PL202175B1 - Pochodne 2-acylopirydyny - Google Patents
Pochodne 2-acylopirydynyInfo
- Publication number
- PL202175B1 PL202175B1 PL340617A PL34061700A PL202175B1 PL 202175 B1 PL202175 B1 PL 202175B1 PL 340617 A PL340617 A PL 340617A PL 34061700 A PL34061700 A PL 34061700A PL 202175 B1 PL202175 B1 PL 202175B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acylpyridine
- derivatives
- sch3
- sch
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne 2-acylopirydyny o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę -C2H5, -C3H7, -n-C4H9, X oznacza grupę -C6H5, -SCH3, -SCH(CH3)2
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne 2-acylopirydyny o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę -C2H5, -C3H7, -n-C4H9; X oznacza grupę -C6H5, SCH3, -SCH(CH3)2. Nowe związki pochodne 2-acylopirydyny mogą stanowić półprodukty do otrzymania biologicznie aktywnych acylopirydyn. Z publikacji: Hall I. H., Nathanael J. P., Henry J. R., Jasmon J., Hainisch G., Purstinger G., Archiv. Pharm. 1999, 332, 115 oraz z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych: 7112680 wynika, że heterocykliczne hydrazony 2-acetylopirydyny z pierścieniem benzotiazolu, benzoimidazolu, benzooksazolu wykazują aktywność przeciw białaczce. W znanych przykładach oksymy acylopirydyn (z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych: 2816113, 2996510, 3155674) są stosowane jako reaktywatory acetylocholinoesterazy przy zatruciach związkami fosforoorganicznymi. Ponadto, Offiong O. E., Martelli S., II Farmaco, 1995, 50, 625; Abid M, Husain K., Azam A., Bioorg. Med. Chem. Lett, 2005, 15, 4375 podają że tiosemikarbazony 2-acylopirydyn i ich kompleksy z metalami przejściowymi wykazują działanie przeciwmalaryczne, przeciw wirusowi opryszczki i przeciwpierwotniakowe. W znanych (na wybranych przykładach: Hemmerich F., Helv. Chim. Acta 1958, 41, 498: Uenishi J., Nishiwaki K., Hata S., Nakamura K., Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7973: Sakamoto T., Kondo Y., Shiraiwa M., Yamanaka H., Synthesis 1984, 3, 245: Moriarty R. N., Prakash O., Vavilikolanu P., Synthetic Comm., 1986, 16, 1247) sposobach 2-acylopirydyny otrzymuje się przez reakcję addycji związków magnezoorganicznych do 2-cyjanopirydyny, przez addycję wody do 2-acetylenopirydyny w obecności katalizatora lub przez utlenianie oksymów 2-acylopirydyny za pomocą dioctanu jodobenzenu. Związki stanowiące przedmiot wynalazku są otrzymywane w wyniku reakcji Dielsa-Aldera pochodnych 5-acylo-1,2,4-triazyny z norbornadienem. W pierwszym etapie tego procesu zachodzi addycja norbornadienu do pochodnej 1,2,4-triazyny z wytworzeniem bicyklicznego adduktu, który w drugim etapie ulega reakcji retro Dielsa-Aldera z wydzieleniem cząsteczki azotu. W znanych przykładach (Rykowski A., Makosza M., Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4795) pochodne acylowe 1,2,4-triazyny otrzymuje się w reakcji podstawionych 1,2,4-triazyn z nitroalkanami.
Sposób wytwarzania nowych pochodnych według wynalazku przedstawiono na przykładzie otrzymania pochodnej acetylowej 6-fenylopirydyny. Wyniki zamieszczone w tabeli ilustrują związki według wynalazku.
P r z y k ł a d
Do roztworu 5-acetylo-3-fenylo-1,2,4-triazyny (0,1 g, 0,005 mola) w p-cymenie (2 cm3) dodano 2,5-norbornadienu (0,463 g, 0,05 mola). Całość mieszano w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 3 godziny. p-Cymen oddestylowano pod próżnią w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 3 godziny. p-Cymen oddestylowano pod próżnią. Produkt reakcji oczyszczano za pomocą chromatografii kolumnowej. Otrzymano biały osad 2-acetylo-6-fenylopirydyny (0,08 g, 81,5%), który po krystalizacji z etanolu wykazywał temperaturę topnienia 76,5-77°C.
IR: 1690 (-CO).
MS (m/e): 197 (M+).
HR MS dla M+ obliczono: 197,08569, oznaczono: 197,08441.
Widmo 1H NMR, 200 MHz [CDCl3 δ ppm]: 2,83(s, 3H); 7,45-7,57(m, 3H); 7,89-8,01(m, 3H); 8,08-8,11(m, 2H).
Analiza elementarna [%] obliczono: C 79,19; H 5,58; N 7,11 znaleziono: C 79,29; H 5,58; N 7,12
T a b e l a
Własności związków obojętnych ogólnym wzorem przedstawionym na rysunku
| Numer związku | R | X | Temperatura topnienia [°C] |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | C2H5 | C6H5 | 67-68 |
| 2 | C3H7 | C6H5 | 39-40 |
| 3 | n-C4H9 | C6H5 | 42-43 |
| 4 | CH3 | SCH3 | 36-37 |
PL 202 175 B1 cd. tabeli
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 5 | C2H5 | SCH3 | 36,5 |
| 6 | CH3 | SCH(CH3)2 | olej |
| 7 | C2H5 | SCH(CH3)2 | olej |
Zastrzeżenie patentowe
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentowePochodne 2-acylopirydyny o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza grupę -C2H5, -C3H7, -n-C4H9, X oznacza grupę -C6H5, -SCH3, -SCH(CH3)2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL340617A PL202175B1 (pl) | 2000-06-08 | 2000-06-08 | Pochodne 2-acylopirydyny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL340617A PL202175B1 (pl) | 2000-06-08 | 2000-06-08 | Pochodne 2-acylopirydyny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL340617A1 PL340617A1 (en) | 2001-12-17 |
| PL202175B1 true PL202175B1 (pl) | 2009-06-30 |
Family
ID=20076787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL340617A PL202175B1 (pl) | 2000-06-08 | 2000-06-08 | Pochodne 2-acylopirydyny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL202175B1 (pl) |
-
2000
- 2000-06-08 PL PL340617A patent/PL202175B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL340617A1 (en) | 2001-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hamper | Direct synthesis of. beta.-ketomethylenetriphenylphosphoranes from readily available phosphonium salts | |
| Boger et al. | 4. pi. Participation of 1-aza-1, 3-butadienes in [4+ 2] cycloaddition reactions: intramolecular Diels-Alder reactions of. alpha.,. beta.-unsaturated N-sulfonylimines | |
| Kasthuraiah et al. | Syntheses, spectral property, and antimicrobial activities of 6‐α‐amino dibenzo [d, f][1, 3, 2] dioxaphosphepin 6‐oxides | |
| US5763675A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxyarylaldehydes under reduced pressure | |
| US5382669A (en) | Process for the preparation of ergoline derivatives | |
| Gesto et al. | Synthesis of diaza-anthraquinones by hetero Diels-Alder cycloaddition reactions | |
| PL202175B1 (pl) | Pochodne 2-acylopirydyny | |
| Al-Rubaie et al. | Palladium-catalyzed formation of 3, 5-diaryl-1, 2, 4-selenadiazoles from arylselenocarboxamide | |
| Lappertc | Synthesis and characterisation of N-functionalized enetetramines, and their properties | |
| Wright Jr et al. | Central nervous system depressants. IV. 2-Aminoalkyl-1, 2-dihyro-3H-imidazo [1, 5-a] indol-3-ones | |
| Shabunina et al. | A Modified Synthesis of 6-Aryl-3-(6-R-pyridin-2-yl)-1, 2, 4-triazines | |
| CZ282301B6 (cs) | Způsob přípravy 2-hydroxyarylaldehydu | |
| US4360676A (en) | 3,3,5-Trichloroglutaric acid imide | |
| Brown et al. | Centrosymmetric 1, 5-naphthyridine derivatives: synthesis, tautomerism, and thermal rearrangements | |
| Kravchenko et al. | Reaction of N-alkylglycolurils with electrophilic reagents | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| Dumitrascu et al. | New pyrrolo [1, 2-a][1, 10] phenanthrolines with helical chirality | |
| Yoshida et al. | A novel synthesis of selenium-containing heterocyclic compounds. Carbonylation of ortho-substituted anilines with carbon monoxide in the presence of selenium | |
| Soldatova et al. | Cascade Synthesis of 2-Azafluorene, Azocine, and Azabicyclononane Derivatives by Reaction of Activated Acetylenes with Some β-Amino Ketones | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| Liso et al. | Reaction between 2, 2′‐dithiodianiline and acetylenic ketones or esters. A new synthesis of 4H‐1, 4‐benzothiazines | |
| Barsy et al. | Studies with Polyfunctionally Substituted Heterocycles: New Synthesis of Pyrido [5′, 4′: 2, 3][1, 3, 4] oxadiazolo [3, 2‐a] pyridine; Pyridazine; 1, 3, 4‐Oxadiazote; and Pyrazolo [1, 5‐a] Pyrimidine Derivatives | |
| Freeman et al. | Heterocyclic N-oxides as synthetic intermediates. 5. Synthesis of 5-aminopyridazine 1-oxides | |
| Keuper et al. | Synthesis and Characterization of Novel Pyridines and 3, 3′‐Bridged Bipyridines Using 1, x‐Cyclohexanediones | |
| Ievlev et al. | A New Branch of the Diversity-Oriented Synthesis Based on 4-Oxoalkane-1, 1, 2, 2-tetracarbonitriles: Synthesis of Cyano-Substituted Iminofuran Derivatives |