PL193279B1 - Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzania - Google Patents
Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL193279B1 PL193279B1 PL343181A PL34318100A PL193279B1 PL 193279 B1 PL193279 B1 PL 193279B1 PL 343181 A PL343181 A PL 343181A PL 34318100 A PL34318100 A PL 34318100A PL 193279 B1 PL193279 B1 PL 193279B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- isoxazolotriazepinone
- derivative
- obtaining same
- leading structure
- novel leading
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
. Pochodna izoksazolotriazepinonu o nazwie 3,5-dimetylo-8H-izoksazolo[5,4-e][1,2,4]triazepu-4-on i wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izoksazolotriazepinonu o nazwie 3,5-dimetyIo-8H-izoksazolo[5,4-e][1,2,4]triazepin-4-on i wzorze przedstawionym na rysunku oraz sposób jej wytwarzania. Związek ten wykazuje działanie biologiczne o aktywności immunostymulującej, a także jest przeznaczony do otrzymywania nowych związków o aktywności immunomodulującej.
Podobne związki wykazujące aktywność na ośrodkowy układ nerwowy ( OUN)1, oraz na system immunologiczny2 otrzymali inni twórcy, a mianowicie:
1. H. Śladowska, M. Bodetko, M. Sieklucka-Dziuba, G. Rajtar, D. Złółkowska, and Z. Kleinrok, Farmaco, 1997, 52(11), 657.
2. Y. Yamamoto, M. Shindo, and T. Nakamura, PCT Int. Appl. WO 9747622 AI 18 Dec 1997.
Nowy związek o wzorze przedstawionym na rysunku otrzymuje się w wyniku reakcji 1-metylohydrazydu kwasu 5-armno-3-metylo-4-izoksazolo-karboksylowego z ortomrówczanem trietylowym, przy ogrzewaniu w temperaturze wrzenia, w czasie 0,5 - 3 godzin, w roztworach alkoholowych od C-1 do C-4.
Podczas badań nieoczekiwanie okazało się, że nowy związek wykazuje aktywność immunostymulującą przewyższającą Lewamizol. Działanie to wykazane zostało w testach biologicznych przedstawionych w tabeli.
| Związek | Dawka pg/mysz | 1 PFC/105 koiriórek | 2 DTH pg/ml |
| Rozpuszczalnik | 1624 | 5,28 | |
| Cremophor/etanol | 1656 | 5,43 | |
| Levamisole | 10 | 1707 | 4,70 |
| 100 | 3504 | 7,14 | |
| Związek badany | 1 | 2400 | 9,57 |
| 5 | 6848 | 9,28 |
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony na przykładzie wykonania.
Próbkę 3 mmoli metylohydrazydu kwasu 5-amino-3-metyloizoksazolo-4-karbo-ksylowego umieszcza się w kolbie okrągłodennej o pojemności 100 mL, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i mieszadełko, a następnie dodaje się 50 mL etanolu i 10 mL ortomrówczanu trietylowego. Po osiągnięciu temperatury wrzenia mieszaniny, dodaje się 5 kropli stężonego kwasu solnego. Całość miesza się na mieszadle magnetycznym i ogrzewa w temperaturze wrzenia przez 10 minut. W miarę postępu reakcji mieszanina klaruje się. Po zakończeniu procesu, kontrolowanym na płytkach TLC, roztwór podgęszcza się pod zmniejszonym ciśnieniem do sucha. Do pozostałości dodaje się 50 mL tetrahydrofuranu (THF) i ogrzewa do wrzenia, a następnie ochładza, po czym odsącza. Surowy produkt przekrystalizowuje się z etanolu, otrzymując żółto-beżowy, krystaliczny produkt, z wydajnością 76% wydajności teoretycznej, o temperaturze topnienia 159-161 C.
Tożsamość nowego związku udowodniono na drodze analizy instrumentalnej i spektralnej w sposób następujący:
Temperatury topnienia oznaczono na aparacie Boethiusa i nie korygowano.
Widma IR mierzono w KBr na aparacie Specord M-80.
Widma 1H NMR oznaczono na aparacie Tesla 80 MHz. Przesunięcia chemiczne oznaczono wobec tetrametylosilanu (TMS) jako zewnętrznego standardu.
Widma MS mierzono na spektrometrze LKB 9000.
Wszystkie związki analizowano na zawartość (%) C, H, N. Różnice pomiędzy wartościami, obliczoną i znalezioną, nie przekraczały ± 0,3%. Wartości wyznaczone są następujące:
IR (KBr)vc=ocm1 1667 1H NMR(DMSO-d6)/TMS d, J (Hz): 2,36 (s, 3H, CH3); 2,46 (s, 3H, CH3); 7,75 (s, H, XCH); 10,2 (s, H, NH)
MS (70 eV), m/z (%) 220,0.
Claims (2)
1. Pochodna izoksazolotriazepinonu o nazwie 3,5-dimetylo-8H-izoksazolo[5,4-e][1,2,4]triazepu-4-on i wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania pochodnej izoksazolotriazepinonu o nazwie 3,5-dimetylo-8H-izoksazolo[5,4-e][1,2,4]triazepin-4-on i wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że otrzymuje się ją w wyniku reakcji 1-metylohydrazydu kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazołokarboksylowego z ortomrówczanem trietylowym, przy ogrzewaniu w temperaturze wrzenia, w czasie 0,5-3 godzin, w roztworach alkoholowych od C-1 do C-4.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL343181A PL193279B1 (pl) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL343181A PL193279B1 (pl) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL343181A1 PL343181A1 (en) | 2002-04-22 |
| PL193279B1 true PL193279B1 (pl) | 2007-01-31 |
Family
ID=20077555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL343181A PL193279B1 (pl) | 2000-10-11 | 2000-10-11 | Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL193279B1 (pl) |
-
2000
- 2000-10-11 PL PL343181A patent/PL193279B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL343181A1 (en) | 2002-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0427765B1 (de) | Alkoxy-4(1h)-pyridon-derivative, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel | |
| US4341790A (en) | Pyrrolidinylalkylcarboxylic acid amide derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0706795A2 (en) | Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release | |
| HUP0300908A2 (hu) | 3-Nitrogén-6,7-dioxigén-szteroidok és alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| EP3421470A1 (de) | Substituierte 5-fluor-1h-pyrazolopyridine in kristalliner form | |
| CA1285934C (en) | Poly-4-aminopyrrole-2-carboxamido derivatives and process for their preparation | |
| EP3560928B1 (en) | Fused imidazole compound having indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitory activity | |
| EP3556754A1 (en) | Process for the preparation of alectinib | |
| JP2793915B2 (ja) | 三環式誘導体、それらを含有する薬学的組成物 | |
| RU2120435C1 (ru) | Производные 2-амино-1,2,3,4-тетрагидронафталина или их фармацевтически приемлемые соли и композиция, обладающая кардиоваскулярной активностью | |
| US6277850B1 (en) | Pyrrolyl quinoxalindiones their production and use as AMPA receptor antagonists | |
| DD298391A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyridinderivaten | |
| CZ2003396A3 (cs) | Inhibitory transportu glycinu | |
| PL193279B1 (pl) | Pochodna izoksazolotriazepinonu oraz sposób jej wytwarzania | |
| JP3053418B2 (ja) | 新規の置換アルキルピペリジンとコレステロール合成阻害剤としてのその用途 | |
| Kametani et al. | Syntheses of heterocyclic compounds. CCCLXXX. Azamorphinan and related compounds. III. Syntheses of 3-hydroxy-N-substituted-9-azamorphinans | |
| PL195741B1 (pl) | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu | |
| PL195739B1 (pl) | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu | |
| EP0491243B1 (de) | Alkylaminoalkylamin- und -äther- Verbindungen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| DE69117607T2 (de) | Neue substituierte Piperidine und ihre Verwendung als Inhibitoren der Cholesterol-Synthese | |
| PL195740B1 (pl) | Nowa struktura wiodąca pochodnej izoksazolu | |
| Buchbauer et al. | 2D-NMR: Part VI. 2D-INADEQUATE spectral analysis and crystal structure of tricyclo [7.3. 1.02, 7] tridecane | |
| EP4484423A1 (en) | Preparation method of nitrogen-containing heterocyclic compound | |
| Schwan | Synthesis and some reactions of hexahydro‐1, 2, 4‐triazine‐3, 6‐dione | |
| EP0415767A2 (en) | Process for preparing pyridine carboxylic acid derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20081011 |