PL189949B1 - Sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazolu - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazoluInfo
- Publication number
- PL189949B1 PL189949B1 PL97320098A PL32009897A PL189949B1 PL 189949 B1 PL189949 B1 PL 189949B1 PL 97320098 A PL97320098 A PL 97320098A PL 32009897 A PL32009897 A PL 32009897A PL 189949 B1 PL189949 B1 PL 189949B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- atom
- general formula
- halogens
- Prior art date
Links
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 22
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 4
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical class C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 6
- -1 2- [1- (4-methylphenyl) imidazolin-2-yl] hydrazino [(4-methylphenyl) sulfonyl] Chemical class 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000006519 CCH3 Chemical group 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- LSWJWPBPAYSCJF-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)imidazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)NCC1 LSWJWPBPAYSCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZVGADFMXTGBU-UHFFFAOYSA-N NS(=O)=O Chemical compound NS(=O)=O AHZVGADFMXTGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZHLBBOKTLUWMS-UHFFFAOYSA-N [1-(4-methylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-yl]hydrazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=N/N)/NCC1 UZHLBBOKTLUWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004283 imidazolin-2-yl group Chemical group [H]N1C(*)=NC([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3- -arylosulfonyloamino-5,6-dihydro-imidazo[2,1-c][1,2,4]-triazolu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlo- rowca, grupe -(C 1-C4) alkilowa, grupe -(C 1-C4) alkoksylowa a R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe -(C 1-C4) alkilowa, aminowa lub acyloaminowa, znamienny tym, ze pochodne hydrazonu 1 -aryloimidazohdyno-2-onu o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R oznacza atom wodoru, chlorowca, -(C 1-C4) alkilowa, - (C 1-C4 ) grupe alkoksylowa poddaje sie reakcji z pochodnymi estru dimetylowego kwasu arylosulfonyloiminoditionowego o wzo- rze ogólnym 4, w którym R 1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe -(C 1-C4) alkilowa, aminowa lub acyloanunowa w temperatu- rze 40-100° przez 1-6 godzin w rozpuszczalniku organicznym polarnym, zwlaszcza alkoholu metylowym, stosujac substraty w stosunku molowym 1 1, nastepnie po oddestylowaniu 2/3 roz- puszczalnika produkt wyodrebnia sie przez odsaczenie 1 krystali- zacje a otrzymane w ten sposób pochodne estru metylowego kwasu 2- (1 -aryloimidazohn-2-yl)-hydrazyno(arylosulfonylo)iminotionowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru, chlo- rowca, a R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupe -(C1-C4) alkilowa, aminowa lub acyloaminowa poddaje sie cyklizacji termicznej w temperaturze 100-250°C przez 10 minut do 8 godzin bez rozpuszczalnika lub w rozpuszczalniku organicznym zw laszcza w ysokow rzacych alkoholach, szczególnie butylo- wym, ainylowym lub dimetyloformamidzie, po czym produkt wyodrebnia sie przez odsaczenie 1 krystalizacje WZÓR 1 WZÓR 2 WZÓR 3 WZÓR 4 PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo[2,l-c][1,2,4]triazolu o wzorze ogólnym 1, w którym symbol R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę -(C1-C4) alkilowa, -(C1-C4) alkoksylową, zaś symbol R1 oznacza atom wodoru, atom chlorowca, grupę -(C1-C4) alkilową, aminową lub acyloaminową.
Otrzymane sposobem według wynalazku związki są nowe w literaturze naukowej.
Będące przedmiotem wynalazku nowe związki otrzymuje się w reakcji pochodnych hydrazonu l-aryloimidazolidyno-2-onu o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R ma wyżej podane znaczenie z pochodnymi estru dimetylowego kwasu arylosulfonyloiminoditionowego o wzorze ogólnym 4, w którym symbol R1 ma wyżej podane znaczenie. Reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w metanolu w temperaturze 40-100°C przez okres 1-6 godzin, stosując proporcje molowe substratów 1:1. Po oddestylowaniu 2/3 rozpuszczalnika estry metylowe kwasów 2-(1-aryloimidazolin-2-y1)hydrazyno(arylosulfonylo)iminotionowych o wzorze ogólnym 2, w którym R i R1 mają wyżej podane znaczenie wyodrębnia się odsączenie i krystalizację.
Estry metylowe kwasów 2-(1-aryloimidazolin-2-y1)hydrazyno(arylosulfonylo)iminotionowych o wzorze ogólnym 2, w którym R i R1 mają wyżej podane znaczenie poddaje się termicznej cyklizacji. Reakcję prowadzi się w temperaturze 100-250°C bez rozpuszczalnika lub w rozpuszczalniku organicznym, zwłaszcza w wysokowrzących alkoholach (butylowy, amylowy) lub w dimetyloformamidzie przez okres 10 minut - 8 godzin. Otrzymany związek wyodrębnia się przez odsączenie i krystalizację.
Otrzymane według wynalazku związki wykazują działanie farmakologiczne, szczególnie w ośrodkowym układzie nerwowym.
189 949
Następujące przykłady wyjaśniają istotę wynalazku, nie ograniczając jego zakresu.
Przykład 1.
W kolbie trójszyjnej o pojemności 250 cm3 umieszczono 0,02 mola (3,8 g) hydrazonu
1- (4-metylofenylo)imidazolidyno-2-onu rozpuszczonego w 100 cm3 metanolu. Do wrzącego roztworu wkroplono roztwór 0,02 mola (5,5 g) estru dimetylowego kwasu 4-metylo-fenylosulfonyloiminoditiowęglowego w 100 cm3 metanolu. Po wkropleniu całość ogrzewano przez 3 godziny, a następnie oddestylowano 2/3 rozpuszczalnika. Z pozostałości wypadł osad, który odsączono i przekrystalizowano z metanolu. Otrzymano 5,3 g (63% wydajności) estru metylowego kwasu 2-[ 1 -(4-metylofenylo)imidazolin-2-yl]hydrazyno[(4-metylofe-nylo)sulfonylo]iminotionowego o temperaturze topnienia 105-109°C.
Analiza elementarna dla wzoru: C19H23N5O2S2 (m.cz. 417,6) obliczono: 54,65%C 5,55%H 15,36%S oznaczono: 55,12%C 5,27%H 11,25^8
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,012 mola (5 g) estru metylowego kwasu 2-[ 1 -(4-metylofenylo)imidazolin-2-yl]hydrazyno(4-metyIofenylo)immotionowego i ogrzewano w temperaturze 200-220°C przez 20 minut. Po oziębieniu do szklistej pozostałości dodano 50 cm 3 metanolu i zagotowano. Wydzielony osad odsączono. Otrzymano 2,2 g (50% wydajności) 7-(4-inetYkfenylo)-3-[(4-metYlofcinYlo)sullbnYloamino]-5,6-dihyd.roimida/.o[2J-c][1,2,4]triazolu o temperaturze topnienia 293-295°C.
Ή NMR (DMSO, δ, ppm, TMS): 2,26 (s, 3H, C-CH3), 2,48 (s, 3H, C-CH3), 4,03-4,38 (m, 4H, CH2), 7,2-7,8 (m, 8H, CHarom), 12,06 (bs, 1H, NH-SO2);
Analiza elementarna dla wzoru: C18H18N5O2S (m.cz. 369,5) obliczono: 58»52 %C 5,18%H 8,68%oS oznaczono: 58331 %C 5,29%H
Przykład 2.
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 z 0,02 mola (3,8 g) hydrazonu 1-(4-metylofenylo)imidazolidyno-2-onu oraz 0,02 mola (5,9 g) estru dimetylowego kwasu 4-chlorofenylosulfonylo)iminoditionowego otrzymano 4,9 g (56,6% wyd.) estru metylowego kwasu 2-[ 1 -(4-metylofenylo)imidazolin-2-yl]hydraz^no('4-clh^orofenyl(osulfonylo)iminotionowego o temperaturze topnienia 179-183°C.
Analiza elementarna dla wzoru : C18H20GN5O2S2 (m.cz. 437,0) obliczono: 49,47%C 4,61%H 8,11%C 1 14,67%S oznaczono: 50,06%C 4,32%H 8,91%C1 14,84%S
Postępując analogicznie jak w przykładzie 1 z 0,011 mola (5 g) estru metylowego kwasu
2- [ 1 -(4-metylofenylo)imidazolin-2-y1]hydrazyno(4-chlorofenylosylfonylo)iminotionowego otrzymano 4 g (93,% wydajności) 7-(4-metylofenylo)-3-[(4-chłorofenylo)syłfonyloamino]-5,6-dihydroimidazoPJ-clD^Abriazolu o temperaturze topnienia 257-258°C.
‘H NMR (DMSO, δ, ppm, TMS): 2,26 (s, 3H, C-CH3), 4,01-4,42 (m, 4H, CH2), 7,2-7,9 (m, 8H, CHarom), 12,18 (bs, 1H, NH-SO2);
Analiza elementarna dla wzoru: C17H16GN5O2S (m.cz. 373,9) obliczono: 54,61%C 4,31%H 9,48%C1 8,58%S oznaczono: 55,02%C 4,06%H 9,02%C1 9,08%S
Postępując analogicznie jak w przykładach 1 i 2 otrzymano następujące pochodne estrów metylowych kwasów 2-(1-aryloimidazolin-2-y1)hydrazyno(arylosulfonylo)iminotionowych, których dane fizykochemiczne przedstawia tabela 1 oraz 7-arylo-3-arylosulfonylo-amino-5,ó-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazoli, których dane fizykochemiczne przedstawia tabela 2.
189 949
Tabela 1.
Dane fizykochemiczne estrów metylowych kwasów 2-(1-aryloimidazolin-2-y1)-hydrazyno(arylosulfonylo)iminotionowego (1-(1-aryloimidazolin-2-yl)-4-arylo-sylfonylo-3-metyloizotiosemikarbazydów) o wzorze ogólnym 2.
| Lp | R | R1 | wzór sum. masa cząst. | t.topn.[°C] wyd.[%] | Analiza elementarna obl. ozn. | |||
| %C | %H | %C1 | %S | |||||
| 1. | H | CH3 | C18H21^5O2S2 | 190-195 | 53,58 | 5,25 | - | 15,90 |
| 403,5 | 50 | 53,64 | 5,11 | 15,85 | ||||
| 2. | H | C1 | Ci7H8C1N5O2S2 | produkt | - | - | - | - |
| 423.0 | oleisty | |||||||
| 3. | H | NHCOCH3 | CH9H22N6O3S2 | Produkt | - | - | - | - |
| 446.6 | oleisty | |||||||
| 4. | 4-OCH3 | CH3 | C19H23N5O3S2 | 214-216 62.2 | 52.64 | 5.35 | - | 14.76 |
| 433.6 | 53.08 | 5.15 | 14.69 | |||||
| 5. | 4-OCH3 | C1 | C8H20C1N5O3S2 | 184-187 63.8 | 47.62 | 4.44 | 7.81 | 14.12 |
| 454.0 | 47.18 | 4.23 | 7.71 | 14.38 | ||||
| 6. | 4-OCH3 | NHCOCH3 | C20H24N6O4S2 | 155-157 63.9 | 50.40 | 4.23 | - | 13.45 |
| 76.6 | 49.87 | 4.16 | 13.55 | |||||
| 7. | 4-CH3 | NHCOCH3 | C20H24N6O3S2 | 204-208 | 52.16 | 4.38 | - | 13.93 |
| 460.6 | 64.2 | 51.93 | 4.42 | 13.75 |
Tabela 2.
Dane fizykochemiczne 7-arylo-3-arylosul fonyloamii^t^-^^,«^-^^il^2^<^i^oimi(Jazof;2J-c]-[1,2,4]triazoli o wzorze ogólnym 1.
| LP | R | R1 | wzór sum. masa cząst. | t.topn.[°C] wyd.[%>] | Analiza elementarna obl. ozn. | |||
| %C | %H | %C1 | %S | |||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 8. | H | CH3 | C17H17N5O2s | 285-290 | 57.45 | 4.82 | - | 9.02 |
| 355.4 | 77.3 | 57.03 | 4.51 | 9.03 | ||||
| 9. | H | C1 | C16H14C1N5O2S | 310-314 | 51.13 | 3.75 | 9.43 | 8.53 |
| 375.9 | 78 | 51.78 | 3.82 | 9.44 | 8.66' | |||
| 10. | H | NHCOCH3 | Q8H18N6O3S | 327-329 | 54.26 | 4.55 | - | 8.05 |
| 398.5 | 94.7 | 53.84 | 4.32 | 7.96 |
189 949
Ciąg dalszy tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| 11. | 4-OCH3 | CH3 | C18H18N5O3S | 252-254 | 56.09 | 4.97 | - | 8.32 |
| 385.5 | 77.8 | 55.84 | 5.01 | 8.33 | ||||
| 12. | 4-OCH3 | C1 | C17H16C1N503S | 273-275 | 50.31 | 3.97 | 8.74 | 7.90 |
| 405.9 | 52.8 | 50.30 | 3.79 | 8.86 | 7.90 | |||
| 13. | 4-OCH3 | NHCOCH3 | C19H20N6O4S | 284-286 | 53.26 | 4.71 | - | 7.83 |
| 428.5 | 81.8 | 53.77 | 4.88 | 7.32 | ||||
| 14. | 4-CH3 | NHCOCH3 | C19H20N603S | 317-318 | 55.33 | 4.89 | - | 7.77 |
| 412.5 | 62.5 | 54.89 | 4.77 | 7.71 |
189 949
CH3S, ch3s )=*Ν f/ \
WZÓR 4
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]-triazolu o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę -(C1-C4) alkilową, grupę -(C1-C4) alkoksylową a Rl oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę -(C1-C4) alkilową, aminową lub acyloaminową, znamienny tym, że pochodne hydrazonu 1-aryloimidazolidyno-2-onu o wzorze ogólnym 3, w którym symbol R oznacza atom wodoru, chlorowca, -(C1-C4) alkilową, -(C1-C4) grupę alkoksylową poddaje się reakcji z pochodnymi estru dimetylowego kwasu arylosulfonyloiminoditionowego o wzorze ogólnym 4, w którym R1 oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę -(C1-C4) alkilową, aminową lub acyloaminową w temperaturze 40-100° przez 1-6 godzin w rozpuszczalniku organicznym polarnym, zwłaszcza alkoholu metylowym, stosując substraty w stosunku molowym 1:1, następnie po oddestylowaniu 2/3 rozpuszczalnika produkt wyodrębnia się przez odsączenie i krystalizację a otrzymane w ten sposób pochodne estru metylowego kwasu 2-(1-aryloimidazolin-2-y1)-hydrazyno(arylosulfonylo)iminotionowego o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru, chlorowca, a R oznacza atom wodoru, chlorowca, grupę -(C1-C4) alkilową, aminową lub acyloaminową poddaje się cyklizacji termicznej w temperaturze 100-250°C przez 10 minut do 8 godzin bez rozpuszczalnika lub w rozpuszczalniku organicznym zwłaszcza wysokowrzących alkoholach, szczególnie butylowym, amylowym lub dimetyloformamidzie, po czym produkt wyodrębnia się przez odsączenie i krystalizację.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97320098A PL189949B1 (pl) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL97320098A PL189949B1 (pl) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL320098A1 PL320098A1 (en) | 1998-11-23 |
| PL189949B1 true PL189949B1 (pl) | 2005-10-31 |
Family
ID=20069914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL97320098A PL189949B1 (pl) | 1997-05-19 | 1997-05-19 | Sposób otrzymywania nowych pochodnych 7-arylo-3-arylosulfonyloamino-5,6-dihydroimidazo [2,1-c] [1,2,4] triazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL189949B1 (pl) |
-
1997
- 1997-05-19 PL PL97320098A patent/PL189949B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL320098A1 (en) | 1998-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2096411C1 (ru) | Производные бензимидазолона, смеси их изомеров или их кислотно-аддитивные соли в качестве антагониста рецептора 5-ht*00i*00a и 5-нт*002 | |
| KR920000761B1 (ko) | 치환된 2-피리미디닐-1-피페라진 유도체의 제조방법 | |
| CA1311753C (en) | Substituted 1,2,4-triazolo[1,5-a] triazines as bronchodilators | |
| CA2422703C (en) | Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives | |
| HU221625B1 (hu) | Eljárás optikailag aktív 2-amino-1,2,3,4-tetrahidro-naftalin-származékok előállítására | |
| CA1187874A (en) | Preparation of 1-substituted-2-amino-benzimidazoles | |
| US4574155A (en) | Process for preparing 2-hydrazino-1,3-diazacycloalk-2-ene hydrohalides | |
| Zborovskii et al. | Heterocyclization reactions of 2-(2-propynylthio)-4 (1H)-quinazolinone derivatives when treated with electrophilic and nucleophilic reagents | |
| CS202069B2 (en) | Method of preparing 2-/4-substituted piperazine-1-yl/-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines | |
| US10487062B1 (en) | Regioselective one-step process for synthesizing 2-hydroxyquinoxaline | |
| KR101079065B1 (ko) | 치환된 이미다졸 유도체를 제조하기 위한 방법 및 공정에서사용된 중간체 | |
| JPH0613477B2 (ja) | ５−ヒドラジノ−１ｈ−ピラゾ−ル系化合物 | |
| Elgemeie et al. | The reaction of dimethyl N-cyanodithioiminocarbonate with amino-and oxo-azoles: a new general synthesis of methylsulfanylazoloazines | |
| EP3541798A1 (en) | 4-((6-(2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(5-mercapto-1h-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)pyridin-3-yl)oxy)benzonitrile and processes of preparation | |
| KR890000990B1 (ko) | 4-(2-페녹시에틸)-1,2,4-트리아졸론 및 이의제법 | |
| US4591588A (en) | Triazolo[1,5-c]pyrimidines and bronchodilation use thereof | |
| US5900485A (en) | Methods for the manufacture of neofazodone | |
| CA1215052A (en) | 1-(HALOALKYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-.beta.-CARBOLINES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE | |
| CA1274828A (en) | Triazolo(1,5-c) pyrimidines as bronchodilating agents | |
| Bilek et al. | Cyclocondensation reactions of heterocyclic carbonyl compounds V: Synthesis of some 3-oxo-3, 4-dihydro-1, 2, 4-triazino [2, 3-b] benzimidazole-2-carbonitriles and their 4-methyl-derivatives | |
| US4695630A (en) | Cycloacetals | |
| Swistun et al. | On the reaction of 5‐aminopyrimidine with diazonium salts | |
| EP0698604A1 (en) | Process for producing a 3,4,-alkylene-1,3,4-thiadiazolidin-2-one and intermediates for the same | |
| RU2298553C1 (ru) | Способ получения 2-(3',5'-диамино-1',2',4'-триазол-1'-ил)-4-r1-5-r2-1,3-тиазолов | |
| Chi‐Zhong et al. | Tetrahydrofolate coenzyme models: I. Synthesis of 1‐methyl‐2‐phenyl‐3‐aryl imidazolinium iodide and benzylidyne (phenyl‐substituted one carbon unit) transfer reactions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20050519 |