PL1698B1 - Method of obtaining monoasic dyes. - Google Patents

Method of obtaining monoasic dyes. Download PDF

Info

Publication number
PL1698B1
PL1698B1 PL1698A PL169821A PL1698B1 PL 1698 B1 PL1698 B1 PL 1698B1 PL 1698 A PL1698 A PL 1698A PL 169821 A PL169821 A PL 169821A PL 1698 B1 PL1698 B1 PL 1698B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
acid
sulfonic acid
obtaining
dyes
monoasic
Prior art date
Application number
PL1698A
Other languages
Polish (pl)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL1698B1 publication Critical patent/PL1698B1/en

Links

Description

W patencie niemieckim 220532 opisano barwnik jednoazowy, otrzymany droga sprzegania kwasu 4-nitro- 1-dwuazpbenzo- lo-2-sulfonowego z kwasem 2-amino-8-oksy- naftalino-6-sulfonowym w srodowisku kwa- snem, który to barwnik na welnie daje za¬ barwienie niebieskofioletowe. Wedlug pa- CHJ) tentu niemieckiego 96496 mozna otrzymac barwnik brunatno-czerwony, sprzegajac w srodowisku kwasnem 4-acetyloamino-l- dwuazobenzol z kwasem 2-amino-8-oksy- naftalino-6-sulfonowym.Obecnie wykryto, iz barwnik o budowie: HJi \ CHXO.H. N /* i- N = N -<• SOJi HO -- 6' "\ powstaje zapomoca sprzegania kwasu 4-a- cetyloamino-l-dwuazo-3 metoksybenzolo-6 sulfonowego z kwasem 2-amino-8 naftolo-6 'SOJi sulfonowym w roztworze slabokwasnym, który to barwnik polaczyl cenne wlasno¬ sci odcieni niebieskoczerwonych: odpornoscniezwykla swych wybarwien na welnie na dzialanie swiatla z nadzwyczajna zdolno¬ scia wyrównywania w stopniu niespotyka¬ nym dotychczas w barwnikach azowych o takim odcieniu, sluzacych do tego celu.Kwas 4-acetyloamino-l-anilino-3 metoksy- benzolo-6- sulfonowy, sluzacy jako mate- rjal wyjsciowy, daje sie otrzymac przez sul¬ fonowanie o-anizydyny, kondensacje kwa¬ su anizydynosulfonowego (NH2 : OCH3 : S03H = 1:2:5) z chlorkiem kwasu sul- fotoluolowego, nitrowanie sulfamidu, od- szczepienie grupy sulfotoluolu, redukcje nitrogrupy i wreszcie jednoacetylowanie bezwodnikiem kwasu octowego w roztwo¬ rze wodnym kwasu dwuaminoanizolosulfo- nowego (NH2:NH2:0CH3:S03H=1A:3'6).Kwas ten wytraca sie z roztworu kwasem solnym w postaci krystalicznej, bedac wy¬ suszonym tworzy proszek bezbarwny, roz¬ puszczajacy cie w wodzie goracej i po o- chlodzeniu krystalizujacy w postaci blaszek o polysku matowym. Sól sodowa tego kwasu rozpuszcza sie latwo w wodzie chlod¬ nej i jego zwiazek dwuazowy dosc trwaly wydziela sie z roztworów stezonych.Przyklad/ Zwiazek dwuazowy otrzy¬ many jak zwykle z 26 cz. kwasu 4-acety- loamino-3- metoksybenzolo-6-sulfonowego, 30 cz. kwasu solnego 12 Be i 7 cz. azotynu sodowego miesza sie z zawiesina (suspen- sja) otrzymana przez zakwaszenie roztwo¬ ru obojetnego 24 cz. kwasu 2-amino-8-oksy- naftalino-6-sulfonowego, poczem, dodajac powoli octanu sodowego, prowadzi sie sprzeganie do konca. Barwnik wysala sie. PLThe German patent 220532 describes a monoasic dye, obtained by the coupling of 4-nitro-1-diazp-benzoyl-2-sulfonic acid with 2-amino-8-oxy-naphthaline-6-sulfonic acid in an acid environment, which dye on wool gives a blue-violet tint. According to the German Tent 96496, a brown-red dye can be obtained by coupling in the environment with 4-acetylamino-1-diazobenzole acid with 2-amino-8-oxy-naphthaline-6-sulfonic acid. At present it was found that the dye was: HJi \ CHXO.H. N / * i- N = N - <• SOJi HO - 6 '"\ is formed by the coupling of 4-a-cetylamino-1-diazo-3-methoxybenzole-6 sulfonic acid with 2-amino-8 naphthol-6' SOJi acid sulfonic acid in a weak acid solution, which dye combines the valuable properties of the bluish-red tones: the resistance of its dyes to light on wool with an extraordinary ability to level out to a degree not previously seen in azo dyes of this shade for this purpose. -acetylamino-1-anilino-3-methoxy-benzole-6-sulfonic starting material can be obtained by sulfonation of o-anisidine, condensation of anisidine sulfonic acid (NH2: OCH3: SO3H = 1: 2: 5) with sulfonic acid chloride, nitration of sulfamide, cleavage of the sulfotoluol group, reduction of the nitroggroup and finally monoacetylation with acetic anhydride in an aqueous solution of diaminoanisulfonic acid (NH2: NH2: OH3: SO3H = 1A: 3'6) This acid is triturated from the solution with hydrochloric acid in crystalline form, when dried it forms a colorless powder which dissolves in hot water and crystallizes in the form of dull plaques upon cooling. The sodium salt of this acid dissolves easily in cold water, and its diazo compound is quite stable and separates from concentrated solutions. Example / Diazide obtained as usual from 26 parts of 4-acetylamino-3-methoxybenzole-6-sulfonic acid, 30 parts hydrochloric acid 12 Be and 7 parts of sodium nitrite is mixed with the suspension obtained by acidifying an inert solution of 24 parts. 2-Amino-8-oxy-naphthaline-6-sulfonic acid, then slowly adding sodium acetate to complete coupling. The dye shipped out. PL

Claims (2)

Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania barwników jedno- azowych, znamienny tern, ze kwas 4-ace- ty lo-1-dwuazo-3-metoksybenzolo-6-sulf ono- wy sprzega sie w roztworze slabo kwasnym z kwasemPatent claim. 1. The method of obtaining monoazo dyes, characterized by the fact that 4-acetyl-1-diazo-3-methoxybenzol-6-sulfonic acid is mixed with acid in a slightly acidic solution. 2. -amino-8-oksynaftalino-6-sulfo- nowym. A c t i e n-G esellschaft f ii r Anilin-Fabrikation Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL2.-amino-8-oxynaphthaline-6-sulfonic acid. A c t i e n-G esellschaft f ii r Anilin-Fabrikation Deputy: M. Skrzypkowski, patent attorney. Print by L. Boguslawski, Warsaw. PL
PL1698A 1921-09-29 Method of obtaining monoasic dyes. PL1698B1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL1698B1 true PL1698B1 (en) 1925-03-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL1698B1 (en) Method of obtaining monoasic dyes.
JPS5940852B2 (en) Improved method for producing C.I. Acid Red 42
US1359969A (en) Acid wool dyestuffs
US1978763A (en) Water-insoluble azo dyes
US1893244A (en) Manufacture of monoazo-dyestuffs
US1539347A (en) Azo dyes of the pyrazolone series and process of making same
US806415A (en) Blue azo dye and process of making same.
US1788299A (en) Soluble azo dyes
US2093113A (en) Amino-chrysene-sulphonic acids and a process of preparing them
Bogert et al. RESEARCHES ON THIAZOLES. XII. THE SYNTHESIS OF NEW ISOMERS OF DEHYDROTHIO-PARA-TOLUIDINE AND OF SOME RELATED COMPOUNDS: THE CONNECTION BETWEEN CHEMICAL CONSTITUTION AND TINCTORIAL PROPERTIES IN THE THIOFLAVINE AND CHLORAMINE YELLOW GROUPS1
SU13955A1 (en) Method for producing monoazo dyes
GB408590A (en) Improvements in the manufacture and production of azo dyestuffs
US676495A (en) Blue disazo dye.
US797441A (en) Azo dye and process of making same.
PL6483B1 (en) Method for obtaining mortar diazo dyes.
PL1678B1 (en) The method of obtaining dyes for cotton.
PL19157B1 (en) The method of obtaining mono-azo dyes.
PL13790B1 (en) Method for the production of monoasic dyes.
Hodgson et al. 78. N-nitrosoaceto-1-naphthalide
Holt et al. LI.—Studies in the naphthalene series. Part IV. The preparation and properties of 2-naphthol-3-sulphonic acid
CH293433A (en) Process for the preparation of a monoazo dye.
CH249780A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH299202A (en) Process for the preparation of a monoazo dye.
CH190317A (en) Process for the preparation of a new monoazo dye.
GB341397A (en) Process for the manufacture of monoazo dyestuffs