PL167975B1 - Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu - Google Patents
Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-aluInfo
- Publication number
- PL167975B1 PL167975B1 PL29365492A PL29365492A PL167975B1 PL 167975 B1 PL167975 B1 PL 167975B1 PL 29365492 A PL29365492 A PL 29365492A PL 29365492 A PL29365492 A PL 29365492A PL 167975 B1 PL167975 B1 PL 167975B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dimethyl
- octene
- alu
- preparation
- derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)- 3,7-drmetylo-4-okten-1-alu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie n = 2 lub 3, znamienny tym, ze (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-al poddaje się reakcji z 1,2-etandiolem lub 1,3-propandiolem wobec katalitycznych ilości kwasu p-toluenosulfonowego lub p-toluenosulfonianu pirydyny.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu, o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie n = 2 lub 3.
Istota wynalazku polega na tym, że (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-al poddaje się reakcji z 1,2-etandiolem lub 1,3-propandiolem wobec katalitycznych ilości kwasu p-toluenosulfonowego lub p-toluenosulfonianu pirydyny.
Związki chemiczne otrzymane według wynalazku posiadają atrakcyjne własności zapachowe (charakterystyka zapachowa zamieszczona jest w tabeli) i znajdują zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym jako składniki kompozycji zapachowych.
Sposób według wynalazku jest objaśniony w przykładach otrzymywania 2-/2,6-dimetylo3(E)-hepten- 1 -ylo/-1,3-dioksolanu i 2-/2,6-dimetylo-3(E)-hepten- 1 -ylo/-1,3-dioksanu.
Przykład I. Mieszaninę 7,7g (0,05 mola) (E)-3,7-Dimetylo-4-okten-1-alu, 3,7g (0,06 mola) glikolu etylenowego i 0,2g (0,001 mola) kwasu p-toluenosulfonowego lub p-toluenosulfonianu pirydyny w 300 cm3 toluenu ogrzewa się do wrzenia, oddestylowując azeotropowo tworzącą się w reakcji wodę. Po 3 godzinach roztwór toluenowy przemywa się nasyconym roztworem węglanu sodu i suszy bezwodnym siarczanem magnezu. Pozostałość po odparowaniu toluenu destyluje się pod zmniejszonym ciśnieniem. W wyniku tego otrzymuje się 8,4g czystego 2-/2,6-dimetylo-3(E)-hepten-1-ylo/-1,3-dioksolanu, co stanowi 85% wydajności teoretycznej.
Przykład II. Postępując w analogiczny sposób, jak w przykładzie I w reakcji 5,1g (0,033 mola) (E)-3,7-dimetylo-4-okten-'1-alu i 3,2g (0,042 mola) 1,3-propandiolu przy zastosowaniu katalitycznych ilości kwasu p-toluenosulfonowego (0,15g) lub p-toluenosulfonianu pirydyny (0,2g) otrzymuje się 6,1g czystego 2-/2,6-dimetylo-3(E)-hepten-1-ylo/-1,3-dioksanu, co stanowi 87% wydajności teoretycznej.
Własności fizyczne, spektralne i zapachowe otrzymanych związków przedstawione są w tabeli.
Tabela
| Liczba grup metylenowych n | Temperatura wrzenia °C/Pa | 2() n d | 1N NMR (COC1, TMS) δ (ppm) | IR (cm'1) | Charakterystyka zapachowa |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 2 | 62-63/266 | 1,4428 | 0,86J=5,9Hz,6H,CH/CH3/2/, 1,02/d,J=6,8Hz,3H,-CH/CH3/-/, 2,35/m,1H,-CE/CH3/-/, 3,75-4,0/m,4H,-OCH2CH2O-/, 4,84/t,J=5,8Hz,lH,-CHCoO/, 5,1-5,42/m,2H,-CH=CH-/ | 3040/w/ 1132/s/ 1040/s/ 972/s/ | przyjemny, średnio intensywny, kwiatowy z nutą owocową |
167 975 ciąg dalszy tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 3 | 70-71/266 | 1,-4470 | 0,87/d,J=6Hz,6H--CH/CH3/2/, 1,03/d,J=7Hz,3H,-CH/CH3/-/, 2,3/m,1H,-CH/CH3/-/, 3,8-4,20/m,6H,-O/CH2/3O-/, 4,51/t,J=5,4Hz,1H,-CHO-^-J, 5,15-5,42/m,2H,-CH=CH-/ | 3064/w/ 1640/w/ 1144/s/ 996/s/ 972/s/ | przyjemny, świeży, średnio intensywny kwiatowy z nutą ambrową |
167 975
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz Cena 1,50 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-Dimetylo-4-okten-1-alu o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, gdzie n = 2 lub 3, znamienny tym, że (E)-3,7-dimetylo4-okten-1-al poddaje się reakcji z 1,2-etandiolem lub 1,3-propandiolem wobec katalitycznych ilości kwasu p-toluenosulfonowego lub p-toluenosulfonianu pirydyny.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29365492A PL167975B1 (pl) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL29365492A PL167975B1 (pl) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL293654A1 PL293654A1 (en) | 1992-08-24 |
| PL167975B1 true PL167975B1 (pl) | 1995-12-30 |
Family
ID=20056949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL29365492A PL167975B1 (pl) | 1992-02-27 | 1992-02-27 | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL167975B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992606A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Symrise GmbH & Co. KG | Alkenacetale und ihre Verwendung als Riechstoffe |
-
1992
- 1992-02-27 PL PL29365492A patent/PL167975B1/pl unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1992606A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-19 | Symrise GmbH & Co. KG | Alkenacetale und ihre Verwendung als Riechstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL293654A1 (en) | 1992-08-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3071030B2 (ja) | 生理的冷却効果をもつた組成物および該組成物の製造法 | |
| ES2239965T3 (es) | Precursores de perfume. | |
| CA2630741A1 (en) | Glyceryl ether compounds and their use | |
| JP2018538323A (ja) | 類似セラミド化合物及びその製造方法 | |
| PL167975B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3,7-dimetylo-4-okten-1-alu | |
| US5948812A (en) | 1,7-dioxacycloalkan-8-one compounds | |
| JPH0222119B2 (pl) | ||
| EP0669308B1 (de) | Isolongifolanol-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| EP1234822B1 (en) | Methylene dioxy derivatives | |
| EP1671964B1 (en) | Hexahydro-4H-indeno acetonide fragrance compound | |
| KR20090121296A (ko) | 향 조성물 및 화합물 | |
| PL167990B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych związków zapachowych | |
| CN101068802B (zh) | 间二氧杂环戊烯三环化合物及其作为芳香剂的用途 | |
| PL177183B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych (E)-3-metylo-6-trimetylokrzemo-4-heksen-1-alu | |
| CN101550123B (zh) | 区域专一的呋喃化合物及其在芳香剂中的用途 | |
| Perbost et al. | Synthesis of racemic carboacyclonucleosides derived from butane-1, 4-diol and hexane-1, 6-diol | |
| Newman et al. | IMPROVED SYNTHESES OF 1-ETHOXYALKYNES | |
| JPS6215552B2 (pl) | ||
| PL181745B1 (pl) | Nowe pochodne 1,3-dioksanu i sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,3-dioksanu | |
| EP1674462B1 (en) | Methylene dioxy octahydroindene derivatives, their preparation and use as fragrance materials | |
| US4287100A (en) | 1,2,3,6-Tetrahydrobenzyl alcohol esters and compositions containing the same | |
| Mack et al. | Synthesis of some phenyl N-arylcarbamates | |
| JP5080776B2 (ja) | エステル化合物 | |
| CN1202881A (zh) | 制备香味组合物和加香产物的方法和得到的产品 | |
| JP4270585B2 (ja) | 光学活性５−メチル−２−（１−メチルブチル）−５−プロピル−１，３−ジオキサンの製法 |