PL196970B1 - Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, połączenia co najmniej dwóch barwników kationowych oraz kompozycje do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych zawierające to połączenie - Google Patents
Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, połączenia co najmniej dwóch barwników kationowych oraz kompozycje do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych zawierające to połączenieInfo
- Publication number
- PL196970B1 PL196970B1 PL337885A PL33788500A PL196970B1 PL 196970 B1 PL196970 B1 PL 196970B1 PL 337885 A PL337885 A PL 337885A PL 33788500 A PL33788500 A PL 33788500A PL 196970 B1 PL196970 B1 PL 196970B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- dye
- composition
- formulas
- chloride
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 title claims abstract description 20
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 title 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 50
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 26
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims abstract description 23
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims abstract description 23
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-aminophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1 UXEAWNJALIUYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-2-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O WIJOZBDYRBXOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N [8-[(2-methoxyphenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=CC=C1N\N=C/1C2=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC\1=O HSWXSHNPRUMJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N [8-[(4-amino-3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N\NC1=CC=C(N)C([N+]([O-])=O)=C1 CMPPYVDBIJWGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 bromo-5,8-dihydro-1-hydroxy-8-imino-5-oxo-2-naphthalenyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N [3-[(4,8-diamino-6-bromo-1,5-dioxonaphthalen-2-yl)amino]phenyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C1=CC=CC(NC=2C(C3=C(N)C=C(Br)C(=O)C3=C(N)C=2)=O)=C1 RFQSMLBZXQOMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-[(2e)-2-(3-methyl-5-oxo-1-phenylpyrazol-4-ylidene)hydrazinyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(O)=C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 DWKARHJHPSUOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 2
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 claims description 2
- 150000001783 ceramides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- ACJZSAIXKMKOEZ-UHFFFAOYSA-O [8-[(4-amino-2-nitrophenyl)hydrazinylidene]-7-oxonaphthalen-2-yl]-trimethylazanium Chemical compound C12=CC([N+](C)(C)C)=CC=C2C=CC(=O)\C1=N/NC1=CC=C(N)C=C1[N+]([O-])=O ACJZSAIXKMKOEZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 abstract description 6
- NWKBFCIAPOSTKG-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4h-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC1=NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1N=NC1=CC=CC([N+](C)(C)C)=C1 NWKBFCIAPOSTKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
- A61K8/355—Quinones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
1. Zastosowanie jako barwników bezpo srednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpo sred- niego farbowania w lókien keratynowych, w szczególno sci ludzkich w lókien keratynowych, a zw laszcza w losów, które mog a zawiera c barwnik inny ni z barwnik samoutle- nialny, po laczenia obejmuj acego (i) co najmniej jeden barwnik kationowy wybrany spo sród Basic Brown 16 {chlorek [8-[(p-aminofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimety- loamoniowy}, Basic Brown 17 {chlorek [8-[(4-amino-2- -nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Red 76 {chlorek 7-hydroksy-8-[(2-metoksyfe- nylo)azo]-N,N,N-trimetylo-2-naftalenaminium}, Basic Red 118 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2- naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Yellow 57 {chlorek 3- -[(4,5-dihydro-3-metylo-5-okso-1-fenylo-1H-pirazol-4-ilo)azo]- -N,N,N-trimetylobenzenaminium},………………………….. 6. Kompozycja do bezpo sredniego farbowania w ló- kien keratynowych, w szczególno sci ludzkich w lókien keratynowych i zw laszcza w losów, która nie zawiera barwnika samoutlenialnego, znamienna tym, ze zawiera w srodowisku odpowiednim do farbowania, po laczenie zawieraj ace, co najmniej eden barwnik wybrany z grupy (i) i co najmniej jeden barwnik o wzorach 4 i 31, okre slo- nych w zastrze zeniach 1-5. PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 196970 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 337885 (51) Int.Cl.
A61K 8/49 (2006.01) A61Q 5/10 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 18.01.2000
| Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, (54) do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, połączenia co najmniej dwóch (54) barwników kationowych oraz kompozycje do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych zawierające to połączenie | |
| (30) Pierwszeństwo: | (73) Uprawniony z patentu: |
| 19.01.1999,FR,9900501 | L'OREAL,Paryż,FR |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| 31.07.2000 BUP 16/00 | Christine Rondeau,Sartrouville,FR |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | (74) Pełnomocnik: |
| 29.02.2008 WUP 02/08 | Krajewska Krystyna, PATPOL Sp. z o.o. |
(57) 1. Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, a zwłaszcza włosów, które mogą zawierać barwnik inny niż barwnik samoutlenialny, połączenia obejmującego (i) co najmniej jeden barwnik kationowy wybrany spośród Basic Brown 16 {chlorek [8-[(p-aminofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Brown 17 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Red 76 {chlorek 7-hydroksy-8-[(2-metoksyfenylo)azo]-N,N,N-trimetylo-2-naftalenaminium}, Basic Red 118 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Yellow 57 {chlorek 3-[(4,5-dihydro-3-metylo-5-okso-1-fenylo-1H-pirazol-4-ilo)azo]-N,N,N-trimetylobenzenaminium},................................
6. Kompozycja do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych i zwłaszcza włosów, która nie zawiera barwnika samoutlenialnego, znamienna tym, że zawiera w środowisku odpowiednim do farbowania, połączenie zawierające, co najmniej eden barwnik wybrany z grupy (i) i co najmniej jeden barwnik o wzorach 4 i 31, określonych w zastrzeżeniach 1-5.
PL 196 970 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie połączenia dwóch określonych barwników kationowych, jako barwników bezpośrednich w kompozycjach przeznaczonych do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, oraz zawierające te barwniki kompozycje do bezpośredniego farbowania.
Jeśli chodzi o włosy, można wyróżnić dwa rodzaje barwienia.
Pierwszy jest barwieniem trwałym, czyli barwieniem utleniającym, stosującym barwniki utlenialne, które rozwijają swoją zdolność farbowania w obecności środków utleniających.
Drugi jest barwieniem półtrwałym lub tymczasowym, czyli barwieniem bezpośrednim, które odwołuje się do barwników zdolnych do nadania zabarwieniu naturalnemu włosów mniejszej lub większej modyfikacji koloru ewentualnie odpornej na kilkakrotne mycie szamponem. Barwniki te są zwane barwnikami bezpośrednimi; można je stosować z utleniaczem lub bez niego. W obecności utleniacza barwienie nazywa się rozjaśniającym; bez utleniacza jest to klasyczne farbowanie bezpośrednie i nierozjaśniające.
Niniejszy wynalazek dotyczy klasycznego farbowania bezpośredniego, a więc bez środka utleniającego, mniej agresywnego dla włókien keratynowych.
Wśród bezpośrednich barwników kationowych dostępnych w dziedzinie farbowania włókien keratynowych zwłaszcza ludzkich, znane są związki o budowie omówionej w tekście, który nastąpi; jednakże te barwniki nazwane generalnie barwnikami Arianor prowadzą do zabarwienia, które ma właściwości jeszcze nie wystarczające, zarówno pod względem mocy i chromatyczności otrzymanych odcieni, jednorodności koloru rozłożonego wzdłuż włókna (mówi się wtedy, że zabarwienie jest zbyt selektywne), jak i pod względem trwałości, w znaczeniu odporności na różne czynniki agresywne, którym mogą być poddane włosy (światło, zmiany pogody, mycie szamponem).
Otóż zgłaszający właśnie odkrył w sposób zupełnie nieoczekiwany i zaskakujący, że połączenie co najmniej jednego barwnika kationowego wybranego z grupy podanej poniżej i co najmniej jednego barwnika kationowego o wzorach 4 lub 31 określonych potem, nadaje się do farbowania bezpośredniego i że poza tym pozwala ono na otrzymanie kompozycji farbujących prowadzących do zabarwienia mało selektywnego, bardzo chromatycznego i odpornego na różne agresywne czynniki, jakim mogą być poddane włosy.
To stwierdzenie jest podstawą niniejszego wynalazku.
Pierwszym przedmiotem niniejszego wynalazku jest więc zastosowanie jako barwnika bezpośredniego w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, które mogą zawierać barwnik inny niż barwnik samoutlenialny, połączenia zawierającego (i) co najmniej jeden barwnik kationowy wybranego spośród Basic Brown 16 {chlorek [8-[(p-aminofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Brown 17 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Red 76 {chlorek 7-hydroksy-8-[(2-metoksyfenylo)azo]-N,N,N-trimetylo-2-naftalenaminium}, Basic Red 118 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Yellow 57 {chlorek 3-[(4,5-dihydro-3-metylo-5-okso-1-fenylo-1H-pirazol-4-ilo)azo]-N,N,N-trimetylobenzenaminium}, i Basic Blue 99 {chlorek 3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-1-hydroksy-8-imino-5-okso-2-naftalenylo)amino]-N,N,N-trimetylobenzenaminium} i co najmniej jeden barwnik kationowy o wzorach 4, lub 31.
Wymienione powyżej związki barwników kationowych z Color Index, znajdują się pojedynczo lub w połączeniu w następujących produktach odpowiadających nazwom handlowym, proponowanych przez firmę Warner Jenkinson:
Arianor Mahogany; Arianor Steel Blue; Arianor Madder Red; Arianor Sienna Brown; Arianor Straw Yellow; Arianor Bordeaux.
(ii) Barwnik kationowy o podanych wzorach 4 lub 31 stanowią: a) związki o podanym wzorze 4, w którym:
D oznacza atom azotu lub grupę -CH,
R7 i R8, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawioną grupą -CN, -OH lub -NH2, lub tworzą z atomem węgla pierścienia benzenowego pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający tlen lub azot, który może być podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4; grupę 4'-aminofenylową,
PL 196 970 B1
R9 i R'9, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca, wybranego spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę cyjano, alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub acetoksy,
X-oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu.
A oznacza grupę wybraną spoś ród struktur o wzorach 5-23, gdzie R10 oznacza grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą hydroksylową i R11 oznacza grupę alkoksy o C1-C4, pod warunkiem, że:
(i) gdy D oznacza -CH, A oznacza grupę o wzorze 8 lub 17 i R9 jest różny od grupy alkoksy, wtedy R7 i R8 nie oznaczają równocześnie atomu wodoru;
(ii) gdy D oznacza atom azotu, A oznacza grupę o wzorze 10, wtedy R7 i R8 nie oznaczają równocześnie grupy metylowej.
b) związki o wzorze 31, w którym:
R19 oznacza atom wodoru lub grupę alkoksy o C1-C4, atom chlorowca, jak brom, chlor, jod lub fluor albo grupę amino,
R20 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4 lub tworzy z atomem węgla pierścienia benzenowego grupę heterocykliczną, ewentualnie zawierającą tlen i/lub podstawioną jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4,
R21 oznacza atom wodoru lub chlorowca, jak brom, chlor, jod lub fluor,
D1 i D2, jednakowe lub różne, oznaczają atom azotu lub grupę -CH, m = 0 lub 1, przy czym przyjmuje się, że gdy R19 oznacza niepodstawioną grupę amino, wtedy D1 i D2 oznaczają równocześnie grupę -CH i m = 0,
X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,
E oznacza grupę wybraną spoś ród struktur o podanych wzorach 33-40, w których R' oznacza grupę alkilową o C1-C4;
gdy m = 0 i D1 oznacza atom azotu, wtedy E może oznaczać też grupę o podanym wzorze 41, w którym R' oznacza grupę alkilową C1-C4.
Można też stosować związki odpowiadające postaciom mezomerycznym struktur o wzorach 4 lub 31.
W strukturach o wzorach 4 lub 31, grupa alkilo lub alkoksy o C1-C4 oznacza korzystnie metyl, etyl, butyl, metoksy, etoksy.
Kationowe barwniki bezpośrednie o wzorach 4 lub 31 nadające się do użytku w kompozycjach farbujących zgodnie z wynalazkiem, są związkami znanymi i są opisane np. w zgłoszeniach patentowych WO 95/01772, WO 95/15144 i EP-A-0 714 954.
Spośród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 4, nadających się do użytku w kompozycjach farbujących zgodnie z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające podanym strukturom o wzorach 48-101.
Wśród związków ze strukturami o wzorach 48-101 opisanych powyżej zaleca się przede wszystkim związki odpowiadające strukturom o wzorach 48, 49, 61 i 78.
Wśród kationowych barwników bezpośrednich o wzorze 31, nadających się do użycia w kompozycjach farbujących zgodnych z wynalazkiem, można zwłaszcza wymienić związki odpowiadające strukturom o podanych wzorach 111-128.
Wśród związków ze strukturami o wzorach 111-128 opisanych powyżej zaleca się przede wszystkim związki odpowiadające strukturom o wzorach 114, 115 i 123.
Przedmiotem wynalazku jest też kompozycja do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, która nie zawiera barwnika samoutlenialnego, charakteryzująca się tym, że zawiera w środowisku odpowiednim do farbowania połączenie barwników kationowych jak określono wyżej.
Barwnik lub barwniki kationowe z grupy (i) stosowane według wynalazku stanowią korzystnie od 0,001 do około 10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji do bezpośredniego farbowania, a jeszcze korzystniej od 0,005 do około 5% wagowych tego ciężaru.
Barwnik lub barwniki kationowe o wzorach 4 lub 31 stosowane według wynalazku stanowią korzystnie od 0,001 do około 10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji do bezpośredniego farbowania, a jeszcze korzystniej od 0,005 do około 5% wagowych tego ciężaru.
PL 196 970 B1
Połączenie barwników kationowych wybranych z grupy (i) oraz (ii) wymienionej powyżej, według wynalazku może też służyć jako barwnik bezpośredni w dobrze znanych sposobach farbowania utlenialnego z użyciem barwników utlenialnych (prekursorów barwników utlenialnych i ewentualnie środków sprzęgających), do nadania odcieni lub wzbogacenia w odblaski barw otrzymanych przez barwniki utlenialne.
Kompozycja farbująca według wynalazku może również zawierać, dla rozszerzenia palety odcieni i otrzymania różnych barw, poza połączeniem kationowych barwników według wynalazku, inne barwniki bezpośrednie, stosowane klasycznie, a zwłaszcza barwniki nitrobenzenowe, barwniki antrachinowe, barwniki naftochinowe, barwniki triarylometanowe, barwniki ksantenowe, barwniki azowe niekationowe.
Środowisko odpowiednie do farbowania (lub podłoże) kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem jest utworzone z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczania związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalnik organiczny można np. wymienić niższe alkanole o C1-C4, jak etanol i izopropanol; alkohole aromatyczne, jak alkohol benzylowy oraz produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w proporcjach wynoszących korzystnie od 1 do około 40% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, a jeszcze korzystniej od 5 do około 30% wagowych tego ciężaru.
Wartość pH kompozycji farbującej zgodnej z wynalazkiem wynosi generalnie od 2 do około 11, a korzystnie od 5 do około 10. Moż na ją doprowadzić do żądanej wartoś ci za pomocą ś rodków zakwaszających lub alkalizujących, zwykle stosowanych w farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można przykładowo wymienić kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwas siarkowy, kwasy karboksylowe jak kwas octowy, kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można przykładowo wymienić wodę amoniakalną, węglany alkaliczne, alkanoloaminy, takie jak mono-, di- i trietanoloaminy oraz ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o podanym wzorze 209, w którym W oznacza resztę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupą alkilową o C1-C6; R39, R40, R41 i R42 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, grupę alkilową o C1-C6 lub hydroksyalkilową o C1-C6.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać różne adjuwanty stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak przeciwutleniacze, środki penetrujące, sekwestranty, zagęstniki, środki zapachowe, bufory, czynniki dyspergujące, środki powierzchniowo czynne anionowe, niejonowe, kationowe lub amfoteryczne, polimery kationowe, anionowe, niejonowe lub amfoteryczne, środki błonotwórcze, ceramidy, konserwanty, środki filtrujące, środki zmętniające.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ten ewentualny związek lub związki uzupełniające, aby korzystne właściwości związane istotnie z kompozycją farbującą według wynalazku, nie pogorszyły się, a przynajmniej niezasadniczo, pod wpł ywem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może występować w różnych postaciach, takich jak płyny, szampony, kremy, żele lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów. Może być też otrzymana przez zmieszanie tuż przed użyciem kompozycji, ewentualnie sproszkowanej, zawierającej połączenie barwników określono wyżej, z kompozycją wodną.
Kompozycja według wynalazku stosuje się w sposobie bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy.
Według pierwszego wariantu tego sposobu bezpośredniego farbowania nakłada się na włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio, na okres czasu wystarczający do wywołania pożądanego zabarwienia, po czym spłukuje się, ewentualnie myje szamponem, spłukuje ponownie i suszy.
Czas potrzebny do wywołania zabarwienia na włóknach keratynowych wynosi generalnie 3-60 minut, a jeszcze dokładniej 5-40 minut.
Według drugiego wariantu tego sposobu bezpośredniego farbowania nakłada się na włókna co najmniej jedną kompozycję farbującą, taką jak określono poprzednio, na okres czasu wystarczający do wywołania pożądanego zabarwienia, bez końcowego płukania.
Przykłady, które następują, są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
PL 196 970 B1
P r z y k ł a d y P r z y k ł a d y I-III
Sporządzono cztery kompozycje do bezpośredniego farbowania, zebrane w następującej tabeli (wszystkie zawartości wyrażono w gramach):
| Przykład I | Przykład II | Przykład III | |
| Arianor Madder Red (Warner Jenkinson) - Basic Red 76 | 0,1 | ||
| Arianor Steel Blue (Warner Jenkinson) - Basic Blue 99 | 0,1 | ||
| Arianor Straw Yellow (Warner Jenkinson) - Basic Yellow 57 | 0,12 | ||
| Kationowy barwnik bezpośredni o wzorze 78 | 0,1 | ||
| Kationowy barwnik bezpośredni o wzorze 114 | 0,15 | ||
| Kationowy barwnik bezpośredni o wzorze 48 | 0,1 | ||
| Hydroksyetyloceluloza | 1,0 s. a.* | 1,0 s. a.* | 1,0 s. a.* |
| Etanol | 10 | 10 | 10 |
| 2-Amino-2-metylo-1-propanol gs | pH 9 | pH 9 | pH 9 |
| Woda demineralizowana q. s. ad | 100 | 100 | 100 |
s.a.* oznacza substancję aktywną
Każda z powyższych kompozycji została nałożona na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych. Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kosmyki ufarbowano na następujące odcienie:
Claims (13)
- Przykłady Otrzymane odcienie I Mocny czerwony II Mocny fioletowoniebieski III Mocny żółtyZastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, a zwłaszcza włosów, które mogą zawierać barwnik inny niż barwnik samoutlenialny, połączenia obejmującego (i) co najmniej jeden barwnik kationowy wybrany spośród Basic Brown 16 {chlorek [8-[(p-aminofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Brown 17 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Red 76 {chlorek 7-hydroksy-8-[(2-metoksyfenylo)azo]-N,N,N-trimetylo-2-naftalenaminium}, Basic Red 118 {chlorek [8-[(4-amino-2-nitrofenylo)azo]-7-hydroksy-2-naftylo]trimetyloamoniowy}, Basic Yellow 57 {chlorek 3-[(4,5-dihydro-3-mety6PL 196 970 B1 lo-5-okso-1-fenylo-1H-pirazol-4-ilo)azo]-N,N,N-trimetylobenzenaminium}, i Basic Blue 99 {chlorek 3-[(4-amino-6-bromo-5,8-dihydro-1-hydroksy-8-imino-5-okso-2-naftalenylo)amino]-N,N,N-trimetylobenzenaminium} i (ii) co najmniej jeden barwnik kationowy o wzorach 4 lub 31, które stanowią:a) związki o podanym wzorze 4, w którym:D oznacza atom azotu lub grupę -CH,R7 i R8, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru; grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą -CN, -OH lub -NH2, lub tworzą z atomem węgla pierścienia benzenowego pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający tlen lub azot, który może być podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4; grupę 4'-aminofenylową,R9 i R'9, jednakowe lub różne, oznaczają atom wodoru lub chlorowca, wybranego spośród chloru, bromu, jodu i fluoru, grupę cyjano, alkilową o C1-C4, alkoksy o C1-C4 lub acetoksy,X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu.A oznacza grup ę wybraną spoś ród struktur o wzorach 5-23, gdzieR10 oznacza grupę alkilową o C1-C4, która może być podstawiona grupą hydroksylową i R11 oznacza grupę alkoksy o C1-C4, pod warunkiem, że:(i) gdy D oznacza -CH, A oznacza grupę o wzorze 8 lub 17 i R9 jest różny od grupy alkoksy, wtedy R7 i R8 nie oznaczają równocześnie atomu wodoru;(ii) gdy D oznacza atom azotu, A oznacza grupę o wzorze 10, wtedy R7 i R8 nie oznaczają równocześnie grupy metylowej.b) związki podanym wzorze 31, w którym:R19 oznacza atom wodoru, grupę alkoksy o C1-C4, atom chlorowca, jak brom, chlor, jod lub fluor albo grupę amino,R20 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1-C4, lub tworzy z atomem węgla pierścienia benzenowego pierścień heterocykliczny ewentualnie zawierający tlen i/lub podstawiony jedną lub kilkoma grupami alkilowymi o C1-C4,R21 oznacza atom wodoru lub chlorowca, jak brom, chlor, jod lub fluor,D1 i D2, jednakowe lub różne, oznaczają atom azotu lub grupę -CH, m = 0 lub 1, przy czym przyjmuje się, że gdy R19 oznacza niepodstawioną grupę amino, wtedy D1 i D2 oznaczają równocześnie grupę -CH i m = 0,X- oznacza anion wybrany korzystnie spośród chlorku, metylosiarczanu i octanu,E oznacza grupę wybraną spoś ród struktur o podanych wzorach 33-40, w których R' oznacza grupę alkilową o C1-C4;gdy m = 0 i D1 oznacza atom azotu, wtedy E może oznaczać też grupę o podanym wzorze 41, w którym R' oznacza grupę alkilową o C1-C4.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, ż e kationowe barwniki o wzorze 4 są wybrane spośród związków o podanych wzorach 48-101.
- 3. Zastosowanie według zastrz. 2, znamienne tym, że kationowe barwniki o wzorze 4 są wybrane spośród związków o podanych wzorach 48, 49, 61 i 78.
- 4. Zastosowanie wedł ug zastrz. 1, znamienne tym, ż e kationowe barwniki o wzorze 31 są wybrane spośród związków o podanych wzorach 111-128.
- 5. Zastosowanie wedł ug zastrz. 4, znamienne tym, ż e kationowe barwniki o wzorze 31 są wybrane spośród związków o podanych wzorach 114, 115 i 123.
- 6. Kompozycja do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, w szczególnoś ci ludzkich włókien keratynowych i zwłaszcza włosów, która nie zawiera barwnika samoutlenialnego, znamienna tym, że zawiera w środowisku odpowiednim do farbowania, połączenie zawierające, co najmniej jeden barwnik wybrany z grupy (i) i co najmniej jeden barwnik o wzorach 4 i 31, określonych w zastrzeżeniach 1-5.
- 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że barwnik lub barwniki kationowe wybrane z grupy (i) są obecne w stężeniu, wynoszącym 0,001-10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji.
- 8. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że barwnik lub barwniki kationowe wybrane z grupy (i) są obecne w stężeniu, wynoszącym 0,005-5% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji.
- 9. Kompozycja wedł ug zastrz. 8, znamienna tym, ż e barwnik lub barwniki kationowe o wzorach 4 i 31 stanowią 0,001-10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji.
- 10. Kompozycja według zastrz. 9, znamienna tym, że barwnik lub barwniki kationowe o wzorach 4 i 31 stanowią 0,001-10% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji.PL 196 970 B1
- 11. Kompozycja według zastrz. 6 albo 7 albo 8 albo 9 albo 10, znamienna tym, że środowisko odpowiednie do farbowania (lub podłoże) jest utworzone z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego.
- 12. Kompozycja według zastrz. 6 albo 7 albo 8 albo 9 albo 10, znamienna tym, że wykazuje pH wynoszące 2-11, a korzystnie 5-10.
- 13. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że zawiera adjuwanty wybrane spośród przeciwutleniaczy, środków penetrujących, sekwestrantów, zagęstników, środków zapachowych, buforów, czynników dyspergujących, środków powierzchniowo czynnych, polimerów, środków błonotwórczych, ceramidów, konserwantów, środków filtrujących, środków zmętniających.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9900501A FR2788432B1 (fr) | 1999-01-19 | 1999-01-19 | Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL337885A1 PL337885A1 (en) | 2000-07-31 |
| PL196970B1 true PL196970B1 (pl) | 2008-02-29 |
Family
ID=9540982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL337885A PL196970B1 (pl) | 1999-01-19 | 2000-01-18 | Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, połączenia co najmniej dwóch barwników kationowych oraz kompozycje do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych zawierające to połączenie |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6432146B1 (pl) |
| EP (1) | EP1025834B1 (pl) |
| JP (1) | JP2000212052A (pl) |
| KR (1) | KR100360517B1 (pl) |
| CN (1) | CN1191050C (pl) |
| AR (1) | AR023367A1 (pl) |
| AT (1) | ATE366103T1 (pl) |
| AU (1) | AU726530B2 (pl) |
| BR (1) | BR0000740A (pl) |
| CA (1) | CA2296141C (pl) |
| CZ (1) | CZ2000130A3 (pl) |
| DE (1) | DE69936441T2 (pl) |
| DK (1) | DK1025834T3 (pl) |
| ES (1) | ES2289804T3 (pl) |
| FR (1) | FR2788432B1 (pl) |
| HU (1) | HUP0000160A3 (pl) |
| MX (1) | MX244422B (pl) |
| PL (1) | PL196970B1 (pl) |
| PT (1) | PT1025834E (pl) |
| RU (1) | RU2200537C2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200000213B (pl) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001316230A (ja) * | 2000-05-11 | 2001-11-13 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
| FR2813016B1 (fr) * | 2000-08-21 | 2002-10-11 | Oreal | Composition de decoloration des fibres keratiniques teintes |
| FR2817467B1 (fr) | 2000-12-04 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un polymere a motifs acrylamide, halogenure de dialkyldiallylammonium et acide carboxylique vinylique |
| FR2817466B1 (fr) | 2000-12-04 | 2004-12-24 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere associatif et un agent nacrant |
| DE10139561A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| FR2833837B1 (fr) | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene |
| US20040181883A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-09-23 | Frederic Legrand | Pasty anhydrous composition for simultaneously bleaching and dyeing human keratin fibers comprising at least one peroxygenated salt, at least one alkaline agent, at least one inert organic liquid and at least one cationic direct dye; process using such a compound; and kit comprising such a compound |
| CN1751100A (zh) * | 2003-02-17 | 2006-03-22 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 阳离子取代的腙染料 |
| MXPA05009895A (es) | 2003-03-18 | 2005-11-04 | Ciba Sc Holding Ag | Tintes cationicos dim??ricos. |
| US20040244126A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Vena Lou Ann Christine | Method, compositions, and kit for coloring hair |
| FR2860149B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-01-06 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un coupleur et au moins un colorant direct particulier |
| US20050125913A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-06-16 | Saroja Narasimhan | Method and compositions for coloring hair |
| FR2863486B1 (fr) * | 2003-12-11 | 2007-02-16 | Oreal | Traitement de fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique et/ou amphotere et/ou anionique doux particulier et utilisation pour proteger la couleur |
| WO2005097051A2 (en) | 2004-04-08 | 2005-10-20 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Disulfide dyes, composition comprising them and method of dyeing hair |
| US7235645B2 (en) * | 2004-07-23 | 2007-06-26 | L'oreal, S.A. | Cationic azo monomers or symmetric dimers, preparation thereof, compositions comprising same and process for dyeing keratin fibers |
| FR2873369B1 (fr) * | 2004-07-23 | 2006-09-22 | Oreal | Monomeres ou dimeres symetriques azoiques cationiques, leur preparation, compositions les comprenant et procede de coloration de fibres keratiniques |
| US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
| FR2886132B1 (fr) | 2005-05-31 | 2007-07-20 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un derive de diamino-n,n-dihydro-pyrazolone, un coupleur et un colorant direct heterocyclique |
| US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
| US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
| US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
| JP2009507944A (ja) | 2005-08-30 | 2009-02-26 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | チオール基を含む染料 |
| FR2895246B1 (fr) * | 2005-12-22 | 2008-02-22 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique tetraazapenta-methinique et un autre colorant direct particulier |
| WO2007071689A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | L'oréal | Composition for dyeing keratin fibres with a tetraazapentamethine cationic direct dye and another particular direct dye |
| FR2899896B1 (fr) * | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations |
| WO2007122340A1 (fr) * | 2006-04-13 | 2007-11-01 | L'oréal | Compose dichromophorique cationique comportant deux motifs de type hydrazone et a bras de liaison cationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en œuvre et utilisations |
| JP5204766B2 (ja) | 2006-06-13 | 2013-06-05 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | トリカチオン性染料 |
| US7578857B1 (en) | 2008-12-24 | 2009-08-25 | Combe Incorporated | Color shampoo formula |
| US8992633B2 (en) | 2011-05-03 | 2015-03-31 | Basf Se | Disulfide dyes |
| WO2015059368A1 (fr) | 2013-09-02 | 2015-04-30 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants |
| EP3034066A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-22 | Unilever PLC | Hair colouring compositions |
| WO2016149430A1 (en) * | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
| MX2017012137A (es) * | 2015-03-19 | 2018-02-19 | Basf Se | Tinturas directas cationicas. |
| CN106433181B (zh) * | 2015-07-25 | 2018-11-09 | 大连理工大学 | 1,8-萘二甲酰亚胺基杂环偶氮分散染料及其制备方法 |
| FR3045358B1 (fr) * | 2015-12-18 | 2020-10-30 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction hydroxyalkyle, procede de coloration et colorant |
| FR3045359B1 (fr) * | 2015-12-18 | 2020-10-30 | Oreal | Composition pour colorer les fibres keratiniques comprenant un colorant direct styryle ou napthylamide a fonction aminoalkyle, procede de coloration et colorant |
| FR3060984B1 (fr) * | 2016-12-22 | 2019-08-02 | L'oreal | Utilisation de colorants anthraquinones et de colorants fluorescents pour la teinture des fibres keratiniques, procede de coloration et composition |
| CN110724395B (zh) * | 2019-10-30 | 2021-12-21 | 河南省化工研究所有限责任公司 | 一种阳离子蓝染料的制备方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH560539A5 (pl) | 1971-06-04 | 1975-04-15 | Oreal | |
| US4151162A (en) | 1971-06-04 | 1979-04-24 | L'oreal | Diazomerocyanines and mesomeric forms thereof |
| US3985499A (en) | 1971-06-04 | 1976-10-12 | L'oreal | Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers |
| LU65539A1 (pl) | 1972-06-19 | 1973-12-21 | ||
| US4153065A (en) | 1972-06-19 | 1979-05-08 | L'oreal | Azo derivatives of pyridine n-oxide for use in hair dye compositions |
| LU71015A1 (pl) * | 1974-09-27 | 1976-08-19 | ||
| DE2932489B1 (de) * | 1979-08-10 | 1980-06-04 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Verfahren zum Faerben von Humanhaar sowie Mittel zu seiner Durchfuehrung |
| SU1308182A3 (ru) * | 1980-08-22 | 1987-04-30 | Велла Аг (Фирма) | Средство дл окислительной окраски волос |
| FR2586913B1 (fr) * | 1985-09-10 | 1990-08-03 | Oreal | Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede |
| TW311089B (pl) * | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
| TW325998B (en) * | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
| DE59510884D1 (de) | 1994-11-03 | 2004-04-29 | Ciba Sc Holding Ag | Kationische Imidazolazofarbstoffe |
| JP3297056B2 (ja) * | 1996-04-25 | 2002-07-02 | ロレアル | 酸化染料前駆体および粉末直接染料を用いるケラチン繊維の染色方法 |
| FR2757388B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-11-12 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2757387B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| FR2757384B1 (fr) * | 1996-12-23 | 1999-01-15 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
| KR100336678B1 (ko) * | 1997-10-22 | 2002-05-13 | 조지안느 플로 | 케라틴 섬유용 염료 조성물 및 이를 사용한 염색 방법 |
| FR2779056B1 (fr) | 1998-05-28 | 2001-09-07 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol |
-
1999
- 1999-01-19 FR FR9900501A patent/FR2788432B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-27 DE DE69936441T patent/DE69936441T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-27 PT PT99403290T patent/PT1025834E/pt unknown
- 1999-12-27 ES ES99403290T patent/ES2289804T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-27 DK DK99403290T patent/DK1025834T3/da active
- 1999-12-27 EP EP99403290A patent/EP1025834B1/fr not_active Revoked
- 1999-12-27 AT AT99403290T patent/ATE366103T1/de active
-
2000
- 2000-01-06 AU AU10129/00A patent/AU726530B2/en not_active Ceased
- 2000-01-14 CZ CZ2000130A patent/CZ2000130A3/cs unknown
- 2000-01-17 MX MXPA00000617 patent/MX244422B/es active IP Right Grant
- 2000-01-18 HU HU0000160A patent/HUP0000160A3/hu unknown
- 2000-01-18 KR KR20000002237A patent/KR100360517B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 BR BR0000740-4A patent/BR0000740A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-18 CN CNB001011324A patent/CN1191050C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 RU RU2000101579/14A patent/RU2200537C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-18 AR ARP000100207A patent/AR023367A1/es active IP Right Grant
- 2000-01-18 CA CA002296141A patent/CA2296141C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-18 PL PL337885A patent/PL196970B1/pl unknown
- 2000-01-19 US US09/487,665 patent/US6432146B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-01-19 JP JP11040A patent/JP2000212052A/ja active Pending
- 2000-01-19 ZA ZA200000213A patent/ZA200000213B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2788432B1 (fr) | 2003-04-04 |
| HUP0000160A2 (en) | 2001-02-28 |
| US6432146B1 (en) | 2002-08-13 |
| CZ2000130A3 (cs) | 2000-09-13 |
| ATE366103T1 (de) | 2007-07-15 |
| CA2296141C (fr) | 2009-12-22 |
| MXPA00000617A (es) | 2002-01-01 |
| DE69936441D1 (de) | 2007-08-16 |
| EP1025834B1 (fr) | 2007-07-04 |
| ES2289804T3 (es) | 2008-02-01 |
| CA2296141A1 (fr) | 2000-07-19 |
| RU2200537C2 (ru) | 2003-03-20 |
| HUP0000160A3 (en) | 2002-02-28 |
| DE69936441T2 (de) | 2008-03-13 |
| ZA200000213B (en) | 2000-07-19 |
| BR0000740A (pt) | 2001-05-02 |
| AU1012900A (en) | 2000-08-17 |
| PT1025834E (pt) | 2007-09-24 |
| KR20000057768A (ko) | 2000-09-25 |
| HU0000160D0 (en) | 2000-03-28 |
| JP2000212052A (ja) | 2000-08-02 |
| MX244422B (en) | 2007-03-26 |
| EP1025834A1 (fr) | 2000-08-09 |
| AR023367A1 (es) | 2002-09-04 |
| PL337885A1 (en) | 2000-07-31 |
| CN1191050C (zh) | 2005-03-02 |
| KR100360517B1 (ko) | 2002-11-14 |
| FR2788432A1 (fr) | 2000-07-21 |
| AU726530B2 (en) | 2000-11-09 |
| DK1025834T3 (da) | 2007-08-27 |
| CN1265307A (zh) | 2000-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL196970B1 (pl) | Zastosowanie jako barwników bezpośrednich w kompozycjach, lub do ich wytwarzania, do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, połączenia co najmniej dwóch barwników kationowych oraz kompozycje do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych zawierające to połączenie | |
| ES2215284T3 (es) | Procedimiento de tinte directo en dos etapas de las fibras queratinicas empleando colorantes directos basicos. | |
| KR100391696B1 (ko) | 양이온성 직접 염료 및 사차 암모늄염을 함유하는 케라틴섬유 염색용 조성물 | |
| ES2458619T5 (es) | Utilización de colorantes naturales para la coloración del cabello humano | |
| JP3330625B2 (ja) | ケラチン繊維の染色方法および染色剤 | |
| PL204182B1 (pl) | Kompozycja do bezpośredniego farbowania włókien keratynowych, sposoby bezpośredniego farbowania oraz wieloprzedziałowy zestaw do farbowania przy użyciu tej kompozycji | |
| ES2252542T3 (es) | Productos aclarantes que contienen colorantes directos para el cabello. | |
| KR100391695B1 (ko) | 양이온성 직접 염료 및 계면활성제를 함유하는 케라틴섬유 염색용 조성물 | |
| PL204183B1 (pl) | Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, sposoby farbowania włókien keratynowych i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji | |
| HU221344B1 (en) | Process for dyeing keratin fibers with cationic direct dye and thickening polymer | |
| US7670390B2 (en) | Use of latent pigments for high-remanence dyeing, composition containing the said pigments and processes using them | |
| NL8501743A (nl) | Verfsamenstelling voor keratinevezels, die tenminste een mede oplosbaar gemaakt n-gesubstitueerd 2-nitro-para-fenyleendiamine bevat en werkwijzen voor het verven van overeenkomstige keratinevezels. | |
| US8231690B2 (en) | Composition comprising derivatives of phenoxazinones for hair colouring | |
| US20020004955A1 (en) | Dye composition for keratin fibers, with a cationic direct dye and a polyol or polyol ether | |
| US6783558B2 (en) | Hair coloring method and composition | |
| ES2364671T3 (es) | Composición tintórea cosmética que contiene un colorante hidrofóbico y un derivado de propilenglicol. | |
| JP3293634B2 (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及び該組成物を用いた染色方法 | |
| EP1240892A2 (en) | Hair colouring method and composition comprising a ring-fused heterocycle direct dyestuff | |
| JP2005047921A (ja) | ７位でアミノ化される特定のアゾジアジン直接染料を含むケラチン繊維染色用組成物及び前記組成物を使用する染色方法 | |
| MX2009002595A (es) | Procedimiento de coloracion del cabello a partir de un polielectrolito anionico coloreado sin aclarado. | |
| US20050183210A1 (en) | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one azodiazine direct dye which is non-aminated at the 7-position and dyeing method using said at least one azodiazine direct dye | |
| MXPA00001642A (en) | DYEING COMPOSITION CONTAINING A PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIMIDINE AS OXIDATION BASE AND A PYRIDINE COUPLING AGENT, AND DYEING METHOD |