PL203935B1 - Zbieracz do rud siarczkowych - Google Patents
Zbieracz do rud siarczkowychInfo
- Publication number
- PL203935B1 PL203935B1 PL375196A PL37519603A PL203935B1 PL 203935 B1 PL203935 B1 PL 203935B1 PL 375196 A PL375196 A PL 375196A PL 37519603 A PL37519603 A PL 37519603A PL 203935 B1 PL203935 B1 PL 203935B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- groups
- sulphide
- flotation
- alkyl
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 38
- 238000005188 flotation Methods 0.000 claims abstract description 19
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemolybdenum Chemical compound [Mo]=S PTISTKLWEJDJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 claims 1
- BWFPGXWASODCHM-UHFFFAOYSA-N copper monosulfide Chemical compound [Cu]=S BWFPGXWASODCHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N lead(ii) sulfide Chemical compound [Pb]=S XCAUINMIESBTBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenenickel Chemical compound [Ni]=S WWNBZGLDODTKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 12
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 9
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 9
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 ferrous sulphides Chemical class 0.000 description 7
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 6
- IOOSYYYEQBAAQT-UHFFFAOYSA-N n-[bis(2-methylpropoxy)phosphinothioyl]ethanamine Chemical compound CC(C)COP(=S)(NCC)OCC(C)C IOOSYYYEQBAAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-pentanol Chemical compound CC(C)CC(C)O WVYWICLMDOOCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorite Chemical compound [Na+].[O-]Cl=O UKLNMMHNWFDKNT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPZSHXGELBQSHL-UHFFFAOYSA-N C(N)(OC(C)(C)CC)=S Chemical compound C(N)(OC(C)(C)CC)=S ZPZSHXGELBQSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229960002218 sodium chlorite Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 2
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical class C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanol Substances CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical class CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- SXFUPIWGUVVUOC-UHFFFAOYSA-N butan-2-yloxy-butan-2-ylsulfanyl-hydroxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCC(C)OP(O)(=S)SC(C)CC SXFUPIWGUVVUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910001919 chlorite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052619 chlorite group Inorganic materials 0.000 description 1
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N diethyl dithiophosphate Chemical compound CCOP(S)(=S)OCC IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPOLJNCRBSMWRU-UHFFFAOYSA-N dipentoxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCCCOP(S)(=S)OCCCCC RPOLJNCRBSMWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRCCWKNJNKPDAE-UHFFFAOYSA-N hydroxy-(2-methylpropoxy)-(2-methylpropylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)COP(O)(=S)SCC(C)C CRCCWKNJNKPDAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYFLGJRMCIGLW-UHFFFAOYSA-N hydroxy-propan-2-yloxy-propan-2-ylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CC(C)OP(O)(=S)SC(C)C BXYFLGJRMCIGLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052976 metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FOYPFIDVYRCZKA-UHFFFAOYSA-M sodium;bis(2-methylpropoxy)-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Na+].CC(C)COP([S-])(=S)OCC(C)C FOYPFIDVYRCZKA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052569 sulfide mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
- C07F9/24—Esteramides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/008—Organic compounds containing oxygen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/01—Organic compounds containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/012—Organic compounds containing sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/014—Organic compounds containing phosphorus
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2201/00—Specified effects produced by the flotation agents
- B03D2201/02—Collectors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2201/00—Specified effects produced by the flotation agents
- B03D2201/04—Frothers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2203/00—Specified materials treated by the flotation agents; Specified applications
- B03D2203/02—Ores
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie estrów dialkilowych kwasu alkiloamidotiofosforowego do flotacyjnego wzbogacania rud siarczkowych oraz sposób ich wytwarzania.
W przypadku flotacyjnego uzyskiwania rud siarczkowych oraz rud miedź /molibden stosuje się będące w handlu różne typy zbieraczy, takie jak ditiofosforany, ksantogeniany, ksantogenomrówczany i tionokarbaminiany (Schubert: Aufbereitung fester mineralischer Rohstoffe, tom II, 1977, strona 296 i dalsze) oraz ich mieszaniny w kompozycji ze środkami spieniającymi. W wyniku procesu flotacji następuje oddzielenie siarczków miedzi i molibdenu od minerałów żyłowych.
Zadaniem zbieraczy jest zwilżanie powierzchni wartościowego minerału, co prowadzi do hydrofobizacji jego cząstek. Przez wtryskiwanie powietrza do wodnej zawiesiny flotacyjnej tworzą się pęcherzyki powietrza, do których hydrofobizowane cząstki rudy wykazują duże powinowactwo i z pęcherzykami powietrza wynoszone są na powierzchnię zawiesiny flotacyjnej, natomiast minerały żyłowe pozostają w zawiesinie. Do znajdujących się w handlu środków spieniających zalicza się np. alkohole, glikole propylenowe oraz ich etery i MIBC (metyloizo-butylokarbinol).
W opisie US-4 699 711 ujawniono sposób flotacji minerał ów siarczkowych za pomocą korzystnie tionokarbaminianów podstawionych grupami alkilowymi o krótkim łańcuchu.
W opisie WO-02/38277 ujawniono zastosowanie mieszanin składających się i tionokarbaminianów i merkaptobenzotiazoli jako zbieraczy do flotacji rud siarczkowych, zwłaszcza rudy miedzi, zasocjowanej z molibdenem i złotem.
W publikacji Klee F.C., Kirch E. R., J. Pharm. Sci., 51, 1962, 423-427 ujawniono sposób wytwarzania estrów dialkilowych kwasu alkiloamidotiofosforowego przez reakcję PCl2SN(C2H4) z NaOiBu (NaOizobutylem) w absolutnym eterze dietylowym z dodatkiem metalicznego sodu względnie potasu.
Zadaniem omawianego wynalazku jest opracowanie ulepszonego typu zbieracza do siarczkowych rud miedzi i rud miedź/molibden, w przypadku którego uzyskuje się lepsze wyniki flotacji niż z zastosowaniem zbieracza znanego ze stanu techniki.
Stwierdzono, że estry dialkilowe kwasu alkiloamidotio-fosforowego, zwłaszcza ester diizobutylowy kwasu etyloamido-tiofosforowego, powodują wyraźnie większą wydajność w przypadku takiej samej zawartości miedzi/molibdenu.
Dalszym zadaniem omawianego wynalazku jest opracowanie ulepszonego sposobu wytwarzania estrów dialkilowych kwasu alkiloamidotiofosforowego. Przy tym należało wychodzić zwłaszcza z ł atwiej dostę pnych substancji wyjś ciowych i zrezygnować z absolutnego rozpuszczalnika oraz z metali alkalicznych.
Zatem przedmiotem wynalazku jest środek do flotacji rud siarczkowych, zawierający co najmniej jeden związek o wzorze
w którym
R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach wę gla, a
R4 oznacza atom wodoru lub grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach węgla.
Dalszym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania związków o wzorze
PL 203 935 B1 w którym
R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach wę gla, a
R4 oznacza atom wodoru lub grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach węgla, polegający na tym, że
a) ditiofosforan o wzorze (R1O) (R2O)PS2Me, w którym Me oznacza kation, poddaje się reakcji ze środkiem utleniającym w kwaśnym roztworze i następnie
b) tak otrzymany produkt poddaje się reakcji z aminą o wzorze HNR3R4.
Dalszym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie zgodnego z wynalazkiem odczynnika flotacyjnego do flotacji rud siarczkowych. W przypadku rud siarczkowych chodzi głównie o rudy zawierające miedź.
Dalszym przedmiotem wynalazku jest sposób flotacji rud siarczkowych polegający na tym, że odczynnik flotacyjny zgodny z wynalazkiem kontaktuje się z rudami siarczkowymi.
W przypadku flotacji siarczków metali nież elaznych z zastosowaniem zgodnego z wynalazkiem odczynnika flotacyjnego, uzyskuje się, w porównaniu ze standardowymi zbieraczami, lepsze wyniki odnośnie selektywności i wydajności.
Rodniki R1, R2 i R3 i R4 niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe lub alkenylowe o 1 do 10 atomach węgla. Przykładowo R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe o 2 do 4 atomach węgla. Szczególnie korzystnie R1 i R2 oznaczają grupę butylową, a zwłaszcza grupę izobutylową. R3 oznacza zwłaszcza grupę etylową, a R4 oznacza zwłaszcza atom wodoru.
Me oznacza korzystnie metal alkaliczny, metal ziem alkalicznych, jon amonowy lub jon wodorowy, a zwłaszcza Na lub K.
Jako środek utleniający uwzględnia się każdy środek zdolny do utleniania ditiofosforanu, np. chloryn, jak chloryn sodu, podchloryn lub chloran.
Jako kwas bierze się pod uwagę każdy związek odszczepiający w wodnym roztworze jony wodorowe. Korzystnie są to kwasy nieorganiczne, jak np. kwas siarkowy, azotowy, fosforowy lub solny. Można ewentualnie stosować kwas utleniający, który służy jednocześnie jako utleniacz.
Korzystne ditiofosforany stanowią ditiofosforan diizobutylowy, ditiofosforan dietylowy, ditiofosforan diizopropylowy, ditiofosforan di-sec-butylowy oraz ditiofosforan diamylowy.
Flotować można wszystkie siarczki metali (z wyjątkiem żelaza), przy czym szczególnie korzystnie flotuje się siarczki Cu, Mo, Pb, Zn i Ni. Szczególnie dobre wyniki uzyskuje się w przypadku wzbogacania Cu i Mo. Zgodny z wynalazkiem odczynnik flotacyjny można stosować w szerokim zakresie wartości pH (2 do 12), a do wodnej zawiesiny dodaje się go w stężeniu wynoszącym korzystnie 0,001 do 1,0 kg na tonę surowej rudy.
W przypadku zastosowania odczynnika flotacyjnego wedł ug wynalazku uzyskuje się , w porównaniu z ksantogenomrówczanami i tionokarbaminianami stanu techniki, znacznie lepszą wydajność i selektywność. Przykłady 1, 3 i 5 pokazują wyraźnie, że wydajność miedzi i molibdenu jest większa, niż w przypadku odpowiedniego odczynnika standardowego. Korzystny jest przykład 3, w którym uzyskuje się wydajność miedzi 77,3% i wydajność molibdenu 69,5%, czyli o 4,8 i 7,1% wyraźnie większe wartości, niż z odpowiednią ilością etyloizopropylo-tionokarbaminianu [przykład 4 (V)], przy czym zawartość miedzi i molibdenu pozostaje na takim samym poziomie.
P r z y k ł a d y
A) Wytwarzanie estru diizobutylowego kwasu etyloamidotiofosforowego:
Etap 1. Utlenianie:
4(RO)2PS2Na + NaClO2 + 2H2SO4 (RO)2PSS-SSP(OR)2 + NaCl + H2O + 2Na2SO4
R = C4H9 - izobutyl
Etap 2. Amidowanie:
2a) (RO)2PS-S-S-SP(OR)2 + 2H2NCH2CH3 2(RO)2PSNHR(aq) + H2S2(iiq aq)
2b) H2S2 + H2NR (RNH3)HS2(|iq aq)
W celu wytworzenia estru diizobutylowego kwasu etyloamidotiofosforowego, 1670 g (3,17 moli) 50%-owego wodnego roztworu diizobutyloditiofosforanu sodu homogenizowano w ciągu 5 minut
PL 203 935 B1 z 725 g 22%-owego roztworu chlorynu sodu (1,76 moli). Nastę pnie podczas stałego mieszania dozowano powoli w ciągu 2-3 godzin 346 g 50%-owego kwasu siarkowego, przy czym temperaturę mieszaniny reakcyjnej utrzymywano pomiędzy 40 i 50°C. Całość mieszano dalej przez 30 minut, po czym ochłodzono do temperatury 30 - 40°C.
Po rozdzieleniu faz zdekantowano fazę organiczną (około 778 g) i poddano ją reakcji z 250 g 70%-owego roztworu etyloaminy, który dozowano powoli przez około 2-3 godzin. Przez chłodzenie (reakcja egzotermiczna) utrzymywano temperaturę na poziomie 40 - 60°C. Potem mieszaninę reakcyjną ogrzewano przez około 3 godziny w temperaturze 70 - 80°C przy orosieniu.
Następnie mieszaninę reakcyjną ochłodzono podczas mieszania do temperatury 40 - 50°C i dodano doń 441 g glikolu dietylenowego. Po dalszych 30 minutach ochłodzono mieszaninę do temperatury 20 - 25°C. Stężenie produktu reakcji ustawiono na wymaganej zawartości substancji czynnej przy użyciu 95 g wody.
Po przesączeniu otrzymano 1551 g przezroczystego olejo-podobnego roztworu produktu w kolorze czerwonawym.
B) Działanie jako zbieracza
Zastosowano poniższe kompozycje zbieracz/środek spieniający:
T a b e l a 1: Kompozycje zbieracz/środek spieniający
| Przykład nr | Skład | |
| 1 | zbieracz: środek spieniający: | ester diizobutylowy kwasu etyloamido-tiofosforowego (27 g/t) pozostałość okso/eter metylowy glikolu polipropylenowego, m. cz.= 400 g/mol (5:1, 15 g/t) |
| 2 (V) | zbieracz: środek spieniający: | etyloizopropylksantogenomrówczan (27 g/t) pozostałość okso/eter metylowy glikolu polipropylenowego, m. cz.= 400 g/mol (5:1, 15 g/t) |
| 3 | zbieracz: środek spieniający: | ester diizobutylowy kwasu etyloamido-tiofosforowego (6 g/t) pozostałość okso/glikol polipropylenowy m. cz.= 425 g/mol (20 g/t) |
| 4(V) | zbieracz: środek spieniający: | tionokarbaminian etyloizopropylu (6 g/t) eter metylowy glikolu propylenowego, m. cz.= 250 g/mol/MIBC (1:1, 28 g/t) |
| 5 | zbieracz: środek spieniający: | ester diizobutylowy kwasu etyloamido-tiofosforowego (33 g/t) pozostałość okso/glikol polipropylenowy m. cz.= 425 g/mol (40 g/t) |
| 6 (V) | zbieracz: środek spieniający: | etyloizopropyloksantogenomrówczan (33 g/t) pozostałość okso/olejek sosnowy (6:4), (40 g/t) |
Pozostałości okso mają tu w przybliżeniu następujący skład:
Składnik eter di-2-etyloheksylowy ester 2-etyloheksylowy kwasu 2-etylheksanowego lakton C16 maślan 2-etyloheksylu mono-n-maślan 2-etyloheksanodiolu-(1,3)
2-etyloheksanol acetale C4-C8
2-etyloheksanodiol-(1,3) etery i estry > C20
Zakres stężenia (% wagowych) 10 - 25 10 - 25
- 20 3 - 10 5 - 15 4 - 10 2 - 10 2 - 5 0 - 20
PL 203 935 B1
T a b e l a 2: Wyniki prób flotacji
| Przykład nr | Podawanie | Koncentrat | ||||
| Zawartość Cu w % | Zawartość Mo w % | Zawartość Cu w % | Zawartość Mo w % | Uzysk w % | Uzysk w % | |
| 1 | 1,13 | 0,03 | 11,4 | 0,25 | 92,1 | 80,3 |
| 2 (V) | 11,5 | 0,23 | 91,2 | 76,9 | ||
| 3 | 0,62 | 0,017 | 4,1 | 0,14 | 77,3 | 69,5 |
| 4 (V) | 4,3 | 0,15 | 72,5 | 62,4 | ||
| 5 | 0,83 | - | 10,3 | - | 89,2 | - |
| 6 (V) | 10,2 | - | 86,7 | - |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (9)
1. Zastosowanie środka do flotacji do rud siarczkowych, zawierającego co najmniej jeden związek o wzorze w którym 1 2 3
R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach wę gla, a
R4 oznacza atom wodoru lub grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach węgla.
1 2 3
2. Zastosowanie środka flotacyjnego według zastrz. 1, w którym R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy C2- do C4-alkilowe.
3. Zastosowanie środka flotacyjnego według zastrz. 1 i/albo 2 w zakresie pH wynoszącym 2 do 12.
4. Zastosowanie środka flotacyjnego według zastrz. 1 i/albo 2 w ilościach wynoszących 0,001 do 1,0 kg na tonę surowej rudy.
5. Zastosowanie środka flotacyjnego według zastrz. 1 i/albo 2 do flotacji rud siarczkowych nie zawierających żelaza, przy czym rudę siarczkową stanowi siarczek miedzi, siarczek niklu, siarczek cynku, siarczek ołowiu lub siarczek molibdenu.
6. Sposób wytwarzania związków o wzorze w którym 1 2 3
R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach wę gla, a
R4 oznacza atom wodoru lub grupy alkilowe o 1 do 18 atomach węgla, grupy alkenylowe o 2 do 18 atomach węgla, grupy arylowe o 6 do 10 atomach węgla lub grupy alkiloarylowe o 7 do 10 atomach węgla,
PL 203 935 B1 polegający na tym, że
a) ditiofosforan o wzorze (R1O)(R2O)PS2Me, w którym Me oznacza kation, poddaje się reakcji ze środkiem utleniającym w kwaśnym roztworze i następnie
b) tak otrzymany produkt poddaje się reakcji z aminą o wzorze HNR3R4.
7. Sposób według zastrz. 6, w którym R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupy C2- do
C4-alkilowe.
8. Sposób według zastrz. 7, w którym R1 i R2 oznaczają grupę butylową, R3 oznacza grupę etylową, a R4 atom wodoru.
9. Sposób według zastrz. 8, w którym R1 i R2 oznaczają grupę izobutylową.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10235574A DE10235574C1 (de) | 2002-08-03 | 2002-08-03 | Sammler für sulfidische Erze |
| DE10252451A DE10252451A1 (de) | 2002-11-12 | 2002-11-12 | Verfahren zur Herstellung von Alkylamidothiophosphorsäuredialkylestern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL375196A1 PL375196A1 (pl) | 2005-11-28 |
| PL203935B1 true PL203935B1 (pl) | 2009-11-30 |
Family
ID=31716598
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL375196A PL203935B1 (pl) | 2002-08-03 | 2003-07-22 | Zbieracz do rud siarczkowych |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7104404B2 (pl) |
| EP (1) | EP1528957B1 (pl) |
| CN (1) | CN1305577C (pl) |
| AT (1) | ATE311256T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003254558B2 (pl) |
| BR (2) | BR0312359B1 (pl) |
| CA (1) | CA2494619C (pl) |
| CL (1) | CL2008000584A1 (pl) |
| DE (1) | DE50301822D1 (pl) |
| ES (1) | ES2250920T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA05001344A (pl) |
| PE (2) | PE20040142A1 (pl) |
| PL (1) | PL203935B1 (pl) |
| RU (1) | RU2312712C2 (pl) |
| WO (1) | WO2004014562A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA200409677B (pl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1845097A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-17 | Portela & Ca., S.A. | Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors |
| US20090266746A1 (en) * | 2008-04-29 | 2009-10-29 | David Henry Behr | Mineral ore flotation aid |
| DE102009010293A1 (de) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Clariant International Ltd. | Sammler für Verfahren zur Flotation unlöslischer Bestandteile von Kalirohsalzen |
| DE102009010294A1 (de) * | 2009-02-24 | 2010-09-02 | Clariant International Limited | Sammler für Verfahren zur Flotation unlöslischer Bestandteile von Kalirohsalzen |
| CN101549326B (zh) * | 2009-05-15 | 2012-07-04 | 江西理工大学 | 一种难选铜锌硫化矿浮选分离的工艺 |
| US8413816B2 (en) * | 2010-02-16 | 2013-04-09 | Nalco Company | Sulfide flotation aid |
| US8955685B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-02-17 | Nalco Company | Glycerides and fatty acid mixtures and methods of using same |
| CN102580859B (zh) * | 2011-01-07 | 2014-02-12 | 四川省地质矿产勘查开发局成都综合岩矿测试中心 | 磷矿正反浮选捕收剂 |
| CN103386366B (zh) * | 2012-05-08 | 2017-08-04 | 上海喜若飞精细化工有限公司 | 一种磷酯化选矿捕收剂的制备方法 |
| CN102806148A (zh) * | 2012-09-07 | 2012-12-05 | 西北矿冶研究院 | 一种高硫铜矿捕收剂 |
| US9446416B2 (en) * | 2012-11-28 | 2016-09-20 | Ecolab Usa Inc. | Composition and method for improvement in froth flotation |
| US9149814B2 (en) | 2013-03-13 | 2015-10-06 | Ecolab Usa Inc. | Composition and method for improvement in froth flotation |
| US9266120B2 (en) | 2013-10-01 | 2016-02-23 | Ecolab Usa Inc | Collectors for mineral flotation |
| US9440242B2 (en) | 2013-10-01 | 2016-09-13 | Ecolab Usa Inc. | Frothers for mineral flotation |
| EP3825424A1 (en) | 2014-01-31 | 2021-05-26 | Goldcorp Inc. | Process for stabilisation of an arsenic solution comprising thiosulfates |
| CN105418673B (zh) * | 2015-11-25 | 2017-07-07 | 昆明冶金研究院 | 一种氧化锌高效捕收剂的制备方法 |
| WO2019113142A1 (en) | 2017-12-06 | 2019-06-13 | Dow Global Technologies Llc | Flotation separation aid useful for collection of mineral ore fines |
| CN108296028B (zh) * | 2018-01-29 | 2020-07-07 | 中南大学 | 一种硫代羰基酰胺捕收剂及其制备方法与应用 |
| CN114618686B (zh) * | 2022-02-16 | 2024-06-18 | 武汉工程大学 | 一种正丁基硫代磷酸三胺的应用及微细粒辉钼矿的浮选方法 |
| CN118754911A (zh) * | 2024-09-06 | 2024-10-11 | 青岛科技大学 | 一种o,o-二烷基二硫代磷酸酯捕收剂及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1783206A (en) * | 1928-06-21 | 1930-12-02 | George H Wigton | Concentration of ores |
| US1783207A (en) * | 1929-07-03 | 1930-12-02 | George H Wigton | Concentration of ores |
| US2134706A (en) * | 1931-02-24 | 1938-11-01 | Peter C Reilly | Process of flotation and agent therefor |
| US1902839A (en) * | 1931-08-03 | 1933-03-28 | Peter C Reilly | Process of froth flotation and material employed to effect the same |
| US1974885A (en) * | 1932-01-21 | 1934-09-25 | George H Wigton | Froth flotation of oxidized ores |
| US2621789A (en) * | 1950-10-04 | 1952-12-16 | American Cyanamid Co | Froth flotation of sulfide minerals with di-alkyl thiophosphoryl chlorides |
| JPS54972B1 (pl) * | 1969-10-23 | 1979-01-18 | ||
| SU785314A1 (ru) * | 1978-12-08 | 1980-12-07 | Казанский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный Университет Им. В.И.Ульянова (Ленина) | Способ получени 2,3-бутилен- -бутоксиэтилфосфоната или -тиофосфоната |
| SU936492A1 (ru) * | 1979-04-16 | 1998-11-10 | Лаборатория гетерозиса Всесоюзного научно-исследовательского института растениеводства им. Н.И.Вавилова | 0-этил-s-бутил-(изопропенил-орто-карборанил)тиофосфонат, обладающий гаметоцидной активностью для ржи |
| US4699711A (en) | 1983-07-25 | 1987-10-13 | Dow Chemical Company | Novel O,O'-, O,S'- or S,S'-dithiodialkylene-bis(mono- or dihydrocarbyl carbamothioates) and S,S'-dithiodialkylene-bis(mono- or dihydrocarbyl carbamodithioates) useful as froth flotation collectors |
| US4699712A (en) | 1984-06-20 | 1987-10-13 | Thiotech, Inc. | Ore dressing method |
| US4822483A (en) | 1984-09-13 | 1989-04-18 | The Dow Chemical Company | Collector compositions for the froth flotation of mineral values |
| DE3629269A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von o-alkyl-amido-thiophosphorsaeure-salzen |
| DE4040475A1 (de) * | 1989-12-23 | 1991-07-04 | Hoechst Ag | Neue dithiophosphorsaeureester und deren verwendung zur faellung und flotation von schwermetallen aus abwaessern |
| CN1038397C (zh) * | 1991-02-02 | 1998-05-20 | 中南工业大学 | 用α-亚硝基膦酸酯作硫化矿捕收剂的浮选方法 |
| GB2267851B (en) | 1992-06-09 | 1995-12-13 | American Cyanamid Co | Improved metal recovery by flotation |
| CN1110372C (zh) * | 1999-10-29 | 2003-06-04 | 沈阳矿冶研究所 | 贵金属和有色金属硫化矿复合浮选药剂 |
| DE10055126C1 (de) | 2000-11-07 | 2002-05-23 | Clariant Internat Ltd Muttenz | Sammler für die Aufbereitung von Nicht-Eisen-Metallsulfiden und seine Verwendung |
-
2003
- 2003-06-06 PE PE2003000569A patent/PE20040142A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-06 PE PE2008000931A patent/PE20081058A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-07-22 BR BRPI0312359-6A patent/BR0312359B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-07-22 CN CNB038154137A patent/CN1305577C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-22 BR BRPI0318899-0B1A patent/BR0318899B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-07-22 WO PCT/EP2003/007966 patent/WO2004014562A2/de not_active Ceased
- 2003-07-22 PL PL375196A patent/PL203935B1/pl unknown
- 2003-07-22 AU AU2003254558A patent/AU2003254558B2/en not_active Ceased
- 2003-07-22 AT AT03784037T patent/ATE311256T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-07-22 ES ES03784037T patent/ES2250920T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-22 EP EP03784037A patent/EP1528957B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-22 US US10/523,746 patent/US7104404B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-22 RU RU2005105947/03A patent/RU2312712C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-07-22 MX MXPA05001344A patent/MXPA05001344A/es active IP Right Grant
- 2003-07-22 DE DE50301822T patent/DE50301822D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-22 CA CA2494619A patent/CA2494619C/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-11-30 ZA ZA2004/09677A patent/ZA200409677B/en unknown
-
2006
- 2006-07-21 US US11/490,921 patent/US7553984B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-02-26 CL CL200800584A patent/CL2008000584A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2005105947A (ru) | 2005-08-10 |
| CL2008000584A1 (es) | 2008-06-13 |
| AU2003254558B2 (en) | 2008-11-06 |
| WO2004014562A2 (de) | 2004-02-19 |
| CN1305577C (zh) | 2007-03-21 |
| PL375196A1 (pl) | 2005-11-28 |
| ATE311256T1 (de) | 2005-12-15 |
| BR0312359B1 (pt) | 2012-09-04 |
| EP1528957A2 (de) | 2005-05-11 |
| DE50301822D1 (de) | 2006-01-05 |
| BR0318899B1 (pt) | 2014-09-23 |
| US20070181467A1 (en) | 2007-08-09 |
| PE20081058A1 (es) | 2008-09-04 |
| US20050263442A1 (en) | 2005-12-01 |
| CN1665598A (zh) | 2005-09-07 |
| US7104404B2 (en) | 2006-09-12 |
| EP1528957B1 (de) | 2005-11-30 |
| MXPA05001344A (es) | 2005-04-28 |
| PE20040142A1 (es) | 2004-03-22 |
| BR0312359A (pt) | 2005-04-05 |
| WO2004014562A3 (de) | 2004-05-13 |
| ES2250920T3 (es) | 2006-04-16 |
| CA2494619A1 (en) | 2004-02-19 |
| AU2003254558A1 (en) | 2004-02-25 |
| CA2494619C (en) | 2011-01-25 |
| US7553984B2 (en) | 2009-06-30 |
| ZA200409677B (en) | 2005-07-27 |
| RU2312712C2 (ru) | 2007-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL203935B1 (pl) | Zbieracz do rud siarczkowych | |
| US10478829B2 (en) | Collector compositions and methods of using same in mineral flotation processes | |
| AU2007284003B2 (en) | Collectors and flotation methods | |
| CA1316275C (en) | Froth flotation process for the recovery of minerals and a collector composition for use therein | |
| US5094746A (en) | Flotation process using a mixture of collectors | |
| US4830739A (en) | Process and composition for the froth flotation beneficiation of iron minerals from iron ores | |
| US4732667A (en) | Process and composition for the froth flotation beneficiation of iron minerals from iron ores | |
| JPS5824593A (ja) | ３−アルコキシプロピレンイミノ−ビス（メチレンホスホン酸）及びその塩及びその製造法ならびにその使用法 | |
| US4699712A (en) | Ore dressing method | |
| US5147572A (en) | Flotation composition using a mixture of collectors | |
| US4482480A (en) | Polycarboxylic acid derivatives and uses | |
| US2501269A (en) | Froth flotation of sulfide ores | |
| US4530758A (en) | Ore flotation method | |
| US4533466A (en) | Polycarboxylic acid derivatives and uses | |
| ZA200607460B (en) | Collector for sulfidic ores | |
| US4795578A (en) | Process and composition for the froth flotation beneficiation of iron minerals from iron ores | |
| EP0097505B1 (en) | Flotation processes using depressants | |
| US2376242A (en) | Concentration of ores | |
| US3226416A (en) | Cyanoethyl alkylxanthate esters | |
| EP0193630A1 (en) | Ore flotation with combined collectors | |
| AU2016322677B2 (en) | Flotation agent of thiol ether structure | |
| OA18669A (en) | Collector compositions and methods of using same in mineral flotation processes. |