PL202092B1 - Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych - Google Patents

Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych

Info

Publication number
PL202092B1
PL202092B1 PL378850A PL37885006A PL202092B1 PL 202092 B1 PL202092 B1 PL 202092B1 PL 378850 A PL378850 A PL 378850A PL 37885006 A PL37885006 A PL 37885006A PL 202092 B1 PL202092 B1 PL 202092B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxyethyl
carbon atoms
salts
chain alkyl
alkyl group
Prior art date
Application number
PL378850A
Other languages
English (en)
Other versions
PL378850A1 (pl
Inventor
Juliusz Pernak
Anna Syguda
Original Assignee
Politechniks Poznanska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechniks Poznanska filed Critical Politechniks Poznanska
Priority to PL378850A priority Critical patent/PL202092B1/pl
Publication of PL378850A1 publication Critical patent/PL378850A1/pl
Publication of PL202092B1 publication Critical patent/PL202092B1/pl

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych.
Deanol (dimetyloaminoetanol) jest to alkohol z grupą aminową. Deanol i jego pochodne są niezbędne do prawidłowego funkcjonowania organizmu ludzkiego uczestnicząc w wielu przemianach biochemicznych. Deanol nie jest wytwarzany przez organizm ludzki, jednak wprowadzony do organizmu staje się prekursorem choliny i może działać aktywizująco na tworzenie acetylocholiny. Podanie deanolu powoduje poprawę metabolizmu komórek obwodowego układu nerwowego i z tego względu można go zaliczyć do tzw. leków nootropowych. W medycynie wykorzystuje się go w postaci wodnych roztworów soli m.in. 4-acetamidobenzoesanu, N-acetyloglutaminianu, diacetyloornitynianu, bursztynianu, winianu i wodorowinianu. Stosowany jest do leczenia zespołu zaburzeń koncentracji u dzieci a także zwiększenia zdolności umysłowych i poprawy nastroju oraz polepszenia zdolności uczenia się. Oprócz medycyny pochodne deanolu znajdują zastosowanie w wielu dziedzinach chemii. Chlorki i bromki alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o ł a ń cuchach alkilowch zawierają cych od 6 do 16 atomów węgla wykorzystano jako katalizatory w reakcjach micelarnych: defosforylacji, deacylacji, addycji i substytucji nukleofilowej oraz eliminacji. Czwartorzędowe sole alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe posiadające w podstawnikach alkilowych łańcuch węglowy 8 do 18 atomów węgla, charakteryzują się wysoką aktywnością antyelektrostatyczną. Sole te, jako kationowe surfaktanty wykazywały wysoką aktywność przeciwbakteryjną i zostały wykorzystane jako środki dezynfekcyjne. Czwartorzędowe chlorki amoniowe z podstawnikami alkoksymetylowymi pochodne deanolu i jego estrów wykazywały właściwości przeciwdrobnoustrojowe (J. Pernak, P. Chwała, Synthesis and antimicrobial activity of choline-like quaternary ammonium chlorides, Eur. J. Med. Chem. 38, 1035-1042,
2003) oraz antyelektrostatyczne (J. Pernak, P. Chwała, A. Syguda, Room temperature ionic liquids new cholinę derivatives, Pol. J. Chem. 78, 5399-546, 2004). Sole te łatwo adsorbują się na powierzchni polimeru swoim hydrofobowym łańcuchem, a częścią hydrofitową zwrócone są na zewnątrz, umożliwiając w ten sposób swobodny odpływ ładunków elektrostatycznych do elementów uziemionych.
Celem wynalazku jest synteza soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych.
Są to następujące sole o ogólnym wzorze: alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe
wzór 1 w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6;
(2-acylo-ksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe
1 w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, 2
R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6.
PL 202 092 B1
Przedmiotem wynalazku są sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów wę gla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz wzorze 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6, który polega na tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów organicznych lub nieorganicznych w stosunku molowym 1:1,5 w środowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, całkowicie odparowuje wode, dodaje aceton, następnie odparowuje aceton i suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 323K.
Inny sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz wzorze 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę cyklododecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 polega na tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów organicznych lub nieorganicznych w stosunku molowym 1:1,5 w ś rodowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, nastę pnie odsącza osad i przepł ukuje wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku i ostatecznie suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 -333K.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomicze: szybko i z dużą wydajnością otrzymano całą grupę nowych związków o wysokiej czystości. Jako czwartorzędowe sole amoniowe wykazują właściwości powierzchniowo czynne. Rozpuszczalność w wodzie soli uzależniona jest od długości podstawnika alkoksymetylowego, bądź też acyloetylowego. Sole z długimi podstawnikami trudno rozpuszczają się w wodzie, bądź też są całkowicie hydrofobowe, natomiast sole z krótkimi podstawnikami całkowicie rozpuszczają się w wodzie. Wykazują właściwości antyelektrostatyczne. Można je zastosować jako antyelektrostatyki zewnętrzne oraz wewnętrzne, wprowadzane do polimeru podczas syntezy, bądź przetwórstwa. Zbadano podstawowe własności fizykochemiczne otrzymanych soli, wykonano widma 1H NMR i 13C NMR.
Wynalazkiem są sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów wę gla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6, a także sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych, a sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d I
Trifluorooctan butoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy
0,01 mola chlorku butoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczono w wodzie destylowanej w temperaturze 293K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano 0,011 mola trifluorooctanu potasu rozpuszczonego również w wodzie. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano w czasie 15 minut, a następnie pozostawiono na dobę w temperaturze 293K. Wodę całkowicie odparowano i do bezwodnej mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 acetonu; osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton na wyparce próżniowej, a następnie suszono produkt w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano ciecz o gęstości 1,172 g/cm3, i lepkości 134,56 cSt z wydajnością 83%, stabilną do temperatury 427K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,93 (t, J= 7,4, 3H), 1,36 (sek, J = 7,4, 2H), 1,60 (qwi, J = 7,0, 2H), 3,19 (s, 6H), 3,54 (t, J= 4,8, 2H), 3,79 (t, J= 6,5, 2H), 4,04 (t, J= 4,3, 2H), 4,77 (s, 2H), 5,49; 13C NMR 13,5;
PL 202 092 B1
18,7; 31,3; 48,0; 55,5; 62,9; 73,1; 91,2; 115,0; 118,9; 160,7; 161,1; 161,6; 162,0. Analiza elementarna CHN dla C11H22O4NF3 (M = 289,34): wartości wyliczone C = 45,66%, H = 7,68%, N = 4,84%; wartości zmierzone C = 45,58%, H = 7,49%, N = 4,79%.
P r z y k ł a d II
Azotan(V) (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowy 3
0,01 mola chlorku (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowego rozpuszczono w 20 cm3 wody destylowanej i umieszczono w kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3. Następnie dodano 0,02 mola azotanu sodu rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej. Mieszaninę reakcyjną intensywnie mieszano przez 2 godziny. Na wyparce próżniowej usunięto wodę, a następnie dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Chlorek sodu oddzielono przez filtrację, a z przesączu oddestylowano aceton. Produkt suszono w temperaturze 60°C pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano krystaliczny związek o temperaturze topnienia 313-316K, czystoś ci 98% oznaczonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) z wydajnością 72%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,8, 3H), 1,26 (m, 16H), 1,62 (qwi, J= 6,9, 2H), 3,20 (s, 6H), 3,56 (t, J= 4,8, 2H), 3,80 (t, J = 6,5, 2H), 4,08 (t, J= 4,7, 2H), 4,80 (s, 2H) 13C NMR 14,1; 22,6; 25,7; 29,24; 29,28; 29,45; 29,52; 29,50; 31,8; 48,1; 55,9; 62,8; 73,6; 91,4. Analiza elementarna CHN dla C16H36O5N2 (M = 336,54): wartości wyliczone C = 57,10%, H = 10,80%, N = 8,33%; wartości zmierzone C = 57,44%, H = 10,89%, N = 8,53%.
P r z y k ł a d III
Dicyjanoimidek cyklododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowy
W reaktorze o pojemnoś ci 100 cm3, zaopatrzonym w mieszadł o magnetyczne umieszczono 0,01 mola chlorku cyklododecyloksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 333K. Następnie dodawano 0,02 mola dicyjanoimidku sodu rozpuszczonego w wodzie, stanowiącego roztwór nasycony. Reakcję prowadzono w temperaturze 323K przez 0,5 godziny. Z mieszaniny reakcyjnej odparowano wodę i do mieszaniny poreakcyjnej dodano 30 cm3 bezwodnego acetonu, odsączono osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik na wyparce rotacyjnej. Otrzymano substancję mazistą z wydajnością 75% i zawartości związku kationowo czynnego 98% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2). Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 1,34 (m, 18H), 1,59 (m, 2H), 1,74 (m, 2H), 3,18 (s, 6H), 3,48 (t, J= 4,7, 2H), 3,90 (qwi, J= 3,7, 1H), 4,03 (t, J= 4,5, 2H), 4,73 (s, 2H), 5,22 (t, 1H); 13C NMR 20,0; 22,5; 22,7; 24,4; 24,6; 28,5; 48,2; 55,5; 62,7; 81,8; 89,9; 119,6. Analiza elementarna CHN dla C19H36O2N4 (M = 352,59): wartości wyliczone C = 64,72%, H = 10,31%, N = 15,89%; wartości zmierzone C = 64,89%, H = 10,15%, N = 15,74%.
P r z y k ł a d IV
Sacharynian (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowy
W kolbie okrągłodennej o pojemności 100 cm3 umieszczono 0,01 mola chlorku (2-hydroksyetylo)dimetyloundecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 20 cm3 wody destylowanej o temperaturze 323K. Następnie przy ciągłym mieszaniu dodawano stechiometryczną ilość sacharynianu sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Cał o ść intensywnie mieszano przez 1,5 godziny. Wodę odparowano na wyparce próżniowej a pozostałość zadano 30 cm3 bezwodnego acetonu. Osad odsączono, a z przesączu oddestylowano aceton. Pozostałość suszono w temperaturze 333K w warunkach obniżonego ciśnienia. Otrzymano gęstą i bardzo lepką ciecz jonową o czystości 98% oznaczonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) z wydajnością 88%. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,8, 3H), 1,25 (m, 16H), 1,54 (qwi, J= 6,9, 2H), 3,23 (s, 6H), 3,66 (t, J= 4,8, 2H), 3,73 (t, J= 6,5, 2H), 4,15 (t, J= 4,7, 2H), 4,80 (s, 2H), 7,56 (t, 1H); 7,59 (t, 1H); 7,73 (d, 1H); 7,76 (d, 1H), 13C NMR 14,0; 22,6; 25,6; 29,21; 29,22; 29,43; 29,48; 29,50; 31,8; 48,3; 55,7; 62,9; 73,6; 91,4; 119,7; 123,3; 131,6; 132,2; 134,2; 144,2; 170,3. Analiza elementarna CHN dla C23H40O5N2S (M = 456,75): wartości wyliczone C = 60,48%, H = 8,85%, N = 6,13%; wartości zmierzone C = 60,52%, H = 8,73%, N = 6,09%.
P r z y k ł a d V
Tetrafluoroboran (2-etanoiloksyetylo)dimetylododecyloksymetyloamoniowy
W okrągłodennej kolbie reakcyjnej o pojemności 250 cm3 wprowadzono 0,03 mola chlorku (2-etanoiloksyetylo)dimetylododecyloksymetyloamoniowego rozpuszczonego w 40 cm3 wody destylowanej
PL 202 092 B1 o temperaturze 323K. Nastę pnie dodawano 0,032 mola tetrafluoroboranu sodu w postaci nasyconego roztworu wodnego. Całość intensywnie mieszano. Produkt wypadł z roztworu w postaci drobnokrystalicznego osadu. Osad odsączono grawitacyjnie, przemyto wodą destylowaną do zaniku jonów chlorkowych w wycieku. Otrzymano sól krystaliczną z wydajnością 99%, o czystości 98% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) i temperaturze topnienia 312 - 316K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,7, 3H), 1,26 (m, 18H), 1,63 (qwi, J= 7,0, 2H), 2,11 (s, 3H) 3,15 (s, 6H), 3,66 (t, J= 4,8, 2H), 3,81 (t, J= 6,6, 2H), 4,48 (t, J = 4,8, 2H), 4,63 (s, 2H); 13C NMR 14,1; 20,6; 22,7; 25,8; 29,33; 29,36; 29,54; 29,58; 29,61; 29,62; 29,65; 31,9; 48,0; 57,3; 59,8; 73,7; 91,4; 169,8. Analiza elementarna CHN dla C19H40O3NBF4 (M = 417,40): wartości wyliczone C = 54,67%, H = 9,68%, N = 3,36%; warto ś ci zmierzone C = 54,82%, H = 9,72%, N = 3,15%.
P r z y k ł a d VI
Chloran(VII) cyklododecyloksymetylo(2-dekanoiloksyetylo)dimetyloamoniowy
Do kolby reakcyjnej o pojemności 150 cm3, zaopatrzonej w mieszadło magnetyczne wprowadzono 0,011 mola chlorku cyklododecyloksymetylo(2-dekanoiloksyetylo)dimetyloamoniowego rozpuszczonego w 30 cm3 ciepłej wody destylowanej. Następnie dodawano 0,015 mola chloranu (VII) potasu rozpuszczonego w 10 cm3 wody destylowanej. Produkt wypadał z roztworu w postaci białego osadu, który odsączono, przemyto wodą destylowaną do momentu, kiedy w odcieku nie było już jonów chlorkowych. W końcowym etapie produkt suszono w temperaturze 333K pod obniżonym ciśnieniem. Otrzymano substancję krystaliczną z wydajnością 98%, o zawartości związku kationowo czynnego 97% określonej metodą miareczkowania dwufazowego (PN-EN ISO 2871-2) i temperaturze topnienia 368-371K. Strukturę związku potwierdzono wykonując widma protonowego i węglowego magnetycznego rezonansu jądrowego:
1H NMR (CDCl3) 0,88 (t, J= 6,6, 3H), 1,26 (m, 12H), 1,33 (m, 18H), 1,58 (m, 4H), 1,72 (m, 2H), 2,36 (t, J = 7,7, 2H) 3,18 (s, 6H), 3,69 (t, J= 4,7, 2H), 3,91 (qwi, J = 3,7, 1H), 4,50 (t, J = 4,7, 2H), 4,73 (s, 1H); 13C NMR 14,1; 19,9; 22,6; 22,8; 24,6; 24,8; 25,0; 28,5; 28,8; 29,15; 29,20; 29,4; 31,8; 34,0; 48,1; 57,3; 59,7; 82,2; 89,9; 172,6. Analiza elementarna CHN dla C27H54O7NCI (M = 540,27): wartości wyliczone C = 60,02%, H = 10,10%, N = 2,59%; wartości zmierzone C = 60,32%, H = 10,03%, N = 2,33%.

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 oraz sole alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów wę gla oraz grupę dodecloksymetylową , a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6.
  2. 2. Sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2 i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, znamienny tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów organicznych w stosunku molowym 1:1,5 w środowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, następnie całkowicie odparowuje się wodę, dodaje aceton, po czym odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniż onego ciś nienia w temperaturze 303 - 323K.
  3. 3. Sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, ClO4, BF4 i PF6 i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest CIO4, BF4
    PL 202 092 B1 i PF6, znamienny tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów nieorganicznych w stosunku molowym 1:1,5 w środowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, następnie całkowicie odparowuje się wodę, po czym dodaje aceton, a następnie odparowuje się aceton i suszy w warunkach obniżonego ciś nienia w temperaturze 303 - 323K.
  4. 4. Sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2 i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest sacharynianem, CF3CO2, N(CN)2, znamienny tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów organicznych w stosunku molowym 1:1,5 w środowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, następnie odsącza osad i przepłukuje się wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku i ostatecznie suszy w warunkach obniż onego ciśnienia w temperaturze 303 -333K.
  5. 5. Sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest CIO4, BF4 i PF6 i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych o wzorze ogólnym 2, w którym R1 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 2 do 12 atomów węgla, R2 oznacza prostołańcuchową grupę alkilową zawierającą od 1 do 14 atomów węgla oraz grupę dodecloksymetylową, a X jest CIO4, BF4 i PF6, znamienny tym, że chlorki (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe poddaje się reakcji z solami pierwiastków alkalicznych kwasów nieorganicznych w stosunku molowym 1:1,5 w środowisku wodnym w temperaturze 293 - 333K, następnie odsącza osad i przepłukuje się wodą destylowaną do momentu zaniku jonów chlorkowych w odcieku i ostatecznie suszy w warunkach obniżonego ciśnienia w temperaturze 303 - 333K.
PL378850A 2006-01-30 2006-01-30 Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych PL202092B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL378850A PL202092B1 (pl) 2006-01-30 2006-01-30 Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL378850A PL202092B1 (pl) 2006-01-30 2006-01-30 Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL378850A1 PL378850A1 (pl) 2007-08-06
PL202092B1 true PL202092B1 (pl) 2009-06-30

Family

ID=42986476

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL378850A PL202092B1 (pl) 2006-01-30 2006-01-30 Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL202092B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL378850A1 (pl) 2007-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2643332A2 (en) Method for buffering a chemical or biological composition
PL244948B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis(tributylo(karboksymetylo) amoniowym) oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia przemysłowego
PL248628B1 (pl) Nowe amidquaty z anionem bromkowym zawierające MCPA w podstawniku amidowym kationu, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako związki powierzchniowo czynne wspomagające działanie herbicydów
RU2007106443A (ru) Соли аммония и клатраты аммонийной соли и минеральной соли в качестве носителя и действующего начала для фармацевтическо-медицинского применения и в качестве агента фазового переноса для применения в химии
PL202092B1 (pl) Sole (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowe i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe oraz sposób wytwarzania soli (2-acyloksyetylo)alkoksymetylodimetyloamoniowych i alkoksymetylo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowych
PL240767B1 (pl) Indolilo-3-maślany alkilo(2-hydroksyetylo)dimetyloamoniowe, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako ukorzeniacze
PL242406B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem dodecylo(karboksymetylo) dimetyloamoniowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki myjące
US4774350A (en) Phosphoric ester
PL246762B1 (pl) Nowe czwartorzędowe sole amoniowe z kationem pochodzącym od lidokainy i anionem 2-pirośluzanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środki bakteriostatyczne i bakteriobójcze
KR20080007347A (ko) 오염화인과 디엠에프로부터 부산물로서 옥시염화인의 생성및 빌스마이어-헥크 시약으로의 변환에 의한 염소화 반응에사용되는 옥시염화인의 용도
PL230034B1 (pl) Sposób otrzymywania amoniowych cieczy jonowych z kationem pochodnym betainy i anionem nonanianowym oraz ich zastosowanie jako herbicydy
JPH0327556B2 (pl)
PL236259B1 (pl) Amoniowe ciecze jonowe z anionem monoramnolipidu, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako biosurfaktanty
PL247335B1 (pl) Nowe czwartorzędowe bromki bis-amoniowe z kationem alkilo-1,ω-bis(trimetylo(karboksymetylo)amoniowym) i anionami bromkowymi, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie
PL237907B1 (pl) Halogenki czwartorzędowych pochodnych 4-hydroksy-1-metylopiperydyny, ich zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące oraz sposób ich wytwarzania
PL211857B1 (pl) Bis-amoniowe sole alifatycznych amidów 3,3'-iminobis(N,N-dimetylopropyloaminy) i sposób ich wytwarzania
PL223417B1 (pl) Diamoniowe herbicydowe ciecze jonowe z kationami alkilodiylo-bis(dimetyloalkiloamoniowymi) oraz sposób ich wytwarzania
PL241363B1 (pl) Ciecze jonowe zawierające kation alkilobetainianu alkilu i anion jodosulfuronu oraz sposób ich otrzymywania i zastosowanie
PL244947B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1,ω-bis[tributylo(karboksymetylo) fosfoniowym] oraz anionami L-proliny lub L-histydyny, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki do czyszczenia powierzchni użytkowych
PL211963B1 (pl) Cyklaminiany 1-alkilopirydyniowe i 1-alkoksymetylopirydyniowe oraz sposób wytwarzania cyklaminianów 1-alkilopirydyniowychi 1-alkoksymetylopirydyniowych
PL231472B1 (pl) Bromki 1-alkilochininy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako antyelektrostatyki
PL237060B1 (pl) Octany [(3-alkanoilometylamino)propylo] dimetyloamoniowe i sposób ich wytwarzania
PL243064B1 (pl) Nowe ciecze jonowe z kationem alkilo(karbosymetylo)dimetyloamoniowym oraz anionem bis(2-etyloheksylo)fosforanowym, sposób otrzymywania i zastosowanie jako środki odtłuszczające powierzchnie robocze
PL135546B1 (en) Process for preparing novel derivatives of betaines
PL244946B1 (pl) Ciecze jonowe z kationem alkilo-1, ω-bis(tributyloamoniowym) oraz anionami na bazie aminokwasów, sposób ich otrzymywania i zastosowanie jako środki myjąco-dezynfekujące

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20100130