PL182799B1 - Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy - Google Patents

Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy

Info

Publication number
PL182799B1
PL182799B1 PL95320168A PL32016895A PL182799B1 PL 182799 B1 PL182799 B1 PL 182799B1 PL 95320168 A PL95320168 A PL 95320168A PL 32016895 A PL32016895 A PL 32016895A PL 182799 B1 PL182799 B1 PL 182799B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
benzoylisoxazole
formula
carbon atoms
branched alkyl
alkyl group
Prior art date
Application number
PL95320168A
Other languages
English (en)
Other versions
PL320168A1 (en
Inventor
Gamblin@Alan
HArd@H Hewett@
Original Assignee
Rhone Poulenc Agriculture
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Agriculture filed Critical Rhone Poulenc Agriculture
Publication of PL320168A1 publication Critical patent/PL320168A1/xx
Publication of PL182799B1 publication Critical patent/PL182799B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

w którym (I ) R oznacza atom wodoru, R 1 oznacza grupe cyklopropylowa, R2 oznacza grupe -S(O)p Me lub grupe C1 - 6 chlorowcoalkilowa, n równe jest 2, p równe jest 2, oraz (b) 2,6-dimtroanilinowego srodka chwastobójczego o wzorze II (II) w którym R2 1 oznacza grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, zawierajaca do 12 atomów wegla; R2 2 oznacza atom wodoru lub grupe R2 1 okreslona powyzej, przy czym grupy R21 i R2 2 moga byc takie same lub rózne; R2 1 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, zawierajaca od 1 do 12 atomów wegla; R2 4 oznacza grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, zawierajaca od 1 do 12 atomów wegla, która moze byc podstawiona jednym lub wiecej niz jednym atomem chlorowca, przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi od 1 6000 do 64:1 12 Synergistyczna kompozycja chwastobójcza zawierajaca srodek aktywny oraz dopuszczalne do stosowania w srodkach chwastobójczych substancje do- datkowe, zwlaszcza rozcienczalnik lub nosnik i/lub srodek powierzchniowo czynny, znamienna tym, ze jako srodek aktywny zawiera: (a) 4-benzoiloizoksazol o wzorze I w którym R2 1 oznacza grupe alkilowa o prostym rozgalezionym lancuchu, zawierajaca do 12 atomów wegla; R2 2 oznacza atom wodoru lub grupe R2 1 okreslona powyzej, przy czym grupy R21 i R2 2 moga byc takie same lub rózne; R2 1 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, zawierajaca od 1 do 12 atomów wegla, R2 4 oznacza grupe alkilowa o prostym lub rozgalezionym lancuchu, zawierajaca od 1 do 12 atomów wegla, która moze byc podstawiona jednym lub wiecej niz jednym atomem chlorowca, przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi 1.6000 do 64:1 PL

Description

Przedmiotem wynalazku są nowe kompozycje chwastobójcze zawierające mieszaninę 4-benzoiloizoksazoli i chwastobójczych związków 2,6-dinitroanilinowych. Przedmiotem wynalazku jest także sposób zwalczania chwastów oraz synergistyczny produkt chwastobójczy.
Stan Techniki
2,6-dinitroanilinowe środki chwastobójcze (poniżej dla wygody określane jako nitroanilinowe środki chwastobójcze) są znane i obejmują benfluralinę [N-butylo-N-etylo-2,6-dinitro4-trifluorometylobenzenoaminę], butralinę [N-sec-butylo-4-tert-butylo-2,6-dinitroanilinę], dinitraminę [N/,N/-dietylo-2,6-dinitro-4-trifluorometylo-m-fenylenodiaminę], etalfluralinę [N-etylo-N-(2-metylo-2-propenylo)-2,6-dinitro-4-trifluorometylobenzenoaminę], fluchloralinę [N(2-chloroetylo)-2,6-dinitro-N-propylo-4-(trifluorometylo)anilinę], izopropalinę [4-izopropylo-2,6-dinitro-N,N-dipropyloanilinę], pendimetalinę [N-(l-etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitrobenzenoaminę], profluralinę [N-cyklopropylometylo-2,6-dinitro-N-propylo-4- (trifluorometylo)benzenoaminę] i trifluralinę [2,6-dinitro-N,N-dipropylo-4-(trifluorometylo)benzenoaminę]. Każdy z tych związków jest opisany np. w Pesticide Manuał, 9 wyd. red. C.R. Wbrthing, opublikowanym przez British Crop Protection Council, 1991.
Chwastobójcze 4-benzoiloizoksazole są ujawnione w literaturze, np. w publikacjach patentowych europejskich nr 0418175, 0487357, 0527036 i 0560482.
W wyniku badań i doświadczeń stwierdzono, że zastosowanie nitroanilinowego środka chwastobójczego w kombinacji z pewnymi pochodnymi 4-benzoiloizoksazolu poszerza zakres działania chwastobójczego bez utraty selektywności względem upraw. Dlatego też kombinacje takie zapewniająważnąkorzyść technologiczną. Użyte w opisie określenie „kombinacja” odnosi się do „kombinacji” 4-benzoiloizoksazolowego środka chwastobójczego i nitroanilinowego środka chwastobójczego.
Nieoczekiwanie dodatkowo stwierdzono, że kombinowane działanie chwastobójcze pewnych 4-benzoiloizoksazoli z pewnymi nitroanilinowymi środkami chwastobójczymi w odniesieniu do zwalczania pewnych gatunków chwastów, np. Echinochloa crusgalli, Setaria spp. i Amaranthus retroflexus, jest silniejsze od oczekiwanego, przy czym nie towarzyszy temu niepożądany wzrost fitotoksyczności względem upraw, przy stosowaniu przedwschodowym (np. poprzez przedwschodowy oprysk kompozycją wodną); tak np. działanie chwastobójcze 4-benzoiloizoksazolu z nitroanilinowym środkiem chwastobójczym wykazuje nieoczekiwany poziom synergizmu określony przez P.M.L. Tammesa, Netherland Journal of Plant Pathology, 70 (1964), 73-80, w publikacji zatytułowanej „Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides”.
Ponadto działanie chwastobójcze 4-benzoiloizoksazolu z nitroanilinowym środkiem chwastobójczym wykazuje synergizm określony przez L.E. Limpela, P.H. Schuldta i D. Lamonta, 1962, 1. Proc. NEWCC 16,48-53, z wykorzystaniem wzoru:
100 gdzie
E = oczekiwany procent inhibitowania wzrostu przez mieszaninę dwóch środków chwa stobójczych A i B w określonych dawkach
X = procent inhibitowania wzrostu przez środek chwastobójczy A w określonej dawce
Y = procent inhibitowania wzrostu przez środek chwastobójczy B w określonej dawce.
182 799
Gdy zaobserwowany procent inhibitowania przez mieszaninę jest wyższy od oczekiwanej wielkości E wyliczonej z powyższego wzoru, kombinacja jest synergistyczna.
Takie znaczące działanie synergistyczne zwiększa niezawodność zwalczania takich konkurencyjnych chwastów w wielu gatunków upraw, co prowadzi do znacznego zmniejszenia ilości substancji czynnej niezbędnej do zwalczania chwastu.
Wysoki poziom zwalczania takich chwastów jest pożądany gdyż zapobiega to 1) spadkowi plonu spowodowanego konkurencyjnością i/lub trudnościami w żniwach, 2) zanieczyszczenia uprawy, co prowadzi do trudności w przechowywaniu i oczyszczaniu oraz
3) niedopuszczalnemu powrotowi nasion chwastów do gleby.
Dodatkowo wynalazek dostarcza kompozycję chwastobójczą umożliwiającą wprowadzenie niższych dawek nitroanilinowego środka chwastobójczego do środowiska bez pogorszenia (a korzystnie ze zwiększeniem) skuteczności zwalczania chwastów.
Ponadto pendimetalina jest znanym selektywnym środkiem chwastobójczym, który można zastosować przedwschodowo po wysianiu zbóż, kukurydzy i ryżu. Wiadomo jednak, że w bardzo wilgotnych warunkach skuteczność pendimetaliny w zwalczaniu pewnych gatunków chwastów może znacząco zmniejszyć się; patrz np. „Crop Protection Chemical Reference, 7 wyd., 1991, publikacja Chemical Pharmaceutical Press, str. 328-352). Także w „Specjalnych ostrzeżeniach” podanych w ogólnej informacji dotyczącej handlowego preparatu pendimetaliny „Prowl” (zarejestrowany znak towarowy) podano, że w warunkach o nadmiernej wilgotności zwalczanie chwastów może pogorszyć się. W związku z tym przedmiotem wynalazku są mieszanki pendimetaliny z 4-benzoiloizoksazolowym środkiem chwastobójczym zapewniające skuteczniejsze zwalczanie różnych gatunków chwastów w takich warunkach oraz umożliwiające zmniejszenie dawek pendimetaliny.
Opis Wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób miejscowego zwalczania chwastów, charakteryzujący się tym, że obejmuje traktowanie tego miejsca synergistyczną chwastobójczo skuteczną ilością:
(a) 4-benzoiloizoksazolu o wzorze
(I) w którym
R oznacza atom wodoru;
R1 oznacza grupę cyklopropylową;
R2 oznacza grupę -S(O)p. Me lub grupę C].6chlorowcoalkilową; n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego o wzorze II
182 799
(II) w którym
R21 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą do 12 atomów węgla;
R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogą być takie same lub różne;
R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
R24 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca; przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi od 1:6000 do 64:1.
W sposobie korzystnie jako 2,6-dinitroanilinowy środek chwastobójczy stosuje się trifluralinę, czyli 2,6-dinitro-N,N-dipropylo-4-(trifluorometylo)benzenoaminę.
W sposobie korzystnie jako 2,6-dinitroanilinowy środek chwastobójczy stosuje się pendimetalinę, czyli N-(l-etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitrobenzenoaminę.
W sposobie korzystnie stosuje się 4-benzoiloizoksazol o wzorze (I), w którym R2 wybrany jest z grupy obejmującej -S(O)pMe lub trifluorometyl, a p jest równe 2, zwłaszcza jako pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze (I) stosuje się 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol lub 5-cyklopropylo-4-(4-metylosulfonylo-2-trifluorometylo)benzoiloizoksazol.
W sposobie korzystnie jako 4-benzoiloizoksazol o wzorze ((I) stosuje się 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol.
W sposobie korzystnie stosuje się od 0,5 do 512 g 4-benzoiloizoksazolu o wzorze (I) i od 8 do 3000 g 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar, zwłaszcza od 25 do 150 g 4-benzoiloizoksazolu na hektar i od 250 do 500 g 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar.
W sposobie korzystnie 4-benzoiloizoksazol i 2,6-dinitroamilinowy środek chwastobójczy stosuje się przedwschodowo.
W sposobie korzystnie miejsce stanowi obszar stosowany lub przeznaczony do stosowania pod uprawy.
W sposobie korzystnie uprawę stanowi kukurydza.
Przedmiotem wynalazku jest także synergistyczna kompozycja chwastobójcza zawierająca środek aktywny oraz dopuszczalne do stosowania w środkach chwastobójczych substancje dodatkowe, zwłaszcza rozcieńczalnik lub nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny, charakteryzująca się tym, że jako środek aktywny zawiera:
(a) 4-benzoiloizoksazol o wzorze I
182 799
(I) w którym R oznacza atom wodoru;
R1 oznacza grupę cyklopropylową;
R2 oznacza grupę -S(O)pMe lub grupę Ci.6chlorowcoalkilową; n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) 2,6-dinitroanilinowy środek chwastobójczy o wzorze II
w którym
R21 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą do 12 atomów węgla;
R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogą być takie same lub różne;
R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
R24 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającąod 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca; przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi od 1:6000 do 64:1.
Kompozycja korzystnie charakteryzuje się tym, że stosunek wagowy (a): (b) wynosi od 1:20 do 1:1,33.
Przedmiotem wynalazku jest również synergiczny produkt chwastobójczy, do równoczesnego, oddzielnego lub kolejnego stosowania składników czynnych do miejscowego zwalczania chwastów, charakteryzujący się tym, że zawiera chwastobójczo skuteczną ilość:
(a) 4-benzoiloizoksazolu o wzorze I
(I)
182 799 w którym R oznacza atom wodoru;
R1 oznacza grupę cyklopropylową;
R2 oznacza grupę -S(O)p Me lub grupę C^chlorowcoalkilową;
n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego o wzorze II
22
NR R
(II) w którym
R21 oznacza grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą do 12 atomów węgla;
R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogą być takie same lub różne;
R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
R24 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca; przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi od 1:6000 do 64:1.
Przedmiotem wynalazku jest więc sposób miejscowego zwalczania chwastów (czyli niepożądanej roślinności), obejmujący traktowanie tego miejsca chwstobójczo skuteczną ilością:
O
(I) w którym
R oznacza atom wodoru;
R1 oznacza grupę cyklopropylową;
R2 oznacza grupę -S(O)p Me lub grupę Cl.6chlorowcoalkilową;
n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) nitroanilinowego środka chwastobójczego.
W takich celach nitroanilinowy środek chwastobójczy i 4-benzoiloizoksazol zazwyczaj stosuje się w postaci kompozycji chwastobójczych (np. w połączeniu z kompatybilnymi rozcieńczalnikami lub nośnikami i/lub środkami powierzchniowo czynnymi nadającymi się do stosowania w kompozycjach chwastobójczych), np. takich jak opisane poniżej.
Korzystnie nitroanilinowy środek chwastobójczy stanowi związek o wzorze II:
182 799
(II) w którym
R21 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą do 12 atomów węgla;
R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogą być takie same lub różne;
R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
R24 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej atomami chlorowca.
Do korzystnych związków o wzorze II należą te, w których R21 wybrany jest z grupy obejmującej grupę propylową i 1-etylopropylową.
Do korzystnych związków o wzorze II należą te, w których R22 wybrany jest z grupy obejmującej atom wodoru oraz grupę etylową i propylową.
Do korzystnych związków o wzorze II należą te, w których R23 wybrany jest z grupy obejmującej atom wodoru oraz grupę metylową.
Do korzystnych związków o wzorze II należą te, w których R24 wybrany jest z grupy obejmującej grupę metylową i trifluorometylową.
Do szczególnie korzystnych związków o wzorze II należą:
2,6-dinitro-N,N-dipropylo-4-(trifluorometylo)benzenoamina; oraz
N-(l-etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitrobenzenoamina, przy czym związki te określane odpowiednio jako trifluaralina i pendimetalina są szczególnie korzystne, a pendimetalina jest najkorzystniejsza.
W powyższym wzorze (I) do korzystnych należą związki, w których n wynosi 2, a grupy (R2)n zajmują pozycje 2 i 4 pierścienia benzoilowego.
W powyższym wzorze (I) R2 korzystnie wybrany jest z grupy obejmującej, -S(O)pMe i trifluorometyl.
W powyższym wzorze (I) jedną z grup R2 korzystnie stanowi grupa -S(O)pMe.
Korzystne są także związki, w których R oznacza atom wodoru.
Do szczególnie interesujących związków o wzorze (I) neleżą:
A. 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol;
B. 5-cyklopropylo-4-(4-metylosulfonylo-2-trifluorometylo)benzoiloizoksazol;
Litery A i B przypisano związkom, aby ułatwić ich identyfikację i powoływanie się na nie.
Związek A jest szczególnie korzystny.
Ilości stosowanego nitroanilinowego środka chwastobójczego i 4-benzoiloizoksazolu zmieniają się w zależności od chwastu i jego nasilenia stosowanych kompozycji, czasu stosowania, warunków klimatycznych i edafizycznych oraz (przy stosowaniu do zwalczania chwastów na obszarach uprawnych) od traktowanej uprawy. Zazwyczaj, przy uwzględnieniu tych czynników, dobre wyniki uzyskuje się stosując od 0,5 do 512 g 4-benzoiloizoksazolu i od 8 do 3000 g nitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar. Należy jednak zdawać sobie sprawę, że sto182 799 cd. tabeli A2
1 2 3 4 5 6 7 8 9
A 4 23,17 12,75 10,17 39,5 59,5 79,83 90,67
8 18,42 39 45,25 40,58 69,92 87,83 93,5
16 39,58 27,5 50,67 62,83 70,83 86,42 97,08
32 64,5 33,17 67,83 68,92 77,42 91,75 96,5
64 76,42 90,5 83,08 88,67 89,25 94,67 98,33
128 90,17 95,5 83,25 86,33 81,75 98,83 98,33
Tabela A3
Przedwschodowe traktowanie Setaria viridis różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka 0 8 167 32 64 128 256
0 - 8,33 31,42 62,5 82,83 91 97,67
0,5 0 29,83 38,08 63,08 86,92 93,83 97
1 2,83 7,83 42,75 67 89,42 85,5 95,17
2 0 9,17 37,42 52,17 85,67 91,92 -
A 4 3,08 31,17 23,92 67,42 92,17 88,33 94,5
8 8,33 17,42 44,75 72,5 87 89,58 96
16 28,25 12,25 70,5 77,25 89,5 94,92 98,75
32 54 63,42 79,5 95,08 95,17 96,75 98
64 84,75 79,75 82,67 95,58 99,08 99,92 100
128 94,75 89,33 95,58 95,17 98,42 99,25 99,92
Tabela A4
Przedwschodowe traktowanie Amaranthus retroflexus różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka 0 31,25 62,5 125 250 500
0 - 10 2,5 7,5 12,5 53,75
1 0 47,5 52,5 39,75 72,5 48,75
2 46,25 27,5 53,75 62,5 62,5 63,75
A 4 57,5 66,25 60 75 77,5 73,75
8 80 72,25 85 93,75 78,75 92,5
16 78,5 71,25 88,75 90 95 90
32 93,75 98,75 96 92,5 92,5 97,25
64 98,75 98,25 98,75 98,75 100 96,25
182 799 sować można wyższe lub niższe dawki, w zależności od napotkanego problemu zwalczania chwastów.
Przy selektywnym zwalczaniu chwastów w miejscu zachwaszczonym będącym obszarem stosowanym lub przewidzianym pod uprawy, szczególnie odpowiednie są dawki wynoszące od 5 do 512 g 4-benzoiloizoksazolu i od 150 do 3000 g nitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar, korzystnie od 20 do 200 g 4-benzoiloizoksazolu i od 150 do 2000 g nitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar, a jeszcze korzystniej od 25 do 150 g 4-benzoiloizoksazolu i od 250 do 500 g nitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar.
Przy stosowaniu na obszarze uprawnym należy zastosować dawkę wystarczającą do zwalczania rosnących chwastów, która nie powoduje znaczącego trwałego uszkodzenia rośliny uprawnej.
Określenie „zastosowanie przedwschodowe” oznacza wprowadzanie do gleby, w której znajdują się nasiona lub siewki chwastów przed wzejściem uprawy. Jeden z przykładów zastosowania przedwschodowego jest znany jako zastosowanie „przed założeniem uprawy” (PPI), gdy środek chwastobójczy wprowadza się do gleby przed założeniem uprawy. Innym znanym sposobem jest stosowanie środka chwastobójczego na powierzchnię gleby po wysianiu uprawy. Określenie „stosowanie powschodowe” oznacza stosowanie na napowietrzne lub odsłonięte części chwastów, które wzeszły ponad powierzchnię gleby. Określenie „aktywność nalistna” oznacza działanie chwastobójcze osiągnięte w wyniku naniesienia na napowietrzne lub odsłonięte części chwastów, które wzeszły ponad powierzchnię gleby. Określenie „aktywność resztkowa” oznacza działanie chwastobójcze osiągnięte w wyniku zastosowania do gleby, w której znajdują się nasiona lub siewki chwastów, przed wzejściem chwastów ponad powierzchnię gleby, dzięki czemu zwalczane są siewki obecne w czasie stosowanie lub takie, które wykiełkują z nasion znajdujących się w glebie po zastosowaniu. Określenie „do równoczesnego, oddzielnego lub kolejnego stosowania składników czynnych” oznacza:
- równoczesne stosowanie - oznacza, że składniki czynne miesza się przed stosowaniem;
- oddzielne stosowanie - oznacza, że składniki czynne miesza się podczas stosowania;
- kolejne stosowanie - oznacza, że najpierw stosuje się jeden składnik czynny, apotem drugi składnik czynny.
Według wynalazku korzystne jest stosowanie PPI lub przedwschodowe, a przedwschodowe stosowanie 4-benzoiloizoksazolu i nitroanilinowego środka chwastobójczego jest najkorzystniejsze.
Korzystnie kombinację 4-benzoiloizoksazolu i nitroanilinowego środka chwastobójczego stosuje się na obszarze stosowanym lub przewidzianym pod uprawy, np. kukurydzy, trzciny cukrowej lub roślin uprawianych na plantacjach. Korzystną roślinę uprawną stanowi kukurydza.
Zgodnie ze zwykłą praktyką przed zastosowaniem przyrządza się mieszankę w zbiorniku przez połączenie oddzielnych preparatów poszczególnych składników chwastobójczych.
Wynalazek ilustrują poniższe doświadczenia nie ograniczające jego istoty.
Procedura Doświadczalna A
Nasiona różnych gatunków chwastów szerokolistnych lub trawiastych wysiano w niewyjałowionej glebie piaszczysto-gliniastej w plastikowych doniczkach o wymiarach 7x7 cm. Doniczki podlano i pozostawiono do wyschnięcia. Następnie na powierzchnię gleby natryśnięto w różnych stężeniach poszczególne środki chwastobójcze lub mieszanki dwóch środków chwastobójczych w różnych proporcjach, rozpuszczone w mieszaninie acetonu i wody w proporcji 50:50 objętościowo, stosując opryskiwacz przesuwny nastawiony na opryskiwanie w dawce odpowiadającej 290 litrom/ha. Wszystkie środki chwastobójcze stosowano jako nieformułowane materiały techniczne.
Opryskane doniczki umieszczono przypadkowo w blokach po 4 powtórki dla każdej obróbki dla każdego gatunku rośliny. Doniczki trzymano w szklarni na wilgotnej macie kapilarnej pod lampami ze zraszaniem dwa razy dziennie.
W dwa tygodnie po obróbce oceniono procentowe zmniejszenie wzrostu roślin w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi.
182 799
Dla każdej obróbki wyliczono średnie procentowe zmniejszenie wzrostu roślin. Wykonano wykres zależności między dawką i średnią reakcją na papierze półlogarytmicznym dopasowując wykresy na oko. W przypadku mieszanek środków chwastobójczych wykreślano wykres dawka/reakcja dla pierwszego środka chwastobójczego dla każdej dawki drugiego środka chwastobójczego oraz wykres dawka/reakcja dla drugiego środka chwastobójczego dla każdej dawki pierwszego środka chwastobójczego. Z wykresów odczytywano dawki zapewniające zmniejszenie wzrostu roślin o 90% (wielkości LD90) i nanoszono je na wykres, na którego osiach były dawki dwóch środków chwastobójczych. Linie łączącą te punkty stanowi izobola czyli linia łącząca punkty (mieszanki) o jednakowej aktywności; metodę opisał P.M.L. Tammes, Neth. J. Plant Path. 70 (1964): 73-80. Wykreślono również linię łączącą wielkości LD90 poszczególnych składników mieszanki. Linia taka stanowi teoretyczną izobolę dla przypadku, gdy działanie dwóch składników sumuje się, to znaczy gdy nie oddziaływująone ze sobą. Izobole leżące poniżej tej linii wskazują na występowanie synergizmu między składnikami, a linie leżące ponad nią oznaczają antagonizm.
W poniższych tabelach „dawka” oznacza dawkę w gramach stosowanej substancji czynnej na hektar; a liczby odnoszące się do zwalczania chwastów oznaczają procentowe zmniejszenie wzrostu w porównaniu z nietraktowanymi roślinami kontrolnymi.
Wyniki
Tabela Al
Przedwschodowe traktowanie Echinochloa crus-galli różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka 0 8 16 32 64 128 256
0 - 0,83 0,83 0,83 0,83 0,83 77,72
0,5 0 1,67 0 1,67 5,83 21,17 54,08
1 1,67 0,83 0,83 0,83 0,83 13,5 40,58
2 1,67 5 1,67 8,5 7,5 2,08 -
A 4 2,5 0,83 2,5 5 6,42 41,92 61,42
8 16,33 30,92 7 37,42 27,17 72,42 90,25
16 51,92 59,25 60,83 77,5 82,42 90,58 99,92
32 76,83 95,67 91,58 88,5 97,83 85 98,17
64 97 99,08 98,17 99,92 98,67 97,75 97,58
128 98,67 100 99,17 99,92 100 99 99,92
Tabela A2
Przedwschodowe traktowanie Setaria faberii różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka 0 8 16 32 64 128 256
1 2 3 4 5 6 7 8 9
0 - 2,92 33,08 37 60,75 86 94,83
0,5 3,25 14,83 47,25 30,58 63,08 94.5 93.5
1 6,33 17,42 41,5 35,5 48,5 66 85,67
2 2,17 4,75 28,5 22,75 19,42 81,83 -
182 799
Krótki Opis Rysunków
Na figurze 1 przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczoną z zaobserwowancyh wielkości (b) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z pendimetaliną w stosunku do gatunku chwastów Echinochloa crus-galli, na podstawie wyników podanych w tabeli Al.
Na figurze 2 przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczoną z zaobserwowanych wielkości () i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z pendimetaliną w stosunku do gatunku chwastów Setaria faberii, na podstawie wyników podanych w tabeli A2.
Na figurze 3 przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczoną z zaobserwowanych wielkości (h) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z pendimetaliną w stosunku do gatunku chwastów Setaria viridis, na podstawie wyników podanych w tabeli A3.
Na figurze 4 przedstawiono wykres izoboli LD90 wyliczoną z zaobserwowanych wielkości (h) i odpowiedni wykres oczekiwanych wielkości addytywnych (linia przerywana) dla zakresu mieszanek związku A z pendimetaliną w stosunku do gatunku chwastów Amaranthus retroflexus, na podstawie wyników podanych w tabeli A4.
Powyższe wyniki wyraźnie wykazują doskonały i nieoczekiwany stopień synergizmu uzyskany przy zastosowaniu kombinacji według wynalazku.
Izobole wyznaczone z powyższych danych, przedstawione poniżej na fig. I - IV stanowiły wyraźnie krzywe typu III (Tammes, op. cit., str. 75, fig. 2) charakterystyczne dla synergizmu.
Procedura Doświadczalna B
Przeprowadzono doświadczenia przedwschodowe w stosunku do chwastów (i) na farmie doświadczalnej w Brazylii stosując związek B (w postaci proszku zwilżalnego) i pendimentalię (w postaci koncentratu zawiesinowego); oraz (ii) na farmach doświadczalnych w środkowo-zachodnim pasie zbożowym w Stanach Zjednoczonych stosując związek A (w postaci proszku zwilżalnego) oraz pendimetalinę (w postaci koncentratu zawiesinowego).
Roztwór dwóch substancji czynnych (s.c.) mieszano przez 1 godzinę i zastosowano do opryskiwania w dawce 231 litrów/hektar na poletko doświadczalne o wymiarach 3 x 5 m, na które 2 dni wcześniej wysiano chwasty. Wykonano 3 repliki. Poletko kontrolne opryskano roztworem nie zawierającym badanych związków. Fitotoksyczność oceniano wzrokowo po 36 lub 40 dniach od wysiania każdego gatunku chwastów na podstawie porównania z poletkiem kontrolnym.
W poniższych tabelach przedstawiono zaobserwowany procent zwalczana różnych gatunków chwastów dla każdej kombinacji, przy czym liczby w nawiasach oznaczają wielkość przewidywaną wyliczoną z równania Limpela. Dawki podano w g/ha.
Tabela BI
Przedwschodowe traktowanie Amaranthus retroflexus różnymi mieszankami związku B i pendimetaliny
Związek Pendimetaliną
Dawka (g/ha) 0 350
B 0 - 28
37,5 38 82 (55)
182 799
Tabela B2
Przedwschodowe traktowanie Panicum muticum
różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka (g/ha) - 350
A 0 - 5
37,5 65 88 (67)
Tabela B3 Przedwschodowe traktowanie Setaria viridis różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka (g/ha) 0 350
A 0 - 27
37,5 63 99 (73)
Tabela B4
Przedwschodowe traktowanie Setaria faberii różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka (g/ha) 0 350
A 0 - 32
37,5 85 99 (90)
Tabela B5 Przedwschodowe traktowanie Setaria lutescens różnymi mieszankami związku A i pendimetaliny
Związek Pendimetalina
Dawka (g/ha) 0 350
A 0 - 25
37,5 62 99 (72)
Procedura Doświadczalna C
Przeprowadzono doświadczenia przedwschodowe w stosunku do chwastów na różnych farmach doświadczalnych w środkowo-zachodnim pasie zbożowym w Stanach Zjednoczonych w celu zbadania selektywności kombinacji w uprawie kukurydzy związek A (w postaci proszku zwilżalnego) i pendimetalinę (w postaci 96% koncentratu do emulgowania).
Różne mieszanki związku A i pendimetaliny odważono i rozpuszczono w wodzie uzyskując roztwory o odpowiednich stężeniach i stosunkach substancji czynnych.
Roztwór mieszano przez 1 godzinę i zastosowano do opryskiwania w dawce 231 litrow/hektar na poletko doświadczalne o wymiarach 3 x 5 m, na które 2 dni wcześniej wysiano kukurydzę. Wykonano 3 repliki. Doświadczenia prowadzono na 7 odmianach kukurydzy. Poletko kontrolne opryskano roztworem nie zawierającym badanego związku. Fitotoksyczność oceniano wzrokowo po 40 dniach od wysiania nasion kukurydzy na podstawie porównania z poletkiem kontrolnym.
182 799
Tabela Cl
Próby połowę wykazujące oddziaływanie biologiczne związku A i pendimetaliny na kukurydzę
Związek Pendimetalina
Dawka 0 560 1120
A 0 - - -
78 0 0 0
105 0 0 0
Przedmiotem wynalazku są również kompozycje chwastobójcze zawierające (a) pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze (I), określoną powyżej; oraz (b) nitroanilinowy środek chwastobójczy;
w połączeniu, a korzystnie równomiernie rozproszone w dopuszczalnym do stosowania w środkach chwastobójczych rozcieńczalniku lub nośniku i/lub środku powierzchniowo czynnym.
Określenie „kompozycja chwastobójcza” użyta jest w szerokim zakresie i obejmuje nie tylko kompozycje gotowe do stosowania jako środki chwastobójcze, ale także koncentraty, które muszą być rozcieńczone przed użyciem. Korzystnie kompozycje zawierają 0,05-90% wagowych 4-benzoiloizoksazolu i nitroanilinowego środka chwastobójczego.
O ile nie zaznaczono inaczej, procenty i stosunki podane w opisie są wagowe.
Zazwyczaj w kompozycji stosunek (a): (b) wynosi korzystnie od 1:6000 do 64:1 wagowo, korzystniej od 1:600 do 3,41:1 wagowo, szczególnie korzystnie od 1:100 do 1,33:1 wagowo, a wyjątkowo korzystnie od 1:20 do 1:1,33 wagowo.
Kompozycja chwastobójcza może zawierać stałe i ciekłe nośniki i środki powierzchniowo czynne (np. środki zwilżające, dyspergatory lub emulgatory, same lub w kombinacji). Środki powierzchniowo czynne, które mogą wchodzić w skład kompozycji chwatobójczych według wynalazku, mogą być środkami jonowymi lub niejonowymi, takimi jak np. sulforycynolany, czwartorzędowe pochodne amoniowe, produkty oparte na kondensatach tlenku etylenu z nonylo- lub oktylofenolami, albo estry kwasów karboksylowych z anhydrosorbitolami, którym nadano rozpuszczalność przez eteryfikację wolnych grup hydroksylowych w wyniku kondensacji z tlenkiem etylenu, sole z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych, takie jak sulfonobursztynian dinonylo- i dioktylo-sodowy oraz sole z metalami alkalicznymi i ziem alkalicznych pochodnych kwasów sulfonowych o wysokim ciężarze cząsteczkowym, takie jak lignosulfonian sodowy i wapniowy. Do przykładowych odpowiednich stałych rozcieńczalników i nośników należy glinokrzemian, talk, kalcynowany tlenek magnezu, ziemia okrzemkowa, fosforan triwapniowy, sproszkowany korek, sadza aktywna oraz glinki takie jak kaolin i bentonit. Do przykładowych ciekłych rozcieńczalników należy woda, acetofenon, cykloheksanon, izoforon, toluen, ksylen oraz oleje mineralne, zwierzęce i roślinne (przy czym rozcieńczalniki te stosować można pojedynczo lub w kombinacji).
W razie potrzeby kompozycji chwstobójcze według wynalazku mogą zawierać zwykłe środki pomocnicze takie jak środki zwiększające przyczepność, koloidy ochronne, zagęstniki, środki zwiększające penetrację, stabilizatory, środki kompleksujące, środki zapobiegające zbrylaniu się, środki barwiące i inhibitory korozji. Takie środki pomocnicze mogą również służyć jako nośniki lub rozcieńczalniki.
Proszki zwilżalne (lub proszki do oprysku) zawierajązazwyczaj od 20 do 95% 4-benzoiloizoksazolu i nitroanilinowego środka chwastobójczego, a ponadto zwykle zawierają oprócz stałego nośnika 0-5% środka zwilżającego, 3-10% środka dyspergującego, a także, w razie potrzeby, 0-10% jednego lub więcej stabilizatorów i/lub innych dodatków takich jak środki zwiększające penetrację, środki zwiększające przyczepność lub środki zapobiegające zbrylaniu się i środki barwiące.
182 799
Wodne koncentraty zawiesinowe stosowane do opryskiwania wytwarza się w taki sposób, aby uzyskać stabilny płynny produkt (dzięki silnemu rozdrobnieniu), który nie osiada, przy czym zwykle zawierają one 10-75% 4-benzoiloizoksazolu i nitroanilinowego środka chwastobójczego, 0,5 -15% środków powierzchniowo czynnych 0,1-10% środków tiksotropujących, 0-10% odpowiednich dodatków takich jak środki przeciwpieniące, inhibitory korozji, stabilizatory oraz wodę i ciecz organiczną, w której substancja czynna jest słabo rozpuszczalna lub nie rozpuszcza się. Pewne stałe substancje organiczne lub sole nieorganiczne mogąbyć rozpuszczone, aby dodatkowo zapobiegać osadzaniu się lub jako środki zapobiegające krzepnięciu wody.
Do korzystnych kompozycji chwastobójczych według wynalazku należą proszki zwilżalne i granulaty do dyspergowania w wodzie.
Kompozycje chwastobójcze według wynalazku mogą także zawierać 4-benzoiloizoksazol i nitroanilinę w połączeniu, a korzystnie w postaci równomiernie zdyspergowanej, z jedną lub więcej substancjami czynnymi o działaniu szkodnikobójczym oraz, w razie potrzeby, jednym lub więcej kompatybilnymi rozcieńczalnikami i nośnikami dopuszczalnymi do stosowania w środkach szkodnikobójczych. Do korzystnych kompozycji chwastobójczych według wynalazku należą te, które zawierają 4-benzoiloizoksazol i nitroanilino wy środek chwastobóczy w połączeniu z innymi środkami chwastobójczymi.
Kompozycje według wynalazku wytwarzać można jako wyrób zawierający 4-benzoiloizoksazol i nitroanilinowy środek chwastobójczy oraz ewentualnie inne szkodnikobójcze substancje czynne opisane powyżej, a korzystnie jako kompozycję chwastobójczą opisaną powyżej, a zwłaszcza jako koncentrat chwastobójczy, który musi być rozcieńczony przed użyciem, zawierający 4-benzoiloizoksazol i nitroanilinę w pojemniku na 4-benzoiloizoksazol i nitroanilinę lub na kompozycję chwastobójczą, wraz z instrukcją fizycznie połączoną z tym pojemnikiem, podającą sposób, w jaki 4-benzoiloizoksazol i nitroanilinę lub zawierającąje kompozycję chwastobójczą należy stosować do zwalczania chwastów. Zazwyczaj stosuje się typowe pojemniki do przechowywania substancji chemicznych i stężonych kompozycji chwastobójczych stałych lub ciekłych w zwykłych temperaturach otoczenia, np. puszki lub bębny z plastiku lub metalu (ewentualnie lakierowane od wewnątrz) oraz butelki ze szkła lub tworzyw sztucznych; a w przypadku gdy zawartość pojemnika stanowi substancja stała, np. granulowana kompozycja chwastobójcza, to pojemnikami mogąbyć pudełka, np. z tektury, tworzywa sztucznego lub metalu, albo worki. Pojemność pojemnika będzie zazwyczaj taka, aby zawierał on substancje czynne lub kompozycję chwastobójczą w ilości wystarczającej do zastosowania na co najmniej 1 hektar ziemi w celu zwalczania na niej chwastów, ale nie na tyle duża, aby przekroczyć wymiary umożliwiające dogodne manipulowanie. Instrukcje powinny być fizycznie połączone z pojemnikiem, np. bezpośrednio na nim nadrukowana lub znajdować się na naklejce lub doczepnej etykiecie. Wskazówki zazwyczaj podają że zawartość pojemnika po ewentualnym rozcieńczeniu w razie potrzeby należy zastosować do zwalczania chwastów w dawce 0,5-512 g 4-benzoiloizoksazolu i 8-3000 g nitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar w sposób i w celach przedstawionych powyżej.
Sposoby opisane w publikacjach patentowych europejskich nr 0418175, 0487357, 0527036 i 0560482 wykorzystać można do wytwarzania związków o wzorze (I).
Przedmiotem wynalazku jest także produkt zawierający (a) 4-benzoiloizoksazol o powyższym wzorze I i (b) nitroanilinowy środek chwastobójczy jako kombinowany preparat do równoczesnego, oddzielnego lub kolejnego zastosowania do miejscowego zwalczania chwastów.
Jakkolwiek wynalazek został przedstawiony różnymi korzystnymi rozwiązaniami, dla specjalisty zrozumiałe jest, że można w nim dokonać różnych modyfikacji, zamian, eliminacji i zmian bez odchodzenia od istoty wynalazku.
182 799
182 799
Fig. 2
182 799
Fig. 3
182 799
Związek A (g s.cJha) 25-r
200 400 600 800 1000 1200 1400 1600
Pendimetaliną (g s.cJha)
Fig. 4
182 799
Związek A (g s.cJha)
Pendimełalina (g s.cJha)
Fig. 1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 4,00 zł.

Claims (14)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    (I) w którym
    R oznacza atom wodoru;
    R1 oznacza grupę cyklopropylową;
    R2 oznacza grupę -S(O)p Me lub grupę C].6chlorowcoalkilową;
    n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego o wzorze II
    (II) w którym
    R21 oznacza grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą do 12 atomów węgla;
    R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogą być takie same lub różne;
    R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
    R24 oznacza grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca; przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi od 1:6000 do 64:1.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako 2,6-dinitroanilinowy środek chwastobójczy stosuje się trifluralinę, czyli 2,6-dinitro-N,N-dipropylo-4-(trifluorometylo)benzenoaminę.
    182 799
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako 2,6-dinitroanilinowy środek chwastobójczy stosuje się pendimetalinę, czyli N-(l-etylopropylo)-3,4-dimetylo-2,6-dinitrobenzenoaminę.
  4. 4. Sposób według zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienny tym, że stosuje się 4-benzoiloizoksazol o wzorze (I), w którym R2 wybrany jest z grupy obejmującej -S(O)pMe lub trifluorometyl, a p jest równe 2.
  5. 5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że jako pochodną 4-benzoiloizoksazolu o wzorze (I) stosuje się
    5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol lub
    5-cyklopropylo-4-(4-metylosulfonylo-2-trifluorometylo)benzoiloizoksazol.
  6. 6. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że jako 4-benzoiloizoksazol o wzorze (I) stosuje się 5-cyklopropylo-4-(2-metylosulfonylo-4-trifluorometylo)benzoiloizoksazol.
  7. 7. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że stosuje się od 0,5 do 512 g 4-benzoiloizoksazolu o wzorze (I) i od 8 do 3000 g 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar.
  8. 8. Sposób według zastrz. 7, znamienny tym, że stosuje się od 25 do 150 g 4-benzoiloizoksazolu na hektar i od 250 do 500 g 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego na hektar.
  9. 9. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że 4-benzoiloizoksazol i 2,6-dinitroamilinowy środek chwastobójczy stosuje się przedwschodowo.
  10. 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że miejsce stanowi obszar stosowany lub przeznaczony do stosowania pod uprawy.
  11. 11. Sposób według zastrz. 10, znamienny tym, że uprawę stanowi kukurydza.
  12. 12. Synergistyczna kompozycja chwastobójcza zawierająca środek aktywny oraz dopuszczalne do stosowania w środkach chwastobójczych substancje dodatkowe, zwłaszcza rozcieńczalnik lub nośnik i/lub środek powierzchniowo czynny, znamienna tym, że jako środek aktywny zawiera:
    (a) 4-benzoiloizoksazol o wzorze I
    (I) w którym R oznacza atom wodoru;
    R1 oznacza grupę cyklopropylową;
    R2 oznacza grupę -S(O)p Me grupę C1.6chlorowcoalkilową; n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) 2,6-dinitroanilinowy środek chwastobójczy o wzorze II
    (II)
    182 799 w którym
    R21 oznacza grupę alkilowąo prostym rozgałęzionym łańcuchu, zawierającądo 12 atomów węgla;
    R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogą być takie same lub różne;
    R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
    R24 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca; przy czym stosunek wagowy (a) do (b) wynosi 1:6000 do 64:1.
  13. 13. Kompozycja według zastrz. 12, znamienna tym, że stosunek wagowy (a): (b) wynosi od 1 : 20 do 1 : 1,33.
  14. 14. Synergistyczny produkt chwastobójczy, do równoczesnego, oddzielnego lub kolejnego stosowania składników czynnych do miejscowego zwalczania chwastów, znamienny tym, że zawiera chwastobójczo skuteczna ilość:
    (a) 4-benziloizoksazolu o wzorze I
    O
    w którym R oznacza atom wodoru;
    R1 oznacza grupę cyklopropylową;
    R2 oznacza grupę -S(O)p Me lub grupę C1.6chlorowcoalkilową;
    n równe jest 2; p równe jest 2; oraz (b) 2,6-dinitroanilinowego środka chwastobójczego o wzorze II
    (II) w którym
    R21 oznacza grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającądo 12 atomów węgla;
    R22 oznacza atom wodoru lub grupę R21 określoną powyżej, przy czym grupy R21 i R22 mogąbyć takie same lub różne;
    R23 oznacza atom wodoru, grupę alkilowąo prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającą od 1 do 12 atomów węgla;
    182 799
    R24 oznacza grupę alkilową o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, zawierającąod 1 do 12 atomów węgla, która może być podstawiona jednym lub więcej niż jednym atomem chlorowca;
    przy czym stosunek wagowy (a) do (b) od 1:6000 do 64:1.
    Zakres Wynalazku
PL95320168A 1994-11-18 1995-11-09 Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy PL182799B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/344,603 US5552367A (en) 1994-11-18 1994-11-18 Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides
PCT/EP1995/004410 WO1996015673A1 (en) 1994-11-18 1995-11-09 New synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazoles and 2,6-dinitroaniline compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL320168A1 PL320168A1 (en) 1997-09-15
PL182799B1 true PL182799B1 (pl) 2002-03-29

Family

ID=23351210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95320168A PL182799B1 (pl) 1994-11-18 1995-11-09 Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5552367A (pl)
EP (1) EP0792102B1 (pl)
CN (1) CN1071538C (pl)
AR (1) AR000483A1 (pl)
AU (1) AU703520B2 (pl)
BR (1) BR9510399A (pl)
CA (1) CA2203382C (pl)
CO (1) CO4650018A1 (pl)
DE (1) DE69520000T2 (pl)
DK (1) DK0792102T3 (pl)
ES (1) ES2153503T3 (pl)
GR (1) GR3035307T3 (pl)
HR (1) HRP950568B1 (pl)
HU (1) HU221954B1 (pl)
PL (1) PL182799B1 (pl)
PT (1) PT792102E (pl)
RO (1) RO115929B1 (pl)
RU (1) RU2155483C2 (pl)
WO (1) WO1996015673A1 (pl)
YU (1) YU72095A (pl)
ZA (1) ZA959803B (pl)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5627131A (en) * 1995-01-09 1997-05-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor
US6297198B1 (en) 1996-05-14 2001-10-02 Syngenta Participations Ag Isoxazole derivatives and their use as herbicides
US20030041357A1 (en) * 1996-11-07 2003-02-27 Zeneca Limited Herbicide resistant plants
ZA984938B (en) * 1997-06-10 1999-01-04 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicidal mixtures
US5863865A (en) * 1997-10-28 1999-01-26 Zeneca Limited Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
DE10119727A1 (de) 2001-04-21 2002-10-31 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen
DE10160139A1 (de) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione
US7482305B1 (en) * 2005-10-06 2009-01-27 Sills David P Herbicide composition and method for dry and drill seeded rice
US20100237302A1 (en) 2009-03-16 2010-09-23 Montebon Sociedad Anonima Side anchor stretcher for filiform elements and method of production of said stretcher
WO2021148684A1 (es) 2020-01-20 2021-07-29 Kimitec Biogroup, S.L. Composiciones biopesticidas que comprenden extractos vegetales y su uso fitosanitario
EP4472412A1 (en) * 2022-01-31 2024-12-11 UPL Corporation Limited Herbicidal combinations

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2943965A1 (de) * 1979-10-31 1981-05-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,2-oxazolylalkylcarbamate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
FR2509135A1 (fr) * 1981-07-10 1983-01-14 Ugine Kuhlmann Compositions herbicides a base de derives d'amino-4 chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de derives de la dinitro-2,6 aniline et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions
US4500343A (en) * 1982-09-30 1985-02-19 Eli Lilly And Company Oxazolyl and thiazolyl amides as herbicides
GB9025469D0 (en) * 1990-11-22 1991-01-09 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids
GB9215551D0 (en) * 1992-07-22 1992-09-02 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9302049D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter

Also Published As

Publication number Publication date
CO4650018A1 (es) 1998-09-03
RO115929B1 (ro) 2000-08-30
DK0792102T3 (da) 2001-02-05
DE69520000T2 (de) 2001-05-31
ES2153503T3 (es) 2001-03-01
EP0792102B1 (en) 2001-01-24
BR9510399A (pt) 1997-12-23
CN1164175A (zh) 1997-11-05
CN1071538C (zh) 2001-09-26
DE69520000D1 (de) 2001-03-01
GR3035307T3 (en) 2001-04-30
RU2155483C2 (ru) 2000-09-10
CA2203382A1 (en) 1996-05-30
AR000483A1 (es) 1997-07-10
US5552367A (en) 1996-09-03
HRP950568A2 (en) 1997-04-30
YU72095A (sh) 1998-12-23
HRP950568B1 (en) 2001-08-31
PL320168A1 (en) 1997-09-15
ZA959803B (en) 1996-09-03
WO1996015673A1 (en) 1996-05-30
AU3982895A (en) 1996-06-17
CA2203382C (en) 2009-01-20
HUT77294A (hu) 1998-03-30
HU221954B1 (hu) 2003-03-28
AU703520B2 (en) 1999-03-25
EP0792102A1 (en) 1997-09-03
PT792102E (pt) 2001-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2093987C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция
US6451732B1 (en) Herbicidal compositions of glyphosate trimesium
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
EA015243B1 (ru) Способ повышения урожайности кукурузы
AU697591B2 (en) New herbicidal compositions
PL182799B1 (pl) Sposób miejscowego zwalczania chwastów synergistyczna kompozycja chwastobójcza oraz synergistyczny produkt chwastobójczy
RU2134966C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт
DK174200B1 (da) Fremgangsmåde til kontrol med ukrudtsvækst, et herbicidt virksomt produkt samt et herbicidt middel
JPS63166811A (ja) ジフルフェニカンを含有する除草剤
AU712501B2 (en) New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen
US5795846A (en) Herbicidal compositions
AU716190B2 (en) Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile
CS223997B2 (en) Herbicide means
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
AU767615B2 (en) New herbicidal compositions
WO2002021917A1 (en) Herbicidal compositions
JPH01299201A (ja) 麦作用除草剤