PL184776B1 - Kompozycja tłuszczów roślinnych - Google Patents
Kompozycja tłuszczów roślinnychInfo
- Publication number
- PL184776B1 PL184776B1 PL97328020A PL32802097A PL184776B1 PL 184776 B1 PL184776 B1 PL 184776B1 PL 97328020 A PL97328020 A PL 97328020A PL 32802097 A PL32802097 A PL 32802097A PL 184776 B1 PL184776 B1 PL 184776B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fat
- acid residues
- fatty acid
- weight
- content
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 123
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims abstract description 139
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 139
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims abstract description 8
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims abstract description 5
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims abstract description 4
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 23
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 23
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 21
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims description 21
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 20
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 19
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019774 Rice Bran oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008165 rice bran oil Substances 0.000 claims description 3
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 3
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 claims 1
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 abstract description 21
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 6
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 abstract description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 18
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 17
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical group 0.000 description 16
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 15
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 13
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical group 0.000 description 12
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 11
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 9
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 7
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 4
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 4
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 3
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 2
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 2
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 2
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 2
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M chlormequat chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCCl UHZZMRAGKVHANO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 2
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 2
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 1
- 241000303962 Rhizopus delemar Species 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- -1 UUS triglycerides Chemical class 0.000 description 1
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000009885 chemical interesterification Methods 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013365 dairy product Nutrition 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116364 hard fat Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 150000002942 palmitic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
1 . Kompozycja tluszczów roslinnych do stosowania jako faza tluszczowa jadalnych plasty- cznych produktów tluszczowych, o - zawartosci reszt kwasu stearynowego 15-45% wagowych, - zawartosci reszt kwasu palmitynowego do 15% wagowych, - zawartosci reszt nienasyconych kwasów tluszczowych C1 8 45-85% wagowych, - lacznej ilosci reszt kwasów tluszczowych o dlugosci lancucha C1 6 lub wiecej, wynoszacej 95 - 100% wagowych, - stosunku triglicerydów (HOH + HHO) do (HLH + HHL) mniejszym niz 1,0, gdzie H oznacza reszty nasyconego kwasu tluszczowego C1 8 , C2 0, C 2 2 i C2 4, a O oznacza reszte kwasu oleinowego a L oznacza reszte kwasu linolenowego, znamienna tym, ze w pozycji 2 trigli- cerydów stanowiacych kompozycje tluszczowa 5-45% wagowych stanowia reszty nasyco- nych kwasów tluszczowych i 95-55% wagowych stanowia reszty nienasyconych kwasów tluszczowych. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja tłuszczów roślinnych do stosowania jako faza tłuszczowa jadalnych plastycznych produktów tłuszczowych, o
- zawartości reszt kwasu stearynowego 15-45% wagowych,
- zawartości reszt kwasu palmitynowego do 15% wagowych,
- zawartości reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych C^ 45-85% wagowych,
- łącznej ilości reszt kwasów tłuszczowych o długości łańcucha C^ lub więcej, wynoszącej 95-100% wagowych,
- stosunku triglicerydów (HOH + HHO) do (HLH + HHL) mniejszym niż 1,0, gdzie H oznacza reszty nasyconego kwasu tłuszczowego C]8, C20, C22 i C24, a O oznacza resztę kwasu oleinowego a L oznacza resztę kwasu linolenowego, charkteryzująca się tym, że w pozycji 2 triglicerydów stanowiących kompozycję tłuszczową 5-45% wagowych stanowią reszty nasyconych kwasów tłuszczowych i 95-55% wagowych stanowią reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
W korzystnym wykonaniu wynalazku tłuszcz tworzący kompozycję tłuszczową pochodzi z odmian oleju sojowego, oleju lnianego, oleju rzepakowego, oleju słonecznikowego, oleju szafranowego, oleju palmowego, oleju kukurydzianego, oleju bawełnianego, oleju z otrąb ryżowych lub mieszaniny dwóch lub więcej takich olejów o dużej zawartości reszt kwasu stearynowego.
Szczególnie korzystnie tłuszcz tworzący kompozycję tłuszczową pochodzi z jednego gatunku rośliny.
W innym korzystnym wykonaniu wynalazku glicerydy kompozycji tłuszczowej w pozycji 2 zawierają 5-40% wagowych, korzystnie 7-35% wagowych, a bardziej korzystnie 10-30% wagowych reszt nasyconych kwasów tłuszczowych.
184 776
Korzystnie zawartość reszt kwasu palmitynowego kompozycji według wynalazku wynosi do 12% wagowych, korzystnie do 10% wagowych, a bardziej korzystnie 1-8% wagowych.
Korzystnie zawartość reszt kwasu stearynowego kompozycji według wynalazku wynosi 15-35% wagowych, korzystnie 18-30% wagowych.
Korzystnie zawartość reszt nienasyconych kwasów C18 kompozycji według wynalazku wynosi 50-85% wagowych, korzystnie 55-80% wagowych, bardziej korzystnie 60-75% wagowych.
Korzystnie w kompozycji według wynalazku 15-80% wagowych, korzystniej 20-50% wagowych reszt nienasyconych kwasów C^ stanowią reszty kwasów polinienasyconych.
W innej korzystnej kompozycji tłuszczowej według wynalazku stosunek triglicerydów (HOH +HHO) do (HLH + HHL) jest mniejszy niż 0,85.
Sposób wytwarzania takiej kompozycji tłuszczowej obejmuje etapy:
A. poddawania nieuwodomionego tłuszczu roślinnego, mającego zawartość reszt kwasu stearynowego co najmniej 15%, zawartość reszt kwasu palmitynowego co najmniej 15% i zawartość reszt nienasyconych kwasów C^ co najmniej 30% wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, obejmującej wszystkie trzy pozycje triglicerydów, otrzymując wewnątrzcząsteczkowo zestryfikowany tłuszcz, i
B. ewentualnego mieszania 10-100% wewnątrzcząsteczkowo zestryfikowanego tłuszczu z do 90% nieuwodomionego, nieestryfikowanego wewnątrzcząsteczkowo tłuszczu roślinnego.
W niniejszym opisie estrową przemianę wewnętrzną (wewnątrzcząsteczkową estryfikację) określa się też jako interestryfikację.
Uwodornienie nie stanowi elementu sposobu wytwarzania prezentowanych kompozycji tłuszczowych według wynalazku wywodzących się z tłuszczów jadalnych, pochodzących z roślinnych źródeł.
Całkowity rozkład reszt kwasów tłuszczowych w kompozycji tłuszczowej według wynalazku jest następujący:
- 15-40% reszt kwasu stearynowego,
- mniej niż 15% reszt kwasu palmitynowego,
- co najmniej 95% reszt kwasów tłuszczowych, mających długość łańcucha 16 atomów węgla lub więcej,
- w pozycji 2 5-45% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych i 95-55% reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych,
- stosunek triglicerydów (HOH + HHO) do (HLH + HHL) mniejszy niż 1,0.
Plastyczny jadalny produkt tłuszczowy zawiera co najmniej fazę tłuszczową, którą to fazę tłuszczową stanowi tłuszczowa kompozycja według wynalazku.
Ujawniony w wyżej wspomnianym patencie EP-369519 rodzaj oleju sojowego o wysokiej zawartości reszt kwasu stearynowego, w pozycji 2 triglicerydów ma zaledwie 2,4% wagowych reszt nasyconych kwasów tłuszczowych. Stwierdzono, że jeśli zawartość ta zostanie zwiększona to wzrośnie też zawartość stałego tłuszczu w kompozycji tłuszczowej w zakresie temperatur 20-30°C i poprawi się zawartość produktu wytworzonego z taką kompozycją, tłuszczową.
Korzystną kompozycję tłuszczową według wynalazku można otrzymać jeśli część lub cały wyjściowy materiał, mający odpowiedni rozkład kwasów tłuszczowych podda się wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, obejmującej wszystkie trzy pozycje triglicerydów. Korzystnie wewnątrzcząsteczkową estryfikacja jest losowa, to znaczy daje w rezultacie losowy rozkład kwasów tłuszczowych w obrębie wszystkich trzech pozycji triglicerydów. Taka wewnątrzcząsteczkową estryfikacja może zachodzić w procesie chemicznej lub enzymatycznej wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji.
Korzystnie enzym ma jednakową aktywność wobec wszystkich trzech pozycji triglicerydów.. Odpowiednie enzymy mogą być wybrane z grupy enzymów wywodzących się z Candida rugosa [patrz Biochem. Biophys. Acta, 231:15 s(1971)], Corynebacterium acnes [patrz Biochem. Biophis. Acta, 242:381 (1971)], Staphylococcus aureus [patrz Lipids, 9:158 (1974)], Candida lipolytica i Pseudomonasfluorescens.
184 776
Takim sposobem poprawia się twardość/zwięzłość otrzymanej kompozycji tłuszczowej w temperaturze otoczenia, ale bez zmiany ogólnego rozkładu kwasów tłuszczowych.
Im większa jest część kompozycji tłuszczowej, która została poddana wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, tym większy jest wzrost zawartości stałych tłuszczów w zakresie temperatur 20-30°C. Ilość reszt nasyconych kwasów tłuszczowych w pozycji 2 może stać się na tyle duża, zwłaszcza jeśli przekroczy 35%, że spowoduje dużą zawartość substancji stałych topniejących powyżej temperatury ciała ludzkiego co wpływa niekorzystnie na organoleptyczne właściwości kompozycji. Zazwyczaj tłuszcz poddany wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji miesza się z innym, nie uwodornianym tłuszczem roślinnym tak, aby otrzymana kompozycja miała mniej niż 35% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych w pozycji 2 glicerydów.
Alternatywnie, dla tłuszczów, które mają już stosunkowo dużą zawartość reszt nasyconych kwasów tłuszczowych, wystarcza jeśli tylko niewielką ilość kompozycji tłuszczowej podda się wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji dla uzyskania pożądanego topnienia. Zgodnie z tym 10-100%, korzystnie 15-90%, a zwłaszcza 20-70% tłuszczu stanowiącego kompozycję tłuszczową według wynalazku poddano wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji. w wyniku tego procesu ilość reszt nasyconych kwasów tłuszczowych w pozycji 2 glicerydów kompozycji tłuszczowej powinna wynosić 5-45%, korzystnie 5-40%, bardziej korzystnie 7-35%, a szczególnie korzystnie 10-30%. Pozostałe reszty kwasów tłuszczowych w pozycji 2 stanowią reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
W publikacji patentowej US-3748348 opisano sterowaną wewnątrzcząsteczkową estryfikację, gdzie temperatura jest na tyle niska, że nie cały tłuszcz występuje w postaci ciekłej, w większości przykładów zamieszczonych w tym patencie indeks stałego tłuszczu (SFI) w temperaturze 33,3°C stanowi ciągle połowę wartości SFI w temperaturze 0°C, a niekiedy nawet więcej. Kompozycja tłuszczowa wykazuje bardzo płaski przebieg wykresu SFI i dlatego ma ograniczoną stosowalność. Ze względu na niską temperaturę proces przemiany estrowej staje się bardzo wolny i zwykle trwa wiele dni, jest zatem czasochłonny i przez to bardzo kosztowny. Wewnątrzcząsteczkową estryfikację korzystnie prowadzi się w temperaturze, w której tłuszcz jest całkowicie ciekły.
Specyficznie wewnątrzcząsteczkową estryfikację przeprowadza się z użyciem 1,3-specyficznego enzymu w etapach:
A, poddania tłuszczu enzymatycznej wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji w obecności wody w ilości wystarczającej do utworzenia częściowych glicerydów i wystąpienia migracji acyli, i
A^ reestryfikacji częściowych glicerydów z wytworzeniem wewnątrzcząsteczkowo zmienionego tłuszczu.
W etapie Aj ilość wody obecnej podczas wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji 1,3-specyficznym enzymem, zwłaszcza lipazą, jest stosunkowo duża. w konsekwencji tworzą się częściowe glicerydy, zwłaszcza 1/2- i 2,3-diglicerydy i 2-monoglicerydy. Pozostałe reszty kwasów tłuszczowych są rozmieszczone przy wszystkich trzech pozycjach członu glicerolowego. Na przykład w obecności wystarczającej ilości wody triglicerydy UUS (S = nasycony, U = nienasycony) mogą być przekształcone w US-diglicerydy z U w pozycji 2 i nasyconymi kwasami tłuszczowymi w pozycji terminalnej. Migracja acyli może przekształcić te diglicerydy, prawdopodobnie poprzez pośrednie 1,3-diglicerydy (U-S), w US-diglicerydy z S w pozycji 2.
Etap A2 stanowi reestryfikację częściowych glicerydów, korzystnie przez zmniejszenie zawartości wody w środowisku reakcji. Mono- i diglicerydy ulegają przekształceniu w diglicerydy i, głównie w triglicerydy. Odpowiednie ilości wody obecnej w etapach A] i A2 można łatwo określić przez monitorowanie wzrostu i następnego zmniejszenia się ilości częściowych glicerydów w środowisku reakcji, na przykład drogą analizy liczby atomów węgla.
Odpowiednie 1,3-specyficzne enzymy mogą być wybrane z grupy wywodzącej się z lipaz Rhizopus delemar, Mucor miehei, Aspergillus niger i Muror javanicus.
184 776
Tłuszcz, który ma' być poddany wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji. korzystnie ma całkowity rozkład reszt kwasów tłuszczowych taki który odpowiada przewidzianym właściwościom kompozycji tłuszczowej, a bardziej korzystnie już ma korzystne właściwości prezentowanej kompozycji tłuszczowej. Wtedy uzyskuje się najlepsze wyniki.
Kompozycja tłuszczowa według wynalazku składa się przede wszystkim z triglicerydów. Mogą być też obecne niewielkie ilości innych glicerydów, na przykład diglicerydów, jak też materiały nieglicerydowe, na przykład tokoferole. Korzystnie triglicerydy stanowią co najmniej 90%, korzystnie co najmniej 95% kompozycji tłuszczowej.
Nie jest konieczne frakcjonowanie tłuszczu, w celu zminimalizowania procesu obróbki zupełnie nie stosuje się uwodorniania i korzystnie nie stosuje się frakcjonowania. Nie mogą być akceptowane reakcje obejmujące kwas stearynowy lub jego pochodne o krótkim łańcuchu i nie są one konieczne do otrzymania kompozycji tłuszczowej według wynalazku. Należy unikać stosowania wolnego kwasu stearynowego lub estrów kwasu stearynowego i alkoholi o krótkim łańcuchu, ponieważ człony kwasu stearynowego muszą powstawać przy stosowaniu procesów chemicznych, obejmujących nie tylko uwodornienie, ale również hydrolizę. Wytwarzanie pochodnych kwasu stearynowego (estrów lub eterów o krótkim łańcuchu) obejmuje poza tym dalsze procesy chemiczne.
Kompozycja tłuszczowa korzystnie zawiera co najmniej 75%, bardziej korzystnie 80-100%, zwłaszcza 85-95% reszt kwasów tłuszczowych o 18 atomach węgla w łańcuchu. Ponieważ kompozycja jest pochodzenia roślinnego i nie była uwodorniana, to reszty kwasów tłuszczowych C18 składają się głównie z kwasu stearynowego, kwasu oleinowego (cis-mono-nienasycony), kwasu linolowego (wszystkie cis-poli-nienasycone) i kwasu linolenowego (wszystkie cis-poli-nienasycone). Z żywieniowego punktu widzenia są to najkorzystniejsze kwasy tłuszczowe. Dla najlepszego zbilansowania żywieniowego kompozycja powinna zawierać 45-85%, korzystnie 50-85%, bardziej korzystnie 55-80%, a szczególnie 60-75% reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych C]S. Korzystnie co najmniej 15%, bardziej korzystnie 15-80%, a zwłaszcza 20-50% tych reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych C)g stanowią reszty polinienasyconych kwasów tłuszczowych .
Obok reszt kwasów tłuszczowych C,g kompozycja może zawierać reszty nasyconego kwasu palmitynowego C[6 Takie kwasy są mniej pożądane z żywieniowego punktu widzenia, ale w praktyce ich obecności, w niewielkich ilościach, nie da się łatwo uniknąć. Niewielka ilość kwasu palmitynowego może przyczynić się do łatwiejszego przetwarzania kompozycji tłuszczowej i właściwości powstającego produktu. Zgodnie z tym kompozycja tłuszczowa korzystnie zawiera 0-12%, bardziej korzystnie 0-10%, a szczególnie 1-8% reszt kwasu palmitynowego.
Zawartość reszt kwasu stearynowego korzystnie wynosi 15-35%, bardziej korzystnie 18-30%. Korzystnie w kompozycji tłuszczowej reszty kwasu stearynowego stanowią co najmniej 50%, korzystnie 75-100% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych. Obok tych kwasów mogą być obecne niewielkie ilości innych kwasów tłuszczowych, na przykład kwasu oleopalmitynowego i kwasów tłuszczowych C2() lub C22. Ilość reszt kwasów tłuszczowych innych niż kwas palmitynowy i kwasy C^ korzystnie jest 'mniejsza niż 15%, bardziej korzystnie 0-10%, a zwłaszcza 0-5%. Szczególnie korzystna jest w zasadzie nieobecność reszt kwasów tłuszczowych o 14 lub mniejszej ilości atomów węgla w łańcuchu, na przykład ilość mniejsza niż 1%.
Szczególnie odpowiednie jako oleje wyjściowe są zawierające duże ilości reszt kwasu stearynowego odmiany oleju sojowego, oleju lnianego, oleju rzepakowego, oleju słonecznikowego, oleju kukurydzianego, oleju bawełnianego, oleju z otrąb ryżowych i mieszaniny takich olejów. Tradycyjne wersje takich olejów są w zasadzie ciekłe w temperaturze około 10°C, a nawet poniżej 5°C, ale odmiany takich olejów z dużą zawartością reszt kwasu stearynowego obecnie nie zawsze są dostępne. Niektóre z tych ostatnich olejów zawierają około 20% kwasu stearynoweg o i 65-70% nienasyconych olejó w C^. Mogą zawierać zaledwie 1,5% lub nawet 1,0% nasyconych kwasów w pozycji 2 triglicerydów.
184 776
Niniejszy wynalazek jest szczególnie korzystny dla zwiększenia stosowalności tych nowych odmian olejów. Takie oleje, zawierające już do 30% reszt kwasu stearynowego mogą stać się twardsze przez umieszczenie reszt nasyconych kwasów w pozycji 2 triglicerydów. Do pewnych zastosowań taki olej może stać się na tyle twardy, aby pozwalał na wprowadzenie z pewnej ilości tradycyjnie ciekłej wersji oleju, na przykład normalnego oleju rzepakowego z małą zawartością kwasu erukowego, do kompozycji tłuszczowej.
Podczas gdy normalny olej palmowy korzystnie nie jest stosowany w kompozycji według wynalazku, to odmiana oleju palmowego z dużą zawartością kwasu stearynowego może być używana. Korzystnie tłuszcze stanowiące kompozycję tłuszczową według wynalazku pochodzą z odmian olejów roślinnych, zawierających duże ilości reszt kwasu stearynowego i mieszanin dwóch lub więcej takich odmian o dużej zawartości kwasu stearynowego.
Zgodnie z inną korzystną odmianą tłuszcze tworzące kompozycję tłuszczową pochodzą z jednego gatunku rośliny, na przykład wyłącznie z soji lub wyłącznie ze słonecznika, albo wyłącznie z rzepaku. Takie wersje kompozycji tłuszczowej „z pojedynczym olejem” mogą zawierać, ale korzystnie nie powinny zawierać, tradycyjnie ciekłych olejów z tego typu rośliny.
Zawartość substancji stałych w tłuszczu w danej temperaturze określa się jako wartość N{, gdzie N oznacza procentową zawartość substancji stałych, określaną pomiarem NMR (patrz część opisu dane ogólne) w temperaturze t.
N20 prezentowanej kompozycji tłuszczowej korzystnie wynosi 4-35, korzystnie 5-30, a szczególnie korzystnie 10-25. N35 korzystnie jest mniejsze niż 5, zwłaszcza 0-3.
Kompozycje tłuszczowe według wynalazku są szczególnie odpowiednie do wytwarzania produktów tłuszczowych takich jak środki do smarowania pieczywa lub tłuszczu piekarskiego. Produkty tłuszczowe takie jak środki do smarowania pieczywa lub tłuszcz piekarski są plastyczne i korzystnie zawierają ciągłą fazę tłuszczową. Taka faza tłuszczowa obok tłuszczu może zawierać inne materiały, na przykład emulgatory, barwniki, środki zapachowe i tym podobne. Tłuszcz fazy tłuszczowej zawiera prezentowaną kompozycję tłuszczową, korzystnie w ilości co najmniej 50%, bardziej korzystnie 75-100%. Najkorzystniej tłuszcz fazy tłuszczowej składa się z prezentowanej kompozycji tłuszczowej, to znaczy produkt nie zawiera innego tłuszczu niż prezentowana kompozycja tłuszczowa.
Jeśli produkt zawiera fazę wodną, to korzystnie jest ona /dyspergowaną fazą wodną. Oprócz wody może zawierać inne stosowane składniki, zależnie od zastosowania, na przykład składniki mleczarskie pochodzące z mleka, środki konserwujące, hydrokoloidy do strukturowania lub zagęszczania fazy wodnej, na przykład żelatynę lub skrobię. Fazę wodną produktu tłuszczowego korzystnie stanowi 10-100%o, bardziej korzystnie 30-85%, zwłaszcza 65-85% produktu tłuszczowego, przy czym reszta, jeśli jest obecna, to korzystnie składa się ze zdyspergowanej fazy wodnej.
W niniejszym opisie wszystkie podane części i procenty są wagowe, jeśli nie zaznaczono inaczej. Dla reszt kwasów tłuszczowych wyrażone ilości odnoszą się do całkowitego ciężaru reszt kwasów tłuszczowych. Plastyczne produkty tłuszczowe mogą być wytwarzane standardowymi metodami opisanymi, na przykład przez Hoffmann'a w The Chemistry and Technology of Edible Oils and Fats and their high Fat Products, Academic Press, London (1989).
Wynalazek ilustrują następujące przykłady:
Dane ogólne. Zawartość pewnych typów triglicerydów w tłuszczu może być określana konwencjonalnymi metodami, na przykład z użyciem GLC do analizy kwasu tłuszczowego w połączeniu z analizą liczby atomów węgla w oparciu o ogólną wiedzę odnośnie tłuszczów, stosowaną z przypadku stosunkowo prostej struktury triglicerydu i/lub w połączeniu z analizą pozycji 2, stosując częściową hydrolizę pozycji 1,3- triglicerydów i sterowanie losowym rozkładem w pozycjach 1,3-.
Odpowiednie metody opisane są, na przykład w EP-78568 (FAME i analiza liczby atomów węgla), JAOCS, 68(5), (1991), 289-293 (HPLC z fazą srebrową), F. D. Gunstone. i in.,
184 776
The Lipid Hanbook, 2nd edition, (1994), Champman & Hall, London, strony 338-340 (TLC z azotanem srebra) i A.O.C.S. Official Method Ch. 3-91, 1-4, (analiza pozycji 2).
Wartości N można mierzyć konwencjonalnie w sposób opisany w Fette, Seifen, Anstrichmittel, 80,(1978), 180-186 przy pomocy NMR. Odpowiednia procedura jest następująca: ogrzewanie tłuszczu do 60°C do całkowitego stopienia, utrzymuje się w temperaturze 0°C w ciągu 16 godzin, po czym utrzymuje się w ciągu 30 minut w temperaturze pomiaru t, na przykład 20°C. Zawartość stałego tłuszczu mierzona w temperaturze t°C określa się jako N.
Analizę liczby atomów węgla prowadzi się sposobem opisanym w EP 78 568. Rozkład reszt kwasów tłuszczowych w tłuszczu może być określony sposobem opisanym w EP 78 568. Analizę reszt kwasów tłuszczowych w pozycji 2 glicerydów wykonuje się sposobem opisanym przez Coleman'a w JAOCS 38, (1961), 685-8.
Przykład 1
Użyto wysokostearynowy olej sojowy, z następującym rozkładem kwasów tłuszczowych:
Palmitynowy 8,2%
Stearynowy 21,6%
Oleinowy 19,2%
Linolowy 41,9%
Linolenowy 5,0%
Inne 4,11%
1,5% kwasów tłuszczowych w pozycji 2 triglicerydów stanowią reszty nasyconych kwasów tłuszczowych, a 98,5% reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Olej poddano losowej wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, stosując jako katalizator wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji metylan sodowy w normalnych warunkach. Ogólny rozkład kwasów tłuszczowych w powstałej kompozycji tłuszczowej był taki sam jak w materiale wyjściowym, ale obecnie 32,9% kwasów tłuszczowych w pozycji 2 triglicerydów stanowiły nasycone kwasy tłuszczowe, a 67,1% nienasycone kwasy tłuszczowe. Otrzymany stosunek (HOH+HHO) do (HLH+HHL) triglicerydów wyniósł 0,46.
Zawartość stałego tłuszczu jako funkcję temperatury (NT) w powstałej kompozycji tłuszczowej i w materiale wyjściowym pokazano w tabeli I.
Tabela I
| Temperatura °C | Nt kompozycji tłuszczowej | Nt materiału wyjściowego |
| 10 | 22,5% | 16,4% |
| 20 | 7,2% | 10% |
| 30 | 3,6% | 0,1% |
| 35 | 2,1% | 0 % |
Fazy tłuszczowe dla produktu tłuszczowego wytworzono zarówno z kompozycją tłuszczową jak i (dla porównania) z materiałem wyjściowym przez zmieszanie obu z 0,1% monoglicerydów i 0,2% lecytyny sojowej. Z tych faz tłuszczowych sporządzono tłuszcze piekarskie przepuszczając je przez laboratoryjną linię Votator z sekwencją AAC. Produktem napełniono tuby i przechowywano w temperaturze 5°C w ciągu 3 dni. Po 3 dniach produkt porównawczy, wykonany z materiału wyjściowego nie miał dobrej tekstury. Produkt wykonany z kompozycji tłuszczowej według wynalazku miał o wiele lepszą teksturę. Produkty pozostawiono w temperaturze 23°C w ciągu 5 godzin. w tym czasie produkt porównawczy stopniał, podczas gdy produkt według wynalazku nie.
184 776
Przykłady 2 i 3
Wyjściowymi olejami były wysokostearynowy olej sojowy z przykładu 1 i wysokostearynowy olej rzepakowy·'. Ten ostatni olej miał następujący rozkład kwasów tłuszczowych:
| Palmitynowy | 3,4% |
| Stearynowy | 29,7% |
| Oleinowy | 30,9% |
| Linolowy | 22,0% |
| Linolenowy | 4,0% |
| Arachidowy | 6,1% |
| Behenowy | 1,8% |
| Inne | 2,1% |
| Triglicerydy oleju rzepakowego | w pozycji 2 zawierały 1,1% reszt nasyconych kwasów |
tłuszczowych i 98,9% reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Wysokostearynowy (HS) olej rzepakowy poddano losowej wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji jak opisano w przykładzie 1. Zmieszano wysokostearynowy olej sojowy i wysokostearynowy olej rzepakowy. Dla porównania wykonano również mieszaninę z użyciem wysokostearynowego oleju rzepakowego bez wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji. Stosunki mieszania-patrz tabela II.
Tabela II
| Kompozycja | Olej sojowy | Olej rzepakowy | W ewnątrzcząsteczkowo estryfikowany olej |
| Przykład 2 | 70% | 30% | |
| Przykład 3 | 75% | 25% | |
| Kompozycja porównawcza | 75% | 25% |
W tabeli III przedstawiono charakterystyki trzech mieszanek tłuszczowych.
Opisane wyżej kompozycje tłuszczowe z przykładów 2 i 3 były odpowiednie do wytworzenia margaryny w tubach lub środka do smarowania pieczywa o zmniejszonej zawartości tłuszczu. Takie produkty mogą wytrzymać wielogodzinne przechowywanie w temperaturze 25°C. Jako kontrast produkt wytworzony z porównawczą kompozycją tłuszczową szybko stapiał się w temperaturze 25°C.
Tabela III
| Przykład 2 | Przykład 3 | Mieszanka porównawcza | |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| N10 | 23,6% | 21,5% | 21,1% |
| N20 | 6,7% | 5,1% | 3,8% |
| N25 | 3,3% | 2, 6% | 0% |
| N30 | 2,7% | 2,0% | 0% |
| N35 | 1,0% | 1,4% | 0% |
| Ogólny rozkład kwasów tłuszczowych | |||
| Palmitynowy | 6,8% | 7,0% | 7,0% |
| Stearynowy | 24,0% | 23,6% | 23,6% |
| Oleinowy | 22,7% | 22,1% | 22,1% |
184 776 ciąg dalszy tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Linolowy | 35,9% | 36,9% | 36,9% |
| Linolenowy | 4,7% | 4,8% | 4,8% |
| Arachidowy | 3,1% | 3,0% | 3,0% |
| Behenowy | 1,5% | 1,5% | 1,5% |
| Inne | 1,3% | 1,1% | 1,1% |
| Rozmieszczenie kwasów tłuszczowych w pozycji 2 | |||
| Nasycone | 13,8% | 11,7% | 1,4% |
| Nienasycone | 86,2% | 88,3% | 98,6% |
| Stosunek (HOH+HHO) do (HLH+HHL) | 0,71 | 0,66 | 0,77 |
Przykład 4
Materiał wyjściowy stanowiły wysokostearynowy olej rzepakowy i wysokostearynowy olej sojowy, mające następujące rozkłady kwasów tłuszczowych:
| Wysokostearynowy olej rzepakowy | Wysokostearynowy olej sojowy | |
| Palmitynowy | 3,6% | 7,6% |
| Stearynowy | 31,3% | 27,5% |
| Oleinowy | 30,2% | 23,2% |
| Linolowy | 24,0% | 33,5% |
| Linolenowy | 3,9% | 3,5% |
| Arachidowy | 5,2% | 2,5% |
| Behenowy | 1,3% | 1,0% |
| Inne | 0,5% | 1,2% |
Kompozycję tłuszczową wytworzono przez zmieszanie 50% wysokostearynowego oleju sojowego z 50% wysokostearynowego oleju rzepakowego, które przed tym zostały poddane chemicznej wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji jak opisano w przykładzie 1. Porównawczą mieszankę tłuszczową wytworzono w ten sam sposób, ale żadna z wprowadzonych frakcji nie była poddana wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji.
Podczas gdy ogólny rozkład kwasów tłuszczowych obu mieszanek pozostał nie zmieniony, rozkład kwasów tłuszczowych w pozycji 2 różnił się znacząco. Pierwsza mieszanka zawierała 22,3%, a kompozycja porównawcza zaledwie 2,0% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych w pozycji 2, a resztę do 100% stanowiły reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Stosunek triglicerydów (HOH + HHO) i triglicerydów (HLH + HHL) w mieszance zawierającej wewnątrzcząsteczkowo estryfikowane oleje równał się 0,91.
Tabela IV pokazuje poziomy twardych tłuszczów (NT) dla obu faz.
Z liczb tabeli IV wynika, że mieszanka zawierająca wewnątrzcząsteczkowo estryfikowany wysokostearynowy olej rzepakowy dobrze nadaje się do wytwarzania produktów takich jak margaryna w kostkach (owijana) lub środki do smarowania pieczywa.
184 776
Nie dotrzymuje tego porównawcza mieszanka tłuszczowa. Ta mieszanka tłuszczowa dawała produkty bardzo twarde w niskich temperaturach, podczas gdy produkty te nie miały zadowalającej stabilności w temperaturach wyższych. Dlatego mieszanka ta nie jest odpowiednia do wytwarzania margaryn lub środków do smarowania pieczywa.
Tabela IV
| Temperatura °C | NT fazy tłuszczowej z wewnątrzcząsteczkowo estryfikowaną frakcją | Nt fazy tłuszczowej bez wewnątrzcząsteczkowo estryfikowanej frakcji |
| 5 | 44,8% | 54,8% |
| 10 | 39,4% | 46,1% |
| 15 | 29,5% | 35,2% |
| 20 | 17,6% | 21,0% |
| 25 | 9,3% | 5,1% |
| 30 | 4,9% | 0,5% |
| 35 | 3,4% | 0 % |
Przykład 5
Wytworzono, mieszankę tłuszczową, zawierającą 30 części wewnątrzcząsteczkowo estryfikowanego wysokostearynowego oleju rzepakowego, opisanego w przykładzie 4, 20 części oleju rzepakowego i 50 części wysokostearynowego oleju sojowego. Te ostatnie oleje miały następujący rozkład kwasów tłuszczowych:
| Olej rzepakowy | Wysokostearynowy olej sojowy | |
| Palmitynowy | 4,3% | 7,6% |
| Stearynowy | 1,7% | 27,5% |
| Oleinowy | 62,8% | 23,2% |
| Linolowy | 20,1% | 33,5% |
| Linolenowy | 9,2% | 3,5% |
| Arachidow | 0,6% | 2,5% |
| Behenowy | 0,3% | 1,0% |
| Inne | 1,0% | 1,2% |
Mieszanka zawierała 5,7% kwasu palmitynowego, 23,5% kwasu stearynowego i 70,5% nienasyconych kwasów tłuszczowych C18. Mieszankę porównawczą wytworzono z użyciem tych samych stosunków, ale zastosowano nie estryfikowany wewnątrzcząsteczkowo wysokostearynowy olej rzepakowy. Pierwsza mieszanka zawierała 9,8%, a mieszanka porównawcza zaledwie 1,7% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych w pozycji 2, a różnicę do 100 stanowiły reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
184 776
Stosunek (HOH + HHO) do (HLH + HHL) w pierwszej mieszance wynosił 0,79. Tabela V podaje poziomy stałego tłuszczu (NT).
Tabela V
| Temperatura °C | Nt kompozycji tłuszczowej z wewnątrzcząsteczkowo estryfikowaną frakcją | NTkompozycji tłuszczowej bez wewnątrzcząsteczkowo estryfikowanej frakcji |
| 5 | 32,1% | 27,3% |
| 10 | 27,2% | 21,9% |
| 15 | 17,8% | 13,4% |
| 20 | 9,1% | 4,9% |
| 25 | 4,7% | 0 % |
| 30 | 2,7% | 0 % |
| 35 | 1,8% | 0 % |
Z danych tabeli V wynika, że porównawcza mieszanka tłuszczowa słabo nadaje się do wytwarzania margaryny lub środka do smarowania pieczywa, ponieważ szybko stopiłaby się w temperaturach otoczenia. Fazę tłuszczową, zawierającą 30% wewnątrzcząsteczkowo estryfikowanego wysokostearynowego oleju rzepakowego użyto do wytworzenia 70% tłuszczowego środka do smarowania pieczywa o następującym składzie:
69,7 części fazy tłuszczowej z wewnątrzcząsteczkowo estryfikowanym wysokostearynowym olejem rzepakowym
| 0,075 | części monoglicerydów |
| 0,075 | części lecytyny |
| 0,15 | części kolorantu β-karotenowego |
| 28,9 | części wody |
| 0,7 | części proszku serwatki |
| 0,3 | części soli |
| 0,1 | części konserwantów |
| p.m. kwas mlekowy do pH 4,8 |
Przed przetwarzaniem premiks ze wszystkich składników przetrzymywano w temperaturze 50°C, po czym przetwarzano w konwencjonalnej laboratoryjnej linii Votator (sekwencja A-A-C). Otrzymano środek do smarowania pieczywa z ciągłą fazą tłuszczową ze zdyspergowaną fazą wodną, którym napełniono tuby.
Dalsze warunki procesu były następujące:
4,5 kg/h przerób,
9°C temperatura na wypływie,
Aji A2 600 obr/min,
C 100 obr/min
Proces powtórzono z fazą porównawczą. Dla obu środków do smarowania pieczywa określono wartości Steyens'a przy pomocy Stevens texture analyser. Nurnik miał średnicę 4,4 mm.
Po jednym tygodniu w temperaturze 5°C otrzymane wartości Stevens'a w danej temperaturze (St) wynosiły S5=408 i S20=67, a po trzech tygodniach S5=419 i S20=68.
Stwierdzono, że niższe temperaturowe wartości Stevens'a porównawczego produktu, są też niższe w podobnym zakresie, ale w wyższej temperaturze stwierdzono znacznie nizsze wartości Stevens'a dla produktu porównawczego, który nie miał wystarczającej stabilności w temperaturach otoczenia.
184 776
Przy wystawieniu obu produktów na działanie .temperatury 25°C w ciągu jednego dnia różnice stały się bardziej widoczne. Produkt według wynalazku zachował swoją strukturę (S25 =51) i powrócił do struktury po przetrzymaniu w niższej temperaturze (S1o=275). w przeciwieństwie do tego produkt porównawczy stopniał całkowicie w ciągu dnia przebywania w temperaturze 25°C.
Produkt według wynalazku w pełni zadowalająco spełniał wymagania rozpływania się w ustach i smarowalności.
Przykład 6
Wytworzono mieszankę tłuszczową przez zmieszanie 40 części wysokostearynowego oleju rzepakowego z 60 częściami wysokostearynowego oleju sojowego, które to oleje miały następujący profil kwasów tłuszczowych:
| Wysokostearynowy olej sojowy | Wysokostearynowy olej rzepakowy | |
| Palmitynowy | 8,2% | 3,4% |
| Stearynowy | 21,6% | 27,3% |
| Oleinowy | 19,2% | 36,4% |
| Linolowy | 41,9% | 23,2% |
| Linolenowy | 5,0% | 3,4% |
| Arachidowy | 1,8% | 4,5% |
| Behenowy | 1,1% | 1,1% |
| Inne | 1,2% | 0,7% |
Wysokostearynowy olej sojowy poddano katalizowanej chemicznie wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, opisanej w przykładzie 1.
Kompozycję porównawczą wytworzono w ten sam sposób, ale z wysokostearynowym olejem sojowym, który nie był wewnątrzczasteczkowo estryfikowany. Pierwsza mieszanka zawierała 20,4%, a mieszanka porównawcza zaledwie 1,4% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych w pozycji 2, a różnicę do 100% stanowiły reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
Stosunek triglicerydów (HOH + HHO) i triglicerydów (HLH + HHL) w mieszance tłuszczowej zawierającej wewnątrzczasteczkowo estryfikowany olej wynosił 0,71.
Tabela VI pokazuje zawartość stałego tłuszczu (NT) w obu mieszankach tłuszczowych.
Tabela VI
| Temperatura °C | Nt kompozycji z wewnątrzczasteczkowo estryfikowanym tłuszczem | ^kompozycji porównawczej bez wewnątrzczasteczkowo estryfikowanego tłuszczu |
| 5 | 31,5% | 30,1% |
| 10 | 26,5% | 20,9% |
| 15 | 17,5% | 11,1% |
| 20 | 7,9% | 3,2% |
| 25 | 3,2% | 0 % |
| 30 | 1,8% | 0 % |
| 35 | 0,9% | 0 % |
184 776
Liczby pokazują, że porównawcza kompozycja tłuszczowa nie nadaje się do wytwarzania margaryny lub środka do smarowania pieczywa o zadowalającej konsystencji, w taki sam sposób jak w przykładzie 5 wytworzono margarynę stosując następujące składniki:
79,75 części kompozycji tłuszczowej z wewnątrzcząsteczkowo estryfikowanym wysoko-stearynowym olejem sojowym
0,05 części monoglicerydów
0,05 części lecytyny
0,15 części kolorantu β-karotenowego
18,9 części wody
0,7 części proszku serwatki
0,3 części soli
0,1 części konserwantów
p. m. kwas mlekowy do pH 4,8
Składniki połączono w premiks, który przed przerobem przetrzymano w temperaturze 50°C. Do przerobu zastosowano konwencjonalną laboratoryjną linię Votator (sekwencja A-A-C), otrzymując ciągłą margarynę ze zdyspergowaną fazą wodną, którą napełniono tuby. Dalsze warunki procesu były następujące:
4,5 kg/h przerób,
8,8°C temperatura na wypływie,
A, i A2 600 obr/min,
C 100 obr/min.
Powtórzono proces z porównawczą fazą tłuszczową. Dla obu produktów wartości Stevens'a określano w Stevens texture analyser. Nurnik miał średnicę 4,4 mm.
Po jednym tygodniu przechowywania w temperaturze 5°C otrzymane wartości Stevens'a w danej temperaturze (ST) wynosiły S5=365 i S2O=33, a po trzech tygodniach S5=360 i S20=33.
Stwierdzono, że niższe temperaturowe wartości Stevens'a porównawczego produktu, są też niższe w podobnym zakresie, ale w wyższej temperaturze stwierdzono znacznie niższe wartości Stevens'a dla produktu porównawczego, który nie miał wystarczającej stabilności w temperaturach otoczenia.
Przy wystawieniu obu produktów na działanie temperatury 25°C w ciągu jednego dnia różnice stają się bardziej widoczne. Produkt według wynalazku zachował swoją strukturę (S25=33) i powrócił do struktury po przetrzymaniu w niższej temperaturze (S1O=170). w przeciwieństwie do tego produkt porównawczy stopniał całkowicie w ciągu dnia przebywania w temperaturze 25°C.
Produkt według wynalazku w pełni zadowalająco spełniał wymagania rozpływania się w ustach i smarowalności.
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 60 egz
Cena 4.00 zł
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja tłuszczów roślinnych do stosowania jako faza tłuszczowa jadalnych plastycznych produktów tłuszczowych, o- zawartości reszt kwasu stearynowego 15-45% wagowych,- zawartości reszt kwasu palmitynowego do 15%o wagowych,- zawartości reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych C,„ 45-85% wagowych,- łącznej ilości reszt kwasów tłuszczowych o długości łańcucha C16lub więcej, wynoszącej 95-100% wagowych,- stosunku triglicerydów (HOH + HHO) do (HLH + HHL) mniejszym niż 1,0, gdzie H oznacza reszty nasyconego kwasu tłuszczowego C^, C20, C22 i C24, a O oznacza resztę kwasu oleinowego a L oznacza resztę kwasu linolenowego, znamienna tym, że w pozycji 2 triglicerydów stanowiących kompozycję tłuszczową 5-45% wagowych stanowią reszty nasyconych kwasów tłuszczowych i 95-55% wagowych stanowią reszty nienasyconych kwasów tłuszczowych.
- 2. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1, znamienna tym, że tłuszcz tworzący kompozycję tłuszczową pochodzi z odmian oleju sojowego, oleju lnianego, oleju rzepakowego, oleju słonecznikowego, oleju szafranowego, oleju palmowego, oleju kukurydzianego, oleju bawełnianego, oleju z otrąb ryżowych lub mieszaniny dwóch lub więcej takich olejów o dużej zawartości reszt kwasu stearynowego.
- 3. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że tłuszcz tworzący kompozycję tłuszczową pochodzi z jednego gatunku rośliny.
- 4. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że glicerydy kompozycji tłuszczowej w pozycji 2 zawierają 5-40% wagowych, korzystnie 7-35% wagowych, a bardziej korzystnie 10-30% wagowych reszt nasyconych kwasów tłuszczowych.
- 5. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawartość reszt kwasu palmitynowego wynosi do 12% wagowych, korzystnie do 10% wagowych, a bardziej korzystnie 1-8% wagowych.
- 6. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawartość reszt kwasu stearynowego wynosi 15-35% wagowych, korzystnie 18-30% wagowych.
- 7. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawartość reszt nienasyconych kwasów Clg wynosi 50-85% wagowych, korzystnie 55-80% wagowych, bardziej korzystnie 60-75% wagowych.
- 8. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że 15-80% wagowych, korzystniej 20-50% wagowych reszt nienasyconych kwasów C^ stanowią reszty kwasów polinienasyconych.
- 9. Kompozycja tłuszczowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że stosunek triglicerydów (HOH + HHO) do (HLH + HHL) jest mniejszy niż 0,85.Wynalazek dotyczy jadalnej kompozycji tłuszczów roślinnych do stosowania jako faza tłuszczowa jadalnych plastycznych produktów tłuszczowych, kompozycji odpowiedniej do wytwarzania, na przykład środków do smarowania pieczywa (spreadów).Z żywieniowego punktu widzenia tłuszcze roślinne są korzystniejsze od tłuszczów zwierzęcych, ale bez dalszej obróbki te tłuszcze roślinne nie mają wystarczająco stałej konsystencji do wytwarzania wysokiej jakości środków do smarowania pieczywa. Uwodornianie jest tradycyjnym sposobem podwyższenia temperatury topnienia olejów roślinnych.184 776Według nowoczesnych poglądów żywieniowych istnieje zapotrzebowanie na jadalne kompozycje tłuszczów roślinnych o odpowiedniej konsystencji, takie które nie zostały poddane chemicznej obróbce, zwłaszcza nie zostały poddane uwodornieniu.Prezentowany wynalazek dotyczy jadalnej kompozycji tłuszczów roślinnych o zwiększonej zawartości stałego tłuszczu, która nie została poddana uwodornieniu.Z publikacji patentowej EP-369519 znane są tłuszczowe kompozycje, które mają zawartość reszt kwasu stearynowego 15-45%, zawartość reszt kwasu palmitynowego co najmniej 15% i zawartość reszt nienasyconych kwasów C18 45-85%, przy czym łączna ilość reszt kwasów tłuszczowych o długości łańcucha węglowego 16 lub więcej atomów wynosi co najmniej 95%. Opis ujawnia, że powyższy rodzaj kompozycji tłuszczowych, które znaleziono na przykład w zawierających duże ilości reszt kwasu stearynowego, różnych odmianach oleju sojowego, może być zastosowany jako taki, bez modyfikacji, jako tłuszcz stanowiący fazę tłuszczową środków do smarowania pieczywa. Zaletą takich środków jest to, że łączą rozkład kwasów tłuszczowych, który można uważać za prawie doskonały ze zdrowotnego punktu widzenia, z bardzo niewielką obróbką. Wielu konsumentów akceptuje takie produkty, ponieważ uważane są za bardziej naturalne.Jednak podczas badania tych kompozycji tłuszczowych rozważano problem zawartości stałego tłuszczu, który w temperaturze otoczenia jest ciągle względnie mały, co czyni je mniej odpowiednimi do wielu potencjalnych zastosowań.Wynaleziono kompozycje tłuszczowe opisanego wyżej typu, w których 5-45% reszt nasyconych kwasów tłuszczowych i 95-55% reszt nienasyconych kwasów tłuszczowych występuje w pozycji 2 triglicerydów kompozycji tłuszczowej. Efektem jest to, że w zakresie temperatur 20-30° (N2O-N3O) wykazują one zawartość stałego tłuszczu większą w porównaniu z tłuszczami ujawnionymi w EP-369519. Plastyczne produkty tłuszczowe, na przykład środki do smarowania pieczywa, zawierające taką kompozycję tłuszczową wykazują lepszą zwięzłość/sztywność w zasadniczej części tego zakresu temperatur. Mogą być łatwo wytwarzane przy stosowaniu konwencjonalnych metod.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96200307 | 1996-02-09 | ||
| PCT/EP1997/000392 WO1997028695A1 (en) | 1996-02-09 | 1997-01-24 | Edible vegetable fat-composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL328020A1 PL328020A1 (en) | 1999-01-04 |
| PL184776B1 true PL184776B1 (pl) | 2002-12-31 |
Family
ID=8223649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97328020A PL184776B1 (pl) | 1996-02-09 | 1997-01-24 | Kompozycja tłuszczów roślinnych |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6096351A (pl) |
| EP (1) | EP0878997B1 (pl) |
| JP (1) | JP3170293B2 (pl) |
| AT (1) | ATE221319T1 (pl) |
| AU (1) | AU704894B2 (pl) |
| CA (1) | CA2245733C (pl) |
| CZ (1) | CZ293488B6 (pl) |
| DE (1) | DE69714411T2 (pl) |
| DK (1) | DK0878997T3 (pl) |
| ES (1) | ES2180929T3 (pl) |
| HU (1) | HU223405B1 (pl) |
| MX (1) | MX9806052A (pl) |
| PL (1) | PL184776B1 (pl) |
| SK (1) | SK281647B6 (pl) |
| TR (1) | TR199801519T2 (pl) |
| WO (1) | WO1997028695A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA97940B (pl) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69732239T2 (de) * | 1996-05-10 | 2005-12-22 | Unilever N.V. | Flüssige fettverbindung enthaltende zusammensetzung |
| EP1161877B1 (en) * | 1998-05-11 | 2005-11-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
| US6229033B1 (en) * | 1998-05-11 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
| US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
| DK1372376T3 (da) | 2001-02-16 | 2008-11-24 | Consejo Superior Investigacion | Plante, frö og olie med forhöjet indhold af mættede tricylglyceroler og olie med et höjt stearinsyreindhold |
| ATE359715T1 (de) | 2002-02-28 | 2007-05-15 | Unilever Nv | Triglyceridfett, das sich für die herstellung von streichfettprodukten eignet |
| KR100976905B1 (ko) * | 2002-05-20 | 2010-08-18 | 구스 파파타나소파울로스 | 높은 고도 및 폐쇄된 공간에서 사용하기 위한 전통적인 식용 오일의 마이크로-분자 과도-포화 |
| JP2005525807A (ja) | 2002-05-21 | 2005-09-02 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | トリグリセリド脂肪 |
| RU2413430C2 (ru) | 2005-04-27 | 2011-03-10 | Энзимотек Лтд. | Композиция жировой основы (варианты) и способ ее получения (варианты), композиция заменителя жира женского молока и способ ее получения (варианты), смесь для детского питания |
| WO2007022897A1 (en) | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Unilever N.V. | Non-hydrogenated hardstock fat |
| CA2641706C (en) * | 2006-02-08 | 2014-12-23 | Fuji Oil Company, Limited | Edible products with low content of saturated and trans unsaturated fats |
| MY148528A (en) * | 2006-12-28 | 2013-04-30 | Nisshin Oillio Group Ltd | Oil-and-fat composition, and food or beverage containing the oil-and-fat composition |
| WO2009037521A1 (es) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Aceites Y Grasas Vegetales S.A. - Acegrasas S.A. | Producto graso con baja cantidad de grasa saturada compuesta básicamente por ácido esteárico |
| EP2706863B1 (en) * | 2011-05-09 | 2017-10-04 | General Mills, Inc. | Fat compositions including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products |
| EP2692238A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-05 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársasag | New fat blend composition |
| JP5628366B2 (ja) * | 2013-04-04 | 2014-11-19 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物及び当該油脂組成物を用いたベーカリー食品 |
| CN106061278A (zh) * | 2014-01-21 | 2016-10-26 | 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 | 脂肪混合物及其用途 |
| ITUA20163474A1 (it) | 2016-05-16 | 2017-11-16 | Unigra S R L | Composizione alimentare spalmabile. |
| JP6909563B2 (ja) * | 2016-08-12 | 2021-07-28 | ミヨシ油脂株式会社 | スプレッド用油脂組成物及び食品 |
| PL3582623T3 (pl) * | 2017-02-15 | 2025-02-03 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Marynata o wysokiej zawartości kwasu stearynowego |
| WO2019166598A1 (en) | 2018-03-01 | 2019-09-06 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársaság | New high stearic oilseed stearin fat and process for its preparation |
| US20240016184A1 (en) * | 2020-11-24 | 2024-01-18 | Cargill, Incorporated | Meat substitute product |
| EP4250952B1 (en) * | 2020-11-24 | 2025-10-22 | Cargill, Incorporated | Meat substitute product |
| EP4312573A1 (en) * | 2021-03-24 | 2024-02-07 | Bunge Loders Croklaan B.V. | Fat composition, fat blend and water-in-oil emulsion |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1190553A (en) * | 1966-06-28 | 1970-05-06 | Unilever Nv | Improvements in Fats |
| GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| JPS5571797A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-30 | Fuji Oil Co Ltd | Manufacture of cacao butter substitute fat |
| US4447462A (en) * | 1981-11-04 | 1984-05-08 | The Procter & Gamble Company | Structural fat and method for making same |
| AU548692B2 (en) * | 1982-11-22 | 1986-01-02 | Unilever Plc | Margarine fat blend |
| JPH01312995A (ja) * | 1988-06-14 | 1989-12-18 | Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind | 酵素による油脂の改質方法 |
| GB8826770D0 (en) * | 1988-11-16 | 1988-12-21 | Unilever Plc | Edible spread |
| US5557037A (en) * | 1989-12-05 | 1996-09-17 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids |
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| GB9102349D0 (en) * | 1991-02-04 | 1991-03-20 | Unilever Plc | Improvements in edible fats |
| AU681105B2 (en) * | 1992-12-02 | 1997-08-21 | Unilever Plc | Anti-bloom triglyceride compositions |
| WO1994019953A1 (en) * | 1993-03-04 | 1994-09-15 | Loders Croklaan B.V. | Bakery fats ans bakery doughs and batters containing them |
| US5658768A (en) * | 1993-05-13 | 1997-08-19 | Loders Croklaan B.V. | Process for production of human milk fat replacers by enzymatic conversion of triglycerides |
| DK0719090T3 (da) * | 1993-09-14 | 2000-01-17 | Loders Croklaan Bv | Sunde fedtsmørematerialer |
| HU225065B1 (en) * | 1993-09-14 | 2006-05-29 | Unilever Nv | Natural triglyceride fat and its use |
| PT934692E (pt) * | 1994-01-31 | 2003-02-28 | Consejo Superior Investigacion | Sementes e plantas de girassol com um teor elevado em acido estearico |
| ATE183364T1 (de) * | 1994-03-23 | 1999-09-15 | Procter & Gamble | Stabiles, niedrig gesaettigtes allzweck- backfett mit beta-prim-kristallstruktur und mit einem niedrigen transgehalt |
| ATE201962T1 (de) * | 1995-04-28 | 2001-06-15 | Loders Croklaan Bv | An polyungesättigten fettsäuren reiche triglyceride |
-
1997
- 1997-01-24 SK SK1057-98A patent/SK281647B6/sk unknown
- 1997-01-24 WO PCT/EP1997/000392 patent/WO1997028695A1/en not_active Ceased
- 1997-01-24 ES ES97904353T patent/ES2180929T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 HU HU9900676A patent/HU223405B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-01-24 DK DK97904353T patent/DK0878997T3/da active
- 1997-01-24 CZ CZ19982482A patent/CZ293488B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-01-24 CA CA002245733A patent/CA2245733C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 DE DE69714411T patent/DE69714411T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 AU AU17198/97A patent/AU704894B2/en not_active Ceased
- 1997-01-24 US US09/101,676 patent/US6096351A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 AT AT97904353T patent/ATE221319T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-01-24 PL PL97328020A patent/PL184776B1/pl unknown
- 1997-01-24 EP EP97904353A patent/EP0878997B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 TR TR1998/01519T patent/TR199801519T2/xx unknown
- 1997-01-24 JP JP52810797A patent/JP3170293B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-02-05 ZA ZA97940A patent/ZA97940B/xx unknown
-
1998
- 1998-07-28 MX MX9806052A patent/MX9806052A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK0878997T3 (da) | 2002-10-21 |
| CA2245733C (en) | 2002-04-16 |
| ZA97940B (en) | 1998-08-05 |
| EP0878997A1 (en) | 1998-11-25 |
| DE69714411T2 (de) | 2003-04-03 |
| SK281647B6 (sk) | 2001-06-11 |
| HUP9900676A2 (hu) | 1999-06-28 |
| SK105798A3 (en) | 1999-01-11 |
| WO1997028695A1 (en) | 1997-08-14 |
| AU704894B2 (en) | 1999-05-06 |
| DE69714411D1 (de) | 2002-09-05 |
| JP3170293B2 (ja) | 2001-05-28 |
| CZ248298A3 (cs) | 1998-12-16 |
| PL328020A1 (en) | 1999-01-04 |
| AU1719897A (en) | 1997-08-28 |
| ATE221319T1 (de) | 2002-08-15 |
| HUP9900676A3 (en) | 2000-02-28 |
| JPH11510396A (ja) | 1999-09-14 |
| EP0878997B1 (en) | 2002-07-31 |
| ES2180929T3 (es) | 2003-02-16 |
| CZ293488B6 (cs) | 2004-05-12 |
| HU223405B1 (hu) | 2004-06-28 |
| TR199801519T2 (xx) | 1998-10-21 |
| CA2245733A1 (en) | 1997-08-14 |
| MX9806052A (es) | 1998-11-30 |
| US6096351A (en) | 2000-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL184776B1 (pl) | Kompozycja tłuszczów roślinnych | |
| Osborn et al. | Structured lipids‐novel fats with medical, nutraceutical, and food applications | |
| US5858445A (en) | Process for making a margarine hardstock | |
| JP3225046B2 (ja) | 可食性脂肪スプレッド | |
| AU2003227724B2 (en) | Triglyceride fat | |
| CN117778105A (zh) | 结构化脂肪 | |
| EP0792106B1 (en) | Process for preparing a fat blend and plastic spread comprising the fat blend obtained | |
| MXPA97003517A (en) | Process for preparing a fat mixture and a plastic coupling comprising a degrasa mix obtain | |
| US20230345958A1 (en) | Solid fat triglyceride composition | |
| JP2024511157A (ja) | 脂肪組成物、脂肪ブレンド、及び油中水型エマルジョン | |
| CN115279876A (zh) | 用于食品涂抹物和人造奶油结构化的非热带植物油的酶促内酯化 | |
| US20250151745A1 (en) | Palm fat compositions as soft and spreadable margarines | |
| MXPA97004529A (en) | Margarine grease mixture and emulsion w / o plastic to join, that understand this gr mix |