PL201001B1 - Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL201001B1 PL201001B1 PL362229A PL36222903A PL201001B1 PL 201001 B1 PL201001 B1 PL 201001B1 PL 362229 A PL362229 A PL 362229A PL 36222903 A PL36222903 A PL 36222903A PL 201001 B1 PL201001 B1 PL 201001B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- morpholine
- values
- takes
- new
- stilbenyloxyalkyl
- Prior art date
Links
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N trans-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 N - [(E) -4-stilbenyloxyethylene] morpholine Chemical compound 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 8
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- FSIVJDQJCGNKQS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(10-hydroxydecoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 FSIVJDQJCGNKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAGWSKMCITODC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(7-hydroxyheptoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 VNAGWSKMCITODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDZMENXOYXYYMN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(8-hydroxyoctoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 UDZMENXOYXYYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYGJSDIJWHXJS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(9-hydroxynonoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 RIYGJSDIJWHXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000304886 Bacilli Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241001480037 Microsporum Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Nowe N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki (E)-stilbenu, a n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-alkilowym przy atomie azotu pierścienia morfoliny, przy czym gdy X jest atomem wodoru n przyjmuje wartości 2, 3, 4, 5, natomiast gdy X jest grupą nitrową n przyjmuje wartości 3, 4 i 5.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny, oraz sposób otrzymywania tych związków. Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do Gram-ujemnych i Gram-dodatnich bakterii, oraz grzybów wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt. Ponadto mogą znaleźć zastosowanie jako środki do ochrony drewna przed grzybami i szkodnikami.
Z dotychczasowego stanu techniki nie znane są N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny, których działanie podobne jest do działania nowych związków będących przedmiotem wynalazku.
Istotą wynalazku są nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki (E)^^tiiibenu, a n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-alkilowym przy atomie azotu pierścienia morfoliny, przy czym gdy X jest atomem wodoru n przyjmuje wartości 2, 3, 4, 5, natomiast gdy X jest grupą nitrową n przyjmuje wartości 3, 4 i 5.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania N-[(E)-stilbenylooksyalkilo]morfolin o wzorze ogólnym 1, w którym X i n mają wyżej podane znaczenia. Polega on na tym że, (E)-4-bromoalkoksystilbeny o ogólnym wzorze 2, w którym X i n mają wyżej podane znaczenia, poddaje się reakcji z morfoliną o wzorze 3, w stosunku molowym 1:1, w obecności trietyloaminy. Zgodnie z wynalazkiem (E)-4-bromoalkoksystilben stosuje się w postaci roztworu w dimetyloformamidzie (DMF), korzystnie 1,20% w obecności 2,20% trietyloaminy. Ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Przeprowadzona zgodnie z wynalazkiem modyfikacja struktury macierzystej (E)-stilbenolu-4, polegająca na wprowadzeniu podwyższającego lipofilowość podstawnika N-alkilopiperydynowego do angularnego atomu tlenu pierścienia fenylowego cząsteczki (E)-stilbenu pozwala na ustalenie optymalnych właściwości hydrofilno-lipofilnych otrzymanych połączeń, umiejscawiając wartość ich optymalnego współczynnika podziału (log Po) w przedziale 5.0-5.8. Wydłużanie łańcucha alkilowego o kolejną grupę metylenową pozwoliło bowiem na podwyższenie wartości log Po i uzyskanie wartości stałej hydrofobowej Π równej 0.50. Taka wartość log Po gwarantuje z kolei wystąpienie aktywności przeciwdrobnoustrojowej na bakterie Gram-dodatnie zawierające w ścianach komórkowych poniżej 3% lipidów.
Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do bakterii wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt. Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków będących przedmiotem wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych in vitro. W badaniach tych działanie przeciwdrobnoustrojowe wykazane zostało w stosunku do następujących rodzajów drobnoustrojów: ziarniaków Gram-dodatnich Staphylococcus aureus i Enterococcus faecalis, laseczki przetrwalnikowej Baciilus subtilis, pałeczki Gram-ujemnej Escherichia Coli, Klebsiella pneumoniae i Pseudomonas aeruginosa, drożdżaka Candida albicans i dermatofita Microsporum gypseum i pleśni Aspergillus funuigatus. Związki według wynalazku hamowały wzrost wszystkich badanych drobnoustrojów.
N-[(E)-4-stilbenylooksytetrametyleno]morfolina, N-[(E)-4-stiibenylooksypentametyleno]morfolina, N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytrimetyleno]morfolina, N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytetrametyleno]morfolina i N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksypentametyleno]morfolina hamowały wzrost Staphylococcus aureus w granicach stężeń do 100 ąg/ml, natomiast Candida albicans w granicach stężeń do 250 ąg/ml oraz Microsporum gypseum <100 ng/ml. Graniczne stężenie dla N-[(E)-4-stilbenylooksyetyleno]morfoliny i N-[(E)-4-stilbenylooksytrimetyleno]morfoliny ograniczające wzrost Candida albicans i Microsporum gypseum wynosi odpowiednio 250 ąg/ml i <100 ąg/ml.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano metodami spektroskopowymi (UV/VIS, IR, 1H NMR) analizą elementarną, temperaturą topnienia oraz wartością stałej chromatograficznej (TLC) [DC Plastikfolien Kieselgel 60 F254 Merck] faza chloroform-metanol 3:1.
P r z y k ł a d I W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 rozpuszczono ^0°11 mota (E)-4-bromoetytanooksystilbenu w 40 cm3 dimetyloformamidu (DMF). Do uzyskanego roztworu dodawano 1.12 crm’ (0.008 mola) trietyloaminy i 0.1 cmi3 (0.001 mola) morfoliny. Otrzymaną mieszaninę reakcyjną mieszano godzin w temperaturze pokojowej. Po tym okresie czasu do mieszaniny reakcyjnej dodawano 60 ml wody destylowanej. Powstały osad odsączono i wysuszono w eksykatorze próżniowym. Uzyskany produkt
PL 201 001 B1 przekrystalizowano z mieszaniny rozpuszczalników DMF:H2O destylowana (3:2). Wydajność po krystalizacji N-[(E)-4-stilbenylooksyetyleno]morfoliny wynosi 58% wydajności teoretycznej.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 321.5 nm; Ige = 4.45
IR(KBr): ν C-O 1250 cm'1 δ C-H 968 cmi poza płaszczyzną ν C-O 1116 cm_i etery cykliczne 858 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CHat 4.13 -N-CH2 t 2.59 Ar m 6.86-7.49
Analiza elementarna C20H23NO2:
wyznaczono - 77.53% C, 7.56% H, 4.47% N obliczono - 77.66% C, 7.44% H, 4.53% N
Temperatura topnienia: 108 - 110°C Rf.(TLC) : 0.74 P r z y k ł a d II
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4-bromotrimetylenooksystilben, oraz 25 godzin mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 56% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4-stilbenylooksytrimetyleno]morfolinę.
UV/Vis (chloroform) : Xmax - 322.0 nm; Ige = 4.46
IR(KBr): ν C-O 1251 cmδ C-H 968 cm'1 poza płaszczyzną ν C-O 1115 cm_1 etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CH21 4.00 -N-CH2 t 2.47 Ar m 6.86 - 7.49
Analiza elementarna C21H25NO2:
wyznaczono - 78.14% C, 7.71% H, 3.95% N obliczono - 78.02% C, 7.78% H, 4.33% N
Temperatura topnienia : 100-101 °C Rf.(TLC): 0.74 P r z y k ł a d III
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4-bromotetrametylenooksystilben, oraz 18 godzin mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 75% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4-stilbenylooksytetrametyleno]morfolinę.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 322.0 nm; lge = 4.47
IR(KBr): ν C-O 1250 cmδ C-H 964 cm'1 poza płaszczyzną ν C-O 1118 cm_1 etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCla) δ (ppm) : -O-CH2 t 4,00 -N-CH2 t 2.49 Ar m 6.80-7.50
Analiza elementarna C22H27NO2 x 1 H2O:
wyznaczono - 74.30% C, 8.23% H, 3.94% N obliczono - 74.27% C, 8.16% H, 3.94% N
Temperatura topnienia : 59-61°C Rf.(TLC): 0.75 P r z y k ł a d IV
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4-bromopentametylenooksystilben, oraz 22 godziny mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 50% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4-stilbenylooksypentametyleno]morfolinę.
PL 201 001 B1
UV/Vis (chloroform): Xmax - 321.0 nm; Ige = 4.42
IR(KBr): ν C-O 1252 cm’1 δ C-H 966 cm'1 poza płaszczyzną ν C-O 1268 cmi etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCI3) δ (ppm) : -O-CH2 t 3.98 -N-CH2 t 2.49 Ar m 6.80-7.54
Analiza elementarna C23H29NO2 x 2H2O:
wyznaczono - 71.16% C, 7.85% H, 3.43% N obliczono - 71.22% C, 8.00% H, 3.61% N
Temperatura topnienia : 74 -78°C Rf.(TLC): 0.76 P r z y k ł a d V
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4'-nitro-4-bromotrimetylenooksystilben, oraz 22 godziny mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 55% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytrimetylenojmorfolinę.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 378.5 nm; Ige = 4.42
IR(KBr): ν C-O 1255 cm’1 δ C-H 971 cm’ poza płaszczyzną ν C-O 1110 cm’1 etery cykliczne 866 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CH2 4.06 t -N-CH2 2.49 t Ar m- 6.90-7.59
Analiza elementarna C21H24N2O4:
Wyznaczono - 68.84% C, 6.55% H, 7.47% N obliczono - 68.54% C, 6.52% H, 7.60% N
Temperatura topnienia : 45 - 48°C Rf.(TLC): 0.77 P r z y k ł a d VI
Postępowano analogicznie jak w przykładzie I, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4'-nitro-4-bromotetrametylenooksystilben, oraz 22 godziny mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością 38% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksytetrametylenojmorfolinę.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 379.5 nm; Ige = 4.41
IR(KBr): ν C-O 1252 cm’1 δ C-H 967 cm1 poza płaszczyzną ν C-O 1116 cm’1 etery cykliczne 870 cm-1 1H NMR (CDCl3) S(ppm) : -O-CH2- t 4.10 -N-CH2- t 2.53 Ar m 7.00-7.70
Analiza elementarna C22H26N2O4:
wyznaczono - 69.18% C, 6.71% H, 7.07% N obliczono - 69.09% C, 6.85% H, 7.32% N
Temperatura topnienia : 85 - 87°C Rf.(TLC): 0.77 P r z y k ł a d VII
Postępowano analogicznie jak w przykładzie l, stosując w miejsce (E)-4-bromoetylenooksystilbenu 0.0011 mola (E)-4'-nitro-4-bromopentametylenooksystilben, oraz 20 godzin mieszania w temperaturze pokojowej. Z wydajnością wynoszącą 56% wydajności teoretycznej otrzymano N-[(E)-4'-nitro-4-stilbenylooksypentametylenojmorfolinę.
UV/Vis (chloroform): Xmax - 379.5 nm; Ige = 4.42
IR(KBr): ν C-O 1252 cm’1
PL 201 001 B1 δ C-H 966 cm1 poza płaszczyzną ν C-O 1116 cmi etery cykliczne 867 cm-1 1H NMR (CDCl3) 5(ppm): -O-CH2 3.99 t N-CH2 2.45 t Ar m- 6.89-7.58
Analiza elementarna C23H28N2O4 x % H2O:
Wyznaczono - 68.33% C, 7.08% H, 6.49% N obliczono - 68.15% C, 7.16% H, 6.90% N
Temperatura topnienia : 68 - 70°C
Rf.(TLC): 0.76.
Claims (2)
1. Nowe N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki (E)-stilbenu, a n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-alkilowym przy atomie azotu pierścienia morfoliny, przy czym gdy X jest atomem wodoru n przyjmuje wartości 2, 3, 4, 5, natomiast gdy X jest grupą nitrową n przyjmuje wartości 3, 4 i 5.
2. Sposób otrzymywania N-[(E)-stilbenylooksyalkilo]morfolin o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki (E)-stilbenu, a n oznacza ilość grup metylenowych w łańcuchu n-alkilowym przy atomie azotu pierścienia morfoliny, przy czym gdy X jest atomem wodoru n przyjmuje wartości 2, 3, 4, 5, natomiast gdy X jest grupą nitrową n przyjmuje wartości 3, 4 i 5, znamienny tym, że (E)-4-bromoalkoksystilbeny o wzorze 2, w którym X i n mają wyżej podane znaczenia poddaje się reakcji z morfoliną o wzorze 3, w stosunku molowym 1:1 w obecności trietyloaminy, przy czym (E)-4-bromoalkoksystilben stosuje się w postaci roztworu w dimetyloformamidzie (DMF), korzystnie 1,20% w obecności 2,30% trietyloaminy, ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362229A PL201001B1 (pl) | 2003-09-16 | 2003-09-16 | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL362229A PL201001B1 (pl) | 2003-09-16 | 2003-09-16 | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL362229A1 PL362229A1 (pl) | 2005-03-21 |
| PL201001B1 true PL201001B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=35069931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL362229A PL201001B1 (pl) | 2003-09-16 | 2003-09-16 | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL201001B1 (pl) |
-
2003
- 2003-09-16 PL PL362229A patent/PL201001B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL362229A1 (pl) | 2005-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148979B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af quinoxalin-2-yl-ethenylketoner | |
| Mahmood | Synthesis, antioxidant and antimicrobial activities for new 4, 4'-methylenedianiline amide compounds | |
| Vora et al. | Synthesis, Spectral and Microbial Studies of Some Novel Schiff Base Derivatives of 4‐Methylpyridin‐2‐amine | |
| PL201001B1 (pl) | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywania | |
| JPH0753718B2 (ja) | Ｎ‐置換‐３‐（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| US4472404A (en) | 8-Quinolinyl carbamates and their use as urinary tract antimicrobials | |
| Salimov et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1, 3, 4-thiadiazolo [3, 2-a] pyrimidine | |
| RU2428419C2 (ru) | Новые бензофуроксаны, обладающие фунгицидной и бактерицидной активностью | |
| JP2598317B2 (ja) | Ｎ‐置換‐３‐（含窒素５員環）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| Panchasara et al. | Synthesis and Biological Activity of 3‐Chloro‐1‐(4‐perimidine methylcarbonylamino)‐4‐phenyl‐azetidin‐2‐one | |
| US4212865A (en) | Amine derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofuran | |
| PL195384B1 (pl) | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo] piperydyny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL210059B1 (pl) | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]-4-metylopiperydyny oraz sposób ich otrzymywania | |
| JPH05271199A (ja) | Ｎ−置換−３−（置換ヒドラジノ）ベンゼンスルホンアミド誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| US5129942A (en) | N-substituted-3-( (2,3-dimethylmaleimido)amino)-benzenesulfonamide derivatives, and herbicidal compositions | |
| JP2512542B2 (ja) | アミド化合物 | |
| DAR et al. | Synthesis, Spectroscopic analysis, Antioxidant, and Anti-bacterial activities of (Z)-4-Chloro-Nʹ-(3-methyl-2r, 6c-diphenylpiperdin-4-ylidene) benzohydrazides | |
| RU2858791C1 (ru) | 2-амино-4-(пиридин-3-ил)-8-(пиридин-3-илметилиден)-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбонитрил, обладающий антистафилококковой активностью | |
| US4243596A (en) | (5-Nitro-2-furyl)vinylene-2-trimethylammonium bromide and method of preparing same | |
| EP1364951B1 (en) | Triazoquinolone derivatives as pest controllers | |
| PL193150B1 (pl) | Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania | |
| Kamil et al. | Antibacterial and antifungal profile of 2-(2-pyridyl) benzimidazole derivatives | |
| He et al. | Design, synthesis and fungicidal activities of phenazine-1-carboxamida conjugates of 1, 3, 4-thia (oxa) diazole | |
| VASO et al. | THE ANTIBACTERIAL ACTIVITY OF COMPOUNDS SYNTHESISED FROM 4-CHLORO-3-NITRO-2H-[1]-BENZOPYRAN-2-ONE. THE COMPARISON WITH STREPTOMYCIN | |
| JP2512541B2 (ja) | アミド化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100916 |