PL193150B1 - Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL193150B1 PL193150B1 PL334171A PL33417199A PL193150B1 PL 193150 B1 PL193150 B1 PL 193150B1 PL 334171 A PL334171 A PL 334171A PL 33417199 A PL33417199 A PL 33417199A PL 193150 B1 PL193150 B1 PL 193150B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- dinitro
- dibromo
- acetoxybibenzyl
- new compounds
- acetoxybibenzyls
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2- -(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym grupa acetyloksylowa -O- -CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2-(lub 3- lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(lub -3-lub -4-)acetoksybibenzyle, oraz sposób otrzymywania tych związków. Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do gram-ujemnych i gram-dodatnich bakterii, oraz grzybów wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt. Ponadto mogą znaleźć zastosowanie jako środki ochrony drewna przed grzybami i szkodnikami.
Z dotychczasowego stanu techniki nie znane są a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle, których działanie podobne jest do działania nowych związków będących przedmiotem wynalazku.
Istotą wynalazku są nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2(lub 3- lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowych a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyli o wzorze ogólnym 1, w którym acetyloksylowa ma podane wyżej usytuowanie. Polega on na tym, że (E)-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksystilbeny o ogólnym wzorze 2 poddaje się reakcji z bromem w stosunku molowym 1:2, w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym. Zgodnie z wynalazkiem brom stosuje w postaci 11-12 %-owego roztworu w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym. Ponadto reakcje prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków będących przedmiotem wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych wykonanych in vitro. W badaniach tych działanie biologiczne wykazane zostało w stosunku do następujących drobnoustrojów: dwóch ziarniaków gram-dodatnich - Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, laseczki przetrwalnikowej - Bacillus subtilis, trzech pałeczek gram-ujemnych Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae i Pseudomonas aeruginosa, oraz 3 wzorcowych szeregów grzybów, w tym drożdżaka Candida albicans, pleśni Aspergillus fumigatus, oraz dermatofita Microsporum gypseum.
Związki według wynalazku hamowały wzrost wszystkich badanych drobnoustrojów. Staphylococcus aureus był hamowany przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-acetoksybibenzyl w granicach stężeń do 7.5 mg/cm3, natomiast przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-3-acetoksybibenzyl w granicach stężeń poniżej 2.5 mg/cm , a a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-4-acetoksybibenzyl w granicach do 100 mg/cm . Streptococcus faccalis był hamowany przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-3-acetoksybibenzyl i a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-4-acetoksybibenzyl w granicach stężeń do 100 mg/cm3. Wymienione stężenie a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-3-acetoksybibenzylu hamowało Bacillus subtilis i Aspergillus fumigatus. Aspergillus fumigatus był również hamowany przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-4-acetoksybibenzyl w granicach stężeń o
do 100 mg/cm a przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-acetoksybibenzyl w granicach stężeń do 150 mg/cm3. Candida albicans był hamowany przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-3-acetoksybibenzyl w granicach stężeń do 75 mg/cm a przez a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-4-acetoksybibenzyl do 100 mg/cm . Wartości stężeń hamujących wzrost wszystkich pozostałych drobnoustrojów mieściły się w granicach 250-1000 mg/cm3.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano stałymi spektralnymi (UV/VIS, IR, 1H NMR,) analizą elementarną i stałymi fizykochemicznymi, w tym wartością współczynnika Rf (TLC) [DC-Plastikfolien Kieselgel 60 F254(Merck) faza CHCl3], przy czym dane charakterystyk ujęto w tabelach 1 i 2.
P r z y k ł a d I
0.5 g (0.00152 mola) (E)-2',4'-dinitro-4-acetoksystilbenu rozpuszczono w 50 cm3 czterochlorku o
węgla. Następnie dodano 2.16 cm bromu w czterochlorku węgla (0.463 g bromu - 0.00304 mola). Całość mieszano mieszadłem magnetycznym w temperaturze pokojowej przez okres 3 godzin. Wypadły osad odsączono i przemyto czterochlorkiem węgla. Osad oczyszczono przez krystalizację z alkoholu metylowego. Z wydajnością 72% wydajności teoretycznej otrzymano racemiczny a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-4-acetoksybibenzyl.
P r z y k ł a d II
Postępowano jak w przykładzie I stosując w miejsce (E)-2',4'-dinitro-4-acetoksystilbenu 0.5 g (0.0015 mola) (E)-2',4'-dinitro-3-acetoksystilbenu oraz 0.463 g bromu (0.00304 mola), a reakcję prowadzono przez 4 godziny.
Z wydajnością 88% wydajności teoretycznej otrzymano racemiczny a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-3-acetoksybibenzyl, który oczyszczono przez krystalizację z alkoholu metylowego.
PL 193 150 B1
P r z y k ł a d III
0.5 g (0.00349 mola) (E)-2',4'-dinitro-stilbenolu-2 dodano do 50 cm3 (0.53 mola) bezwodnika kwasu octowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 373 K pod chłodnicą zwrotną przez okres 3 godzin. Następnie 30 cm3 bezwodnika kwasu octowego odparowano na wyparce obrotowej i pozostawiono w lodówce na okres 24 godzin. Po tym okresie czasu odsączono żółte kryształy (E)-2',4'-dinitro-2-acetoksystilbenu, które oczyszczono przez krystalizację z alkoholu etylowego. Wydajność (E)-2',4'-dinitro-2-acetoksystilbenu, który jest także nowym związkiem, wynosi 90% wydajności teoretycznej.
UV/VIS (CH3OH): Xmax, = 355 nm, 1g e = 4.24
IR(KBr) cm1 dCH=CH980,v C=O 1710 'H NMR (DMSO-de) d(ppm): s CH3 2.31, d CHa, 7.54, d CHa 7.16
Analiza elementarna wyznaczono - 88.00%C , 3.50%H obliczono - 5£^.5^%C, .ΌΟΟοΗ temperatura topnienia 462-464 K Rf (TLC) 0.61 (faza CHCh)
Dalej postępowano jak w przykładzie I stosując w miejsce (E)-2',4'-dinitro-4-acetoksystilbenu 0.5 g (0.0015 mola) uzyskanego powyżej (E)-2',4'-dinitro-2-acetoksystilbenu oraz 0.463 g bromu (0.00304 mola), a reakcję prowadzono przez 3 godziny. Oczyszczono surowy (a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-acetoksybibenzyl przez krystalizację z alkoholu metylowego.
a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-acetoksybibenzyl uzyskano z wydajnością 84% wydajności teoretycznej.
Tabele 1 i 2 zawierają dane dotyczące związków o wzorze 1.
T ab ela 1
| Podstawnik O-CO-CH3 | Wzór sumaryczny ciężar cząst. | Wyd. % | TtoC | Rf | C | Analiza elementarna | N | |||
| wyznaczono | obliczono | |||||||||
| H | N | C | H | |||||||
| 2- | C16H12O6N2Br2 488.09 | 83 | 127-9 | 0.59 | 39.30 | 2.40 | 5.60 | 39.34 | 2.45 | 5.73 |
| 3- | C16H12O6N2Br2 488.09 | 87 | 117-9 | 0.43 | 39.42 | 2.32 | 5.80 | 39.34 | 2.45 | 5.73 |
| 4- | C16H12O6N2Br2 488.09 | 71 | 185-7 | 0.39 | 39.28 | 2.50 | 5.78 | 39.34 | 2.45 | 5.73 |
T a b e l a 2
| Podstawnik O-CO-CH3 | 1H NMR d(ppm) DMSO-d6 | UV/VIS CH3OH λ max nm (1g e) | IR KBr cit/1 v C-Br v C=O | |
| 2- | s CH3 | 2.31 | 230 | 610 |
| d CHa-Br d CHa-Br | 5.79 5.63 | (4.30) | 1700 | |
| 3- | s CH3 | 2.35 | 231 | 610 |
| d CHa-Br d CHa'-Br | 6.37 5.36 | (4.31) | 1700 | |
| 4- | s CH3 | 2.33 | 230 | 610 |
| d CHa-Br d CHa'-Br | 6.40 5.40 | (4.30) | 1700 |
PL 193 150 B1
Claims (2)
1. Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2-(lub 3- lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu.
2. Sposób otrzymywania nowych związków cz,a'-dibromo-2'.4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyli, znamienny tym, że a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)-acetoksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2-(lub 3- lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu, otrzymuje się w reakcji (E)-2',4'-dinitro-2-(lub 3- lub 4-)acetoksystilbenów o ogólnym wzorze 2, w którym grupa acetyloksylowa ma podane wyżej usytuowanie, z bromem w stosunku molowym 1:2, przy czym brom stosuje się w postaci 11-12%-owego roztworu w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym, ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL334171A PL193150B1 (pl) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL334171A PL193150B1 (pl) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL334171A1 PL334171A1 (en) | 2001-01-15 |
| PL193150B1 true PL193150B1 (pl) | 2007-01-31 |
Family
ID=20074710
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL334171A PL193150B1 (pl) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL193150B1 (pl) |
-
1999
- 1999-07-02 PL PL334171A patent/PL193150B1/pl not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL334171A1 (en) | 2001-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2136627B1 (de) | Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide | |
| HU206212B (en) | Herbicidal compositions and process for producing alkoxy-1,2,4-triazolo/1,5-c/pyrimidine-2-sulfonamides used as active ingredient | |
| EP1969931A1 (de) | Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide | |
| KR20010079546A (ko) | 융합 헤테로환 디카르복실산 디아미드 유도체 또는 그의염, 제초제 및 그의 용도 | |
| US4046775A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carboxamides | |
| CA1279643C (en) | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds | |
| DE69021602T2 (de) | N-substituierte-3-Hydrazino-benzenesulfonamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel. | |
| PL193150B1 (pl) | Nowe związki a,a'-dibromo-2',4'-dinitro-2-(3-i 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania | |
| JPS61103873A (ja) | 新規な２‐シアノベンズイミダゾール誘導体 | |
| EP0401582B1 (de) | Fünfring-heterocyclisch anellierte Chinolinderivate | |
| EP0407888B1 (de) | Pyrimido(5,4-e)-as-triazin-5,7(6H,8H)-dione zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0340828B1 (en) | 5-Fluoromethyl-1,2,4-triazolo(1,5-a)-pyrimidine-2-sulfonamides, process for their preparation and compositions for their use as herbicides | |
| HU195080B (en) | Fungicide compositions containing 2-cyano-imidazo/4,5-b/-pyridine derivatives and process for producing the active components | |
| EP1364951B1 (en) | Triazoquinolone derivatives as pest controllers | |
| EP1969933A1 (de) | Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide | |
| EP0230239A2 (de) | Naphthyridin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider Wirkung | |
| US5153316A (en) | Intermediates for herbicidal phenylimidazolones | |
| EP0422470A2 (de) | Thiazolcarbonsäureamid-Derivate | |
| US4897419A (en) | Pest-combating agents based on derivatives of 2,3-diaminomaleonitrile | |
| JP3239309B2 (ja) | 新規縮合複素環化合物、その製造法および農園芸用殺菌剤 | |
| DD257572A5 (de) | Verfahren zur steigerung des ernteertrages | |
| JP4685742B2 (ja) | ４−キノリノール誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 | |
| US4387058A (en) | Carbamic acid derivatives | |
| PL201001B1 (pl) | Nowe związki N-[(E)-4-stilbenylooksyalkilo]morfoliny oraz sposób ich otrzymywania | |
| PL189484B1 (pl) | Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20020702 |