PL187582B1 - Sposób wytwarzania 1-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-kamforylo)mocznika - Google Patents
Sposób wytwarzania 1-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-kamforylo)mocznikaInfo
- Publication number
- PL187582B1 PL187582B1 PL97322665A PL32266597A PL187582B1 PL 187582 B1 PL187582 B1 PL 187582B1 PL 97322665 A PL97322665 A PL 97322665A PL 32266597 A PL32266597 A PL 32266597A PL 187582 B1 PL187582 B1 PL 187582B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- endo
- urea
- camphoryl
- organic solvent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania 1 -(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-amforylo)mocznika o wzorze 1 z 3-endo-aminokamfory o wzorze 3, znamienny tym, że p-toluenosulfonylomocznik o wzorze 4 poddaje się reakcji z 3-endo-aminokamforąo wzorze 3 użytą w formie racematu lub izomerów optycznie czynnych, korzystnie w postaci soli wybranych z siarczanu, chlorowodorku, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze wrzenia.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania l-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endokamforylo)mocznika o wzorze 1, który może być półproduktem do otrzymywania doustnego leku przeciwcukrzycowego o wzorze 2, znanego pod nazwą Glutril.
Sposoby syntezy tytułowego związku zostały ujawnione w opisie patentowym PL 67158. Znane metody polegają na reakcji 3-endo-aminokamfory o wzorze 3 z pochodną kwasu sulfonylokarbaminowego R.SO2NHCOOH (polecany jest ester etylowy) lub z pochodną sulfonyloizocyjanianu RSO2NCO.
Związek o wzorze 1 można otrzymać sposobem według wynalazku w reakcji p-toluenosulfonylomocznika o wzorze 4 z 3-endo-aminokamforą o wzorze 3, użytą w formie racematu lub izomerów optycznie czynnych, korzystnie w postaci soli, wybranych z siarczanu, chlorowodorku, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze wrzenia.
Jako rozpuszczalnik organiczny korzystnie stosuje się octan etylu, octan butylu acetonitryl.
Poniższy przykład ilustruje wynalazek.
Przykład
Do roztworu 5,6g (0.03 mola) 3-endo-amino-D-kamfory rozpuszczonej w 104 g octanu etylu wkrapla się stężony kwas siarkowy do uzyskania pH około 6, następnie dodaje się 7,2 g (0,03 mola) p-toluenosulfonylomocznika. Reakcję prowadzi się we wrzeniu przez 6 godzin, po czym na ciepło (około 60°C) odsącza się siarczan amonowy. Z przesączu, po zagęszczeniu pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymuje się 7,2 g produktu. Z ługów po wydestylowaain octanu etylu (pod zmniejszonym ciśnieniem) i przekrystalizowaniu pozostałości z metanolu z dodatkiem wody otrzymuje się jeszcze 1,5 g produktu. Łącznie uzyskuje się 8,7 g l-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-D-kamforylo)mocznika. Wydajność w stosunku do aminokamfory wynosi 71%, temperatura topnienia 195-200°C.
Widma NMR, IR i MS otrzymanego produktu potwierdzają zgodność jego struktury z wzorem 1.
187 582
187 582
wzór 1
wzór 2
wzór 3 h2n-co-nh-so2-< Λ—ch3 wzór 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania l-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-kamforylo)mocznika o wzorze 1 z 3-endo-aminokamfory o wzorze 3, znamienny tym, że p-toluenosulfonylomocznik o wzorze 4 poddaje się reakcji z 3-endo-aminokamforą o wzorze 3 użytą w formie racematu lub izomerów optycznie czynnych, korzystnie w postaci soli wybranych z siarczanu, chlorowodorku, przy czym reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym w temperaturze wrzenia.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik organiczny stosuje się octan etylu, octan butylu, acetonitryl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322665A PL187582B1 (pl) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | Sposób wytwarzania 1-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-kamforylo)mocznika |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97322665A PL187582B1 (pl) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | Sposób wytwarzania 1-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-kamforylo)mocznika |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL322665A1 PL322665A1 (en) | 1998-04-14 |
| PL187582B1 true PL187582B1 (pl) | 2004-08-31 |
Family
ID=20070824
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97322665A PL187582B1 (pl) | 1997-10-15 | 1997-10-15 | Sposób wytwarzania 1-(p-toluenosulfonylo)-3-(3-endo-kamforylo)mocznika |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL187582B1 (pl) |
-
1997
- 1997-10-15 PL PL97322665A patent/PL187582B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL322665A1 (en) | 1998-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4297282A (en) | Resolution of mercaptopropionic acids | |
| CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| US3819628A (en) | 2-phenyl-4-substituted amino-quinazolines and nitrates thereof | |
| SU1648249A3 (ru) | Способ получени 1-метил-5-нитроимидазолов | |
| EP0612716B1 (fr) | Procédé pour la préparation d'un aminoalcool optiquement pur | |
| EP0142718B1 (en) | Preparation of substituted and unsubstituted 2-((1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl)-3-quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids | |
| SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| JP3500660B2 (ja) | ２−置換−５−クロロイミダゾール−４−カルブァルデヒドの製造方法 | |
| KR20060052532A (ko) | 히드록시나프토산 히드라지드 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| EP0782991B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-substituierten 5-Chlorimidazol-4-carbaldehyden | |
| JP2001521498A (ja) | Ｏ−（３−アミノ−２−ヒドロキシ−プロピル）−ヒドロキシミック酸ハロゲン化物の製造方法 | |
| EP0057889A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Alkyl-2-chlor-5-nitro-4-benzol-sulfonsäuren | |
| JPH02258768A (ja) | ５―アミノ―１，２，４―トリアゾール―３―スルホンアミド化合物の製造方法 | |
| EP1204636B1 (en) | 3-oxopropane-1-sulphonic acids and sulphonates | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| DE3815046A1 (de) | 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US4468518A (en) | Imidazole guanidine compounds and method of making same | |
| SU959623A3 (ru) | Способ получени производных амина | |
| FI56672C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer | |
| US4520201A (en) | Synthesis of cimetidine and analogs thereof | |
| EP0015516B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxymethylimidazolen | |
| US4929728A (en) | Process for preparing 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinone | |
| CZ216495A3 (en) | Process for preparing (-)-n-methyl-n-/4-(4-phenyl-4-acetylamino-piperidin-1-yl) -2-(3,4-dichlorophenyl)butyl/benzamide and pharmaceutically acceptable salts thereof | |
| US4598149A (en) | 3-amino-2-hydroxypropyl of pyrimidin-4-one useful as antihypertensive, cardioprotective, antiarrythmic, and antianginal agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20141015 |