PL191907B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents

Mieszanina grzybobójcza

Info

Publication number
PL191907B1
PL191907B1 PL342400A PL34240098A PL191907B1 PL 191907 B1 PL191907 B1 PL 191907B1 PL 342400 A PL342400 A PL 342400A PL 34240098 A PL34240098 A PL 34240098A PL 191907 B1 PL191907 B1 PL 191907B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
halo
compounds
optionally substituted
alkyl
Prior art date
Application number
PL342400A
Other languages
English (en)
Other versions
PL342400A1 (en
Inventor
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Karl Eicken
Manfred Hampel
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7852427&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL191907(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL342400A1 publication Critical patent/PL342400A1/xx
Publication of PL191907B1 publication Critical patent/PL191907B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne uzyte w synergicznie skutecznej ilosci zawiera a) zwiazek amidowy o ogólnym wzorze I w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) jeden ze zwiazków o wzorach II.a - II.d: II.a: (R,S)-3-(3,5-dichlorofenylo)-5-metylo-2,4-diokso-oksazolidyno-5-karboksylan etylu II.b.: 3-(3,5-dichlorofenylo)-N-izopropylo-2,4-diokso-imidazolidyno-1-karboksyamid ……………………… PL PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza.
Znane są związki amidowe o ogólnym wzorze
A-CO-NR1R2 w którym A oznacza aryl albo aromatyczny lub niearomatyczny, 5- lub 6-członowy heterocyklil, zawierający 1-3 heteroatomy wybrane spośród atomów O, N i S, przy czym aryl lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl, R1 oznacza atom wodoru, a r2 oznacza fenyl lub cykloalkil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym alifatyczne i cykloalifatyczne grupy mogą być częściowo lub całkowicie podstawione atomem chlorowca i/lub grupy cykloalifatyczne mogą być podstawione 1-3 grupami alkilowymi, oraz fenyl może być podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi niezależnie z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, oraz przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem, ewentualnie podstawionym jednym lub większą liczbą grup alkilowych i/lub może zawierać heteroatom wybrany spośród atomów O i S. Związki te opisano w literaturze, np. w EP-A-545099.
Użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 wymieniono w EP-A-545099 i EP-A589301.
Wytwarzanie związków amidowych o wzorze A-CO-NR^, jest znane, np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301 lub można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W publikacji WO 97/08952 opisano mieszaniny grzybobójcze zawierające oprócz związków o wzorze A-CO-NR^ również fenazachinę jako dodatkowe składniki. Opisane mieszaniny są szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Związki grzybobójcze wybrane spośród grupy dikarboksyimidów o poniższych wzorach Il.a-II.d są znane fachowcom i można je nabyć w handlu.
Związki te są dostępne w handlu jako grzybobójczo skuteczne substancje i zostały opisane w poniższej podanej literaturze:
· (R,S)-3-(3,5-dichlorofenylo)-5-metylo-2,4-diokso-oksazolidyno-5-karboksylan etylu, tj. związek o poniższym wzorze II.a (nazwa zwyczajowa: chlozolinat): CAS RN [84332-86-5], DE-A 2906574;
· 3-(3,5-dichlorofenylo)-N-izopropylo-2,4-diokso-imidazolidyno-1-karboksyamid, tj. związek o poniższym wzorze II.b (nazwa zwyczajowa: iprodion): CAS RN [36734-19-7], US-A 3755350;
· N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksyamid, tj. związek o poniższym wzorze II.c (nazwa zwyczajowa: procymidon): CAS RN [32809-16-8], US-A 3903090;
· (R,S)-3-(3,5-dichlorofenylo)-5-etenylo-5-metylo-1,3-oksazolidyno-2,4-dion, tj. związek o poniższym wzorze II.d (nazwa zwyczajowa: winklozolina): CAS RN [50471-44-8], DE-A 2207576].
Celem wynalazku jest dostarczenie mieszanin o polepszonym działaniu przeciw szkodliwym grzybom oraz zastosowanie mniejszych ogólnych ilości substancji czynnych (mieszaniny synergistyczne), w celu zredukowania dawek nanoszenia oraz polepszenia spektrum działania tych znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe objęte podanym na wstępie wzorem i dodatkowe substancje grzybobójczo czynne wybrane spośród dikarboksyimidów wykazują działanie synergicznie.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera
PL 191 907 B1
a) związek amidowy o ogólnym wzorze I
w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) jeden ze związków o wzorach Il.a-II.d:
II.a: (R,S)-3-(3,5-dichlorofenylo)-5-metylo-2,4-diokso-oksazolidyno-5-karboksylan etylu
II.b.: 3-(3,5-dichlorofenylo)-N-izopropylo-2,4-diokso-imidazolidyno-1-karboksyamid
II.c.: N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksyamid
ci o CH
II.d.: (R,S)-3-(3,5-dichlorofenylo)-5-etenylo-5-metylo-1,3-oksazolidyno-2,4-dion
Korzystnie w związkach o wzorze I r3 oznacza atom chloru, zaś r4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca w pozycji para, tj. p-chlorowco-podstawiony fenyl, zwłaszcza r4 oznacza fenyl podstawiony w pozycji para atomem chloru.
PL 191 907 B1
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze I zawiera związek o poniższym wzorze:
Korzystniej mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera jeden ze związków o wzorach II.a - II.d w stałym lub ciekłym nośniku.
Określenie „atom chlorowca” oznacza atomy fluoru, chloru, bromu i jodu, a zwłaszcza atomy fluoru, chloru i bromu.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergiczne i zatem są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza grzybu, Botrytis species.
Dla uzyskania działania synergicznego wystarczające są nawet małe ilości związku amidowego o wzorze I. Związek amidowy o wzorze I i jeden ze związków o wzorze II.a - II.d korzystnie stosuje się w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, zwłaszcza 10:1 - 1:10.
Podczas przygotowania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze I i II.a - II.d, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze I i II.a - II.d, względnie związki o wzorze I i II.a - II.d stosowane równocześnie, łącznie lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę.
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszanin według wynalazku można szczególnie korzystnie używać do zwalczania mączniaka prawdziwego na roślinach uprawnych winorośli i warzywach, a także roślinach ozdobnych.
Związki o wzorze I i II.a - II.d można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
W zależności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 - 3,0 kg/ha.
PL 191 907 B1
Dawki nanoszenia związków o wzorze I wynoszą 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorach II.a - II.d wynoszą 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 - 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania patogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne związków o wzorze I i II.a - II.d, względnie mieszanin związków o wzorze I i II.a - II.d realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze I i II.a - II.d można formułować, np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby, z użyciem emulgatorów lub dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można wraz z nią zastosować jako pomocnicze rozpuszczalniki również inne rozpuszczalniki organiczne.
Odpowiednimi substancjami pomocniczymi do tego celu są zasadniczo: rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje oleju mineralnego), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kreda) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka i krzemiany); emulgatory, takie jak niejonowe i anionowe emulgatory (np. polioksetylenowane etery alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu etylenowego lub etery tributylofenylowe poliglikolu etylenowego, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylenowane etery alkilowe, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze I lub II.a - II.d lub mieszaniny związków o wzorze I i II.a -II.d ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne, wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze I lub II.a -II.d względnie mieszaniny związków o wzorze I i II.a - II.d. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 -100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
PL 191 907 B1
Związki o wzorze I lub II.a - II.d, ich mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich miejsce wzrostu albo na rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny względnie związków o wzorze I i II.a - II.d przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniżej podano przykłady takich preparatów zawierających substancje czynne.
P r z y k ł a d I
Sporządzono roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu. Roztwór ten jest odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropelek.
P r z y k ł a d II
Sporządzono mieszaninę 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8-10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r z y k ł a d III
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d IV
Sporządzono wodną dyspersję 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 - 280°C
10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d V
Sporządzono mieszaninę 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego, mieląc składniki w młynie młotkowym. Ciecz opryskową wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r z y k ł a d VI
Sporządzono jednorodną mieszaninę 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnych.
P r z y k ł a d VII
Sporządzono jednorodną mieszaninę 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r z y k ł a d VIII
Sporządzono mieszaninę trwałą dyspersję wodną 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody, taką dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
P r z y k ł a d IX
Sporządzono trwałą dyspersję olejową 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
P r z y k ł a d y z a s t o s o w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Substancje czynne oddzielnie lub razem, są formułowane jako 10% emulsja w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczone wodą do żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność.
PL 191 907 B1
Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - a/b) x 100 a ddpowiadaporaeeniu roślintraktowancchprezzgrzbby w %, a b ddpowiadaporaeeniu tśślinnietraktowencch rtoślizPerιrpolzych hprezz grzbby w %.
Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanzcC roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x x y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b
X skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a
Y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do niepotraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
Z a s t o s o w a n i e p r z y k ł a d 1
Działanie przeciw Botrytis cinerea na liściach papryki
Sadzonki papryki rodzaju „Neusiedler Ideal Elite’’ z 4-5 wykształconymi liśćmi opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia badane rośliny zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% wodna zawiesina Biomalt). Badane rośliny następnie umieszczono w komorze klimatyzacyjnej przy wysokiej wilgotności powietrza w temperaturze 22 - 24°C. Po pięciu dniach dokonano oceny wizualnej w % rozwoju infekcji grzyba na liściach.
Jako związków o wzorze I użyto następujących składników:
Wyniki doświadczeń potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
Z a s t o s o w a n i e p r z y k ł a d 2
Działanie przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki
Krążki strąków zielonej papryki opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. W dwie godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej krążki zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% wodna zawiesina Biomalt). Nasilenie infekcji Botrytis cinerea na zarażonych krążkach owoców oceniono wizualnie.
Wyniki doświadczeń potwierdzają, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.

Claims (3)

1. Mieszaninagrzybobójcza,z znmieenntym, żejakos ubstancjeczynne użytew synergicznie skutecznej ilości ynwisrn
n) związek nmidown b bgólnnm wzorze I w którnm R3 bznnzzn atom chlorowca, n R4 bznnzzn fennl pbdstnwibnn atomem chlorowca, brnz ó) jeden ze związków b wzorach II.a - II.d:
II.a: (R,S)-3-(3,5-dichlbrbfenblb)-5-metblb-2,4-dibkzb-bkzazblidbnb-5-karóbkzblan etylu
II.ó.: 3-(3,5-dichlbrbfenblb)-N-izbprbpblb-2,4-dibkzb-imidazblidbnb-1-karóbkzbamid
II.c.: N-(3,5-dichlbrbfenblb)-1,2-dimetylbCbklbprbpanb-1,2-dikaróbkzbamid
II.d.: (R,S)-3-(3,5-dichlbrbfenblb)-5-etenblb-5-metylb-1,3-bkzazblidbnb-2,4-dibn
PL 191 907 B1
2. Mieszanina grzybobójcza według zasltrz. 1, znamienna tym, że jako związek amidowy o wzorze I zawiera związek o poniższym wzorze:
3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znam ienna tym, że jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze I w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera jeden ze związków o wzorach Il.a - Il.d w stałym lub ciekłym nośniku.
PL342400A 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza PL191907B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756379 1997-12-18
PCT/EP1998/008231 WO1999031981A2 (de) 1997-12-18 1998-12-15 Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL342400A1 PL342400A1 (en) 2001-06-04
PL191907B1 true PL191907B1 (pl) 2006-07-31

Family

ID=7852427

Family Applications (5)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98378988A PL194327B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378989A PL194328B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL342400A PL191907B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL375827A PL193812B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378987A PL194053B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98378988A PL194327B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378989A PL194328B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL375827A PL193812B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza
PL98378987A PL194053B1 (pl) 1997-12-18 1998-12-15 Mieszanina grzybobójcza

Country Status (28)

Country Link
US (2) US6365608B1 (pl)
EP (5) EP1201126B1 (pl)
JP (1) JP4405078B2 (pl)
KR (4) KR100558793B1 (pl)
CN (1) CN1213656C (pl)
AR (1) AR017902A1 (pl)
AT (5) ATE475312T1 (pl)
AU (1) AU754336B2 (pl)
BR (3) BR9813681B1 (pl)
CA (5) CA2652125C (pl)
CO (1) CO5130029A1 (pl)
CY (1) CY1108688T1 (pl)
CZ (1) CZ294407B6 (pl)
DE (4) DE59812725D1 (pl)
DK (3) DK1039803T3 (pl)
EA (1) EA003284B1 (pl)
ES (4) ES2239645T3 (pl)
HU (1) HUP0100717A3 (pl)
IL (3) IL136469A0 (pl)
NZ (1) NZ505625A (pl)
PL (5) PL194327B1 (pl)
PT (4) PT1541024E (pl)
SI (2) SI1541024T1 (pl)
SK (1) SK285861B6 (pl)
TW (1) TW450787B (pl)
UA (1) UA68368C2 (pl)
WO (1) WO1999031981A2 (pl)
ZA (1) ZA9811555B (pl)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE475312T1 (de) * 1997-12-18 2010-08-15 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen
AU2005242192B2 (en) * 1997-12-18 2008-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
AU2005242193B2 (en) * 1997-12-18 2008-04-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
ES2241676T3 (es) * 1999-12-09 2005-11-01 Syngenta Participations Ag Pirazolcarboxamidas y pirazoltiamidas como fungicidas.
BR0206385B1 (pt) 2001-01-18 2013-04-24 mistura fungicida e mÉtodo para combater fungos nocivos.
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
DK1567011T3 (da) * 2002-11-15 2007-05-07 Basf Ag Fungicide blandinger på basis af et triazolopyrimidinderivat og amidforbindelser
EP1527683A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-04 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative
GB0418047D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
WO2007006806A2 (de) * 2005-07-14 2007-01-18 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen auf der basis von 1-methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
EP1813151A1 (de) * 2006-01-26 2007-08-01 BASF Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden
ATE506852T1 (de) * 2005-09-29 2011-05-15 Syngenta Participations Ag Fungizidzusammensetzungen
UA90035C2 (ru) * 2005-11-10 2010-03-25 Басф Се Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами
CA2697386A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Basf Se Fungicidal mixtures
JP2012025735A (ja) * 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
WO2014029697A1 (en) * 2012-08-22 2014-02-27 Basf Se Fungicidal ternary mixtures comprising fluazinam
CN103875692A (zh) * 2012-12-20 2014-06-25 陕西汤普森生物科技有限公司 一种含有胺苯吡菌酮的杀菌组合物
CN103348989B (zh) * 2013-07-15 2015-08-12 江苏龙灯化学有限公司 一种杀真菌混合物
CN104068033B (zh) * 2014-05-28 2015-06-24 深圳诺普信农化股份有限公司 一种含有啶酰菌胺的杀菌组合物
CN105360128B (zh) * 2015-11-06 2017-12-05 南京华洲药业有限公司 一种含嘧菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用
WO2018085318A2 (en) * 2016-11-01 2018-05-11 Hanss Basil G Self-contained syringe for dissolution and administration of drugs
CN116762810B (zh) * 2023-03-17 2025-08-01 贵州省烟草科学研究院 一种含咯菌腈和啶酰菌胺的农药组合物、其制备方法及用途

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2514460C2 (de) * 1975-04-03 1984-08-02 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München Getreide-Fungicid-Kombination
IL78825A0 (en) * 1985-06-05 1986-09-30 Uniroyal Ltd Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same
JPH0613442B2 (ja) * 1985-06-25 1994-02-23 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
ATE82966T1 (de) * 1986-08-12 1992-12-15 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
DE3701715A1 (de) * 1987-01-22 1988-08-04 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
JPH02196701A (ja) * 1989-01-24 1990-08-03 Nissan Chem Ind Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
US5521184A (en) * 1992-04-03 1996-05-28 Ciba-Geigy Corporation Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
GB2267644B (en) * 1992-06-10 1996-02-07 Schering Ag Fungicidal mixtures
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE4313867A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4421041A1 (de) * 1994-06-17 1995-12-21 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4437048A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW349094B (en) 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
TW384208B (en) 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19615976A1 (de) † 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
ATE475312T1 (de) * 1997-12-18 2010-08-15 Basf Se Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen
JPH11196701A (ja) 1998-01-12 1999-07-27 Akio Kubota 猫類誘引材料入りゴム製猫用品

Also Published As

Publication number Publication date
BR9813681B1 (pt) 2011-12-27
TW450787B (en) 2001-08-21
ATE222695T1 (de) 2002-09-15
CZ20002225A3 (cs) 2000-12-13
PT1989941E (pt) 2010-08-24
JP4405078B2 (ja) 2010-01-27
PT1201126E (pt) 2005-08-31
ES2183441T3 (es) 2003-03-16
CA2574129C (en) 2009-09-08
CZ294407B6 (cs) 2004-12-15
ES2239645T3 (es) 2005-10-01
EP2186409A1 (de) 2010-05-19
EP2186409B1 (de) 2012-02-15
KR100546519B1 (ko) 2006-01-26
PT1039803E (pt) 2003-01-31
AR017902A1 (es) 2001-10-24
CA2652125C (en) 2011-02-08
AU754336B2 (en) 2002-11-14
PL193812B1 (pl) 2007-03-30
KR20050099558A (ko) 2005-10-13
EP1039803A2 (de) 2000-10-04
CA2652125A1 (en) 1999-07-01
CA2313322C (en) 2009-08-04
SK8132000A3 (en) 2001-03-12
DK1201126T3 (da) 2005-07-25
IL136469A (en) 2006-10-31
KR100558791B1 (ko) 2006-03-10
CA2652116A1 (en) 1999-07-01
PL342400A1 (en) 2001-06-04
CA2652122C (en) 2012-08-07
CN1282208A (zh) 2001-01-31
SK285861B6 (sk) 2007-10-04
BR9816374B1 (pt) 2014-01-28
EP1541024B1 (de) 2008-10-15
IL136469A0 (en) 2001-06-14
CY1108688T1 (el) 2014-04-09
NZ505625A (en) 2003-04-29
EP1541024A3 (de) 2006-01-25
ZA9811555B (en) 2000-06-19
ATE545338T1 (de) 2012-03-15
ATE410922T1 (de) 2008-10-15
US6903108B2 (en) 2005-06-07
EA200000677A1 (ru) 2000-12-25
EP1039803B1 (de) 2002-08-28
PL194327B1 (pl) 2007-05-31
EP1541024A2 (de) 2005-06-15
UA68368C2 (en) 2004-08-16
JP2001526189A (ja) 2001-12-18
IL174098A (en) 2008-12-29
CN1213656C (zh) 2005-08-10
DE59805354D1 (de) 2002-10-02
DE59812725D1 (de) 2005-05-12
WO1999031981A3 (de) 1999-08-26
PL194328B1 (pl) 2007-05-31
KR100558793B1 (ko) 2006-03-14
EP1201126B1 (de) 2005-04-06
SI1039803T1 (en) 2002-10-31
ATE475312T1 (de) 2010-08-15
PL194053B1 (pl) 2007-04-30
KR20010033253A (ko) 2001-04-25
AU2413999A (en) 1999-07-12
BR9813681A (pt) 2000-10-10
DK1039803T3 (da) 2002-10-14
WO1999031981A2 (de) 1999-07-01
EP1541024B2 (de) 2012-07-18
US6365608B1 (en) 2002-04-02
KR100558792B1 (ko) 2006-03-14
SI1541024T1 (sl) 2008-12-31
DE59814460D1 (de) 2010-09-09
ES2349284T3 (es) 2010-12-29
HUP0100717A2 (hu) 2001-06-28
HUP0100717A3 (en) 2003-04-28
ES2313138T3 (es) 2009-03-01
KR20050099557A (ko) 2005-10-13
EP1989941A1 (de) 2008-11-12
US20030036480A1 (en) 2003-02-20
CA2313322A1 (en) 1999-07-01
PT1541024E (pt) 2009-04-03
KR20050099556A (ko) 2005-10-13
ATE292384T1 (de) 2005-04-15
DK1541024T3 (da) 2009-02-02
CO5130029A1 (es) 2002-02-27
DE59814307D1 (de) 2008-11-27
CA2652122A1 (en) 1999-07-01
EP1989941B1 (de) 2010-07-28
CA2574129A1 (en) 1999-07-01
ES2313138T5 (es) 2012-10-18
EA003284B1 (ru) 2003-04-24
BR9816326B1 (pt) 2014-03-04
EP1201126A3 (de) 2002-08-21
EP1201126A2 (de) 2002-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL191907B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191033B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191155B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191225B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL191333B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100402523B1 (ko) 살진균성혼합물
PL187352B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR100504653B1 (ko) 살진균성 혼합물
PL191224B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
AU752772B2 (en) Fungicide mixtures based on pyride amides and morpholine derivatives or piperidine derivatives
PL191226B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL195994B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
JP4393767B2 (ja) ベンゾフェノンおよびｎ−ビフェニルニコチンアミドを含む殺菌性混合物
JP3725820B2 (ja) アミド化合物系殺真菌性混合物
PL180958B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
KR101023611B1 (ko) 디티아논-기재 살진균성 혼합물
KR20010052299A (ko) 살진균성 혼합물
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
JP3541189B2 (ja) アミド化合物系殺真菌性混合物
HUP9904099A2 (hu) Fungicid keverékek
PL198430B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL205954B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
KR20010013341A (ko) 살진균성 혼합물
PL181281B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza PL PL PL PL PL PL
NZ550843A (en) Fungicidal mixtures based on combinations of a triazolopyrimidine and oxime ether derivatives