CZ293488B6 - Jedlá rostlinná tuková směs a způsob její výroby - Google Patents
Jedlá rostlinná tuková směs a způsob její výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ293488B6 CZ293488B6 CZ19982482A CZ248298A CZ293488B6 CZ 293488 B6 CZ293488 B6 CZ 293488B6 CZ 19982482 A CZ19982482 A CZ 19982482A CZ 248298 A CZ248298 A CZ 248298A CZ 293488 B6 CZ293488 B6 CZ 293488B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- fat
- weight
- fatty acid
- acid residues
- acid residue
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 120
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 claims abstract description 166
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims abstract description 38
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 27
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 26
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 22
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 20
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 18
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 15
- 125000005457 triglyceride group Chemical group 0.000 claims description 13
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N linoleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC)(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 9
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 4
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims description 3
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 claims description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 15
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 abstract description 8
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 235000019625 fat content Nutrition 0.000 abstract description 7
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 abstract description 7
- 239000003264 margarine Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000005471 saturated fatty acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 134
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 23
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 21
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 21
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 21
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 18
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 18
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical group 0.000 description 14
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 10
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 8
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 8
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 8
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 8
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 8
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 7
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 7
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 6
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 2
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 2
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005862 Whey Substances 0.000 description 2
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 2
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 2
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 2
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 2
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 2
- 238000009885 chemical interesterification Methods 0.000 description 2
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000009886 enzymatic interesterification Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- SELIRUAKCBWGGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid;octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O SELIRUAKCBWGGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 2
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 208000016444 Benign adult familial myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 1
- 241000222175 Diutina rugosa Species 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000589540 Pseudomonas fluorescens Species 0.000 description 1
- 241000235403 Rhizomucor miehei Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 241000235015 Yarrowia lipolytica Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 208000016427 familial adult myoclonic epilepsy Diseases 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 235000020627 health maintaining nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VUUGOXQPEXZJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid;octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VUUGOXQPEXZJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000000416 hydrocolloid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
- C11C3/10—Ester interchange
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/001—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
Jedlá rostlinná tuková směs neobsahující hydrogenovaný tukŹ která obsahuje �Q až @Q @ hmotn@ reziduí kyseliny stearovéŹ méně než �Q @ hmotn@ reziduí kyseliny palmitovéŹ a @Q až ÚQ @ hmotn@ reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce �Ú atomů uhlíkuŹ takže kombinované množství reziduí mastných kyselin majících délku řetězce �@ nebo více atomů uhlíku je alespoň @Q @ hmotn@Ź přičemž na @@ pozici triglyceridů v tukové směsi je Q až @Q @ hmotn@ reziduí mastných kyselin nasycených a @Q až QQ @ hmotn@ nenasycených@ Tato směs může být vyrobena s použitím reesterifikace a má zvýšený obsah tuhého tuku při teplotách @@ až @@ @degree@C@ Směs může být použitaŹ napříkladŹ pro výrobu jedlých plastických tukových produktůŹ jako jsou margaríny a pomazánkyŕ
Description
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká jedlé tukové směsi, která je vhodná například pro výrobu pomazánek. Vynález se týká rovněž způsobu výroby této jedlé tukové směsi.
Dosavadní stav techniky
Z hlediska nutriční hodnou jsou rostlinné tuky výhodnější oproti živočišným tukům, ale bez dalšího zpracování nejsou tyto tuky dostatečně tuhé pro výrobu vysoce kvalitních pomazánek. Tradičním způsobem pro zvýšení teploty tavení rostlinných olejů je hydrogenace. Podle moderních názorů na nutriční výživu existuje potřeba jedlých rostlinných tukových směsí s vhodnou konzistencí, které ale nebyly podrobeny chemickému zpracování, zejména které nebyly podrobeny hydrogenaci.
Předkládaný vynález se týká jedlé rostlinné tukové směsi se zvýšeným obsahem tuhého tuku, která nebyla podrobena hydrogenaci.
Předkládaný vynález se rovněž týká způsobu výroby takové tukové směsi a jedlého plastického tukového produktu zahrnujícího alespoň tukovou fázi, přičemž tato tuková fáze zahrnuje takovou jedlou rostlinnou tukovou směs.
Z patentového spisu EP 369 519 jsou známé tukové směsi, které mají obsah reziduí kyseliny stearové 15 až 45 %, obsah reziduí kyseliny palmitové menší než 15 % a obsah reziduí nenasycených kyselin s délkou řetězcem 18 atomů uhlíků 45 až 85 %, přičemž kombinované množství reziduí mastných kyselin majících délku řetězce 16 nebo více atomů uhlíků je alespoň 95 %. Uvedený spis popisuje, že tento typ tukové směsi, který lze například nalézt v různých typech sójového oleje s velkým obsahem reziduí kyseliny stearové, může být použit jako takový bez modifikace, protože tuk tvoří tukovou fázi pomazánek. Výhodou takových pomazánek je to, že kombinují rozložení mastných kyselin, které je považováno za téměř dokonalé z hlediska zdravé výživy, s velmi malým zpracováním. Mnoho spotřebitelů oceňuje takové produkty, protože jsou považovány za více přírodní.
Ovšem při zkoumání těchto tukových směsí byl za problém považován jejich obsah tuhého tuku, který je při teplotě okolí stále relativně malý, což tyto tukové směsi činí méně vhodnými pro mnoho potenciálních použití.
Nyní ale byly vytvořeny tukové směsi shora popisovaného typu, u nichž 5 až 45 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin a 95 až 55 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin bylo vloženo na 2. pozici triglyceridů v tukové směsi. Výsledkem je, že tyto směsi vykazují obsahy tuhého tuku v teplotním rozsahu 20 až 30 °C (N20 až N30), které jsou zvýšené ve srovnání s tuky podle spisu EP 369 519. Plastické tukové produkty, například pomazánky, vyrobené s takovou tukovou směsí vykazují zlepšenou tuhost v podstatné části uvedeného teplotního rozsahu. Tyto produkty přitom mohou být snadno vyráběny s použitím běžných postupů.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález tedy navrhuje jedlou rostlinnou tukovou směs neobsahujíc hydrogenovaný tuk, který má
- obsah reziduí kyseliny stearové 15 až 45 % hmotn.
-1 CZ 293488 B6
- obsah reziduí kyseliny palmitové menší než 15 % hmotn., a
- obsah reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku 45 až 85 % hmotn., přičemž
- kombinované množství reziduí mastných kyselin majících délku řetězce 16 nebo více atomů uhlíku je alespoň 95 % hmotn.,
- poměr triglyceridů (ΗΘΗ + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL) je menší než 1,0, přičemž podstat vynálezu spočívá v to, že na 2. pozici triglyceridů v tukové směsi je 5 až 45 % hmotn. reziduí mastných kyselin nasycených a 95 až 55 % hmotn. nenasycených. H znamená jakoukoliv nasycenou mastnou kyselinu s délkou řetězce 18,20,22 nebo 24 atomů uhlíku, O znamená reziduum kyseliny olejové a L znamená reziduum kyseliny linolové.
Předkládaný vynález dále navrhuje způsob výroby tukové směsi podle vynálezu, který zahrnuje kroky:
A: podrobení ne-hydrogenovaného rostlinného tuku, majícího obsah reziduí kyseliny stearové alespoň 15 % hmotn., obsah reziduí kyseliny palmitové menší než 15 % hmotn. a obsah reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku alespoň 30 % hmotn., reesterifikaci zahrnující všechny tři pozice glyceridů pro dosažení reesterifikovaného tuku, a
B. případně smíchání 10 až 100% hmotn. tohoto reesterifikovaného tuku saž 90% hmotn. rostlinného ne-hydrogenovaného, ne-interesterifikovaného tuku.
V popisu předkládaného vynálezu je reesterifikace rovněž označována jako interesterifíkace.
Hydrogenace není součástí způsobu výroby předkládaných tukových směsí, které jsou odvozeny z jedlých tuků pocházejících z rostlinných zdrojů.
Celkové rozložení reziduí mastných kyseliny předkládané tukové směsi zahrnuje:
- 15 až 40 % hmotn. reziduí kyseliny stearové;
- méně než 15 % hmotn. reziduí kyseliny palmitové;
- 45 až 85 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku;
- alespoň 95 % hmotn. reziduí mastných kyselin majících délku řetězce 16 nebo více atomů uhlíku;
- na 2. pozici 5 až 45 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin a 95 až 55 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin;
- poměr triglyceridů (HOH + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL) je menší než 1,0.
Předkládaný vynález rovněž navrhuje jedlý plastický tukový produkt zahrnující alespoň tukovou fázi, přičemž tato tuková fáze zahrnuje tukovou směs podle předkládaného vynálezu. Výhodná provedení tukové směsi a způsobu výroby jsou uvedena v připojených patentových nárocích.
Typ sójového oleje, popisovaný v shora zmiňovaném patentu EP 369 519, s vysokým obsahem reziduí kyseliny stearové má na 2. pozici triglyceridů pouze 2,4 % hmotnostních reziduí nasyce-2CZ 293488 B6 ných mastných kyselin. Bylo zjištěno, že pokud se tento obsah zvýší, zvýší se rovněž obsah tuhého tuku tukové směsi v teplotním rozsahu 20 až 30 °C a zvýší se tak tuhost produktu vyrobených s touto tukovou směsí.
Podle výhodného provedení předkládaného vynálezu může být taková tuková směs získána prostřednictvím podrobení části nebo všeho počátečního materiálu, majícího vhodné celkové rozložení mastných kyselin, reesterifikaci zahrnující všechny tři pozice triglyceridů. Výhodně je tato reesterifikace náhodnou interesterifikací, to znamená, že má za následek náhodné rozložení mastných kyselin na všech třech pozicích triglyceridů. Taková reesterifikace může být provedena chemickým nebo enzymatickým procesem interesterifikace. Enzym, výhodně, má v podstatě stejnou aktivitu na všech třech pozicích triglyceridů. Vhodné enzymy mohou být vybrány ze skupiny enzymů odvozených zČandida rugosa (viz Biochem. Biophys. Acta 231:15 (1971)), Corynebacterium acnes (viz Biochem. Biophys. Acta 242:381 (1971)), Styphylococcus aureus (viz Lipids, 9:158 (1974)), Candida lipolytica a Pseudomonas fluorescens.
Tímto způsobem je zlepšena tuhost získání tukové směsi při teplotě okolí, ale beze změny v celkovém rozložení mastných kyselin.
Čím větší je část tukové směsi, která je podrobena reesterifikaci, tím větší je zvýšení tukových tuhých látek v teplotním rozsahu 20 až 30 °C. Množství reziduí nasycených mastných kyselin na 2. pozici se může stát tak velkým, zejména při překročení 35 % hmotn. a může mít za následek velké množství tuhých látek tavících se nad tělesnou teplotou, že organoleptické vlastnosti směsi jsou nepříznivě ovlivněny. Obvykle je tuk, který byl podroben reesterifikaci, smíchán s dalším rostlinným ne-hydrogenovaným tukem, takže výsledná tuková směs má méně než 35 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin na 2. pozici glyceridů.
Alternativně, pro tuky, které již mají relativně velké množství reziduí nasycených mastných kyselin, je postačující, když pouze relativně malá část tukové směsi je podrobena reesterifikaci za účelem dosažení požadovaných vlastností tavení. Podle toho tedy v procesu podle předkládaného vynálezu bylo podrobeno reesterifikaci 10 až 100% hmotn., výhodně 15 až 90% hmotn. a obzvláště výhodně 20 až 70 % hmotn. tuku tvořícího tukovou směs. Výsledné množství reziduí nasycených mastných kyselin na 2. pozici glyceridů tukové směsi by mělo být 5 až 45 % hmotn., výhodně 5 až 40 % hmotn., zvláště výhodně 7 až 35 % hmotn., přičemž obzvláště výhodné je množství 10 až 30 % hmotn. Zbývající část reziduí mastných kyselin na 2. pozici glyceridů sestává ze reziduí nasycených mastných kyselin.
V patentovém spisu US 3 748 348 je popsána řízená interesterifikace, ve které je teplota tak nízká, že ne všechen tuk je plně kapalný. Ve většině případů tohoto patentuje index tuhého tuku (SFI) při teplotě 33,3 °C stále ještě kolem poloviny SFI při teplotě 0 °C a někdy dokonce ještě vyšší. Tukové směsi vykazují velmi ploché profily SFI a tudíž mají omezenou použitelnost. Protože při takovýchto nízkých teplotách proces reesterifikace probíhá velmi pomalu, obvykle trvá mnoho dnů, je časově náročný a tudíž velmi nákladný. Reesterifikace ve způsobu podle předkládaného vynálezu je výhodně prováděna při teplotě, při které je tuk v podstatě zcela kapalný.
Podle specifického provedení předkládaného vynálezu je reesterifikace prováděna s použitím 1,3-specifického enzymu a zahrnuje kroky:
Al podrobení tuku enzymatické reesterifikaci za přítomnosti dostatečného množství vody pro uvolnění tvorby částečných glyceridů a probíhání migrace acylu, a
A2 reesterifikaci částečných glyceridů pro získání reesterifikovaného tuku.
V kroku Al je množství vody přítomné v průběhu enzymatické interesterifikace s 1,3-specifickým enzymem, jako je zejména lipáza, relativně velké. Důsledkem je, že se tvoří částečně
-3CZ 293488 B6 glyceridy, zejména 1,2- a 2,3-diglyceridy a 2-monoglyceridy. Ostatní rezidua mastných kyselin jsou rozloženy na všech třech pozicích glycerínového podílu. Například za přítomnosti dostatečného množství vody může být UUS (S = nasycený, U = nenasycený) triglycerid přeměn na -US diglycerid a U na 2. pozici a s nasycenou mastnou kyselinou na koncové pozici. Migrace acylu může měnit tento diglycerid, případně přes mezistav 1,3-diglyceridu (U-S), na US-diglycerid se S na 2. pozici.
Krok A2 zahrnuje reesterifikaci částečných diglyceridů, výhodně redukcí obsahu vody reakčního prostředí. Mono- a diglyceridy jsou měněny na diglyceridy a, převážně, triglyceridy. Vhodná množství vody, která mají přítomná v krocích Al a A2, mohou být snadno stanovena prostřednictvím monitorování zvýšení a následného snížená částečných diglyceridů v reakčním prostředí, například prostřednictvím analýzy uhlíkového čísla.
Vhodné 1,3-specifícké enzymy mohou být vybrány ze skupiny odvozené zRhizopus delemer, Mucor miehei, Aspergillus niger a Muror javanicus lipases.
Tuk, který má být podroben reesterifikaci, výhodně má celkové rozložení reziduí mastných kyselin, které již splňuje předepsané vlastnosti předkládané tukové směsi a obzvláště výhodně v podstatně má výhodné vlastnosti předkládané tukové směsi. Potom jsou dosaženy nejlepší výsledky.
Výsledná tuková směs podle předkládaného vynálezu sestává převážně z triglyceridů. Malá množství jiných glyceridů, například diglyceridů, mohou rovněž být přítomna stejně jako neglyceridové materiály, například tokoferoly. Výhodně triglyceridy tvoří alespoň 90 % hmotn., výhodně alespoň 95 % hmotn. tukové směsi.
Použití tukové frakcionace v předkládaném vynálezu není nutné. Za účelem minimalizace zpracování hydrogenace zcela není a frakcionace výhodně není použita. Reakce zahrnující kyselinu stearovou nebo její deriváty s krátkým uhlíkovým řetězcem nejsou přijatelné a nejsou nutné pro získání předkládané tukové směsi. Použití volné kyseliny stearové nebo esterů kyseliny stearové a alkoholů s krátkým uhlíkovým řetězcem je vyloučeno, protože podíl kyseliny stearové je konstantně vytvářen s použitím chemických procesů zahrnujících nejen hydrogenaci, ale také hydrolýzu. Vytváření derivátů kyseliny stearové (esterů nebo etherů s krátkým uhlíkovým řetězcem) zahrnuje dokonce ještě další chemické procesy.
Tuková směs výhodně zahrnuje alespoň 75 % hmotn., výhodně 80 až 100 % hmotn. a obzvláště výhodně 85 až 95 % hmotn. reziduí mastných kyselin s 18 atomy uhlíku v řetězci. Protože tato směs je rostlinná a nebyla hydrogenována, sestávají tato rezidua mastných kyselin s 18 atomy uhlíku v řetězci v podstatě z kyseliny stearové, kyseliny olejové (cis-mononenasycená), kyseliny linolové (vše-cis polynenasycená), a kyseliny linolenové (vše-cis polynenasycená), a kyseliny linolenové (vše-cis polynenanasycená). Z hlediska nutriční hodnoty jsou tyto kyseliny ty nejvýhodnější mastné kyseliny. Pro nejlepší nutriční vyvážení by směs měla zahrnovat 45 až 85 % hmotn., výhodně 50 až 85 % hmotn., zvláště výhodně 55 až 80 % hmotn. a obzvláště výhodně 60 až 75 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin s 18 atomy uhlíku v řetězci. Výhodně alespoň 15% hmotn., zvláště výhodně 15 až 80% hmotn. a obzvláště výhodně 20 až 50% hmotn. z těchto reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku sestává z reziduí polynenasycených mastných kyselin.
Tuková směs podle vynálezu výhodně má poměr triglyceridů (HOH + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL), který je menší než 0,85.
Kromě reziduí mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku může směs zahrnovat rezidua nenasycené kyseliny palmitové s délkou řetězce 16 atomů uhlíku. Takové kyseliny jsou méně žádoucí z hlediska nutriční hodnoty, ale v praxi jejich přítomnost v malých množstvích nemůže být snadno vyloučena. Malé množství kyseliny palmitové může dokonce přispívat k lepší zpraco-4CZ 293488 B6 vatelnosti tukové směsi a k vlastnostem výsledného produktu. Tuková směs podle předkládaného vynálezu tudíž výhodně zahrnuje 0 až 12 % hmotn., zvláště výhodně 0 až 10 % hmotn. a obzvláště výhodně 1 až 8 % hmotn. reziduí kyseliny palmitové.
Obsah reziduí kyseliny stearové je výhodně 15 až 35 % hmotn., zvláště výhodně 18 až 30 % hmotn. Výhodně rezidua kyseliny stearové tvoří alespoň 50 % hmotn., zvláště výhodně 75 až 100% hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin v tukové směsi. Kromě těchto kyselin mohou být přítomná malá množství jiných mastných kyselin, například kyseliny palmitolejové a mastných kyselin s délkou řetězce 20 nebo 22 atomů uhlíku. Množství reziduí mastných kyselin, jiných než je kyselina palmitová a kyselina s délkou řetězce 18 atomů uhlíku, je výhodně menší než 15 % hmotn, zvláště výhodně 0 až 10 % hmotn. a obzvláště výhodně 0 až 5 % hmotn. Přesněji je výhodné, aby rezidua mastných kyselin s délkou řetězce 14 nebo méně atomů uhlíku byla v podstatě nepřítomná, například v množství menším než 1 % hmotn.
Obzvláště výhodnými počátečními oleji jsou rezidua s velkým obsahem kyseliny stearové, zahrnující různé typy sójového oleje, lněného oleje, řepkového oleje, slunečnicového oleje, kukuřičného oleje, bavlníkového oleje, rýžového oleje a směsí těchto olejů. Tradiční varianty takovýchto olejů jsou v podstatě kapalné při teplotě kolem 10 °C a dokonce až při teplotě 5 °C, ale v současnosti se stávají dostupnými různé typy těchto olejů s velkým obsahem reziduí kyseliny stearové. Některé z těchto olejů obsahují kolem 20% hmotn. kyseliny stearové a 65 až 70% hmotn. nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku. Mohou obsahovat dokonce i tak málo nasycených kyselin na 2. pozici triglyceridů jako je 1,5 % hmotn. nebo dokonce 1,0 % hmotn.
Předkládaný vynález je obzvláště výhodný pro zvýšení použitelnosti uvedených nových typů olejů. Takový olej, již obsahující až 30 % hmotn. reziduí kyseliny stearové, může být ještě tužší prostřednictvím vložení reziduí nasycených kyselin na 2. pozici triglyceridů. Pro některá použití se tento olej může stát dostatečně tvrdým pro umožnění začlenění nějakého množství tradiční kapalné varianty tohoto oleje, například běžného řepkového oleje s nízkým obsahem kyseliny erukové, do tukové směsi.
Zatímco běžným palmový olej výhodně není použit ve směsi, mohla by být použita varianta palmového oleje, obsahující velké množství kyseliny stearové. Výhodně je tuk tvořící tukovou směs odvozen z nějakého typu rostlinného oleje, obsahujícího velká množství reziduí kyseliny stearové, a směsí nebo více takovýchto typů oleje s velkým obsahem kyseliny stearové.
Podle dalšího výhodného provedení předkládaného vynálezu je tuk tvořící tukovou směs odvozen z jednoho typu rostliny, například pouze ze sóji nebo pouze ze slunečnice nebo pouze z řepky. Takovéto varianty Jednoho oleje“ v tukové směsi mohou zahrnovat, ale výhodně nezahrnují tradiční kapalné oleje z tohoto typu rostliny.
Obsah tuhých látek v tuku při dané teplotě je označen jeho Nt-číslem, kde N je procentní množství tuhých látek, zjištěné měřením prostřednictvím NMR (viz příklad Obecný), a t je teplota.
Hodnota N2o předkládané tukové směsi je výhodně 4 až 35, zvláště výhodně 5 až 30, přičemž hodnota 10 až 25 je obzvláště výhodná. Hodnota N35 je výhodně menší než 5, zvláště výhodný je rozsah 0 až 3.
Tukové směsi podle předkládaného vynálezu jsou obzvláště vhodné pro výrobu tukových produktů, jako jsou pomazánky a tuky na pečení. Tukové produkty jako jsou pomazánky a tuky na pečení jsou plastické a výhodně zahrnují kontinuální tukovou fázi. Taková tuková fáze může kromě tuku zahrnovat další materiály, například emulgátory, barviva, příchutě a podobně. Tuk této tukové fáze zahrnuje předkládanou tukovou směs, výhodně v množství alespoň 50 % hmotn. zvláště výhodně v množství 75 až 100 % hmotn. Obzvláště výhodně tuk této tukové fáze sestává
-5CZ 293488 B6 z předkládané tukové směsi, to znamená, že v podstatě nezahrnuje tuk jiný než je předkládaná tuková směs.
Pokud produkt obsahuje vodnou fázi, je tato fáze výhodně rozptýlenou vodnou fází. Ta kromě vody může zahrnovat další obvyklé ingredience v závislosti na použití, například mléčné ingredience odvozené od mléka, konzervační činidla, hydrokoloidy pro vytváření struktury nebo zahuštění vodné fáze, například želatinu nebo škrob. Tuková fáze tukového produktu výhodně tvoří 10 až 100 % hmotn., zvláště výhodně 30 až 85 % hmotn. a obzvláště výhodně 65 až 85 % hmotn. tukového produktu, zbytek, pokud je nějaký, sestává výhodně z rozptýlené vodné fáze.
V celém tomto popisu jsou všechny podíly a procentní množství hmotnostní podíly respektive procenta hmotnostní, pokud není uvedeno jinak. Pro rezidua mastných kyselin jsou množství vyjádřena ve vztahu k celkové hmotnosti reziduí mastných kyselin. Plastické tukové produkty mohou být vyráběny standardními způsoby, jak je popsáno, například, v Hoffmann, The Chemistry and technology of Edible oils and Fats and their high Fat Products, Academie Press London, (1989).
Předkládaný vynález je v popisu níže ilustrován prostřednictvím jeho předkládaných provedení.
Příklady provedení vynálezu
Obecný příklad
Obsah určitého typu triglyceridů v ruku může být vyhodnocen běžnými postupy, například použití GLC pro analýzu mastných kyselin v kombinaci s analýzou uhlíkového čísla společně s obecnými znalostmi o použitých tucích v případě, že jsou relativně jednoduché jejich triglyceridovou strukturou, a/nebo v kombinaci s analýzou 2. pozice s použitím částečně hydrolýzy pozic 1,3 triglyceridů a za předpokladu náhodného rozložení na pozicích 1,3.
Vhodné postupy jsou, například, popsány v patentovém spisu EP 78568 (FAME and Carbůn number analysis), JOACS, 68(5), (1991, 289 až 293 (Silverphase HPLC), F. D. Gunston a kol., The Lipid Handbook, 2. vydání, (1994), Chapman & Halí, London, strany 338 až 340 (Silver nitráte TLC) a A.O.C.S. Offical Method Ch. 3 až 91,1 až 4 (2-position analysis).§
Hodnoty v N profilu mohou být výhodně změřeny postupem popsaným v Fette, Seifen, Anstrichmittel, 80, (1978), 180 až 186, prostřednictvím NMR. Vhodná procedura je: ohřátí tuku na teplotu 60 °C pro jeho úplné roztavení, udržování tuku na teplotě 0 °C po dobu 16 hodin a potom udržování tuku po dobu 30 minut na teplotě měření tj., například 20 °C. Obsah tuhého tuku, změřený při teplotě t °C je označen jako hodnota Nt.
Analýza uhlíkového čísla je prováděna postupem popsaným v patentovém spisu EP 78568. Rozložení reziduí mastných kyselin tuku může být rovněž stanoveno podle popisu uvedeného v patentovém spisu EP 78568. Analýza reziduí mastných kyselin na 2. pozici glyceridů je prováděna podle popisu uváděného Colemanem v JAOCS 38, (1961 )d, 685 až 8.
Příklad 1
Bylo použito sójového oleje s velkým obsahem kyseliny stearové s následujícím rozložením mastných kyselin:
kyselina palmitová kyselina stearová
8,2 % hmotn.
21,96 % hmotn.
-6CZ 293488 B6 kyselina olejová kyselina linolová kyselina linolenová ostatní
19,2 % hmotn. 41,9 % hmotn. 5,0 % hmotn.
4,1 % hmotn.
1,5 % hmotn. z mastných kyselin na 2. pozici triglyceridů sestávalo z reziduí nasycených mastných kyselin a 98,5 % hmotn. sestávalo z reziduí nenasycených mastných kyselin.
Olej byl podroben náhodné interesterifikaci s použitím methylátu sodíku jako katalyzátoru interesterifikace za běžných podmínek. Celkové rozložení mastných kyselin výsledné tukové směsi bylo stejné jako rozložení počátečního materiálu, ale 32,9 % hmotn. mastných kyselin na 2. pozici triglyceridů jsou nyní nasycené mastné kyseliny a 67,1 % hmotn. jsou nenasycené mastné kyseliny. Výsledný poměr triglyceridů (HOH + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL) je 0,46.
Obsah tuhých látek jako funkce teploty (Nt) výsledné tukové směsi a počátečního materiálu jsou uvedeny v Tabulce I.
Tabulka I
| Teplota °C | Nt tukové směsi | Nt počátečního materiálu |
| 10 | 22,5 % hmotn. | 16,4 % hmotn. |
| 20 | 7,2 % hmotn. | 1,0 % hmotn. |
| 30 | 3,6 % hmotn. | 0,1 % hmotn. |
| 35 | 2,1 % hmotn. | 0 % hmotn. |
Byly připraveny tukové fáze jak s tukovou směsí, tak i (pro srovnání) s počátečním materiálem prostřednictvím smíchání obou s 0,1 % hmotn. monoglyceridů a 0,2 % hmotn. sójového lecitinu. Z těchto tukových fází byly připraveny tuky pro pečení prostřednictvím jejich průchodu skrz laboratorní linku Votator se sekvencí jednotek AAC. Produkty byly naplněny do tub a skladovány při teplotě 5 °C po dobu 3 dnů. Po 3 dnech neměl srovnávací produkt vyrobený z počátečního materiálu dobrou texturu. Produkt vyrobený z tukové směsi podle předkládaného vynálezu měl mnohem lepší texturu. Produkty byly ponechány v klidu při teplotě 23 °C po dobu 5 hodin. V průběhu této doby se srovnávací produkty roztavil, zatímco produkt podle vynálezu se neroztavil.
Příklad 2 a 3
Počátečními oleji jsou sójový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové podle příkladu 1 a řepkový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové. Posledně uvedený olej má následující rozložení mastných kyselin:
| kyselina palmitová | 3,4 % hmotn. |
| kyselina stearová | 29,7 % hmotn. |
| kyselina olejová | 30,9 % hmotn. |
| kyselina linolová | 22,0 % hmotn. |
| kyselina linolenová | 4,0 % hmotn. |
| kyselina arachová | 6,1 % hmotn. |
| kyselina behenová | 1,8 % hmotn. |
| ostatní | 2,1 % hmotn. |
Triglyceridy na 2. pozicích řepkového oleje zahrnovaly 1,1 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin a 98,9 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin.
Řepkový olej s velkým obsahem kyseliny stearové byl podroben náhodné interesterifikaci, stejně jako bylo popsáno v příkladu 1. Sójový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové a řepkový’ olej s vysokým obsahem kyseliny stearové byly spolu smíchány. Pro srovnání byla rovněž vyrobena směs a použitím ne-interesterikovaného řepkového oleje s velkým obsahem kyseliny stearové. Poměry míchání jsou uvedeny v Tabulce II.
Tabulka II
| Směs podle | Sójový olej | Řepkový olej | Interesterifikovaný řepkový olej |
| Příkladu 2 | 70 % hmotn. | 30 % hmotn. | |
| Příkladu 3 | 75 % hmotn. | 25 % hmotn. | |
| Srovnávací | 75 % hmotn. | 25 % hmotn. |
Tabulka III ukazuje vlastnosti těchto tří tukových směsí.
Tukové směsi podle příkladů 2 a 3, které jsou popsány výše, jsou vhodné pro výrobu margarínu baleného do tub nebo pomazánky, které mají snížený obsah tuku. Takové produkty mohou vydržet skladování při teplotě 25 °C trvající několik hodin. Naproti tomu se produkt vyrobený ze srovnávací tukové směsi při teplotě 25 °C velmi rychle roztaví.
Tabulka III
| Příklad 2 | Příklad 3 | Srovnávací | |
| N10 | 23,6 % hmotn. | 21,5 % hmotn. | 21,1 % hmotn |
| N20 | 6,7 % hmotn. | 5,1 % hmotn. | 3,8 % hmotn. |
| N25 | 3,3 % hmotn. | 2,6 % hmotn. | 0 % hmotn. |
| N30 | 2,7 % hmotn. | 2,0 % hmotn. | 0% |
| N35 | 1,0 % hmotn. | 1,4 % hmotn. | 0 % hmotn. |
Celkové rozložení mastných kyselin (v % hmotn.)
| kyselina palmitová | 3,8 % | 7,0 % | 7,0 % |
| kyselina stearová | 24,0 % | 23,6 % | 2,6 % |
| kyseliny olejová | 22,7 % | 22,1 % | 22,1 % |
| kyselina linolová | 35,9 % | 36,9 % | 36,9 % |
| kyselina linolenová | 4,7 % | 4,8 % | 4,8 % |
| kyselina arachová | 3,1 % | 3,0 % | 3,0 % |
| kyselina behenová | 1,5 % | 1,5 % | 1,5% |
| ostatní | 1,3 % | 1,1 % | 1,1 % |
Rozložení mastných kyselin (v % hmotn.)
| nasycené | 13,8 % | 11,7 % | 1,4% |
| nenasycené | 86,2 % | 88,3 % | 98,6 % |
| poměr triglyceridů | 0,71 | 0,66 | 0,77 |
(HOH + HHO) ku (HLH + HHL)
-8CZ 293488 B6
Příklad 4
Počátečními materiály jsou řepkový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové a sójový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové, které mají následující rozložení mastných kyselin (v % hmotn.):
Řepkový olej s velkým Sójový olej s velkým obsahem
| obsahem kyseliny stearové | kyseliny stearové | |
| kyselina palmitová | 3,6 % | 7,6 % |
| kyselina stearová | 31,3% | 27,5 % |
| kyselina olejová | 30,2 % | 23,2 % |
| kyselina linolová | 24,0 % | 33,5 % |
| kyselina linolenová | 3,9 % | 3,5 % |
| kyselina arachová | 5,2 % | 2,5 % |
| kyselina behenová | 1,3% | 1,0 % |
| kyselina behenová | 1,3 % | 1,0% |
| ostatní | 0,5 % | 1,2% |
Tuková směs byla připravena prostřednictvím smíchání 50 % hmotn. sójového oleje s velkým 10 obsahem kyseliny stearové s 50 % hmotn. řepkového oleje s velkým obsahem kyseliny stearové, který předtím byl podroben chemické interesterifíkaci, jako bylo popsáno v příkladu 1. Stejným způsobem byla připravena srovnávací tuková směs, ale žádná zjejích začleněných frakcí nebyla podrobena interesterifíkaci.
Zatímco celkové rozložení mastných kyselin obou směsí zůstalo nezměněné, jejich rozložení mastných kyselin na 2. pozici se značně lišilo. První směs obsahovala 22,3 % hmotn. a srovnávací směs pouze 2,0 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin na 2. pozici, zbytek do 100 % hmotn. tvořily rezidua nenasycených mastných kyselin.
Poměr triglyceridů (HOH + HHO) a triglyceridů (HLH + HHL) v tukové směsi zahrnující interesterifikovaný olej měl hodnotu 0,91.
Tabulka IV znázorňuje množství tuhého tuku (Nt) pro obě tukové fáze.
Z výsledků uvedených v Tabulce IV je zjevné, že směs obsahující interesterifikovaný řepkový olej s velkým obsahem kyseliny stearové je velmi vhodný pro výrobu produktů, jako jsou balené margaríny nebo pomazánky. To ovšem neplatí pro srovnávací tukovou směs. Tato tuková směs by poskytla velmi tuhé produkty při nízkých teplotách, zatímco tyto produkty by neměly dostatečnou stabilitu při vyšších teplotách. Proto tato srovnávací směs není vhodná pro výrobu marga30 rínů nebo pomazánek.
Tabulka IV
| Teplota °C | Nt tukové fáze s interesterifíkovanou frakcí | Nt tukové fáze bez interesterifíkované frakce |
| 5 | 44,8 % hmotn. | 54,8 % hmotn. |
| 10 | 39,4 % hmotn. | 46,1 % hmotn. |
| 15 | 29,5 % hmotn. | 35,2 % hmotn. |
| 20 | 17,6 % hmotn. | 21,0 % hmotn. |
| 25 | 9,3 % hmotn. | 5,1 % hmotn. |
| 30 | 4,9 % hmotn. | 0,5 % hmotn. |
| 35 | 3,4 % hmotn. | 0 % hmotn. |
-9CZ 293488 B6
Příklad 5
Byla vyrobena tuková směs obsahující 30 dílů interesterifikovaného řepkového oleje s vysokým obsahem kyseliny stearové, jako byl popsán v příkladu 4, 20 dílů řepkového oleje a 50 dílů sójového oleje s vysokým obsahem kyseliny stearové.
Dva posledně uvedené oleje měly následující rozložení mastných kyselin (v % hmotn.):
Řepkový olej
| kyselina palmitová | 4,3 % |
| kyselina stearová | 1,7% |
| kyselina olejová | 62,8 % |
| kyselina linolová | 20,1 % |
| kyselina linolenová | 9,2 % |
| kyselina arachová | 0,6 % |
| kyselina behenová | 0,3 % |
| ostatní | 1,0 % |
Sójový olej s velkým obsahem kyseliny stearové
7,6 %
27.5 %
23,2 %
33.5 %
3.5 %
2.5 %
1,0%
1,2%
Tato směs obsahovala 5,7 % hmotn. kyseliny palmitové, 23,5 % hmotn. kyseliny stearové a
70,5 % hmotn. nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku. Byla vyrobena srovnávací směs se stejnými poměry, ve které byl ale použit ne-interesterifikovaný řepkový olej s velkým obsahem kyseliny stearové. První směs obsahovala 9,8 % hmotn. a srovnávací směs obsahovala pouze 1,7 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin na 2. pozici, přičemž zbytek do 100 % hmotn. tvořila rezidua nenasycených mastných kyselin.
Poměr triglyceridů (ΗΘΗ + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL) první směsi měl hodnotu 0,79. Tabulka V ukazuje množství tuhého tuku (Nt).
Tabulka V
| Teplota °C | Nt tukové směsi s interesterifikovanou frakcí | Nt tukové směsi bez interesterifíkované frakce |
| 5 | 32,1 % hmotn. | 27,3 % hmotn. |
| 10 | 27,2 % hmotn. | 21,9 % hmotn. |
| 15 | 17,8 % hmotn. | 13,4 % hmotn. |
| 20 | 9,1 % hmotn. | 4,9 % hmotn. |
| 25 | 4,7 % hmotn. | 0 % hmotn. |
| 30 | 2,7 % hmotn. | 0 % hmotn. |
| 35 | 1,8 % hmotn. | 0 % hmotn. |
Z dat uvedených v Tabulce V je zjevné, že srovnávací tuková směs je sotva vhodná pro výrobu margarínu nebo pomazánky, protože by se velmi rychle roztavila při teplotách okolí. Tuková fáze obsahující 30 % hmotn. interesterifkovaného řepkového oleje byla použita pro výrobu 70% tukové pomazánky s následujícím složením:
| 69,7 | dílů | tuková fáze s interesterifikovaným řepkovým olejem s velkým obsahem kyseliny stearové |
| 0,075 | dílu | monoglyceridy |
| 0,075 | dílu | lecitin |
| 0,15 | dílu | barvivo β-karoten |
| 28,9 | dílů | voda |
-10CZ 293488 B6
| 0,7 | dílu | sušená syrovátka |
| 0,3 | dílu | sůl |
| 0,1 | dílu | konzervační činidla |
| stopy | kyselina mléčná na pH 4,8 |
Před zpracováním byl premix všech komponent udržován na teplotě 50 °C a potom zpracováván na běžně laboratorní lince Votator (sekvence jednotek A-A-C). Byla získána pomazánka s tukovou kontinuální fází a s rozptýlenou vodnou fází, která byla plněna do tub. Další podmínky zpracování byly:
| 4,5 kg/h 9,0 °C Al aA2 C | rychlost zpracování teplota na výstupu 600 otáček za minutu 100 otáček za minutu |
Proces byl opakován se srovnávací tukovou fází. Pro obě pomazánky byly udrženy hodnoty Stevensových čísel s použitím Stevensova analyzátoru textury. Hlava sondy měla průměr 4,4 mm.
Po skladování trvajícím jeden týden při teplotě 5 °C byly výsledné Stevensovy hodnoty při daných teplotách (St): S5 = 408 a S2o = 67, a po třech týdnech S5 = 419 a S20 = 68.
Pro srovnávací produkt byly zjištěny Stevensovy hodnoty při nižší teplotě nižší, ale v podobném rozsahu, ale Stevensovy hodnoty srovnávacího produktu při vyšší teplotě byly naměřeny podstatně nižší, což znamená nedostatek uspokojivé stability při teplotách okolí.
Při vystavení obou produktů teplotě 25 °C po dobu jednoho dne se rozdíly staly více patrnými. Produkt podle předkládaného vynálezu udržel jeho strukturu (S25 = 51) a opětovně získal texturu po opětovném uskladnění při nízkých teplotách (S2o= 275). Naproti tomu srovnávací produkt se zcela roztavil v průběhu skladování při teplotě 25 °C po dobu jednoho dne.
Pocit v ústech a roztíratelnost produktu podle předkládaného vynálezu plně uspokojily požadavky.
Příklad 6
Byla připravena tuková směs prostřednictvím smíchání 40 dílů řepkového oleje s vysokým obsahem kyseliny stearové se 60 díly sójového oleje s vysokým obsahem kyseliny stearové, přičemž tyto oleje měly následující profil rozložení mastných kyselin:
| Sójový olej s velkým obsahem Řepkový olej s velkým | ||
| kyseliny stearové | obsahem kyseliny stearové | |
| kyselina palmitová | 8,2 % hmotn. | 3,4 % hmotn. |
| kyselina stearová | 21,6 % hmotn. | 27,3 % hmotn. |
| kyselina olejová | 19,2 % hmotn. | 36,4 % hmotn. |
| kyselina linolová | 41,9 % hmotn. | 23,2 % hmotn. |
| kyselina linolenová | 5,0 % hmotn. | 3,4 % hmotn. |
| kyselina arachová | 1,8 % hmotn. | 4,5 % hmotn. |
| kyselina behenová | 1,1 % hmotn. | 1,1 % hmotn. |
| ostatní | 1,2 % hmotn. | 0,7 % hmotn. |
Sójový olej s vysokým obsahem kyseliny stearové byl podroben chemicky katalyzované interesterifikaci, jak bylo popsáno v příkladu 1.
-11 CZ 293488 B6
Stejným způsobem byla připravena srovnávací směs, ale se sójovým olejem s vysokým obsahem kyseliny stearové, který nebyl interesterifikován.
První směs obsahovala 20,4 % hmotn. a srovnávací směs pouze 1,4 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin na 2. pozici, zbytek do 100 % hmotn. tvořily rezidua nenasycených mastných kyselin.
Poměr triglyceridů (ΗΘΗ + HHO) a triglyceridů (HLH + HHL) v tukové směsi zahrnující ío interesterifikovaný olej měl hodnotu 0,71.
Tabulka VI znázorňuje množství tuhého tuku (Nt) pro obě tukové směsi.
Tabulka VI
| Teplota °C | N, směsi s interesterifikovaným tukem | Nt srovnávací směs bez interesterifikovaného tuku |
| 5 | 31,5 % hmotn. | 30,1 % hmotn. |
| 10 | 26,5 % hmotn. | 20,9 % hmotn. |
| 15 | 17,5 % hmotn. | 11,1 % hmotn. |
| 20 | 7,9 % hmotn. | 3,2 % hmotn. |
| 25 | 3,2 % hmotn. | 0 % hmotn. |
| 30 | 1,8 % hmotn. | 0 % hmotn. |
| 35 | 0,9 % hmotn. | 0 % hmotn. |
Výsledky uvedené v tabulce ukazují, že srovnávací tuková směs není vhodná pro výrobu margarínu nebo pomazánky s dostatečnou konzistencí. Stejným způsobem jako bylo popsáno v příkla20 du 5 byl vyroben margarín, s použitím následujících komponentů:
| 79,75 0,5 | dílů dílu | tuková fáze s interesterifikovaným sójovým olejem s velkým obsahem kyseliny stearové monoglyceridy | |
| 25 | 0,5 | dílu | lecitin |
| 0,15 | dílu | barviva β-karoten | |
| 18,9 | dílů | voda | |
| 0,7 | dílu | sušená syrovátka | |
| 0,3 | dílu | sůl | |
| 30 | 0,1 | dílu | konzervační činidla |
| stopy | kyselina mléčná na pH 4,8 |
Tyto komponenty byly smíchány na premix, který byl udržován na teplotě 50 °C před zpracováním. Pro zpracování byla použita běžná laboratorní linka Votator (sekvence jednotek A-A-C), 35 takže byl získán margarín s kontinuální tukovou fází a rozptýlenou vodnou fází, který byl plněn do tub. Další podmínky zpracování byly:
4,5 kg/h rychlost zpracování
9,0 °C teplota na výstupu
A1 a A2 600 otáček za minutu
C 100 otáček za minutu
-12CZ 293488 B6
Proces byl opakován se srovnávací tukovou fází. Pro obě pomazánky byly určeny hodnoty
Stevensových čísel s použitím Stevensova analyzátoru textury. Hlava sondy měla průměr
4,4 mm.
Po skladování trvajícím jeden týden při teplotě 5 °C byly výsledné Stevensovy hodnoty při daných teplotách (St): S5 = 356 a S2o = 33, a po třech týdnech: S5 = 360 a S20 = 33. Pro srovnávací produkt byly zjištěny Stevensovy hodnoty při nižší teplotě nižší, ale Stevensovy hodnoty srovnávacího produktu při vyšší teplotě byly naměřeny podstatně nižší, což znamená nedostatek uspokojivé stability při teplotách okolí.
Při vystavení obou produktů teplotě 25 °C po dobu jednoho dne se rozdíly staly více patrnými. Produkt podle předkládaného vynálezu udržel jeho strukturu (S25 = 33) a opětovně získal texturu po opětovném uskladnění při nízkých teplotách (Sio = 170). Naproti tomu srovnávací produkt se zcela roztavil v průběhu skladování při teplotě 25 °C po dobu jednoho dne.
Pocit v ústech a roztíratelnost produktu podle předkládaného vynálezu plně uspokojily požadavky.
Claims (16)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Jedlá rostlinná tuková směs neobsahující hvdrogenovaný tuk, která má obsah reziduí kyseliny stearové 15 až 45 % hmotn., obsah reziduí kyseliny palmitové menší než 15% hmotn., a obsah reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku 45 až 85 % hmotn., přičemž kombinované množství reziduí mastných kyselin majících délku řetězce 16 nebo více atomů uhlíku je alespoň 95 % hmotn., a přičemž poměr triglyceridů (HOH + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL), kde H znamená jakoukoliv nasycenou mastnou kyselinu s délkou řetězce 18, 20, 22 nebo 24 atomů uhlíku, O znamená reziduum kyseliny olejové a L znamená reziduum kyseliny linolové, je menší než 1,0, vyznačující se tím, že na 2. pozici triglyceridů v tukové směsi je 5 až 45 % hmotn. reziduí mastných kyselin nasycených a 95 až 55 % hmotn. nenasycených.
- 2. Tuková směs podle nároku 1, vyznačující se tím, že nezahrnuje frakcionovaný tuk.
- 3. Tuková směs podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že alespoň část tuku, tvořícího tukovou směs, byla podrobena reesterifikaci zahrnující všechny tři pozice triglyceridů.
- 4. Tuková směs podle nároku 3, vyznačující se tím, že 10 až 100% hmotn., výhodně 15 až 90 % hmotn., zvláště výhodně 20 až 70 % hmotn. tuku, tvořícího tukovou směs, bylo podrobeno reesterifikaci.
- 5. Tuková směs podle nároků laž4, vyznačující se tím, že tuk, tvořící tukovou směs, je získán z reziduí s velkým obsahem kyseliny stearové, zahrnujících různé typy sójového oleje, lněného oleje, řepkového oleje, slunečnicového oleje, saflórového oleje, palmového oleje, kukuřičného oleje, bavlníkového oleje, rýžového oleje nebo směsi dvou či více těchto olejů.
- 6. Tuková směs podle nároků laž5, vyznačující se tím, že tuk, tvořící tukovou směs, je získán z jednoho typu rostliny.-13CZ 293488 B6
- 7. Tuková směs podle nároků laž6, vyznačující se tím, že 2. pozice glyceridů v tukové směsi zahrnuje 5 až 40 % hmotn., výhodně 7 až 35 % hmotn., zvláště výhodně 10 až30 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin.5
- 8. Tuková směs podle nároků laž7, vyznačující se tím, že má obsah reziduí kyseliny palmitové 0 až 12 % hmotn., výhodně 0 až 10 % hmotn., zvláště výhodně 1 až 8 % hmotn.
- 9. Tuková směs podle nároků laž8, vyznačující se tím, že má obsah kyseliny stearové 15 až 35 % hmotn., výhodně 18 až 30 % hmotn.
- 10. Tuková směs podle nároků laž9, vyznačující se tím, že má obsah reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku 50 až 85 % hmotn., výhodně 55 až 80 % hmotn., zvláště výhodně 60 až 75 % hmotn.15
- 11. Tuková směs podle nároků 1 až 10, vy z n a č uj í c í se tím, že alespoň 15 % hmotn., výhodně 15 až 80 % hmotn., zvláště výhodně 20 až 50 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku jsou rezidua polynenasycených kyselin.
- 12. Tuková směs podle nároků lažll, vyznačující se tím, že má poměr triglyceri20 dů (HOH + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL) menší než 0,85.
- 13. Způsob výroby jedlé rostlinné tukové směsi, která nezahrnuje hydrogenovaný tuk, podle kteréhokoliv z nároků 1 až 12, vyznačuj ící se tím, že zahrnuje:25 A. podrobení ne-hydrogenovaného rostlinného tuku, mající obsah reziduí kyseliny stearové alespoň 15 % hmotn., obsah reziduí kyseliny palmitové menší než 15 % hmotn. a obsah reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku alespoň 30% hmotn.,30 reesterifíkaci zahrnující všechny tři pozice glyceridů pro dosažení reesterifíkovaného tuku, aB. případně smíchání 10 až 100% hmotn. tohoto reesterifíkovaného tuku saž 90% hmotn. rostlinného ne-hydrogenovaného tuku, takže výsledná tuková směs35 má obsah reziduí kyseliny stearové 15 až 45 % hmotn.;má obsah reziduí kyseliny palmitové menší než 15 % hmotn.;má obsah reziduí nenasycených mastných kyselin s délkou řetězce 18 atomů uhlíku 45 až 85 % 40 hmotn.;zahrnuje alespoň 95 % hmotn. reziduí mastných kyselin majících délku řetězce 16 nebo více atomů uhlíku;45 poměr triglyceridů (HOH + HHO) ku triglyceridům (HLH + HHL) je menší než 1,0;zahrnuje na 2. pozici glyceridů 5 až 45 % hmotn. reziduí nasycených mastných kyselin a 95 až 55 % hmotn. reziduí nenasycených mastných kyselin.50
- 14. Způsob podle nároku 13, vyznačující se tím, že reesterifíkace se provádí při teplotě, při které je tuk v podstatě zcela kapalný.
- 15. Způsob podle nároku 13 nebo 14, vyznačující se tím, že reesterifíkace je náhodnou reesterifíkaci.-14CZ 293488 B6
- 16. Způsob podle nároku 13 nebo 14, vy z n a č uj í c í se tím, že reesterifíkace se provádí s použitím 1,3-specifického enzymu a zahrnuje:Al. podrobení tuku enzymatické reesterifikaci za přítomnosti dostatečného množství vody pro 5 umožnění tvorby částečných glyceridů a probíhání migrace acylu, aA2. způsobení reesterifíkace částečných glyceridů pro získání reesterikovaného tuku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96200307 | 1996-02-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ248298A3 CZ248298A3 (cs) | 1998-12-16 |
| CZ293488B6 true CZ293488B6 (cs) | 2004-05-12 |
Family
ID=8223649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19982482A CZ293488B6 (cs) | 1996-02-09 | 1997-01-24 | Jedlá rostlinná tuková směs a způsob její výroby |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6096351A (cs) |
| EP (1) | EP0878997B1 (cs) |
| JP (1) | JP3170293B2 (cs) |
| AT (1) | ATE221319T1 (cs) |
| AU (1) | AU704894B2 (cs) |
| CA (1) | CA2245733C (cs) |
| CZ (1) | CZ293488B6 (cs) |
| DE (1) | DE69714411T2 (cs) |
| DK (1) | DK0878997T3 (cs) |
| ES (1) | ES2180929T3 (cs) |
| HU (1) | HU223405B1 (cs) |
| MX (1) | MX9806052A (cs) |
| PL (1) | PL184776B1 (cs) |
| SK (1) | SK281647B6 (cs) |
| TR (1) | TR199801519T2 (cs) |
| WO (1) | WO1997028695A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA97940B (cs) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK284128B6 (sk) * | 1996-05-10 | 2004-09-08 | Unilever Nv | Kompozícia s obsahom organogélu |
| EP1161877B1 (en) * | 1998-05-11 | 2005-11-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
| US6229033B1 (en) | 1998-05-11 | 2001-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fat products from high stearic soybean oil and a method for the production thereof |
| US6388113B1 (en) | 1999-06-04 | 2002-05-14 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas ( Csic) | High oleic/high stearic sunflower oils |
| DE60228059D1 (de) | 2001-02-16 | 2008-09-18 | Consejo Superior Investigacion | Pflanzen, samen und öl mit erhöhtem gehalt an gesättigten triacylglycerinen sowie öl mit hohem stearinsäuregehalt |
| WO2003071876A1 (en) * | 2002-02-28 | 2003-09-04 | Unilever N.V. | Triglyceride fat suitable for spread manufacture |
| US7101584B2 (en) * | 2002-05-20 | 2006-09-05 | Gus Papathanasopoulos | Micro-molecular hyper-saturation of conventional cooking oils for high altitude and confined space applications |
| WO2003096817A1 (en) | 2002-05-21 | 2003-11-27 | Unilever N.V. | Triglyceride fat |
| KR101368603B1 (ko) * | 2005-04-27 | 2014-02-27 | 엔지모테크 리미티드 | 모유 지방 대체물 |
| ZA200800989B (en) | 2005-08-23 | 2009-08-26 | Unilever Plc | Non-hydrogenated hardstock fat |
| AU2006337928B2 (en) * | 2006-02-08 | 2012-12-20 | Fuji Oil Company, Limited | Edible products with low content of saturated and trans unsaturated fats |
| US20110111112A1 (en) * | 2006-12-28 | 2011-05-12 | The Nisshin Oillio Group, Ltd. | Oil-and-fat composition, and food or beverage containing the oil-and-fat composition |
| EP2196094A1 (en) * | 2007-09-21 | 2010-06-16 | Aceites y Grasas Vegetales S.A. - Acegrasas S.A. | Fatty product with low quantity of saturated fat and basically composed of stearic acid |
| EP2706863B1 (en) * | 2011-05-09 | 2017-10-04 | General Mills, Inc. | Fat compositions including shortening particles and shortening compositions without added non-interesterified hardstock fat, and related products |
| EP2692238A1 (en) | 2012-08-03 | 2014-02-05 | Bunge Növényolajipari Zártköruen Muködo Részvénytársasag | New fat blend composition |
| JP5628366B2 (ja) * | 2013-04-04 | 2014-11-19 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物及び当該油脂組成物を用いたベーカリー食品 |
| WO2015110390A1 (en) * | 2014-01-21 | 2015-07-30 | Loders Croklaan B.V. | Fat blend and use thereof |
| ITUA20163474A1 (it) | 2016-05-16 | 2017-11-16 | Unigra S R L | Composizione alimentare spalmabile. |
| JP6909563B2 (ja) * | 2016-08-12 | 2021-07-28 | ミヨシ油脂株式会社 | スプレッド用油脂組成物及び食品 |
| US12004529B2 (en) | 2017-02-15 | 2024-06-11 | Bunge Loders Croklaan B.V. | High stearic acid marinade |
| JP7438117B2 (ja) * | 2018-03-01 | 2024-02-26 | ブンジ ヌヴィーニョライパリ ザーコルエン ムクド リースウィンターシャシャーグ | 新しい高ステアリン油糧種子ステアリン脂肪及びその調製 |
| WO2022115292A2 (en) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | Cargill, Incorporated | Meat substitute product |
| CN116568150A (zh) * | 2020-11-24 | 2023-08-08 | 嘉吉公司 | 肉代用品产品 |
| AU2022246027A1 (en) * | 2021-03-24 | 2023-11-09 | Bunge Sa | Fat composition, fat blend and water-in-oil emulsion |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1190553A (en) * | 1966-06-28 | 1970-05-06 | Unilever Nv | Improvements in Fats |
| GB1577933A (en) * | 1976-02-11 | 1980-10-29 | Unilever Ltd | Fat process and composition |
| JPS5571797A (en) * | 1978-11-21 | 1980-05-30 | Fuji Oil Co Ltd | Manufacture of cacao butter substitute fat |
| US4447462A (en) * | 1981-11-04 | 1984-05-08 | The Procter & Gamble Company | Structural fat and method for making same |
| DE3372902D1 (en) * | 1982-11-22 | 1987-09-17 | Unilever Nv | Margarine fat blend |
| JPH01312995A (ja) * | 1988-06-14 | 1989-12-18 | Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind | 酵素による油脂の改質方法 |
| GB8826770D0 (en) * | 1988-11-16 | 1988-12-21 | Unilever Plc | Edible spread |
| US5557037A (en) * | 1989-12-05 | 1996-09-17 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Soybeans having elevated contents of saturated fatty acids |
| US5288619A (en) * | 1989-12-18 | 1994-02-22 | Kraft General Foods, Inc. | Enzymatic method for preparing transesterified oils |
| GB9102349D0 (en) * | 1991-02-04 | 1991-03-20 | Unilever Plc | Improvements in edible fats |
| ATE138531T1 (de) * | 1992-12-02 | 1996-06-15 | Unilever Nv | Triglyceride-zusammensetzungen gegen fettbleichen |
| DE69401498T2 (de) * | 1993-03-04 | 1997-05-22 | Loders Croklaan Bv | Backfette und diese enthaltenden teige |
| DE69403962T2 (de) * | 1993-05-13 | 1997-11-20 | Loders Croklaan Bv | Verfahren zur herstellung von muttermilch -fettersatzstoffen |
| AU702721B2 (en) * | 1993-09-14 | 1999-03-04 | Unilever Plc | Natural triglyceride fats |
| PL178223B1 (pl) * | 1993-09-14 | 2000-03-31 | Unilever Nv | Kompozycja tłuszczowa |
| PT934692E (pt) * | 1994-01-31 | 2003-02-28 | Consejo Superior Investigacion | Sementes e plantas de girassol com um teor elevado em acido estearico |
| ATE183364T1 (de) * | 1994-03-23 | 1999-09-15 | Procter & Gamble | Stabiles, niedrig gesaettigtes allzweck- backfett mit beta-prim-kristallstruktur und mit einem niedrigen transgehalt |
| DE69613273T2 (de) * | 1995-04-28 | 2001-10-31 | Loders Croklaan B.V., Wormerveer | An polyungesättigten Fettsäuren reiche Triglyceride |
-
1997
- 1997-01-24 AT AT97904353T patent/ATE221319T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-01-24 CZ CZ19982482A patent/CZ293488B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-01-24 DK DK97904353T patent/DK0878997T3/da active
- 1997-01-24 TR TR1998/01519T patent/TR199801519T2/xx unknown
- 1997-01-24 US US09/101,676 patent/US6096351A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 DE DE69714411T patent/DE69714411T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 WO PCT/EP1997/000392 patent/WO1997028695A1/en not_active Ceased
- 1997-01-24 PL PL97328020A patent/PL184776B1/pl unknown
- 1997-01-24 ES ES97904353T patent/ES2180929T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 HU HU9900676A patent/HU223405B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-01-24 AU AU17198/97A patent/AU704894B2/en not_active Ceased
- 1997-01-24 JP JP52810797A patent/JP3170293B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-24 CA CA002245733A patent/CA2245733C/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 EP EP97904353A patent/EP0878997B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-24 SK SK1057-98A patent/SK281647B6/sk unknown
- 1997-02-05 ZA ZA97940A patent/ZA97940B/xx unknown
-
1998
- 1998-07-28 MX MX9806052A patent/MX9806052A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA97940B (en) | 1998-08-05 |
| ES2180929T3 (es) | 2003-02-16 |
| PL184776B1 (pl) | 2002-12-31 |
| CA2245733C (en) | 2002-04-16 |
| JPH11510396A (ja) | 1999-09-14 |
| MX9806052A (es) | 1998-11-30 |
| EP0878997A1 (en) | 1998-11-25 |
| CZ248298A3 (cs) | 1998-12-16 |
| AU1719897A (en) | 1997-08-28 |
| WO1997028695A1 (en) | 1997-08-14 |
| DE69714411D1 (de) | 2002-09-05 |
| CA2245733A1 (en) | 1997-08-14 |
| US6096351A (en) | 2000-08-01 |
| SK105798A3 (en) | 1999-01-11 |
| SK281647B6 (sk) | 2001-06-11 |
| EP0878997B1 (en) | 2002-07-31 |
| HU223405B1 (hu) | 2004-06-28 |
| DE69714411T2 (de) | 2003-04-03 |
| AU704894B2 (en) | 1999-05-06 |
| HUP9900676A3 (en) | 2000-02-28 |
| ATE221319T1 (de) | 2002-08-15 |
| PL328020A1 (en) | 1999-01-04 |
| JP3170293B2 (ja) | 2001-05-28 |
| TR199801519T2 (xx) | 1998-10-21 |
| HUP9900676A2 (hu) | 1999-06-28 |
| DK0878997T3 (da) | 2002-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6096351A (en) | Edible vegetable fat-composition | |
| Osborn et al. | Structured lipids‐novel fats with medical, nutraceutical, and food applications | |
| US9695384B2 (en) | Process for producing a glyceride composition | |
| CA1289004C (en) | Fats and edible emulsions with a high content of cis- polyunsaturated fatty acids | |
| CZ289785B6 (cs) | Margarínová tuková směs | |
| PT862368E (pt) | Gordura comestivel para barrar | |
| EP0792106B1 (en) | Process for preparing a fat blend and plastic spread comprising the fat blend obtained | |
| US5908654A (en) | Triglycerides rich in polyunsaturated fatty acids | |
| JP2020005628A (ja) | 油脂組成物及び該油脂組成物を含む油性食品 | |
| MXPA97003517A (en) | Process for preparing a fat mixture and a plastic coupling comprising a degrasa mix obtain | |
| US20230345958A1 (en) | Solid fat triglyceride composition | |
| US10757953B2 (en) | Non-hydrogenated hardstock fat | |
| CA3213174A1 (en) | Fat composition, fat blend and water-in-oil emulsion | |
| US20130295225A1 (en) | Structural Fat for the Production of Low Saturated, Zero Trans Fatty Acids Margarine, Fat Spreads, Icings, Frostings, Shortenings and Food Products | |
| JPH08311485A (ja) | ポリ不飽和脂肪酸に富んだトリグリセリド | |
| MXPA97004529A (en) | Margarine grease mixture and emulsion w / o plastic to join, that understand this gr mix |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20090124 |