PL200394B1 - Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu - Google Patents
Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazoluInfo
- Publication number
- PL200394B1 PL200394B1 PL371827A PL37182704A PL200394B1 PL 200394 B1 PL200394 B1 PL 200394B1 PL 371827 A PL371827 A PL 371827A PL 37182704 A PL37182704 A PL 37182704A PL 200394 B1 PL200394 B1 PL 200394B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- new derivative
- amino
- isoxazol
- isoxazole
- new
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Nowa pochodna ma nazwę chemiczną 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksdiazol-2-ylo)izoksazol i wzór przedstawiony na rysunku. Wytwarza się ją przez ogrzewanie w bezwodnym dioksanie hydrazydu kwasu 4-amino-5-benzo-iloizoksazolo-3- -karboksylowego z ortomrówczanem etylu. Nowa pochodna wykazuje aktywność cytotoksyczną, skuteczną przeciw nowo-tworom płuc i mózgu.
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol o wzorze przedstawionym na rysunku oraz sposób jej wytwarzania. Nowa pochodna wykazuje aktywność cytotoksyczną i jest przeznaczona do leczenia nowotworów, zwłaszcza mózgu, typu SF-539 i U-251.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, polegającego na tym, że hydrazyd kwasu 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksylowego poddaje się reakcji z ortomrówczanem etylu w bezwodnym dioksanie, a otrzymany osad odsącza się i rekrystalizuje z bezwodnego dioksanu.
Nieoczekiwanie okazało się, że otrzymana nowa wyżej wymieniona pochodna wykazuje aktywność cytotoksyczną, czego nie można było z góry przewidzieć. Przeprowadzone badania biologiczne w National Cancer Institute (NCI) Bethesda w USA wykazały aktywność w stosunku do raka płuc i do raka mózgu, zwłaszcza raka mózgu typu SF-5391U-251.
Przedmiot wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d: 2,46 g hydrazydu kwasu 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksylowego rozpuszcza się w 30 ml bezwodnego dioksanu, dodaje 1,48 g ortomrówczanu etylu i całość miesza przez 5 godzin w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną, a następnie zostawia do następnego dnia. Otrzymany żółty osad odsącza się i po wysuszeniu rekrystalizuje z bezwodnego dioksanu. Otrzymuje się 2,10 g 4-amino-5-benzoilo-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazolu, o temperaturze topnienia 221-223°C, z wydajnością równą 82,03% wydajności teoretycznej.
Charakterystykę nowego związku podaje poniższa tabela:
| Wzór sumaryczny | Temperatura | Spektroskopia | Spektroskopia 1hnMr w CDCL |
| m. cz. | topnienia (°C) | w podczerwieni (cm'1) | (ppm) |
| C12H8N4O3 | 221-223 | C=O (1668); | 6.43 (s, 2H, NH2), 7,84-8,40 |
| (256.22) | NH (3445, 3330) | (m, 6H, C6H5 + -N=CH-O-) |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (2)
1. Nowa pochodna izoksazolu o nazwie chemicznej 4-amino-5-benzoiio-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku.
2. Sposób wytwarzania nowee pochodnee izokkazoOu o nazwie chemicznoe 4-amino-5-benzoiio-3-(1,3,4-oksodiazol-2-ilo)izoksazol i wzorze przedstawionym na rysunku, znamienny tym, że hydrazyd kwasu 4-amino-5-benzoiloizoksazolo-3-karboksylowego poddaje się reakcji z ortomrówczanem etylu w bezwodnym dioksanie, a otrzymany osad odsącza się i rekrystalizuje z bezwodnego dioksanu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL371827A PL200394B1 (pl) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL371827A PL200394B1 (pl) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL371827A1 PL371827A1 (pl) | 2006-06-26 |
| PL200394B1 true PL200394B1 (pl) | 2008-12-31 |
Family
ID=38739633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL371827A PL200394B1 (pl) | 2004-12-20 | 2004-12-20 | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL200394B1 (pl) |
-
2004
- 2004-12-20 PL PL371827A patent/PL200394B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL371827A1 (pl) | 2006-06-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI113765B (fi) | Menetelmä uusien antiproliferatiivisten 5-substituoitujen kinatsoliiniyhdisteiden valmistamiseksi | |
| PT93823B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de pirimidina e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| TWI598346B (zh) | Crystallographic polymorphism of 4- [5- (pyridin-4-yl) -1H-1,2,4-triazol-3-yl] pyridine-2-carbonitriles and process for producing the same | |
| US4013665A (en) | Antiviral, substituted 1,3-dimethyl-1h-pyrazolo(3,4b)quinolines | |
| CN113278012B (zh) | 用作激酶抑制剂的化合物及其应用 | |
| JPH0146514B2 (pl) | ||
| EP3253750A1 (en) | Novel flavone based egfr inhibitors and process for preparation thereof | |
| CN105814018B (zh) | 新型脲类化合物、制备方法及其用途 | |
| Di Parsia et al. | Synthesis and study of the potential antiallergic activity of some pyrazole derivatives | |
| HU195486B (en) | Process for preparing new pyridine derivatives | |
| Shaban et al. | Synthesis and antimalarial activity of some neocryptolepine analogues carrying a multifunctional linear and branched carbon-side chains | |
| JPS5892681A (ja) | 新規なトリアゾロキナゾリン，その製法及びそれを含有する抗アレルギー剤 | |
| JPS5995287A (ja) | ２−（ピリジニルまたはヒドロキシフエニル）８−置換ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−５（８Ｈ）−オン類、その製造方法およびそれを含む医薬組成物 | |
| PL200394B1 (pl) | Nowa pochodna izoksazolu i sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazolu | |
| JPS60184086A (ja) | 化合物 | |
| CN102887863A (zh) | 具有植物生长调节活性的二氮氧喹喔啉甲酰胺基脲及制备方法与应用 | |
| Ahmed | Convenient synthesis and biological activity of 4-aminomethylene 1-phenylpyrazolidine-3, 5-diones | |
| Nimavat et al. | Synthesis and characterization of some novel oxadiazoles for in–vitro Anti-inflammatory activity | |
| WO2019069889A1 (ja) | 寄生植物発芽調節剤 | |
| Shaker et al. | SYNTHESIS OF 2-THIOXOPYRIDO [2, 3-d] PY RIMIDINE-4-ONES AND 1, 4-BRIDGED BIS-2-THIOXO-1, 2, 3, 4-TETRAHYDRO-5-PYRIMIDINE CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER DERIVATIVES | |
| US2934535A (en) | Z-amino-x-trifluoromethylanilino-s | |
| CN106117180A (zh) | 一种取代的吡啶联吡唑双酰肼类化合物及其制备方法和应用 | |
| Dhanaraju et al. | Synthesis and Biological Evaluation of Some 4-(5 ((1h-Benzo [D][1, 2, 3] Triazol-1-Yl) Methyl)-1, 3, 4-Oxadiazol-2yl)-NBenzylidenebenamine Derivative as a Anti-Microbial and Anti-Convulsant Agents | |
| JPH04502475A (ja) | １，２―ジヒドロ―２―オキソキノキサリンの新規誘導体、その製造および治療への該化合物の適用 | |
| JPS6031834B2 (ja) | 新規の１，２−ジヒドロピリド〔３，４−ｂ〕ピラジン類 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091220 |