PL202092B1 - Salts (2-acyloxyethyl)alcoxymethyldimethyloamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia and production method of salts (2-hydroxyethyl)alcoxymethyldimethylamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia - Google Patents
Salts (2-acyloxyethyl)alcoxymethyldimethyloamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia and production method of salts (2-hydroxyethyl)alcoxymethyldimethylamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamoniaInfo
- Publication number
- PL202092B1 PL202092B1 PL378850A PL37885006A PL202092B1 PL 202092 B1 PL202092 B1 PL 202092B1 PL 378850 A PL378850 A PL 378850A PL 37885006 A PL37885006 A PL 37885006A PL 202092 B1 PL202092 B1 PL 202092B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- carbon atoms
- salts
- chain alkyl
- alkyl group
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF1. (2-Acyloxyethyl)alkoxymethyldimethylammonium salts of general formula 1, wherein R is a straight-chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and a dodecloxymethyl group, and X is saccharin, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 and PF6, and alkoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium salts of general formula 2, wherein R1 is a straight-chain alkyl group containing from 2 to 12 carbon atoms, R2 is a straight-chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and a dodecloxymethyl group, and X is saccharin, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 and PF
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych.The present invention relates to (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethyl ammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethyl ammonium salts and to a process for the preparation of (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethyl ammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethyl ammonium salts.
Deanol (dimetyloaminoetanol) jest to alkohol z grupą aminową. Deanol i jego pochodne są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu ludzkiego uczestnicząc w wielu przemianach biochemicznych. Deanol nie jest wytwarzany przez organizm ludzki, jednak wprowadzony do organizmu staje się prekursorem choliny i może działać aktywizująco na tworzenie acetylocholiny. Podanie deanolu powoduje poprawę metabolizmu komórek obwodowego układu nerwowego i z tego względu można go zaliczyć do tzw. leków nootropowych. W medycynie wykorzystuje się go w postaci wodnych roztworów soli m.in. 4-acetamidobenzoesanu, N-acetyloglutaminianu, diacetyloornitynianu, bursztynianu, winianu i wodorowinianu. Stosowany jest do leczenia zespołu zaburzeń koncentracji u dzieci a także zwiększenia zdolności umysłowych i poprawy nastroju oraz polepszenia zdolności uczenia się. Oprócz medycyny pochodne deanolu znajdują zastosowanie w wielu dziedzinach chemii. Chlorki i bromki alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o ł a ń cuchach alkilowch zawierają cych od 6 do 16 atomów węgla wykorzystano jako katalizatory w reakcjach micelarnych: defosforylacji, deacylacji, addycji i substytucji nukleofilowej oraz eliminacji. Czwartorzędowe sole alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe posiadające w podstawnikach alkilowych łańcuch węglowy 8 do 18 atomów węgla, charakteryzują się wysoką aktywnością antyelektrostatyczną. Sole te, jako kationowe surfaktanty wykazywały wysoką aktywność przeciwbakteryjną i zostały wykorzystane jako środki dezynfekcyjne. Czwartorzędowe chlorki amoniowe z podstawnikami alkoksymetylowymi pochodne deanolu i jego estrów wykazywały właściwości przeciwdrobnoustrojowe (J. Pernak, P. Chwała, Synthesis and antimicrobial activity of choline-like quaternary ammonium chlorides, Eur. J. Med. Chem. 38, 1035-1042,Deanol (dimethylaminoethanol) is an alcohol with an amino group. Deanol and its derivatives are necessary for the proper functioning of the human body, participating in many biochemical changes. Deanol is not produced by the human body, however, when introduced into the body, it becomes a precursor of choline and may activate the formation of acetylcholine. The administration of deanol improves the metabolism of cells of the peripheral nervous system and therefore it can be classified as nootropic drugs. In medicine, it is used in the form of aqueous salt solutions, e.g. 4-acetamidobenzoate, N-acetylglutamate, diacetylornithate, succinate, tartrate and bitartrate. It is used to treat the attention deficit disorder in children, as well as to increase mental abilities, improve mood and improve learning ability. In addition to medicine, deanol derivatives are used in many areas of chemistry. Alkyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium chlorides and bromides with alkyl chains containing 6 to 16 carbon atoms were used as catalysts in micellar reactions: dephosphorylation, deacylation, nucleophilic addition and substitution, and elimination. Quaternary alkyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium salts having a carbon chain of 8 to 18 carbon atoms in the alkyl substituents are characterized by high anti-electrostatic activity. These salts, as cationic surfactants, showed high antibacterial activity and were used as disinfectants. Quaternary ammonium chlorides with alkoxymethyl substituents, derivatives of deanol and its esters showed antimicrobial properties (J. Pernak, P. Chwała, Synthesis and antimicrobial activity of choline-like quaternary ammonium chlorides, Eur. J. Med. Chem. 38, 1035-1042,
2003) oraz antyelektrostatyczne (J. Pernak, P. Chwała, A. Syguda, Room temperature ionic liquids new cholinę derivatives, Pol. J. Chem. 78, 5399-546, 2004). Sole te łatwo adsorbują się na powierzchni polimeru swoim hydrofobowym łańcuchem, a częścią hydrofitową zwrócone są na zewnątrz, umożliwiając w ten sposób swobodny odpływ ładunków elektrostatycznych do elementów uziemionych.2003) and anti-electrostatic (J. Pernak, P. Chwała, A. Syguda, Room temperature ionic liquids new choline derivatives, Pol. J. Chem. 78, 5399-546, 2004). These salts easily adsorb on the polymer surface through their hydrophobic chain, and the hydrophyte part faces outwards, thus allowing electrostatic charges to flow freely to the grounded elements.
Celem wynalazku jest synteza soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych.The object of the invention is the synthesis of (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethyl ammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethyl ammonium salts and a process for the preparation of (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethyl ammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethyl ammonium salts.
Są to następujące sole o ogólnym wzorze: alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamonioweThese are the following salts with the general formula: Alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethyl ammonium
wzór 1 w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6;Formula 1 wherein R is a straight chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and a dodecloxymethyl group and X is a saccharinate, CF3CO2, N (CN) 2, ClO4, BF4 and PF6;
(2-acylo-ksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe(2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium
1 w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, 2 1 in which R 1 is a linear alkyl having from 2 to 12 carbon atoms, 2
R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6.R 2 represents a straight chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and the group dodecloksymetylową and X is saccharate, CF3CO2, N (CN) 2, ClO4, BF4 and PF6.
PL 202 092 B1PL 202 092 B1
Przedmiotem wynalazku są sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów wę gla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz wzorze 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6, który polega na tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów organicznych lub nieorganicznych w stosunku molowym 1:1,5 w środowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, całkowicie odparowuje wode, dodaje aceton, następnie odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 323K.The present invention relates to (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium salts and a method for the preparation of (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethyl ammonium salts with the general formula 1 in which R is 1 to 14 atoms in the carbon and the group cyklododecloksymetylową and X is saccharate, CF3CO2, N (CN) 2, ClO 4, BF 4 and PF 6, and formula 2, wherein R 1 is a linear alkyl having from 2 to 12 carbon atoms, R 2 denotes a straight-chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and a cyclododecloxymethyl group, and X is a saccharinate, CF3CO2, N (CN) 2, ClO4, BF4 and PF6, which consists of (2-acyloxyethyl) alkoxymethyl dimethyl ammonium (and alkoxymethyl) chlorides 2-hydroxyethyl) dimethylammonium is reacted with salts of alkali elements of organic or inorganic acids in a molar ratio of 1: 1.5 in an aqueous medium at the temperature of 293-333K, the water is completely evaporated, acetone is added, then acetone is evaporated and dried under reduced pressure at the temperature of 303-332K.
Inny sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz wzorze 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 polega na tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów organicznych lub nieorganicznych w stosunku molowym 1:1,5 w ś rodowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, nastę pnie odsącza osad i przepł ukuje wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku i ostatecznie suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 -333K.Another method for the preparation of (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium salts of general formula 1, where R is a straight chain alkyl group with 1 to 14 carbon atoms and a cyclododecloxymethyl group and X is a saccharinate (CF3CO2, CN) 2, ClO 4, BF 4 and PF 6, and formula 2, wherein R 1 is a linear alkyl having from 2 to 12 carbon atoms, R 2 represents a straight chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and the group cyklododecloksymetylową and X saccharin , CF3CO2, N (CN) 2, ClO4, BF4 and PF6 is based on the fact that (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium chlorides are reacted with salts of alkali elements of organic or inorganic acids in a molar ratio of 1: 1.5 in an aqueous environment at a temperature of 293 - 333K, then the precipitate is filtered off and washed with distilled water until the disappearance of chloride ions in the effluent and statically dried under reduced pressure at a temperature of 303 -333K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomicze: szybko i z dużą wydajnością otrzymano całą grupę nowych związków o wysokiej czystości. Jako czwartorzędowe sole amoniowe wykazują właściwości powierzchniowo czynne. Rozpuszczalność w wodzie soli uzależniona jest od długości podstawnika alkoksymetylowego, bądź też acyloetylowego. Sole z długimi podstawnikami trudno rozpuszczają się w wodzie, bądź też są całkowicie hydrofobowe, natomiast sole z krótkimi podstawnikami całkowicie rozpuszczają się w wodzie. Wykazują właściwości antyelektrostatyczne. Można je zastosować jako antyelektrostatyki zewnętrzne oraz wewnętrzne, wprowadzane do polimeru podczas syntezy, bądź przetwórstwa. Zbadano podstawowe własności fizykochemiczne otrzymanych soli, wykonano widma 1H NMR i 13C NMR.Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained: a whole group of new compounds of high purity was obtained quickly and with high efficiency. As quaternary ammonium salts they exhibit surfactant properties. The water solubility of the salt depends on the length of the alkoxymethyl or acylethyl substituent. Salts with long substituents are difficult to dissolve in water or are completely hydrophobic, while salts with short substituents are completely soluble in water. They show anti-electrostatic properties. They can be used as external and internal antistatic agents, introduced into the polymer during synthesis or processing. It examined the basic physicochemical properties of salts thus obtained, spectra 1 H NMR and 13 C NMR.
Wynalazkiem są sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów wę gla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6, a także sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:The invention is the (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium salts of general formula I, wherein R is a straight chain alkyl group containing 1 to 14 carbon atoms and a dodecloxymethyl group and X is a saccharinate, CF3CO2, N (CN) 2, ClO4, BF4 and PF6 and salts alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium of the general formula 2, wherein R 1 is a linear alkyl having from 2 to 12 carbon atoms, R 2 represents a straight chain alkyl group containing from 1 to 14 carbon atoms and the group dodecloksymetylową and X is a saccharinate, CF3CO2, N (CN) 2, ClO4, BF4 and PF6, as well as the method of preparing (2-acyloxyethyl) alkoxymethyldimethylammonium and alkoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium salts, and the method of their preparation is illustrated by the following examples:
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Trifluorooctan butoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowyButoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium trifluoroacetate
0,01 mola chlorku butoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczono w wodzie destylowanej w temperaturze 293K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,011 mola trifluorooctanu potasu rozpuszczonego również w wodzie. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w czasie 15 minut, a następnie pozostawiono na dobę w temperaturze 293K. Wodę całkowicie odparowano i do bezwodnej mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 acetonu; osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej, a następnie suszono produkt w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano ciecz o gęstości 1,172 g/cm3, i lepkości 134,56 cSt z wydajnością 83%, stabilną do temperatury 427K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:0.01 mol of butoxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium chloride was dissolved in distilled water at a temperature of 293K. Then 0.011 mol of potassium trifluoroacetate also dissolved in water was added with continuous stirring. The reaction mixture was vigorously stirred for 15 minutes, and then left overnight at 293K. The water was evaporated completely and to the anhydrous reaction mixture was added 30 cm 3 of acetone; the precipitate was filtered off, and acetone was distilled off from the filtrate using a vacuum evaporator, and then the product was dried at a temperature of 333K under reduced pressure. The obtained liquid had a density of 1.172 g / cm 3 and a viscosity of 134.56 cSt with a yield of 83%, stable up to the temperature of 427K. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 0,93 (t, J= 7,4, 3H), 1,36 (sek, J = 7,4, 2H), 1,60 (qwi, J = 7,0, 2H), 3,19 (s, 6H), 3,54 (t, J= 4,8, 2H), 3,79 (t, J= 6,5, 2H), 4,04 (t, J= 4,3, 2H), 4,77 (s, 2H), 5,49; 13C NMR 13,5; 1 H NMR (CDCl3) 0.93 (t, J = 7.4, 3H), 1.36 (s, J = 7.4, 2H), 1.60 (Qwi, J = 7.0, 2H) , 3.19 (s, 6H), 3.54 (t, J = 4.8, 2H), 3.79 (t, J = 6.5, 2H), 4.04 (t, J = 4, 3.2H), 4.77 (s, 2H), 5.49; 13 C NMR 13.5;
PL 202 092 B1PL 202 092 B1
18,7; 31,3; 48,0; 55,5; 62,9; 73,1; 91,2; 115,0; 118,9; 160,7; 161,1; 161,6; 162,0. Analiza elementarna CHN dla C11H22O4NF3 (M = 289,34): wartości wyliczone C = 45,66%, H = 7,68%, N = 4,84%; wartości zmierzone C = 45,58%, H = 7,49%, N = 4,79%.18.7; 31.3; 48.0; 55.5; 62.9; 73.1; 91.2; 115.0; 118.9; 160.7; 161.1; 161.6; 162.0. Elemental CHN analysis for C11H22O4NF3 (M = 289.34): calculated values C = 45.66%, H = 7.68%, N = 4.84%; measured values C = 45.58%, H = 7.49%, N = 4.79%.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Azotan(V) (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowy 3 (V) (2-Hydroxyethyl) dimethyloundecyloxymethylammonium nitrate 3
0,01 mola chlorku (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowego rozpuszczono w 20 cm3 wody destylowanej i umieszczono w kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3. Następnie dodano 0,02 mola azotanu sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 2 godziny. Na wyparce próżniowej usunięto wodę, a następnie dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Chlorek sodu oddzielono przez filtrację, a z przesączu oddestylowano aceton. Produkt suszono w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano krystaliczny związek o temperaturze topnienia 313-316K, czystoś ci 98% oznaczonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) z wydajnością 72%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:0.01 mole of (2-hydroxyethyl) dimethyloundecyloxymethyl ammonium chloride was dissolved in 20 cm 3 of distilled water and placed in a 100 cm 3 round bottom flask. Then 0.02 mole of sodium nitrate dissolved in 20 cm 3 of distilled water was added. The reaction mixture was vigorously stirred for 2 hours. By rotary evaporation, water was removed, followed by addition of 30 cm 3 of anhydrous acetone. The sodium chloride was separated by filtration, and acetone was distilled off from the filtrate. The product was dried at 60 ° C under reduced pressure. A crystalline compound with a melting point of 313-316K, 98% purity, determined by two-phase titration (PN-EN ISO 2871-2) with the efficiency of 72%, was obtained. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,8, 3H), 1,26 (m, 16H), 1,62 (qwi, J= 6,9, 2H), 3,20 (s, 6H), 3,56 (t, J= 4,8, 2H), 3,80 (t, J = 6,5, 2H), 4,08 (t, J= 4,7, 2H), 4,80 (s, 2H) 13C NMR 14,1; 22,6; 25,7; 29,24; 29,28; 29,45; 29,52; 29,50; 31,8; 48,1; 55,9; 62,8; 73,6; 91,4. Analiza elementarna CHN dla C16H36O5N2 (M = 336,54): wartości wyliczone C = 57,10%, H = 10,80%, N = 8,33%; wartości zmierzone C = 57,44%, H = 10,89%, N = 8,53%. 1 H NMR (CDCl3) 0.88 (t, J = 6.8, 3H), 1.26 (m, 16H), 1.62 (Qwi, J = 6.9, 2H), 3.20 (s , 6H), 3.56 (t, J = 4.8, 2H), 3.80 (t, J = 6.5, 2H), 4.08 (t, J = 4.7, 2H), 4 . 80 (s, 2H) 13 C NMR 14.1; 22.6; 25.7; 29.24; 29.28; 29.45; 29.52; 29.50; 31.8; 48.1; 55.9; 62.8; 73.6; 91.4. Elemental CHN analysis for C16H36O5N2 (M = 336.54): calculated values C = 57.10%, H = 10.80%, N = 8.33%; measured values C = 57.44%, H = 10.89%, N = 8.53%.
P r z y k ł a d IIIP r x l a d III
Dicyjanoimidek cyklododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowyCyclododecyloxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium dicyanoimide
W reaktorze o pojemnoś ci 100 cm3, zaopatrzonym w mieszadł o magnetyczne umieszczono 0,01 mola chlorku cyklododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 333K. Następnie dodawano 0,02 mola dicyjanoimidku sodu rozpuszczonego w wodzie, stanowiącego roztwór nasycony. Reakcję prowadzono w temperaturze 323K przez 0,5 godziny. Z mieszaniny reakcyjnej odparowano wodę i do mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu, odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik na wyparce rotacyjnej. Otrzymano substancję mazistą z wydajnością 75% i zawartości związku kationowo czynnego 98% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:0.01 mol of cyclododecyloxymethyl (2-hydroxyethyl) dimethylammonium chloride dissolved in 20 cm 3 of distilled water at a temperature of 333K was placed in a reactor with a capacity of 100 cm 3 , equipped with a magnetic stirrer. Then 0.02 mole of sodium dicyandiide dissolved in water was added as a saturated solution. The reaction was carried out at the temperature of 323K for 0.5 hours. Water from the reaction mixture was evaporated and 30 cm 3 of anhydrous acetone were added to the reaction mixture, the precipitate was filtered off, and the solvent of the filtrate was evaporated on a rotary evaporator. A greasy substance was obtained with a yield of 75% and a cationic compound content of 98%, determined by the two-phase titration method (PN-EN ISO 2871-2). The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 1,34 (m, 18H), 1,59 (m, 2H), 1,74 (m, 2H), 3,18 (s, 6H), 3,48 (t, J= 4,7, 2H), 3,90 (qwi, J= 3,7, 1H), 4,03 (t, J= 4,5, 2H), 4,73 (s, 2H), 5,22 (t, 1H); 13C NMR 20,0; 22,5; 22,7; 24,4; 24,6; 28,5; 48,2; 55,5; 62,7; 81,8; 89,9; 119,6. Analiza elementarna CHN dla C19H36O2N4 (M = 352,59): wartości wyliczone C = 64,72%, H = 10,31%, N = 15,89%; wartości zmierzone C = 64,89%, H = 10,15%, N = 15,74%. 1 H NMR (CDCl3) 1.34 (m, 18H), 1.59 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 3.18 (s, 6H), 3.48 (t, J = 4.7, 2H), 3.90 (qwi, J = 3.7, 1H), 4.03 (t, J = 4.5, 2H), 4.73 (s, 2H), 5.22 ( t, 1H); 13 C NMR 20.0; 22.5; 22.7; 24.4; 24.6; 28.5; 48.2; 55.5; 62.7; 81.8; 89.9; 119.6. Elemental CHN analysis for C19H36O2N4 (M = 352.59): calculated values C = 64.72%, H = 10.31%, N = 15.89%; measured values C = 64.89%, H = 10.15%, N = 15.74%.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Sacharynian (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowySaccharin (2-hydroxyethyl) dimethyloundecyloxymethylammonium
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,01 mola chlorku (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 323K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano stechiometryczną ilość sacharynianu sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Cał o ść intensywnie mieszano przez 1,5 godziny. Wodę odparowano na wyparce próżniowej a pozostałość zadano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton. Pozostałość suszono w temperaturze 333K w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano gęstą i bardzo lepką ciecz jonową o czystości 98% oznaczonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) z wydajnością 88%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:0.01 mol of (2-hydroxyethyl) dimethyloundecyloxymethyl ammonium chloride dissolved in 20 cm 3 of distilled water at a temperature of 323K was placed in a 100 cm 3 round-bottom flask. Then, while stirring continuously, a stoichiometric amount of sodium saccharin was added as a saturated aqueous solution. The mixture was vigorously stirred for 1.5 hours. The water was evaporated on a rotary evaporator and the residue is treated with 30 cm 3 of anhydrous acetone. The precipitate was filtered off, and the filtrate was distilled off with acetone. The residue was dried at the temperature of 333K under the conditions of reduced pressure. A thick and very viscous ionic liquid with a purity of 98% was obtained, determined by the two-phase titration method (PN-EN ISO 2871-2) with a yield of 88%. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,8, 3H), 1,25 (m, 16H), 1,54 (qwi, J= 6,9, 2H), 3,23 (s, 6H), 3,66 (t, J= 4,8, 2H), 3,73 (t, J= 6,5, 2H), 4,15 (t, J= 4,7, 2H), 4,80 (s, 2H), 7,56 (t, 1H); 7,59 (t, 1H); 7,73 (d, 1H); 7,76 (d, 1H), 13C NMR 14,0; 22,6; 25,6; 29,21; 29,22; 29,43; 29,48; 29,50; 31,8; 48,3; 55,7; 62,9; 73,6; 91,4; 119,7; 123,3; 131,6; 132,2; 134,2; 144,2; 170,3. Analiza elementarna CHN dla C23H40O5N2S (M = 456,75): wartości wyliczone C = 60,48%, H = 8,85%, N = 6,13%; wartości zmierzone C = 60,52%, H = 8,73%, N = 6,09%. 1 H NMR (CDCl3) 0.88 (t, J = 6.8, 3H), 1.25 (m, 16H), 1.54 (Qwi, J = 6.9, 2H), 3.23 (s , 6H), 3.66 (t, J = 4.8, 2H), 3.73 (t, J = 6.5, 2H), 4.15 (t, J = 4.7, 2H), 4 . 80 (s. 2H); 7.56 (t, 1H); 7.59 (t, 1H); 7.73 (d. 1H); 7.76 (d, 1H). 13 C NMR 14.0; 22.6; 25.6; 29.21; 29.22; 29.43; 29.48; 29.50; 31.8; 48.3; 55.7; 62.9; 73.6; 91.4; 119.7; 123.3; 131.6; 132.2; 134.2; 144.2; 170.3. Elemental CHN analysis for C23H40O5N2S (M = 456.75): calculated values C = 60.48%, H = 8.85%, N = 6.13%; measured values C = 60.52%, H = 8.73%, N = 6.09%.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Tetrafluoroboran (2-etanoiloksyetylo)dimetylododecyloksymetyloamoniowy(2-ethanoyloxyethyl) dimethyldodecyloxymethylammonium tetrafluoroborate
W okrągłodennej kolbie reakcyjnej o pojemności 250 cm3 wprowadzono 0,03 mola chlorku (2-etanoiloksyetylo)dimetylododecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 wody destylowanejIn a 250 cm 3 round bottom reaction flask, 0.03 mole of (2-ethanoyloxyethyl) dimethyldodecyloxymethyl ammonium chloride dissolved in 40 cm 3 of distilled water was introduced.
PL 202 092 B1 o temperaturze 323K. Nastę pnie dodawano 0,032 mola tetrafluoroboranu sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Całość intensywnie mieszano. Produkt wypadł z roztworu w postaci drobnokrystalicznego osadu. Osad odsączono grawitacyjnie, przemyto wodą destylowaną do zaniku jonów chlorkowych w wycieku. Otrzymano sól krystaliczną z wydajnością 99%, o czystości 98% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) i temperaturze topnienia 312 - 316K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:PL 202 092 B1 at a temperature of 323K. Then 0.032 mol of sodium tetrafluoroborate was added as a saturated aqueous solution. Everything was mixed intensively. The product crashed out of solution as a fine crystalline precipitate. The precipitate was drained by gravity, washed with distilled water until no chloride ions were present in the effluent. A crystalline salt was obtained with a yield of 99%, with a purity of 98%, determined by the two-phase titration method (PN-EN ISO 2871-2) and with a melting point of 312 - 316K. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,7, 3H), 1,26 (m, 18H), 1,63 (qwi, J= 7,0, 2H), 2,11 (s, 3H) 3,15 (s, 6H), 3,66 (t, J= 4,8, 2H), 3,81 (t, J= 6,6, 2H), 4,48 (t, J = 4,8, 2H), 4,63 (s, 2H); 13C NMR 14,1; 20,6; 22,7; 25,8; 29,33; 29,36; 29,54; 29,58; 29,61; 29,62; 29,65; 31,9; 48,0; 57,3; 59,8; 73,7; 91,4; 169,8. Analiza elementarna CHN dla C19H40O3NBF4 (M = 417,40): wartości wyliczone C = 54,67%, H = 9,68%, N = 3,36%; warto ś ci zmierzone C = 54,82%, H = 9,72%, N = 3,15%. 1 H NMR (CDCl3) 0.88 (t, J = 6.7, 3H), 1.26 (m, 18H), 1.63 (Qwi, J = 7.0, 2H), 2.11 (s , 3H) 3.15 (s, 6H), 3.66 (t, J = 4.8, 2H), 3.81 (t, J = 6.6, 2H), 4.48 (t, J = 4.8, 2H); 4.63 (s, 2H); 13 C NMR 14.1; 20.6; 22.7; 25.8; 29.33; 29.36; 29.54; 29.58; 29.61; 29.62; 29.65; 31.9; 48.0; 57.3; 59.8; 73.7; 91.4; 169.8. Elemental CHN analysis for C19H40O3NBF4 (M = 417.40): calculated values C = 54.67%, H = 9.68%, N = 3.36%; measured values C = 54.82%, H = 9.72%, N = 3.15%.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Chloran(VII) cyklododecyloksymetylo(2-dekanoiloksyetylo)dimetyloamoniowyCyclododecyloxymethyl (2-decanoyloxyethyl) dimethylammonium chlorate (VII)
Do kolby reakcyjnej o pojemności 150 cm3, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,011 mola chlorku cyklododecyloksymetylo(2-dekanoiloksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 ciepłej wody destylowanej. Następnie dodawano 0,015 mola chloranu (VII) potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Produkt wypadał z roztworu w postaci białego osadu, który odsączono, przemyto wodą destylowaną do momentu, kiedy w odcieku nie było już jonów chlorkowych. W końcowym etapie produkt suszono w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano substancję krystaliczną z wydajnością 98%, o zawartości związku kationowo czynnego 97% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) i temperaturze topnienia 368-371K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:0.011 mole of cyclododecyloxymethyl (2-decanoyloxyethyl) dimethylammonium chloride dissolved in 30 cm 3 of warm distilled water was introduced into a 150 cm 3 reaction flask equipped with a magnetic stirrer. Then 0.015 mol of potassium chlorate dissolved in 10 cm 3 of distilled water was added. The product crashed out of the solution as a white precipitate which was filtered off, washed with distilled water until there was no more chloride ion in the effluent. In the final stage, the product was dried at the temperature of 333K under reduced pressure. A crystalline substance was obtained with a yield of 98%, with a cationic compound content of 97% determined by two-phase titration (PN-EN ISO 2871-2) and a melting point of 368-371K. The structure of the compound was confirmed by performing proton and carbon nuclear magnetic resonance spectra:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,6, 3H), 1,26 (m, 12H), 1,33 (m, 18H), 1,58 (m, 4H), 1,72 (m, 2H), 2,36 (t, J = 7,7, 2H) 3,18 (s, 6H), 3,69 (t, J= 4,7, 2H), 3,91 (qwi, J = 3,7, 1H), 4,50 (t, J = 4,7, 2H), 4,73 (s, 1H); 13C NMR 14,1; 19,9; 22,6; 22,8; 24,6; 24,8; 25,0; 28,5; 28,8; 29,15; 29,20; 29,4; 31,8; 34,0; 48,1; 57,3; 59,7; 82,2; 89,9; 172,6. Analiza elementarna CHN dla C27H54O7NCI (M = 540,27): wartości wyliczone C = 60,02%, H = 10,10%, N = 2,59%; wartości zmierzone C = 60,32%, H = 10,03%, N = 2,33%. 1 H NMR (CDCl 3) 0.88 (t, J = 6.6, 3H), 1.26 (m, 12H), 1.33 (m, 18H), 1.58 (m, 4H), 1. 72 (m, 2H), 2.36 (t, J = 7.7, 2H) 3.18 (s, 6H), 3.69 (t, J = 4.7, 2H), 3.91 (qwi , J = 3.7, 1H), 4.50 (t, J = 4.7, 2H), 4.73 (s, 1H); 13 C NMR 14.1; 19.9; 22.6; 22.8; 24.6; 24.8; 25.0; 28.5; 28.8; 29.15; 29.20; 29.4; 31.8; 34.0; 48.1; 57.3; 59.7; 82.2; 89.9; 172.6. Elemental CHN analysis for C27H54O7NCI (M = 540.27): calculated values C = 60.02%, H = 10.10%, N = 2.59%; measured values C = 60.32%, H = 10.03%, N = 2.33%.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL378850A PL202092B1 (en) | 2006-01-30 | 2006-01-30 | Salts (2-acyloxyethyl)alcoxymethyldimethyloamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia and production method of salts (2-hydroxyethyl)alcoxymethyldimethylamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL378850A PL202092B1 (en) | 2006-01-30 | 2006-01-30 | Salts (2-acyloxyethyl)alcoxymethyldimethyloamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia and production method of salts (2-hydroxyethyl)alcoxymethyldimethylamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL378850A1 PL378850A1 (en) | 2007-08-06 |
| PL202092B1 true PL202092B1 (en) | 2009-06-30 |
Family
ID=42986476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL378850A PL202092B1 (en) | 2006-01-30 | 2006-01-30 | Salts (2-acyloxyethyl)alcoxymethyldimethyloamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia and production method of salts (2-hydroxyethyl)alcoxymethyldimethylamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL202092B1 (en) |
-
2006
- 2006-01-30 PL PL378850A patent/PL202092B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL378850A1 (en) | 2007-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2643332A2 (en) | Method for buffering a chemical or biological composition | |
| PL244948B1 (en) | Ionic liquids with alkyl-1,ω-bis(tributyl(carboxymethyl) ammonium) cation and L-proline or L-histidine anions, method of their preparation and use as industrial cleaning agents | |
| RU2007106443A (en) | AMMONIUM SALTS AND AMMONIUM SALTS AND MINERAL SALTS AS A CARRIER AND ACTIVE BEGINNING FOR PHARMACEUTICAL AND MEDICAL USE AND AS A PHASE TRANSFER AGENCY FOR APPLICATION | |
| PL202092B1 (en) | Salts (2-acyloxyethyl)alcoxymethyldimethyloamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia and production method of salts (2-hydroxyethyl)alcoxymethyldimethylamonia and alcoxymethyl(2-hydroxyethyl)dimethylamonia | |
| PL242406B1 (en) | New ionic liquids with dodecyl (carboxymethyl) dimethylammonium cation, method of their preparation and application as washing agents | |
| US4774350A (en) | Phosphoric ester | |
| PL246762B1 (en) | New quaternary ammonium salts with a cation derived from lidocaine and a 2-furoate anion, method of their preparation and use as bacteriostatic and bactericidal agents | |
| PL230034B1 (en) | Method for obtaining ammonium ionic liquids with cation derivative of betaine and nonenoate anion and their application as herbicides | |
| PL245213B1 (en) | Ionic liquids with alkyl-1,ω-bis(tribulylphosphonium) cation and L-proline or L-histidine anions, method of their preparation and use as cleaning agents for utility surfaces | |
| PL236259B1 (en) | Ammonium ionic liquids with monorhamnolipid anion, method of their preparation and their use as biosurfactants | |
| PL237907B1 (en) | Halides of quaternary derivatives of 4-hydroxy-1-methylpiperidine, their use as washing-disinfecting agents and the method of their preparation | |
| PL211857B1 (en) | Bis-ammonium salts of aliphatic amides of 3,3 '-iminebis (N, N-dimetylopropyloamine) and process for production thereof | |
| PL241363B1 (en) | Ionic liquids containing an alkylbetainate cation and an iodosulfuron anion, and method of their preparation and application | |
| PL213547B1 (en) | New ammonium ionic liquids, method for their production and use thereof | |
| PL244947B1 (en) | Ionic liquids with alkyl-1,ω-bis[tributyl(carboxymethyl)phosphonium] cation and L-proline or L-histidine anions, method of their preparation and use as cleaning agents for utility surfaces | |
| PL211676B1 (en) | New quaternary dodecylodimethy-2-fphoksxtylhamonia salts and the manner of obtaining of new quaternary dodecylodimethyo-2-fphoksxtylhamonia salts an | |
| PL214834B1 (en) | Cyclohexylammonium acetates and process for the preparation thereof | |
| PL211963B1 (en) | 1-alkyl pyridynium and 1-alkoxymethylpyridinium cyclaminians and method of production of 1-alkyl pyridynium and 1-alkoxymethylpyridinium cyclaminians | |
| PL237060B1 (en) | [(3-Alkanoylmethylamino)propyl)dimethylammonium acetates and method of their preparation | |
| PL243064B1 (en) | New ionic liquids with alkyl (carbosymethyl) dimethylammonium cation and bis (2-ethylhexyl) phosphate anion, method of preparation and use as degreasing agents for work surfaces | |
| PL135546B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of betaines | |
| PL215045B1 (en) | Quaternary ammonium salts with 1,2,4-triazole anion and method of production of quaternary ammonium salts with 1,2,4-triazole anion | |
| PL244946B1 (en) | Ionic liquids with alkyl-1, ω-bis(tributylammonium) cations and amino acid-based anions, method of their preparation and use as cleaning and disinfecting agents | |
| PL242575B1 (en) | Herbicidal ionic liquids with a morpholine-based cation and a 4-chlorophenoxyacetate anion, their preparation and use as weed control agents | |
| PL209149B1 (en) | Alkoxy methyl trihexyl phosphonium acesulphamates, saccharinates, methylsulphates, bis (trifluor methylsulphonyl) imides as well as method for the manufacture of alkoxy methyl trihexyl phosphonium acesulphamates, saccharinates, methylsulphates, bis (trifl |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20100130 |