JPS5892681A - 新規なトリアゾロキナゾリン，その製法及びそれを含有する抗アレルギー剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、式ｌで表わされる１、２．４−ノ ドリアゾロ［１，５−ｃ］キナシリ、ン及びその医薬と
じて適する塩、この化合物の製法ならびにこの化合物を
含有するアレルギー性疾患の処置に有用な医薬である。

米国特許４１６４５７８号明細書に−よれば、抗アレル
ギー剤として用いられるピラゾロ−キナゾリンが知られ
ている。しかしその作用は満足すべきものでない。

本発明者らは、次式 （式中又は生理的に容認されるアミンカチオンもしくは
金属カチオンによる塩の形でもよいカルボキシル基又は
基−Ｃ〇−ＯＲ’を意味し、Ｒ４は１〜８個の炭素原子
を有するアルキル基、環中に３〜８個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基、ベンジル基、基−（ＣＨ２）ｎ−
ｏ−Ｒ’又は４の整数であり、モしてＲ５及びＲ６は１
〜６ゾリル基、カルボニルアミノテトラゾール基又はカ
ルバモイル基を意味し、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なっ
てもよ（、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、
１〜５個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオル
メチル基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基中に１〜５
個の炭素原子を有するアルキル基、モノ−もしくはアル
キルアミノ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有
するアルコキシ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子
を有するアルキルチオ基、アルキルスルフェニル基、ア
ルキルスルホニル基もしくはジアルキルアミノスルホニ
ル基を意味し、あるいはＲ１及びＲ２は一緒になってア
ルキレンジオ牟シ基−○−（Ｃ’Ｈ２）　　−〇−を意
味し、ここにｎは１又は２であり、又はアルキレン基−
（ＣＨ２）ｎ−を意味し、ここにｎは３ないし５の整数
であり、そしてＲ３は水素原子、　１もしくは２個の酸
素原子により中断されていてもよい１〜７個の炭素原子
を有するアルキル基、２〜７個の炭素原子を有するアル
ケニル基又は７〜１０個の炭素原子を有するアルアルキ
ル基を意味する）で表わされる化合物及びその生理的に
容認される酸付加塩が、特に抗アレルギー剤として有用
な薬理作用を有することを見出した。

前記の意味のうち、特にＸが基−ＣＯ−ＯＲ’で、Ｒ４
が１〜８個特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
であり　Ｒ１及びＲ２が同一でも異なってもよく、それ
ぞれ水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子又は１〜
５個特に１〜３個の炭素原子を有するアルキル基であり
、そしてＲ３が１〜７個特に１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基中 イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル又はイソ
アミル； アルキルアミノ基として：メチルアミノ、エチルアミノ
、プロピルアミン、イソプロピルアミノ、シクロプロプ
ルアミノ、二級ブチルアミノ、ブチルアミノ、アミルア
ミノ、インアミルアミノ又はヘキシルアミノ； アルコキシ基として：メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、インプロポキシ、ブトキシ、三級フ。

トキシ、イソブトキシ、インアミルオキシ又はヘキシル
オキシ： アルキルチオ基として：メチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、二級ブチル
チオ、アミルチオ、ネオペンチルチオ又はヘキシルチオ
； アルキルスルフェニル基トシテ：メチルスルフェニル、
エチルスルフェニル、フロビルスルフェニル又はブチル
スルフェニル； アルキルスルホニル基として：メチルー、エチル−、フ
ロピルー、インフロビルー、フチルー、イソブチル−１
ぺフチルー、イソペンチル−又はヘキシルスルホニル。

Ｒ１及びＲ２のアルキレン基の例は、プロピレン、ブチ
レン、１−メチルブチレン、２−メチり中断されていて
もよ７いもので、その例はメチル、エチル、プロピル、
メトキシ４メチル、メトキシエチル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、エトキシエチル、ペンチル、イソア
ミル、ヘキシル、ヘプチル又はメトキシ゛エトキシメチ
ルである。

Ｒ’　１７）アルケ二ン基の例は、アリル、ブテン（１
）イル、ブテン（２）イル、２−メチルプロペニルペン
テン（１）イル、ペンテン（２）イル、ペンテン（３）
イル、ヘキセン（２）イル、ヘキセン（３）イル、ヘプ
テン（２）イル又はヘプテン（３）イルである。

Ｒ３のアルアルキル基の例は、ベンジル、フェニルエチ
ル、２−フェニルエチル、フェニルプロピル又はフェニ
ルブチルである。

一般式Ｉの化合物の製造は、一般式 臭素原子又は塩素原子である）で表わされるヒドラジノ
キナゾリンを、好ましくは脱水剤特にオキシ塩化燐、ポ
リ燐酸又は酢酸の存在下に。

所望により不活性溶剤例えばドルオール、クロルベンゾ
ール、キジロール又は過剰の酢酸の中で、５０〜１５０
℃の温度好ましくは反応混合物の還流温度で分子間縮合
させることにより行われる。その場合続いて、得られた
式■のエステルを、場合によりＮ原子において常法によ
りアルキル化し、場合によりエステル基をけん化し、得
られた酸を場合により年１的に容ｉされるアミンカチオ
ン又は金属カチオンにより塩となし、あるいは初めに得
られたエステル又′はカルボン酸をさらに反やさせ、そ
して得られた化合物を場合により生理的に容認される酸
付加塩に変える。

本発明の反応においては、−次の環化生成物として一般
式 （式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ４は式■の場合と同じ意味を有
する）で表わされる１、２．４−　）リアゾロ〔） ４．６−ｃ〕キナシリ八へが生成し、これは例えばＡｕ
５ｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　６２巻１９７９年１５８５
〜１５９３頁に記載のいわゆるジムローの分子間転位に
より異性化して、一般式Ｉの化合物になる。本発明の化
合物の構造は、Ｘ線構造分析により確認された。反応条
件下で置換基Ｙはケト基になる。

６位のＮ原子におけるアルキル化は、式Ｒ”　Ｚ（２は
求核性に脱離する基、特に塩素原子、臭素′原子、沃素
原子又はスルホン酸基、そしてＲ３は式Ｉの場合の意味
を有する）のアルキル化剤と、酸結合剤の存在下に、好
ましくは０〜１２０℃の温度で不活性溶剤、例えば１〜
４個の炭素原子を有するアルコール、ジアルキルエーテ
ル、ペンゾール系炭化水素例えばベン７”−ル又はドル
オール、低級ケトン例えばアセトン、ジアルキルホルム
アミド例えばジメチルホルムアミド又はジメチルスルホ
キシドの中で行われる。酸結合剤としては、特にアルカ
リ−もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、ア
ルコラード又は水素化物が、化学当量又は小過剰で用い
られる。この場合、溶剤としてジメチルホルムアミドを
、そして塩基として水素化ナトリウムを用いることが好
ましい。

得られた式■のエステルを、既知の手段で基Ｒ４のため
の条件に相当して普通のエステル交換反応をさせる。

一般式Ｉの化合物（この場合Ｘ及びＲ３は前記の意味を
有し、Ｒ１及び／又はＲ２は塩素原子、ニトロ基又はス
ルホニルアミド基である）の他の製法は、得られた式■
の化合物（Ｒ１及びＲ２は水素原子を意味する）におい
て、例えばホウペン−ワイルの著書Ｘ／１巻、４７１頁
以下、■巻５７２頁以下及びＶ／３巻８７３頁′に記載
の公知方法により、求電子的に芳香族置換することから
成る。すなわち硫黄と硝酸の混合物を用いる室温でのニ
トロ化、例えばクロルスルホン酸を用いる室温ないし１
５０℃でのスルホン化、又は塩化スルフリルを用いる２
０〜１００℃での塩素化が行われる。こうして特定の基
Ｒ１及び／又はＲ２を後から導入できる。　、一般式Ｉ
の化合物（Ｘがカルボキシル基であるもの）の製造は、
得られたエステルを、好ましくはアルカリ性条件下で、
例えば水酸化アルカリ又は炭酸水素ナトリウムの存在下
に、溶剤例えば水、低級アルコール、テトラヒドロフラ
ン又はそれらの混合物の中で行われる。こうして得られ
た有機酸を、場合により生理的に容認されるアミン又は
金属の塩にする。これは特にアルカリ金属例えばナトリ
ウム又はカリウムの塩、アルカリ土類金属例えばカルシ
ウムその他の金属例えばアルミニウムの塩、ならびに有
機塩基例えばモルホリン、ピペリジン、モノ−、ジーも
しくはトリエタノールアミン又はトリス−（ヒドロキシ
メチル）−アミノメタンの塩であって、これらは専門家
に公知のものである。

得られた本発明の化合物は、場合により生理的に容認さ
れる酸の酸付加塩に変えられる。普通の生理的に容認さ
れる無機酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、燐酸又
は硫酸があげられ、有機酸としては、例えばしゆう酸、
マレイン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、りんご酸、くえ
ん酸、サリチル酸、アジピン酸又は安息香酸、ある（・
はフォルトシュリッチ・デル・アルツナイミツテルフオ
ルシュング１０巻２２４〜２２５頁（１９６６年）に記
載のものが用（・られる。

一般式Ｉのカルボン酸は、生成したベンジルエステルを
公知方蔽、例えばホウペン−ワイルの著書ＩＶ／１巻６
８１頁以下に記載の方法により水素分解することによっ
ても製造できる。反応は、触媒例えば白金、）くラジウ
ム又はニッケ例えば低級アルコール特にメタノール、酢
酸又はジアルキルホルムアミド特にジメチルホルムアミ
ドの中で、６℃と溶剤の沸騰温度との間の温度で、そし
て好ましくはわずかな加圧下で行われる。

一般式■のアミド（Ｘがカルバモイル基であるもの）は
、エステルをアンモニアと、溶剤例えば水、低級アルコ
ール、アルコールの水溶液又はジアルキルホルムアミド
の存在下に、０°Ｃと混合物の還流温度との間の温度で
反応させることにより得られる。

アミドを脱水剤例えば五酸化燐、オキシ塩化燐又は塩化
チオニルで処理することにより、Ｘがニトリル基である
一般式■のニトリルが得られる。反応は一般に、過剰の
脱水剤を用いて混合物の還流温度で行われる。反応は場
合により、溶剤例えばペンゾール又は塩化エデンの存在
下で行ってもよい。

Ｘがテトラゾール残基である一般式Ｉの化合例えばアル
カリ塩又はアルカリ土類塩と、場合によりルイス酸例え
ば塩化アルミニウム、塩イヒ亜鉛又は塩化アンモニウム
の存在下に反応させることによって行われる。ナトリウ
ムアジドと塩化アンモニウムの組合せが好まい％。一般
に反応は、不活性溶剤例えばペンゾール、テトラヒドロ
フラン又はジメチルホルムアミドの存在下に、室温ない
し１５０°Ｃの温度で行われる。

テトラゾリル化合物は強酸性で、常法により生理的に容
認されるアミンカチオン又ムマ金属カチオンによる塩に
変えられる。

カルボン酸好ましくは一般式Ｉの化合物のエステルの公
知方法による還元は、例えば鉛金属水素化物例えば水素
化はう素リチウムを用（・て、溶剤としてのエーテル例
えばテトラヒドロフラフ　（７）　存在下Ｋ　行ｂ　ｈ
、、一般式Ｉ　（Ｘ＝ＣＨ２０Ｈ）のヒドロキシメチル
化谷物が生成する。還元レマ好ましくは反応混合物の沸
騰温度で行われる。

ＸがカルボニルアミノテトラゾールＥＸ＝Ｃ。

−ＮＩ（−Ｃ１４）である一般式Ｉの化合物は、既知方
法により、基礎となるカルボン酸を、次式の５−アミノ
テトラゾールと縮合させることにより得られる。反応は
通常は不活性溶剤例えば塩化メチレン、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン又はジメチルホルムアミドの中で、好
ましくはペプチド化学において公知の縮合試薬例えば”
−Ｎ、Ｎ’　− カルボごルジイミダゾール又はＮ　、　Ｎ’−ジシクロ
へキシルカルボジイミドの存在下に、２０〜１２０℃の
温度で行われる。

一般式■の出発化合物の製造は、公知の方法で一般式 （Ｒ１及びＲ２は式Ｉの場合と同じ意味を有し、Ｙは前
記の意味を有する）で表わされるヒドラジノキナゾリン
を、しゆう酸エステルハロゲニド特にエチルオキサリル
クロリド、又はしゆう、チ 酸ジエステル好ましくはしゆう酸シエへ＃ルと（エステ
ル基の基礎となるアルコールＲ’ＯＨは式■のＲ４に対
応する）縮合させることにより。

行われる。しゆう酸エステルハロゲニド好ましくは塩化
物を使用する場合は、反応は好ましくは一６０〜＋７０
℃の温度好ましくは室温で１、・１ 不活性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジオキサン、
テトラヒドロフラン又は塩化メチレンの中で行われる。

反応は好ましくは三級有機塩基例えばトリエチルアミン
又はピリジンの存在下に行われる。

化合物■としゆう酸ジエステルとの反応は、溶剤例えば
ドルオール、クロルベンゾール又はジフェニルエーテル
を使用し又は使用しないで、えばホウベシーワイルの著
書１巻５２６〜５２８頁に記載の方法により、アルコー
ルとエステル交換反応させて他の基Ｒ４を有するエステ
ルにすることができる。

式■の出発化合物を製造する他の方法は、次式 ％式％（） （Ｒ４は前記の意味を有する）のオキサリルヒドラジン
を、次式 （Ｒ１、Ｒ２及びＹは前記の意味を有し、χは求核性に
脱離する基好ましくはハロゲン原子例えば塩素原子であ
る）のキナゾリンと反応させることである。反応は０〜
５０℃で不活性溶剤例えばエタノール、塩化メチレン、
ドルオール、テトラヒドロフラン又はジメチルホルムア
ミドの中で、好ましくは過剰量の化合物■を用いて行わ
れる。

式■の化合物は、好ましくは式■の化合物をヒドラジン
と縮合させることによって製造される。この方法は公知
の手段で、一般に一２０〜＋５０℃の温度で、不活性溶
剤例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、塩化メチレ
ン又はジメチルホルムアミドの中で行われる。

式■の化合物は既知であり、例えばペリヒテ・チル・ト
イツチェン・ヘーミツシエン・ゲゼルシャフト４４巻７
７６頁以下（１９１１年）に記載の方法によりジアルキ
ルオキサレート及びヒドラジンから製造できる。

Ｘ及びＹがＣ］又はＢｒである式■の化合物は、既知の
例えばジャーナル・オン・ケミカル・ソサエテソ１９４
８年１７５９頁に記載の方法により、対応するキナゾリ
ン−２，４−ジオンをオキシ塩化燐又はオキシ臭化燐と
還流温度で反応させることによって得られる。アルカリ
イソシアナートとアントラニル酸又はアントラニル酸エ
ステルとから、あるいは尿素とアントラニル酸誘導体と
からの、同様に既知のキナゾリン−２，４−ジオンの合
成は、１９６７年ニューヨークのウィリー社発行のアマ
レーゴ著「キナゾリンズ」１１６〜２１８頁の総説中に
集録されている。

一般式■の化合物の他の製法は、次式 Ｈ２ の３−　（ｏ　、−アミノフェニル）−トリアゾールを
炭酸誘導体例えばホスゲン、クロル義酸エステル又はＮ
　、　Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと反応させる方
法である。反応は好ましくは不活性有機溶剤、例えば塩
化メチレン、ペンゾール、エーテル又はテトラヒドロフ
ランの存在下に、０℃と溶剤の沸騰温度との間の温度で
行われる。

この還化は、尿素を用いて１５０〜２００℃で、あるい
はアルカリイソシアナートを用いて酢酸中で行うことも
できる。

式■の化合物は既知の方法により、対応するニトロ誘導
体を還元することによって製造できる。３−　（ｏ−ニ
トロフェニル）　−トリアゾールの合成は普通のように
、例えば１９６１年ウィリー社発行の「ヘテロサイクリ
ック・コンパウンダ」７巻４２号頁以下に記載の方法に
より行われる。

本発明の化合物の個々の例を次に示す。

９−エトキシ−１，２，４−）リアゾロ［１，Ｓ−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロピ
ルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−フラン（３）イル−１６−ｎ
−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イソアミルー、
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ペントキシメ
チル誘導体ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル
−、インプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ
−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチ、ルー、ｎ−ペン
チル−１２−メチルブチル−１６−メチルブチル−，２
−メチルＮブチルニ、６−メチルペンチル−１４−メチ
ルペンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−フロビルエス
テル。

９−プロポキシ−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ
）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メ
チル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロ
ピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−、ルー、６−インアミル−１６−Ａ−″
キシルー１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へ
フチルー、６−メトキシエチルー、６−メドキシエトキ
シメチルー及び６−ニトキシエトキシメチルｉ導体、な
らびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロ
ピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブチル−１
三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチル−１２−メ
チルブチル−１３−メチルＮブチル−１２−メチルペン
チル−１３−メチルペンチルー、４−メチルペンチル−
、ベンジル−１ｎ−へブチル−、ヂ−°　　　　　メト
キシエチル−、 エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチル−
及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。

９−ヒドロキシ−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ
）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メ
チル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロ
ピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−
ｎ−ぺ／チルー１６−ペンテニルー１６−イツアミルー
、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−
１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキ
シエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘
導体、ナらびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブ
チル−１三級ブチルー１二級ブチルー１：ｎ−ペンチル
ー、２−メチルブチル−５３−メチルブチル−１２−メ
チルベンチル°−％　３−メーＩＦ−ルベンチ＃＋、４
−メチルベンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メ
トキシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルア
ミノ）−エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロピ
ルエステル。

９−メトキシ−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロピ
ルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
プテ／（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ
−ぺ／チルー１６−ペンテニルー１６−インアミル−１
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１
６−ヘプチル−，６−メドキシエチルー、６−メドキシ
エトキシメチルー及び６−ニトヤシエトキシメチル誘導
体、ならびにそのメチル−、エチル−、フロ：゛□ピル
−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ
−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチ
ル−１２−メチルブチル−１３−メチルブチル−１２−
メチルベンチルー、６−メチルベンチルー、４−メチル
ベンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエ
チル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−
エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステ
ル。

９−プロピルスルホニル−Ｌ２＠４−　）　リアゾロ［
１，５−Ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−７’ロピルー、
６−インプロピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−
ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−
アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）
イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−５６−
イソ７ミルー、６−へキシル−１６−へキセニル−６−
ベンジル−１６−ヘプチル−，６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー・及び６−ニトキシエト
キシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、
プロピル−、インプロピル−、シクロプロピル−、アリ
ル−１ｎ−ペンチル−１２−メチルブチル−１３−メト
キシエチルー、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミ
ノ）−エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−フロビル
エステル。

９−エチルスルフィニル−Ｌ２＠４　　）　１）アゾロ
［１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
、ソの６−メチル−、６−エチ）Ｌｙ−１６−プロピル
−，６−イソプロピルー、６−シクロプロピル−，６−
ｆｉ−７’チル−１６＝二級ブチルー１６−三級ブチル
−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテ
ン（６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル
−１６−イルアミルー、６−へキシル−１６−へキセニ
ルー、６−ベンジル−１６−ヘブチル−、６−メドキシ
エチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニト
キシエトキシメチル誘導体、なラヒニソのメチル−、エ
チル−、プロピル−ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級
ブチル−、ルペンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−
、メトキシエチル−、エトキシエチル−，２−（ジメチ
ルアミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミン）−フ
ロビルエステル。

９−ジメチルアミノ−１，２，４−）リアゾロ［１，５
−ｃ］キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−イソ
フロピルー、６−シクロフロピルー、６−ｎ−ブチル−
１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−
１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１
６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イソアミ
ルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジ
ル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メ
ドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ
ル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル
−、イソフロピルー、シクロプロピル−１７１ノ／ｌ／
　ｍ　、ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１
ｎ−ペンチル−１２−メチルブチル−１６−メチルブチ
ル−１２−メチルペンチル−１６−メチルペンチル−１
４−メチルペンチル−１べ／シルー１ｎ−へブチル−、
メトキシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミン）−プロ
ピルエステル。

９−エチルスルホニル−１，２，４−ト１ノア：／口［
１，５−Ｃ］キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
ソの６−メチル−１６−ニチル−、６−フロピルー゛、
６−イック“ロピルー、６−シクロフロピルー、６−ｎ
−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６
−ア１ツル−、６−ブテン（２）イル−１６−フ゛テン
（６）イル−１６−ｎ−ペンチ）Ｌ／＋、６−ペンテニ
ル−１６−イソアミルー、６−ヘキジル−、６−へキセ
ニルー、６−ベンジル−１６−ヘブチル−、６−メドキ
シエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニ
トキシエトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブ
チルー１ｎ−ペンチル−１２−メチルブチル−１３−メ
チルブチル−１２−メチルペ／チル−１３−メチルペン
チルー、４−メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブ
チル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−１２−（
ジメチルアミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ
）−プロピルエステル ９−アミノ−１，２．４　−　）リアゾロ［１．５−Ｃ
］キナゾリン−５−オン−２−カルポジ酸、その６−メ
チル−、６−ニチルー、６−ブロビルー、６−１ソプロ
ビルー、６−シクロプロピル−、６−ｎ−ブチル−、６
−二級ブチル−、６−三級フチルー、６−アリル−、６
−７’テン（２）イル−、６−ブテン（６）イル−、６
−ｎ−ペンチル−、６−ペンテニル−、６−インアミル
−、６−へキシル−、６−へキセニルー、６−ベンジル
−、６−へブチル−、６−メドキシエチルー、６−メド
キシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル
誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、フロピルー
、インプロヒル−、・シクロフロピルー、アリル−、ｎ
−’７’チル−、三級ブチル−、二級ブチル−、ｎ−ペ
ンチル−、２−メチルフチルー、６−メチルフチルー、
２−メチルペンチルー、６−メチルペンチル−、４−メ
チルペンチルー、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−、２−（ジメチルアミノ
）−エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエ
ステル。

９−アセチルアミノ−１　、２．４　−　）リアゾロ［
１．５−ｃ］キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、
ソの６−メチル−、６−ニチルー、６ーフａ　ヒル−、
　　６−イソフロピルー、６−シクロフロピルー、　６
　−　ｎ−フチルニ，６　−二ｉ７’チル−、６−三級
ブチル−、６−アリル−、６−ブテン（２）イル−、６
−ブテン（６）イル−、６−ｎ−ペンチル−、６−ペン
テニル−、６−イソアミル−１６−へキシル−１６−へ
キセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メ
′トキシエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び
６−ニトキシエトキシメチル誘導体、ならびにそのメチ
ル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロ
プロピル−、アリル−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１
二級ブチルー１ｎ−ペンチルー、２−メチルブチル−１
３−メチルブチル−１２−メチルペンチル−１３−メチ
ルペンチル−１４−メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ
−へブチル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−，
２−（ジメチルアミノ）−エチ＋−’）Ｊび６−（ジメ
チルアミノ）−プロピルエステル。

８−゛ブロムー１．２．４−トリアゾロ［１，５−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー１．６−ブロビ／１／−１６−イン
プロピル−，６−シクロプロピル−，６’−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピ
ル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１
ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペン
チル−１２−メチルブチル−１３−メチルフチルー、２
−メチルペンチル−１６−メチルペンチル−１４−メチ
ルフチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエ
チル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−
エチル−及び３−（ジメチルアミン）−プロピルエステ
ル。

７−プロムー１．２．４’−）リアゾロ（１，５−Ｃ）
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロピ
ルー、６−７クロプロピルー、６−　ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−
ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イソア、ミル
−１６−ヘキジルー、６−へキセニルー、６−ベンジル
−１６−へブチル−，６−メ）キシエチル−１６−メド
キシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル
誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−
、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−
７”チル−１三級ブチルー１二級ブチル−１ｎ−ペンチ
ル−１２−メチルブチル−１３−メチルブチル−１２−
メチルペンチル−１３−メチルペンチル−１４−メチル
ペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキンエ
チル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミ′））
−エチター及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエス
テル０ １０−ブロム−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ）
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロピ
ル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−プテ／（６）イル−１６−ｎ
−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミルー、
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ヘ／シル−１
６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシ
エトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導
体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、イ
ソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−プチ
ルー、三級ブチル−１三級ブチルー１ｎ　−ペンチルー
、２−メチルブチル−１３−メチルブチル−１２−メチ
ルペンチル−１６−メチルベンチｙｖ−，４−メチルペ
ンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエチ
ル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エ
チル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル
。

９−ブロム−１，２，４−）リアゾロ［１，５−Ｃ］キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−イソプロピル
ー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ
−ペンチルー、６−ベーンテニル−，６−インアミルー
、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−
１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキ
シエトキシメチルー及び６−ニドキシエトキシメチル誘
導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピルー、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブ
チル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチルー
、２−メチルブチル−１３−メチルブチル−１２−メチ
ルペンチル−，３−メチルペンチル−１４−メチルペン
チル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエチル
−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチ
ル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル０ ８−クロル−１，２，４−）リアゾロ［：１．５−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−インプロピ
ルー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−
ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−
１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−
１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキ
シエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘
導体１．ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−
、インプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−
７’チル−１三級ブチ〃−１二級ブチルー１ｎ−ペンチ
ルー、２−メチルブチル−１６−メチルフチルー、２−
メチルペンチルー、６−メチルペンチルー、４−メチル
ペンチル−、ベンジル−１ｎ　−ヘフチルー、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエス
テル０ ７−クロル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−Ｃ〕キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−インプロピル
ー、６−シクロフロピルー・、６−ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ
−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−１
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１
６−へブチル−１６−メドキシエチルー・−１６・−ノ
）キゝノ〒Ｈ−ｙ、　Ｆ、／メ″ｆハ！−及びｔ−丁。

トキシエトキシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、
エチル−、フロピルー、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−１ｎ−フｆルー、三級ブチル−１三級ブ
チルー１ｎ−ベンチルー、２−メチルフチルー、６−メ
チルフチルー、２−メチルペンチル−１３−メチルペン
チル−１４−メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブ
チル−、メトキシエチル−、エトキシエチル−，２−（
ジメチルアミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ
）−プロピルエステル。

９−ペンチル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−ｃ〕
キナゾリン−５□−オン−２−カルボン酸、その６−メ
チル−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−インプロ
ピルー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチル−１
６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１
６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６
−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イソアミｎ
ノー　４−＾、キシψ・−、，６−ヘキセニル−１６−
ベンジル−１６−へブチル−、、，６−メトキシ。

エチル−１６−メ）・１′−シエトキ７．メチルー及ヒ
６−エトキシエトキシメチル誘導体、ならびにそのメチ
ル−、エチル−、プロピル−、イノプ・′　ζ　、／Ｉ
／−−シ・写７Ｌ１　＝７　口　ど　ノ】−５，ブ゛　
’Ｊ　　２１．、、　−　　　、　　　、’＋ブチル−
１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ　−ペンチル−１２
−メチルブチル−１６−メチルフチルー、２−メチルペ
ンチル−１３−メチルフチルー、４−、＞１チルベンチ
ルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエチル−
、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチル
−及び３−（ジメチルアミン）−プロピルエステル。

１０−クロル−１，２，４−）リアゾロ［１，５−ｃ］
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロビ
ルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１，６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−プテ’ｙ　（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１
６−ｎ−ベンチルー、６−ペンテニル−１６−インアミ
ル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジ
ル−１６−へブチル−１−一メトキシエチルー、６−メ
ドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ
ル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル
−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ
−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチ
ル−１２−メチルブチル−１６−メチルフチルー、２−
メチルペンチル−１６−メチルペンチルー、４−メチル
ペンチル−、ベンジル−、ｎ−ヘプチル−、メトキシエ
チル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−
エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエステ
ル。

９．１０−ジエチル−１，２，４−）リアゾロ〔ｉ、５
−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソ
プロビル゛−１６−シクロブロビルー、６−ｎ−７”チ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６・−ブテン（２）イル−１６下ブテン（３）イ
ル−１６−ｎ−ぺ／チルー１６−ペンテニルー１６−イ
ツアミルー、６−へキシル−１６−ヘキ七ニル−６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロ
ピル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−
１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ヘ
ンチル−１２−メチルブチル−１５−メチルフチルー、
２−メチルペンチル−１３−メチルペンチル−１４−メ
チルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ
）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエ
ステル。

８．９−ジエチル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−
ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−
メチル−１６−ニチルー、６−７”　ロビ／ｌ／−１６
−イングロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イルヤ、６−ブテンＮ（６）
イル−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６−
インアミルー、６−へキシル−１６−へキモニル−６−
ペンジル−，６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プ
ロピル−、インプロピル−、シクロプロピル−、アリル
−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−
ペンチルー、２−メチルブチル−１６−メチルフチルー
、２−メチルペンチル−１３−メチルペンチルー、４−
メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へフチルー、メト
キシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミ
ノ）−エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。

９−プロピル−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−ｃ〕
キナソリン−５−オン−２−カルボン酸、ソ（１’）６
−メ、ｆルー、６＝エチル−１６−プロピル−，６−イ
ンプロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブ０・ルー、６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１，６−プテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−５６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−，６−（
リアミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プ
ロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル
−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−
ペンチルー、２−メチルブチル−１３−メチルブチル−
１２−）ｆルベンチルー、３−メチルペンチル−１４−
メチルペンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メト
キシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミ
ノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。

９−ブチル−１，２，４”トリアゾロ（１，５−Ｃ〕キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロピル
ー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二
級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブ
テン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−
ペンチルー、６−ペンテニル−、６−（ソアミル−、６
−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ／ジル−１６
−へブチル−１６°−メトキシエチル−１６−メドキシ
エトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ・ル誘
導体、ならびにソノメチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−、ｎ−）
ｆルー、三級ブチル−１三級ブチルー１ｎ−ベンチルー
、２−メチルブチル−１３ニメチルプチルー、２−メチ
ルペンチル−１３−メチルフチルー、４−メチルフチル
ー、ヘンシル−１ｎ−へブチル−、メトキシエチル−、
エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチル−
及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。　　
　　　　　：： ８．９−テトラメチレン−１，２，４−）リアゾロ［１
，５−ｃｌキナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−７’ロピルー、６
−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−フ
チルー、６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−１６”−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−
インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６
−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー
、６−メドキシエトキシメチルシ及び６−ニトキシエト
キシメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、
プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリ
ル−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ
−ペンチルー、２−メチルブチル−１６−メチルフチル
ー、２−メチルペンチル−１６−メチルペンチルー、４
−メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へフチルー、メ
トキシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルア
ミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピ
ルエステル。

８．９−トリメチレン−１，２，’４−トリアゾロ（１
，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、ソ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
イソプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−５６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル
−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６−イン
アミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチル汲ヒ６−エトキシエトキシメ
チル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピ
ル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１
ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペン
チル−１２−メチルブチル−１３−メｆｋブチルー１２
−メチルペンチル−１６−メチルペンチルー、４−メチ
ルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシ
エチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）
−エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロビルエス
テル。

７−ニチルー１．２．４−　）リアゾロ［１，５−〇〕
キナゾリンー５−オンー２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−インプロピ
ルー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−
ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−，６−インアミル−
１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−
１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキ
シエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘
導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、
イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−、ｎ−７
’チル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペン−チ
ル−１２−メチルブチル−１６−メチルブチル−，２−
メチルペンチル−１３−メチルペンチルー、４−メチル
ペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエ
チル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−
エチル−及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエステ
ル　。

９．１０−ジメチル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５
−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−イン
プ、ロピルー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ペンチル−，６−ペンテニル−１６−イン
アミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチ、ルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プ
ロピル−、イソプロピル−、シクロプロ：ビル−、アリ
ル−１ｎ−゛ブチルー１三級プチルニ、二級ブチル−１
ｎ−ペンチルー、２−メチルブチル−１３−メチルブチ
ル−１２−メチルペンチルー、３−メチルペンチル−１
４−メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、
メトキシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロ
ピルエステル。

９−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−Ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−インプロピル
ー、６−シクロフロピルー、６−ｎ−ブチル−１６−二
級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブ
テン（２）イに、６−ブテン（６）イル−１６−ｎ−ペ
ンチル−１６−キ＝ペンテニル−１６−インアミル−１
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ヘンシル−１
６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシ
エトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導
体、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、イ
ソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブチ
ル−１三級ブチルー１二級ブチ／Ｉ／　−１ｎ　−ペン
チル−１２−メチルブチル−１３−メチルブチル−１２
−メチルペンチル−１３−メチルペンチル−，４−，７
’？ルペンチルー、ベンジル−ｎ−へブチル−、メトキ
シエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ
）　−ｘ　ｆルー及び６−′（ジメチルアミノ）−プロ
ピルエステル。

８−エチル−１，２，４−）リアゾロ［１，５−Ｃ〕キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−イソプロピル
ー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
プテ／（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ
−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−１
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１
６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシ
エトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導
体、ならびにそのメチル−、エチル−、フロピルー、イ
ンプロビル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブチ
ル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチル＋、
２−メチルブチル−１５−メチルブチル−，２−メチル
ペンチル−１３−メチルペンチル−１４−メチルペンチ
ル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メトキシエチル−
、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチル
−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。

７−メチル−１，２，４−トリアゾロＣ１，５−ｃｌキ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、　６−７’ｏピル−１６−インプロ
ピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−アミン（２）イル−１６−アミン（６）イル−１６−
ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−
１６−へキシ／ｌ／　−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６ニメトキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体、九らびにそのメ一、シクロプロピル−、ア
リル−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１
ｎ−ペンチル−１２−メチルブチル−１３−メチルブチ
クー、２−メチルペンチル−１３−メチルペンチル−１
４−メチルペンチル−、ベンジル−１ｎ−へブチル−、
メトキシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチル
アミノ）−エチル−及び６−（ジメチルアミン）−プロ
ピルエステル。

１０−エチル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−，６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロピ
ル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−７チルー、　６
−二級７”チル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１
６−アミン（２）イル−１６−アミン（３）イル−１６
−ｎ−ペンチル−，６−・さンーテニルー、６−インア
ミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ペン
’）ｐｖ−１６−へブチル−，６−メ）キシエチル−１
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体、ならびにそのメチル−、エチル−、プ
ロピル−、イソプロピル−、シクロプロピル−、アリル
−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ　
−ペンチル−１２−メチルブチル−１５−メチルフチル
ー、２−メチルペンチル−，３−メチルフチルー、４−
メチルペンチルー、ベンジル−１ｎ−へブチル−、メト
キシエチル−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミ
ノ）−エチル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピル
エステル。

１０−メチル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチ
ル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロピ
ルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−
二級フチルー、６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−アミン（６）イル−１６−ｎ
−ペンチルー、６−ペンテニル−，６−インアミル−１
６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１
６−へブチル−１６−メチルフチルー、６−メドキシエ
トキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体
、ならびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、イソ
プロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブチル
−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチル−１，
５２−メチルブチル−１６−メチルフチルー、２−メチ
ルペンチル−１６−メチルペンチルー、４−メチルペン
チルー、ベンジル−、ｎ−へブチル−、メトキシエチル
−、エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチ
ル−及び３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。

８−メチル−１，２，４−）リアゾロ［１，５−Ｃ］キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロピル
ー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二
級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブ
テン（２）イル−１６−アミン（６）イル−１６−ｎ−
ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミルー、６
−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６
−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエ
トキシメチルー及び６−ニドキシエトキシメチル誘導体
、ならびにそのメチル−。

エチル−、プロピル−、イソプロピル−、シクロプロピ
ル−、アリル−１ｎ−ブチル−１三級ブチルー１二級フ
チルー、ｎ−ペンチル−１２−メチルブチル−１６−メ
チルブチル−，２−メチルペンチル−１６−メチルペン
チル−１４−メチルペンテルー、ベンジル−１ｎ−へブ
チル−、メトキシエテル−、エトキシエチル−１２−（
ジメチルアミノ）−エチル−及び６−（ジメチルアミノ
、）−プロピルエステル。

１．２．４−トリアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５
−オン−２−カルボン酸、その６−メチル−１６−ニチ
ルー、６−＃−プロピルー１６−イツプロピルー、６−
シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ″ルー、６−二級ブチ
ル・−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン
（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−ペン
チル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−１６−へ
キシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へ
ブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキ
シメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体、な
らびにそのメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロ
ピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブチル−１
三級ブチルー１二級フチルー、ｎ−ペンテルー、２−メ
チルブチル−１６−メチルブチル−，２−メチルヘンチ
ル−１６−メチルペンテルー、４−メテルベンチルー、
ベンジル−１ｎ−へフチルー、メトキシエチル−、エト
キシエテル−１２−（ジメチルアミノ）−エチル−及び
３−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。

９−メチル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−Ｃ〕キ
ナゾリン−５−オイー２−カルボン酸、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−フロピルー、６−インブロビル
ー、６−シクロフロピルー、６−　ｎ−ブチル−１６−
二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ
−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−１
６−ヘキジルー、６−へヤセニルー、６−ベンジル−１
６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシ
エトキシメチルー及び６−ニドキシエトキシメチル誘導
体、ならびにそのメチル−、エチル−、フロピルー、イ
ソプロピル−、シクロプロピル−、アリル−１ｎ−ブチ
ル−１三級ブチルー１二級ブチルー１ｎ−ペンチルー、
２−メチルブチル−１６−メチルブチル−，２−メチル
ペンチル−１３−メチルペンチル−１４−メチルペンテ
ルー、ベンジル−１ｎ−へフチルー、メトキシエチル、
エトキシエチル−１２−（ジメチルアミノ）−エチル−
及び６−（ジメチルアミノ）−プロピルエステル。

９−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロｌ：１．５−Ｃ）キナゾリン−５−オン
、その６−メチル−１６−１−チル−１６−フロピルー
、６−インプロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ
−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−ブテン（２）イル１．６−ブテン（３
）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６
−インアミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、
６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチル
ー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニドキシエ
トキシメチル誘導体。

９−メチルスルホニル−２−ヒドロキシメチル−１，２
，４−）リアゾロ［１，５−ｃ：］］キナゾリンー５−
オンその６−メチル−１６−ニチルー、６−フロピルー
、６−インプロビルー、６−シクロフロピルー、６−　
ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１
６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（
３）イル−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１
６一イソアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー
、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチ
ルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシ
エトキシメチル誘導体。

９−エチルスルホニル−２−ヒドロキシメチル−１，２
，４−）リアゾロ〔１，５−ｃ〕キナゾリン−５−：ｋ
　７　、　ソ（７）　６−メチル−１６−ニチルー、６
−プロピル−，６−イソプロピルー、６−シクロプロピ
ル−，６７ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級
ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）１ルー、６
−ブテン（６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペン
テニル−１６−インアミル−１６−へキシル−１６−へ
キセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メ
ドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６
−ニトキシエトキシメチル誘導体。

９−エチルスルホニル−２−（５−テトラゾリル）　−
１，２，４−）リアゾロ［：１．５−ｃ）キナゾリン−
５−オン、その６−メチル−１６−ニチルー、６−７”
ロビルー、６−インゾロピルー、−二級プチル−１６−
三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−
１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−
ペンテニル−１６−インアミル−１６−へキシル−１６
−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へフチルー、６
−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及
び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリアゾロ（１，
５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、その６−メチル−１６
−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロピル−，６
−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチ
ル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（
２）イル−１６−ブテン（３）イル−，６−ｎ−ペンチ
ル−１６・ｑ −ペンテニルー１６・、〒イソアミルー１６−へキシル
−１６−へキモニル−１，６−ベンジル−１６−へブチ
ル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメ
チルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

２−（５−テトラゾリル）　−１，２，４−）リアゾロ
［１，５−ｃ］キナゾリン−５−オン、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソプロピル
ー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二
級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブ
テン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−
ペンチルー、６−ペンテニル−１６−インアミル−１６
−へキシル−５６−へキセニルー、６−ベンジル−１６
−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエ
トキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体
。

１．２．４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ〕キナゾリン−５
−オン−２−（：　Ｎ、−（’　５−テトラゾリル）−
カルボキシアミド上その６−メチル−１６−ニチルー、
６−プロピル−，６−イソプロビル＝− 一、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二
級ブチル−１６−主級ブチルー１６−アリルー１６−プ
テン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ−
ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イソアミルー、６
−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６
−へ；＃ルー、６−メドキシエチルー、６−メドキシエ
トキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体
。

２−ヒドロキシメチル−１０−メチル−１，２，４−ト
リアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イソ
プロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−
１６−二級フチルー、６−三級ブチル−１６−アリル−
１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１
６−ｎ−ペンチル−１，６−ペンテニル−１６−インア
ミル−１６−へキシル−１，６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−゛メトキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

１０−Ｔメチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，
４−）リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリンー５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−インプロピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イ
ル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イ
ンアミルーＳ　６−へキシル−１６−へキセニルー、６
−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー
、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエト
キシメチル誘導体。

１０−メチル−１，２，４−）リアゾロ［：１．５−Ｃ
〕キナゾリン−５−オン−２−（Ｎ−（５−テトラゾリ
ル）−カルボキシアミド〕、その６−メチル−１６−ニ
チルー、６−プロピル−，６−４／’プロピル−１６−
シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル
−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−゛ブテン（
２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−ペンチ
ルー、６−ペンテニル−１６−インアミル−１６−へキ
シル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へブ
チル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシ
メチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−９−メチル−１，２，４−トリ
アゾロＩ：１，５−ｃ”ｌキナゾリン−５−オン、その
６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イ
ンプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

９−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１゜２．４−
　）リアゾロ（１，’５−　ｃ　）キナゾリン−５−オ
ン、その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−
，６−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ
−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３
）イル−１６−ｎ−ベニ／ｆルー、６−ペンテニル−１
６−インアミル−１６−ヘキシル）６−へキセニルー、
６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチル
ー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエ
トキシメチル誘導体。

９−メチル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−Ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−（Ｎ−（５−テトラゾリル）
−カルボキシアミド〕、その６−メチル−１６−ニチル
ー、６−プロピル−，６−インプロピルー、６−シクロ
プロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６
−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル
−１６−ブテン（′５）イル−１６−ｎ−ペンチル−１
６−ペンテニル−１６−インアミル−１６−へキシル−
１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−
１６−メドキシエチルー、６−メド羊ジェトキシメチル
−及び６−ニトキシエトキｌメチル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−１，２，４−）リアゾロ（１，
５−ｃ）キナゾリン−５−オン１、その６−メチル−１
６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロビルー、
６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブ
チル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン
（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−ペン
チル−１６−ベンチニルー、６−インアミルー、６−へ
キシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へ
ブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキ
シメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

８−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１゜２．４−
　）リアゾロＩ：ｔ、５−ｃ）キナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−イソブロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−１６−ｎ−ペンチル−，６−ペンテニル−１６−イ
７７ミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

８−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キ
ナゾリン−５−オン−２−（Ｎ−＝（５−テトラゾリル
）−カルボキシアミトノ〕、その６−メチル−１６−ニ
チルー、６−プロピル−，６−インブ四ピルー１６−シ
クロブロビルー、６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−
１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）
イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−
１６−ベンチニルー、６−インアミルー、６−へキシル
−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル
−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチ
ルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−７−メチル−１，２，４−トリ
アゾｏ（１，５ｃ）キナゾリン−５−オン、その６−メ
チル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロ
ピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６
−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６
−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１６−
ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６−インアミル−
１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−
１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキ
シエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘
導体。

７−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４−
）リアゾロ［：　１’、５−　ｃ　：］］キナゾリンー
５−オンその６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピ
ル−，６−インゾロピルー、６−シクロプロピル−，６
−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−
１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン
（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−；６−ペンテニル−
１６−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニル
ー、６−ベンジル−１６−ヘンブチル−，６−メドキシ
エチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニト
キシエトキシメチル誘導体。

７−メチル−１，２，４−トリアゾロ（１，５−ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−（Ｎ−（５−テトラゾリル）
−カルボキシアミド□〕−１その６−メチル−１６−ニ
チルー、６−プロピル−，６−インプロピルー、６−シ
クロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−
１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）
イル−１６−ブテン（３）イル−１６−ｎ−ペンチルー
、６−ペンテニル−１６−インアミルー、６−へキシル
−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル
−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチ
ルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

１０−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−−
−）　１１啼ｙ４　ｒ＋　ｒ　１乏−Ｃ］キナゾリン−
５−オン、そ５プ４ルー、６−ニチルー、６−プロピル
−，６−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−
ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６へ一三級ブールー
　　、−２・リルー、６−ブテン（２）イル−１６−ブ
テン（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニ
ル−１６−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセ
ニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキ
シエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニ
トキシエトキシメチル誘導体。

１０−エチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４
−）リアゾロＩ：１．５−ｃ〕キナシリ／−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イ
ンアミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

１０−エチル−１，２，４−トリアゾロ（１，５−ｃ）
キナゾリン−５−オン−２−ＣＮ−（５−テトラグリル
）−カルボキシアミド〕、その６−メチル−１６−ニチ
ルー、６−プロピル−，６−インプロピルー、６−シク
ロプロピル−，６−ｎ−ブチル−，６−二級ブチル−１
６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イ
ル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１
６−ペンテニル−、６−インアミル−１６−へキシル−
１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へフチルー
、６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチル
ー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

９−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリ
アゾロ（１，５−Ｃ）キナゾリン−５−オン、その６−
メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプ
ロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１
６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ］ルー
、６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１
６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミ
ル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６エチルー
、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエト
キシメチル誘導体。

９−エチル−２−（５−テトラゾリル）　−１，２，４
−トリアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ルτ、６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イン
アミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

９−エチル−１，２，４−トリアゾロ（１，ｓ−ｃ〕キ
ナゾリン−５°−オン−２−（Ｎ−（５−テトラゾリル
）−カルボキシアミド〕、モの６−メチル−１６−ニチ
ルー、６−プロピル−，６−インプロピル−，６−シク
ロプロピル−，６−７゛。

ｎ−ブチル−１６−二級Ｖチルー１６−三級ブチルー１
６−アリ゛ルー、６−ブテン（２）イル−１６−ブテン
（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−
１６−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニル
ー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエ
チルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキ
シエトキシメチル誘導体。

８−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリ
アゾロ（１，５−Ｃ〕キナゾリン−５−オン、その６−
メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプ
ロピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１
６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−１
６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−，６
−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル
−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル
−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メド
キシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチル
誘導体。

８−エチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４−
）リアゾロ［：　１．．５−ｃ　］］キナゾリンー５−
オンその６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−
，６−インゾロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ
−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３
）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６
−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、
６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチル
ー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエ
トキシメチル誘導体。

８−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ〕キ
ナゾリン−５−オン−２−（Ｎ−（５−テトラゾリル）
−カルボキシアミド〕、その６−メチル−１６−ニチル
ー、６−プロピル−，６−インプロビルー、６−シクロ
プロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６
−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル
−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６
−ペンテニル−１６−インアミル−１６−へキシル−１
６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１
６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチルー
及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

７−エチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリ
アゾロ［１，５−ｃ”ｌキナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イン
プロピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−
１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−
１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１
６−ｎ−ぺ／チルー１６−ペンテニルー１６−インアミ
ル−１６−へキシル−１６−ヘキセニル−１６−ベンジ
ル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メ
ドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ
ル誘導体。

７−ニチルー２−（５−テトラゾリル）　−１，２，４
−トリアゾロ［１，５−ｃ］ｌキナゾリン５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル
−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペ／テニル−１６−イン
アミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキレエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

７−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］ｌ
キナゾリン５−オン−２−〔Ｎ−（５−テトラゾリル）
−カルボキシアミド〕、その６−メチル−１６−ニチル
ー、６−プロピル−，６−インプロビルー、６−シクロ
プロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６
−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル
−１６−ブテン（６）イル―、６−　ｎ−ペンチル−１
６−ペンテニル−１６−インアミル−１６−へキシル−
１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−ヘプチル−
，６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチル
ー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

９．１０−ジメチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−）リアゾロ［１，５−Ｃ）キナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−♂チルー１６−ブロビルー、６
−インプロピル−，６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル―、６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イ
ンアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

９．１０−ジメチル−２−（５−テトラゾリル）−１，
２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ”ｌキナゾリン−５−
オン、その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル
−，６−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−
ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１
６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（
３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１
６−１：／アミルー１６−へキシル−１６−へキセニル
ー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキ２−
ヒト・ワキシメチル−８，９−テトラメチレン−１，２
，４−）リアゾロ［１，５−Ｃ〕キナゾリン−５−オン
、その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，
６−インプロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−
ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−
７１ツルー　６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６
）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６
−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、
６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチル
ー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエ
トキシメチル誘導体。

８．９−テトラメチレン−２−（５−テトラゾリル）−
１，２，４−）リアゾロ（１，５−Ｃ）キナゾリン−５
−オン、その６−メチル−１６−ニチルー、　６−７”
ロビルー、６−インプロピルー、６−シクロプロピル−
，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチ
ル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブ
テン（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニ
ル−１６−インアミル−，６−へキシル−１６−へキセ
ニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキ
シエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニ
トキシエトキシメチル誘導体。

８．９−テトラメチレン−１，２，４−）リアゾロ（，
１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−〔Ｎ−（５−
テトラゾリル）−カルボキシアミド〕、その６−メチル
−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−インプロビル
ー、６−シク四プロピル−１６−ｎ−ブチル−１６−子
級プ、チルー１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−
ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１ｌ）−
ｎ−ぺ／チルー１６−ペンテニルー１６−インアミル−
１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−
１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキ
シエトキシメチルー及び６−ヱトキシエトキシメチル誘
導体。

２−ヒドロキシメチル−８，９−）リメチレン−１，２
，４−）リアゾロ（１，５−ｃ）キナソ゛１ノンー５−
オン、その６−メチル−１６−ニチルー、６−７”ロピ
ルー、６−インプロビルー、６−シクロプロピル−，６
−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−
１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン
（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−
１６−インフミルー、６−へキシル−１６−へキセニル
−６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチ
ルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシ
エトキシメチル誘導体。

２−（５−テトラゾリル）−８，９−トリメチレン−１
，２，４−）リアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５−
オン、その６−メチル−１６−エチ・ルー、６−プロピ
ル−，６−インプロビルー、６−シクロプロピル−，６
−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−
１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン
（６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−
“、６−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニ
ルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシ
エチルー、６−メドキシエトキシメｆｋ−及び６−ニト
キシエトキシメチル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−９−プロピル−１，２，４−ト
リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−゛エチルー１６−ブロビルー、６−イ
ンプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−＜ンテニルー、６−インア
ミル１．６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

９−プロピル−２−（５−テトラゾ１ノル）−１，２，
４−）リアゾロ（１，５−Ｃ）キナゾ１ノンー５−オン
、その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，
６−インゾロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−
ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−
アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）
イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−
インアミル−，６−へキシル−６−へキセニルー、６−
ペ／ジル−１６−ヘプチル−，６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

９−プロピル−１，２，４−）リアソ゛口［１，５−Ｃ
］キナゾリン−５−オン−２−（Ｎ−（５−テトラゾリ
ル）−カルボキシアミド〕、その６−メチル−１６−ニ
チルー、６−プロピル−，６−イ〜ソプロビルー、６−
シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル
−１６−三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２
）イル−６−ブテン（６）イル−６−ｎ−ペンチル−１
６−ペンテニル−１６−インアミルー、６−＋−ヘキシ
ル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−へブチ
ル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメ
チルー及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−９−ペンチル−１，２，４−ト
リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イン
ゾロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−
１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−
１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１
６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミ
ル７．６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンシ
ル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メ
ドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ
ル誘導体。

９−ペンチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４
−）リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６−イン
アミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

９．１０−ジエチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−トリアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−インプロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イ
ル−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６−イ
ンアミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

８．９−ジエチル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４
−）リアゾロ（１，５−ｃａｌキナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イ
ル−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６−イ
ンアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６二、こブチル−１６−メドキシエチルー
、６−メド＝ジェトキシメチル−及び６−ニトキシエト
キシメチル誘導体。

８．９−ジエチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２
，４−トリアゾロ［１，５−ｃ：］］キナゾリンー５−
オンその６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−
，６−インプロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ
−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６
）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６
−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニル−６
−ペ／ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー
、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエド
キシメチル誘導体。

１０−クロル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−ト
リ、アゾロ［１，５−Ｃ’）キナゾリン−５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
１ソプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−フ。

テン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−１６−ｎ−
ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インアミル−６−
へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジル−１６−
へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メドキシエト
キシメチルで及び６−ニトキシエトキシメチル誘導体。

１０−クロル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４
−）リアゾロ［：１．５−ｃ］キナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−インゾロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イ
ンアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

９−クロル−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリ
アゾロ［：１．５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イン
プロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−
１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−
１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１
６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−，６−インアミ
ルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベンジ
ル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−メ
ドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ
ル誘導体。

′９−クロルー２−（５−テトラゾリル）−１，２，４
−トリアゾロ（１，５−Ｃ）キナゾリン−５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ベンチ）−１６−ペンテニル−１６−イン
アミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

８−クロル−２−ヒドロキシメ□チルー１．２．４−ト
リアゾロ［：１，５−Ｃ］キナゾリン−５−オン、その
６−メチル−１６−ニチルー、６−ブロビルー、６−イ
ンプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

８−クロル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４−
）リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、その
６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イ
ンプロビルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

９−ブロム−２−ヒドロキシメチル−１＝２ｔ４−トリ
アゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オ″　バー′メ
チルー１６−ユチルー、６−−−Ｆ’ロピルー、６−イ
ンプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミル−１６−へキシル−１６−へキセニル−６−ベンジ
ル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、φ−メ
トキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメチ
ル誘導体。

９−アミノ−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−トリ
アゾロ（１，５，−Ｃ）キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イン
ブロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル−
１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル−
１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−１
６−ｎ−ベーンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ヘン
シル−１６−へブチル−１６−メドキシー千ルー−６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

９−７′ミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４
−）リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−７’ロピルー、６
−インクロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブ
チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−ア
リル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イ
ル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イ
ンアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−
ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、
６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキ
シメチル誘導体。

９−アセチルアミノ−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−）リアゾロ（１’、５−　ｃ　：ｌキナゾリン−５
−オン、その６−メチル−１６−エチル−６−プロピル
−，６−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−
ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１
６−アリール−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン
（３）イル−１６ソアミルー、６−へキシル−１６−へ
キセニルー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メ
ドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６
−ニトキシエトキシメチル誘導体。

９−プロピルスルホニル−２−ヒドロキシメチル−１，
２，４−）リアゾロ（１，５−ｃ）キナシリ＼ ノー５−オン、ソの６−メチル−１６−ニチルー、６−
プロピル−，６−インプロビルー、６−シクロプロピル
−，６−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブ
チル−１６〜アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−
ブテン（６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテ
ニル−１６−インアミルー、６−へキシル−１６−へキ
セニルー、トベンジルー、６−へブチル−１６−メドキ
シエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−エ
トキシ″：エトキシメチル誘導体。

９−エチルスルフィニル−２−ヒドロキシクロープロピ
ル−１６−インプロピル−，６−シクロプロピル−，６
−ｎ−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−
１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン
（３）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−
１６−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニル
ー、６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエ
チルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキ
シエトキシメチル誘導体。

９−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−
トリアゾロ（１，５−ｃ”〕〕キナゾリンー５−オンそ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
インクロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イン
アミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

８−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−
トリアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、その
６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−イ
ンクロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチル
−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリル
−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

２−ヒドロキシメチル−９−メトキシ−１，２，４−ト
リアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５−オン、その６
−メチル−１６−エチ′ルー、６−プロピル−，６−イ
ンプロピルー、６−シフロブロピルー、６−ｎ−７’チ
ル−１６−二級フチルー、６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ペンチル−，６−ペンテニル−１６−イン
アミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

９−メトキシ−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４
−トリアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、そ
の−６−メチル−１６−エ′チル−１６−プロピル−，
６−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ８
−ブチル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（６
）イル−１６−ｎ−ペンチルー、６−ペンテニル−１６
−インアミル−１６−へキシル−１６−へキセニルー、
６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチル
ー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエ
トキシメチル誘導体。

９−エトキシ−２−ヒドロギ・ジメチル゛−１，２，４
−トリアゾロ（１，５−ｃ’）キナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６
−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−５−ｎ
−ブチル−１６−二級フ゛チル−６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−フ。

テン（２）イル−６−ブテン（６）イル−１６−ｎ−ペ
ンチル−１６−ペンテニル−６−インアミル−１６−へ
キシル−１６−へキセニルー、６−ベンジルご、６−へ
フチルー、６−メドキシエチルー、６−メドキシエトキ
シメチルー及ヒ６−エトキシエトキシメチル誘導体。

９−ペンチルオキシ−２−ヒドロキシメチル−１，２，
４−）リアゾロ［１，５−ｃ）キナソ゛１ノンー５−オ
ン、その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−
，６−インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ
−７”チル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１
６−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（
６）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−６
−インアミル−１６−／％％キシルー１６−へキセニル
−６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチ
ルー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシ
エトキシメチル誘導体。

９−エチルチオ−２−ヒドロキシメチル−１，２，４−
）リアゾロ［１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン、その
６−メチル−１６−ニチルー、６−７’ロピルー、６−
インプロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−６−ブテン（６）イル−
１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−インア
ミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベン
ジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６−
メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシメ
チル誘導体。

９−エチルチオ−２−（ｓ−テトラゾリル）−１，２，
４−）リアゾロ（１，ｓ−ｃ〕キナゾリン−５−オン、
その６−メチル−１６−ニチルー。

６−プロピル−，６−インゾロピルー、６−シクロプロ
ピル−，６−ｎ−７’チル−，６−二級ブチル−１６−
三級ブチル−１６−アリル−１６−ブテン（２）イル−
１６−ブテン（６）イルーｖ６−ｎ−ベジチルー、６−
ペンテニル−１６−インアミルー、６−へキシル−１６
−へキセニル−、６−ベンジル−１６−へブチル−１６
−メドキシエチルー、６−メドキシエトキシメチルー及
び６−ニトキシエト↓ジメチル誘導体。

９−エチルアミノ−２−ヒドロキシンチル−１，２，４
−）リアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン、そ
の６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，６−
インブロピルー、６−シクロプロピル−，６−ｎ−ブチ
ル−１６−二級ブチル−１６−三級ブチル−１６−アリ
ル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３）イル
−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６−イン
アミルー、６−へキシル−１６−へキセニルー、６−ベ
ンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチルー、６
−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエトキシ
メチル誘導体。

９−エチルアミノ−２−（５−テトラゾリル）−１，２
，ｊ−）リアゾロ［１，５−ｃ）キナシリ／−５−オン
、その６−メチル−１６−ニチルー、６−プロピル−，
６−インプロビルー、６−シクロプロピル−１６−ｎ−
ブチル−１６−二級ブチ、ルー、６−三級ブチル−１６
−アリル−１６−ブテン（２）イル−１６−ブテン（３
）イル−１６−ｎ−ペンチル−１６−ペンテニル−１６
−インアミル−１６−へキシル−１６−ヘキ毒ニル−１
６−ベンジル−１６−へブチル−１６−メドキシエチル
ー、６−メドキシエトキシメチルー及び６−ニトキシエ
トキシメチル誘導体。

本発明の化合物及びその生理的に容認されるルギー性喘
息、アレルギー性鼻炎又は食品アレルギーの処置におい
て価値の高い治療剤として用いられる。

抗アレルギー作用はラットにより確認された。

この試験には受動皮膚アナフィラキシ−（ＰＣ’Ａ）の
モデルを使用した。

麻酔した雄性ラット（体重１００〜１４０ｇ）を、卵ア
ルブミン−抗血清０．１　ｍｌの皮下注射Ｃ毛を剃った
背中の皮膚）により増感した。約４８時間の増感期間の
のち、供試物質の種々の用量（１０動物／用量）を用い
て処置した（腹腔内又は経口投与）。処置の１５又は２
０分後に、抗原／エバンスブルー混合物（２％エバンス
ブルー溶液中の卵アルブ′□ｉ：ミン１０ｍ９７ｋｙ）
を試験動物に静脈内注射した。６０分後に動物を殺し、
背中の皮膚を切り取り、内部表面上の円形青色部の直径
を測定した。未処置の対照動物の合理実験において経口
で１００１１１９／ｋＰまで無効である。

急性毒性に関して新規化合物は、比較化合物よりわずか
に又は本質的でない程度に劣っている。しかし効力がよ
り優れていることによって、このものは中毒量と有効量
との間隔がより大きい。

ＰＣＡラットの経口投与後の 抗アレルギー作用　　　　・ １３　　　　　０．５１８　　　　　２．２９１４　　
　　　０．７０７　　　　　１６８１７　　　　　０．
２７１　　　　　４．５９２５　　　　　０．６１７　
　　　　１．９２２０　　　　　０．７２５　　　　　
１．６４２８　　　　　０．８７６　　　　　１．５６
２７　　　　　１．００　　　　　　１．１９ビルキノ
ゾール　　　　１．１９　　　　　　　　１．００クロ
モリン　　〉１００　　　　　　　　・　　−＊Ｒ６Ｗ
、：相対活性、ビルキノゾール＝　１．００の大きさを
標準とした。抗アレルギー活性物質は用量に応じて合理
の直径を減少した。ＦＤ５０％として、抗アレルギー剤
で処置してない動物と比較して、合理の直径を５０％だ
け減少する用量を定めた。

抗アレルギー作用のほかに急性毒性を、１群２匹のＮＭ
ＲＩマウス（体重２０〜２６ｇ）について腹腔内投与に
より、そして１群２匹のスプレーグ・ダウレイ種ラット
（体重１２０〜１５０ｙ）について、経口投与により測
定した。ＬＤ５０の決定は、１群１０匹のＮＭＲＩマウ
ス（体重２０〜２６ｇ）について、腹腔内投与により行
われた。後観察期間は１４日であった。

本発明の化合物は高麿アレルギー活性である。

下記表に示すように、新規化合物は、経口投与において
比較化合物ピルキノゾールよりも−４，４倍（例１７）
ないし１．２倍ｃ例２７）有効である（　Ｊ、　Ｐｈａ
ｒｍａｃｏｌ、　ｅｘｐ、　Ｔｈｅｒａｐ、　２１　Ｓ
、４３２〜４３６頁１９８０年、ＪＡＭＡ　２４２．１
９１２．１９７９参照）。比較物質クロモリンは、この
この結果から、Ｘがカルボエトキシ　Ｒ１及びＲ２カＣ
１及びメチル、そしてＲ３がメチル及びエチルである場
合が特に優れている。

治療のための１回の用量は０．１〜１００１ｎ９である
。

したがって本発明の対象はさらに、式ｌの化合物を有効
成分とし、そのはかに製剤上パ普通の賦形剤、希、釈剤
又は助剤を含有しうる薬剤又は性 製剤であり、これはアルギン酸塩の処置に用いられる。

好ましい製剤は、経口投与に適するものである。この製
剤は、例えば錠剤、薄膜錠剤、糖衣錠、カプセル剤、丸
剤、散剤、液剤、懸濁剤又はデボ−剤である。そのほか
吸入剤及び非経口剤例えば注射液も用いられる。

固形又は液状のガレヌス投与形態は常法により製造され
る。その場合は有効物質を、普通のガレヌス助剤例えば
タルク、アラビアゴム、しよ糖、乳糖、穀類殿粉、とう
もろこし殿粉、ばれいしょ粉、ステアリン酸マグネシウ
ム、アルギン酸塩、トラガントゴム、カラゲーナン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリド０ン、水性も
しくは非水性の賦形剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤及び／
又は保存剤を用（・て加工する（フオイクト著し−ルプ
ツフ・デル・ファルマツオイテインシエンｅテクノロギ
−１９７７年参照）。

出発化合物の製造： 例１ ２−クロル−４−ヒドラジツキナシ１ノン塩化メチレン
１５００ｍ／ｉ中の２，４−ジクロルキナゾリン８６．
５９　、（０，４Ｓモル）の懸濁液に、室温で水冷及び
強い攪拌下にヒドラジン水加物’８７９（１，７４モル
）を滴加する。室温で８時間後に沈殿を吸引ｒ過し、水
洗して乾燥すると、融点２８０℃以上の２−クロル−４
−ヒドラジノキナゾリンが７８．４　ｇ（９２９’−）
得られる。

同様にして下記め化合物が製造される（融点はいずれも
融点測定装置の測定限界である２８０℃より高い）。

４−ヒ）”ラジノー２．６．８−　）ジクロルキナゾリ
ン、融点〉２８０℃、収率６６％。

２−クロル−４−ヒドラジノ−６−メチルキナゾリン、
融点〉２８０℃、収率７３％。

２．６−ジクロル−４−ヒドラジノ−キナゾリン、融点
〉２８０℃、収率８０％。

２−クロル−５−フルオル−４−ヒドラジノ−キナゾリ
ン、融点〉２８０℃、収率７９％。

２−クロル−４−ヒドラジノ−６，７−メチレンシオキ
シーキナゾリン、融点〉２８０℃、収率８４　％。

例■ ２−クロル−４−Ｎ−（Ｎ’−エチルオキサリルヒト２
ジノ）−キナゾリン ２−クロル−４−ヒドラジノ−キナゾリン１６．９＆（
０，０８７モル）を、無水塩化メチレン４００ｆｆ／／
）リエチルアミン１４ｍｅ中に懸濁させ、水冷下にしゆ
う酸モノエチルエステルクロリド１４．２．！１Ｆ（０
，１０４モル）を添加する。混□合物を室温で一夜攪拌
したのち、沈殿を吸引ｒ過し、水洗して乾燥する。収量
１４．６ｇ（５７％）、融点２１１”Ｃ。

Ｃｌ２Ｈ，、Ｎ、０８Ｃ１（２９５）としてＣＨＮ　　
　　　Ｃ１ 計算値（（６）　４８．９　　３．８　　１９．０　　
１２．０実測値（横　４８．９　　４．０　　１９．３
　　１２．２同様にして対応する出発化合物及びしゆう
酸エステルから、下記の化合物が得られる。

す ４−Ｎ−（Ｎ’−エチルオキサリルヒト２ジノ）−２，
６，８−）ジクロルキナゾリン、融点１５４〜１５８℃
、収率５２％。

す ２．６−ジクロル−４−Ｎ−（Ｎ’−エチルオキサ、ル
ヒドラジノ）−キナゾリン、収率５６％。

２−クロル−４−Ｎ−（シーエチルオキサ１）ル　　。

ヒドラジノ）−５−フルオルキナゾリン、収率５６　％
。

２−クロル−４−Ｎ−（Ｎ’−エチルオキサリルヒドラ
ジノ）−６−メチルキナゾリン、収率５９　％。

２−クロル−４−Ｎ−（Ｎ’−エチルオキサリルヒドラ
ジノ）−６，７−メ、チレンジオキシキナゾリン、収率
８８％。

２−クロル−４−Ｎ−（Ｎ’−インアミルオキサリルヒ
ドラジノ）−キナゾリン、融点２０９〜２１１℃、収率
６８％。

２−クロル−４−Ｎ−（Ｎ’−シクロヘキシルオキサリ
ルヒドラジノ）−キナゾリン、融点２２０〜２２１℃、
収率４０％。

４−Ｎ−（ｖ−ベンジルオキサリルヒドラジノ−２−ク
ロルキナゾリン、融点２１７〜２１８℃、収率６６％。

本発明化合物の製造： 例１ １．２．４−）リアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン−５
−オン−２−カルボン酸エチルエステル２−クロル−４
−Ｎ−（Ｎ’−エチ・ルオキサリールヒドラジノ）−キ
ナゾリン５７ｇ（０，１９モル）を酢酸９００　ｍｌ中
で、攪拌１ながら４時間煮沸する。次いで溶剤を留去し
、残査を水と共に攪拌、したのち乾燥する。収量３６１
１（７５％）融点２７９℃。

ＣｕＨ＋ｏＮ４０３（２５８）として ＣＨＮ 計算値（四　５５．８　　３．９　　２１．７実測値（
に）　５５．９　　４．５　　２１．８同様にしてクロ
ル化合物から下記の化合物が製造される。

例２ ９−メチル−１，２，４−トリアゾロ（１，５−ｃ］キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、
融点２８６〜２８７℃、収率７２％。

Ｃ，３Ｈ，２Ｎ４０３（２７２）としてＣＨＮ 計算値（％）　　５７．４　　４．４　　２０．６実測
値（四　５７．０　　４．４　　２０．３例６゜ ７．９−ジクロル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−
〇〕キナゾリンー５−オンー２−カルボン酸エチルエス
テル、融点２６５〜２６９°Ｃ１収率・・′１１・□ ４８％−０ Ｃ＋２Ｈ−１２Ｎ４０．（５２７）として実測値（％）
　４３．８　　２．６　　１７．５　　２１．２例４ ９−クロル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−Ｃ〕キ
ナソリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、
融点２８０℃、収率６０％。

Ｃ，、ＨｏＣＩＮ、Ｏ，（２９２’）としてＣＨＮ　　
　　Ｃ１ 計算値（％）　　４９．６５．１　　１９．１　　１２
．１実測値（％）　　４９．５　　５．２　　１９．５
　　１２．２例５ １０−フルオル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ
〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステ
ル、融点２９０〜２９１℃、収率６１　％。

Ｃ，２Ｈ９ＦＮ４０．　（２７６）としてＣＨＮＦ 計算値（輪５２．２　　５．！１　　２０．３　　６−
９実測値（％ｌ　５２．１　　５．５　　２０，０　　
６．８例６ ８．９−メチレンジオキシ−１，２，４−）−リアゾロ
Ｃ１，，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン
酸エチルエステル、融点２８１℃、収率７２　％。

Ｃ，３Ｈ，ｏＮ、Ｏ，＠　０．５Ｈ２０（３１１）とし
てＣＨＮ 計算値（匈　５０．２　　３．５　　１８．０実測値（
匈　５０．２　　５．７　　１７．６例７ １．２．４−１−リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−
５−オフイン−カルボン酸イソアミルエステル、融点２
１５〜２１９°Ｃ１収率６１％０Ｃ１５Ｈ１６Ｎ４０３
　（５００）としてＣＨ１ぐ 計算値（％）　　６０．０　　５．４　　１８．７実測
値四　５９．９　　５．４　　１８．８例８ １．２．４−　トリアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸シクロヘキシルエステル、融
点２５５〜２５７℃、収率８１％。

０１６Ｈ１６Ｎ４０３　（６１２）としてＣＨＮ 計算値（→　６１．５　　５．２　　１７．９実測値（
→　６１．６　　５．２　　１７．９例９ ８．９−ジメトキシ−１，２，４−）リアゾロ〔１，５
−Ｃ）キ＋ゾ！Ｊンー５−オンー２−カルボン酸エチル
エステル、融点２９０’Ｃ，収率２８％。

Ｃｌ４Ｈ，、Ｎ４０．　（３１８）としてＣＨＮ 計算値（→　５２．８　　４．４　　１７６実測値（％
）　　５２．４　　４．５　　１７４例１０ ８−トリフルオルメチル−Ｌ２，４−　トリアゾロ〔１
，５−’ｃ〕キナゾリンー５−オンー２−カルボン酸エ
チルエステル、融点２９０’Ｃ，収率３６％。

Ｃｌ５ＨＱ　Ｆ３Ｎ４０３　（６２６’　）としてＣＨ
Ｎ　　　　　　　Ｆ 計算値ｆ％）　　４７．９　２．８　　１７．２　１７
．５実測値（匈　４７．７　２．８　１７．３　　１７
．４例１１ ９−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−１，２，４−
トリアゾロ［Ｌ５−ｃ）キチジリンー５−オンー２−カ
ルボン酸エチルエステル、８点２８８〜２９０℃、収率
３８％。

Ｃｌ４ＨＩ５Ｎ５０５Ｓ　（５６５）としてＣＨＮ 計算値（％）　　４６．０　　４．１　　１９．２実測
値（％）　　４６．３　　４．５　　１９．０例１２ ９−メチルチオ−１，２，４−トリアゾロ〔１，５−Ｃ
〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステ
ル、融点２７７〜２７８℃、収率３１％。

Ｃｌ５Ｈ１２Ｎ４０３Ｓ　（３０４）としてＣ、ＨＮ 計算値（曖　５１．３　　４．０　　１８．４実測値（
％）　　５１．６　　４．２　　１８．１例１６ ローメチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル 無水ジメチルホルλアミド１００ｍ１中のＮａ０ＨＯ，
０５３モルの懸濁液に、室温で無水ジメチルホルムアミ
ド１００ｍ１中の１．２．４−　）リアゾロ（１，５−
ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエス
テルｊ２．Ｏｇ（０，０４７モル）。

を滴加する。２時間後に混合物に沃化メチル７５　ｇ（
０，０５３モル）を添加して一夜攪拌したのち、氷水４
００　ｍｌ中に注入する。沈殿を吸引沢過して乾燥する
。収量６．６　＃　（５２％）、融点２５８℃。

Ｃ，３Ｈ１□Ｎ４０．（２７２）としてＣＨＮ 計算値（匈　５７．４　　４．４　　２０．６実測値（
→　５７．５　　４．８　　２０．６前記方法と同様に
して、対応する沃化アルキル、臭化ベンジル、臭化アリ
ル又はメトキシエトキシメチルクロリドを反応させるこ
とにより、下記の化合物が製造される。

例１４ ６−エチル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キ
ナゾリン−５−オン−２〜カルボン酸エチルエステル、
融点２０７〜２０９℃、収率−６８％。

Ｃｌｄ（＋４Ｎ４０３（２８６）としてＣＨＮ 計算値（（６）　５８．７　　４．９　　１９．６実測
値（％）　　５８．５　　４．９　　１９．８例１５ ６−ブロビルー１．２．４−）リアゾロ（１，５−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
、融点２０６〜２０４°Ｃ１収率４２　％。

Ｃｌ５ＨＩ６Ｎ４０３　（３００）としてＣＨＮ 計算値（嗜　６０．０　　５．４　　１８．７実測値（
嗜　５９．６　　５．６１８．８例１６ ６−へブチル−１，２，４−トリアゾロ（１，５−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
、融点２０６〜２０４°Ｃ１収率４２％。

Ｃｌ９Ｈ１！４Ｎ４０３　（３５６）　トリ”ｉｃＣＨ
Ｎ 計算値（匈　６４．０　　６．８　　１５．７実測値（
％）　　６４．２　　７．２　　１５．５例１７ ローエチルー９−メチル−１，２，４−トリアゾロ［１
，５−ｃ］キナゾリン−５−オン−２−カルポン酸エチ
ル゛エステル、融点１７５〜１７８℃、収率４３％。

Ｃｌ５Ｔ（１６Ｎ４０３　（’６００　）としてＣＨＮ 計算値（％）６０．０　　５．４　　１８．７実測値（
輪　５９．６　　５．４　　１８．４例１８ ６−ベンジル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−Ｃ〕
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
、融点２０７〜２１１℃、収率９０％。

Ｃｌ１ｌＨＩ６Ｎ４０３　（６４８）としてＣＨＮ 計算値（＠　　６５．５　　４．６　　１６．１実測値
（（６）　６６．０　　４．９　　１５．８例１９ ６−アリル−１，２，４−１リアゾロ（１，５−ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、
融点１６８〜１７２℃、収率６５％。

Ｃ＋５Ｈ８４Ｎ＜Ｏｓ　（２９８）としてＣＨＮ 計算値（四　６０．４　　４．７　　１８．８実測゛値
（％）　　６０４　　　４．７　　　１９．２９−り・
ロルー６−メチル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−
ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエス
テル、融点２５０〜２５４℃、収率９２％。

Ｃ，３Ｈ，、Ｃ’１Ｎ４０．　（５０６）としてＣＨ’
　　　Ｎ　　　　Ｃ１ 計算値（％）　　５０．９　３．６　１８．３　１１．
６実測値（匈　５１．０　４．１　　１７．９　１１Ｊ
例２１ １０−フルオル−６−メチル−１，２，４−）リアゾロ
〔１，５′−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン
酸エチルエステル、融点２９０℃、収率６１％。

Ｃ，３Ｈ，、ＦＮ４０３（２９０）としてＨＮＦ 計算値（％）　　５３．８　３．８　１９．３　６．６
、□。

実測値（→　５６．・・４　３．８　１９．１　　６．
４例２２ ８．９−メチレンジオキシ−６−メチル−１，２゜４−
トリアゾロ［１，５−Ｃ］キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステル、融点２９０℃、収率４２％
。

Ｃｌ４Ｈ１２Ｎ４０５　（Ｓ　１６　）としてＣＨＮ 計算値（（６）５３．２　　３．８　　１７．７実測値
（％）　　５５．０　　５．９　　１７．８例２６ ローエチルー８，９−メチレンジオキシ−１，２゜４−
トリアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−
カルボン酸エチルエステル、融点２８１〜２８’６℃、
収率５６％。

Ｃｌ５Ｈ１４Ｎ４０ｓ　（３３０）としてＣＨＮ 計算値（％）　　５４．６　　４．３　　１７．０実測
値（→　５４．２　　４．４　　１６．８例２４ ６−メドキシエトキシメチルー８．９−メチレンジオキ
シ−１，２，４−）リアゾロ（１，５−Ｃ）キナゾリン
−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融点１７
９〜１８１℃、収率８４％。

ＣｒｒＨｔｓＮ４０ｔ　（５９０）としてＣ）（Ｎ 計算値（■　　５２．３　　４．６．１４．４実測値（
％）　　　５１．９　　４．６　　１４．７例２５ ６．９−ジメチル−１，２，４−）リアゾロ〔１，５−
〇〕キナゾリンー５−オンー２−カルボン酸エチルエス
テル、融点２２０〜２２２℃、収率４９　％。

Ｃｌ４Ｈ１４Ｎ４０３（２８６）としてＣ、ＨＮ 計算値（噌　５８．７　　４．９　　１９．６実測値（
％＞　　５９．０　　５．２　　１９．２例２６ ８．９−ジメトキシ−６−メチル−１，２，４−トリア
ゾロ（１，５−Ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボ
ン酸エテルエステル、融点２９０°Ｃ１収率８１％。

Ｃ，、Ｈ，６Ｎ、Ｏ，（３３２）として　。

ＣＨＮ 計算値（％）　　５４．２　　４．９　　１６．９実測
値（→　　５４．２　　４．９　　１７．０例２７ ６．８．９−トリメチル−１，２，４−）リアゾロ〔１
，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチ
ルエステル、融点２７６〜２７８℃、収率９４％。

Ｃ＋ｓＨ＋ａＮ４０ｓ　（５００）としてＣ、Ｈ−Ｎ 計算値（→　６０．０　　５．４　　１８．７実測値（
嗜　５９．７　　５．５　　１８．５例２８ ８．９−ジメチル−６−ニチルー１．２．４−　）リア
ゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５ニオン−２−カルボ
ン酸エチルエステル、融点２３０〜２３３℃、収率５８
％。

Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０３（３１４）としてＣ’ＨＮ 計算値（％）　　６１．１　　５．８　　１７．８実測
値＜”Ｊ　　６１．０　　５．７　　　・１７．８例２
９ ８．９−ジメチル−６−プロピル−１，２，４−トリア
ゾロ［１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボ
ン酸エチルエステル、融点２１８〜２２１℃、収率８６
％。

Ｃｌ１Ｈ２２Ｎ４０５　（５２８）としてＣＨＮ 計算値（％）　　６２．２　　６．１　　１７．１実測
値（％）　　６２．５　　６．４　　１６．９例６〇− ８，９−ジメチル−６−メドキシエトキシメチルー１”
、２．４−　）リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５
−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融゛点１５４
〜１５７℃、収率７５％。

Ｃｌ１ＬＨ２２Ｎ４０５　（３７４）とシテＣＨＮ 計算値（％）　　５７．８　　５．９　　１５．０実測
値（％）　　５８．０　　５．９　　１４．６例３１ ９−Ｎ、Ｎ−シメｆルアミノスルボニル−６−メチル−
１，２，４−）リアゾロＩ：１．５−ｃ）キナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸エチルエステル、融点２９０
℃、収率６５％。

Ｃ，ＳＨ，、Ｎ、Ｏ，Ｓ　（Ｓ’　７９　）としてＣＨ
Ｎ 計算値（％）４７．５４・５　１８・５実測値（％）　
　４７．２　　４．５　　１８．４例３２ ６−メチル−８−トリフルオルメチル−１，２，４−ト
リアゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カ
ルボン酸エチルエステル、融点２２１〜２２４℃、収率
４７％。

Ｃ，４Ｈ，、Ｆ３Ｎ４０３（３４０）としてＣ，ＨＮ　
　　　Ｆ 計算値（％）　　４９．４　　３．３　１６．５　１６
．８実測値（％）　　４９．７　　３．４　　１６．！
ｌ　　１６．５例６６ ６−メチル−９−メチルチオ−１，２，４−トリアゾロ
（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸
エチルエステル、融点２！１９〜２４０℃、収率５２％
。

Ｃ１４Ｈ１４Ｎ４０３Ｓ・ｏ、Ｆ））（２ｏ（３２７）
としてＣＨＮ 計算値（％）　　５１．４　　４．６　　１７．１実測
値（％）　　５１４　　４．３　　１７．１例３４ ６−メチル−１，２，４−）リアゾロ［：１，５−ｃ）
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
、融点２０８〜２１０℃、収率８２％。

Ｃｌ８ＨＩ４Ｎ４０３（５３４）としてＣＨＮ 計算値（％）　　６４．７　　４．２　　１６．８実測
値（％）　　６４．３　　４．９　　１ＺＯ例３５ ６−ニチルー１．２．４−　）リアゾロ［１，５−ｃ］
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸−２−エトキシ
エチルエステル ６−エチル−１，２，４−トリアゾロ（：１，５−ｃ）
キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル
１．４　ｇ（０，００５モル）を、エチルグ、リコ−ｋ
　１５　ｍｅ　／　Ｎａ０ＣＨｓ　Ｏ，１、！ｉ’中で
１２０℃で９０分間攪拌する。次いで溶剤を留去し、残
査を水洗して乾燥する。収量１．２　ｇ（６７％）、融
点１３７〜１４１℃。

Ｃｌ６ＨＩ８Ｎ４０４　（３３０）としてＣＨ’Ｎ 計算値（％）　　５８．２　　５．５　　１７．０実測
値（％）　　５８．１　　５．４　　１７１例３６ ９−二トロー１．２．４−トリアゾロ〔１，５−ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル １．２．４−トリアゾロ（１，５−ｃａｌキナゾリン−
５−オン−２−カルボン酸エチルエステル２゜０、！ｉ
ｉ’（０，００８モル）を、２０℃で攪拌下に濃硫酸２
０　ｍｌに加入し、１００　％　ＨＮｏ、０．５　ｍｌ
ヲ滴加する。混合物をさらに２０℃で３時間攪拌したの
ち、氷水１００ｍ１上に注加する。沈殿を炉別し、塩化
メチレン／メタノールに溶解し、溶液を活性炭で処理し
、濾過したのち溶剤を除去する。収量１．４　ｇ（６０
％）、融点２８０℃０Ｃ，２Ｈ９Ｎ、Ｏ！ｌ（３０５）
としてＣＨＮ 計算値（％）　　４７．５　　３．０　　２５．１実測
値（％）　　４７．３　　５．３　　２２．８例３７ ローメチルー９−二トロー１．２．４−トリアゾロ［１
，５−ｃ］キナゾリン−５−オン−２−カ％。

ＣＩ　３Ｈ１１Ｎ５０５・０．５Ｈ２０（５２６）とし
てＣＨＮ 計算値ｆ９Ａ）　　４７．８　　３．７　　２１．５実
測値（％）　　４７．５　　３，６　　２１．４例、３
８ ６−ブロビルー１．２．４−　）リアゾロｌ：１．５−
ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸６−プロピ
ル−１，２，４−トリアゾロ［１，５−ｃ］キナゾリン
−５−オン−２−カルボン酸エチルエステル３．５ｇ（
０，０１２モル）を、水５０ｍ１中でＮａＨＣＯ３ｔ　
１　ｇと混合し、８時間還流加熱する。次いで反応混合
物を濾過し、希塩酸で酸性となし、沈殿を吸引濾過して
乾燥する。収量１゜０ｇ（５２％）、融点２５３〜２５
５°Ｃ６Ｃ１５Ｈｔ２Ｎ４０３（２７２）としてＣＨＮ 計算値（（６）　５７．４　　４．４　　２０．６実測
値（へ））　　５７．０　　４．４　　２０．７例３９ Ｌ２−４　　トリアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５
−オン−２−カルボン酸 １．２．４−トリアゾロ（１，５−ｃ〕キナゾリン−５
−オン−２−カルボン酸ベンジルエステル５、！ｉ’　
（１５，６ｍ−ｖニル）をメｌ／−ル２５０ｍｌｍｌ群
し、水素化装置内で５％ｐａ／ｃ　　１　ｆｌを添加し
たのち、常圧で水素吸収が終了するまで攪拌する。次い
で沈殿を吸引濾過し、熱ジメチルホルムアミド５Ｑｍｌ
に溶解し、溶液を濾過したのち溶剤を留去する。残査を
メタノールで浸出したのち乾燥する。収量１．３　ｇ（
５６％）、融点２９０°ｃ。

Ｃ３ｏＨａＮ４０ａ　（２：５０　）としてＣＨＮ 計算値（％）　　５２．２　　２．６　　２４．３実測
値（％）　　５２．０　　２．９　　２４．２例４０ ６−メチル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸を、例３９と同様
に加水素分解して製造する。融点２９０℃、収率６４％
。

Ｃ１１Ｈ！１Ｎ４０３・Ｈ２Ｏ（２６２）としてＣＨＮ 計算値（％）５０．４３．８　　２１．４実測値（％）
　　５０．６　　４．０　　２１．３例４１ ６−メチル−１，２，４−）　リアゾロ（１，５−ｃ：
）キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸アミド６−メ
チル−１，２，４−）リアゾロ［：１，５−ｃａｌキナ
ゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルｘ　スフ　ｋ
　１２゜Ｄｇを無水ジメチルホルムアミド６００　ｍｌ
に懸濁し、７％メタノール性ＮＨ３溶液２００　ｍｌを
添加する。４８時間攪拌したのち沈殿を吸引沖過し、ジ
メチルホルムアミド及び水で洗浄し、乾燥する。収量４
．８９　（４２％）、融点２８６〜２８７°ｃ。

Ｃ１１Ｈ９Ｎ５０２　（２４３）としてＣＨＮ 計算値（％）　　５４．５　　３．７　　２８．８実測
値（％）　　５４．２　　５．９　　２８．１例４２ ６−メチル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ｃ）キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸ニトリ／ ル ６−メチル−１，２，４−）リアゾロ（１，５−ｃ〕キ
ナゾリン−５−オン−２−カルボン酸アミド２ｏＩ／（
ｏ、ｏ８：ｚモル）を、ＰＯＣＩｓ　６００　ｍｌ中で
３時間還流加熱する。次いで溶剤を留去し、残査を氷上
に注ぎ、沈殿を吸引濾過する。収量１７．４．９（９４
％）、融点２７０℃、ＩＲ（ＫＩ　）　：１−− ２２６０　ｃｍ−’　（ＣｖＮ　）。

例４３ ６−メチル−２−（５−テトラゾリル）−１，２，４−
トリアゾロ（１，５−ｃ：）キナゾリン−５−オンスト
リス（ヒドロキシメチル）−アミノメタン ル 例４２のニトリ）、釉キ５１１　（２２，２ｍモル）を
、無水ジメチルホルムアミド１００ｍｇ中でＮａ　Ｎ３
１６ｇ及びＮＨ４Ｃｌ　１．３９と共に９０℃で３時間
攪拌する。冷却後、混合物を氷水４００　ｍｌに注入し
、濾過し、炉液を酸性にする。沈殿した色素（２，４１
を、水１０ｍ１中でトリス（ヒドロキシメチル）−アミ
ノメタン・０．８６　、！Ｆと共に攪拌し、濾過したの
ち蒸発濃縮する。残留物をメタノールで処理したのち乾
燥する。収量１．８ｙ（２１％）、融点２６６〜２６８
°ｃ。

Ｃ１５ＨＩ９ＮＯＯ４（３８９）とシテＣＨＮ 計算値（（６）　４６．３　　４．９　　３２．３実測
値（％）　　４６．５　　４．８　　３２．０例４４ ６−メチル−９−メチルスルホニル−１，２，４−トリ
アゾロ［１，５−ｃ〕キナゾリン−５−オン−２−カル
ボン酸エチルエステル ６−メチル−９−メチルチオ−’１，２．４−　）リア
ゾロ（１，５−ｃ）キナゾリン−５−オン−２−カルボ
ン酸エチルエステル０−５　ｇ（１，５７ｍモル）を、
ＣＨ，Ｃ１□２５　ｍｌ／　ＣＨ３０ＨＯ，５ｍｌに懸
濁し、室温でＣ，Ｈ２Ｃ１□中のｍ−クロル過安息香酸
０゜３９　（１，５７ｍモル）の溶液を添加し、−夜攪
拌する。次いで反応混合物を濾過し、炉液をＮａＨＣＯ
ｓ水溶液で洗浄したのち濾過し、溶剤を留去する。残留
物をエーテルで処理したのち、融点２７７〜２７９℃の
生成物が０．３９　（５３％）得られる。

製剤例 １、錠剤 ａ）有効物質　　　　　０．１０　ｇ ステアリン酸　　　　０．０１９ ぶどう糖　　　　　１．８９　ｆｉ ２．００．９ ｂ）有効物質　　　　　ｏ、ｏ２ｇ ステアリン酸　　　０．０２　、！ｉ’ぶど・う糖　　
　　　　　　１．９　６　ｇ２．００ｇ 各成分を上記の組成で常法により加工して錠剤にする。

２、吸入用エヤゾール 有効物質　　　　　　　　　　１．００部大豆レシチン
　　　　　　　　０．２０音μ噴射用ガス混合物を加え
て　ｉｏｏ、ｏｎ音ｂ７（フリゲン１１．１２及び１１
４） この製剤を好ましくは供給弁付きエヤゾール容器に充填
する。１回の噴射量をま、有効物質５〜２０ｍノの用量
が与えられるように定められる。

６、アンプル剤（注射液） 有効物質　　　　　　　　　　５０．０重上ピロ亜硫酸
ソーダ　　　　　　　１．０１１エチレンジアミンテト
ラ　　　　　　０．５　　／’酢酸のジナトリウム塩 塩化ナトリウム　　　　　　　　８．５〃二回蒸留水を
加えて　　　　　１０００．０　　”有効物質及び助剤
を充分な量の水に溶解し、必要量の水で希望濃度にする
。溶液を涙過し、無菌条件−下で１１ｎｌをアンプルに
充填し、アンプルを滅菌して閉鎖する。各アンプルは有
効物質５０■を含有する。

出願人　　バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人　
弁理士　小　　林　　正　　雄第１頁の続き ０発　明　者　ルードウインヒ・フリードリツヒ ドイツ連邦共和国６８３１ブリユー ル・ニベンルンゲンシュトラー セ８′アー ０発　明　者　ディーター・レンゲ ドイツ連邦共和国６７００ルードウ イツヒスハーフエン會ケクレプ ラツツ１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次式 （式中Ｘは生理的に容認９されるアミンカチオンもしく
   は金属カチオンによる塩の形でもよいカルボキシル基又
   は基−Ｃｏ−ＯＲ’を意味し、Ｒ４は１〜８個の炭素原
   子を有するアルキル基、環中に３〜８個の炭素原子を有
   するシクロアルキル基、ベンジル基、基−（ＣＨ２）ｎ
   −〇−Ｒ５又は整数であり、そしてＲ５及びＲ６は１〜
   ６個の炭水、カルボニルアミノテトラゾール基又はカル
   バモイル基を意味し　Ｒ１及びＲ２は同一でも異なって
   もよく、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、１
   〜５個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオルメ
   チル基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基中に１〜５個
   の炭素原子を有するアルキル基、モノ−もしくはジアル
   キルアミノ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有
   するアルコキシ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子
   を有するアルキルチオ基、アルキルスルフェニル基、ア
   ルキルスルホニル基モしくはジアルキルアミノスルホニ
   ル基を意味し、あるいはＲ１及びＲ２は一緒になってア
   ルキレンジオキシ基−０−（ＣＨ２）ｎ−０−を意味し
   、ここにｎは１又は２であり、又はアルキレン基（ＣＨ
   ２）−を意味し、ここにｎは６ないし５ｎ の整数であり、そしてＲ３は水素原子、１もｑくは２個
   の酸素原子により中断されていてもよい１〜７個の炭素
   原子を有するアルキル基、２〜７個の炭素源子を有する
   アルケニル基又は７〜１０個の炭素原子を有するアルア
   ルキル基を意味する）で表わされる化合物及びその生理
   的に容認される酸付加塩。 ２、　　ｘが基−ＣＯ−ＯＲ’でＲ４は１〜４個の炭素
   原子を有するアルキル基を意味し、Ｒ１及びＲ２がキル
   基であり、そしてＲ３が１〜４個の炭素原子を有するア
   ルキル基である特許請求の範囲−第１項に記載の化合物
   。 ３、　　ｘがカルボエトキシ基、　Ｒ１及びＲ２が水素
   原子・塩素原子又はメチ“基ｉ告ｔ、　−ｔ　Ｒｏがメ
   チ′基又はエチル基である特許請求の範囲第１項に記載
   の化合物。 ４．６−エチル−９−メチル−１，２，４−）リアゾロ
   ［１，５−ｃ］−キナゾリン−５−オン−２−カルボン
   酸エチルエステル及びその生理的に容認される酸付加塩
   。 ５．６−メチル−１，２，４−）リアゾロ［１，５−ｃ
   〕キナゾリン−５−オン−２−カルボン酸エチルエステ
   ル及びその生理的に容認される酸付加塩。 ６、　次式 （式中Ｒ１及びＲ２は後記の意味を有し、Ｒ４は後記の
   エステル基のＲ４の意味を有し、Ｙは水酸基、臭素原子
   又は塩素原子を意味する）で表わされるヒドラジノキナ
   ゾリンを、好ましくは脱水剤の存在下に扁１望により不
   活性溶剤中で、５０〜１５０℃の温度で分子間縮合反応
   させ、得られるエステルを必要の場合は窒素原子におい
   てアルキル化し、必要に応じエステル基をけん化し、得
   られる酸を所望により生理的に容認されるアミンカチオ
   ン又は金属カチオンを用いて塩にするか、あるいはさら
   に反応させ、そして得られる化合物を所望により生理的
   に容認される酸付加塩にすることを特徴とする、次式（
   式中Ｘは生理的に容認されるアミンカチオンもしくは金
   属カチオンによる塩の形でもよいカルボキシル基又は基
   −Ｃ○−ＯＲ４を意味し、Ｒ４は１〜８個の炭素原子を
   有するアルキル基、環中に３〜８個の炭素原子を有する
   シクロアルキル基、ベンジル基、基−（ＣＨ２）ｎ−ｏ
   −Ｒ５又は整数であり、そしてＲ５及びＲ６は１〜３個
   の炭水、カルボニルアミノテトラゾール基又はカルバモ
   イル基を意味し、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよ
   く、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、１〜５
   個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオルメチル
   基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基中に１〜５個の炭
   素原子を有するアルキル基、モノ−もしくはジアルキル
   アミノ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   アルコキシ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有
   するアルキルチオ基、アルキルスルフェニル基、アルキ
   ルスルホニル、！ｌ、Ｌ＜はジアルキルアミノスルホニ
   ル基を意味し、あるいはＲ１及びＲ２は一緒になってア
   ルキレンジオキシ基−０−（ＣＨ２）−０−を意味し、
   ここにｎは１又は２であり、又はアルキレン基−（ＣＨ
   ２）ｒユ−を意味し、ここにｎは３ないし５の整数であ
   り。 そしてＲ３は水素原子、１もしくは２個の酸素原子によ
   り中断されていてもよい１〜７個の炭素原子を有するア
   ルキル基、２〜７個の炭素原子を有するアルケニル基又
   は７〜１０個の炭素原子を有するアルアルキル基を意味
   する）で表わされる化合物及”びその生理的に容認され
   る酸付加塩の製法。 ７、　　Ｘが基−Ｃｏ−ＯＲ’であってＲ’　ハ１〜４
   個の炭素原子を有するアルキル基を意味し、Ｒ１及びＲ
   ２が同一でも異なってもよく、水素原子、弗素原子、塩
   素原子、臭素原子又は１〜６個の炭素原子を有するアル
   キル基、そしてＲ３が１〜４個の炭素原子を有するアル
   キル基である式■の化合物を製造することを特徴とする
   特許請求の範囲第６項に記載の方法。 ８、　　Ｘがカルボエトキシ基、Ｒ１及びＲ２が水素原
   子、塩素原子又はメチル基、そしてＲ３がメチル基又は
   エチル基である式■の化合物を製造することを特徴とす
   る特許請求の範囲第６項に記載の方法。 ９　次式 （式中又は生理的に容認されるアミンカチオンもしくは
   金属カチオンによる塩の形でもよいカルボキシル基又は
   基−Ｃ〇−〇Ｒ４を意味し、Ｒ４は１〜８個の炭素原子
   を有するアルキル基、環中に６〜８個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル基、ベンジル基、基−（ＣＨ２）ｎ−
   ０−Ｒ’又は整数であり、そして給及びＲ６は１〜６個
   の炭水、カルボニルアミノテトラゾール基又はカルバモ
   イル基を意味し、Ｒ′及びＲ２は同一でも異なってもよ
   く、水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、１〜５
   個の炭素原子を有するアルキル基、トリフルオルメチル
   基、ニトロ基、アミノ基、アルキル基中に１〜５個の炭
   素原子を有するアルキル基、モノ−もしくはジアルキル
   アミノ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
   アルコキシ基、アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有
   するアルキルチオ基、アルキルスルフェニル基、アルキ
   ルスルホニル基モジ＜はジアルキルアミノスルホニル基
   を意味し、あるいはＲ１及びＲ２は一緒になってアルキ
   レンジオキシ基−０−（ＣＨｔ）ｎ−０−を意味し、こ
   こにｎは１又は２であり、又はアルキレン基−（ＣＨ２
   ）ｎ−を意味し、ここにｎは６ないし５の整数であり、
   そしてＲ３は水素原子、１もしくは２個の酸素原子によ
   り中断されていてもよい１〜７個の炭素原子を有するア
   ルキル基、２〜７個の炭素原子を有するアルケニル基又
   は７〜１０個の炭素原子を有するアルアルキル基を意味
   する）で表わされる化合物又はその生理的に容認される
   酸付加塩を有効成分とし、そのほか普通の医薬用の賦形
   剤又は希釈剤及び製剤用助剤を含有しうる医薬。 １０、アレルギー性疾患の処置に用いられる特許請求の
   範囲第９項に記載の医薬。