PL178649B1 - Sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu i sposób wytwarzania fenolu - Google Patents
Sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu i sposób wytwarzania fenoluInfo
- Publication number
- PL178649B1 PL178649B1 PL94312831A PL31283194A PL178649B1 PL 178649 B1 PL178649 B1 PL 178649B1 PL 94312831 A PL94312831 A PL 94312831A PL 31283194 A PL31283194 A PL 31283194A PL 178649 B1 PL178649 B1 PL 178649B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- cumene
- reaction
- hydroperoxide
- reaction mixture
- oxidation
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/10—Cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu metoda, ciagla, przez utlenianie w fazie cieklej mieszaniny reakcyjnej zawierajacej kumen, w obecnosci gazu zawieraje- cego tlen i w obecnosci srodka neutralizujacego, znamienny tym, ze prowadzi sie utle- nianie przy zawartosci tlenu co najmniej 8% w stosunku do wyjsciowej mieszaniny reak- cyjnej, w temperaturze w zakresie 75-120°C i pod cisnieniem atmosferycznym lub nieco wyzszym od atmosferycznego, w obecnosci co najmniej jednego srodka, wybranego spo- sród wodorotlenku albo weglanu metalu alkalicznego i/lub ziem alkalicznych; przy czym wymieniony srodek stosuje sie w ilosci 2-10 ppb (wyrazonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilosci wprowadzonego kumenu. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest zatem w pierwszym aspekcie sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu metodą ciągłą, przez utlenianie w fazie ciekłej mieszaniny reakcyjnej zawierającej kumen, w obecności gazu zawierającego tlen w obecności środka neutralizującego, który zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że prowadzi się utlenianie przy zawartości tlenu co najmniej 8% w stosunku do wyjściowej mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze w zakresie 75°C - 120°C i pod ciśnieniem atmosferycznym lub nieco wyższym od atmosferycznego, w obecności co najmniej jednego środka, wybranego spośród wodorotlenku albo węglanu metalu alkalicznego i/lub ziem alkalicznych; przy czym wymieniony środek stosuje się w ilości 2-10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
Przedmiotem wynalazku jest także sposób wytwarzania fenolu, polegający na utlenianiu kumenu metodą, ciągłą, w fazie ciekłej w obecności gazu zawierającego tlen i w obecności środka neutralizującego, a następnie rozkładzie tak wytworzonego wodoronadtlenku kumenu do fenolu i acetonu, który zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że prowadzi się utlenianie przy zawartości tlenu co najmniej 8% w stosunku do wyjściowej mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze w zakresie 75-120°C i pod ciśnieniem atmosferycznym lub nieco wyższym od atmosferycznego, w obecności co najmniej jednego środka, wybranego spośród wodorotlenku albo węglanu metalu alkalicznego i/lub ziem alkalicznych; przy czym wymieniony środek stosuje się w ilości 2-10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
Stwierdzono, w sposób nieoczekiwany, że ilości tak małe, jak podane powyżej, są, wystarczające, aby utrzymać parametry utleniania odpowiednie dla skali przemysłowej. Dla porównania, stosowane dotychczas w technice stężenie środka neutralizującego w mieszaninie reakcyjnej, jest bardzo wysokie, ponieważ zwyczaj zawiera się pomiędzy 0,1 a kilka procent.
Ponadto, obecność wymienionego środka, powoduje, że dla utrzymania stabilnych warunków funkcjonowania, nie jest wymagana zmiana parametrów akcji, a wystarczające staje się po prostu ustalenie ilości środka neutralizuję
Inne charakterystyki i korzyści staną, się jasne przy lekturze opisu i przykładów, które nastąpią.
Jak to wskazano wcześniej, sposób wytwarzania fenolu z kumenu obejmuje dwa zasadnicze etapy, utleniania kumenu do wodoronadtlenku, a następnie rozkład wymienionego nadtlenku do mieszaniny acetonu i fenolu.
178 649
Reakcję utleniania kumenu, prowadzi się na ogół w jednym lub kilku ciągach reaktorów (lub aparatów do utleniania). W szczególności, omawianą reakcję prowadzi się w dwóch ciągach po osiem aparatów.
Mieszaninę reakcyjną, opuszczającą ostatni aparat do utleniania, poddaje się takiej obróbce, aby usunąć śladowe ilości soli metalu alkalicznego, które się tam znajdują. Można stosować wszystkie metody znane ze stanu techniki. Tym niemniej, w sposób szczególnie korzystny, wydzielanie soli z mieszaniny reakcyjnej prowadzi się na drodze filtracji.
Następnie, mieszanina reakcyjna poddawana jest obróbce, aby z jednej strony oddzielić nieprzereagowany kumen od wodoronadtlenku kumenu, a z drugiej strony zatężyć wymieniony nadtlenek do uzyskania stężenia tego związku w strumieniu wychodzącym, około 80-85%.
Operację tę można prowadzić w jednym lub kilku etapach. W sposób klasyczny, prowadzi się destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, w jednej lub kilku kolumnach frakcjonujących.
Zatężony strumień wodoronadtlenku jest następnie rozkładany do fenolu i acetonu. Podczas pierwszego etapu procesu, prowadzi się utlenianie kumenu gazem zawierającym tlen, w jednym lub kilku etapach. Kumen wprowadzany do aparatów do utleniania składa się częściowo z kumenu nowego, a częściowo z kumenu recyklowanego.
Tak jak to wskazano poprzednio, cała ilość wprowadzanego kumenu nie zostaje przekształcona w wodoronadtlenek. Na ogół, stopień przemiany kumenu wynosi 20-40%. Także ze względów ekonomicznych, w większości przypadków przewiduje się recyklowanie nieprzereagowanego kumenu.
Ilość recyklowanego kumenu nie jest krytyczna i technicy mogą sami to regulować
Bez względu na rodzaj kumenu (kumen nowy lub recyklowany), ma on korzystnie czystość co najmniej 99,5%, a szczególnie korzystnie 99,8%.
Ponadto, kumen jest zasadniczo pozbawiony kwasu i fenolu.
Zatem, kumen, który nie przereagował, przed zawróceniem do procesu jest uwalniany od wszystkich zanieczyszczeń, które zawiera, a zwłaszcza od zanieczyszczeń kwasami.
W sposób klasyczny, prowadzi się jeden lub kilka cykli przemywania kumenu, przy czym po każdym z nich przeprowadza się dekantację. Po raz pierwszy przemywa się wodnym roztworem zasady, wybranej zwłaszcza spośród wodorotlenków metali alkalicznych lub ziem alkalicznych. Stężenie tych roztworów wynosi 10-20%. Następnie, w jednym lub kilku etapach prowadzi się wodą operacje przemywanie/dekantacja, aby wyeliminować wszystkie pozostałe ślady soli metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych.
Operacje te, prowadzi się na ogół w temperaturze 25- 45°C. Należy zauważyć, że sposób według wynalazku nie sprzyja tworzeniu produktów ubocznych, zwłaszcza fenolu. W konsekwencji czego, zawartość substancji zanieczyszczających, które znajdują się, zasadniczo w wodach po przemywaniu kumenu jest zmniejszona, co ułatwia ich oczyszczanie.
Reakcję utleniania prowadzi się w obecności gazu zawierającego tlen. Do tego celu można stosować wszystkie gazy stanowiące źródło tlenu, czyste lub rozcieńczone, jak powietrze, ewentualnie wzbogacone w tlen. Według korzystnego wariantu wynalazku; jako środek utleniający kumen stosuje się powietrze.
Każdy z aparatów do utleniania, wyposażony jest w urządzenie doprowadzające gaz zawierający tlen. Zazwyczaj, dla zoptymalizowania jakości mieszaniny ciecz/gaz, tlen doprowadza się od dołu aparatu za pomocą każdego z urządzeń znanych ze stanu techniki.
Ilość tlenu wprowadzonego do mieszaniny reakcyjnej wynosi co najmniej 8%, a korzystnie co najmniej 20%.
Na ogół, ze względów bezpieczeństwa, zawartość tlenu w gazie wychodzącym z każdego z aparatów do utleniania, utrzymuje się na poziomie poniżej 6,5%. Bardziej szczegółowo ilość tę utrzymuje się na poziomie pomiędzy 2 do 6,5%, a korzystnie pomiędzy 4,5 a 6,5%.
Istota wynalazku polega w rzeczywistości na tym, że wprowadza się do aparatów do utleniania, środek wybrany spośród wodorotlenku, węglanu metalu alkalicznego i/lub ziem alkalicznych; przy czym wymieniony środek, stosuje się w ilości znacznie niższej, niż stosowana w znanych procesach, ilości zawierającej się pomiędzy 2 a 10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
178 649
Korzystnie, ilość wprowadzonego środka wynosi 2-5 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu).
Wybrany środek jest w szczególności związkiem na bazie metalu alkalicznego, zwłaszcza takim jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu, węglan sodu, węglan potasu.
Środek jest wprowadzany do mieszaniny reakcyjnej, korzystnie w postaci roztworu wodnego. Stężenie środka w roztworze jest takie, że pozwala na uzyskanie zakresu stężeń 2-10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w wymienionej mieszaninie reakcyjnej.
Środek można wprowadzać w sposób ciągły lub nieciągły, do jednego lub każdego z aparatów do utleniania. W tym ostatnim przypadku, całkowita ilość środka w mieszaninie reakcyjnej nie przekracza 10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
Środek jest wstrzykiwany do mieszaniny reakcyjnej w taki sposób, aby pH mieszaniny reakcyjnej było zawarte pomiędzy 3 a 5.
Czas przebywania mieszaniny reakcyjnej w każdym z aparatów do utleniania wynosi 10-48 godzin.
Temperatura reakcji wynosi 70-110°C. Korzystnie, temperatura reakcji wynosi 75-90°C.
Należy zauważyć, że klasycznie, temperatura reakcji zmienia się w aparatach do utleniania, a zwłaszcza obniża się, kiedy stężenie wodoronadtlenku kumenu wzrasta.
Pomiar ten, dobrze znany w technice, jest konieczny, aby uniknąć jakiegokolwiek ryzyka wcześniejszego rozkładu nadtlenku i zachować dobrą wydajność.
Reakcję utleniania można prowadzić pod ciśnieniem atmosferycznym lub przy lekkim nadciśnieniu. Tak więc, reakcję utleniania można prowadzić odpowiednio pod ciśnieniem zawartym pomiędzy 1.105a 3.105Pa.
Mieszanina reakcyjna, po etapie lub etapach sukcesywnego utleniania jest poddawana filtracji, w celu wyeliminowania śladów soli metalu alkalicznego i/lub ziem alkaicznych. W sposób niespodziewany, nie stwierdzono zatykania się filtrów, wynikającego z faktu, że reakcję utleniania kumenu prowadzono w obecności środka alkalicznego lub ziem alkalicznych. Tak więc, sposób według wynalazku umożliwia stosowanie filtrów na skalę przemysłową, a więc powoduje znaczne uproszczenie etapu wydzielania soli metalu alkalicznego lub ziem alkalicznych z mieszaniny reakcyjnej.
Poddana takim operacjom mieszanina reakcyjna jest następnie frakcjonowana i zatężana przez destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, prowadzoną w jednym lub kilku etapach.
Odzyskany w tej destylacji kumen jest zawracany do aparatów do utleniania, po uprzednim oczyszczeniu jedną z poprzednio wskazanych metod.
Otrzymuje się wodoronadtlenek kumenu o stężeniu około 85%. Następnie, prowadzi się rozkład wodoronadtlenku kumenu do fenolu i acetonu w warunkach dobrze znanych w technice.
Przedstawione zostaną teraz konkretne przykłady, nie ograniczające jednak sposobu według wynalazku.
Przykład:
Etap utleniania przeprowadzono w stalowym reaktorze, o pracy ciągłej i o objętości 8 litrów, który był zasilany w sposób ciągły roztworem przemytego kumenu, zawierającego 0,1% HPOC (wodoronadtlenku kumenu), powietrzem i wodnym roztworem wodorotlenku sodu.
Sygnałem do przerwania zasilania wodorotlenkiem sodu, było obniżanie się miana HPOC, wzrost miana fenolu i kwasowości : temperatura mus być podwyższona dla zachowania wydajności. Modyfikacja ta prowadzi do dodatkowej degradacji masy reakcyjnej.
Ilości wstrzykiwanego wodorotlenku sodu dla przywrócenia normalnej linii utleniania, są bardzo małe : rzędu 5 ppb wyrażone w 100% wodorotlenku sodu. Pozwala to na znaczną niezawodność działania jednostki bez degradacji osiągów w kolejnych aparatach : zatężania i destylacji.
178 649
Wyniki te są przedstawione w tabeli poniżej:
| Przedział czasu (h) | Kumen (kg/h) | NaOH (mg/h) | T (°C) | HPOC (%) | pH | Fenol (ppm) | Kwasowość (ppm) | O2 (%) |
| 0-62 | 0,1 | 5.10-4 | 78,2 | 30,1 | 3,6 | 4 | 30 | 6,2 |
| 62-124 | 0,1 | 0 | 80 | 29,5 | - | 4 | 30 | 6,2 |
| 124-186 | 0,1 | 0 | 80,6 | 27,3 | 3,3 | 28 | 55 | 6,5 |
| 186-248 | 0,1 | 5.10-4 | 78,3 | 27,9 | 3,9 | 8 | 30 | 6,0 |
| 248-310 | 0,1 | 78 | 29 | 3,8 | 4 | 25 | 5,8 |
178 649
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (14)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu metodą, ciągłą, przez utlenianie w fazie ciekłej mieszaniny reakcyjnej zawierającej kumen, w obecności gazu zawierajęcego tlen i w obecności środka neutralizującego, znamienny tym, że prowadzi się utlenianie przy zawartości tlenu co najmniej 8% w stosunku do wyjściowej mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze w zakresie 75-120°C i pod ciśnieniem atmosferycznym lub nieco wyższym od atmosferycznego, w obecności co najmniej jednego środka, wybranego spośród wodorotlenku albo węglanu metalu alkalicznego i/lub ziem alkalicznych; przy czym wymieniony środek stosuje się w ilości 2-10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ilość środka, którą, się stosuje wynosi 2-5 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
- 3. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się środek wybrany spośród wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu, węglanu sodu, węglanu potasu.
- 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się ze strumieniem kumenu o czystości co najmniej 99,5%, a korzystnie co najmniej 99,8%.
- 5. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się ze strumieniem kumenu, zasadniczo wolnym od kwasu i fenolu.
- 6. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę reakcyjną zawierającą, co najmniej 20% tlenu.
- 7. Sposób według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 75-110°C.
- 8. Sposób wytwarzania fenolu, polegający na utlenianiu kumenu metodą, ciągła w fazie ciekłej w obecności gazu zawierającego tlen i w obecności środka neutralizującego, a następnie rozkładzie tak wytworzonego wodoronadtlenku kumenu do fenolu i acetonu, znamienny tym, że prowadzi się utlenianie przy zawartości tlenu co najmniej 8% w stosunku do wyjściowej mieszaniny reakcyjnej, w temperaturze w zakresie 75- 120°C i pod ciśnieniem atmosferycznym lub nieco wyższym od atmosferycznego, w obecności co najmniej jednego środka, wybranego spośród wodorotlenku albo węglanu metalu alkalicznego i/lub ziem alkalicznych; przy czym wymieniony środek stosuje się w ilości 2-10 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
- 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że ilość środka, którą, się stosuje wynosi 2-5 ppb (wyrażonej jako wodorotlenek sodu) w stosunku do ilości wprowadzonego kumenu.
- 10. Sposób według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że stosuje się środek wybrany spośród wodorotlenku sodu, wodorotlenku potasu, węglanu sodu, węglanu potasu.
- 11. Sposób według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że reakcję prowadzi się ze strumieniem kumenu o czystości co najmniej 99,5%, a korzystnie co najmniej 99,8%.
- 12. Sposób według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że reakcję prowadzi się ze strumieniem kumenu, zasadniczo wolnym od kwasu i fenolu.
- 13. Sposób według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że stosuje się mieszaninę reakcyjna zawierającą, co najmniej 20% tlenu.
- 14. Sposób według zastrz. 8 albo 9, znamienny tym, że reakcję prowadzi się w temperaturze 75-110°C.* * *178 649Niniejszy wynalazek jest związany z dziedziną, wytwarzania fenolu z kumenu. Bardziej szczegółowo, niniejszy wynalazek dotyczy pierwszego etapu tego procesu, to znaczy etapu wytwarzania wodoronadtlenku kumenu.Wytwarzanie fenolu z kumenu jest dobrze znanym procesem przemysłowym, prowadzonym w sposób ciągły i składającym się zasadniczo z dwóch etapów.Pierwszy etap polega na utlenianiu kumenu w fazie ciekłej do wodoroadtlenku kumenu za pomocą, gazu zawierającego tlen. Otrzymany w ten sposób wodoronadtlenek jest następnie, w drugim etapie, rozkładany na fenol i aceton.Przed drugim etapem, konieczne jest zatężanie utworzonego wodoronadtlenku. Rzeczywiście, ze względu na wydajność i bezpieczeństwo procesu, reakcję utleniania kumenu prowadzi się tylko do pewnych stężeń wodoronadtlenku w mieszaninie reakcyjnej. Dzieje się tak dlatego, aby uniknąć przedwczesnego rozpadu utworzonego nadtlenku, który może zachodzić w sposób niekontrolowany, zazwyczaj, zawartość wodoronadtlenku nie przekracza 40% wagowych mieszaniny reakcyjnej, stąd konieczność etapu wstępnego zatężania, przed przeprowadzeniem w fenol.W trakcie pierwszego etapu procesu, wodoronadtlenek kumenu tworzy się w tym samym czasie jak inne produkty uboczne, zwłaszcza takie jak, dimetylofeylokarbinol, nadtlenek kumylu, acetofenon, jak również fenol i kwasy organiczne. Obecność tych ostatnich związków, jest rozpoznana jako szkodliwa dla przebiegu reakcji. Rzeczywiście, kwasy sprzyjają, rozpadowi wodoronadtlenku do fenolu, przy czym ten ostatni jest inhibitorem reakcji utleniania.Z wymienionych powodów, w licznych procesach zaleca się prowadzenie reakcji utleniania kumenu w obecności różnych dodatków, takich jak zwłaszcza środki neutralizujące wymienione związki, środki te wybiera się na ogół spośród wodorotlenku, węglanu metalu alkalicznego lub soli metalu alkalicznego wodorotlenku kumenu.Pierwszy typ procesu wytwarzania wodoronadtlenku kumenu, polega na prowadzeniu reakcji w obecności kilkuprocentowej zawartości środka neutralizującego. Jednakże, niedogodnością, tych procesów jest stosowanie względnie dużych ilości wymienionych środków.Z jednej strony, ilości te oznaczają dodatkowe koszty substratów, nie bez znaczenia dla procesu.Z drugiej strony, wymuszają, one stosowanie materiałów dodatkowych przed etapem zatężania wodoronadtlenku kumenu. Wobec tego należy przypomnieć, że stosowane dodatki, typu związków soli metali alkalicznych, powinny być usunięte z mieszaniny reakcyjnej, przed etapem zatężania, aby uniknąć wzrostu gabarytów aparatów stosowanych podczas etapu zatężania. Otóż, ta operacja jest możliwa, tylko poprzez jedno lub kilka przemywań wodą, mieszaniny reakcyjnej. Tak więc, w omawianej metodzie konieczne jest prowadzenie etapu wstępnego zatężania przemytej mieszaniny reakcyjnej przed wymienionym etapem właściwego zatężania wodoronadtlenku.Innym sposobem, który można brać pod uwagę, jako sposób usuwania soli metalu alkalicznego, jest filtracja mieszaniny reakcyjnej. Jednakże, stosowane w innych procesach ilości tego środka powodują, że jest niemożliwe stosowanie filtracji w skali przemysłowej, ponieważ filtry bardzo szybko zatykają się osadem soli i stają się niezdatne do użytku. Ponadto, operacja rozdzielania wymaga ostrożności, ponieważ filtrowane sole mają lepką, konsystencję, czyniąc tru<^i^Łą samą filtrację, jak również późniejsze mycie filtrów.I w końcu mogą się pojawić problemy bezpieczeństwa, ponieważ omawiane sole są, niestabilne i mogą się samorzutnie zapalać podczas kontaktu z powietrzem.Drugi typ procesu wytwarzania wodoronadtlenku kumenu, polega na prowadzeniu reakcji ze środkiem neutralizującym stosowanym w ilości kilkuset części na milion w stosunku do obecnego w środowisku reakcyjnym kumenu. Ten typ procesu jest zwłaszcza opisany w japońskim zgłoszeniu patentowym JP 3287574. Jednakże proces ten prowadzi się pod zwiększonym ciśnieniem.Inny znany proces wytwarzania wodoronadtlenku kumenu, polega na prowadzeniu reakcji utleniania kumenu bez dodawania środka neutralizujące go. Jednakże, podczas przebiegu reakcji wzrasta kwasowość w reaktorze lub reaktorach, w których zachodzi omawiana reakcja i zaleca się modyfikację pewnych charakterystyk funkcjonowania procesu, aby odnaleźć178 649 ponownie warunki bardziej sprzyjające przebiegowi reakcji. Tak więc, możliwe jest obniżenie temperatury reakcji, przy zachowaniu jako stałych wszystkich pozostałych parametrów procesu, ale pociąga to za sobą, zmniejszenie szybkości utleniania, a w konsekwencji i wydajności procesu. Innym możliwym rozwiązaniem będzie podniesienie temperatury w celu zachowania dobrej wydajności, ale w takim przypadku odbędzie się to ze stratą, selektywności i prawdopodobnie bezpieczeństwa z racji możliwego wcześniejszego rozpadu utworzonego wodoronadtlenku kumenu.Problem kontroli temperatury reakcji wytwarzania wodoronadtlenku kumenu był przedmiotem szczególnych badań europejskiego zgłoszenia patentowego P 32758.1 tak, jeśli temperatura jest ustalona i utrzymywana jako stała, zaleca się dodawanie 0,05-20 g substancji zasadowej na tonę mieszaniny reakcyjnej. Ponadto, wskazano, że temperatura mieszaniny reakcyjnej, korzystnie, powinna być obniżona. Jednakże omawiane zgłoszenie zajmuje się tylko przypadkiem otrzymywania wodoronadtlenku etylobenzenu, związku mniej reaktywnego niż kumen.Celem niniejszego wynalazku jest więc złagodzenie wymienionych niedogodności znanych procesów wytwarzania fenolu z kumenu, a zwłaszcza na etapie utleniania kumenu. I tak, sposób według wynalazku pozwala na prowadzenie omawianej reakcji utleniania ze znaczną, szybkością, a dla jej utrzymania, bez konieczności pozostawania, nawet przejściowo, w warunkach mniej korzystnych dla wydajności procesu. Ponadto, sposób według wynalazku pozwala na uniknięcie problemów zatykania się filtrów, umieszczonych przed etapem zatężania utworzonego wodoronadtlenku.Cele te jak i inne, zostały zrealizowane za sposobów według niniejszego wynalazku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9309705A FR2708603B1 (fr) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | Procédé de préparation d'hydroperoxyde de cumène. |
| PCT/FR1994/000990 WO1995004717A1 (fr) | 1993-08-06 | 1994-08-08 | Procede de preparation d'hydroperoxyde de cumene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL312831A1 PL312831A1 (en) | 1996-05-13 |
| PL178649B1 true PL178649B1 (pl) | 2000-05-31 |
Family
ID=9450002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94312831A PL178649B1 (pl) | 1993-08-06 | 1994-08-08 | Sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu i sposób wytwarzania fenolu |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0712392B1 (pl) |
| JP (1) | JP2743217B2 (pl) |
| KR (1) | KR100209997B1 (pl) |
| CN (1) | CN1039712C (pl) |
| AU (1) | AU7464194A (pl) |
| BR (1) | BR9407185A (pl) |
| CA (1) | CA2168585A1 (pl) |
| DE (1) | DE69411012T2 (pl) |
| ES (1) | ES2120062T3 (pl) |
| FI (1) | FI112362B (pl) |
| FR (1) | FR2708603B1 (pl) |
| PL (1) | PL178649B1 (pl) |
| RU (1) | RU2131414C1 (pl) |
| SK (1) | SK15596A3 (pl) |
| TW (1) | TW284754B (pl) |
| WO (1) | WO1995004717A1 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6077977A (en) * | 1998-06-01 | 2000-06-20 | General Electric Company | Method for preparing hydroperoxides by oxygenation |
| EP1345894B1 (en) * | 2000-12-27 | 2005-11-02 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for preparing organic hydroperoxide having a reduced amount of contaminants |
| CN1301952C (zh) * | 2002-03-14 | 2007-02-28 | 欧洲技术承包及工程有限公司 | 用于合成氢过氧化枯烯的方法 |
| KR101168875B1 (ko) * | 2004-03-04 | 2012-07-30 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 쿠멘 하이드로퍼옥사이드의 제조 방법 |
| CN106554298B (zh) * | 2015-09-28 | 2019-04-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种乙苯氧化制备乙苯氢过氧化物的方法 |
| KR102668710B1 (ko) * | 2021-11-29 | 2024-05-22 | 김환욱 | 오존 함유 루미놀염의 제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4262143A (en) * | 1979-02-16 | 1981-04-14 | Halcon International, Inc. | Preparation of hydroperoxides |
| CA1156264A (en) * | 1980-01-21 | 1983-11-01 | Ludovicus B.J.O. Van Der Weijst | Method for the prevention of disturbances and/or the effects of disturbances in the preparation of hydrocarbon hydroperoxides by oxidation of hydrocarbons with molecular oxygen |
| JP3061394B2 (ja) * | 1990-04-02 | 2000-07-10 | 三井化学株式会社 | クメンハイドロパーオキサイドの製造方法 |
-
1993
- 1993-08-06 FR FR9309705A patent/FR2708603B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-08-08 CA CA002168585A patent/CA2168585A1/fr not_active Abandoned
- 1994-08-08 BR BR9407185A patent/BR9407185A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-08 AU AU74641/94A patent/AU7464194A/en not_active Abandoned
- 1994-08-08 JP JP7506259A patent/JP2743217B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-08 RU RU96105025/04A patent/RU2131414C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-08 KR KR1019960700606A patent/KR100209997B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-08 EP EP94924341A patent/EP0712392B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-08 CN CN94193002A patent/CN1039712C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-08 DE DE69411012T patent/DE69411012T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-08 PL PL94312831A patent/PL178649B1/pl unknown
- 1994-08-08 SK SK155-96A patent/SK15596A3/sk unknown
- 1994-08-08 WO PCT/FR1994/000990 patent/WO1995004717A1/fr not_active Ceased
- 1994-08-08 ES ES94924341T patent/ES2120062T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-24 TW TW083109847A patent/TW284754B/zh active
-
1996
- 1996-02-05 FI FI960526A patent/FI112362B/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08511030A (ja) | 1996-11-19 |
| KR100209997B1 (ko) | 1999-07-15 |
| FI960526L (fi) | 1996-02-05 |
| WO1995004717A1 (fr) | 1995-02-16 |
| ES2120062T3 (es) | 1998-10-16 |
| CN1039712C (zh) | 1998-09-09 |
| EP0712392B1 (fr) | 1998-06-10 |
| AU7464194A (en) | 1995-02-28 |
| JP2743217B2 (ja) | 1998-04-22 |
| DE69411012T2 (de) | 1998-12-17 |
| EP0712392A1 (fr) | 1996-05-22 |
| FI112362B (fi) | 2003-11-28 |
| FR2708603A1 (fr) | 1995-02-10 |
| CA2168585A1 (fr) | 1995-02-16 |
| BR9407185A (pt) | 1996-07-30 |
| SK15596A3 (en) | 1996-06-05 |
| PL312831A1 (en) | 1996-05-13 |
| CN1128533A (zh) | 1996-08-07 |
| FI960526A0 (fi) | 1996-02-05 |
| FR2708603B1 (fr) | 1995-10-27 |
| KR960703851A (ko) | 1996-08-31 |
| TW284754B (pl) | 1996-09-01 |
| RU2131414C1 (ru) | 1999-06-10 |
| DE69411012D1 (de) | 1998-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0882009B1 (en) | Production of aromatic polycarboxylic acids | |
| GB2032920A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
| US7557252B2 (en) | Process for producing dihydroxybenzene and diisopropylbenzendicarbinol | |
| US4380662A (en) | Process for the purification of terephthalic acid | |
| CA2264611C (en) | Catalyst recovery | |
| KR20020060194A (ko) | 집적된 에폭사이드 제조방법 | |
| GB1589310A (en) | Continuous process for producing terephthalic acid | |
| PL178649B1 (pl) | Sposób wytwarzania wodoronadtlenku kumenu i sposób wytwarzania fenolu | |
| US3907901A (en) | Continuous process for preparing cumene hydroperoxide | |
| JP4984940B2 (ja) | ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法 | |
| EP0105019B1 (en) | Dihydric phenol recovery process | |
| US3950431A (en) | Process for removing impurities in an oxidation mixture | |
| US4469899A (en) | Process for producing phloroglucin | |
| US4066835A (en) | Process for purifying the waste water produced in the process of producing ester plasticizers | |
| US6043399A (en) | Process for the preparation of cumene hydroperoxide | |
| US4042675A (en) | Process for treating the mother liquor by pH adjusting in the production of anhydrous sodium dithionite | |
| US3781344A (en) | Process for manufacturing terephthalic acid by oxidation of paraxylene | |
| US3911020A (en) | Process for the preparation of dialkylbenzene dihydroperoxide | |
| US4704476A (en) | Working up reaction mixtures containing cyclohexyl hydro-peroxide, cyclohexanol and cyclohexanone | |
| US3883600A (en) | Production of paradialkylbenzene dihydroperoxide | |
| US4042674A (en) | Process for treating the mother liquor by cooling in the production of anhydrous sodium dithionite | |
| GB1586836A (en) | Working-up of reaction mixture containing cyclohexanol and cyclohexanone | |
| US4622216A (en) | Treatment of sodium dithionite reaction mixture | |
| EP4717692A1 (en) | Melamine production process from pyrolysis of urea | |
| US4049720A (en) | Process for producing β-isopropyl-naphthalene hydroperoxide |