PL203030B1 - Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania - Google Patents
Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL203030B1 PL203030B1 PL351937A PL35193702A PL203030B1 PL 203030 B1 PL203030 B1 PL 203030B1 PL 351937 A PL351937 A PL 351937A PL 35193702 A PL35193702 A PL 35193702A PL 203030 B1 PL203030 B1 PL 203030B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- diazenyl
- group
- benzothiazol
- polymer
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 25
- -1 diazenyl group Chemical group 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 title claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QURPTTTUESOROU-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) methyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC1=CC=C(N)C=C1 QURPTTTUESOROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMOZSOOAODRJTE-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-amino-1,3-benzothiazol-4-yl)oxy]ethanol Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1OCCO DMOZSOOAODRJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEOASMPBMUXOO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-amino-1,3-benzothiazol-6-yl)oxy]ethanol Chemical compound C1=C(OCCO)C=C2SC(N)=NC2=C1 IMEOASMPBMUXOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QYFUSFBBTKCPOT-UHFFFAOYSA-N 6-(2-chloroethoxy)-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(OCCCl)C=C2SC(N)=NC2=C1 QYFUSFBBTKCPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe, kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, wykazujące własności fotorefraktywne i nadające się do zapisu informacji metodą optyczną.
Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowych, kationoaktywnych polimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym.
Ze stanu techniki znane są kationoaktywne związki małocząsteczkowe stanowiące barwniki z ugrupowaniem diazenylowym, będą ce pochodnymi {4-[1,3-benzotiazol-2-ylodiazenylo]fenylo}dialkiloaminy, zawierającymi grupę 6-alkoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylową. W artykule T. G. Deligeorgieva i D. Simova zatytułowanym „Preparation of Cationic Azo Dyes Derived from 2-Amino-6-(2-chloroethoxy)benzothiazole and 2-Amino-4-(2-hydroxyethoxy)-benzothiazole, opublikowanym w czasopiśmie Dyes and Pigments w roku 1998, Vol. 38, Nos 1-3, str. 115-125 oraz w artykule D. Simova i T. Deligeorgieva zatytułowanym „Cationic Dyes with Diazocomponent 2-Amino-6-(2-hydroxyethoxy)benzothiazole, opublikowanym w czasopiśmie Journal far praktische Chemie w roku 1984, Band 326, Heft 1, str. 151-158 opisano sposób wytwarzania barwników kationoaktywnych będących pochodnymi metylosiarczanu 2-[(4-aminofenylo)diazenylo]-6-hydroksyetoksy- lub 2-[(4-aminofenylo)diazenylo]-6-chloroetoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-iumowego z grupą metylową i/lub etylową i/lub 2-hydroksyetylową i/lub 2-chloroetylową i/lub fenylową i/lub fenylometylową i/lub 2-fenyloetylową i/lub 3-propanonitrylową i/lub 3-propanonitrylooksyetylową przy atomie azotu ugrupowania aminofenylowego.
W amerykańskim opisie patentowym nr US 2,893,816 opisano sposób wytwarzania małocząsteczkowych barwników kationoaktywnych będących pochodnymi chlorku 2-{4-[(4-aminofenylo)diazenylo]fenylo-3,6-dimetylo-1,3-benzotiazol-3-iumowego.
Z literatury naukowej i patentowej nie są znane związki według wynalazku.
Wynalazek dotyczy nowych, kationoaktywnych polimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym, zawierającym grupę 6-alkoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylową w łańcuchu bocznym polimeru, o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R1 oznacza grupę metylową lub etylową, R2 grupę metylową lub 2-hydroksyetylową lub 2-chloroetylową, a n oznacza liczbę merów w polimerze.
Sposób wytwarzania nowych, kationoaktywnych polimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym, zawierającym grupę 6-alkoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylową w łańcuchu bocznym polimeru, o wzorze wyżej zdefiniowanym polega na reakcji czwartorzędowania poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-alkoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu].
Istota sposobu polega na tym, że poli[2-metakrylany 2-({4-[(6-alkoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu] poddaje się reakcji czwartorzędowania, za pomocą siarczanu dimetylu jako czynnika alkilującego, stosowanego w proporcji od 5 do 15 moli (CH3)2SO4 na jeden mer polimeru, w rozpuszczalniku, stanowiącym mieszaninę azeotropową chloroformu i alkoholu metylowego, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
Korzystnie reakcję czwartorzędowania poli[2-metakrylanów 2-({4-[(6-alkoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu] prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, a mieszanina azeotropowa chloroformu i alkoholu metylowego, zawiera 87%-wagowych CHCI3 i 13%-wagowych CH3OH.
Związki wytwarzane sposobem według wynalazku jako barwne substancje polimerowe mogą być wykorzystane do barwienia tworzyw sztucznych typu akrylowego i metakrylowego i do wytwarzania organicznych filtrów optycznych. Obecność w nich ugrupowań chromoforowych i fotochromowych typu diazenowego ze sprzężonym układem π-elektronowym, kowalencyjnie związanych z łańcuchem głównym polimeru, kwalifikuje je do zastosowań jako nowe materiały nieliniowo optyczne (NLO) i fotorefraktywne w optyce nieliniowej i do zapisu informacji metodą optyczną, dla których nie następuje powolny zanik tych własności jak to ma miejsce w przypadku fizycznych mieszanin małocząsteczkowych związków chromoforowych z niechromoforowym polimerem.
Nieoczekiwanie okazało się, że poli[2-metakrylany 2-({4-[(6-alkoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu] ulegają całkowicie reakcji czwartorzędowania stosowanym w nadmiarze siarczanem dimetylowym dając metylosiarczany poli[2-metakrylanów 2-({4-[(6-alkoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu] z bardzo dobrą wydajnością.
Sposób według wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.
PL 203 030 B1
P R Z Y K Ł A D I
W kolbie okrągłodennej, jednoszyjnej umieszcza się 2,1 g (0,005 mola w przeliczeniu na jeden mer polimeru) 2-({4-[(6-metoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}metyloamino)etylu], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 15700 i 16400, 3,2 g (0,025 mola) siarczanu dimetylu, 30 cm3 mieszaniny chloroformu i alkoholu metylowego, zawierającej 87%-wag. CHCI3 i 13%-wag. CH3OH, i mieszając lekko ogrzewa do 30-40°C w celu uzyskania klarownego roztworu. Następnie otrzymany roztwór reagentów ogrzewa się do wrzenia pod chłodnicą zwrotną i utrzymuje w tym stanie przez 24 godziny. Po tym czasie z mieszaniny poreakcyjnej oddestylowuje się cał kowicie rozpuszczalniki pod zmniejszonym ciśnieniem na łaźni wodnej, pozostałość w kolbie zadaje się 50 cm3 osuszonym nad bezwodnym węglanem potasu octanem etylu i ogrzewa do wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 5 minut, w celu odmycia nadmiaru nie przereagowanego siarczanu dimetylu. Po ochłodzeniu mieszaniny odsącza się polimer na sączku ze spiekiem szklanym i następnie powtarza się operację odmywania siarczanu dimetylu w sposób identyczny jak poprzednio. Odsączony w tej operacji polimer suszy się w temperaturze 40-50°C i przechowuje w eksykatorze nad stałym NaOH lub KOH. Otrzymuje się 2,6 g (98%) metylosiarczanu poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-metoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)diazenylo]fenylo}metyloamino)etylu], który wykazuje maksimum pasma absorpcji Xmax (UV-VIS) w roztworze w DMSO przy 622 nm (log smax = 4,48).
P R Z Y K Ł A D II
Odważa się 2,1 g (0,005 mola w przeliczeniu na jeden mer polimeru) poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-metoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}etyloamino)etylu], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 16000 i 16800, 6,3 g (0,05 mola) siarczanu dimetylu i postępując identycznie jak w PRZYKŁADZIE I otrzymuje się 2,6 g (96%) metylosiarczanu poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-metoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)diazenylo]fenylo}etyloamino)etylu], który wykazuje maksimum pasma absorpcji Xmax (UV-VIS) w roztworze w DMSO przy 624 nm (log smax = 4,49).
P R Z Y K Ł A D III
Odważa się 2,2 g (0,005 mola w przeliczeniu na jeden mer polimeru) poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-hydroksyetoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}metyloamino)etylu], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 17200 i 17900, 9,5 g (0,075 mola) siarczanu dimetylu i postępując identycznie jak w PRZYKŁADZIE I otrzymuje się 2,6 g (92%) metylosiarczanu poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-hydroksyetoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)diazenylo]fenylo}metyloamino)etylu], który wykazuje maksimum pasma absorpcji Xmax (UV-V1S) w roztworze w DMSO przy 620 nm (log Smax = 4,37).
P R Z Y K Ł A D IV
Odważa się 2,4 g (0,005 mola w przeliczeniu na jeden mer polimeru) poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-chloroetoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}etyloamino)etylu], którego średnie masy cząsteczkowe Mn i Mw wynoszą odpowiednio 15300 i 16200, 6,3 g (0,05 mola) siarczanu dimetylu i postępując identycznie jak w PRZYKŁADZIE I otrzymuje się 3,0 g (99%) metylosiarczanu poli[2-metakrylanu 2-({4-[(6-chloroetoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylo)diazenylo]fenylo}etyloammo)etylu], który wykazuje maksimum pasma absorpcji Xmax (UV-VIS) w roztworze w DMSO przy 624 nm (log smax = 4,55).
Claims (3)
1. Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym, zawierającym grupę 6-alkoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylową w łańcuchu bocznym polimeru, o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R1 oznacza grupę metylową lub etylową, R2 grupę metylową lub 2-hydroksyetylową lub 2-chloroetylową, a n oznacza liczbę merów w polimerze.
2. Sposób wytwarzania nowych, kationoaktywnych polimerów metakrylowych z ugrupowaniem diazenylowym, zawierającym grupę 6-alkoksy-3-metylo-1,3-benzotiazol-3-ium-2-ylową w łańcuchu bocznym polimeru o wzorze ogólnym, przedstawionym na rysunku, w którym R1 oznacza grupę metylową lub etylową, R2 grupę metylową lub 2-hydroksyetylową lub 2-chloroetyIową, a n oznacza liczbę merów w polimerze, znamienny tym, że poli[2-metakrylany 2-({4-[(6-alkoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu] poddaje się reakcji czwartorzędowania, za pomocą siarczanu dimetylu jako czynnika alkilującego, stosowanego w proporcji od 5 do 15 moli (CH3)2SO4 na jeden mer polimeru, w rozpuszczalniku, stanowiącym mieszaninę azeotropową chloroformu i alkoholu metylowego, w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
PL 203 030 B1
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że reakcję czwartorzędowania poli[2-metakrylanów 2-({4-[(6-alkoksy-1,3-benzotiazol-2-ylo)diazenylo]fenylo}alkiloamino)etylu] prowadzi się przez co najmniej 24 godziny, a mieszanina azeotropowa chloroformu i alkoholu metylowego, zawiera 87%wagowych CHCI3 i 13%-wagowych CH3OH.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL351937A PL203030B1 (pl) | 2002-01-30 | 2002-01-30 | Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL351937A PL203030B1 (pl) | 2002-01-30 | 2002-01-30 | Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL351937A1 PL351937A1 (en) | 2003-08-11 |
| PL203030B1 true PL203030B1 (pl) | 2009-08-31 |
Family
ID=29775813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL351937A PL203030B1 (pl) | 2002-01-30 | 2002-01-30 | Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL203030B1 (pl) |
-
2002
- 2002-01-30 PL PL351937A patent/PL203030B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL351937A1 (en) | 2003-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9212160B2 (en) | Photoinitiators | |
| US7803359B1 (en) | UV-absorbers for ophthalmic lens materials | |
| JPH06507933A (ja) | 光吸収性ポリマー | |
| CA2057402A1 (en) | Functionalized heteroaromatic compounds for nonlinear optical applications | |
| US10040893B2 (en) | Polymeric photoinitiators and photoinitiator monomers | |
| US20140316060A1 (en) | Polymers Comprising Photoinitiator Moieties and Dye Moieties | |
| EP0822929B1 (en) | Polyethylene glycol esters of dialkylaminobenzoic acid and their use in photoinitiated curing processes | |
| CN103087296B (zh) | 一种侧链式线性偶氮苯液晶高分子材料及其制备方法 | |
| WO2008051318A2 (en) | Shape memory polymers | |
| DE69029128T2 (de) | Zwischenprodukte und Farbstoffe mit vermehrt primären Hydroxylgruppen enthaltenden Poly(oxyalkylen)-Resten sowie deren Herstellung | |
| SG190797A1 (en) | New routes to polyacrylates | |
| JP4488162B2 (ja) | Ｎ，ｎ′−二置換された１，４−ジアミノアントラキノンの製造方法 | |
| WO2016148649A1 (en) | Functionalized quaternary ammonium halides and use thereof | |
| PL203030B1 (pl) | Nowe kationoaktywne polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania | |
| González-Lainez et al. | Using functionalized nonlinear optical chromophores to prepare NLO-active polycarbonate films | |
| US5883259A (en) | Benzoxazole based nonlinear optical derivatives and polymers obtained therefrom | |
| CA2128218A1 (en) | Functionalized merocyanine dyes and polymers incorporating such dyes | |
| US20140323664A1 (en) | Substituted phenacyl molecules and photoresponsive polymers | |
| RU2369597C2 (ru) | Замещенные 4-фенилазофталонитрилы и полимеры с нелинейными оптическими свойствами, содержащие эти фрагменты в боковой и основной цепи полимера | |
| PL203029B1 (pl) | Nowe chromoforowe polimery metakrylowe z ugrupowaniem diazenylowym i sposób ich wytwarzania | |
| Park et al. | Nonlinear optical polymers with novel benzoxazole chromophores: V. Linear and crosslinked polyurethanes using nitrothiophene and nitrophenol as electron acceptors | |
| KR102648721B1 (ko) | 폴리(아미도아민)을 기반으로 한 중합체 염료 | |
| KR20000014038A (ko) | 디아릴에텐이 치환된 스티렌계 공중합체 조성물 제조방법 및 광기록 박막의 제조 방법 | |
| CN115052857A (zh) | 化合物 | |
| KR100217537B1 (ko) | 벤족사졸 발색단을 갖는 2차 비선형 광학 폴리이미드 |