PL198595B1 - Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu - Google Patents
Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenoluInfo
- Publication number
- PL198595B1 PL198595B1 PL355277A PL35527702A PL198595B1 PL 198595 B1 PL198595 B1 PL 198595B1 PL 355277 A PL355277 A PL 355277A PL 35527702 A PL35527702 A PL 35527702A PL 198595 B1 PL198595 B1 PL 198595B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenol
- alkylation
- methyl alcohol
- carried out
- temperature
- Prior art date
Links
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 3
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical class O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 4
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- SJLOMQIUPFZJAN-UHFFFAOYSA-N oxorhodium Chemical class [Rh]=O SJLOMQIUPFZJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910003450 rhodium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 2
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical class [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003442 catalytic alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical class CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu przez alkilowanie fenolu alkoholem me- tylowym w fazie gazowej w temperaturze do 450°C i w obecno sci katalizatora tlenkowego, znamien- ny tym, ze alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi si e w temperaturze 220-450°C prze- puszczaj ac przez z lo ze katalityczne mieszanin e par fenolu, metanolu i wody w stosunkach molowych 1÷2,5 : 5÷7 : 0÷2 z obciazeniem 0,2 do 5,0 na godzin e, po czym produkty reakcji kieruje si e do sepa- ratora, w którym oddziela si e nieprzereagowane substraty, a powsta le zwi azki kieruje si e do oczysz- czania. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu z mieszaniny fenolu i alkoholu metylowego w reakcji prowadzonej pod ciśnieniem atmosferycznym w fazie gazowej w obecności katalizatora. Metylofenole stanowią ważną grupę związków organicznych stosowanych jako półprodukty w przemyśle tworzyw sztucznych, a także jako antyutleniacze i materiały/produkty stosowane do produkcji insektycydów i pestycydów.
Znany z niemieckiego opisu patentowego nr 1248666 sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu, polega na tym, że proces alkilacji fenolu alkoholem metylowym prowadzi się w temperaturze 400-500°C w obecności katalizatora tlenkowego, który stanowi mieszaninę tlenków magnezu (MgO) i uranu (UO3), albo mieszaninę tlenków magnezu (MgO), uranu (UO3) i boru (B2O3).
Znany z niemieckiego opisu patentowego nr 2428056 sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu, polega na tym, że syntezę prowadzi się przy ciśnieniu atmosferycznym, w temperaturze 300-450°C i w obecności katalizatora tlenkowego złożonego z mieszaniny tlenków żelaza i chromu albo tlenków żelaza, chromu i krzemu.
Z polskiego opisu patentowego nr 105922 znany jest katalizator wykonany z tlenków żelaza, chromu, krzemu i potasu zawierający dodatki tlenki antymonu i wanadu.
Podobnie orto-metylowe pochodne fenolu, w stosunku do grupy hydroksylowej, można uzyskiwać w obecności katalizatora składającego się z tlenków żelaza, cyny, chromu i potasu znane z opisu patentowego USA 4227024 oraz kalcynowanej mieszaniny tlenków ceru i magnezu CeO2-MgO lub kalcynowanej mieszaniny tlenków ceru, manganu i magnezu znane z opisu patentowego USA 3901947.
Katalityczną alkilację fenolu alkoholem metylowym prowadzi się w procesie przebiegającym zarówno w fazie ciekłej jak i gazowej. W reakcji przebiegającej w fazie ciekłej często otrzymuje się produkty będące mieszaninami orto, meta i para metylowych pochodnych fenolu. W trakcie tak prowadzonej reakcji wymagane jest stosowanie wysokich ciśnień oraz kłopotliwe jest oddzielanie katalizatora od otrzymanych produktów i nieprzereagowanych surowców. Uciążliwości tych unika się prowadząc reakcję w fazie gazowej, w reaktorze przepływowym, kontaktując gazowe reagenty z katalizatorem umieszczonym w złożu stałym.
Znane katalizatory charakteryzują się stosunkowo niską żywotnością, która jest spowodowana mikroporowatą strukturą katalizatorów powstałą w wyniku stosowania wysokich ciśnień podczas ich formowania. W przypadku znanych katalizatorów występuje także niekorzystne zjawisko polegające na „wymywaniu” katalizatora z reaktora, co utrudnia prowadzenie procesu alkilacji i przyspiesza moment wymiany katalizatora. Ponadto podczas obróbki termicznej, aktywacji, pracy w reaktorze i regeneracji utleniających, w znanych katalizatorach, zachodzi rekrystalizacja składników aktywnych powodująca stopniowy spadek ich aktywności oraz prowadząca do trwałej dezaktywacji kontaktu. Poza tym, w trakcie prowadzenia reakcji wobec znanych katalizatorów, na ich powierzchni tworzą się osady w postaci żywic i substancji smolistych.
Istota sposobu polega na tym, że alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się w temperaturze 230-450°C przepuszczając przez złoże katalityczne mieszaninę par fenolu, metanolu i wody w stosunkach molowych 1+2,5 : 5+7 : 0+2 z obciążeniem 0,2 do 5,0 na godzinę, po czym produkty reakcji kieruje się do separatora, w którym oddziela się nieprzereagowane substraty, a powstałe związki kieruje się do oczyszczania. Jako złoże katalityczne stosuje się tlenek cyny modyfikowany dodatkami tlenków ceru i rodu, przy czym dwutlenek cyny w ilości 97% do 75% molowych, dwutlenek ceru w ilości 2,999% do 20% molowych, oraz rod w ilości 0,001% do 5% molowych.
Korzystnie alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się z obciążeniem 0,3 do 2,0 na godzinę.
Korzystnym jest również to, że alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się w temperaturze od 270 do 430°C.
Niespodziewanie okazało się, że w obecności złoża katalicznego w postaci tlenku cyny modyfikowanego dodatkami tlenków ceru i rodu, prowadzi się skuteczną reakcję alkilowania fenolu alkoholem metylowym o wysokiej aktywności i selektywności metylacji w pozycjach 2- i 2,6, czyli w położeniach orto w stosunku do grupy hydroksylowej (C-alkilacja).W warunkach reakcji metylacja przez grupę OH (O-alkilacja) nie zachodzi w ogóle, jak również nie następuje podstawienie grupy OH fenolu. Zaletą nowego sposobu jest to, że w trakcie reakcji złoże katalityczne nie ulega zakoksowaniu. Alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się przy ciśnieniu atmosferycznym lub ciśnieniu
PL 198 595 B1 podwyższonym o wielkość konieczną do pokonania oporów przepływu mieszaniny przez instalację reaktora.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w następujących przykładach:
P r z y k ł a d I.
Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu polega na tym, że w cylindrycznym reaktorze kwarcowym wyposażonym w układ regulujący temperaturę z osadzonym wewnątrz złożem katalitycznym w postaci 5 cm3 katalizatora cynowego o uziarnieniu 0,6 - 1,2 mm, zawierającego 97% mol. dwutlenku cyny, 2,99% mol. dwutlenku ceru oraz rod w ilości 0,001% mol., umieszcza się surowiec jako mieszaninę fenolu i metanolu w stosunkach molowych 1 : 5. Mieszaninę tę podaje się mikropompą dozującą z obciążeniem złoża katalitycznego 0,2 na godzinę. Reakcję prowadzi się w temperaturze 450°C przy ciśnieniu podwyższonym do 2 atm. Po 5 godzinach prowadzenia procesu otrzymuje się skondensowane produkty reakcji. Przereagowało 91% fenolu, a otrzymany produkty stanowi mieszaninę orto-krezolu i 2,6-ksylenolu. Łączna selektywność orto-metylacji w tak przeprowadzonej reakcji wynosi 94,5%.
P r z y k ł a d II.
Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu prowadzi się jak w przykładzie pierszym z tą różnicą, że jako katalizator stosuję się mieszaninę tlenków zawierającą 75% mol. dwutlenku cyny, 20% mol. dwutlenku ceru i 5% mol. rodu, reakcję prowadzi się pod ciśnieniem atmosferycznym, a surowiec stanowi mieszanina fenolu, metanolu i wody w stosunkach molowych 2,5 : 7 : 2, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 220°C. Stosunek objętości podawanego surowca do objętości użytego katalizatora w czasie reakcji wynosił 5 na godzinę. Po 2 godzinach podwyższa się temperaturę złoża do 230°C i prowadzi reakcję przez dalszych 5 godzin. Produkty reakcji zawierają 40% nieprzereagowanego fenolu czyli konwersja wynosi 60%, 58% orto-krezolu i 2% 2,6-ksylenolu.
P r z y k ł a d III.
Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu prowadzi się jak w przykładzie drugim z tą różnicą, że przedłuża się czas trwania procesu, o następne 8 godzin oraz podwyższa się temperaturę złoża kalitycznego do 380°C. Konwersja fenolu rośnie do 98%, a w wyniku reakcji następczej z ortokrezolu powstaje 2,6-ksylenol w ilości 66%. Łączna selektywność orto metylowych pochodnych wynosi 97,5%.
Claims (4)
1. Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu przez alkilowanie fenolu alkoholem metylowym w fazie gazowej w temperaturze do 450°C i w obecności katalizatora tlenkowego, znamienny tym, że alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się w temperaturze 220-450°C przepuszczając przez złoże katalityczne mieszaninę par fenolu, metanolu i wody w stosunkach molowych 1-2,5 : 5-7 : 0-2 z obciążeniem 0,2 do 5,0 na godzinę, po czym produkty reakcji kieruje się do separatora, w którym oddziela się nieprzereagowane substraty, a powstałe związki kieruje się do oczyszczania.
2. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że jako złoże katalityczne stosuje się tlenek cyny modyfikowany dodatkami tlenków ceru i rodu, przy czym dwutlenek cyny w ilości 97% do 75% molowych, dwutlenek ceru w ilości 2,999% do 20% molowych, oraz rod w ilości 0,001% do 5% molowych.
3. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się z obciążeniem 0,3 do 2,0 na godzinę.
4. Sposób, według zastrz. 1, znamienny tym, że alkilowanie fenolu alkoholem metylowym prowadzi się w temperaturze od 270 do 430°C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL355277A PL198595B1 (pl) | 2002-07-31 | 2002-07-31 | Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL355277A PL198595B1 (pl) | 2002-07-31 | 2002-07-31 | Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL355277A1 PL355277A1 (pl) | 2004-02-09 |
| PL198595B1 true PL198595B1 (pl) | 2008-06-30 |
Family
ID=31974075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL355277A PL198595B1 (pl) | 2002-07-31 | 2002-07-31 | Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL198595B1 (pl) |
-
2002
- 2002-07-31 PL PL355277A patent/PL198595B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL355277A1 (pl) | 2004-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101541934B1 (ko) | 글리세롤로부터 아크롤레인을 제조하는 방법 | |
| US3974229A (en) | Preparation of ortho-alkylated phenols | |
| US4024195A (en) | Process for alkylating the ortho-position of phenol compounds | |
| US3972836A (en) | Preparation of ortho-alkylated phenols | |
| US4201880A (en) | Preparation of ortho-alkylated phenols | |
| JPS5822088B2 (ja) | フェノ−ル化合物の選択的オルトアルキル化法 | |
| US5817886A (en) | Process for production of alkyl ether of phenol and catalyst used therein | |
| US4057581A (en) | Process for preparing diphenylamines | |
| EP0333077B1 (en) | Method for one-step synthesis of methyl t-butyl ether | |
| GB2072674A (en) | O-methylation of phenols | |
| US3857899A (en) | Process for selective methylation of phenols | |
| US4361709A (en) | Process for the production of o-alkylated phenols | |
| US4482758A (en) | Process for the orthomethylation of phenolic compounds | |
| PL198595B1 (pl) | Sposób wytwarzania orto-krezolu i/lub 2,6-ksylenolu | |
| US4400557A (en) | Process for the o-substitution of phenols | |
| JP4294209B2 (ja) | オルト位アルキル化ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 | |
| US4538002A (en) | Process for the production of hydroxyanisole and alkylated hydroxyanisoles | |
| CA1200560A (en) | Process for producing o-methylated phenols | |
| JPS6332771B2 (pl) | ||
| JPH04164052A (ja) | Ｎ−アルキル化された芳香族アミン類の製造方法 | |
| Bal et al. | Selective O-alkylation of cresols with methanol: catalysis by Cs loaded silica, a solid base | |
| JP2000038363A (ja) | オルトアルキルフェノール化合物の製造方法 | |
| JPS6334137B2 (pl) | ||
| JPS5872530A (ja) | アルキル基置換二価フエノ−ル類の製造方法 | |
| JP2863646B2 (ja) | イソプロピルアニリン類の製造方法 |