PL176855B1 - Środek grzybobójczy - Google Patents

Środek grzybobójczy

Info

Publication number
PL176855B1
PL176855B1 PL94303659A PL30365994A PL176855B1 PL 176855 B1 PL176855 B1 PL 176855B1 PL 94303659 A PL94303659 A PL 94303659A PL 30365994 A PL30365994 A PL 30365994A PL 176855 B1 PL176855 B1 PL 176855B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
compound
compounds
hydrogen
Prior art date
Application number
PL94303659A
Other languages
English (en)
Other versions
PL303659A1 (en
Inventor
Stefan Dutzmann
Heinz-Wilhelm Dehne
Karl-Heinz Kuck
Wilhelm Brandes
Wolfgang Krämer
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL303659A1 publication Critical patent/PL303659A1/xx
Publication of PL176855B1 publication Critical patent/PL176855B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze zawiera nowa kombinacje substancji czynnych skladajaca sie z: A) 8-III-rz.butylo-2-/N-etylo-N-n-propyloamino/-metylo-1,4-dioksa-spiro-/4,5/-dekanu o wzorze 1 i, B) jednej pochodnej azolowej o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupe o wzorze 19, a R2 oznacza grupe -CH(OH)-C(CH3)3 /triadimenol/, albo R 1 oznacza grupe o wzorze 19, a R2 oznacza grupe -CO-C(CH3)3 /triadimefon/, albo R 1 oznacza grupe o wzorze 20, a R2 oznacza grupe -CH(OH)-C(CH3)3 /bitertanol/, albo R1 oznacza grupe o wzorze 21, a R2 oznacza grupe o wzorze -CH(OH)-C(CH3)3 (diklobutrazol) lub jednej pochodnej azolowej o wzorze 3, w którym albo R3 oznacza grupe o wzorze 22, R4 oznacza grupe -C(CH3)3, a R5 oznacza grupe OH /tebukonazol/, albo R3 oznacza grupe o wzorze 23, a R4 i R5 oznaczaja grupe -OCH2CH(n-C3H7)O-/propikonazol/, albo R3 oznacza grupe o wzorze 24, a R 4 i R5 oznaczaja grupe -OCH2CH(CH3)O- / difenkonazol/, albo R3 oznacza grupe o wzorze 25, R4 oznacza grupe o wzorze 26, a R5 oznacza grupe -OH/cyprokonazol/, albo R3 oznacza grupe o wzorze 23, a R4 i R5 oznaczaja grupe o wzorze 28 /bromukonazol/, albo R3 oznacza grupe o wzorze 27, a R4 i R5 razem oznaczaja grupe o wzorze 29 /epoksykonazol/, albo R3 oznacza grupe o wzorze 23, R4 oznacza grupe CH2OCF2CHF2, a R5 oznacza atom wodoru /tetrakonazol/ lub pochodnej azolowej o wzorze 4 /prochloraz/ lub pochodnej azotowej o wzorze 5, w którym albo R6 oznacza grupe CH3, a R7 oznacza grupe CH3 /metkonazol/, albo R6 oznacza atom wodoru, a R7 oznacza grupe CH/CH3/2 /ipkonazol/ lub zwiazku heterocyklicznego o wzorze 6, w którym albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupe CH3, R9 oznacza atom wodoru, a R1 0 oznacza grupe C10H21 /tridemorf/, albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupe CH3, R9 oznacza atom wodoru, a R 1 0 oznacza grupe C9H19 /aldimorf/, albo X oznacza atom tlen R 8 oznacza grupe CH3, R9 oznacza grupe CH3, a R 10 oznacza grupe o wzorze 30 /fenpropimorf/, albo X oznacza grupe CH2, R8 oznacza atom wodoru, R9 oznacza grupe CH3, a R1 0 oznacza grupe o wzorze 30 /fenpropidyna/ lub zwiazku o wzorze 7 lub zwiazku o wzorze 8 lub jednego ze zwiazków o wzorze 9, w którym albo R1 1 oznacza grupe o wzorze 31 /winklozolina/, albo R1 1 oznacza grupe o wzorze 32 /procymidon/, albo R1 1 oznacza grupe o wzorze 33 /iprodion/ lub jednego ze zwiazków o wzorze 10, w którym R1 2 oznacza grupe o wzorze 34 /cyprodinyl/ lub jednego ze zwiazków o wzorze 11, w którym albo R1 3 oznacza atom wodoru /dichlofluanid/, albo R1 3 oznacza grupe CH3 /tolilofluanid/ lub zwiazku o wzorze 12 /anilazyna/ lub zwiazku o wzorze 13 /propineb/ lub jednego zwiazku o wzorze 14, w którym albo M oznacza Zn /zineb/, albo M oznacza Mn /maneb/, albo mieszaniny powyzszych zwiazków /mankozeb/......................................................................................................................................................... PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający nową kombinację substancji czynnych.
Nowa kombinacja substancji czynnych składa się ze znanego 8-III-rz.butylo-2-/Nmetylo-N-n-propyloamino/-metylo-1,4-dioksa-spiro-[4, 5]-dekanu i z jednej dalszej znanej substancji grzybobójczej, przy czym kombinacje te w określonym stosunku wagowym wykazują nieoczekiwanie działanie synergistyczne.
Wiadomo, że 8-III-rz.butylo-2-/N-metylo-N-n-propyloammo/-metylo-1,4-dioksa-spiro-[4, 5]-dekan wykazuje właściwości grzybobójcze (np. europejski opis patentowy EP-OS 0281842). Aktywność tej substancji jest dobra; jednak przy niższych dawkach w niektórych przypadkach jest niewystarczająca.
Ponadto wiadomo, że liczne pochodne azolowe, etery arylobenzylowe, benzamidy, związki morfoliny i inne związki heterocykliczne można stosować do zwalczania grzybów (np. K.H. Buchel Pflanzenschutz und Schadlingsbekamfung, str. 140-153, wydawnictwo Georg Thiems, Stuttgart, 1977, europejski opis patentowy EP-OS 0040345, niemieckie opisy patentowe DE-S 2324010, DE-OS 2201063, europejskie opisy patentowe EP-OS 0112284, EP-OS 0304758 oraz DD-PS 140412).
Ponadto znane są grzybobójcze kombinacje substancji czynnych składające się z
8-In-rz.butylo-2-/3,5-dimetylapiperydyn-1-ylo-metylo/-1,4-dioksa-spiro-[14,5]-dekanu i innych znanych grzybobójczych substancji czynnych (np. niemiecki opis patentowy De-OS 3719326).
Aktywność znanych grzybobójczych substancji czynnych jako związków pojedynczych, jak również znanych synergistycznych kombinacji substancji czynnych jest jednak, zwłaszcza w niższych dawkach, nie zawsze we wszystkich zakresach stosowania w pełni zadowalająca.
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy, zawierający nową kombinację substancji czynnych składającą się z:
A) 8-nI-rz.bLitylo-2->/N-etylo-N-n-propyloaniino/-metylo-1,4-dioksa-spiro-/4,5/-dekanu o wzorze 1 i
B) jednej pochodnej azolowej o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupę o wzorze 19, a R2 oznacza grupę -CH(OH)-C(CH3)3 /triadimenol/, albo R1 oznacza grupę o wzorze 19. a R2 oznacza grupę -CO-C(CH3)3 /triadimefon/, albo R1 oznacza grupę o wzorze 20, a R2 oznacza grupę -CH(OH)-C(CH3)3 /bitertanol/, albo R1 oznacza grupę o wzorze 21, a R2 oznacza grupę o wzorze -CH(OH)-C(CH3)3 (diklobutrazol) lub jednej pochodnej azolowej o wzorze 3, w którym albo R3 oznacza grupę o wzorze 22, R4 oznacza grupę -C(CH3)3, a R5 oznacza grupę OH /tebukonazol/, albo R3 oznacza grupę o wzorze 23, a R4i R5 oznaczają grupę -OCH2CH(n-C3H7)O- /propikonazol/, albo r3 oznacza grupę o wzorze 24, a R4 i R5 oznaczają grupę -OCH2CH(CH3)O/difenkonazol/, albo R3 oznacza grupę o wzorze 25, R4 oznacza grupę o wzorze 26, a R5 oznacza grupę -OH /cyprokonazol/, albo R3 oznacza grupę o wzorze 23, a R4 i R3 oznaczają grupę o wzorze 28 /bromukonazol/, albo R3 oznacza grupę o wzorze 27, a R4 i R3 razem oznaczają grupę o wzorze 29 /epoksykonazol/, albo r3 oznacza grupę o wzorze 23, R4 oznacza grupę CH2OCF2CHF2, a R3 oznacza atom wodoru /tetrakonazol/ lub pochodnej azolowej o wzorze 4 /prochloraz/ lub pochodnej azolowej o wzorze 5, w którym albo R6 oznacza grapę CH3, a R7 oznacza grupę CH3 /metkonazol/, albo R6 oznacza atom wodoru, a Rz oznacza grupę CH(CH3)2 /ipkonazol/
176 855 lub związku heterocyklicznego o wzorze 6, w którym albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupę CH3, Ry oznacza atom wodoru, a R10 oznacza grupę C10H21 /tridemorf/, albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupę CH3, R9 oznacza atom wodoru, a R™ oznacza grupę C9H19 /aldimorf/, albo X oznacza atom tlenu, r8 oznacza grupę CH3, r9 oznacza grupęgCH3, a Rw oznacza grupę o wzorze 30 /fenpropimorf/, albo X oznacza grupę CH2, R8 oznacza atom wodoru, r9 oznacza grupę CH3, a R10 oznacza grupę o wzorze 30 /fenpropidyna/ lub związku o wzorze 7 lub związku o wzorze 8 lub jednego ze związków o wzorze 9, w którym albo R11 oznacza grupę o wzorze 31 /winklozolina/, albo Ru oznacza grupę o wzorze 32 /procymidon/, albo Rn oznacza grupę o wzorze 33 /iprodion/ lub jednego ze związków o wzorze 10, w którym R12 oznacza grupę o wzorze 34 /cyprodinyl/ lub jednego ze związków o wzorze 11, w którym albo R15 oznacza atom wodoru /dichlofluanid/, albo Ri3 oznacza grupę CH3 /tolilofluanid/ lub związku o wzorze 12 /anilazyna/ lub związku o wzorze 13 /propineb/ lub jednego związku o wzorze 14, w którym albo M oznacza Zn /zineb/, albo M oznacza Mn /maneb/, albo mieszaniny powyższych związków /mankozeb/ lub jednego związku o wzorze 15, w którym albo Z oznacza grupę -S-S- /tiram/, albo Z oznacza grupę -S-Zn-S- /ziram/ lub związku o wzorze 16, w którym y oznacza liczbę całkowitą większą niż 1 /metiram/ lub związku o wzorze 17 lub związku o wzorze 18, przy czym w powyższych kombinacjach stosunek wagowy związku o wzorze 1 do drugiego składnika grzybobójczego wynosi 1:0,1-1:10.
Niespodziewanie stwierdzono, że grzybobójcze działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest znacznie wyższe od sumy działań poszczególnych składników, a także znacznie wyższe od działania znanych kombinacji substancji czynnych. Występuje tu więc nie dający się przewidzieć efekt synergistyczny, a nie tylko uzupełnienie działania.
<8-ni-rzlHityk)-2-/N-etylG-N-n-propyloammo/-metylo-1,4-dioksa-spiro-[4, 5]-dekan o wzorze 1 i jego stosowanie jako środka grzybobójczego jest znane (np. europejski opis patentowy EP-OS 0281842).
Pozostałe składniki grzybobójcze występujące poza tym w kombinacjach substancji czynnych według wynalazku są również znane. W szczególności te substancje czynne są opisane w następujących opisach patentowych:
(1) związki o wzorze 2:DE-OS 2201063, DE-OS 2324010, DE-OS 2737489;
(2) związki o wzorze 3: DE-OS 3018866, DE-OS 2551560, EP 47594, DE 2735872;
(3) związek o wzorze 4: EP 68813, US 4496551;
(4) związki o wzorze 5: DE-OS 2429523, DE-OS 285674, US 4108411;
(5) związki o wzorze 6: EP 329397;
(6) związki o wzorze 7: DD 140041;
(7) związek o wzorze 8: EP 382375;
(8) związki o wzorze 9: EP 515901;
(9) związki o wzorze 10: DE 2207576, US 3903090, US 3755350, US 3823240;
(10) związki o wzorze 11: EP 270111 i EP 310550;
(14) związki o wzorze 15: EP 219756.
Związki o wzorach 11, 12, 13, 14 i 15 są opisane na przykład w publikacji K.H. Buchel, Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung, str. 121-153, wydawnictwo Georg Thieme, Stuttgart, 1977.
176 855
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku zawierają obok substancji czynnej o wzorze 1 jedną substancję czynną spośród wymienionych związków, w podanym zakresie stosunków wagowych, w których występuje efekt synergistyczny.
Korzystny zakres stosunków wagowych związku o wzorze 1 do drugiej substancji grzybobójczej wynosi 1:0,3-3.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują bardzo dobre właściwości grzybobójcze. Można je stosować przede wszystkim do zwalczania fitopatogennych grzybów, takich jak Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidicmycetes, Deuteromycetes itp.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku nadają się szczególnie dobrze do zwalczania chorób zbóż, takich jak Erysiphe, Cochliobolus, Septoria, Pyrenophora i Leptosphaeria oraz przeciwko porażeniom grzybom w warzywach, winorośli i owocach, na przykład przeciwko Venturia lub Podosphaera na jabłkach, Uncinula na winorośli albo Sphaerotheca na ogórkach.
Dobra tolerancja kombinacji substancji czynnych przez rośliny w stężeniach niezbędnych do zwalczania chorób roślin pozwala na traktowanie nadziemnych części roślin, materiału sadzeniowego i siewnego oraz gleby.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku można przeprowadzać w zwykłe preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i masach powłokowych do nasion, oraz preparaty ULV (Ultra-Low-Volumen, preparaty do oprysków niskoobjętościowych).
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych z rozcieńczalnikami, a więc ciekłymi rozpuszczalnikami, znajdującymi się pod ciśnieniem skroplonymi gazami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, takich jak środki emulgujące i/lub dyspergujące i/lub środki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można też stosować na przykład rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozcieńczalniki bierze się na ogół pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne lub chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny albo chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, takie jak butanol lub glikol, oraz ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimeiylowy oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki i nośniki bierze się pod uwagę takie ciecze, które są gazami w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem, np. gazy aerozolotwórcze, takie jak chłorowcowęglowodory oraz butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę na przykład naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki do granulatów stosuje się na przykład skruszone i frakcjonowane naturalne skały, jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz syntetyczne granulaty z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty z materiału organicznego, jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze bierze się pod uwagę na przykład emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi szeregu tłuszczowego, np. etery alkiloarylopoliglikolowe, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę na przykład ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W preparatach można stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, takie jak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylowy oraz naturalne
176 855 fosfolipidy, jak kefaliny i lecytyny, a także fosfolipidy syntetyczne. Jako dalsze dodatki można stosować oleje mineralne i roślinne.
Można też stosować barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, oraz śladowe substancje odżywcze, takie jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają na ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90%.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku mogą występować w preparatach w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze oraz w mieszaninie z nawozami lub regulatorami wzrostu roślin.
Kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci ich preparatów albo sporządzonych z nich form użytkowych, takich jak gotowe do użytku roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, zawiesiny, proszki zwilżalne, proszki rozpuszczalne i granulaty.
Środki te stosuje się w znany sposób, np. przez podlewanie, opryskiwanie, rozpylanie, rozsypywanie, powlekanie, zaprawianie na sucho, zaprawianie na wilgotno, zaprawianie na mokro, zaprawianie w zawiesinie lub inkrustowanie.
Podczas traktowania części roślin stężenie substancji czynnej w postaciach użytkowych może się zmieniać w szerokim zakresie. Na ogół stężenie to wynosi 1-0,0001% wagowych, korzystnie 0,5-0,001%.
Podczas traktowania materiału siewnego stosuje się na ogół substancję czynną w ilości 0,001-50 g na kilogram materiału siewnego, korzystnie 0,01-10 g.
Przy traktowaniu gleby stosuje się stężenie substancji czynnej 0,00001-0,1% wagowych, korzystnie 0,001-0,02% wagowych, w miejscu działania.
Dobre działanie grzybobójcze kombinacji substancji czynnych według wynalazku ilustrują następujące przykłady. Podczas, gdy poszczególne substancje czynne albo znane kombinacje substancji czynnych wykazują pewne słabości w działaniu grzybobójczym, jak to wynika z tablic następujących przykładów, stwierdzone działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest większe niż suma działania poszczególnych substancji czynnych i również większe niż działanie znanych kombinacji substancji czynnych.
Przykład I. Testowanie Erysiphe (pszenica) - działanie zapobiegawcze.
Rozpuszczalnik: 100 części wagowych dimetyloformamidu.
Emulgator: 0,25 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substancji czynnej. Po osuszeniu oprysku rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminis f. sp. tritici. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20°C i przy względnej wilgotności powietrza około 80%, aby umożliwić rozwój pęcherzyków mączniaka. W 7 dni po zakażeniu prowadzi się ocenę wyników.
Stosowane substancje czynne, stężenie substancji czynnej i wyniki testu podane są w tabeli 1.
176 855
Tabela 1
Testowanie Erysipha (pszenica) - zapobiegawczo
Substancja czynna Steżenie substancji czynnej w cieczy do opryskiwania w ppm Stopień działania w % w porównaniu z nietraktowaną próbą kontrolną
znane: związek o wzorze 1 (I) 2 59
związek o wzorze 35 (II-1) 2 75
mieszanina według wynalazku: (I)+(II-1) 3:1 1,5-0,5 100
Przykład II. Testowanie Erysiphe (jęczmień) - działanie lecznicze
Rozpuszczalnik: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
Do zbadania działania leczniczego młode rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminisf. sp. hordei. Po upływie 48 godzin po zakażeniu rośliny spryskuje się do orosienia preparatem subtsancji czynnej. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20°C i przy względnej wilgotności powietrza około 80% w celu umożliwienia rozwoju pęcherzyków mączniaka. W 7 dni po zakażeniu ocenia się wyniki.
Tabela 2
Testowanie Erysiphe (jęczmień) - działanie lecznicze
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej g/ha Stopień działania w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej
1 2 3
znane: związek o wzorze 1 (I) 40 88
20 75
12 66
związek o wzorze 36 40 100
20 79
12 59
związek o wzorze 37 (III-1) 40 96
związek o wzorze 4 (VI) 12 50
związek o wzorze 38 (IX-1) 20 25
związek o wzorze 39 (IX-4) 20 79
związek o wzorze 8 (XI) 40 88
związek o wzorze 7 (X) 20 63
mieszaniny znane z opisu patentowego DE-OS 3719326:
wzór 36 + (III-1) 1:1 20 + 20 96
wzór 36 + (II-1) 5:1 10+ 2 96
mieszaniny według wynalazku:
1 2 3
(I) + (III-1) 1:1 20 + 20 100
(I) + (II-1) 5:1 10+ 2 84
176 855 ciąg dalszy tabeli
1 2 3
(I) + (VI) 5:1 10+2 84
(I) + (IX-1) 1:1 10 + 10 79
(I) + (IX-4) 1:1 10 + 10 88
(I) + (XI) 1:1 20 + 20 100
(I) + (X) 1:1 10+ 10 84
(I) + (III-4) 5:1 20+ 4 96
(I) + (III-4) 5:1 10+ 2 79
(I) + (VI) 1:1 20 + 20 100
(I) + (III-2) 5:1 20+4 88
(I) + (XI) 5:1 10+ 2 79
(I) + (X) 5:1 20+4 75
Przykład III. Testowanie Erysiphe (pszenica) - działanie lecznicze
Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu.
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu otrzymania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania działania leczniczego młode rośliny opyla się zarodnikami Erysiphe graminisf. sp. tritici. Po upływie 48 godzin od zakażenia rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substancji czynnej. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20OC i przy względnej wilgotności powietrze około 80% w celu umożliwienia rozwoju pęcherzyków mączniaka. W 7 dni po zakażeniu ocenia się wyniki.
Substancje czynne, stężenie substancji czynnych i wyniki testu podane w tabeli 3.
Tabela 3
Testowanie Erysiphe (pszenica) - działanie lecznicze
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w g/ha Stopień działania w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej
znane: związek o wzorze 1 (I) 40 73
20 73
związek o wzorze 40 (III-2) 20 55
związek o wzorze 4 (VI) 40 77
związek o wzorze 41 (IX-1) 40 82
mieszaniny według wynalazku:
(I) + (V) 1:1 20 + 20 100
(I) + (VI) 1:1 20 + 20 90
(I) + (IX -1) 1:1 10 + 10 86
(I) + (IX-1) 1:1 20 + 20 90
(I) + (IX-3) 1:1 20 + 20 100
Przykład IV. Testowanie Erysiphe (pszenica) - działanie zapobiegawcze Rozpuszczalnik: 10 części wagowych N-metylo-pirolidonu.
Emulgator: 0,6 części wagowych eteru alkiloarylopoliglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
176 855
Dla zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wysuszeniu oprysku rośliny opyla się zarodnikami Erisiphe graminis f sp. tritici. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze około 20°C i przy względnej wilgotności powietrza około 80% w celu umożliwienia rozwoju pęcherzyków mączniaka. W 7 dni po zakażeniu ocenia się wyniki.
Substancje czynne, stężenie substancji czynnych i wyniki testu podane są w tabeli 4.
Tabela 4
Testowanie Erysiphe (pszenica) - działanie zapobiegawcze
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w g/ha Stopień działania w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej
związek o wzorze 1 (I) 40 75
12 11
związek o wzorze 36 40 75
12 60
związek o wzorze 35 (II-1) 40 70
związek o wzorze 38 (IX-1) 12 30
mieszanina znana z opisu patentowego DE-OS 3719326; wzór 36 + (II-1) | 20 + 20 | ~75 mieszaniny według wynalazku:
(I) + (II-1) 1:1 20 + 20 85
(I) + (IX-1)) 5:1 10+ 2 70
(I) + (V) 1:1 10 + 10 90
Przykład V. Testowanie Podosphaera (jabłoń) - działanie zapobiegawcze
Rozpuszczalnik: 4,7 części wagowych acetonu.
Emulgator: 0,3 części wagowych eteru alkilo/arylo-poliglikolowego.
W celu uzyskania korzystnego preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej z podaną ilością rozpuszczalnika i emulgatora i koncentrat rozcieńcza wodą do żądanego stężenia.
Dla zbadania działania zapobiegawczego młode rośliny spryskuje się do orosienia preparatem substancji czynnej. Po wysuszeniu oprysku rośliny zakaża się drogą opylania zarodnikami parcha jabłoniowego Podosphaera leucotricha. Następnie rośliny umieszcza się w cieplarni w temperaturze 23°C i przy względnej wilgotności powietrza około 70%.
W10 dni po zakażeniu ocenia się wyniki.
Stosowane substancje czynne, stężenia subtsancji czynnych i wyniki testu podane są w tabeli 5.
176 855
Tabela 5
Testowanie Podosphaera (jabłoń) - działanie zapobiegawcze
Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w ppm Stopień działania w % wobec nietraktowanej próby kontrolnej
1 2 3
znane: związek o wzorze 1 (I), związek o wzorze 36 związek o wzorze 35 (II-1)
mieszanina znana z opisu patentowego DE-OS 3719326:
wzór 36 = (II-1)
5:1
0,50 + 0,1 mieszanina według wynalazku:
(I) + (II-1)
5:1
0,5 + 0,1
176 855
176 855
C(CH313 ch2-n c2h5 ch2ch2ch3
Wzór 1 p1_ęn_p2
Wzo'r 2
R4
RM-R5 ch2
Wzór 3
176 855
176 855
R8
X N-CH2-CH-CH2-R10 RV R9
Wzór 6
CN
Wzór 7
CH3O©n.OCh3 O
Wzór 8
176 855
Cl
Cl
Wzór 9
(CH3)2N-SO2-N-S-CCl2F
R13 Wzór 11
Cl Cl n vvNH4k >=N \=/
Cl
Wzór 12
176 855
Wzór 13
H S rN4s ^N“<S S
Wzór 14 (CHtj^N -'C 2 ' N(CH^) 2
Wzór 15
176 855 [ (s- C s- N H-CH2- CH2- NH-CS-S-). Z η (N H3 )3) ] (-S-CS-NH-CH2-CH2-NH-CS-S]
Wzór 16
Wzór 17
O CH(CH3)2 ( ch3)2c h-o-c-nh-ch-c-nh-ch £Vch3 ó ch3
Wzdr 18
176 855 uοWzór 19
Wzór 20
Cl cĄjHCHr
Wzór 21
Cl//
Wzór 22
Wzór 23
176 855
clO
-CH-CH3
A.
Wzór 25 Wzór 26
Wzór 27
176 855
OC H 2CK CH2' Br
Wzór 28
-O
Cl
Wzór 29
CH3
CH3 Wzór 30 •N
-CH3 ch=ch2
Wzo'r 31
176 855 o CH3
)>—\
O LH3
Wzór 32
O
Γη
N y n-co-nh-ch(ch3)2
Wzór 33 ©
Wzór 34
176 855
OH
Cl-ZjVo-CH-CH-C(CH3)3 |fN'N
Μ-
Wzór 35
Wzór 36 a™* N clOcY™2LCH2’€j
OH
Wzór 37
176 855
Ο Ν~ C^H27
Wzór 38 ch3
Qj-CH2-CH-CH2-O-ę -CH3
CH3 CH3
N-JJ Wzór 40
176 855
Chta otóλ-7 ch3 c13h27
Wzór 41
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (1)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy, znamienny tym, że zawiera nową kombinację substancji czynnych składającą się z:
    A) 8-III-rz.butylo-2-/N-etylo-N-n-propyloammo/-metylo-1,4-dioksa-spnO-/4, 5/-dekanu o wzorze 1 i, 7 1
    B) jednej pochodnej azolowej o wzorze 2, w którym R1 oznacza grupę o wzorze 19, a R2 oznacza grupę -CH(OH)-C(CH3)3 /triadimenol/, albo R1 oznacza grupę o wzorze 19, a r2 oznacza grupę -CO-C(CH3)3 /triadimefon/, albo r1 oznacza grupę o wzorze 20, a R2 oznacza grupę -CH(OH)-C(CH3)3 /bitertanol/, albo r1 oznacza grupę o wzorze 21, a R2 oznacza grupę o wzorze -CH(OH)-C(CH3)3 (diklobutrazol) lub jednej pochodnej azolowej o wzorze 3, w którym albo r3 oznacza grupę o wzorze 22, r4 oznacza grupę -C(CH3)3, a R5 oznacza grupę OH /tebukonazol/, albo r3 oznacza grupę o wzorze 23, a R4i r5 oznaczają grupę -OCH2CH(n-C3H7)O- /propikonazol/, albo r3 oznacza grupę o wzorze 24, a R4 i r5 oznaczają grupę -OCH2CH(CH3)O/difenkonazol/, albo r3 oznacza grupę o wzorze 25, R4 oznacza grupę o wzorze 26, a R5 oznacza grupę -OH /cyprokonazol/, albo R3 oznacza grupę o wzorze 23, a R4 i R5 oznaczają grupę o wzorze 28 /bromukonazol/, albo R3 oznacza grupę o wzorze 27, a R4 i R3 razem oznaczają grupę o wzorze 29 /epoksykonazol/, albo r3 oznacza grupę o wzorze 23, r4 oznacza grupę CH2OCF2CHF2, a R5 oznacza atom wodoru /tetrakonazol/ lub pochodnej azolowej o wzorze 4 /prochloraz/ lub pochodnej azolowej o wzorze 5, w którym albo R° oznacza grupę CH3, a r7 oznacza grupę CH3 /metkonazol/, albo R° oznacza atom wodoru, a R7 oznacza grupę CH/CH 3/2 /ipkonazol/ lub związku heterocyklicznego o wzorze 6, w którym albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupę CH3, R^ oznacza atom wodoru, a κ ' oznacza grupę C10H21 /tridemorf/, albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupę CH3, R9 oznacza atom wodoru, a R1^ oznacza grupę C9H19 /aldimorf/, albo X oznacza atom tlenu, R8 oznacza grupę CH3, R9 oznacza grupę CH3, a Rw oznacza grupę o wzorze 30 /fenpropimorf/, albo X oznacza grupę CH2, R8 oznacza atom wodoru, R9 oznacza grupę CH3, a R1U oznacza grupę o wzorze 30 /fenpropidyna/ lub związku o wzorze 7 lub związku o wzorze 8 lub jednego ze związków o wzorze 9, w którym albo R^ oznacza grupę o wzorze 31 /winklozolina/, albo Rn oznacza grupę o wzorze 32 /procymidon/, albo Rn oznacza grupę o wzorze 33 /iprodion/ lub jednego ze związków o wzorze 10, w którym R /cyprodinyl/ lub jednego ze związków o wzorze 11, w którym albo R /dichlofluanid/, albo Ru oznacza grupę CH3 /tolilofluanid/ lub związku o wzorze 12 /anilazyna/ lub związku o wzorze 13 /propineb/ lub jednego związku o wzorze 14, w którym albo M oznacza Zn /zineb/, albo M oznacza Mn /maneb/, albo mieszaniny powyższych związków /mankozeb/ lub jednego związku o wzorze 15, w którym albo Z oznacza grupę -S-S- /tiram/, albo Z oznacza grupę -S-Zn-S- /ziram/ lub związku o wzorze 16, w którym y oznacza liczbę całkowitą większą niż 1 /metiram/ lub związku o wzorze 17 lub związku o wzorze 18, ,12 oznacza grupę o wzorze 34 13 oznacza atom wodoru
    176 855 przy czym w powyższych kombinacjach stosunek wagowy związku o wzorze 1 do drugiego składnika grzybobójczego wynosi 1:0,1-1:10.
PL94303659A 1993-06-02 1994-05-31 Środek grzybobójczy PL176855B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4318285A DE4318285A1 (de) 1993-06-02 1993-06-02 Fungizide Wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL303659A1 PL303659A1 (en) 1995-01-09
PL176855B1 true PL176855B1 (pl) 1999-08-31

Family

ID=6489434

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94303659A PL176855B1 (pl) 1993-06-02 1994-05-31 Środek grzybobójczy

Country Status (17)

Country Link
US (6) US5439926A (pl)
EP (1) EP0627163B1 (pl)
JP (1) JP3682988B2 (pl)
CN (1) CN1163130C (pl)
AT (1) ATE141131T1 (pl)
AU (1) AU669981B2 (pl)
BR (1) BR9402152A (pl)
DE (2) DE4318285A1 (pl)
DK (1) DK0627163T3 (pl)
ES (1) ES2091068T3 (pl)
GR (1) GR3020827T3 (pl)
HU (1) HU220506B1 (pl)
NZ (1) NZ260622A (pl)
PL (1) PL176855B1 (pl)
TR (1) TR27741A (pl)
UA (1) UA34439C2 (pl)
ZA (1) ZA943812B (pl)

Families Citing this family (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19519710A1 (de) * 1995-05-30 1996-12-05 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19520935A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO1997022252A1 (en) * 1995-12-21 1997-06-26 Basf Corporation Aminoethoxyvinylglycine in combination with mepiquat chloride
CA2193714A1 (en) * 1995-12-21 1997-06-22 Wilhelm Rademacher Encapsulated plant growth regulator formulations and applications
WO1997023133A1 (en) * 1995-12-21 1997-07-03 Basf Corporation Low rate application of inhibitors of ethylene biosynthesis or action
US5837653A (en) * 1995-12-21 1998-11-17 Basf Corporation Encapsulated plant growth regulator formulations
FR2751173B1 (fr) * 1996-07-16 1998-08-28 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de 2 composes de type triazole
AP1119A (en) * 1996-12-13 2002-11-29 Bayer Ag A microbicide composition for plant protection.
AU5727498A (en) 1996-12-20 1998-07-17 Basf Corporation Plant growth regulators in pyrrolidone solvents
AU766275B2 (en) * 1997-05-15 2003-10-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE19956095A1 (de) * 1999-11-22 2001-05-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1103184C (zh) * 2000-01-26 2003-03-19 杨凌大地化工有限公司 一种含腈菌唑的杀菌组合物及其制法
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10248335A1 (de) * 2002-10-17 2004-05-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004045242A1 (de) * 2004-09-17 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US20080009415A1 (en) * 2004-12-23 2008-01-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal Mixtures
EP1931200A1 (en) * 2005-09-13 2008-06-18 Bayer CropScience AG Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds
CN100375596C (zh) * 2005-09-15 2008-03-19 南京第一农药有限公司 一种含丙烷脒和腈菌唑的杀菌组合物及其应用
US20090030053A1 (en) * 2005-09-16 2009-01-29 Syngenta Crop Protection, Inc. Fungicidal compositions
US8349345B2 (en) * 2005-09-29 2013-01-08 Syngenta Crop Protection Llc Fungicidal compositions
WO2008061656A2 (de) * 2006-11-24 2008-05-29 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Ternäre fungizide wirkstoffkombinationen
CN101617666B (zh) * 2009-07-07 2012-07-04 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含粉唑醇与腈菌唑的杀菌组合物
CN101601388B (zh) * 2009-07-20 2012-05-23 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含粉唑醇与氟菌唑的杀菌组合物
AR077956A1 (es) * 2009-09-14 2011-10-05 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
CN101983563A (zh) * 2010-11-28 2011-03-09 陕西美邦农药有限公司 一种杀菌组合物及其应用
EP3831206A1 (en) * 2011-01-28 2021-06-09 Deepak Pranjivandas Shah Pesticidal composition comprising sulphur, a fungicide and an agrochemical excipient
CN102302028A (zh) * 2011-04-23 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与苯并咪唑类的杀菌组合物
CN102302024A (zh) * 2011-04-23 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与硫代氨基甲酸酯类的杀菌组合物
CN104145973B (zh) * 2011-04-26 2016-08-24 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN104145974A (zh) * 2011-04-26 2014-11-19 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺与甲氧基丙烯酸酯类的杀菌组合物
CN102302031A (zh) * 2011-04-29 2012-01-04 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含螺环菌胺的杀菌组合物
CN103444769B (zh) * 2011-08-31 2015-06-17 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有丁香菌酯的杀菌组合物
CN103444741B (zh) * 2013-09-09 2015-03-04 崔淑华 一种含戊菌唑和中生菌素的杀菌组合物及应用
EP3154352A1 (en) 2014-06-11 2017-04-19 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations comprising proquinazid and spiroxamine and optionally prothioconazole
CN104285953B (zh) * 2014-10-15 2016-08-24 南通纺都置业有限公司 防治小麦白粉病的杀菌组合物
CN105165834A (zh) * 2015-08-14 2015-12-23 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含螺环菌胺和三唑类杀菌剂的杀菌组合物
CN105941410A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和氰烯菌酯的杀菌组合物及其应用
CN105994280B (zh) * 2016-05-20 2018-09-07 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941402A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和环氟菌胺的杀菌组合物及其应用
CN105941439A (zh) * 2016-05-20 2016-09-21 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和丙森锌的杀菌组合物及其应用
CN106035339A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和咪唑菌酮的杀菌组合物及其应用
CN106035340A (zh) * 2016-05-20 2016-10-26 南京华洲药业有限公司 一种含螺环菌胺和嘧菌环胺的杀菌组合物及其应用
CN105941419A (zh) * 2016-06-03 2016-09-21 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含螺环菌胺和氟环唑的杀菌剂组合物
CN108684676A (zh) * 2018-07-07 2018-10-23 安徽省农业科学院植物保护与农产品质量安全研究所 一种含螺环菌胺和咯菌腈的杀菌组合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE167768C (pl) *
DE281842C (pl) *
DE3420828A1 (de) * 1984-06-05 1985-12-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
DE3735555A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
DE3719236A1 (de) * 1987-06-09 1987-11-26 Bernhard Engelke Intelligenter drucksensor
DE3719326C2 (de) * 1987-06-10 1995-05-11 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0310550B1 (de) * 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
US5145856A (en) * 1989-02-10 1992-09-08 Imperial Chemical Industries Plc Fungicides
EP0556157B1 (de) * 1992-02-13 1997-11-26 Novartis AG Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin

Also Published As

Publication number Publication date
US5439926A (en) 1995-08-08
US5639774A (en) 1997-06-17
NZ260622A (en) 1995-05-26
ATE141131T1 (de) 1996-08-15
ES2091068T3 (es) 1996-10-16
AU669981B2 (en) 1996-06-27
US5965593A (en) 1999-10-12
GR3020827T3 (en) 1996-11-30
UA34439C2 (uk) 2001-03-15
JPH0789812A (ja) 1995-04-04
DK0627163T3 (da) 1996-12-02
DE4318285A1 (de) 1994-12-08
US6153636A (en) 2000-11-28
AU6327694A (en) 1994-12-08
CN1099552A (zh) 1995-03-08
TR27741A (tr) 1995-07-07
BR9402152A (pt) 1994-12-27
US5736551A (en) 1998-04-07
HUT67195A (en) 1995-02-28
DE59400489D1 (de) 1996-09-19
EP0627163A1 (de) 1994-12-07
HU220506B1 (hu) 2002-02-28
US5569656A (en) 1996-10-29
CN1163130C (zh) 2004-08-25
ZA943812B (en) 1995-01-30
PL303659A1 (en) 1995-01-09
JP3682988B2 (ja) 2005-08-17
HU9401633D0 (en) 1994-09-28
EP0627163B1 (de) 1996-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL176855B1 (pl) Środek grzybobójczy
US6057363A (en) Fungicidal active compound combinations
US6235744B1 (en) Fungicidal active compound combinations
AU729713B2 (en) Fungicidal active compound combinations
CZ369699A3 (cs) Fungicidní prostředek, způsob hubení hub a použití tohoto fungicidního prostředku
HU220370B (hu) Szinergetikus fungicid hatóanyag-kombinációk
US5504100A (en) Fungicidal compositions
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
GB2262037A (en) Synergistic fungicidal combinations
JPH0534322B2 (pl)
AU727180B2 (en) Fungicide active compound combinations
US5135942A (en) Fungicidal active compound combinations
US5126360A (en) Fungicidal active compound combinations
US6884798B2 (en) Fungicidal agent combinations
US6297236B1 (en) Fungicide active substance combinations
CA2067644C (en) Fungicidal active compound combinations
PL184451B1 (pl) Środek grzybobójczy
US5059616A (en) Fungicidal combinations of active compounds
US4831048A (en) Fungicidal active compound combinations
MXPA99005065A (en) Fungicidal active substance combinations