PL190168B1 - Przeciwporostowe kompozycje powłokowe, sposoby wytwarzania przeciwporostowych kompozycji powłokowych i zastosowania takich kompozycji - Google Patents
Przeciwporostowe kompozycje powłokowe, sposoby wytwarzania przeciwporostowych kompozycji powłokowych i zastosowania takich kompozycjiInfo
- Publication number
- PL190168B1 PL190168B1 PL99341977A PL34197799A PL190168B1 PL 190168 B1 PL190168 B1 PL 190168B1 PL 99341977 A PL99341977 A PL 99341977A PL 34197799 A PL34197799 A PL 34197799A PL 190168 B1 PL190168 B1 PL 190168B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- coating composition
- ester
- amine
- olefinically unsaturated
- antifouling coating
- Prior art date
Links
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 55
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims abstract description 85
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 59
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims abstract description 37
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 23
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 58
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 29
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 25
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 15
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 9
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 claims 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000218642 Abies Species 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 abstract 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 abstract 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 18
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 17
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 16
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 7
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 210000004907 gland Anatomy 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 3
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 3
- VBCJJAZGEJSVTL-UHFFFAOYSA-N (Z)-18-methylnonadec-9-en-1-amine Chemical compound CC(CCCCCCCC=C/CCCCCCCCN)C VBCJJAZGEJSVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238586 Cirripedia Species 0.000 description 2
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M copper(1+);thiocyanate Chemical compound [Cu+].[S-]C#N PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N dimethyldodecyl amine Natural products CC(C)CCCCCCCCCCCN VFFDVELHRCMPLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 2
- RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl n,n-dimethylcarbamate Chemical compound CN(C)C(=O)OC(C)(C)C RJSZFSOFYVMDIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XPEMPJFPRCHICU-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCCC1 XPEMPJFPRCHICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- VYPRXWXGLLURNB-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1OC(=O)C(C)=C VYPRXWXGLLURNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical class O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGLNJLODBISQV-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)propylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CC(C)NC(=O)C=C OVGLNJLODBISQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester Chemical compound CC1CC(OC(=O)C(C)=C)CC(C)(C)C1 DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)C#N RCEJCSULJQNRQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGKQTZHDCHKDQK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 PGKQTZHDCHKDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCOC(=O)C=C GQTFHSAAODFMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATZXURVLNCRXQJ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOS(O)(=O)=O ATZXURVLNCRXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPYFLMXPZMBECD-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-1,8-dihydroxy-2-methylphenanthrene-9,10-dione Chemical compound C12=CC=CC(O)=C2C(=O)C(=O)C2=C1C=C(C(=O)C)C(C)=C2O CPYFLMXPZMBECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCC1=CC=CC=C1 PKBZUGSITIBLFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEETWCWVCNFCJV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-octyl-3h-1,2-thiazole Chemical class CCCCCCCCN1CC(Cl)=C(Cl)S1 OEETWCWVCNFCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl Nonanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCC(O)=O OAOABCKPVCUNKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N N-Methyldioctylamine Chemical compound CCCCCCCCN(C)CCCCCCCC YJLYANLCNIKXMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039740 Screaming Diseases 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVVXZOOGOGPDRZ-SLFFLAALSA-N [(1R,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1-yl]methanamine Chemical compound NC[C@]1(C)CCC[C@]2(C)C3=CC=C(C(C)C)C=C3CC[C@H]21 JVVXZOOGOGPDRZ-SLFFLAALSA-N 0.000 description 1
- VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N acetic acid 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O VJHCJDRQFCCTHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- FCSHDIVRCWTZOX-DVTGEIKXSA-N clobetasol Chemical group C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@H](C)[C@@](C(=O)CCl)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O FCSHDIVRCWTZOX-DVTGEIKXSA-N 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 230000001149 cognitive effect Effects 0.000 description 1
- 210000003022 colostrum Anatomy 0.000 description 1
- 235000021277 colostrum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- WIVXEZIMDUGYRW-UHFFFAOYSA-L copper(i) sulfate Chemical compound [Cu+].[Cu+].[O-]S([O-])(=O)=O WIVXEZIMDUGYRW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UUZLJPRHSPEASP-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCCC1 UUZLJPRHSPEASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N dihydroisophorone Natural products CC1CC(=O)CC(C)(C)C1 POSWICCRDBKBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYEVBITUADOIGY-UHFFFAOYSA-N ethyl nonanoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OCC BYEVBITUADOIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000035929 gnawing Effects 0.000 description 1
- 239000011440 grout Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 230000036210 malignancy Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N methylene bis(thiocyanate) Chemical compound N#CSCSC#N JWZXKXIUSSIAMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC VFLWKHBYVIUAMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMEMQVZNTDHENJ-UHFFFAOYSA-N n-methyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC OMEMQVZNTDHENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- BAINIUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N oxatomide Chemical compound O=C1NC2=CC=CC=C2N1CCCN(CC1)CCN1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BAINIUMDFURPJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoferriooxy)iron hydrate Chemical compound O.O=[Fe]O[Fe]=O NDLPOXTZKUMGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001007 puffing effect Effects 0.000 description 1
- FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1S FGVVTMRZYROCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N pyridine;triphenylborane Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=CC=C1B(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WJSXSXUHWBSPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002026 pyrithione Drugs 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010981 turquoise Chemical group 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L zinc diethyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCN(CC)C([S-])=S.CCN(CC)C([S-])=S RKQOSDAEEGPRER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940043810 zinc pyrithione Drugs 0.000 description 1
- PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N zinc;1-oxidopyridine-2-thione Chemical compound [Zn+2].[O-]N1C=CC=CC1=S.[O-]N1C=CC=CC1=S PICXIOQBANWBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Przeciwporostowa kompozycja powlokowa zawierajaca srodek wiazacy, stanowiacy sól aminy, zawierajacej przynajmniej jedna alifatyczna grupe weglowodorowa o 8 do 25 atomach wegla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siar- kowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nie- nasyconego komonomeru, przy czym kompozycja powlokowa obejmuje skladnik o wlasnosciach biobójczych dla organizmów wodnych, znamienna tym, ze amina stanowi amine z dwoma alifa- tycznymi grupami weglowodorowymi kazda o 8 do 25 atomach wegla, zas kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru lub amidu (A) olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego. 32. Sposób wytwarzania przeciwporostowej kompozycji powlokowej okreslonej w zastrz. 1, znamienny tym, ze wymieniona amine i olefinowo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego poddaje sie reakcji w celu wytworzenia soli aminy w rozpuszczalniku organicznym, stanowiacym rozpuszczalnik dla wytwarzanej soli aminy, uzyskany roztwór soli aminy poddaje sie polimeryzacji z przynajmniej jednym olefinowo nienasyconym komonomerem obejmujacym organiczny cykliczny ester lub amid, w ilosci stano- wiacej przynajmniej 5% molowych calkowitej ilosci monomerów, w obecnosci inicjatora wolno- rodnikowego, w celu wytworzenia roztworu srodka wiazacego i miesza sie roztwór srodka wiaza- cego ze skladnikami o wlasnosciach biobójczych dla organizmów zyjacych w wodzie. 36. Zastosowanie kompozycji powlokowej okreslonej w zastrz. 1 jako powloki zewnetrznej na podloze uzytkowane pod woda w celu hamowania osadzania sie i wzrostu organizmów zyja- cych w wodzie PL
Description
Przedmiotem wynalazku są krzeciwkorestowe Oomkozocje kowłoOowe, sjosobo wytwarzania krzeciwkorostowoch nomkezocji kowłonowoch i zastosowania takich Oomkozocji.
Przeciwkorostowa Oomkozocja kowłonowa stosowana jest jako kowłoka wierzchnia na kadłubach statków i innoch kowierzchniach, takich jak sieci robackie, obudowo urządzeń wiertniczoch, baseno kfywackie oraz wloto chłodnic w elektrowniach dla hamowania osadzania się i wzrostu organizmów wodnoch, takich jak sOerukiaki i algi, generalnie kokrzez uwalnianie środka biobój czego dla organizmów wodnoch.
Najbardziej skuteczne farbo krpeciwkerostewe stanowiło w ostatnich latach farbo z „samokolerującoch kokolimerów”, okarte na kolimerowom środku wiążącom, z którom boty chemicznie związane biobój cze gruko trłorganoconewe i z których te biobój cze gruko bołó stekniowo uwalniane krzez hodrolizę w wodzie morskiej, jak to okisano na krzokład, w okisie katentowom GB-A-1457590. Polimer, z którego krzez hodrolizę gruko triorganoconowe boty usuwane, stawał się rozkuszczalno w wodzie morskiej tak, że gdo zewnętrzna warstwa farbo stawała się coraz uboższa w środek biobójczo, boła zmiatana z kowierzchni kadłuba krzez ruch statku w wodzie morskiej. Istnieje zakotrzebowanie na kowłoki krzeciwkorostowe, które wokazują efekt „samokolerowania” bez kotrzebo uwalniania silnie biobójczoch gruk triorganocynewych. Farbo z samokolerującege się ^^^ζ^ które uwalniają niebiobójcze gruko, okisane zostało, na krzokład, w okisach EP-A-69559 i WO-A-84/02915.
W okisach US-A-51l6407 i EP-A-529693 okisano krzeciwkorostowe komkozocpe kowłokowe o własnościach biobójczoch w środowisku morskim i zawierające, jako środek wiążąco, kolimer błonotwórczo z kwasowymi grukami funkcojnomi, które blokowane są grukami blokującomi zdolnomi do hodrolizo, stanewiącymi gruko monoamino, tworzące sole aminowe kolimeru, rozkuszczalne w rozkuszczalnikach organicznoch. W okisie JP-A-1-103672 ujawniene kodobną Oomkozocję. W okisie WO-A-91 /09915 okisano krzeciwkorostową nomkozocję kewłonową, która zawiera środek biobójczo dla środowiska morskiego i środek wiążąco, stanowiąco kolimer zdolno do hodrolizo, ulegająco erozji kod wyłowem wodo morskiej, zawierająco gruko kwasu sulfonowego w kostaci czwartorzędowoch soli amoniowych. W okisie WO-A-96/03645 okisano krzeciwkorostewą Oomkepycję kowłokową, zawierającą kolimer wiążąco ulegająco erozji w wodzie, zawierająco krzonajmniej 3 odgałęzienia kromieniowo odchodzące od centralnego rdzenia, zawierające chronione funkcYjne gruko kwasowe w odgałęzieniach kolimeru. Chronione funkcojne gruko kwasowe mogą stanowić gruko kwasu karbeOsylewego lub sulfonowego blokowane monoaminą lub czwartorzędowymi grukami amoniowymi.
W okisie JP-A-6-72807 okisano trwało kodwodno środek krzeciwkorostowo, któro zawiera kolimer o średnim cięzarze cząsteczkowym od 3000 do 40000, otrzomano krzez kelimerozację (a) kroduktu reakcji nienasoconego monomeru zdolnego do kolimeiyzacji, zawierającego gruko kwasu sulfonowego i krzonajmniej jednego toku wyższej amino alifatycznej o wzorze ogólnom (I)
R2 r1 - N - R3 (D ' w którom R1 oznacza nasoconą lub nienasoconą alifatyczną grukę węglowodorową o 12 do 20 atomach węgla, r2 oznacza atom wodoru lub grukę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, a R3 oznacza atom wodoru lub grukę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, alifatvczną nasoconą lub nienasoconą grukę węglowodorową o 12 do 20 atomach węgla lub grukę alkilową o 1 do 6 atomach węgla, kodstawioną gruką aminową, która może boć kodstawiona grupą alkilową o 1
190 168 do 6 atomach węgla, lub alternatywnie przez polimeryzację wyżej wspomnianego produktu reakcji (a) i kilku innych nienasyconych monomerów zdolnych do polimeryzacji (b).
W opisie EP-A-232006 opisano powłoki ulegające erozji w wodzie, zawierające polimer ulegający erozji, zawierający ulegającą hydrolizie grupę estru sulfonowego lub estru siarczanowego. W opisie EP-A-429215 opisano sposób wytwarzania takiego polimeru.
Stwierdziliśmy, że przeciwporostowa kompozycja powłokowa oparta na środku wiążącym, stanowiącym sól aminy przynajmniej z jedną alifatyczną grupą węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i addycyjnego kopolimeru nienasyconego olefinowo kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego może wywoływać efekt „samopolerowania”. Jednak obecność wysoce hydrofitowych grup sulfonowych, siarczanowych, fosfonianowych lub fosforanowych w ilości wystarczającej do nadania kopolimerowi własności „samopolerujących” może prowadzić do powstania słabych powłok pęczniejących w wodzie. Stwierdziliśmy, ze można tego uniknąć, przez zastosowanie hydrofobowych komonomerów, ale stwierdziliśmy tez, że najbardziej hydrofobowe komonomery, takie jak metakrylan laurylu lub akrylan butylu dają niepożądanie miękki kopolimer o bardzo niskiej Tg, gdy stosowane są w połączeniu z solami dtogołańcuchowych amin i że powłoki oparte na takich miękkich kopolimerach mogą wykazywać nizszą wytrzymałość mechaniczną na mokro niż potrzebna do stosowania ich jako powłoki przeciwporostowe.
Jak to ujawniono w opisach US-A-5116407 i JP-A-1-103672, aminy zawierające jedną węglowodorową grupę alifatyczną lub cykloalifatyczną o 12 do 20 atomach węgla są zwykle toksyczne dla organizmów żyjących w wodzie. W niektórych krajach istnieje zapotrzebowanie na „samopolerujące” farby przeciwporostowe, w których polimer wiążący jest zasadniczo nietoksyczny, nawet, jeśli jest stosowany ze znanymi środkami biobójczymi dla organizmów wodnych, takimi jak tlenek miedziawy. Stwierdziliśmy, że w przeciwieństwie do zaleceń z opisu JP-A-6-72807, sole kopolimeru kwasu sulfonowego z aminą, zawierającą jedną grupę metylową lub etylową i dwie alifatyczne grupy węglowodorowe, z których każda zawiera 8 do 25 atomów węgla są zwykle zasadniczo nietoksyczne i mogą być stosowane jako środek wiążący dla „samopolerujących” się farb przeciwporostowych. Są one jednak tak samo wrażliwe na wodę jak inne sole aminowe kopolimerów kwasu sulfonowego i są nawet bardziej miękkie niż inne sole aminowe. Mogą być zatem one stosowane w kompozycjach obejmujących składnik wykazujący własności biobójcze dla wodnych organizmów, jako najbardziej zewnętrzne powłoki na podłożu, które musi być użytkowane pod wodą, w celu hamowania osadzania i wzrostu organizmów żyjących w wodzie.
Zgodnie z jedną postacią niniejszego wynalazku, przeciwporostowa kompozycja powłokowa zawierająca środek wiążący, stanowiący sól aminy, która zawiera przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nienasyconego komonomeru, i zawierająca składnik o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie charakteryzuje się tym, że amina stanowi aminę zawierającą dwie alifatyczne grupy węglowodorowe, każda o 8 do 25 atomach węgla, a kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru lub amidu (A) olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego. Przez organiczne cykliczne estry lub amidy rozumiemy ester alkoholu lub amid pochodzący od aminy, zawierający przynajmniej jeden nasycony, nienasycony lub aromatyczny pierścień, który może być karbocykliczny lub heterocykliczny i podstawiony lub niepodstawiony i w którym grupa alkoholowa lub aminowa może być przyłączona bezpośrednio do pierścienia lub poprzez wiązanie alkilenowe lub oksyalkilenowe.
Wynalazek jest opisany poniżej ze szczególnym odniesieniem do kopolimerów kwasu sulfonowego; generalnie jako alternatywę dla kopolimerów kwasu sulfonowego można stosować kopolimery estrów kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego i estrów kwasu fosforowego.
Stwierdziliśmy, ze komonomer w postaci organicznego cyklicznego estru lub amidu prowadzi do uzyskania kopolimeru zarówno bardziej hydrofobowego jak i twardszego, w porównaniu do polimerów wytwarzanych z zastosowaniem tylko konwencjonalnych hydrofobowych komonomerów w postaci estrów akrylowych, takich jak akrylan butylu, akrylan 2-etyloheksylu lub metakrylan laurylu. Kopolimery zawierające jednostki monomerowe w postaci
190 168 organicznych cyklicznych estrów lub amidów i jednostki soli kwasu sulfonowego z aminą zawierającą przynajmniej jedną długołańcuchową grupę węglowodorową wykazują polepszoną odporność na płynięcie na zimno oraz polepszone własności mechaniczne w czasie użytkowania w wodzie morskiej oraz są bardziej odporne na uszkodzenie, zachowując swoje własności „samopolerowania”.
Organiczny cykliczny ester lub amid (A) może stanowić na przykład ester lub amid cykloalifatyczny, arylowy, aralkilowy lub heterocykliczny. Stanowi on korzystnie ester cykloalifatyczny, a najkorzystniej ester bicykliczny, taki jak metakrylan lub akrylan izobomylu, akrylan lub metakrylan bomylu lub metakrylan lub akrylan norbomylu lub akrylan lub metakrylan bicyklo(2,2,l)-5-hepteno-2-metylu, metakrylan lub akrylan dicyklopentenylu lub dicyklopentenylooksyetylu lub dihydrocyklopentadienylu lub tez wyżej cykliczny, na przykład tricykliczny ester, taki jak akrylan lub metakrylan adamantylu. Stwierdziliśmy, ze farby oparte na kopolimerach takich estrów cykloalifatycznych, bardziej szczegółowo estrów izobomylu, dają najlepsze własności mechaniczne podczas użytkowania w wodzie morskiej. Alternatywę stanowią estry monocykliczne, takie jak metakrylan lub akrylan cykloheksylu lub cyklopentylu, metakrylan mentylu, metakrylan 3,3,5-trimetylocykloheksylu, akrylan lub metakrylan t-butylocykloheksylu lub metakrylan lub akrylan cykloheksylometylu. Ester lub amid (A) stanowi korzystnie ester lub amid a, β-olefrnowo nienasyconego kwasu karboksylowego, takiego jak kwas akrylowy, kwas metakrylowy lub kwas itakonowy. Amid stanowi korzystnie amid cykloalifatyczny, najkorzystniej amid bicykliczny (np. bomylowy, izobomylowy lub norbomylowy) lub amid wyżej cykliczny, na przykład tricykliczny, jak to opisano wyżej dla estrów. Przykładem korzystnego cykloalifatycznego amidu jest N-izobomylo-akrylamid.
W zakres wynalazku wchodzi również przeciwporostowa kompozycja powłokowa zawierająca środek wiążący, stanowiący sól aminy zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nienasyconego komonomeru, zawierająca też składnik o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie, która charakteryzuje się tym, że kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek izobomylowego estru lub amidu olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego.
Przykładami estrów arylowych (A) są akrylan lub metakrylan fenylu lub naftylu. Przykładami estrów aralkilowych (A) są akrylan lub metakrylan benzylu, naftylooksyetylu, fenoksyetylu lub fenylopropylu. Przykładami estrów heterocyklicznych (A) są akrylan lub metakrylan furfurylu lub tetrahydrofurfurylu.
Monomer w postaci estru lub amidu (A), w szczególności monomer w postaci estru cykloalifatycznego, taki jak akrylan izobomylu i/lub metakrylan izobomylu stanowi przynajmniej 5, korzystnie przynajmniej 10, a najkorzystniej przynajmniej 20% molowych kopolimeru, np. kopolimeru kwasu sulfonowego i może stanowić do 70 lub 80% molowych lub nawet więcej. Jeśli jest to pożądane, może być obecny też jako monomer więcej niż jeden ester cykloalifatyczny, arylowy, aralkilowy i/lub heterocykliczny. Kopolimer może stanowić na przykład kopolimer dwuskładnikowy np. soli aminy z kwasem sulfonowym i monomeru w postaci organocyklicznego estru (A) lub może zawierać dodatkowo jednostki przynajmniej jednego etylenowo nienasyconego komonomeru. Przykłady etylenowo nienasyconych komonomerów, które mogą być kopolimeryzowane w polimeryzacji addycyjnej np. z monomerami w postaci kwasu sulfonowego lub soli i monomerami estrowymi (A) do kopolimerów nadających się do stosowania według wynalazku, stanowią estry akrylowe lub metakrylowe, takie jak akrylan metylu, metakrylan metylu, akrylan etylu, akrylan butylu, metakrylan izobutylu, akrylan t-butylu, metakrylan butylu, akrylan izobutylu, metakrylan 2-etyloheksylu, metakrylan laurylu lub metakrylan stearylu, styren, winylotoluen, akrylonitryl, akryloamid lub N-alkiloakryloamidy, takie jak N-t-oktyloakryloamid, octan winylu, maślan winylu, estry winylowe wyższych kwasów karboksylowych, takich jak kwas wersatowy (mieszanina rozgałęzionych kwasów karboksylowych C10-12) i chlorek winylu.
W celu uzyskania pożądanej twardości, odporności na obciążenia dynamiczne i Tg, w kombinacji ze zmniejszoną wrażliwością na wodę, może być korzystny kopolimer zawierający sól aminową kwasu sulfonowego jak określono, przynajmniej 5, a najkorzystniej przynajmniej
190 168
10% molowych organicznego cyklicznego estru (A) jak już pkreślpnp i przynajmniej 5, a najkorzystniej przynajmniej 10% molowych acyklicznego estru alkilowego (B) plefinpwp nienasyconego kwasu karboksylowego zawierającego 4 do 20, bardziej korzystnie 4 do 8 atomów węgla w grupie alkilowej. Acykliczny ester alkilowy może stanowić na przykład akrylan butylu lub metakrylan izobutylu. Całkowita zawartość jednostek (A) i (B) w kopolimerze wynosi korzystnie przynajmniej 40% molowych, bardziej korzystnie przynajmniej 60% molowych i do 70 lub 80% molowych lub nawet więcej. Najkorzystniej kopolimer stanowi terpolimer składający się głównie z jednostek aminowej soli kwasu sulfonowego i jednostek monomerów (A)i(B).
Zatem zgodnie z trzecią postacią wynalazku przeciwpprpstpwa kompozycja powłokowa, zawiera środek wiążący, stanowiący sól aminy zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego kpmρnomeru stanowiącego plefinpwo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego i przynajmniej jednego plefinpwp nienasyconego komonomeru, oraz zawierającej składnik o własnościach bipbójszysh dla organizmów żyjących w wodzie, która charakteryzuje się tym, że kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych organicznego cyklicznego estru (A) plefinpwp nienasyconego kwasu karboksylowego, korzystnie jednego z typów wymienionych powyżej i przynajmniej 5% molowych acyklicznego estru alkilowego (B) plefinpwp nienasyconego kwasu zawierającego 4 do 20 atomów węgla w grupie alkilowej, przy czym całkowita ilość jednostek (A) i (B) w kopolimerze wynosi przynajmniej 40% molowych.
Alternatywny korzystny kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru akrylowego i przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru metakrylowego. Organiczne cykliczne estry akrylanowe i metakrylanowe stanowią korzystnie estry cykloalifatyszne, na przykład akrylan i metakrylan izobomylu. Bardziej korzystnie, kopolimer zawiera przynajmniej 15 lub 25% molowych i do całkowitej zawartości 70 lub 80% molowych jednostek organicznego cyklicznego eestru akrylowego i metakrylowego i na przykład stanowi terpolimer jednostek soli aminowej kwasu sulfonowego i jednostek akrylanu i metakrylanu izobomylu.
Zgodnie z czwartą postacią wynalazku przesiwpprpntpwa kompozycja powłokowa zawiera środek wiążący, stanowiący sól aminy zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinpwo nienasyconego komonomeru, i zawierającej także składnik o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie, charakteryzującej się tym, ze kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych organicznego cyklicznego estru akrylanowego i przynajmniej 5% molowych organicznego cyklicznego estru metakrylowego. Organiczne estry cykliczne stanowią estry typów wymienionych powyżej.
Monomer w postaci olefinpwo nienasyconego kwasu dla kopolimeru addycyjnego, który tworzy sole z aminą, stanowi korzystnie kwas sulfonowy. Przykłady takich monomerów, które mogą być stosowane do wytwarzania kopolimerów, stanowią monomery akrylowe, takie jak kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonpwy (AMPS), akrylan 2-sulfoetylowy (CH2=CHCO-OCH2CH2SO3H) lub metakrylan 2-sulfoetylowy, kwas styrenosulfonρwy (na przykład kwas p-styrenosulfonowy), kwas winylosulfpnowy lub kwas metaallilosulfpnowy. Przykład monomeru w postaci estru kwasu siarkowego stanowi monoester kwasu siarkowego i metakrylanu hydroksyetylpwego (monosiarczan metakryloksyetylowy). Przykłady monomerów w postaci kwasów fosfonowych stanowią kwas winylofosfonowy, kwas styrenpfosfonowy i kwas 2-akrylo-amido-propanofosfonowy. Kwasy fosfonowe są generalnie dwuzasadpwe i korzystnie obie grupy kwasowe występują w postaci soli aminowej lub tez jedna grupa kwasowa może być zestryfikowana. Przykłady monomerów w postaci estrów fosforowych stanowią monofosforan metakryloksyetylu i monofosforan akryloksyetylu. Kopolimer generalnie zawiera przynajmniej 5% molowych, korzystnie przynajmniej 10% molowych i do 50% molowych, korzystnie do 40% molowych jednostek monomerowych z funkcyjnymi grupami kwasu sulfonowego, itd. Bardziej korzystnie kopolimer zwykle zawiera przynajmniej 5% molowych, korzystnie
190 168 przynajmniej 15% molowych do 30 lub 35% molowych jednostek monomerowych z funkcyjnymi grupami kwasu sulfonowego itd.
Amina stanowi korzystnie aminę trzeciorzędową, chociaż mogą być alternatywnie stosowane aminy drugorzędowe i, w przypadku niektórych wykonań, aminy pierwszorzędowe. Stwierdziliśmy, że środek wiążący stanowiący sól aminy trzeciorzędowej z polimerem zawierającym grupy funkcyjne kwasu sulfonowego daje farby o niższej i bardziej trwałej lepkości w czasie, gdy roztwór środka wiążącego miesza się z pigmentem o własnościach biobójczych stanowiącym związek miedzi lub cynku, trudno rozpuszczalny w wodzie morskiej, w porównaniu z solami amin pierwszorzędowych lub drugorzędowych. W wielu przypadkach korzystna jest zasadniczo nietoksyczna amina, zawierająca dwie alifatyczne grupy węglowodorowe, każda o 8-25, na przykład 8-20, korzystnie 12-18 atomach węgla. Szczególnie korzystne są trzeciorzędowe aminy zawierające jedną grupę metylową lub etylową dodatkowo obok alifatycznych grup Cg.20 na przykład amina metylo-bis(alkile z uwodornionego łoju) (M2HT), metylodioktadecyloamina, metylodioktyloamina lub metylodikokoamina. M2HT ma wzór chemiczny CH3NR2, w którym R oznacza mieszaninę rodników alkilowych, głównie oktadecylu i heksadecylu, pochodzących z uwodornionego łoju. Podobnie, metylodikokoamina zawiera mieszaninę rodników alkilowych, głównie dodecylowego i tetradecylowego, pochodzących z oleju z orzechów kokosowych.
Przykłady alternatywnych amin do stosowania w niektórych postaciach wykonania wynalazku stanowią dimetylododecyloamina, dimetyloheksadecyloamina, dimetylooleiloamina, dimetyloabietyloamina, dimetylo(alkile z uwodornionego łoju)amina lub dimetylokokoamina. Trzeciorzędowe aminy zawierające jeden długołańcuchowy rodnik zawierający 8 lub więcej, korzystnie 8-25 atomów węgla wraz z dwiema nizszymi grupami alkilowymi np. do 4 atomów węgla, takimi jak metyl, na przykład dimetylododecyloamina, dimetylooleiloamina, dimetyloabietyloamina lub dimetylokokoamina, zwykle wykazują własności biobójcze w stosunku do pewnych organizmów wodnych, takich jak algi i wąsonogi i mogą być korzystne do stosowania jako jedyny składnik o własnościach biobójczych w środowisku wodnym lub do rozszerzenia zakresu działania innych środków biobójczych zawartych w powłoce przeciwporostowej. Przykłady pierwszorzędowych amin stanowią dodecyloamina, heksadecyloamina, oktadecyloamina, oleiloamina, dehydroabietyloamina (Rosin Aminę D) i amina z uwodornionego łoju. Przykłady drugorzędowych amin stanowią N-metylododecyloamina i N-metylokokoamina.
W zakres wynalazku wchodzi tez sposób wytwarzania przeciwporostowych kompozycji powłokowych określonych powyżej, który polega na tym, że wymienioną aminę i olefinowo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego poddaje się reakcji w celu wytworzenia soli aminy w rozpuszczalniku organicznym, stanowiącym rozpuszczalnik dla wytwarzanej soli aminy, uzyskany roztwór soli aminy poddaje się polimeryzacji z przynajmniej jednym olefinowo nienasyconym komonomerem obejmującym organiczny cykliczny ester lub amid, w ilości stanowiącej przynajmniej 5% molowych całkowitej ilości monomerów, w obecności inicjatora wolnorodnikowego, w celu wytworzenia roztworu środka wiążącego i miesza się roztwór środka wiążącego ze składnikami o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie.
Sposoby zostaną omówione poniżej w odniesieniu do kwasów sulfonowych, chociaż podobne sposoby mogą nadawać się do stosowania dla estrów kwasu siarkowego, kwasów fosfonowych i estrów kwasów fosforanowych. W jednym ze sposobów zdolny do polimeryzacji olefinowo nienasycony kwas sulfonowy poddaje się reakcji z aminą i uzyskaną sól aminową nienasyconego kwasu sulfonowego poddaje się kopolimeryzacji z monomerem (A) i ewentualnie z jednym lub więcej olefinowo nienasyconymi komonomerami do utworzenia kopolimeru, stanowiącego sól aminową polimeru z grupami funkcyjnymi kwasu sulfonowego. Alternatywnie, kopolimer z grupami funkcyjnymi kwasu sulfonowego zawierający jednostki (A) poddaje się reakcji z aminą do utworzenia soli aminy z polimerem zawierającym grupy funkcyjne kwasu sulfonowego.
Gdy olefinowo nienasycony kwas sulfonowy zdolny do polimeryzacji poddaje się reakcji z aminą do utworzenia soli przed polimeryzacją, reakcję tę korzystnie prowadzi się w organicznym rozpuszczalniku, na przykład w alkoholu, takim jak n-butanol, w eteroalkoholu,
190 168 takim jak butoksyetanol lub metoksypropanol, estrze, takim jak octan butylu lub octan izoamylu, eteroestrze, takim jak octan etoksyetylu lub octan metoksypropylu, ketonie, takim jak keton metylowo-izobutylowy lub keton metylowo-izoamylowy lub aromatycznym węglowodorze, takim jak ksylen, toluen lub trimetylobenzen lub w mieszaninie dwu lub więcej z tych rozpuszczalników. Rozpuszczalniki mogą być mieszające lub niemieszające się z wodą. Niektóre monomery kwasu sulfonowego takie jak AMPS są nierozpuszczalne w większości zwykłych rozpuszczalników organicznych, lecz ich sole z aminami zawierającymi przynajmniej jedną grupę węglowodorową Cs-25 są zwykle rozpuszczalne w rozpuszczalnikach wymienionych powyżej. Amina i kwas sulfonowy mogą być zatem zmieszane w rozpuszczalniku organicznym z wytworzeniem roztworu soli aminowej kwasu sulfonowego; dla nierozpuszczalnego kwasu sulfonowego widoczny zanik kwasu sulfonowego wskazuje na zakończenie reakcji tworzenia soli. Wiele długołańcuchowych amin stanowi ciało stałe, tak jak M2HT, która topi się w temperaturze około 35°C. Stała amina jest korzystnie albo stapiana przed zmieszaniem z kwasem sulfonowym lub ogrzewana do stopienia w czasie mieszania z kwasem sulfonowym. Reakcja tworzenia soli jest zwykle reakcją egzotermiczną. Jeśli jest to pożądane sól aminowa kwasu sulfonowego może zostać wyizolowana, na przykład przez odparowanie rozpuszczalnika lub w niektórych przypadkach przez powolne wykrystalizowanie soli w temperaturze pokojowej lub niższej, lecz korzystnie stosowana jest w postaci roztworu.
Sól aminowa olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego może być polimeryzowana przez polimeryzację addycyjną z wymaganym komonomerem(ami). Polimeryzację prowadzi się korzystnie w rozpuszczalniku organicznym, na przykład w rozpuszczalniku spośród wymienionych powyżej lub w mieszaninie dwu lub więcej spośród nich, z zastosowaniem inicjatora wolnorodnikowego, takiego jak związek azowy, na przykład azobisizobutyronitryl lub azobis(metylobutyronitryl) lub nadtlenku, takiego jak nadtlenek benzoilu. Najbardziej korzystnie, polimeryzację prowadzi się w rozpuszczalniku zawierającym, przynajmniej częściowo, rozpuszczalnik, w którym wytwarzano sól aminową, tak że roztwór soli aminowej w stanie takim jak ją wytworzono może być dodany bezpośrednio do reakcji polimeryzacji. Temperatura polimeryzacji zwykle jest w zakresie 50-150°C, korzystnie 60-120°C. Polimeryzację można prowadzić wprowadzając wszystkie monomery na początku reakcji, lub też jeden lub więcej monomerów można dodawać w trakcie przebiegu polimeryzacji. Jeśli jest to wymagane do regulacji ciężaru cząsteczkowego wytwarzanego kopolimeru, można zastosować środek przenoszący łańcuch, na przykład merkaptan, taki jak dodekano-l-tiol.
Średni wagowo ciężar cząsteczkowy kopolimeru (Mw) oznaczany metodą chromatografii żelowej wynosi przynajmniej 1000, korzystnie przynajmniej 2000, co daje wymaganą wytrzymałość warstwy powłoki po nałożeniu, podczas gdy przy ciężarze na ogół poniżej 150 000, korzystnie poniżej 100 000, a najkorzystniej nie więcej niż 60 000, uzyskuje się lepkość farby wystarczająco niską do natrysku farby o wysokiej zawartości substancji stałych.
Alternatywnie, olefinowo nienasycony kwas sulfonowy można poddawać polimeryzacji z zastosowaniem tych samych warunków polimeryzacji, jakie podano wyżej, i korzystnie stosując rozpuszczalnik, w którym kwas sulfonowy i komonomer(y) są rozpuszczalne i wytworzony polimer kwasu sulfonowego można poddawać reakcji z aminą. Dla niektórych monomerów kwasu sulfonowego, w szczególności AMPS, może być trudne znalezienie odpowiedniego rozpuszczalnika polimeryzacji i w takim przypadku korzystna jest polimeryzacja soli aminowej.
Jeśli pożądana jest farba wodna, można wytwarzać sól aminową polimeru z sulfonianowymi grupami funkcyjnymi w organicznym rozpuszczalniku i zdyspergować ją w wodzie, zwykle z pomocą środka powierzchniowo czynnego. Organiczny rozpuszczalnik może być częściowo lub zasadniczo usunięty z uzyskanej dyspersji. Na przykład polimer wiążący stanowiący sól sulfonianową można wytwarzać w rozpuszczalniku bardziej lotnym niż woda lub tworzącym z wodą azeotrop, a rozpuszczalnik można usunąć przez destylację.
W alternatywnym sposobie wytwarzania dyspersji wodnej polimeru wiążącego stanowiącego sól aminową polimeru sulfonianowego, polimer można wytwarzać metodą polimeryzacji emulsyjnej lub zawiesinowej. Sól aminowa etylenowo nienasyconego kwasu sulfonowego może być polimeryzowana na przykład z przynajmniej jednym etylenowo nienasyconym komonomerem w postaci emulsji oleju w wodzie z zastosowaniem anionowego, kationowego,
190 168 niejonowego lub amfoterycznego środka powierzchniowo czynnego w obecności inicjatora wolnorodnikowego.
Roztwór, dyspersja lub emulsja polimerowego środka wiążącego może być stosowana w postaci przezroczystego lakieru przeciwporostowego, jeśli stosowana amina wykazuje odpowiednie własności biobójcze w stosunku do organizmów wodnych, lecz częściej miesza się je ze środkiem biobójczym (składnikiem wykazującym własności biobójcze) dla organizmów żyjących w wodzie i zwykle z pigmentem, stosując zwykłe technologie mieszania farb. Substancja biobójcza może sama stanowić całość lub część pigmentu farby. Jeśli kompozycja powłokowa jest pigmentowana, korzystnie zawiera pigment w stężeniu objętościowym na przykład wynoszącym 15 do 55%. Pigment obejmuje korzystnie przynajmniej jeden trudno rozpuszczalny pigment zawierający metal, wykazujący rozpuszczalność w wodzie morskiej od 0,5 do 100, korzystnie 1 do 10 części na milion w stosunku wagowym. Przykłady takich pigmentów, które stanowią także substancje biobójcze dla organizmów żyjących w wodzie obejmują związki miedzi lub cynku, takie jak tlenek miedziawy, tiocyjanian miedziawy, siarczan miedziawy, etyleno-bis(ditiokarbaminian) cynku, dimetyloditiokarbaminian cynku, pyrithion cynku, pyrithion miedziawy, dietyloditiokarbaminian cynku, żywiczan miedzi lub etylenobis(ditiokarbaminian) miedziawy oraz niektóre inne trudno rozpuszczalne w morskiej wodzie pigmenty zawierające metal, na przykład etyleno-bis(ditiokarbaminian) manganu. Inne trudno rozpuszczalne pigmenty o rozpuszczalności w wodzie morskiej 0,5 do 100, korzystnie 0,5 lub 1,0 do 10 części na milion obejmują siarczan baru, siarczan wapnia, dolomit i tlenek cynku. Środek biobójczy dla środowiska wodnego może stanowić metaliczna miedź, na przykład w postaci płatków lub proszku.
Trudno rozpuszczalne pigmenty dostarczające jonów metalicznych wytwarzają związki metali rozpuszczalne w wodzie w wyniku reakcji z wodą morską, tak, że cząsteczki pigmentu nie przezywają na powierzchni farby. Wywołuje to działanie „samopolerowania” farby, w którym grupa aminowa stopniowo zostaje uwalniana z powierzchni warstwy farby przez oddziaływanie z substancjami wody morskiej, dając polimer zawierający wolne grupy sulfonowe, który stopniowo rozpuszcza się w wodzie morskiej. Mogą być stosowane mieszaniny trudno rozpuszczalnych pigmentów, na przykład tlenku miedziawego, tiocyjanianu miedziawego lub etyleno-bis(ditiokarbaminianu) cynku, stanowiące wielce skuteczne pigmenty biobójcze, które można mieszać z tlenkiem cynku, który nie jest skutecznym środkiem biobójczym lecz rozpuszcza się trochę szybciej w morskiej wodzie.
Przeciwporostowa kompozycja powłokowa może zawierać środek biobójczy dla organizmów morskich nie zawierający metalu, na przykład disulfid tetrametylotiuramu, metylenobis(tiocyjanian), kaptan, sól pirydyniową trifenyloboru, podstawione izotiazolony, takie jak 4,5-dichloro-2-N-oktylo-4-izotiazolin-3-on, 2-metyiotio-4-t-butylo;nnino-6-cyklopropyioamino-s-triazyna, N-3,4-dichlorofenylo-N',N'-dimetylomocznik („Diuron”), 2-(tiocyjanometylotio)-benzotiazol, 2,4,5,6-tetrachloro-izoftalonitryl, dichlorofluanid, tolilofluanid lub 2,3,5,6-tetrachloro-4-(metylosulfonylo)pirydyna. Taki środek biobójczy nie zawierający metalu może być stosowany dodatkowo obok trudno rozpuszczalnego związku miedzi lub cynku lub jedną lub więcej substancji biobójczych nie zawierających metalu można stosować jako jedyną substancję biobójczą w przeciwporostowej kompozycji powłokowej nie zawierającej miedzi lub nawet nie zawierającej metalu lub nie zawierającej pigmentu. Wiele z tych substancji biobójczych nie zawierających metalu stanowią substancje stałe, a wszystkie są trudno rozpuszczalne w wodzie morskiej i mogą pomagać w działaniu „samopolerującym” farby. Zawartość składnika o własnościach biobójczych może wynosić od 0,01 do 90% wagowych kompozycji w zależności od jego skuteczności biobójczej.
Kompozycja powłokowa może dodatkowo zawierać pigment, który nie reaguje z wodą morską i może być w wysokim stopniu nierozpuszczalny w wodzie morskiej (rozpuszczalność poniżej 0,5 części wagowych na milion), taki jak dwutlenek tytanu lub tlenek żelazowy lub pigment organiczny, taki jak ftalocyjanina lub pigment azowy. Takie bardzo trudno rozpuszczalne pigmenty stosowane są korzystnie w ilości mniejszej niż 60% wagowych całkowitego składnika pigmentowego farby, a najkorzystniej poniżej 40%.
Kompozycja powłokowa może dodatkowo zawierać jeden lub więcej plastyfikatorów, na przykład chlorowaną parafinę, diestry ftalanowe lub triestry fosforanowe i/lub jeden lub
190 168 więcej kemocniczoch środków kowłokotwórczoch, na krzokład kolimer winolowo, taki jak nekelimer chlorku winolu z eterem winolowym, estrem winolowym, takim jak octan winolu, alkoholem włnylowym i/lub monomerem akrylowym lub żywicę węglowodorową. Plastofikatoro i/lub komecnłcze środki kowłoOetwórcze, jeśli się je stosuje, zwykle zawarte są w ilości do 30% objętościowych w stosunku do suchej warstwo farbo, korzostnie w ilości 5-20% objęteściowoch. Komkozocja kowłokowa może zawierać dodatkowo konwencjonalne zagęszczacze, w szczególności tinsetrekupące, takie jak krzemionka lub bentonit i/lub stabilizatoro, takie jak zeelity.
Wonalazek obejmuje też zastosowania określonoch kowyżej Oomkozocpi kewłoOowoch jako kowłeki zewnętrznej na kodłoże użytOowane kod wodą w celu hamowania osadzania się i wzrostu organizmów żojącoch w wodzie.
Wynalazek zostanie zilustrowano nastękującomi krzokładami.
Przokład 1
a. Wotwarzanie kelimerowego środka wiążącego
Kwas aOryleamido-2-metolokrokanosulfonowy (AMPS, 62,9 g) zobojętnia się metylobis(alkile z uwodornionego łoju)aminą (M2HT, 159,1 g) w ksolenie (90 g) i butanolu (30 g), uposnupac roztwór soli M2HT z AMPS. Dodaje się akrolan izobomolu (173,9 g), akrylan butylu (48,6 g) i azobłsizemetylobutyronitryl (2,9 g) i kołączono roztwór koddaje się kolimerozacpi krzo kowolnom dodawaniu do reaktora z mieszaniem zawierającego ksolen (123,8 g) i butanol (41,2 g) w temkeraturze 90°C. 30 minut ko zakończeniu dodawania monomerów do reaktora dodaje się zawiesinę azobisizebutorenitrolu (AODN, 1,2 g) w ksolenie (5,6 g) i butanolu (1,9 g), a nastęknie ko dalszoch 45 minutach do reaktora dodaje się drugą zawiesinę AODN (1,2 g) w ksolenie (5,6 g) i butanolu (1,9 g), reaktor utrzomuje się w temkeraturze 90°C krzez cało czas, a kotem jeszcze krzez dalsze 60 minut.
Produkt stanowił 60% wagowo roztwór Ookelimeru soli M2HT z AMPS (20% molowoch), akiy-lanu izebomtylu (55% molowych) i akrylanu butylu (25% molowych) w ksolenie i butanolu (3:1 wagowo). Średni wagowo ciężar cząsteczkowo kopolimeru wynosił około 6 500.
b. Wotwarzanie farbo
27,8% (wszostkie krocenty kodane są w stosunku wagowym) kewyższego roztworu kokolimeru zmieszano z 15,9% rezkuszczalniOa (ksolen, butanol i keton metylowo-izoamolewy), 0,1% stabilizatora w kostaci hodrochinonu, 2,0% zagęszczacza (glinka bentonitowa i aerozel krzemionki), 6,4% klasyfikatora („Lutonal” Oekolimer chlorku winolu i chlorowana karafina) oraz 47,8% kigmentów (tlenek miedziawy, etyleno-bis-(ditioOarbaminian) conku, tlenek conku, dwutlenek totanu i czerwono kigment C.I.) w doskergatorze spobkebieżnom do kostaci samokolerupącep się farbo kΓPeciwkerostowej.
W teście na własności krpeciwkerestewe farbę nałożono na kanel ze sklejki, kenryty wstęknie handlowym kedOładem krzeciwkorozojnom (JVA202/203, International Paints) i kanel zanurzono w morzu w miejscowości Newton Ferrers, Devon, Anglia, miejscu szczególnie narażonom na korastanie algami. Niektóre farbo badano także kodobnie w morzu w miejscowości BumLhamen-Creuch, Essex, Anglia, w miejscu szczególnie narażonom na korastanie wąsonogami. Powłokę farbo skrawdzano okresowo na osadzanie się korastającoch organizmów morskich, zaś woniki kodane są w Tabeli 2 koniżej.
W teście na zachowanie samokolerupące farbę badano także na akaraturze z tarczą obrotową toku okisanego w o^sie GB-A-1457590 i mierzono grubość kowłoki krzed i ko wykonaniu obrotów w wodzie morskiej. W tom czasie badano także własności mechaniczne farbo. Woniki kodane zostało w tabeli 2 koniżej.
Przokłady 2-17 i keΓÓwnawcze krzokłado Cl i C4
Postękując zgodnie z krocedurą z krzokładu la, kokelimero o składzie w % molowych krzedstawione w tabeli 1 koniżej wytworzone w roztworze o stężeniu w % wagowych we wskazanoch rozkuszczalnikach.
Wytwerzono samokolerującą farbę krzeciwkorostową, stosując krocedurę i skład według krzokładu lb, lecz z wyOorzostaniem roztworów nekolimerów wotworzonoch według krzokładów 2-17 lub Cl i C4 zamiast roztworu kokolimeru z krzokładu 1. Farbo koddano badaniu na własności krzeciwkorostewe i samekolerowanie oraz badano własności mechanicznoch, jak okisano w krzokładzie 1. Woniki krzedstawiono w tabeli 2 komżej.
190 168
Porównawczy przykład C2
Handlową farbę SPC opartą na związkach cynoorganicznych (BFA976, International Paint) badano na własności przeciwporastowe, samopolerowanie oraz własności mechaniczne, jak opisano powyżej. Wyniki przedstawiono w tabeli 2 poniżej.
Porównawczy przykład C4
Handlową antykorozyjną farbę gruntową (JVA202/203, International Paint) badano na własności przeciwporostowe, samapalerowanie oraz własności mechaniczne, jak opisano powyżej. Wyniki przedstawiono w tabeli 2 poniżej.
Tabela 1
Wytwarzanie środka wiążącego
| Przykład | AMPS | iBoA | iBoMA | iBMA | BA | iBA | CHMA | TMCH | BzMa | %wag | XB |
| 1a | 25 | 55 | 20 | 60 | 3.1 | ||||||
| 2a | 20 | 55 | 25 | 60 | 3.1 | ||||||
| 3a | 29,8 | 34 | 36,2 | 60 | 3.1 | ||||||
| 4a | 24,6 | 41,7 | 33,7 | 60 | 3.1 | ||||||
| 5a | 23,4 | 76,6 | 55 | 1:0 | |||||||
| 6a | 32 | 68 | 55 | 1 0 | |||||||
| 7a | 38,3 | 61,7 | 55 | 1:0 | |||||||
| 8a | 22 | 78 | 55 | 1:0 | |||||||
| 9a | 26 | 74 | 55 | 1:0 | |||||||
| 10a | 20,5 | 43,1 | 36,4 | 55 | 1:0 | ||||||
| 11 a | 22,2 | 46,4 | 31,4 | 55 | 10 | ||||||
| 12a | 20 | 55 | 25 | 60 | 3.1 | ||||||
| 13a | 27,5 | 25 | 47,5 | 60 | 3.1 | ||||||
| 14a | 30,5 | 23,5 | 46 | 60 | 3.1 | ||||||
| 15a | 25 | 34,7 | 40,3 | 60 | 3.1 | ||||||
| 16a | 35,2 | 64,8 | 55 | 1-0 | |||||||
| 17a | 20 | 80 | 60 | 3.1 | |||||||
| C1a | 20 | 80 | 55 | 1:0 | |||||||
| C4a | 20 | 80 | 60 | 3.1 |
Tabela 1· oznaczenia
AMPS-M2HT sól metylo-bisUlkile z uwodornionego łoju)aminy z kwasem akryloamido^metylaprapanasulfonawym;
iBoA - akrylan izobornylu iBoMA - metakrylan izabarnylu iBMA - metakrylan izobutylu
BA - akrylan butylu iBA - akrylan izobutylu
CHMA - metakrylan cykloheksylu
TMCHMA - metakrylan trimetylacyklaheksylu
BzMa - metakrylan benzylu
XB ksylen . butanol
190 168
Tabela 2: Własności farby
| Przykład | Zachowanie przeciw obrastaniu | SPC | MC | |||
| Newton Ferrers | Burnham | |||||
| Ocena | Miesiące | Ocena | Miesiące | |||
| 1b | 84 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 2b | 84 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 3b | 72 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 4b | 72 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 5b | 76 | 7 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 6b | 64 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 7b | N/T | N/T | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 8b | 80 | 7 | 64 | 6 | 1 | 1 |
| 9b | 72 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 10b | 80 | 7 | 64 | 6 | 1 | 1 |
| 11b | 72 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 12b | 56 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 13b | 44 | 7 | 72 | 5 | 1 | 1 |
| 14b | 44 | 7 | 88 | 5 | 1 | 1 |
| 15b | 0 | 7 | 56 | 5 | 1 | 1 |
| 16b | 64 | 6 | N/T | N/T | 1 | 1 |
| 17b | N/T | N/T | N/T | N/T | N/T | 1 |
| C1 | 72 | 7 | 88 | 6 | 1 | 0,5 |
| C2 | 88 | 7 | 64 | 6 | 1 | 1 |
| C3 | 0 | 6 | N/T | LN/T | 0 | 1 |
| C4 | N/T | N/T | N/T | N/T | N/T | 0,1 |
Oznaczenia:
Działanie przeciwporostowe: 0 = całkowicie zarośnięte po X miesiącach zanurzenia 100 = brak porastania po X miesiącach zanurzenia N/T = nie badano
SPC (zachowanie samopolerujące) 0 = brak zmniejszenia grubości powłoki w badaniu na tarczy obrotowej 1 = stałe zmniejszanie grubości w badaniu na tarczy obrotowej
MC (własności mechaniczne) 0 = poważne spękanie lub odrywanie się warstwy powłoki 1 = brak spękania lub odrywania warstwy powłoki
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 50 egz Cena 4,00 zł.
Claims (39)
- Zastrzeżenia patentowe1. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa zawierająca środek wiążący, stanowiący sól aminy, zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nienasyconego komonomeru, przy czym kompozycja powłokowa obejmuje składnik o własnościach biobójczych dla organizmów wodnych, znamienna tym, że amina stanowi aminę z dwoma alifatycznymi grupami węglowodorowymi każda o 8 do 25 atomach węgla, zaś kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru lub amidu (A) olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego.
- 2. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że amina stanowi trzeciorzędową aminę, zawierającą obok dwóch alifatycznych grup węglowodorowych, każda o 8 do 25 atomach węgla, dodatkowo jedną grupę metylową lub etylową.
- 3. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 2, znamienna tym, ze amina stanowi metylo-bis(alkile z uwodornionego łoju)aminę.
- 4. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 1 znamienna tym, ze ester (A) stanowi ester cykloalifatyczny.
- 5. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 4, znamienna tym, że cykloalifatyczny ester stanowi akrylan lub metakrylan izobomylu.
- 6. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 5, znamienna tym, że kopolimer zawiera 20 do 80% molowych akrylanu izobomylu i/lub metakrylanu izobomylu.
- 7. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że kopolimer zawiera 15 do 40% molowych jednostek olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego.
- 8. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 7, znamienna tym, ze olefinowo nienasycony kwas sulfonowy stanowi kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy.
- 9. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera przynajmniej jeden plastyfikator lub pomocniczy środek błonotwórczy w ilości 5 do 30% objętościowych suchej farby.
- 10. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa zawierająca środek wiążący, stanowiący sól aminy zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nienasyconego komonomeru, przy czym kompozycja powłokowa obejmuje składnik o własnościach biobójczych dla organizmów wodnych, znamienna tym, że kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru (A) olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego i przynajmniej 5% molowych jednostek acyklicznego estru alkilowego zawierającego 4 do 20 atomów węgla w grupie alkilowej (B) olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego, przy czym całkowita ilość jednostek (A) i (B) w kopolimerze wynosi przynajmniej 40% molowych.
- 11. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 10, znamienna tym, ze ester (A) stanowi ester cykloalifatyczny.
- 12. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 11, znamienna tym, ze cykloalifatyczny ester stanowi akrylan lub metakrylan izobomylu.
- 13. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 10, znamienna tym, że kopolimer zawiera 20 do 80% molowych akrylanu izobomylu i/lub metakrylanu izobomylu.190 168
- 14. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 10, znamienna tym, że amina stanowi trzeciorzędową aminę, zawierającą jeden rodnik alifatyczny o 8 do 25 atomach węgla, wraz z dwoma nizszymi grupami alkilowymi.
- 15. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 10, znamienna tym, ze kopolimer zawiera 15 do 40% molowych jednostek olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego.
- 16. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 15, znamienna tym, ze olefinowo nienasycony kwas sulfonowy stanowi kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy.
- 17. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 10, znamienna tym, ze zawiera przynajmniej jeden plastyfikator lub pomocniczy środek błonotwórczy w ilości 5 do 30% objętościowych suchej farby.
- 18. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa zawierająca środek wiążący, stanowiący sól aminy zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nie nasyconego komonomeru, przy czym kompozycja powłokowa obejmuje składnik o własnościach biobójczych dla organizmów wodnych, znamienna tym, ze kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru akrylanowego i przynajmniej 5% molowych jednostek organicznego cyklicznego estru metakrylanowego.
- 19. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 18, znamienna tym, ze organiczne cykliczne estry akrylowe i metakrylowe stanowią estry cykloalifatyczne.
- 20. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 19, znamienna tym, że cykloalifatyczne estry stanowią akrylan izobomylu i metakrylan izobomylu.
- 21. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 20, znamienna tym, że kopolimer zawiera 20 do 80% molowych akrylanu izobomylu i/lub metakrylanu izobomylu.
- 22. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 18, znamienna tym, że amina stanowi trzeciorzędową aminę, zawierającą jeden rodnik alifatyczny o 8 do 25 atomach węgla, wraz z dwoma nizszymi grupami alkilowymi.
- 23. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 18, znamienna tym, ze kopolimer zawiera 15 do 40% molowych jednostek olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego.
- 24. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 23, znamienna tym, że olefinowo nienasycony kwas sulfonowy stanowi kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy.
- 25. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 18, znamienna tym, że zawiera przynajmniej jeden plastyfikator lub pomocniczy środek błonotwórczy w ilości 5 do 30% objętościowych suchej farby.
- 26. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa zawierająca środek wiążący, stanowiący sól aminy zawierającej przynajmniej jedną alifatyczną grupę węglowodorową o 8 do 25 atomach węgla i kopolimeru addycyjnego olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego, estru kwasu siarkowego, kwasu fosfonowego lub estru kwasu fosforowego i przynajmniej jednego olefinowo nienasyconego komonomeru, przy czym kompozycja powłokowa obejmuje składnik o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie, znamienna tym, że kopolimer zawiera przynajmniej 5% molowych jednostek izobomylowego estru lub amidu olefinowo nienasyconego kwasu karboksylowego.
- 27. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 26, znamienna tym, że kopolimer zawiera 20 do 80% molowych akrylanu izobomylu i/lub metakrylanu izobomylu.
- 28. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 26, znamienna tym, że amina stanowi trzeciorzędową aminę, zawierającą jeden rodnik alifatyczny o 8 do 25 atomach węgla, wraz z dwoma niższymi grupami alkilowymi.
- 29. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz, 26, znamienna tym, ze kopolimer zawiera 15 do 40% molowych jednostek olefinowo nienasyconego kwasu sulfonowego.190 168
- 30. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 29, znamienna tym, ze olefinowo nienasycony kwas sulfonowy stanowi kwas 2-akryloamido-2-metylopropanosulfonowy.
- 31. Przeciwporostowa kompozycja powłokowa według zastrz. 26, znamienna tym, ze zawiera przynajmniej jeden plastyfikator lub pomocniczy środek błonotwórczy w ilości 5 do 30% objętościowych suchej farby.
- 32. Sposób wytwarzania przeciwporostowej kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 1, znamienny tym, że wymienioną aminę i olefinowo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego poddaje się reakcji w celu wytworzenia soli aminy w rozpuszczalniku organicznym, stanowiącym rozpuszczalnik dla wytwarzanej soli aminy, uzyskany roztwór soli aminy poddaje się polimeryzacji z przynajmniej jednym olefinowo nienasyconym komonomerem obejmującym organiczny cykliczny ester lub amid, w ilości stanowiącej przynajmniej 5% molowych całkowitej ilości monomerów, w obecności inicjatora wolnorodnikowego, w celu wytworzenia roztworu środka wiążącego i miesza się roztwór środka wiążącego ze składnikami o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie.
- 33. Sposób wytwarzania przeciwporostowej kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 10, znamienny tym, ze wymienioną aminę i olefinowo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego poddaje się reakcji w celu wytworzenia soli aminy w rozpuszczalniku organicznym, stanowiącym rozpuszczalnik dla wytwarzanej soli aminy, uzyskany roztwór soli aminy poddaje się polimeryzacji z przynajmniej jednym olefinowo nienasyconym komonomerem obejmującym organiczny cykliczny ester i acykliczny ester alkilowy, w ilości stanowiącej przynajmniej po 5% molowych całkowitej ilości monomerów, w obecności inicjatora wolnorodnikowego, w celu wytworzenia roztworu środka wiążącego i miesza się roztwór środka wiążącego ze składnikami o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie.
- 34. Sposób wytwarzania przeciwporostowej kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 18, znamienny tym, że wymienioną aminę i olefinowo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego poddaje się reakcji w celu wytworzenia soli aminy w rozpuszczalniku organicznym, stanowiącym rozpuszczalnik dla wytwarzanej soli aminy, uzyskany roztwór soli aminy poddaje się polimeryzacji z przynajmniej jednym olefinowo nienasyconym komonomerem obejmującym organiczny cykliczny ester lub amid, w ilości stanowiącej przynajmniej 5% molowych całkowitej ilości monomerów, w obecności inicjatora wolnorodnikowego, w celu wytworzenia roztworu środka wiążącego i miesza się roztwór środka wiążącego ze składnikami o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie.
- 35. Sposób wytwarzania przeciwporostowej kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 26, znamienny tym, że wymienioną aminę i olefinowo nienasycony kwas sulfonowy, ester kwasu siarkowego, kwas fosfonowy lub ester kwasu fosforowego poddaje się reakcji w celu wytworzenia soli aminy w rozpuszczalniku organicznym, stanowiącym rozpuszczalnik dla wytwarzanej soli aminy, uzyskany roztwór soli aminy poddaje się polimeryzacji z przynajmniej jednym olefinowo nienasyconym komonomerem obejmującym organiczny cykliczny ester lub amid, w ilości stanowiącej przynajmniej 5% molowych całkowitej ilości monomerów, w obecności inicjatora wolnorodnikowego, w celu wytworzenia roztworu środka wiążącego i miesza się roztwór środka wiążącego ze składnikami o własnościach biobójczych dla organizmów żyjących w wodzie.
- 36. Zastosowanie kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 1 jako powłoki zewnętrznej na podłoże użytkowane pod wodą w celu hamowania osadzania się i wzrostu organizmów żyjących w wodzie.
- 37. Zastosowanie kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 10 jako powłoki zewnętrznej na podłoże użytkowane pod wodą w celu hamowania osadzania się i wzrostu organizmów żyjących w wodzie.
- 38. Zastosowanie kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 18 jako powłoki zewnętrznej na podłoże użytkowane pod wodą w celu hamowania osadzania się i wzrostu organizmów żyjących w wodzie.190 168
- 39. Zastosowćuiie kompozycji powłokowej określonej w zastrz. 26 jako powłoki zewnętrznej na jodłoze użytkowane jod wodą w celu hamowania osadzania się ł wzrostu organizmów zyjących w wodzie.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9801747.8A GB9801747D0 (en) | 1998-01-27 | 1998-01-27 | Antifouling coatings |
| PCT/GB1999/000263 WO1999037723A1 (en) | 1998-01-27 | 1999-01-26 | Antifouling coatings |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL341977A1 PL341977A1 (en) | 2001-05-07 |
| PL190168B1 true PL190168B1 (pl) | 2005-11-30 |
Family
ID=35788225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99341977A PL190168B1 (pl) | 1998-01-27 | 1999-01-26 | Przeciwporostowe kompozycje powłokowe, sposoby wytwarzania przeciwporostowych kompozycji powłokowych i zastosowania takich kompozycji |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL190168B1 (pl) |
-
1999
- 1999-01-26 PL PL99341977A patent/PL190168B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL341977A1 (en) | 2001-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU646754B2 (en) | Antifouling coatings | |
| AU752135B2 (en) | Antifouling coatings | |
| AU2001266093B2 (en) | Antifouling paint | |
| JP4979890B2 (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶、水中構造物、漁具または漁網 | |
| TWI335930B (en) | Acid-capped quaternised polymer and compositions comprising such polymer | |
| AU2005211439B2 (en) | Antifouling compositions comprising a polymer with salt groups | |
| AU2001266093A1 (en) | Antifouling paint | |
| KR100728479B1 (ko) | 방오 도료 | |
| JPH04261473A (ja) | 防汚塗料組成物 | |
| JPH11323207A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| JPH06211609A (ja) | 防汚作用物質及び該物質を含有する防汚製剤 | |
| JPH10279841A (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体、水中・水上構造物または漁業資材 | |
| JP2012251158A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| PL190168B1 (pl) | Przeciwporostowe kompozycje powłokowe, sposoby wytwarzania przeciwporostowych kompozycji powłokowych i zastosowania takich kompozycji | |
| JP2009144071A (ja) | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、および該塗膜を形成する防汚処理方法 | |
| JP2006176785A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| JP2007186705A (ja) | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、該防汚塗膜で被覆された船舶または水中構造物、並びに船舶外板または水中構造物の防汚方法 | |
| MXPA00007326A (en) | Antifouling coatings | |
| JPH10279840A (ja) | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体、水中・水上構造物または漁業資材 | |
| PL203584B1 (pl) | Farba przeciwporostowa | |
| HK1000670B (en) | Antifouling coatings |