PL197719B1 - Nowy związek, analog cytronellolu - Google Patents
Nowy związek, analog cytronelloluInfo
- Publication number
- PL197719B1 PL197719B1 PL364584A PL36458404A PL197719B1 PL 197719 B1 PL197719 B1 PL 197719B1 PL 364584 A PL364584 A PL 364584A PL 36458404 A PL36458404 A PL 36458404A PL 197719 B1 PL197719 B1 PL 197719B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- citronellol
- analogue
- chemical compound
- new chemical
- methylfuran
- Prior art date
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Nowy związek, 3-metylo-5-(5-metylofuran-2- -ylo)-pentan-1-ol o wzorze 1, który stanowi metylofuryloanalog cytronellolu.
Description
(12) OPIS PATENTOWY
RZECZPOSPOLITA
POLSKA
(19) PL (11) (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 364584 (51) Int.Cl.
C07D 307/36 (2006.01) C07D 307/40 (2006.01)
Urząd Patentowy Rzeczypospolitej Polskiej (22) Data zgłoszenia: 26.01.2004 (54)
Nowy związek, analog cytronellolu
| (73) Uprawniony z patentu: Politechnika Łódzka,Łódź,PL | |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| 08.08.2005 BUP 16/05 | Józef Kula,Łódź,PL |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | Magdalena Sikora,Łódź,PL Teresa Majda,Łódź,PL Ewa Ulatowska-Wdowiak,Łódź,PL Anna Tichek,Łódź,PL |
| 30.04.2008 WUP 04/08 | (74) Pełnomocnik: Zbigniew W. Bałczewski, Ośrodek Wynalazczości Politechniki Łódzkiej |
(57) Nowy związek, 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pentan-1-ol o wzorze 1, który stanowi metylofuryloanalog cytronellolu.
PL 197 719 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowy związek, analog cytronellolu, o zapachu kwiatowo-różanym.
Cytronellol jest monoterpenem występującym w przyrodzie, m.in. w olejku różanym, geraniowym i eukaliptusowym. Jest on stosowany w kompozycjach zapachowych i aromatach spożywczych. Charakteryzuje się, podobnie jak i inne związki monoterpenowe, wysoką lotnością, co powoduje że trwałość kompozycji z jego udziałem jest często niezadowalająca.
Znany jest także, z czasopisma Angewandte Chemie International Edition 2000,39,2981-3010, fenyloanalog cytronellolu, powstały w wyniku zastąpienia w cytronellolu reszty izobutenylowej grupą fenylową. Analog ten charakteryzuje się zapachem podobnym do cytronellolu i nieco większą od niego trwałością.
Wynalazek dotyczy nowego związku, 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pentan-1-olu o wzorze 1, który stanowi metylofuryloanalog cytronellolu zawierający, w miejsce reszty izobutenylowej cytronellolu, podstawnik metylofurylowy. Związek ten posiada kwiatowy charakter zapachu cytronellolu, ale jego lotność, zmierzona metodą SPME-GC, jest około 2-krotnie mniejsza od lotności cytronellolu. Nowy związek charakteryzuje się nadto wyższą od cytronellolu rozpuszczalnością w rozpuszczalnikach wodno-alkoholowych. Wyższa trwałość oraz wyższa rozpuszczalność w rozpuszczalnikach wodnoalkoholowych, w porównaniu z cytronellolem, powoduje, iż związek ten znajduje zastosowanie jako składnik kompozycji zapachowych, skutecznie zastępujący cytronellol.
Dane spektralne nowego związku są następujące:
1H-NMR (δ, CDCla): 5,81(2H, m), 3,64(2H, m), 2,55(2H, m), 2,22(3H, s), 1,67-1,21(5H, dwa br. m), 0,93(3H, d, J= 5,0);
nC-NMR (δ, CDCla): 151,36, 149,79, 109,84, 105,58, 104,91, 60,46, 39,70, 35,13, 29,20, 25,75, 25,75, 19,19, 13,21;
MS (m/z): 182(21, M+), 121(10), 108(12), 96(23), 95(100), 81(9), 79(9), 53(8), 43(26), 41(18).
3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pentan-1-ol o wzorze 1 można otrzymać z 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pent-1-en-3-olu o wzorze 2, na który działa się tribromkiem fosforu, po czym utworzoną bromopochodną poddaje się działaniu octanu potasowego, w wyniku czego powstaje octan 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pent-2-en-1-olu. Octan ten poddaje się hydrolizie alkalicznej, a produkt tej hydrolizy poddaje się selektywnej redukcji wodorem w obecności platyny jako katalizatora, co prowadzi do otrzymania związku o wzorze 1.
Przedmiot wynalazku ilustruje poniższy przykład.
P r z y k ł a d
Do mieszaniny 0,1 mola 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pent-1-en-3-olu (wzór 2) i 120 cm3 eteru dietylowego, schłodzonej do -20°C, wkroplono podczas mieszania 0,07 mola tribromku fosforu. Po zakończeniu wkraplania zawartość kolby mieszano w tej temperaturze przez 1,5 godziny. Następnie mieszaninę reakcyjną wylano na 75 cm3 wody, rozdzielono warstwy, warstwę organiczną przemyto 3 x 25 cmi3 wody, 50 cmr3 1% roztworu siarczynu sodu, ponownie wodą i suszono. Po oddestylowaniu eteru, do pozostałości dodano 150 cm3 dimetyloformamidu i 0,06 mola octanu potasu. Całość ogrzewano mieszając przez 1,5 godziny w temperaturze 95°C. Po ochłodzeniu mieszaniny dodano do niej 250 cm3 eteru dietylowego. Warstwę organiczną przemyto wodą do odczynu obojętnego, suszono i poddano destylacji.
0,05 mola produktu destylacji hydrolizowano ogrzewając przez 3 godziny w temperaturze wrzenia z 0,05 mola wodorotlenku potasu i 60 cm3 metanolu. Po ochłodzeniu mieszaninę wylano na 25 cm3 wody i ekstrahowano 5 porcjami chlorku metylenu. Połączone warstwy organiczne przemyto do odczynu obojętnego, suszono i poddano destylacji. Następnie sporządzono mieszaninę 1 g produktu hydrolizy, 5% wagowych dwutlenku platyny i 20 cm3 etanolu, przez którą przepuszczano w ciągu 4 godzin wodór generowany za pomocą magnezu (wiórki) i kwasu siarkowego. Po zakończeniu uwodorniania roztwór dekantowano znad katalizatora i oddestylowano z niego rozpuszczalnik. Produkt uwodornienia oczyszczono na kolumnie wypełnionej żelem krzemionkowym. Kolumnę eluowano mieszaniną heksan-octan etylu stosując metodę zmiennego gradientu.
Otrzymano, z 80% wydajnością, metylofuryloanalog cytronellolu o wyżej podanych danych spektralnych.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweNowy związek, 3-metylo-5-(5-metylofuran-2-ylo)-pentan-1-ol o wzorze 1, który stanowi metylofuryloanalog cytronellolu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364584A PL197719B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog cytronellolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL364584A PL197719B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog cytronellolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL364584A1 PL364584A1 (pl) | 2005-08-08 |
| PL197719B1 true PL197719B1 (pl) | 2008-04-30 |
Family
ID=36241543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL364584A PL197719B1 (pl) | 2004-01-26 | 2004-01-26 | Nowy związek, analog cytronellolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL197719B1 (pl) |
-
2004
- 2004-01-26 PL PL364584A patent/PL197719B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL364584A1 (pl) | 2005-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2867778A1 (fr) | Utilisation de derives d'indazolecarboxamides pour la preparation d'un medicament destine au traitement et a la prevention du paludisme | |
| EP0360701A1 (fr) | Antifongiques à base d'amides à groupe phényl | |
| EP2542544A1 (fr) | Derives de cetobenzofurane ainsi que leur procede de synthese et le intermediaires | |
| Patrocı́nio et al. | Synthesis of acylsilanes via oxidative hydrolysis of 2-silyl-1, 3-dithianes mediated by N-bromosuccinimide | |
| EP0461958B1 (fr) | Dérivés de 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxanes, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| Johnston et al. | Facile synthesis of the enantiomers of exo-brevicomin | |
| PL197719B1 (pl) | Nowy związek, analog cytronellolu | |
| EP3416944B1 (fr) | Procédé de préparation de composés aminothiolester et leurs sels | |
| WO2003035651A2 (fr) | Derives de l'artemisinine, et leurs utilisations dans le traitement du paludisme | |
| FR2645743A1 (fr) | Compositions therapeutiques a base de derives di-substitues des n,n(prime)-ditrimethoxybenzoyle piperazines | |
| EP0685473B1 (fr) | Composés benzohétérocycliques, en tant qu'antioxydants | |
| Cottineau et al. | New synthesis of 3-methoxy-4-substituted pyrazole derivatives | |
| Maekawa et al. | Facile synthesis of aromatic unsymmetrical fluorine-containing acyloins through the reductive trifluoroacetylation of benzaldehyde and transposition of the carbonyl group | |
| JPS6253970A (ja) | ピラゾ−ル誘導体及びその製法 | |
| JP6387000B2 (ja) | Ｎ−置換スルホキシイミン・ピリジンｎ−オキシドの製造 | |
| CH653011A5 (fr) | Derives benzylideniques, leur preparation et les medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant. | |
| PL197718B1 (pl) | Nowy związek, analog cytronellolu | |
| CH616410A5 (pl) | ||
| KR102207534B1 (ko) | 3,4-디히드로피라논 유도체의 제조 방법 및 이에 의해 합성된 3,4-디히드로피라논 유도체 | |
| Willard et al. | Studies in the Furan Series. Chloralfuramides and Some of their Reactions | |
| R Iesce et al. | Photooxygenation of electron-poor trisubstituted furans: Novel aspects and applications | |
| JP2025539491A (ja) | （ｚ）－３－（２－（５－ブロモ－１ｈ－インドール－３－イル）－２－シアノビニル）－４－メトキシベンゾニトリルを調製する方法 | |
| FR2693653A1 (fr) | Compositions thérapeutiques à base de dérivés de la N-(phényléthyl-beta-ol) amine. | |
| PL214331B1 (pl) | Tienyloanalog geranyloacetonu oraz sposób jego otrzymywania | |
| JP3523328B2 (ja) | ２，２−２置換−１，３−シクロヘキサンジオン誘導体およびその製造方法 |