PL185666B1 - Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1 -naftylo-5-fenyloformazanu - Google Patents
Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1 -naftylo-5-fenyloformazanuInfo
- Publication number
- PL185666B1 PL185666B1 PL98325629A PL32562998A PL185666B1 PL 185666 B1 PL185666 B1 PL 185666B1 PL 98325629 A PL98325629 A PL 98325629A PL 32562998 A PL32562998 A PL 32562998A PL 185666 B1 PL185666 B1 PL 185666B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- volume
- naphthyl
- derivatives
- iron complex
- Prior art date
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1 : 2, pochodne 1-naftylo-5-fenyloformazanu o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupę sulfonianową, R2 oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, R3 oznacza grupę fenylową, nitrową, acetylową, 2-furylową, R4 oznacza grupę sulfonianową lub sulfonamidową, Z oznacza proton lub kation sodowy, potasowy lub amoniowy, zaś n oznacza liczbę 3-5.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki żelazowokompleksowe typu 1 : 2, pochodne
1-naftylo-5-fenyloformazanu, które wykazują właściwości barwiące.
Z opisu patentowego USA nr 5677434 są znane związki żelazowokompleksowe typu 1 : 2, pochodne 1,3,5-trifenyloformazanu, które wykazują właściwości barwiące.
Wynalazek dotyczy nowych związków żelazowokompleksowych typu 1 : 2, pochodnych 1-naftylo-5-fenyloformazanu, o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub grupę sulfonianową, R2 oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, R3 oznacza grupę fenylową, nitrową, acetylową, 2-furylową, R4 oznacza grupę sulfonianową lub sulfonamidową, Z oznacza proton lub kation sodowy, potasowy lub amoniowy, zaś n oznacza liczbę - 5.
Stwierdzono, że nowe związki żelazowokompleksowe, według wynalazku, barwią włókna proteinowe, poliamidowe, ich mieszanki oraz skórę na odcienie fioletowe, błękitne, granatowe, granatowozielone, szare i czarne. Wybarwienia uzyskane przy użyciu tych związków wykazują dobre i bardzo dobre właściwości użytkowe. Związki według wynalazku są przyjazne dla środowiska naturalnego, gdyż podczas ich biodegradacji nie powstają substancje szkodliwe dla środowiska i organizmów żywych.
Związki o wzorze 1 wytwarza się w reakcji metalizowania formazanu o wzorze 2, w którym wszystkie symbole mają wyżej podane znaczenie, solami żelaza dwu- lub trójwartościowego, korzystnie siarczanem żelazawym lub żelazowym, amonowo-żelazawym lub amonowo-żelazowym, w środowisku wodnym w temperaturze 20 - 90°C w czasie 0,5-2 godzin przy pH = 6 - 8 stosując 0,5 - 0,6 gramoatomu żelaza na 1 mol formazanu, a otrzymany w wyniku tej reakcji produkt finalny wydziela się ze środowiska reakcji ogólnie znanymi sposobami.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.
Przykład I
23,7 części wagowyah l-(2 maft2lo-4~sulfo)-5-f4-sulf4n<uniooaendlo)-3-cyjanoformazanu umieszczono w 200 częściach objętościowych wody o temperaturze 40°C, po czym dodano 5 części objętościowych 30% ługu sodowego oraz roztwór 7 części wagowych siedmiowodnego siarczanu żelazawego w 25 częściach objętościowych wody. Mieszaninę ogrzewano w temperaturze 60°C w czasie 1 godziny, przy czym w czasie ogrzewania dodano 10 części objętościowych 15% ługu sodowego w celu utrzymania pH równego 6-8. Produkt wydzielono przez wysolenie 60 częściami wagowymi soli kuchennej, odfiltrowano, odciśnięto i wysuszono w temperaturze 60°C. Otrzymano 29 części wagowych barwnika o wzorze 1, w którym R1 oznaczało SO3, R2 oznaczało H, R3 oznaczało C=N, R4 oznaczało SO2NH2, Z oznaczało Na+ zaś n było równe 3, w postaci czarnego proszku.
Otrzymany związek poddano identyfikacji metodą spektroskopii masowej FAB w negatywie matrycy alkoholu 3-oitrobenzylowego. W otrzymanym widmie FAB znaleziono jon molekularny [M-Na] m/z 1044 (3,8%j oraz jony pseudomolekulame [M-ŻNaf m/z 1011
185 666 (4,9%) i [M-3Na]' m/z 988 (3,1%), co jednoznacznie potwierdziło budowę związku żelazowokompleksowego typu 1 : 2 o wzorze 1.
Wytworzony związek barwił włókna poliamidowe na kolor błękitny (trwałość wybarwień na światło była równa 4) oraz włókno wełniane na kolor fioletowobłękitny (trwałość wybarwień na światło była równa 4).
Przykład II części wagowych 1-(2-naftolo-4-sulfo-6-nitro)-5-(4-sulfbnamidofenylo)-3-cyjanoformazanu umieszczono w 400 częściach objętościowych wody o temperaturze 60°C i po dodaniu 5 części objętościowych 30% ługu sodowego oraz zawiesiny 6 części wysuszonego siarczanu żelazowego w 30 częściach objętościowych wody, mieszaninę ogrzewano w temperaturze 60°C w czasie 30 minut, przy czym w czasie ogrzewania dodano 10 części objętościowych 15% ługu sodowego w celu utrzymania pH w granicach 6 - 8. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przefiltrowano i wysuszono do sucha pod próżnią.
Otrzymano 31 części wagowych związku żelazowokompleksowego o wzorze 1, w którym Ri oznaczało SO3 R2 oznaczało NO2, R3 oznaczało C=N, R4 oznaczało SO2NH2, Z oznaczało Na+ zaś n było równe 3, w postaci czarnego proszku, który barwił włókna poliamidowe na kolor granatowoczarny (trwałość wybarwień na światło 5-6) oraz włókna wełniane na kolor granaaowofioletowy (trwałość na światło 5 -6).
Przykład III
23,7 części wagovwahl-(C-naftolo-4-ίbύfo)-5-(4-sulfofenylof-3-CbjanofojanbZbnu umiuzczono w 200 częściach objętościowych wody o temperaturze 60°C, po czym dodano 9 części objętościowych 30% ługu sodowego oraz roztwór 24 części wagowych dwunastowodnego siarczanu żelazowo-amoniowego w 60 częściach objętościowych wody i całość ogrzewano w temperaturze 90°C w czasie 1 godziny, przy czym podczas ogrzewania dodano 6,4 części wagowych 20% roztworu wodnego amoniaku w celu utrzymania pH = 6 - 7. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przefiltrowano i odparowano do sucha. Otrzymano 30 części wagowych związku żelazowokompleksowego o wzorze 1, w którym R1 oznaczało SO3, R2 oznaczało H, R3 oznaczało C^N, R4 oznaczało SO3, Z oznaczało Na+, zaś n było równe 5, w postaci ciemnego proszku, który barwił skórę na kolor granatowy (trwałość wybarwień na światło była równa 5-6) oraz włókna poliamidowe na kolor błękitny (trwałość wybarwień na światło była równa 5-6).
Przykład IV
28,45 części wagowych soli sodowej 1-(2-naftolo-4-sulib-6-nitro)-5-(4-sulfonamidofenylo)-3-fenyloformazanu umieszczono w 400 częściach objętościowych wody o temperaturze 40°C i po dodaniu roztworu 7 części wagowych siedmiowodnego siarczanu żelazawego w 30 częściach objętościowych wody, całość ogrzewano w temperaturze 40°C w czasie 2 godzin, przy czym w czasie reakcji dodano 10 części objętościowych 30% ługu sodowego w celu utrzymania pH równego 6 - 8. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przefiltrowano, a filtrat odparowano do sucha pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 29 części wagowych związku o wzorze 1, w którym R1 oznaczało SO3, R2 oznaczało NO2, R3 oznaczało fenyl, R4 oznaczało SO2NH2, Z oznaczało Na+ zaś n było równe 3, w postaci ciemnego proszku, który barwił włókna wełniane i poliamidowe na kolor niebieskozielony (trwałość wybarwień na światło była równa 5).
Przykład V
24,5 części wagowych 1-(2-naftolo-4-sulfo)-5-(4-sulfonamidofenylo)-3-acetylo-formiazanu umieszczono w 300 częściach objętościowych wody o temperaturze 25°C i po dodaniu 5 części objętościowych 30% ługu sodowego oraz roztworu 7 części wagowych siedmiowodnego siarczanu żelazawego w 25 częściach objętościowych wody, całość ogrzewano w temperaturze 25°C w czasie 2 godzin, przy czym w czasie reakcji dodano 10 części objętościowych 15% ługu sodowego w celu utrzymania pH równego 6 - 8. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przefiltrowano i odparowano do sucha. Otrzymano 28 części wagowych związku o wzorze 1, w którym R1 oznaczało SO3, R2 oznaczało H, R3 oznaczało COCH3, R4 oznaczało SO2NH2, Z oznaczało Na+ zaś n było równe 3, w postaci czarnego proszku, który barwił włókna polia4
185 666 midowe na kolor granatowy (trwałość wybarwień na światło była równa 6) oraz włókna wełniane na kolor szarogranatowy (trwałość wybarwień na światło była równa 5-6).
Przykład VI
29,1 części wagowych soli sodowej 1-(2-naftylo-4-sulfo-6nitro)-5-(4-sulfonamidofenylo)-3-(2-furylo)formazanu umieszczono w 400 częściach objętościowych wody o temperaturze 40°C i dodano zawiesinę 6,5 części wagowych wysuszonego siarczanu żelazowego w 30 częściach objętościowych wody. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 40°C w czasie 1 godziny, przy czym w czasie reakcji dodano 10 części objętościowych 15% ługu sodowego w celu utrzymania pH równego 7. Po zakończeniu reakcji mieszaninę przefiltrowano i produkt wydzielono przez wysolenie 120 częściami wagowymi soli kuchennej. Wydzielony produkt odfiltrowano i wysuszono w temperaturze 60°C.
Otrzymano 36 części wagowych związku o wzorze 1, w którym R1 oznaczało SO3, R2 oznaczało NO2, R3 oznaczało 2-furyl, R4 oznaczało SO2NH2, Z oznaczało Na+ zaś n było równe 3, w postaci czarnego proszku, który barwił włókna poliamidowe na kolor czarny (trwałość wybarwień na światło była równa 6).
R;
R, n- Z, ,0— Fe —o
Ri
wzór 1 ,OH
R,
wzór 2
R,
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowe związki żelazowokompleksowe typu 1 : 2, pochodne 1-naftylo-5-fenyloformazanu o wzorze 1, w którym R1 oznacza atom wodoru lub gru^^ sulfonianową, R2 oznacza atom wodoru lub grupę nitrową, R3 oznacza grupę fenylową, nitrową, acetylową, 2-furylową, R4 oznacza grupę sulfonianową lub sulfonamidową, Z oznacza proton lub kation sodowy, potasowy lub amoniowy, zaś n oznacza liczbę 3-5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98325629A PL185666B1 (pl) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1 -naftylo-5-fenyloformazanu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL98325629A PL185666B1 (pl) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1 -naftylo-5-fenyloformazanu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL325629A1 PL325629A1 (en) | 1999-10-11 |
| PL185666B1 true PL185666B1 (pl) | 2003-07-31 |
Family
ID=20071877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98325629A PL185666B1 (pl) | 1998-03-30 | 1998-03-30 | Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1 -naftylo-5-fenyloformazanu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL185666B1 (pl) |
-
1998
- 1998-03-30 PL PL98325629A patent/PL185666B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL325629A1 (en) | 1999-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1157468A (en) | Water-soluble azo compounds, processes for their preparation and their use as dyestuffs | |
| GB2076006A (en) | Reactive disazo compounds | |
| US5006644A (en) | Copper complexes of further substituted 2,4-di-[2'-(2"-hydroxyphenylazo)-1'-hydroxy-3'-sulfonaphthyl-6'-amino]-6-chloro-1,3,5-triazines | |
| US4228071A (en) | Triazine containing fiber-reactive disazo dyestuffs | |
| JPS59228090A (ja) | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 | |
| PL185666B1 (pl) | Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1 -naftylo-5-fenyloformazanu | |
| KR100716390B1 (ko) | 아조 염료 | |
| US3163635A (en) | Water-soluble azo dyestuffs | |
| DE1817266A1 (de) | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US20070289072A1 (en) | New anionic coloring agents to dye leather, paper, cardboard and textile substrates: mixtures of coloring agents including these new products, and substrates dyed using the above coloring agents | |
| US4338092A (en) | Disazo compounds having a 4,6,8-trisulfonaphthyl diazo components radical and a 2-amino or substituted amino-4-chloro-1,3,5-triazin-6-yl-amino substituent | |
| US4699626A (en) | Mixtures of copper complexes of disazo compounds: 4,4'-(3,3'-dihydroxybiphenylene) tetrazo component and disulfonaphthol and 3-sulfo-6-(2'-chloro-4'-chloro or hydroxy-1,3,5-triazin-6'-ylamino)-naphth-1-ol coupling component | |
| NO175315B (no) | Fargestoffer og anvendelse derav | |
| US6042621A (en) | Fibre-reactive dyestuffs | |
| JP3759760B2 (ja) | スチルベン系ジスアゾ染料 | |
| JP2002517539A (ja) | モノアゾ反応染料 | |
| DE3320972C2 (pl) | ||
| KR100391859B1 (ko) | 신규한디스아조염료 | |
| CA1049001A (en) | Chromium complex dyes, their manufacture and use | |
| CA1075681A (en) | 1:2-cobalt-complex azo dyestuffs, process for their manufacture and their use for the dyeing of natural and synthetic polyamide fibers | |
| US5698681A (en) | Reactive disazo dyestuff compounds containing halo-substituted triazinyl rings | |
| PL185677B1 (pl) | Nowe związki żelazowokompleksowe typu 1:2, pochodne 1,5 difenyloformazanu | |
| US3814749A (en) | Blue phenylazonaphthylazo-n-aryl peri acids | |
| US4169831A (en) | Water-soluble tetrakisazo dyestuffs derived from 4,4'-diaminoazobenzene | |
| CA1047486A (en) | Chromium complex dye, its manufacture and use |