PL195740B1 - Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu - Google Patents
Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazoluInfo
- Publication number
- PL195740B1 PL195740B1 PL343052A PL34305200A PL195740B1 PL 195740 B1 PL195740 B1 PL 195740B1 PL 343052 A PL343052 A PL 343052A PL 34305200 A PL34305200 A PL 34305200A PL 195740 B1 PL195740 B1 PL 195740B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isoxazole
- isoxazole derivative
- leading structure
- amino
- novel leading
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu o nazwie 5-amino-3-metylo-4-(2,5-dimetylopiroloaminokarbonylo)-izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu o nazwie 5-amino-3-metylo-4-(2,5-dimetylopiroloaminokarbonylo)-izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, wykazująca oddziaływanie biologiczne o aktywności immunotropowej.
Wynalazek dotyczy nowej struktury wiodącej pochodnej izoksazolu o nazwie 5-amino-3-metylo-4-(2,5-dimetylopiroloaminokarbonylo)-izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Nową pochodną otrzymuje się w reakcji hydrazydu kwasu 5-amino-3-metyloizoksazolo-4-karboksylowego (V) z heksadionem-2,5, w obecności izopropanolu.
Podczas badań nieoczekiwanie okazało się, że nowy związek wykazuje aktywność immunotropową porównywalną z Cyklosporyną A (CSA). W dwu testach produkcji znaczących cytokin: TNF-a oraz Interleukiny-6 (IL-6) stwierdzono znaczące oddziaływanie biologiczne, które przedstawia poniższe zestawienie.
| Związek | Dawka μg/ml | TNF-a pg/ml | IL-6 pg/ml |
| Rozpuszczalnik | 6128 | 648 | |
| Cremophor/etanol | 6050 | 622 | |
| CsA | 1 | 5762 | 672 |
| 5 | 1661 | 684 | |
| Związek badany | 1 | 2897 | 717 |
| 5 | 1776 | 951 |
Sposób otrzymywania nowego 5-amino-3-metylo-4-(2,5-dimetylopirolo-aminokarbonylo)-izoksazolu przedstawia przykład wykonania.
Porcję 3 mmoli hydrazydu kwasu 5-amino-3-metyloizoksazolo-4-karboksylo-wego umieszcza się w kolbie okrągłodennej o pojemności 100 mL, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i mieszadełko, a następnie dodaje się 50 mL izopropanolu i 3,3 mmoli heksadionu-2,5. Całość miesza się na mieszadle magnetycznym i ogrzewa do temperatury wrzenia w ciągu 10 minut. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się we wrzeniu przez następne 7 godzin. Po zakończeniu procesu, kontrolowanym na płytkach TLC, zawiesinę ochładza się, po czym odsącza. Surowy produkt przekrystalizowuje się z etanolu, otrzymując biały, krystaliczny produkt z wydajnością 49,3% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 224-225 C.
Analizę nowej pochodnej przeprowadzono następująco.
Temperatury topnienia oznaczono na aparacie Boethiusa i nie korygowano.
Widma IR mierzono w KBr na aparacie Specord M-80.
Widma 1H NMR oznaczono na aparacie Tesla 80 MHz. Przesunięcia chemiczne oznaczono wobec tetrametylosilanu (TMS) jako zewnętrznego standardu.
Widma MS mierzono na spektrometrze LKB 9000.
Wszystkie związki analizowano na zawartość (%) C, H, N. Różnice pomiędzy wartościami, obliczoną i znalezioną, nie przekraczały ± 0,3%.
Wartości wyznaczone są następujące:
IR (KBr)vc=ocm-1 1712 c=o
1H NMR(DMSO-d6)/TMS d, J (Hz): 2,1 (s, 6H, 2CH-pirol); 2,4 (s, 3H, CH3-izoksazol); 5 7 (s, 2H, -NH2); 7,6 (s, 2H, 2CH-pirol); 9,7 (s, 1H, NH)
MS(70 eV),m/z(%) 233,0.
Claims (1)
- Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu o nazwie 5-amino-3-me-tylo-4-(2,5-dimetylopiroloaminokarbonylo)-izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL343052A PL195740B1 (pl) | 2000-10-06 | 2000-10-06 | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL343052A PL195740B1 (pl) | 2000-10-06 | 2000-10-06 | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL343052A1 PL343052A1 (en) | 2002-04-08 |
| PL195740B1 true PL195740B1 (pl) | 2007-10-31 |
Family
ID=20077530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL343052A PL195740B1 (pl) | 2000-10-06 | 2000-10-06 | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195740B1 (pl) |
-
2000
- 2000-10-06 PL PL343052A patent/PL195740B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL343052A1 (en) | 2002-04-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2183250B1 (en) | Naphthyridine derivatives as potassium channel modulators | |
| US5705529A (en) | N-benzoyl amino acid derivatives pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| DE60034155T2 (de) | Adamantanderivate zur Behandlung von entzündlichen, immunologischen und kardiovaskulären Erkrankungen | |
| DE69935153T2 (de) | Benzamide als kaliumkanal-inhibitoren | |
| US4341790A (en) | Pyrrolidinylalkylcarboxylic acid amide derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE69511260T2 (de) | Bicyclische amidinderivate als no-synthetase inhibitoren | |
| CA1285934C (en) | Poly-4-aminopyrrole-2-carboxamido derivatives and process for their preparation | |
| DE69217308T2 (de) | Dihydropyridine zur Anwendung in der Antitumor-Therapie | |
| EP3560928B1 (en) | Fused imidazole compound having indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitory activity | |
| US5767120A (en) | Tricyclic derivatives, compositions and methods of use | |
| RU2120435C1 (ru) | Производные 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их фармацевтически приемлемые соли и композиция, обладающая кардиоваскулярной активностью | |
| EP0733049B1 (en) | Tricyclic derivatives and their use in pharmaceuticals | |
| PL195740B1 (pl) | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu | |
| JPH0346466B2 (pl) | ||
| EP0412058B1 (en) | 1-acyl-2-pyrrolidinones as enhancers of learning and memory and pharmaceutical compositions containing same | |
| PL195741B1 (pl) | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu | |
| PL195739B1 (pl) | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu | |
| Kametani et al. | Syntheses of heterocyclic compounds. CCCLXXX. Azamorphinan and related compounds. III. Syntheses of 3-hydroxy-N-substituted-9-azamorphinans | |
| PL193279B1 (pl) | Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzania | |
| KR101035709B1 (ko) | 신규2-치환아미노알킬레닐옥시-3-치환페닐에티닐-6-아미노퀴녹살린 유도체 | |
| JPS6322562A (ja) | 強心性、ホスホジエステラ−ゼ画分１１１抑制性及び／又は腎血管拡張性を持った４−窒素置換イソキノリノ−ル化合物 | |
| Buchbauer et al. | 2D-NMR: Part VI. 2D-INADEQUATE spectral analysis and crystal structure of tricyclo [7.3. 1.02, 7] tridecane | |
| KATAOKA et al. | Studies on the Synthesis of Compounds Related to Adenosine 3', 5'-Cyclic Phosphate. V.: Synthesis and Cardiac Effect of N6-Alkyladenosine 3', 5'-Cyclic Phosphates and Their 8-Benzylthio Derivatives | |
| IE832475L (en) | 1-aroyl-5-oxo-pyrrolidine propanoic acid derivatives. | |
| EP0381628A2 (en) | Glycocyamidine derivatives |