PL186246B1 - Method of obtaining alkyl-methyl esters of polydispersive polyoxyethylene glycols - Google Patents
Method of obtaining alkyl-methyl esters of polydispersive polyoxyethylene glycolsInfo
- Publication number
- PL186246B1 PL186246B1 PL97322346A PL32234697A PL186246B1 PL 186246 B1 PL186246 B1 PL 186246B1 PL 97322346 A PL97322346 A PL 97322346A PL 32234697 A PL32234697 A PL 32234697A PL 186246 B1 PL186246 B1 PL 186246B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyoxyethylene
- sodium hydroxide
- polydisperse
- glycols
- ethers
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania eterów alkilowo-metylowych polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych o ogólnym wzorze R-O(CH2CH2O)n-CH3, gdzie R oznacza CH3, C2H5, (CH3)2CH albo C4H9, a n oznacza liczbę grup oksyetylenowych, polegający na reakcji eteryfikacji glikoli polioksyetylenowych lub eterów monoalkilowych glikoli polioksyetylenowych za pomocą chlorku metylu i w obecności wodorotlenku sodowego, znamienny tym, że polidyspersyjne glikole polioksyetylenowe lub etery monoalkilowe polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych poddaje się reakcji z chlorkiem metylu w środowisku mieszaniny nasyconego, wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i stałego wodorotlenku sodowego, a po ochłodzeniu mieszaniny poreakcyjnej, z produktu reakcji odsącza się osad, po czym z przesączu, po jego dokładnym rozdzieleniu się na dwie warstwy, oddziela warstwę organiczną, stanowiącąprodukt końcowyA method for the production of polyoxyethylene glycol polydisperse alkyl-methyl ethers of general formula R-O(CH2CH2O)n-CH3, where R is CH3, C2H5, (CH3)2CH or C4H9, and n is the number of oxyethylene groups, consisting in the etherification reaction of polyoxyethylene glycols or polyoxyethylene glycol monoalkyl ethers with methyl chloride and in the presence of sodium hydroxide, characterized in that polydisperse polyoxyethylene glycols or polyoxyethylene glycol monoalkyl ethers are reacted with methyl chloride in a medium of a mixture of a saturated aqueous solution of sodium hydroxide and solid sodium hydroxide, and after cooling the post-reaction mixture, the precipitate is filtered off from the reaction product, and then the organic layer, constituting the final product, is separated from the filtrate after its thorough separation into two layers.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania eterów alkilowo-metylowych polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych o ogólnym wzorzeThe present invention relates to a process for the preparation of polyoxyethylene glycol polydisperse alkyl methyl ethers of the general formula
R-O(CH2CH2O)n-CH3, gdzie R oznacza CH3, C2H5, (CH3)2CH albo C4H9, a n oznacza liczbę grup oksyetylenowych. Etery te znajdują zastosowanie zwłaszcza jako absorbenty do usuwania kwaśnych gazów, jako płyny robocze w pompach cieplnych typu absorpcyjnego, jako rozpuszczalniki oraz jako składniki układów katalitycznych.RO (CH 2 CH 2 O) n-CH 3 , where R is CH 3 , C 2 H 5 , (CH 3 ) 2 CH or C 4 H 9 , and n is the number of oxyethylene groups. These ethers are used in particular as absorbents for the removal of acid gases, as working fluids in heat pumps of the absorption type, as solvents and as components of catalytic systems.
Z niemieckiego opisu patentowego nr 3416285 znany jest sposób wytwarzania eterów dimetylowych glikoli polioksyalkilenowych, który polega na reakcji eterów monometylowych tych glikoli z chlorkiem metylu w obecności stałego, bezwodnego wodorotlenku sodowego. Produkt końcowy wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej na drodze destylacji.The German patent specification No. 3,416,285 discloses a process for the preparation of polyoxyalkylene glycol dimethyl ethers, which consists in reacting monomethyl ethers of these glycols with methyl chloride in the presence of solid, anhydrous sodium hydroxide. The end product is separated from the reaction mixture by distillation.
Zasadniczą niedogodnością techniczną tego sposobu wytwarzania eterów dimetylowych glikoli polioksyalkilenowych są trudności w prawidłowym prowadzeniu tego procesu wynikające ze stosowania stałego, bezwodnego wodorotlenku sodowego, który powoduje zbrylanie się mieszaniny reakcyjnej, utrudniając jej mieszanie i wzajemny kontakt substratów. W konsekwencji prowadzić to może do miejscowego przegrzewania się mieszaniny reakcyjnej, przebiegu niepożądanych reakcji ubocznych, pogarszania jakości produktu końcowego i nadmiernego zużycia substratów dla uzyskania produktu końcowego o określonych parametrach użytkowych.The main technical disadvantage of this process for the production of polyoxyalkylene glycol dimethyl ethers is the difficulties in the correct operation of this process due to the use of solid, anhydrous sodium hydroxide, which causes agglomeration of the reaction mixture, making it difficult to mix and contact the reactants. As a consequence, it may lead to local overheating of the reaction mixture, the course of undesirable side reactions, deterioration of the quality of the final product and excessive consumption of substrates to obtain the final product with specific utility parameters.
Z niemieckiego opisu patentowego nr 2800710 znany jest sposób wytwarzania eterów alkilowo-metylowych glikoli polioksyalkilenowych, zawierających co najmniej cztery grupy oksyalkilenowe w cząsteczce, który polega na reakcji glikoli polioksyalkilenowych lub ich monoeterów alkilowych z chlorkiem metylu w obecności wodnych roztworów wodorotlenku sodowego lub wodorotlenku potasowego, zawierających co najmniej 30% wagowych wodorotlenku sodowego lub wodorotlenku potasowego w roztworze.German Patent No. 2,800,710 discloses a process for the preparation of polyoxyalkylene glycol alkyl methyl ethers having at least four oxyalkylene groups in the molecule, which consists in reacting polyoxyalkylene glycols or their alkyl monoethers with methyl chloride in the presence of aqueous sodium hydroxide or potassium hydroxide solutions containing at least 30% by weight of sodium hydroxide or potassium hydroxide in solution.
Zasadniczą niedogodnością techniczną tego sposobu wytwarzania eterów alkilowo-metylowych glikoli polioksyalkilenowych jest niecałkowite zeteryfikowanie pochodnych polioksyalkilenowych zawierających mniej niż cztery grupy oksyalkilenowe w cząsteczce. Niedogodność ta ma istotny wpływ na jakość produktów końcowych, otrzymywanych omawianym sposobem wytwarzania, z polidyspersyjnych glikoli polioksyalkilenowych lub poli186 246 dyspersyjnych eterów monoalkilowych glikoli polioksyalkilenowych. Inną niedogodnością omawianego sposobu wytwarzania eterów alkilowo-metylowych glikoli polioksyalkilenowych jest konieczność zapewnienia odpowiedniego, wyjściowego stężenia roztworu wodnego wodorotlenku sodowego lub wodorotlenku potasowego, stosowanego w procesie wytwarzania wymienionych eterów, ze względu na nieprawidłowy przebieg procesu wytwarzania eterów alkilowo-metylowych glikoli polioksyalkilenowych jeśli stężenie jest mniejsze niż 30% wagowych. Przy wykonywaniu kolejnych szarż produktu omawiany sposób wymaga każdorazowo stosowania lub przygotowywania i stosowania świeżych porcji wodnych roztworów NaOH lub KOH o stężeniu niezbędnym dla prawidłowego przebiegu reakcji w danych warunkach prowadzenia procesu eteryfikacji.The major technical disadvantage of this process for the preparation of polyoxyalkylene glycol alkyl methyl ethers is the incomplete etherification of polyoxyalkylene derivatives containing less than four oxyalkylene groups per molecule. This inconvenience has a significant impact on the quality of the end products obtained from the polydisperse polyoxyalkylene glycols or polyoxyalkylene glycol monoalkyl ether dispersions. Another disadvantage of the present process for the production of polyoxyalkylene glycol alkyl methyl ethers is the need to provide an appropriate starting concentration of the aqueous solution of sodium hydroxide or potassium hydroxide used in the production of the mentioned ethers, due to the incorrect course of the process of producing polyoxyalkylene glycol alkyl methyl ethers if the concentration is lower than 30% by weight. When carrying out subsequent batches of the product, the discussed method requires each time the use or preparation and use of fresh portions of aqueous NaOH or KOH solutions at the concentration necessary for the proper course of the reaction under the given conditions of the etherification process.
Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania eterów alkilowo-metylowych polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych o ogólnym wzorze R-O(CH2CH2O)n-CH3, gdzie R oznacza CH,, C2H5, (CH3)2CH albo C4H9, a n oznacza liczbę grup oksyetylenowych, polegającego na reakcji eteryfikacji glikoli polioksyetylenowych lub eterów monoalkilowych glikoli polioksyetylenowych za pomocą chlorku metylu w obecności wodorotlenku sodowego. Istota wynalazku polega na tym, że polidyspersyjne glikole polioksyetylenowe lub polidyspersyjne etery monoalkilowe glikoli polioksyetylenowych poddaje się reakcji eteryfikacji za pomocą chlorku metylu w środowisku mieszaniny nasyconego, wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i stałego wodorotlenku sodowego. Następnie, po ochłodzeniu mieszaniny poreakcyjnej, odsącza się osad chlorku sodowego, a z przesączu, po jego dokładnym rozdzieleniu się na dwie warstwy, oddziela się organiczną warstwę eterów dimetylowych lub alkilowo-metylowych polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych. Warstwę wodną, stanowiącą nasycony roztwór wodorotlenku sodowego, można zawracać do reaktora dla ponownego wykorzystania przy wytwarzaniu kolejnej szarży produktu sposobem według wynalazku.The invention relates to a process for the preparation of polyoxyethylene glycol polydisperse alkyl methyl ethers of the general formula RO (CH 2 CH 2 O) n -CH 3 , where R is CH, C 2 H 5 , (CH 3 ) 2 CH or C 4 H 9 , and n is the number of oxyethylene groups by etherification of polyoxyethylene glycols or polyoxyethylene monoalkyl ethers of polyoxyethylene glycols with methyl chloride in the presence of sodium hydroxide. The essence of the invention lies in the fact that the polydisperse polyoxyethylene glycols or the polydisperse monoalkyl ethers of polyoxyethylene glycols are etherified with methyl chloride in a mixture of saturated aqueous sodium hydroxide solution and solid sodium hydroxide. Then, after cooling the reaction mixture, the precipitate of sodium chloride is filtered off, and from the filtrate, after it has been carefully separated into two layers, the organic layer of dimethyl or alkyl methyl ethers of polyoxyethylene glycols polydisperse is separated. The aqueous layer, which is saturated sodium hydroxide solution, can be returned to the reactor for reuse in the preparation of another batch of product according to the present invention.
Sposób wytwarzania eterów alkilowo-metylowych polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych według wynalazku, ze względu na zastosowanie mieszaniny nasyconego, wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i stałego wodorotlenku sodowego, nie stwarza technicznych problemów prowadzenia procesu przy mieszaniu reagentów, zapewnia utrzymanie stałego stężenia wodorotlenku sodowego rozpuszczonego w mieszaninie reakcyjnej przez cały czas prowadzenia procesu eteryfikacji i zapewnia ilościowe przereagowanie wszystkich homologów polidyspersyjnych glikoli polioksyetylenowych lub eterów mono-alkilowych tych glikoli (brak pasm absorpcji grup hydroksylowych na widmie w podczerwieni w zakresie 3200-4000 cm'1 i nieobecność sygnałów eterów monoalkilowych glikoli polioksyalkilenowych na chromatogramach produktów reakcji eteryfikacji).The method of producing polyoxyethylene glycol polydisperse alkyl ethers according to the invention, due to the use of a mixture of saturated aqueous sodium hydroxide solution and solid sodium hydroxide, does not pose any technical problems when mixing the reactants, and maintains a constant concentration of sodium hydroxide dissolved in the reaction mixture throughout the entire process. time of the etherification process and ensures the quantitative conversion of all polydisperse homologs of polyoxyethylene glycols or mono-alkyl ethers of these glycols (no absorption bands of hydroxyl groups on the infrared spectrum in the range of 3200-4000 cm ' 1 and the absence of signals of monoalkyl ethers of polyoxyalkylene glycols on chromatograms of etherification reaction products ).
Przedmiot wynalazku jest objaśniony w przykładach wytwarzania eteru dimetylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, eteru metylowo-etylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego oraz eteru metylowo-butylowego polidyspersyjnego glikolu po l ioksyetylenowego.The subject matter of the invention is further elucidated in the preparation of polyoxyethylene glycol polydisperse dimethyl ether, polyoxyethylene glycol polydisperse methyl ethyl ether and polyoxyethylene glycol polydisperse methyl butyl ether.
Przykład I. W autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło kotwiczne i płaszcz grzejno-chłodzący, umieszcza się 150 g (0,5 mola) polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego o Mn = 300, 120 g nasyconego w temperaturze pokojowej wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i 60 g (1,5 mola) stałego wodorotlenku sodowego w postaci łusek. Po zamknięciu autoklawu jego zawartość dokładnie miesza się i usuwa powietrze z wnętrza autoklawu przez przedmuchiwanie azotem. Temperatura wsadu autoklawu wzrasta bez ogrzewania do około 30°C. Następnie ze zbiornika ciśnieniowego z chlorkiem metylu wprowadza się do autoklawu 60 g (1,2 mola) chlorku metylu z taką szybkością, aby ciśnienie w autoklawie nie przekroczyło 0,2 MPa nadciśnienia, a temperatura mieszaniny reakcyjnej 50°C. Po wprowadzeniu całej ilości chlorku metylu zawartość autoklawu miesza się w temperaturze 50°C-60°C przez 2 godziny, przy czym ciśnienie nie powinno obniżyć się poniżej 0,02 MPa nadciśnienia. W przypadku stwierdzenia spadku ciśnienia w autoklawie poniżej 0,02 MPa nadciśnienia, do autoklawu wprowadza się dalszą porcję chlorku metylu dla podwyższenia nadciśnienia do 0,1 MPa i miesza zawartość reaktora w temperaturze 50°C-60°C przez kolejne 2 godziny. Następnie, po ochłodzeniu zawartości autoklawu do temperatury około 20°C-30°C, z produktu reakcji odsącza się wydzielony chlorek sodowy, z przesączu oddziela się górnąExample 1 In an autoclave, equipped with an anchor stirrer and a heating-cooling jacket, 150 g (0.5 mol) of polydisperse polyoxyethylene glycol with M n = 300, 120 g of saturated aqueous sodium hydroxide solution and 60 g (1 , 5 moles) of solid sodium hydroxide in the form of scales. After the autoclave is closed, its contents are thoroughly mixed and air is removed from the interior of the autoclave by a nitrogen purge. Without heating, the autoclave batch temperature rises to about 30 ° C. Then 60 g (1.2 mol) of methyl chloride are introduced into the autoclave from the pressure vessel with methyl chloride at such a rate that the pressure in the autoclave does not exceed 0.2 MPa gauge and the temperature of the reaction mixture does not exceed 50 ° C. After all the methyl chloride has been introduced, the autoclave contents are stirred at 50 ° C-60 ° C for 2 hours, and the pressure should not fall below 0.02 MPa gauge. If the pressure drop in the autoclave is below 0.02 MPa overpressure, further methyl chloride is introduced into the autoclave to increase the overpressure to 0.1 MPa and the contents of the reactor are stirred at 50 ° C-60 ° C for another 2 hours. Then, after cooling the contents of the autoclave to a temperature of about 20 ° C-30 ° C, the separated sodium chloride is filtered off from the reaction product, and the upper one is separated from the filtrate.
186 246 warstwę organiczną, stanowiącą eter dimetylowy polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, a dolną warstwę, stanowiącą nasycony roztwór wodny wodorotlenku sodowego, przeznacza się do wykorzystania przy wykonaniu kolejnej szarży produktu. Otrzymuje się 148 g eteru dimetylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, który nie wykazuje absorpcji w podczerwieni w zakresie 3200-4000 cm'1 i obecności eterów monometylowych glikoli polioksyetylenowych przy analizie metodą chromatografii gazowej.The organic layer, which is polydisperse polyoxyethylene glycol dimethyl ether, and the lower layer, which is a saturated aqueous solution of sodium hydroxide, is intended for use in the next batch of product. 148 g of polyoxyethylene glycol polydisperse dimethyl ether are obtained, which shows no infrared absorption in the range of 3200-4000 cm -1 and the presence of polyoxyethylene glycol monomethyl ethers when analyzed by gas chromatography.
Przykład II. W autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło kotwiczne i płaszcz grzejno-chłodzący, umieszcza się 208 g (1 mol) eteru monometylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego o Mn= 208, 120 g nasyconego w temperaturze pokojowej wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i 50 g (1,25 mola) stałego wodorotlenku sodowego w postaci łusek. Po zamknięciu autoklawu jego zawartość dokładnie miesza się i usuwa powietrze z wnętrza autoklawu przez przedmuchiwanie azotem. Temperatura wsadu autoklawu wzrasta bez ogrzewania do około 30°C. Następnie ze zbiornika ciśnieniowego z chlorkiem metylu wprowadza się do autoklawu 60 g (1,2 mola) chlorku metylu z taką szybkością, aby ciśnienie w autoklawie nie przekroczyło 0,2 MPa nadciśnienia a temperatura mieszaniny reakcyjnej 50°C. Po wprowadzeniu całej ilości chlorku metylu zawartość autoklawu miesza się w temperaturze 50°C-60°C przez 2 godziny, przy czym ciśnienie nie powinno obniżyć się poniżej 0,02 MPa nadciśnienia. W przypadku stwierdzenia spadku ciśnienia w autoklawie poniżej 0,02 MPa nadciśnienia, do autoklawu wprowadza się dalszą porcję chlorku metylu dla podwyższenia nadciśnienia do 0,1 MPa i miesza zawartość reaktora w temperaturze 50°C-60°C przez kolejne 2 godziny. Następnie, po ochłodzeniu zawartości autoklawu do temperatury około 20°C-30°C, z produktu reakcji odsącza się wydzielony chlorek sodowy, z przesączu oddziela się górną warstwę organiczną, stanowiącą eter dimetylowy polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, a dolną warstwę, stanowiącą nasycony roztwór wodny wodorotlenku sodowego, przeznacza się do wykorzystania przy wykonaniu kolejnej szarży produktu. Otrzymuje się 220 g eteru dimetylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, który nie wykazuje absorpcji w podczerwieni w zakresie 3200-4000 cm'1 i obecności eterów monometylowych glikoli polioksyetylenowych przy analizie metodą chromatografii gazowej.Example II. In an autoclave equipped with an anchor stirrer and a heating and cooling jacket, 208 g (1 mole) of polyoxyethylene glycol polydisperse monomethyl ether with M n = 208, 120 g of saturated aqueous sodium hydroxide solution at room temperature and 50 g (1.25 moles) are placed. ) solid sodium hydroxide in the form of scales. After the autoclave is closed, its contents are thoroughly mixed and air is removed from the interior of the autoclave by flushing with nitrogen. Without heating, the autoclave batch temperature rises to about 30 ° C. Then, 60 g (1.2 mol) of methyl chloride are introduced into the autoclave from the pressure vessel with methyl chloride at such a rate that the pressure in the autoclave does not exceed 0.2 MPa gauge and the temperature of the reaction mixture does not exceed 50 ° C. After all the methyl chloride has been introduced, the autoclave contents are stirred at 50 ° C-60 ° C for 2 hours, and the pressure should not fall below 0.02 MPa gauge. If the pressure drop in the autoclave is below 0.02 MPa overpressure, further methyl chloride is introduced into the autoclave to increase the overpressure to 0.1 MPa and the contents of the reactor are stirred at 50 ° C-60 ° C for another 2 hours. Then, after cooling the contents of the autoclave to a temperature of about 20 ° C-30 ° C, the separated sodium chloride is filtered off from the reaction product, the upper organic layer, consisting of polyoxyethylene glycol polydisperse dimethyl ether, is separated from the filtrate, and the lower layer is a saturated aqueous solution of hydroxide sodium, intended for use in the next batch of the product. 220 g of polyoxyethylene glycol polydisperse dimethyl ether are obtained, which shows no infrared absorption in the range of 3200-4000 cm -1 and the presence of polyoxyethylene glycol monomethyl ethers when analyzed by gas chromatography.
Przykład III. W autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło kotwiczne i płaszcz grzejno-chłodzący, umieszcza się 300 g (1 mol) eteru monoetylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego o Mn= 300 i postępując dalej w sposób identyczny jak opisano w przykładzie drugim otrzymuje się 298 g eteru metylowo-etylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, który nie wykazuje absorpcji w podczerwieni w zakresie 3200-4000 cm4 i obecności eterów monoetylowych glikoli polioksyetylenowych przy analizie metodą chromatografii gazowej.Example III. In an autoclave equipped with an anchor stirrer and a heating and cooling jacket, 300 g (1 mol) of polyoxyethylene glycol polydispersive monoethyl ether with Mn = 300 are placed and proceeding in the same manner as described in the second example, 298 g of polydisperse methyl ethyl ether are obtained polyoxyethylene glycol which shows no infrared absorption in the range of 3200-4000 cm 4 and the presence of polyoxyethylene glycol monoethyl ethers when analyzed by gas chromatography.
Przykład IV. W autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło kotwiczne i płaszcz grzejno-chłodzący, umieszcza się 490 g (1 mol) eteru monobutylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego o Mn= 490 i postępując dalej w sposób identyczny jak opisano w przykładzie drugim otrzymuje się 454 g eteru metylowo-butylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, który nie wykazuje absorpcji w podczerwieni w zakresie 3200-4000 cmi obecności eterów monobutylowych glikoli polioksyetylenowych przy analizie metodą chromatografii gazowej.Example IV. In an autoclave equipped with an anchor stirrer and a heating and cooling jacket, 490 g (1 mol) of polyoxyethylene glycol polydisperse monobutyl ether with Mn = 490 are placed and proceeding in the same manner as described in the second example, 454 g of polydisperse methyl butyl ether are obtained polyoxyethylene glycol, which has no infrared absorption in the range of 3200-4000 cm3 in the presence of polyoxyethylene glycol monobutyl ethers when analyzed by gas chromatography.
Przykład V. W autoklawie, zaopatrzonym w mieszadło kotwiczne i płaszcz grzejno-chłodzący, umieszcza się 120 g nasyconego, wodnego roztworu wodorotlenku sodowego, zawierającego 60 g wody, 59 g wodorotlenku sodowego i 1 g chlorku sodowego, stanowiącego dolną warstwę oddzieloną z przesączu uzyskanego w przykładzie czwartym, i dodaje się 60 g stałego, łuskowanego wodorotlenku sodowego oraz 330 g (1,1 mola) eteru monobutylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego o Mn= 300. Postępując dalej w sposób identyczny jak opisano w przykładzie drugim otrzymuje się 340 g eteru metylowo-butylowego polidyspersyjnego glikolu polioksyetylenowego, który nie wykazuje absorpcji w podczerwieni w zakresie 3200-4000 cm- i obecności eterów monobutylowych glikoli polioksyetylenowych przy analizie metodą chromatografii gazowej.EXAMPLE 5 120 g of a saturated aqueous sodium hydroxide solution containing 60 g of water, 59 g of sodium hydroxide and 1 g of sodium chloride are placed in an autoclave equipped with an anchor stirrer and a heating / cooling jacket, separated from the filtrate obtained in Example 4, and 60 g of solid, shelled sodium hydroxide and 330 g (1.1 mol) of polyoxyethylene glycol polydispersive monobutyl ether with Mn = 300 are added. Proceeding further in the same manner as described in the second example, 340 g of methyl butyl ether are obtained polydisperse polyoxyethylene glycol, which shows no infrared absorption in the range of 3200-4000 cm- and the presence of polyoxyethylene glycol monobutyl ethers when analyzed by gas chromatography.
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 50 copies
Cena 2,00 zł.Price PLN 2.00.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322346A PL186246B1 (en) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | Method of obtaining alkyl-methyl esters of polydispersive polyoxyethylene glycols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322346A PL186246B1 (en) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | Method of obtaining alkyl-methyl esters of polydispersive polyoxyethylene glycols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL322346A1 PL322346A1 (en) | 1999-04-12 |
| PL186246B1 true PL186246B1 (en) | 2003-12-31 |
Family
ID=20070719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97322346A PL186246B1 (en) | 1997-09-29 | 1997-09-29 | Method of obtaining alkyl-methyl esters of polydispersive polyoxyethylene glycols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL186246B1 (en) |
-
1997
- 1997-09-29 PL PL97322346A patent/PL186246B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL322346A1 (en) | 1999-04-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3190927A (en) | Process for oxyalkylating solid polyols | |
| US4543430A (en) | Process for the preparation of addition products of epoxides and hydroxylated compounds | |
| GB1590614A (en) | Process for preparing ether carboxylates | |
| US5998674A (en) | Bromine compound production method | |
| KR100193017B1 (en) | Preparation of polytetramethylene ether glycol using an acidic zirconia catalyst | |
| TW200530158A (en) | Method for production of halogen-containing phthalocyanine compound | |
| KR100284993B1 (en) | Process for producing low viscosity, high functional and light colored sucrose based polyether | |
| PL186246B1 (en) | Method of obtaining alkyl-methyl esters of polydispersive polyoxyethylene glycols | |
| US4436933A (en) | Polymeric ethylene oxide/propylene oxide or ethylene oxide/butylene oxide ether carboxylic acids, a process for their preparation and their use | |
| KR20160036570A (en) | Process to produce polycarbamate using a gradient feed of urea | |
| CN101808970B (en) | Process for making ethers from alkoxide anions or precursors of alkoxide anions | |
| EP0183567A1 (en) | Process for producing polyphenylene ethers | |
| PL211584B1 (en) | Method of manufacturing pure polyoxyalkylene glycol methyl diethers | |
| EP0003259B1 (en) | N-formylanilido aromatic compounds, process for their preparation and process for the preparation of the corresponding n-phenyl aromatic amino compounds | |
| CA1281038C (en) | Method for preparing organic esters from halocarbons | |
| KR0153296B1 (en) | Process of producing copper phthalocyanine pigment having bright tone | |
| US3665029A (en) | Production of o-aminobenzonitriles | |
| CN111393629A (en) | Method for continuous production of polypropylene carbonate by preheating liquid phase method in pipeline manner | |
| JPS5849725A (en) | Preparation of polyethylene glycol dibutyl ether | |
| JPS6230732A (en) | Production of beta,gamma-unsaturated alkenyl-substituted phenol | |
| JPS6049181B2 (en) | Method for producing N-alkylamine | |
| EP1337591A2 (en) | Polymeric bis-acetoacetanilide azo colorants | |
| PL192191B1 (en) | Method of obtaining polyetheroles with a heterocyclic ring | |
| JPS61148135A (en) | Alkoxylation of brominated bisphenol | |
| JPH0517397A (en) | Process for producing alkyl-substituted parahydroxybenzoic acid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050929 |