PL179642B1 - Nowe sole sodowe kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania - Google Patents

Abstract

1. Nowe sole sodowe kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu o nazwach sole sodowe kwasów <cis-2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowych, o wzorze ogólnym 1, w którym n wynosi 7-13, X stanowi atom sodu. 2. Sposób wytwarzania nowych soli sodowych kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu o wzorze ogólnym 1, w którym n wynosi 7-13, X stanowi atom sodu, znamienny tym, że kwasy <cis-2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowe o ogólnym wzorze 2, w którym n wynosi 7-13, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci metanolu, poddaje się reakcji z wodorotlenkiem sodu lub metanolanu sodu, a po odparowaniu rozpuszczalnika oczyszcza pozostałość.

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe sole sodowe kwasów karboksylowych pochodnych

1,3-dioksanu o nazwach sole sodowe kwasów (cis-2-alkilo-5-metyło-1,3-dioksan-5-yl) karboksylowych, o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku 1, w którym n wynosi 7-13, X stanowi atom sodu i sposobu ich wytwarzania.

Nowe sole sodowe kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu wykazują aktywność na granicach międzyfazowych i przeznaczone mogą być do stosowania jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, spieniających i antypieniących, emulgujących, dyspergujących indywidualnie lub w ich mieszaninach lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi, w wyrobach chemii gospodarczej, przemysłu włókienniczego, olejach smarowych i smarach, itp. środkach pomocniczych.

Wynalazek dotyczy nowych soli sodowych kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu o nazwach sole sodowe kwasów (cis-2-alkilo-5-m<2tt^y<^^1,3-dioksan-5-yl)karboksylowych przedstawionych na rysunku wzorem 1, w którym n wynosi 7-13, X stanowi atom sodu.

Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowych soli sodowych kwasów (cis-2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowych o wzorze ogólnym 1, w którym n wynosi 7-13.

Istota wynalazku polega na tym, że kwasy karboksylowe pochodne 1,3-dioksanu o ogólnym wzorze 1, w którym n wynosi 7-13, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci metanolu, poddaje się reakcji z metanolanem sodu łub wodorotlenkiem sodu, a po odparowaniu rozpuszczalnika oczyszcza się pozostałość.

Zasadniczymi korzyściami wynalazku jest wytwarzanie pochodnych 1,3-dioksanu o zdefiniowanej budowie geometrycznej, wysoka aktywność powierzchniowa soli sodowych na granicach międzyfazowych, trwałość soli sodowych w obojętnym i zasadowym środowisku wodnym oraz ich podatność na hydrolizę w środowisku kwaśnym do produktów o niższej aktywności powierzchniowej, co czyni wytwarzane sole sodowe mało uciążliwymi dla naturalnego środowiska.

Zasadniczymi korzyściami sposobu według wynalazkujest łatwa dostępność substratów w postaci kwasów (cis-2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowych oraz prostota otrzymywania soli sodowych.

Przedmiot wynalazku wytwarza się według niżej podanych przykładów w reakcji przedstawionej na schemacie 1.

Przykład I. Do roztworu 0,102 mola metanolami sodu w 0,2 dm³ metanolu przygotowanego przez rozpuszczenie 2,3 g metalicznego sodu, wprowadza się porcjami, przy intensywnym

179 642 mieszaniu, w temperaturze pokojowej, 24,4 g (0,1 mola) kwasu (cis-2-n-heptylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksy lowego. Po całkowitym przereagowaniu kwasu i odparo waniu rozpuszczalnika, stałąpozostałość krystalizuje się z octanu etylu uzyskując 26,0 g (97,5% mol) soli sodowej kwasu (cis-2-n-h«^jpl^t^^(^^:^^^^^t;;^lo^1,3-dioks.ai^^:5^-yl)ka;rł^oł^^2^1(^'wego o ogólnym wzorze 1, w którym n wynosi 7, X stanowi atom sodu. Wzór sumaryczny: C₁₃H2₃O₄Na; zawartość C,H obliczona, odpowiednio, 58,63, 8,71% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 58,41, 8,65% wagowych; temperatura topnienia 241- 241,5°C (514,2-514,7 K); napięcie powierzchniowe roztworu 1,0% wagowych soli w 7,5 · 10*⁴ ml/dm3 wodnym roztworze NaOH, w temperaturze 25°C (298,2 K) 45,5 mN/m: temperatura punktu Krafft’a dla roztworu 1%wagowych soli w 7,5 · 10-4 mol/dm³ wodnym roztworze NaOH poniżej 15°C (<288,2 K).

Przykład II.Do roztworu 2,05 g (0,051 mola) wodorotlenku sodu w 0,150 dm3 metanolu wprowadza się porcjami, przy intensywnym mieszaniu, w temperaturze pokojowej, 15,0 g (0,05 mola) kwasu (cis-2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowego. Po całkowitym przereagowaniu kwasu, postępując jak w przykładzie I, uzyskuje się 15,3 g (95% mol) soli sodowej kwasu (cis-2-n-undecylo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym n wynosi 11, X stanowi atom sodu. Wzór sumaryczny: Cj^jOąNa; zawartość C,H obliczona, odpowiednio, 63,33, 9,69% wagowych; wyznaczona, odpowiednio, 63,42, 9,48% wagowych; temperatura topnienia 195- 196°C (468,2-469,2 K); napięcie powierzchniowe roztworu 0,1% wagowych soli w 7,5 ·10'⁴ ml/dm3 wodnym roztworze NaOH, w temperaturze 25°C (298,2 K) 37,2 mN/m; temperatura punktu Krafffa dla roztworu 1% wagowych soli w 7,5 · 10mol/dm3 wodnym roztworze NaOH poniżej 15°C (<288,2 K).

179 642

COOH

CnH2n+1

CHΝα OH (CH₃ONa) CH₃0H * schemat 1

COONa ^Cn^H2n+1^O^A_CH3

H wzór' 3

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.

Cena 2,00 zł.

Claims (2)

1. Zastrzeżenia patentowe

   1. Nowe sole sodowe kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu o nazwach sole sodowe kwasów (cis-2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowych, o wzorze ogólnym 1, w którym n wynosi 7-13, X stanowi atom sodu.
2. 2. Sposób wytwarzania nowych soli sodowych kwasów karboksylowych pochodnych

   1,3-dioksanu o wzorze ogólnym 1, w którym n wynosi 7-13, X stanowi atom sodu, znamienny tym, że kwasy (cis-2-alkilo-5-metylo-1,3-dioksan-5-yl)karboksylowe o ogólnym wzorze 2, w którym n wynosi 7-13, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci metanolu, poddaje się reakcji z wodorotlenkiem sodu lub metanolanu sodu, a po odparowaniu rozpuszczalnika oczyszcza pozostałość.