takich organizmów. Niektóre składniki płynów do obróbki metali mają tendencję do rozkładu izotiazolonów i w związku z tym niszczą ich aktywność mikrobiocydową, zatem istnieje potrzeba stosowania stabilizatorów izotiazolonów, które będą zapobiegały degradacji.
Wiadomo, że działanie mikrobiocydów może być przypadkowo zwiększone przez synergistyczną kombinację z jednym lub kilkoma innymi mikrobiocydami, chociaż takiego efektu synergistycznego nie można łatwo przewidzieć. Mogą być także inne powody łączenia dwóch mikrobiocydów, nawet jeśli synergizm nie występuje, takie jak koszt, rozpuszczalność, ochrona przed więcej niż jednym szkodliwym gatunkiem.
Wśród związków stabilizujących, które stosowane są jako składnik środka według wynalazku, są sole organicznych kwasów karboksylowych, które są rozpuszczalne w wodzie lub dyspergujące się w wodzie. Korzystne związki stanowią: oktanian cynku („oktanian jest zwykle stosowaną nazwą równoważną z 2-etyloheksanianem) i alkanian miedzi (mieszanina karboksylanów około /C7-Ci3/alkilowych). Do innych odpowiednich związków należą: heksanian, heptanian, dekanian, dodekanian, dodekenian, cykloheksylokarboksylan, tetrahydrobenzoesan, naftenian, neodekanian, oleinian, benzoesan cynku, sole dysproporcjonawanego kwasu kalafoniowego (kwasu abietynowego, pimarowego), 2-fenyloetanonian itp..
W celu rozpuszczenia izotiazolonów można stosować dowolne rozpuszczalniki organiczne, które rozpuszczają izotiazolony, nie przeszkadzają w zamierzonym końcowym zastosowaniu, nie destabilizują izotiazolonów i nie reagują z solą metalu eliminując jej stabilizujące działanie. Można stosować rozpuszczalniki hydroksylowe, np. poliole, takie jak glikole, monoetery glikoli, alkohole itp. Można także stosować hydroksylowe środki koagulujące, takie jak monoizomaślan trimetylo1,3-pentanodiolu, który jest produktem firmy Eastman Chemical pod nazwą Texanol. W pewnych formulacjach jako rozpuszczalniki nadają się węglowodory alifatyczne lub aromatyczne. Typowe rozpuszczalniki stanowią glikol propylenowy, monoetyloeter glikolu dipropylenowego, ksylen, benzyna lakowa itp. Rozpuszczalniki można stosować dopóki sól metalu pozostaje rozpuszczalna lub na tyle dobrze zdyspergowana, aby mogła być w sposób dogodny i jednorodny wprowadzona do badanej formulacji.
Ilość stabilizującej soli metalu zmienia się w zależności od warunków stosowania i stężenia izotiazolonu w środku. Zwykle mikrobiocydowe środki według wynalazku zawierające rozpuszczalnik, mogą zawierać od 0,01 do 50 części izotiazolonu, od 0,0001 do 10 części soli metalu i od 40 do 98,9899 części rozpuszczalnika. Korzystnie środek zawiera 1-25 części izotiazolonu, 0,1-10 części soli metalu i 65-98,9 części rozpuszczalnika. W przypadku, gdy środek nie zawiera rozpuszczalnika, względne ilości wynoszą 0,01-99,9899 (korzystnie 5-40) izotiazolonu i 0,0001-99,99 (korzystnie 60-95) części soli metalu. W stężonych roztworach skuteczne ilości soli metalu w stosunku do izotiazolonu są w zakresie około 1:50 do około 50:1. Oczywiście można stosować większe ilości, ale związane jest to z dodatkowym kosztem. Przy wyższych stopniach rozcieńczenia izotiazolonu (takich jak od około 0,1 ppm do około 10% izotiazolonu w rozpuszczalniku) stosunek stabilizatora do izotiazolonu może być w zakresie od około 1:7 do około 50:1. Korzyści wynikające ze stosowania jako stabilizatorów soli metali są zauważalne nawet wówczas, gdy izotiazolon zawiera inne stabilizujące sole, takie jak przedstawione w zgłoszeniach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 870795, 4067878, 4 150026 i 4241 214.
Środki według wynalazku mogą korzystnie być łączone z innymi znanymi mikrobiocydami.
Następujące przykłady ilustrują wynalazek. Jeśli nie zaznaczono inaczej wszystkie części i procenty są wagowe, a temperatury są podane w stopniach Celsjusza. Sposoby ilościowego oznaczania iziotiazołonów w następujących przykładach opisane są szczegółowo w Kathon
166 280
886 MW Microbiocide and Kathon 893 MW Fungicide: Analysis' in Metal Working Fluids by High-Performance Liquid Chromatography“, 1988, Rohm and Haas Company.
Przykład I. Badanie stabilności.
Przykład ten ilustruje działanie stabilizujące soli metali na izotiazolony dodane do kilku różnych płynów do obróbki metali (MWF). Koncentraty A do C MWF są „półsyntetycznymi“ typami zawierającymi około 10 do 15% oleju naftenowego/parafinowego, około 50% wody, około 15% środków emulgujących i około 15% amin regulujących pH, środków antykorozyjnych i środków EP (EP-środki do smarowania mechanizmów przenoszących bardzo duże naciski jednostkowe). Koncentrat MWF typu D jest syntetyczny i zawiera około 70% wody, 15% długołańcuchowych niejonowych środków powierzchniowo czynnych lub estrów, 15% fosforanu lub karboksylanu aminy jako inhibitora korozji, aminy regulujące pH i środki EP. Koncentrat MWF typu E jest rozpuszczalny i zawiera około 50 do 75% oleju naftenowego/parafinowego, około 10-20% środków emulgujących i około 15% amin regulujących pH, środki antykorozyjne i środki EP.
Test przeprowadza się następującym sposobem: Do szklanej fiolki wprowadza się w następującej kolejności: a) 5 części wagowych koncentratu płynu do obróbki metali (MWF) rozcieńczonego w wodzie, b) 5 części stabilizatora w roztworze lub w dyspersji, c) 5 części wody, d) 5 części wodnego roztworu zawierającego 80 ppm substancji czynnej, wytworzonego przez rozcieńczenie 14,4% wodnego roztworu mieszaniny o stosunku w przybliżeniu 75/25 (oznaczonej jako IT-MIX) 5-chloro-2-metylo-3-izotiazoIonu i 2-metylo-3-izotiazolonu, przy czym jako substancję czynną do tego celu uważa się pierwszy składnik mieszaniny, oraz zawierającego także 9,2% wagowych chlorku magnezu i 15,7% azotanu magnezu. Końcowa mieszanina zawierała zatem 3-5% MWF, 20 ppm izotiazolonu stanowiącego substancję czynną i 0 (w próbie kontrolnej) do 40 ppm stabilizatora. Następnie fiolki zamknięto i przechowywano w temperaturze otoczenia w zamkniętej komorze przez określony czas, po czym przesączono przez 0,45 pm filtr do innej fiolki i tego samego dnia poddano analizie. Względne stężenie substancji czynnej określano na drodze wysokosprawnej chromatografii cieczowej z odwróconymi fazami.
Alkanian miedziowy stosowano w postaci 10% roztworu w ksylenie, 8-hydroksychinolinian i o-fenantrolinę miedzi wytwarzano in situ dodając 20 ppm miedzi w postaci siarczanu miedziowego i 50-krotny nadmiar składnika organicznego. Jako dyspergatory stosowano polimery lignosulfonianowe (Marasperse N22 firmy Reed Lignin Co., Reax 88A firmy Westvaco Chemical Division). Kombinacje lignosulfonianów uzyskano przez zmieszanie 1% roztworu miedzi lub cynku (w postaci siarczanu) i 9% polimeru w wodzie, mieszanie przez noc i rozcieńczenie wodą.
Tabela 1
Porównanie kilku soli miedzi i cynku w czterech układach MWF po 3 dniach w temperaturze pokojowej
| Stabilizator | Ilość stabilizatora ppm | MWF-A | MWF-B | MWF-C | MWF-D |
| % pozostałego AI | |||||
| Brak | 0 | 43 | 0 | 8 | 55 |
| Alkanian Cu | 20 | 59 | 89 | 97 | 67 |
| 8-Hydroksychinolinian Cu | 20 | 68 | 78 | 92 | 65 |
| o-fenantrolina Cu | 20 | 73 | 79 | 92 | 73 |
| Cu Marasperse N22 | 20 | 76 | 76 | 98 | 66 |
| Cu Reax 88A | 20 | 71 | 75 | 100 | 75 |
| Zn Marasperse N22 | 100 | 69 | 45 | - | - |
| Zn Reax 88A | 100 | 73 | 53 | - | - |
| Oktanian Zn | 100 | 76 | 63 | - | - |
Początkowy układ zawierał 15 ppm 5-chloro-2-metylo-3-izotiazolonu (AI) z 3% koncentratem MWF typu A lub 5% koncentratem MWF typu B lub 4% koncentratem MWF typu C lub 4% koncentratem MWF typu D.
Przykład II. Badanie stabilności. Przykład ten przedstawia stabilizujące działanie glukonianu miedzi i EDTA żelaza w rozpuszczalnym płynie do obróbki metali. To badanie stabilności przeprowadzono wraz z badaniem aktywności przeciwdrobnoustrojowej podobnym do badań opisanych w przykładach III-VIn. Podczas badań aktywności przeciwdrobnoustrojowej pobierano okresowo próbki MWF i określano stężenie izotiazolonu na drodze analizy HPLc wykorzystując rozdzielanie gradientem z fazą odwróconą na kolumnie z oktadecylosilanem i z detektorem UV.
166 280
Tabela 2
Porównanie dwóch soli metali w MWF-E
| Sól metalu | ppm AI | ppm Cu/Fe | 1 tydz. | 2 tyg. % pozostałego AI | 4 tyg. |
| Glukonian Cu | 7,5 | 0 | 13 | 7 | 7 |
| Glukonian Cu | 7,5 | 20 | 44 | 27 | 13 |
| Glukonian Cu | 15 | 0 | 9 | 3 | 3 |
| Glukonian Cu | 15 | 20 | 47 | 31 | 12 |
| EDTA Fe | 15 | 0 | 9 | 3 | 3 |
| EDTA Fe | 15 | 40 | 46 | 30 | 7 |
| EDTA Fe | 15 | 80 | 59 | 45 | 13 |
Przykłady III-VIII . Badanże aktywności przeciwdrobnoustrojowej.
Rozcieńczenia stosowane do zabezpieczania płynów do obróbki metali określano w laboraSorium za pomocą SesSu przeznaczonego do symulowania pewnych ważnych w Sym zakresie warunków, takich jak częsSe powSórne zanieczyszczenie płynu mikroorganizmami, obecność organicznych subsSancji sSanowiących pożywkę sSymulującą rozwój mikroorganizmów i obecność opiłków i ziaren meSali. Jednakże, ponieważ warunki, w jakich sSosuje się płyny do obróbki meSali, zmieniają się isSoSnie, rozpięSość rzeczywisSego czasu, w jakim So zabezpieczenie jesS skuSeczne w warunkach labotaSoryjnych nie zawsze jesS Saka sama jak w prakSyce. Tym niemniej SesS Sen daje dobrą orienSację w różnicy skuSeczności różnych środków i należy spodziewać się, że Sakie różnice wystąpią również w prakSyce.
Przygotowano 50 mililiSrowe próbki zwykle polecanych handlowych rozcieńc^ń płynów do obróbki meSali wraz ze środkami mikrobiocydowymi poddawanymi ocenie o odpowiednich sSężeniach. Jedną próbkę teprezznSująśą każdy płyn pozosSawiono bez środka, jako próbkę konSrolną. Do każdej badanej próbki dodano 0,5-1 g ziaren odpowiedniego meSalu, co miało symulować obecność „swarP (oznacza So ziarenka meSalu i wióry powsSające podczas wiercenia, rozdrabniania i podobnych operacji), kSóre usuwa się podczas obróbki meSali. Do każdej z badanych próbek dodano 1 ml lub 0,5 ml inokulum bakSerii lub grzybów, aby uzyskać końcowe sSężenie w badanej próbce w zakresie 1000000 do 10000000 mikroorganizmów na ml płynu do obróbki meSali. Mikroorganizmy Se wyizolowano z naSuralnie zanieczyszczonych płynów do obróbki meSali różnych Sypów i uSrzymywano je w mieszaninie kilku nieSrakSowanych (bez środka mikrobiocydowego) płynów do obróbki meSali, do kSórych co Sydzień dodawano świeżego płynu.
Badane próbki przechowywano w SemperaSurze oSoczenia przez 4 Sygodnie, zaszczepiając je co Sydzień mikroorganizmami, sposobem opisanym powyżej. W celu oszacowania liczby mikroorganizmów znajdujących się w badanej próbce podczas SesSu, zliczono je na płySkach agarowych, zwykle po Sygodniu po każdej inokulacji, Suż przed nasSępną inokulacją. Płytki agarowe inkubowano w 30°C przez 7 dni, a nasSępnie obserwowano liczbę jednosSek Sworzących kolonię (cfu) na każdej płySce.
Przykłady III-VIII wykazują zwiększoną zdolność zwalczania mikroorganizmów przez kilka soli meSali wraz z izoSiazolonem w MWF-A. Doświadczenia przeprowadzono sposobem opisanym powyżej.
Tabela 3
Działanie glukonianu miedzi na IT-MIX w półsyntetycznym płynie A
Liczba C.F.U. mikroorgarnzmów/ml badanej próbki
| ppm A.I. | ppm Cu | 1 tydzień | 2 tygodnie | 3 tygodnie | 4 tygodnie |
| 0 | 0 | >10e | > 10* | >10* | >10* |
| 20 | 0 | >10* | >10* | >10* | > 10* |
| 20 | 5 | <103 | > 10* | > 10* | >10* |
| 20 | 10 | <103 | <103 | 10* | >10* |
| 20 | 20 | <103 | < 103 | <103 | <10s |
| 0 | 5 | >10* | >10* | >10* | >10* |
| 0 | 10 | > 10* | >10* | > W* | >10* |
| 0 | 20 | >10* | >10* | >10* | >10* |
166 280
Inokulacja
Czas zero - 1 122(0)0(00) c.f.u./ml tydzień - 1660000 000 c.f.u/ml tygodnie - 2 025 0001000 c.f.u./ml tygodnie - 1865 (KWOTO c.f.u./ml
Tabela 4
Działanie glukonianu cynku na ΓΤ-ΜΙΧ w półsyntetycznym płynie A
Liczba C.F.U. mikraorgtuńianów/ml badanej próbki
| ppm A/Ι. | ppm Zn | 1 tydzień | 2 tygodnie | 3 tygodnie | 4 tygodnie |
| 0 | 0 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
| 20 | 0 | <103 | >10’ | >10’ | >10’ |
| 20 | 20 | <103 | >10’ | >10’ | >10’ |
| 20 | 40 | <103 | >10’ | >10’ | >10’ |
| 20 | 80 | <103 | <103 | >10’ | >10’ |
| 20 | 100 | <103 | <103 | >10’ | >10’ |
| 20 | 200 | <103 | <103 | <103 | <103 |
| 20 | 300 | <103 | <103 | <103 | <103 |
| 0 | 20 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
| 0 | 80 | >10* | >10’ | >10’ | >10’ |
| 0 | 100 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
| 0 | 300 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
Inokulacja
Czas zero - 1 500000)000 c.f.u./ml ltydzień - 2950000000 c.f.u./ml tygodnie - 1500000000 c.f.u./ml tygodnie - 1440000000 c.f.u./ml
Tabela 0
Działanie N,N-bis/2-hydroksy-0-fulfobenzylo/glicyny żelaza na ΙΤ-ΜΙΧ w półsyntetycznym płynie A
| ppm A/Ι. | ppm Fe | Liczba C.F.U. badanej próbki | |||
| 1 tydzień | 2 tygodnie | 3 tygodnie | 4 tygodnie | ||
| 0 | 0 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
| 7 | 0 | 10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
| 7 | 200 | - | W* | 103 | <103 |
| 7 | 000 | - | <103 | <103 | 103 |
| 0 | 200 | - | >10’ | >10’ | >10’ |
| 0 | 000 | - | >10’ | >10’ | >10’ |
Tabela 6
Działanie EDTA Fe na ΙΤ-ΜΙΧ w półsyntetycznym płynie A
Liczba C.F.U./ml badanej próbki
| ppm A/Ι. | ppm Fe | 1 tydzień | 2 tygodnie | 3 tygodnie | 4 tygodnie |
| 0 | 0 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
| 7 | 0 | >10’ | 100 | >10’ | >10’ |
| 7 | 20 | 104 | 103 | <103 | <103 |
| 7 | 00 | 103 | 103 | <103 | <103 |
| 7 | 100 | 103 | <103 | <103 | <103 |
| 7 | 200 | 103 | <103 | <103 | <103 |
| 7 | 200 | >10’ | >10’ | >10’ | >10’ |
166 280
Tabela 7
Działanie EDTA Zn na IT-MIX w półsyntetycznym płynie A
| ppm A.I | ppm Zn | Liczba C.F.U./ml badanej próbki | |||
| 1 tydzień | 2 tygodnie | 3 tygodnie | 4 tygodnie | ||
| 0 | 0 | >10e | >10® | >10® | >10® |
| 7 | 0 | >10e | >10® | >10® | >10® |
| 7 | 200 | >10® | >10® | >10® | >10® |
| 7 | 500 | <103 | <103 | >10® | >10® |
| 0 | 200 | >»10® | >10® | >»10® | >10® |
| 0 | 500 | >10® | >10® | >10® | >10® |
Tabela 8
Działanie EDTA Mn na IT-MIX w półsyntetycznym płynie A
| ppm A.I. | ppm Mn | Liczba C.F.U./ml badanej próbki | |||
| 1 tydzień | 2 tygodnie | 3 tygodnie | 4 tygodnie | ||
| 0 | 0 | >10® | >10® | >10® | >10® |
| 7 | 0 | >»10® | >10® | >10® | >10® |
| 7 | 200 | - | 104 | 10’ | >10® |
| 7 | 500 | - | <103 | <103 | >10® |
| 0 | 200 | - | >10® | >10® | >10® |
| 0 | 500 | - | >10® | >10® | >10® |
16(6280
X ο \ //
C-C /ζ \ 'Ν-Υ 1/υ S
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek mikrobiocydowy, znamienny tym, że zawiera a) jeden lub więcej 3-izotiazolonów o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza grupę /Ci-Cie/alkilową lub /C3-C12/, korzystnie /Cs-Ce/cykloalkilową, z których każda jest ewentualnie podstawiona jedną lub więcej niż jedną grupą hydroksylową, chlorowcową, cyjanową, alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, karboksylową, karboalkoksylową, alkoksylową, aryloksylową, alkilotio, chlorowcoalkoksylową, cykloalkiloaminową, karbamoksylową lub izotiazolonylową; grupę niepodstawioną lub podstawioną chlorowcem /Cr-Ce/, korzystnie /C2-C4/alkenylową lub alkinylową; grupę /C7-Cio/aralkilową ewentualnie podstawioną jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca, grupą /Ci-C4/alkilową lub /Ci-C^j/alkoksylową lub oznacza grupę arylową, ewentualnie podstawioną jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca, grupą nitrową, /Ci-Cj/alkilową, /Ci-Cj/alkilo-acyloaminową, karbo/Ci-Cj/alkoksylową lub sulfamylową, a każdy niezależnie X i Xi oznacza atom wodoru, chloru lub grupę metylową oraz b) sól metalu obejmującą sól miedzi, cynku, manganu, sól żelazową lub żelazawą, której anion pochodzi od organicznego kwasu karboksylowego o co najmniej 6 atomach węgla, EDTA, 8-hydroksychinolinianu, glukonianu, o-fenantroliny, chinolinianu N,N-bis-/2-hydroksy-5-sulfobenzylo/glicyny, polimeru lignosulfonianowego lub poliakrylanu i ewentualnie c) rozpuszczalnik.
- 2. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że zawiera od 0,01 do 99,9999 części 3-izotiazolonu o wzorze przedstawionym na rysunku i od 0,000I do 99,99 części soli metalu.
- 3. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że zawiera od 0,0i do 50, korzystnie od I do 25 części 3-izotiazolonu, od 0,00I do I0, korzystnie od 0,I do I0 części soli metalu i od 40 do 99,9899, korzystnie od 65 do 98,9 części rozpuszczalnika.
- 4. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera węglowodór alifatyczny, węglowodór aromatyczny, alkohol dwuwodorotlenowy lub monoalkilowy eter alkoholu dwuwodorotlenowego.
- 5. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że jako sól metalu zawiera jedną lub więcej soli wybranych z następującej grupy: sole kwasów alkilokarboksylowych zawierających 6-20 atomów węgla, sole kwasów cykloalkilokarboksylowych zawierających 6-I0 atomów węgla, lub aromatycznych kwasów karboksylowych zawierających 6-II atomów węgla, korzystnie sól kwasu heksanowego, heptanowego, oktanowego, dekanowego, dedekanowego, 2-e tyło heksanowego, alkanowego/mieszanina kwasów około /C7-Ci3/alkilokarboksylowych/, neodekanowego, oleinowego, abietynowego, pimarowego, cykloheksylokarboksylowego, cykloheptylokarboksylowego, cyklooktylokarboksylowego, benzoesowego, fenyloeteanowego lub naftoesowego, a szczególnie korzystnie alkanianu miedzi lub oktanianu cynku.
- 6. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że zawiera 3-izotiazolon o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Y oznacza grupę /Ci-Cie/alkilową, /C3-Ci2/cykloalkilową, /C7-Ci0/ara.lkilowy lub /C7-Ci0/aralkilową chlorowaną w pierścieniu, X oznacza atom wodoru, lub chloru lub grupę metylową, a Xi oznacza atom wodoru lub chloru.
- 7. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że zawiera jako 3-izotiazolon jeden lub więcej związków wybranych z następującej grupy: 4,5-dichloro-2-oktylo-3-izotiazolon, 2-oktylo-3izotiazolon, 5-chloro-2-metylo-3-izotiazolon i 2-metylo-3-izotiazolon.
- 8. Środek według zastrz. I, znamienny tym, że stosunek soli metalu do izotiazolonu wynosi 1:50 do 50: i.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US42614489A | 1989-10-24 | 1989-10-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL287466A1 PL287466A1 (en) | 1991-12-02 |
| PL166280B1 true PL166280B1 (pl) | 1995-04-28 |
Family
ID=23689499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90287466A PL166280B1 (pl) | 1989-10-24 | 1990-10-23 | Srodek mikrobiocydowy PL PL PL |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0425143B1 (pl) |
| JP (1) | JPH03178969A (pl) |
| KR (1) | KR910007419A (pl) |
| AT (1) | ATE132693T1 (pl) |
| AU (1) | AU650238B2 (pl) |
| BR (1) | BR9005293A (pl) |
| CA (1) | CA2027241A1 (pl) |
| DE (1) | DE69024748T2 (pl) |
| ES (1) | ES2082832T3 (pl) |
| HU (1) | HUT55767A (pl) |
| MX (1) | MX171622B (pl) |
| PL (1) | PL166280B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA908280B (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2029302A1 (en) * | 1989-11-17 | 1991-05-18 | Gary L. Willingham | Use of carbonyl stabilizers for 3-isothiazolones |
| CA2054523A1 (en) * | 1990-11-27 | 1992-05-28 | Samuel E. Sherba | Antimicrobial compositions comprising fatty acids and isothiazolones and methods of controlling microbes |
| IL96820A (en) * | 1990-12-28 | 1995-06-29 | Bromine Compounds Ltd | Stabilized isothiazolinone formulations |
| JP2503144B2 (ja) * | 1992-01-30 | 1996-06-05 | アクアス株式会社 | 微生物防除剤 |
| US5869510A (en) * | 1993-01-15 | 1999-02-09 | Rohm And Haas Company | Iron stabilizers for 3-isothiazolones |
| JPH07309703A (ja) * | 1994-05-17 | 1995-11-28 | Otsuka Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌剤 |
| US5512213A (en) * | 1995-03-01 | 1996-04-30 | Betz Laboratories, Inc. | Aqueous stabilized isothiazolone blends |
| GB9511582D0 (en) * | 1995-06-08 | 1995-08-02 | Rohm & Haas | Avoidance of precipitation in 3-isothiazolone formulations |
| US5756005A (en) * | 1995-11-01 | 1998-05-26 | Rohm And Haas Company | Stabilization of non-halogenated 3-isothiazolones in aggressive systems |
| JP3853985B2 (ja) * | 1998-08-03 | 2006-12-06 | 有限会社 健康百二十才 | 鉄イオン含有殺菌液 |
| JP3722268B2 (ja) | 1998-09-03 | 2005-11-30 | 栗田工業株式会社 | 抗菌性組成物 |
| DE69910709T2 (de) * | 1998-09-24 | 2004-06-17 | Rohm And Haas Co. | Mikrobizide Formulierung mit verringerter Rostfrasskorrosion |
| JP2001072502A (ja) * | 1999-09-03 | 2001-03-21 | Nippon Soda Co Ltd | スライム防止剤 |
| US6255331B1 (en) * | 1999-09-14 | 2001-07-03 | Rohm And Haas Company | Stable biocidal compositions |
| KR100385714B1 (ko) * | 1999-12-31 | 2003-05-27 | 에스케이케미칼주식회사 | 안정화된 이소티아졸론 용액 및 이소티아졸론의 안정화 방법 |
| US7083801B2 (en) * | 2002-07-18 | 2006-08-01 | Rohm And Haas Company | Stabilized haloalkynyl microbicide compositions |
| DE102004052878A1 (de) | 2004-11-02 | 2006-05-04 | Schülke & Mayr GmbH | Isothiazolonhaltige Konservierungsmittel mit verbesserter Stabilität |
| AU2006266328B2 (en) | 2005-06-29 | 2011-07-21 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Llc | Wood preservative composition |
| US9723842B2 (en) | 2006-05-26 | 2017-08-08 | Arch Chemicals, Inc. | Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions |
| JP5288531B2 (ja) * | 2007-09-11 | 2013-09-11 | 株式会社シナネンゼオミック | 抗菌防黴剤及び抗菌防黴性組成物。 |
| CN115180743B (zh) * | 2022-07-27 | 2023-04-07 | 东莞市珀蓝特机电设备有限公司 | 一种冷却塔自动化清洗装置 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031055A (en) * | 1971-05-03 | 1977-06-21 | Rohm And Haas Company | Metal compound stabilized coating compositions |
| US3870795A (en) * | 1973-02-28 | 1975-03-11 | Rohm & Haas | Stabilization of solutions of 3-isothiazolones employing certain metal nitrates and nitrites |
| GB8334423D0 (en) * | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
| US4608183A (en) * | 1985-01-14 | 1986-08-26 | Board Of Governors Of Wayne State University | Synergistic antimicrobial or biocidal mixtures including isothiazolones |
| DK166644B1 (da) * | 1985-03-08 | 1993-06-28 | Rohm & Haas | Fremgangsmaade til fremstilling af en stabil 5-chlor-4-isothiazolin-3-onoploesning og anvendelse af denne oploesning som biocid eller konserveringsmiddel |
| US4783221A (en) * | 1986-12-12 | 1988-11-08 | Mooney Chemicals, Inc. | Compositions and process for preserving wood |
| US4808407A (en) * | 1987-08-14 | 1989-02-28 | Mooney Chemicals, Inc. | Water-soluble copper salts |
-
1990
- 1990-10-10 CA CA002027241A patent/CA2027241A1/en not_active Abandoned
- 1990-10-11 MX MX022822A patent/MX171622B/es unknown
- 1990-10-11 EP EP90311181A patent/EP0425143B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 DE DE69024748T patent/DE69024748T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-10-11 ES ES90311181T patent/ES2082832T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-11 AT AT90311181T patent/ATE132693T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-10-12 AU AU64523/90A patent/AU650238B2/en not_active Ceased
- 1990-10-17 ZA ZA908280A patent/ZA908280B/xx unknown
- 1990-10-19 BR BR909005293A patent/BR9005293A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-10-23 JP JP2285713A patent/JPH03178969A/ja active Pending
- 1990-10-23 KR KR1019900016953A patent/KR910007419A/ko not_active Abandoned
- 1990-10-23 PL PL90287466A patent/PL166280B1/pl unknown
- 1990-10-24 HU HU906537A patent/HUT55767A/hu unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9005293A (pt) | 1991-09-17 |
| KR910007419A (ko) | 1991-05-30 |
| AU650238B2 (en) | 1994-06-16 |
| JPH03178969A (ja) | 1991-08-02 |
| DE69024748T2 (de) | 1996-06-27 |
| EP0425143B1 (en) | 1996-01-10 |
| PL287466A1 (en) | 1991-12-02 |
| ZA908280B (en) | 1991-07-31 |
| MX171622B (es) | 1993-11-08 |
| HUT55767A (en) | 1991-06-28 |
| HU906537D0 (en) | 1991-04-29 |
| ATE132693T1 (de) | 1996-01-15 |
| ES2082832T3 (es) | 1996-04-01 |
| EP0425143A2 (en) | 1991-05-02 |
| DE69024748D1 (de) | 1996-02-22 |
| CA2027241A1 (en) | 1991-04-25 |
| EP0425143A3 (en) | 1992-02-26 |
| AU6452390A (en) | 1991-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL166280B1 (pl) | Srodek mikrobiocydowy PL PL PL | |
| US5160527A (en) | Stabilized metal salt/3-isothiazolone combinations | |
| EP0375264B1 (en) | Biocidal compositions | |
| EP0375367B1 (en) | Biocidal compositions | |
| EP0490567B1 (en) | The use of halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones | |
| KR100209439B1 (ko) | 3-이소티아졸론에 대한 황-기초 안정제 | |
| JP2011500754A (ja) | 安定な相乗混合物 | |
| JPH07500824A (ja) | 水性液体中の真菌と細菌の生長を抑制するのにヨードプロパルギル化合物と１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンの相乗的な組み合わせ | |
| EP0450916B1 (en) | Phenoxyalkanol as a stabilizer for isothiazolones | |
| EP0435439B2 (en) | Aldehyde stabilizers for 3-isothiazolones | |
| IL94454A (en) | Preparations containing 3-isothiazolones and minerals which are bismuth salts | |
| PL167760B1 (pl) | Srodek mikrobiocydowy PL PL | |
| PT99867A (pt) | Processo para a preparacao de composicoes anti-microbianas contendo 4,5-polimetileno-4-isotiazolin-3-ona ou um seu derivado e um sal ou um complexo de 2-mercapto-piridina-1-oxido com um metal | |
| US5242893A (en) | Use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones | |
| EP0447041B1 (en) | The use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones | |
| US20080255215A1 (en) | Combinations of Alkylalkanolamines and Alkylbisalkanolamines for Antimicrobial Compositions | |
| AU7200300A (en) | 5-carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| US5145981A (en) | Use of antimony salt stabilizers for 3-isothiazolones | |
| EP0491501B1 (en) | The use of hydrazide stabilizers for 3-isothiazolones | |
| JPH0381267A (ja) | 安定化されたイソチアゾロン組成物 | |
| JPH06510541A (ja) | 水性流体中の真菌と細菌の生長の制御に２−（チオシアノメチルチオ）−ベンゾチアゾールとヘキサヒドロ−１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−ｓ−トリアジンの相乗的組み合わせ | |
| AU658007B2 (en) | Synergistic combinations of 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole with a mixture of 4,4-dimethyloxazolidine and 3,4,4-trimethyloxazolidine in controlling fungal and bacterial growth in aqueous fluids | |
| Schwingel et al. | 15 Antimicrobial Additives for Metalworking Lubricants | |
| JP2024510442A (ja) | 殺生物組成物及び方法 | |
| PL169519B1 (pl) | Środek mikrobiocydowty zawierający3-izotiazolon |