PL195863B1 - Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL195863B1 PL195863B1 PL363208A PL36320803A PL195863B1 PL 195863 B1 PL195863 B1 PL 195863B1 PL 363208 A PL363208 A PL 363208A PL 36320803 A PL36320803 A PL 36320803A PL 195863 B1 PL195863 B1 PL 195863B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- new
- phenyl
- pyrido
- derivative
- diazepine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-1,3,4,5-tetrahydropirydo[2,3-b][1,4]diazepin-2- -ylideno]etanon i o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania. Nowa pochodna wykazuje aktywność anksjolityczną i jest przeznaczona do leczenia zaburzeń psychicznych.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-1,3,4,5-tetrahydropirydo[2,3-b]-[1,4]diazepin-2-ylideno]etanon i o wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-1,3,4,5-tetrahydropirydo[2,3-b][1,4]diazepin-2-ylideno]etanon i o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, poprzez cyklokondensację 3-(2-aminopirydyn-3-ylamino)-1-fenylo-2-buten-1-onu za pomocą aldehydu p-chlorobenzoesowego wobec wodorotlenku potasu we wrzącym metanolu.
Okazało się, że otrzymana wyżej wymieniona pochodna wykazuje aktywność anksjolityczną, czego nie można było z góry przewidzieć. Skriningowe badania farmakologiczne nowego związku przeprowadzono na myszach. Nowy związek podawano dootrzewnowo w postaci zawiesiny w 1% roztworze wodnym Tweenu 80. Wyniki przeprowadzonych badań wskazują, że nowa pochodna wykazuje działanie przeciwlękowe. Efekt anksjolityczny stwierdzono w teście czarno-białej skrzynki (blackwhite test box), w dawkach 10,50 i 100 mg/kg. Nowy związek jest mało toksyczny (LD50 i.p. powyżej 1000 mg /kg).
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład
2.53 g (0.01 mola) 3-(2-aminopirydyn-3-ylamino)-1-fenylo-2-buten-1-onu ogrzewa się we wrzeniu z 1.40 g (0.01 mola) aldehydu p-chlorobenzoesowego w 30 ml metanolu wobec 0.56 g (0.01 mola) wodorotlenku potasu przez 4 godziny. Powstały osad odsącza się i po wysuszeniu krystalizuje z toluenu wobec węgla aktywnego. Otrzymuje się 2.35 g nowego związku o temperaturze topnienia 194195°C, z wydajnością 63%, o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-1,3,4,5-tetrahydropirydo[2,3-b][1,4]diazepin-2-ylideno]etanon io wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
Charakterystykę nowej pochodnej pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny podaje poniższa tabela.
| Wzór sumaryczny (m.cz.) | Temperatura topnienia °C | Spektroskopia 'HNMR (300MHz) w DMSO (ppm) |
| C22H18N3O1Cl1 (375.86) | 193-194 | 12.85 (s, 1H, NH), 7.93-7.92 (d, 1H, H-7), 7.807.78 (m, 2H, H-9+Ar-H), 7.47-7.36 (m, Ar-H), 7.027.01 (d, 1H, NH), 6.76-6.74 (dd, 1H, H-8), 5.875.80 (s, 1H, =CHCOPh), 5.10 (m, 1H, CH-PhCl), 3.05-2.98 (d, 2H, CH2). |
Zastrzeżenia patentowe
1. Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-
Claims (2)
1. Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-1,3,4,5-tetrahydropirydo[2,3-b][1,4]diazepin-2-ylideno]etanon io wzorze 1 przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny o nazwie chemicznej 1-fenylo-2-[4-(4'-chlorofenylo)-1,3,4,5-tetrahydropirydo[2,3-b][1,4]diazepin-2-ylideno]etanon i o wzorze 1 przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że przeprowadza się reakcję cyklokondensacji 3-(2-aminopirydyn-3-ylamino)-1-fenylo-2-buten-1-onu z aldehydem p-chlorobenzoesowym wobec wodorotlenku potasu we wrzącym metanolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL363208A PL195863B1 (pl) | 2003-10-30 | 2003-10-30 | Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL363208A PL195863B1 (pl) | 2003-10-30 | 2003-10-30 | Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL363208A1 PL363208A1 (pl) | 2005-05-02 |
| PL195863B1 true PL195863B1 (pl) | 2007-10-31 |
Family
ID=35396080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL363208A PL195863B1 (pl) | 2003-10-30 | 2003-10-30 | Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL195863B1 (pl) |
-
2003
- 2003-10-30 PL PL363208A patent/PL195863B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL363208A1 (pl) | 2005-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| USRE31617E (en) | Optionally substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidezo(2,1-b)-quinazolin-2-ones and 6(H)-1,2,3,4-tetrahydropyimido(2,1-b)quinazolin-2-ones | |
| CA1163994A (en) | 3-(1-piperidinylalkyl)-4h-pyrido¬1,2-a|-pyrimidin- 4-one derivatives | |
| RU2114106C1 (ru) | Производные транс-изомеров 1-пиперазин-1,2-дигидроиндена | |
| JPS6134426B2 (pl) | ||
| JP2000128865A (ja) | 新規なジヒドロ及びテトラヒドロ―キノリン化合物、それらの製造方法ならびにそれらを含有する医薬組成物 | |
| DE69713255T2 (de) | Pharmazeutische Pyridin-Derivate, ihre Herstellungsverfahren und Zwischenprodukte dafür | |
| CA1254207A (en) | THERAPEUTICALLY USEFUL IMIDAZO¬1,2-.alpha.|PYRIDINE DERIVATIVES | |
| CA1306251C (en) | Psychotropic polycyclic imides | |
| AU767923B2 (en) | Novel 2-(N-cyanoimino)thiazolidin-4-one derivatives | |
| Shi et al. | An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low‐valent titanium reagent | |
| JP4285994B2 (ja) | 複素環化合物及びそれを有効成分とする脳機能改善剤 | |
| EP1025100B1 (de) | 3-substituierte tetrahydropyridopyrimidinon-derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| Savini et al. | High affinity central benzodiazepine receptor ligands: Synthesis and structure–activity relationship studies of a new series of pyrazolo [4, 3-c] quinolin-3-ones | |
| Suzuki et al. | New bronchodilators. 3. Imidazo [4, 5-c][1, 8] naphthyridin-4 (5H)-ones | |
| Hirota et al. | Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57. Syntheses of Fused Furo (or Thieno)-(2, 3-b) pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization | |
| Nosova et al. | Synthesis and antitubercular evaluation of fluorinated 2-cycloalkylimino substituted 1, 3-benzothiazin-4-ones | |
| Dinakaran et al. | Antitubercular activities of novel benzothiazolo naphthyridone carboxylic acid derivatives endowed with high activity toward multi-drug resistant tuberculosis | |
| PL195863B1 (pl) | Nowa pochodna pirydo[2,3-b][1,4]diazepiny i sposób jej wytwarzania | |
| Ghoneim et al. | Synthesis of some new hydroquinoline and pyrimido [4, 5-b] quinoline derivatives | |
| Francis et al. | Anxiolytic properties of certain annelated [1, 2, 4] triazolo [1, 5-c] pyrimidin-5 (6H)-ones | |
| Yokohama et al. | Synthesis and Antiallergy Activity of [1, 3, 4] Thiadiazolo [3, 2-α]-1, 2, 3-triazolo [4, 5-d] pyrimidin-9 (3H)-one Derivatives. II. 6-Alkyl-and 6-Cycloalkylalkyl Derivatives | |
| BRPI0708560A2 (pt) | processo para a preparação de um composto, e, composto | |
| Rajopadhye et al. | Synthesis of spiro [3H‐indole‐3, 2′‐tetrahydro‐1, 3‐thiazine]‐2, 4′(1H)‐diones | |
| CA2484983A1 (en) | 5-ethyl-imidazo (5,1-f) (1,2,4,) triazin-4 (3h) -ones as phosphodiesterase inhibitors | |
| Ukrainets et al. | 4-Hydroxy-2-quinolones 120. Synthesis and structure of ethyl 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido-[1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylate |