PL196527B1 - Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywania - Google Patents
Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL196527B1 PL196527B1 PL364269A PL36426903A PL196527B1 PL 196527 B1 PL196527 B1 PL 196527B1 PL 364269 A PL364269 A PL 364269A PL 36426903 A PL36426903 A PL 36426903A PL 196527 B1 PL196527 B1 PL 196527B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iii
- chlorate
- vii
- dimethyl
- pentaeniterbium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
1. Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) o wzorze przedstawionym na rysunku.
Description
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 196527 (13) B1 (21) Numer zgłoszema: 364269 (5) ) Int.Cl.
C07F 5/00 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) A61K 49/06 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 30.12.2003
Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19(54) -pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywania
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| Uniwersytet im. Adama Mickiewicza, Poznań,PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | |
| 11.07.2005 BUP 14/05 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| Wanda Radecka-Paryzek,Poznań,PL Violetta Patroniak,Koziegłowy,PL | |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 31.01.2008 WUP 01/08 | (74) Pełnomocnik: |
| Wojciech Lisiecki, Rzecznik Patentowy, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza |
(57) 1. Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) o wzorze przedstawionym na rysunku.
PL 196 527 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywania.
Z dotychczasowego stanu techniki wynika, że nie są znane związki pentaaza makrocykliczne iterbu(III).
Istotą wynalazku jest nowy związek chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) o wzorze przedstawionym na rysunku.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania tego związku. Polega on na tym, że uwodniony chlorek iterbu(III), uwodniony chloran(VII) iterbu(III), 2,6-diacetylopirydynę i 3,7-diazanonano-1,9-diaminę, użyte w stosunku molowym 2:1:3:3, poddaje się reakcji cyklokondensacji, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia alkoholu metylowego i w atmosferze argonu.
W sposobie otrzymywania związku według wynalazku zastosowano dwa rodzaje przeciwjonów, jonów chlorkowych i jonów chloranowych(VII) iterbu (III). Takie postępowanie pozwoliło na otrzymanie związku będącego przedmiotem wynalazku.
Związek według wynalazku ma strukturę makrocyklicznej zasady Schiffa i jest bardzo interesujący ze względu na poszukiwania trwałych kompleksów jonu iterbu w świetle najnowszych możliwości aplikacyjnych, w szczególności w radioimmunoterapii i diagnostyce klinicznej. W tych przypadkach stosowany kompleks musi być wystarczająco trwały in vivo, tak aby zapobiec uwolnieniu jonu metalu w warunkach fizjologicznych i zaatakowaniu zdrowych komórek. Jego ładunek powinien być dodatni, aby ograniczyć potencjalne oddziaływanie z innymi kationami lub protonami i umożliwić przenikanie kompleksu przez błonę biologiczną. Otrzymany związek będący przedmiotem wynalazku jest kompleksem makrocyklicznym iterbu typu zasady Schiffa i spełnia te wymagania zachowując swoją integralność zarówno w roztworze jak i ciele stałym. Przykład skutecznego wykorzystania kompleksu cytrynianowego izotopu iterbu 169 do detekcji nowotworów płuc, wątroby, mózgu i kości (C. H. Evans, Biochemistry of Lanthanides, Plenum Press, New York 1990) wskazuje na konkretną możliwość zastosowania nowego kompleksu iterbu według wynalazku w diagnostyce klinicznej.
Nowy związek będący przedmiotem wynalazku wykazuje najwyższą energię przejść elektronowych uzyskaną dla zbadanych do tej pory związków iterbu (przykłady innych związków przedstawiono na rysunku) i daje najdokładniejsze widmo tych przejść. Te nieoczekiwane właściwości spektroskopowe przedmiotowego kompleksu wskazują na dodatkowe możliwości zastosowań, w szczególności jako sond spektroskopowych w badaniu biocząsteczek.
Wynalazek ilustruje poniższy przykład, w którym otrzymany związek scharakteryzowano metodami spektroskopowymi (IR, 1H NMR, FAB-MS, ES-MS), analizą elementarną i rentgenograficzną.
Na rysunku przedstawiono wzór strukturalny kompleksu oraz widma przejść elektronowych w octanie iterbu(III), dipikolinianie iterbu(III), chloranie(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo-[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) {[YbLCh]O4 } oraz Yb2O3
P r z y k ł a d
Do mieszaniny sześciowodnego chlorku iterbu(III) (90,8 mg, 0,2 mmol) i sześciowodnego chloranu(VN) rterbu(lll) (67,9 mg 0,1 mmol) w akohoto metytówym (W cm3) dodano kroplami 2,6-fracetylopirydyny (48,9 mg, 0,3 mmol) rozpuszczonej w alkoholu metylowym (10 cm3) i 3,7-diazanonano-1,9-diaminy (50 μ L, 0,3 mmol) również rozpuszczonej w alkoholu metylowym (10 cm3). Mieszaninę reakcyjną mieszano w atmosferze argonu w temperaturze wrzenia alkoholu metylowego (64°C) pod chłodnicą zwrotną. Po 24 godzinach odparowano alkohol metylowy do sucha, surowy produkt rozpuszczono we wrzącym acetonitrylu (15 cm3), przefiltrowano grawitacyjnie, przesącz pozostawiono na noc i uzyskano z wydajnością 81% kryształy odpowiednie do badania rentgenograficznego (179,4 mg).
IR (Csl) ν [cm'1] 3519 (OH), 3216, 2925 (N-H), 1640 (CN), 1594, 1019, 565, 455 (py), 1094, 625 (ClO4), 259 (Ct)
FAB-MS m/z 646,9 [Yb(C16H25N5)Cl2(ClO4)-H2O], 530,7 [Yb(C16H25N5)Cl2]· 494,9 [Yb(C16H25N5)Cl], 459,9 ^b(C16H25N5)], 289,1 [C16H25N5] '
ESI-MS m/z 531 [Yb(C16H25N5)Cl2]+;
PL 196 527 B1
Wyniki analizy elementarnej.
otrzymane: C, 29,77; H, 4,40; N, 9,77%. C^NsChO^Yb^O obliczone: C, 28,81; H, 4,38; N, 10,50%).
1H NMR (CD3CN) δ [ppm]: -1,65 (py), -8,10 (py), -17,52 (CH3), -38,10, -40,89 (NCH2CH2), -38,76, -28,93 (CH2CH2N), -61,91 (NH), -26,22, -19,05 (NHCH2CH2), -20,24, -26,22 (CH2CH2CH2).
Claims (2)
1. Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) o wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób otrzymywania nowego makrocyklicznego związku chloranu(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) o wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że uwodniony chlorek iterbu(III), uwodniony chloran(VII) iterbu(III), 2,6-diacetylopirydynę i 3,7-diazanonano-1,9-diaminę, użyte w stosunku molowym 2:1:3:3, poddaje się reakcji cyklokondensacji, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze wrzenia alkoholu metylowego i w atmosferze argonu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364269A PL196527B1 (pl) | 2003-12-30 | 2003-12-30 | Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364269A PL196527B1 (pl) | 2003-12-30 | 2003-12-30 | Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364269A1 PL364269A1 (pl) | 2005-07-11 |
| PL196527B1 true PL196527B1 (pl) | 2008-01-31 |
Family
ID=35784414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL364269A PL196527B1 (pl) | 2003-12-30 | 2003-12-30 | Nowy związek makrocykliczny chloran(VII) dichloro-2,14-dimetylo-3,6,10,13,19-pentaazabicyklo[13.3.1.]nonadeka-1(19),2,13,15,17-pentaeniterbu(III) oraz sposób jego otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL196527B1 (pl) |
-
2003
- 2003-12-30 PL PL364269A patent/PL196527B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL364269A1 (pl) | 2005-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tan et al. | Synthesis, structures, cellular uptake and apoptosis-inducing properties of highly cytotoxic ruthenium-Norharman complexes | |
| Kim et al. | Gold (I/III)-phosphine complexes as potent antiproliferative agents | |
| Gusev et al. | Synthesis, structure and luminescence studies of Eu (III), Tb (III), Sm (III), Dy (III) cationic complexes with acetylacetone and bis (5-(pyridine-2-yl)-1, 2, 4-triazol-3-yl) propane | |
| Wheate et al. | Novel platinum (II)-based anticancer complexes and molecular hosts as their drug delivery vehicles | |
| Fisher et al. | Chiral platinum (II) metallointercalators with potent in vitro cytotoxic activity | |
| EP1430061A1 (en) | Inclusion compound comprising cucurbituril derivatives as host molecule and pharmaceutical composition comprising the same | |
| Marinelli et al. | Novel multicharged silver (I)–NHC complexes derived from zwitterionic 1, 3-symmetrically and 1, 3-unsymmetrically substituted imidazoles and benzimidazoles: Synthesis and cytotoxic properties | |
| Guérard et al. | Investigation of the complexation of natZr (iv) and 89Zr (iv) by hydroxypyridinones for the development of chelators for PET imaging applications | |
| Gu et al. | Synthesis, cytotoxic evaluation and DNA binding study of 9-fluoro-6 H-indolo [2, 3-b] quinoxaline derivatives | |
| CN106939025A (zh) | 一类诱导细胞涨亡的铱配合物及其制备方法和抗肿瘤应用 | |
| Wong et al. | Dual inhibition and monitoring of beta-amyloid fibrillation by a luminescent iridium (III) complex | |
| Prachayasittikul et al. | Metal complexes of uracil derivatives with cytotoxicity and superoxide scavenging activity | |
| Masaryk et al. | New Pt (II) diiodido complexes containing bidentate 1, 3, 4-thiadiazole-based ligands: Synthesis, characterization, cytotoxicity | |
| Vitha et al. | Gd (III) complex of a monophosphinate-bis (phosphonate) DOTA analogue with a high relaxivity; Lanthanide (III) complexes for imaging and radiotherapy of calcified tissues | |
| Kapustina et al. | Copper (II) coordination compounds based on bis-hydrazones of 2, 6-diacetylpyridine: synthesis, structure, and cytotoxic activity | |
| WO2012155076A2 (en) | Imaging contrast agents and uses thereof | |
| Marzilli et al. | Nucleoside complexing. Longitudinal relaxation studies of metal binding sites in adenosine and cytidine | |
| PL235836B1 (pl) | Pochodne kamptotecyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie | |
| Tella et al. | Synthesis and biological studies of Co (II) and Cd (II) 5-(3, 4, 5-trimethoxybenzyl) pyrimidine-2, 4-diamine (Trimethoprim) complexes | |
| Szüčová et al. | Preparation and cis-to-trans transformation study of square-planar [Pt (Ln) 2Cl2] complexes bearing cytokinins derived from 6-benzylaminopurine (Ln) by view of NMR spectroscopy and X-ray crystallography | |
| Arunkumar et al. | Structural, spectroscopic and electrochemical investigations on fluorinated meso-tetraaryl porphyrins | |
| Preihs et al. | Bismuth–and lead–texaphyrin complexes: towards potential α-core emitters for radiotherapy | |
| Banfic et al. | Platinum (IV) Complexes Featuring Axial (1, 4–13C2) Succinato Ligands–Synthesis, Characterization, and Preliminary Investigations in Cancer Cell Lysates | |
| Štarha et al. | Palladium (II) oxalato complexes involving N6-(benzyl)-9-isopropyladenine-based N-donor carrier ligands: Synthesis, general properties, 1H, 13C and 15N {1H} NMR characterization and in vitro cytotoxicity | |
| Hilal et al. | Electronic structure of orotic acid III geometric feature and thermal properties of some transition metal orotic acid complexes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101230 |