PL194328B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza

Info

Publication number
PL194328B1
PL194328B1 PL98378989A PL37898998A PL194328B1 PL 194328 B1 PL194328 B1 PL 194328B1 PL 98378989 A PL98378989 A PL 98378989A PL 37898998 A PL37898998 A PL 37898998A PL 194328 B1 PL194328 B1 PL 194328B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
halo
alkyl
iii
optionally substituted
Prior art date
Application number
PL98378989A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Eicken
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7852427&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL194328(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL194328B1 publication Critical patent/PL194328B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne u zyte w synergicznie skutecznej ilo sci zawiera a) zwi azek amidowy o ogólnym wzorze Ib w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) substancj e czynn a o wzorze II lub III PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów.
Znane są związki amidowe o ogólnym wzorze I A-CO-NR1R2 I w którym A oznacza grupę arylową albo aromatyczny lub niearomatyczny, 5- lub 6-czł onowy heterocyklil, zawierający 1-3 heteroatomy wybrane spośród O, N i S, przy czym grupa arylowa lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl, R1 oznacza atom wodoru, a R2 oznacza fenyl lub cykloalkil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym alifatyczne i cykloalifatyczne grupy mogą być częściowo lub całkowicie podstawione atomem chlorowca i/lub grupy cykloalifatyczne mogą być podstawione 1-3 grupami alkilowymi, oraz fenyl może być podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi niezależnie z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, i przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem, ewentualnie podstawionym 1 lub większą liczbą grup alkilowych i/lub może zawierać heteroatom wybrany spośród O i S. Związki te opisano w literaturze (EP-A 545099).
Użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 wymieniono w EP-A-545099 i EP-A-589301.
Wytwarzanie związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2, jest znane np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301 lub można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W publikacji WO 97/08952 opisano mieszaniny grzybobójcze zawierające oprócz związków o ogólnym wzorze I również fenazachin jako dodatkowy skł adnik. Te mieszaniny opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Związek o wzorze II jest znany z K. Gehmann, R. Nyfeler, A. J. Leadbeater, D. Nevill i D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Diseases 1990, tom. 2, str. 399 (nazwa zwyczajowa: fludioxinil) i jest do nabycia w Novartis.
Związek o wzorze III jest znany z D. Nevill, R. Nyfeler, D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Diseases 1988, tom. 1, str. 65 (nazwa zwyczajowa: fenpiklonil).
Celem wynalazku było dostarczenie mieszanin o polepszonym działaniu przeciw szkodliwym grzybom oraz zastosowanie mniejszych ogólnych ilości substancji czynnych (mieszaniny synergiczne), w celu zredukowania dawek nanoszenia oraz polepszenia spektrum działania tych znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe objęte podanym na wstępie wzorem i dodatkowe substancje grzybobójczo czynne wykazują działanie synergicznie.
Ponadto stwierdzono, że możliwe jest skuteczniejsze zwalczanie szkodliwych grzybów poprzez zastosowanie związków amidowych objętych podanym na wstępie wzorem i wymienionych poniżej dodatkowych substancji czynnych równocześnie, łącznie lub oddzielnie, lub poprzez zastosowanie związków amidowych i dodatkowych substancji czynnych kolejno po naniesieniu związków amidowych lub dodatkowych substancji czynnych.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera
a) związek amidowy o ogólnym wzorze Ib
(Ib) w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz
PL 194 328 B1
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze Ib zawiera związek o poniższym wzorze:
Korzystniej mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II lub III w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergiczne, a zatem są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza gatunków Botrytis.
Stosowane tu określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu i jodu, w szczególności atom fluoru, chloru i bromu.
Dla uzyskania działania synergicznego wystarczające są nawet małe ilości związku amidowego o wzorze Ib. Korzystnie stosuje się zwią zek amidowy Ib i związek czynny o wzorze II i/lub III w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, zwłaszcza 10:1 - 1:10. Można również zastosować mieszaniny trójskładnikowe, które oprócz związku amidowego o wzorze Ib zawierają jeden ze związków o wzorze II lub III albo oba związki. W takich mieszaninach związki o wzorze II i III miesza się w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, korzystnie 10:1 - 1:10.
Związki o wzorze II i III z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu mogą tworzyć z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi względnie z jonami metali sole lub addukty.
Przykładami kwasów nieorganicznych są takie kwasy chlorowcowodorowe jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Do odpowiednich kwasów organicznych należą np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanokarboksylowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (rodniki aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (rodniki aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosfonowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można stosować zwłaszcza jony pierwiastków z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku, jak również z drugiej
PL 194 328 B1 grupy głównej, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, z trzeciej i czwartej grupy głównej, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Podczas sporządzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze Ib i II i/lub III, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze Ib i II i/lub III, względnie związki o wzorze Ib i II i/lub III stosowane równocześnie, łącznie lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę .
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszanin według wynalazku można szczególnie korzystnie używać do zwalczania gatunków Botrytis w uprawach winorośli i warzyw, a także na roślinach ozdobnych.
Związki o wzorze Ib i II i/lub III można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
W zależ ności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 - 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze Ib wynoszą odpowiednio 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II i/lub III wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 - 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne zwią zków o wzorze Ib i II i/lub III lub mieszanin zwią zków o wzorze Ib i II i/lub III realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze Ib i II i/lub III można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się zasadniczo rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne
PL 194 328 B1 (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloaminę, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu etylenowego lub etery tributylofenylowe poliglikolu etylenowego, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze Ib i II i/lub III lub mieszaniny związków o wzorze Ib i II i/lub III ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze Ib i II i/lub III, względnie mieszaniny związków o wzorze Ib i II i/lub III. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze Ib i II i/lub III, ich mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich miejsce wzrostu, lub rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny, względnie związków o wzorze Ib i II i/lub III przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniżej podano przykłady takich preparatów zawierających substancje czynne.
P r z y k ł a d I. Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu, odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropelek.
P r z y k ł a d II. Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8 do 10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r z y k ł a d III. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d IV. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d V. Mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ł ugu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego ż elu krzemionkowego, zmielona
PL 194 328 B1 w mł ynie mł otkowym. Ciecz opryskową wytwarza się przez dokł adne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r z y k ł a d VI. Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d VII. Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r z y k ł a d VIII. Trwała dyspersja wodna 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody; taką dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
P r z y k ł a d IX. Trwała dyspersja olejowa 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
P r z y k ł a d y z a s t o s o w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Substancje czynne oddzielnie lub razem, są formułowane jako 10% emulsja w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczone wodą do żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α / β /) x 100 α odpowiada poraż eniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada poraż eniu roś lin nietraktowanych (roś lin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego
[R.S. Colby, Weeds 15, 20- 22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x x y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1 - Działanie przeciw Botrytis cinerea na liściach papryki
Sadzonki papryki rodzaju „Neusiedler Ideal Elite z 4-5 wykształconymi liśćmi opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia badane rośliny zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% zawiesina biomalz). Badane rośliny następnie umieszczono w komorze klimatyzacyjnej przy wysokiej wilgotności powietrza w temperaturze 22 - 24°C. Po 5 dniach dokonano oceny wizualnej w % rozwoju infekcji grzyba na liściach.
PL 194 328 B1
Jako związków o wzorze Ib użyto poniższych związków:
F Cl
Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 1.
T a b e l a 1
Przykład Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej
1V Próbka nietraktowana 0 (99% zakażenia) 0
2V Związek I.1 31 78
16 67
8 11
3V Związek I.2 31 67
16 44
8 44
Wyniki doświadczeń potwierdzają, iż stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 2 - Działanie przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki Krążki strąków zielonej papryki opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. W 2 godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej krążki zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% zawiesina biomalz). Nasilenie infekcji Botrytis cinerea na zarażonych krążkach owoców oceniono wizualnie.
Wyniki doświadczeń przedstawiono w poniższych tabelach 2 i 3.
T a b e l a 2
Przykład Substancja czynna Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej
4V Próbka nietraktowana 0 (100% zakażenia) 0
5V Związek I.1 31 0
16 0
6V Związek I.2 31 20
16 0
7V Związek II 31 0
16 0
PL 194 328 B1
T a b e l a 3
Przykład Mieszaniny według wynalazku (zawartość w ppm) Stwierdzona skuteczność Obliczona skuteczność*)
8 31 ppm I.1 + 31 ppm II 50 0
9 16 ppm I.1 + 16 ppm II 20 0
10 31 ppm I.2 + 31 ppm II 70 20
11 16 ppm I.2 + 16 ppm II 20 0
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki doświadczeń pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera
    a) związek amidowy o ogólnym wzorze Ib w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) substancję czynną o wzorze II lub III
  2. 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, o ogólnym wzorze Ib zawiera związek o poniż szym wzorze:
    że jako związek amidowy
  3. 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II lub III w stałym lub ciekłym nośniku.
PL98378989A 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza PL194328B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756379 1997-12-18
PCT/EP1998/008231 WO1999031981A2 (de) 1997-12-18 1998-12-15 Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL194328B1 true PL194328B1 (pl) 2007-05-31

Family

ID=7852427

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98378989A PL194328B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378988A PL194327B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378987A PL194053B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL342400A PL191907B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL375827A PL193812B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza

Family Applications After (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98378988A PL194327B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378987A PL194053B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL342400A PL191907B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL375827A PL193812B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza

Country Status (28)

Country Link
US (2) US6365608B1 (pl)
EP (5) EP2186409B1 (pl)
JP (1) JP4405078B2 (pl)
KR (4) KR100546519B1 (pl)
CN (1) CN1213656C (pl)
AR (1) AR017902A1 (pl)
AT (5) ATE222695T1 (pl)
AU (1) AU754336B2 (pl)
BR (3) BR9816326B1 (pl)
CA (5) CA2652116A1 (pl)
CO (1) CO5130029A1 (pl)
CY (1) CY1108688T1 (pl)
CZ (1) CZ294407B6 (pl)
DE (4) DE59814460D1 (pl)
DK (3) DK1541024T3 (pl)
EA (1) EA003284B1 (pl)
ES (4) ES2239645T3 (pl)
HU (1) HUP0100717A3 (pl)
IL (3) IL136469A0 (pl)
NZ (1) NZ505625A (pl)
PL (5) PL194328B1 (pl)
PT (4) PT1039803E (pl)
SI (2) SI1039803T1 (pl)
SK (1) SK285861B6 (pl)
TW (1) TW450787B (pl)
UA (1) UA68368C2 (pl)
WO (1) WO1999031981A2 (pl)
ZA (1) ZA9811555B (pl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2005242192B2 (en) * 1997-12-18 2008-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
AU2005242193B2 (en) * 1997-12-18 2008-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
CA2652116A1 (en) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
CA2382921A1 (en) * 1999-12-09 2001-06-14 Syngenta Participations Ag Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
BR0206385B1 (pt) 2001-01-18 2013-04-24 mistura fungicida e mÉtodo para combater fungos nocivos.
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
HRP20050552A2 (en) 2002-11-15 2005-12-31 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
GB0418047D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
US20090123561A1 (en) * 2005-07-14 2009-05-14 Basf Aktiengeselllschaft Fungicide mixtures based on 1-methyl-pyrazol-4-ylcarboxanilides
WO2007036355A2 (en) * 2005-09-29 2007-04-05 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
KR101491197B1 (ko) * 2007-08-09 2015-02-06 바스프 에스이 살진균성 혼합물
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
BR112015003688B1 (pt) * 2012-08-22 2020-09-24 Basf Se Mistura, composição agroquímica, semente, uso da mistura e método para o controle de fungos nocivos fitopatogênicos
CN103875692A (zh) * 2012-12-20 2014-06-25 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有胺苯吡菌酮的杀菌组合物
CN103348989B (zh) * 2013-07-15 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN104068033B (zh) * 2014-05-28 2015-06-24 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的杀菌组合物
CN105360128B (zh) * 2015-11-06 2017-12-05 南京华洲药业有限公司 一种含嘧菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
WO2018085318A2 (en) * 2016-11-01 2018-05-11 Hanss Basil G Self-contained syringe for dissolution and administration of drugs
CN116762810B (zh) * 2023-03-17 2025-08-01 贵州省烟草科学研究院 一种含咯菌腈和啶酰菌胺的农药组合物、其制备方法及用途

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514460C2 (de) * 1975-04-03 1984-08-02 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Getreide-Fungicid-Kombination
IL78825A0 (en) * 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
JPH0613442B2 (ja) * 1985-06-25 1994-02-23 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
ATE82966T1 (de) 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3701715A1 (de) * 1987-01-22 1988-08-04 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
JPH02196701A (ja) * 1989-01-24 1990-08-03 Nissan Chem Ind Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5521184A (en) * 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4421041A1 (de) 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615976A1 (de) † 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
CA2652116A1 (en) * 1997-12-18 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides
JPH11196701A (ja) 1998-01-12 1999-07-27 Akio Kubota 猫類誘引材料入りゴム製猫用品

Also Published As

Publication number Publication date
PT1989941E (pt) 2010-08-24
WO1999031981A3 (de) 1999-08-26
EP1541024B1 (de) 2008-10-15
NZ505625A (en) 2003-04-29
CY1108688T1 (el) 2014-04-09
KR100558793B1 (ko) 2006-03-14
EP1039803B1 (de) 2002-08-28
ES2183441T3 (es) 2003-03-16
EP1201126B1 (de) 2005-04-06
BR9813681B1 (pt) 2011-12-27
PL191907B1 (pl) 2006-07-31
DK1201126T3 (da) 2005-07-25
CA2574129A1 (en) 1999-07-01
EP1201126A2 (de) 2002-05-02
DE59814307D1 (de) 2008-11-27
CZ294407B6 (cs) 2004-12-15
CA2652125A1 (en) 1999-07-01
EP1541024B2 (de) 2012-07-18
ATE222695T1 (de) 2002-09-15
DE59812725D1 (de) 2005-05-12
EP1039803A2 (de) 2000-10-04
EP1989941B1 (de) 2010-07-28
IL136469A0 (en) 2001-06-14
ES2349284T3 (es) 2010-12-29
DE59814460D1 (de) 2010-09-09
BR9813681A (pt) 2000-10-10
ATE410922T1 (de) 2008-10-15
PT1201126E (pt) 2005-08-31
AU2413999A (en) 1999-07-12
KR100558792B1 (ko) 2006-03-14
ATE545338T1 (de) 2012-03-15
PT1541024E (pt) 2009-04-03
WO1999031981A2 (de) 1999-07-01
KR20050099558A (ko) 2005-10-13
KR20010033253A (ko) 2001-04-25
BR9816326B1 (pt) 2014-03-04
PL342400A1 (en) 2001-06-04
US20030036480A1 (en) 2003-02-20
SK8132000A3 (en) 2001-03-12
ATE292384T1 (de) 2005-04-15
IL136469A (en) 2006-10-31
DK1039803T3 (da) 2002-10-14
CA2652122A1 (en) 1999-07-01
EP1541024A3 (de) 2006-01-25
EA200000677A1 (ru) 2000-12-25
CN1282208A (zh) 2001-01-31
CA2313322C (en) 2009-08-04
US6365608B1 (en) 2002-04-02
ES2313138T5 (es) 2012-10-18
HUP0100717A3 (en) 2003-04-28
SI1039803T1 (en) 2002-10-31
ZA9811555B (en) 2000-06-19
EP1989941A1 (de) 2008-11-12
EP2186409A1 (de) 2010-05-19
EP1201126A3 (de) 2002-08-21
PL194327B1 (pl) 2007-05-31
EP2186409B1 (de) 2012-02-15
SI1541024T1 (sl) 2008-12-31
KR20050099557A (ko) 2005-10-13
KR100546519B1 (ko) 2006-01-26
CN1213656C (zh) 2005-08-10
PL193812B1 (pl) 2007-03-30
CA2652125C (en) 2011-02-08
US6903108B2 (en) 2005-06-07
DE59805354D1 (de) 2002-10-02
SK285861B6 (sk) 2007-10-04
IL174098A (en) 2008-12-29
AR017902A1 (es) 2001-10-24
CA2313322A1 (en) 1999-07-01
CA2574129C (en) 2009-09-08
CA2652122C (en) 2012-08-07
DK1541024T3 (da) 2009-02-02
EA003284B1 (ru) 2003-04-24
KR100558791B1 (ko) 2006-03-10
CZ20002225A3 (cs) 2000-12-13
BR9816374B1 (pt) 2014-01-28
CA2652116A1 (en) 1999-07-01
ATE475312T1 (de) 2010-08-15
AU754336B2 (en) 2002-11-14
JP4405078B2 (ja) 2010-01-27
KR20050099556A (ko) 2005-10-13
TW450787B (en) 2001-08-21
CO5130029A1 (es) 2002-02-27
PT1039803E (pt) 2003-01-31
PL194053B1 (pl) 2007-04-30
UA68368C2 (en) 2004-08-16
JP2001526189A (ja) 2001-12-18
ES2313138T3 (es) 2009-03-01
EP1541024A2 (de) 2005-06-15
HUP0100717A2 (hu) 2001-06-28
ES2239645T3 (es) 2005-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL194328B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL207259B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL219689B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz tritikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL219127B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191155B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100402523B1 (ko) 살진균성혼합물
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL206672B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
PL191224B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191024B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL206012B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy i sposób zwalczania szkodliwych grzybów
KR20010104302A (ko) 살진균성 혼합물
PL193068B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL206030B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek
KR101023611B1 (ko) 디티아논-기재 살진균성 혼합물
PL180958B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL198430B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189555B1 (pl) Środek grzybobójczy
CZ355196A3 (en) Fungicidal mixtures
JP2004523516A (ja) ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物
PL189554B1 (pl) Środek grzybobójczy
KR20050019754A (ko) 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물