PL206011B1 - Zastosowanie benzofenonów - Google Patents
Zastosowanie benzofenonówInfo
- Publication number
- PL206011B1 PL206011B1 PL373089A PL37308903A PL206011B1 PL 206011 B1 PL206011 B1 PL 206011B1 PL 373089 A PL373089 A PL 373089A PL 37308903 A PL37308903 A PL 37308903A PL 206011 B1 PL206011 B1 PL 206011B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- parts
- methyl
- formula
- active
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 6
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims abstract description 14
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 claims abstract description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N metrafenone Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC AMSPWOYQQAWRRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- -1 dusts Substances 0.000 description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 18
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 5
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- TWWNLDITIRCJDN-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylpropyl)naphthalene;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=CC2=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC=C21 TWWNLDITIRCJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- CPHBTTLZNXTYMA-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-6-hydroxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(O)C=CC(Br)=C1C CPHBTTLZNXTYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZPOOMKGJKAAE-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-6-hydroxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(C)=C1C(=O)C1=C(O)C=CC(Cl)=C1C ZMZPOOMKGJKAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIOFIEKNWAEXLH-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-6-methoxy-2-methylphenyl)-(2,3,4-trimethoxy-6-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(=O)C1=C(C)C=C(OC)C(OC)=C1OC PIOFIEKNWAEXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 DPGXTUOZQHBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CCN1N=CN=C1 FBGKAFRWBNEYTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 1-{[3-(2-chlorophenyl)-2-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methyl}-1H-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-imidazol-2-yl)-1-propyl-1-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1NC(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl MUVPTYCYFMJMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDIOJOKRVFUHMR-UHFFFAOYSA-N 3-aminocyclohexane-1-carboxylic acid 2,5-dimethylfuran Chemical compound CC1=CC=C(C)O1.NC1CCCC(C(O)=O)C1 HDIOJOKRVFUHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1-[3-chloro-2,6-dinitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-2h-pyridin-2-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C(N)N1C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(Cl)=C1[N+]([O-])=O KTCKIOYQNQQFLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 4-[(2-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one Chemical compound CC1=NOC(=O)C1=NNC1=CC=CC=C1Cl OOTHTARUZHONSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 5-ethoxy-3-(trichloromethyl)-2h-thiadiazole Chemical compound CCOC1=CN(C(Cl)(Cl)Cl)NS1 JGSMMBCVBWNILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N Chloraniformethan Chemical compound ClC1=CC=C(NC(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1Cl REEFSLKDEDEWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N Furmecyclox Chemical compound C1=C(C)OC(C)=C1C(=O)N(OC)C1CCCCC1 QTDRLOKFLJJHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N Glyodin Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NCCN1 DYMNZCGFRHLNMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N Mebenil Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MZNCVTCEYXDDIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N Pyracarbolid Chemical compound C1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 YPCALTGLHFLNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N carbamothioylsulfanyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SSC(N)=S CSNJTIWCTNEOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N cinnamamide Chemical class NC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 APEJMQOBVMLION-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)=CC(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N fuberidazole Chemical compound C1=COC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 UYJUZNLFJAWNEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052595 hematite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011019 hematite Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005404 monopole Effects 0.000 description 1
- YBVAXJOZZAJCLA-UHFFFAOYSA-N nitric acid nitrous acid Chemical compound ON=O.O[N+]([O-])=O YBVAXJOZZAJCLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008060 phenylpyrroles Chemical class 0.000 description 1
- KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N piperidine-2,6-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)N1 KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N procymidone Chemical compound O=C1C2(C)CC2(C)C(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie benzofenonów o ogólnym wzorze I przedstawionym poniżej.
Benzofenony o wzorze I są znane z EP-A 727141, EP-A 897904 i EP-A 967196. W powyższych publikacjch opisano także działanie grzybobójcze benzofenonów. W szczególności wspomniano o dział aniu grzybobójczym benzofenonów przeciw poraż eniom mą czniakiem (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Doniesiono również o działaniu grzybobójczym niektórych benzofenonów przeciw chorobie ryżu (Pyricularia orizae) i parchowi jabłoni (Venturia inaequalis). Mączniak, choroba ryżu i parch jabłoni są różnymi chorobami liści występującymi w roślinach użytkowych.
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że benzofenony o wzorze I wykazują także znakomite działanie przeciw łamliwości podstawy źdźbła (Pseudocercosporella herpotrichoides). Jak wynika z tej nazwy, łamliwość źdźbła jest chorobą, która dotyka głównie łodygi roślin użytkowych. Łamliwością źdźbeł mogą być zarażone zwłaszcza pszenica i jęczmień.
Wynalazek dotyczy zatem zastosowania benzofenonów o ogólnym wzorze I w którym
w którym
R oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, a
Hal oznacza atom fluoru, atom chloru lub atom bromu; do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w roślinach użytkowych.
Korzystnie jako benzofenon o wzorze I stosuje się 5-bromo-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon.
W szczególności benzofenony stosuje się do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w pszenicy i ję czmieniu.
Odpowiednie benzofenony o wzorze I wymieniono w następującej tabeli.
T a b e l a
| Związek nr | R | Hal |
| I.1 | CH3 | Br |
| I.2 | H | Br |
| I.3 | CH3 | Cl |
| I.4 | H | Cl |
| I.5 | CH3 | F |
| I.6 | H | F |
Korzystnymi benzofenonami są związki: 5-bromo-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon (I.1); 5-bromo-2',6-dimetylo-2-hydroksy-4',5',6'-trimetoksybenzofenon (I.2); 5-chloro-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon (I.3); 5-chloro-2',6-dimetylo-2-hydroksy-4',5',6'-trimetoksybenzofenon (I.4), a zwłaszcza związek I.1.
Benzofenony I stosuje się w ten sposób, że grzyby albo rośliny, nasiona lub materiały, które mają być chronione przed zarażeniem grzybami, albo glebę, traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych. Traktowanie można prowadzić zarówno przed zarażeniem przez grzyby materiałów, roślin lub nasion, jak i po zarażeniu.
Środki grzybobójcze zawierają zazwyczaj 0,1 - 95, a korzystnie 0,5 - 90% wag. substancji czynnej.
W ochronie roślin dawki nanoszenia wynoszą 0,01 - 2,0 kg substancji czynnej na hektar, w zależności od zamierzonego efektu.
PL 206 011 B1
Przy zabiegach na nasionach potrzebne ilości substancji czynnej wynoszą 0,001 - 0,1 g, a korzystnie 0,01 - 0,05 g na kilogram nasion.
Związki I można formułować w zwykłe preparaty, np. roztwory, emulsje, zawiesiny, pyły, proszki, pasty i granulaty. Postać użytkowa zależy w każdym przypadku od założonego celu i w każdym przypadku powinna ona gwarantować równomierne rozprowadzenie cienką warstwą substancji czynnych.
Preparaty wytwarza się znanymi sposobami, np. drogą rozprowadzania substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, z użyciem, gdy istnieje taka potrzeba, emulgatorów i dyspergatorów, przy czym, gdy jako rozcieńczalnik stosuje się wodę, można użyć jako współrozpuszczalników także innych rozpuszczalników organicznych. Odpowiednimi substancjami pomocniczymi do tych celów są zasadniczo: rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak zmielone naturalne minerały (np. kaoliny, iły, talk, kreda) i zmielone minerały syntetyczne (np. wysoce zdyspergowane krzemionki, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany), oraz dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako środki powierzchniowo czynne odpowiednie są sole metali alkalicznych i sole metali ziem alkalicznych oraz sole amonowe kwasu lignosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, alkiloarylosulfoniany, alkilosiarczany, alkilosulfoniany, siarczany alkoholi tłuszczowych i kwasy tłuszczowe oraz ich sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych, sole siarczanowanych oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasu naftalenosulfonowego z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, kondensaty tlenku etylenu i alkoholu tłuszczowego, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Substancjami odpowiednimi do wytwarzania preparatów w postaci gotowych do oprysku roztworów, emulsji, past lub olejowych dyspersji są frakcje ropy naftowej o temperaturze wrzenia od średniej do wysokiej, takie jak nafta lub olej do silników wysokoprężnych, a ponadto oleje smołowe z wę gla oraz oleje pochodzenia roś linnego i zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, parafiny, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny lub ich pochodne, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek węgla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon i silnie polarne rozpuszczalniki, np. dimetyloformamid, sulfotlenek dimetylu, N-metylopirolidon i woda.
Proszki, materiały do rozsiewania i pyły można wytwarzać przez mieszanie lub mielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne, można wytworzyć przez wiązanie aktywnie czynnych składników ze stałymi nośnikami. Przykładami takich stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, ił atapulgitowy, wapień, wapno palone, kreda, czerwony hematyt, less, gliny, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, mielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu i azotan amonu, moczniki, a także produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mielona kora drzew, mączka drzewna i mą czka ze skorup orzechów, sproszkowana celuloza, a takż e inne stał e noś niki.
Preparaty zawierają zazwyczaj 0,01 - 95% wag., korzystnie 0,1 - 90% wag. substancji czynnej. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, a korzystnie 95 - 100% (według widm NMR).
Poniżej opisano przykładowe preparaty:
I. 5 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z 95 częściami wagowymi drobno zmielonego kaolinu. Otrzymano pył zawierający 5% wag. substancji czynnej.
II. 30 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z mieszaniną 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego rozpylonego na
PL 206 011 B1 powierzchni tego żelu krzemionkowego. Otrzymano preparat substancji czynnej o dobrych właściwościach adhezyjnych (zawartość substancji czynnej 23% wag.).
III. 10 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w mieszaninie 90% części wagowych ksylenu, 6 części wagowych produktu addycji 8 - 10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanolamidu kwasu oleinowego, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia i 2 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego (zawartość substancji czynnej 9% wag.).
IV. 20 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w mieszaninie zawierającej 60 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 5 części wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu, 5 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego (zawartość substancji czynnej 16% wag.).
V. 80 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z 3 częściami wagowymi diizobutylonaftaleno-a-sulfonianu sodu, 10 częściami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu siarczynowego i 7 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego, po czym mieszaninę zmielono w młynie młotkowym (zawartość substancji czynnej 80% wag.).
VI. 90 części wagowych związku o wzorze I zmieszano z 10 częściami wagowymi N-metylo-a-pirolidonu i otrzymano roztwór odpowiedni do użycia w postaci mikrokropel (zawartość substancji czynnej 90% wag.).
VII. 20 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w mieszaninie 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu oraz 10 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Po wlaniu roztworu do 100000 części wagowych wody i dokładnym w niej rozprowadzeniu otrzymano dyspersję wodną zawierającą 0,02% wag. substancji czynnej.
VIII. 20 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z 3 częściami wagowymi diizobutylonaftaleno-a-sulfonianu sodu, 17 częściami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu siarczynowego i 60 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego, po czym mieszaninę zmielono w młynie młotkowym. Po dokładnym rozprowadzeniu mieszaniny w 20000 częściach wagowych wody otrzymano ciecz opryskową zawierającą 0,1 wag. substancji czynnej.
IX. 10 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w 63 częściach wagowych cykloheksanonu, 27 częściach wagowych środka dyspergującego (np. mieszanina 50 części wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu i 50 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego). Roztwór podstawowy rozcieńczono następnie w wodzie do żądanego stężenia, np. rzędu od 1 do 100 ppm.
Substancje czynne można stosować jako takie, w postaci ich preparatów lub w postaciach użytkowych z nich wytworzonych, np. w postaci roztworów opryskowych do bezpośredniego stosowania, proszków, zawiesin lub dyspersji, emulsji, olejowych dyspersji, past, pyłów, środków do roztrząsania albo granulatów, prowadząc opryskiwanie, opylanie, roztrząsanie lub zalewanie. Postacie użytkowe zależą od założonych celów; w każdym przypadku powinny one gwarantować rozprowadzenie substancji czynnych jak najcieńszą warstwą.
Wodne postacie użytkowe można wytworzyć przez dodanie wody do koncentratów do emulgowania, past i proszków do zawiesin (proszków do rozpylania, dyspersji olejowych). W celu wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych, substancje jako takie lub rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku, można homogenizować w wodzie z użyciem zwilżaczy, zagęszczaczy, dyspergatorów lub emulgatorów. Alternatywnie można wytwarzać koncentraty zawierające substancję czynną, zwilżacz, zagęszczacz, dyspergator lub emulgator oraz, w razie potrzeby, rozpuszczalnik lub olej, nadające się do rozcieńczania wodą.
Stężenie substancji czynnej w gotowych do użycia preparatach może się zmieniać w stosunkowo szerokim zakresie. Ogólnie wynosi ono 0,0001 - 10%. Często wystarczają już niższe ilości substancji czynnej związku I w gotowym do zastosowania preparacie, np. 2 do 200 ppm. Korzystne są także gotowe do stosowania preparaty o stężeniu substancji czynnej w zakresie 0,01 - 1%.
Substancje czynne można stosować z powodzeniem w procesie ultramałoobjętościowym (ULV), umożliwiającym nanoszenie preparatów zawierających ponad 95% wag. substancji czynnej lub nawet substancji czynnej bez dodatków.
Do substancji czynnych można domieszać różnego typu oleje, herbicydy, fungicydy, inne pestycydy lub bakteriocydy, w razie potrzeby także bezpośrednio przed nanoszeniem (mieszanki zbiornikowe). Środki te można mieszać z substancjami czynnymi według wynalazku w stosunku wagowym od 1 : 10 do 10 : 1.
PL 206 011 B1
W przypadku ich stosowania jako fungicydów związki o wzorze I mogą być także połączone z innymi substancjami czynnymi, np. z herbicydami, insektycydami, regulatorami wzrostu roś lin, fungicydami lub z nawozami. W wielu przypadkach zmieszanie związków o wzorze I lub zawierających je środków przeznaczonych do stosowania jako fungicydy z innymi fungicydami, powoduje rozszerzenie spektrum działania grzybobójczego.
Następująca lista fungicydów, z którymi można stosować związki o wzorze I, ma stanowić ilustrację możliwych połączeń, bez narzucania jakichkolwiek ograniczeń:
• siarka, ditiokarbaminiany i ich pochodne, takie jak dimetyloditiokarbaminian ż elaza(III), dimetyloditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian manganu, etylenodiaminobisditiokarbaminian managanowo-cynkowy, disulfidy tetrametylotiuramu, kompleks N,N-etylenobisditiokarbaminianu cynku z amoniakiem, kompleks N,N'-propylenobisditiokarbaminianu cynku z amoniakiem, N,N'-propylenobisditiokarbaminian cynku, disulfid N,N'-polipropylenobis(tiokarbamoilu);
• nitropochodne, takie jak krotonian dinitro(1-metyloheptylo)fenylu, 3,3-dimetyloakrylan 2-s-butylo -4,6-dinitrofenylu, węglan 2-s-butylo-4,6-dinitrofenylowo-izopropylowy, 5-nitroizoftalan diizopropylu, • związki heterocykliczne, takie jak octan 2-heptadecylo-2-imidazoliny, 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-s-triazyna, ftalimidofosfonotian O,O-dietylu, 5-amino-1-[bis-(dimetyloamino)fosfinylo]-3-fenylo-1,2,4-triazol, 2,3-dicyjano-1,4-ditioantrachinon, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]chinoksalina, 1-(butylokarbamoilo)-2-benzimidazolokarbaminian metylu, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-(2-furylo)benzimidazol, 2-(4-tiazolilo)benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetrachloroetylotio)tetrahydroftalimid, N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid, N-trichlorometylotioftalimid, • N-dichlorofluorometylotio-N',N'-dimetylo-N-fenylosulfonodiamid, 5-etoksy-3-trichlorometylo-1,2,3-tiadiazol, 2-tiocyjanianometylotiobenzotiazol, 1,4-dichloro-2,5-dimetoksybenzen, 4-(2-chlorofenylohydrazono)-3-metylo-5-izoksazolon, 1-tlenek pirydyno-2-tiolu, 8-hydroksychinolina lub jej sól z miedzią , 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatyna, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatyny, 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3-karboksyanilid, 2-metylofurano-3-karboksyanilid, 2,5-dimetylofurano-3-karboksyanilid, 2,4,5-trimetylofurano-3-karboksyanilid, 2,5-dimetylofurano-3-karboksycykloheksyloamid, N-cykloheksylo-N-metoksy-2,5-dimetylofurano-3-karboksyamid, 2-metylobenzoanilid, 2-jodobenzoanilid, acetal 2,2,2-trichloroetylowy N-formylo-N-morfoliny, piperazyno-1,4-diylobis-1-(2,2,2-trichloroetylo)formamid, 1-(3,4-dichloroanilino)-1-formyloamino-2,2,2-trichloroetan, 2,6-dimetylo-N-tridecylomorfolina lub jej sole, 2,6-dimetylo-N-cyklododecylomorfolina lub jej sole, N-[3-(p-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimetylomorfolina, N-[3-(p-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydyna, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-etylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-n-propylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propylo)-N-(2,4,6-trichlorofenoksyetylo)-N'-imidazolilomocznik, 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-2-butanon, 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-2-butanol, (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorofenylo)-2-(4-fluorofenylo)oksiran-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol, a-(2-chlorofenylo)-a-(4-chlorofenylo)-5-pirymidynometanol, 5-butylo-2-dimetyloamino-4-hydroksy-6-metylopirymidyna, bis-(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanol, 1,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)benzen, 1,2-bis-(3-5-metoksykarbonylo-2-tioureido)benzen;
• strobiluryny, takie jak E-metoksyimino-[a-(o-toliloksy)-o-tolilo]octan metylu, E-2-{2-[6-(2-cyjanofenoksy)pirymidyn-4-yloksy]fenylo}-3-metoksyakrylan metylu, N-metylo-E-metoksyimino-[a-(2-fenoksyfenylo)]acetamid, N-metylo-E-metoksyimino[a-(2,5-dimetylofenoksy)-o-tolilo]acetamid, E-2-{2-[(2-trifluorometylopirydyl-6-)oksymetylo]fenylo}-3-metoksyakrylan metylu, (E,E)-metoksyimino-{2-[1-(3-trifluorometylofenylo)etylidenoaminooksymetylo]fenylo}octan metylu, N-(2-{[1-(4-chlorofenylo)-1H-pirazol-3-il]oksymetylo}fenylo)-N-metoksykarbaminian metylu, • anilinopirymidyny, takie jak N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)anilina, N-[4-metylo-6-(1-propynylo)pirymidyn-2-ylo]anilina, N-[4-metylo-6-cyklopropylopirymidyn-2-ylo]anilina, • fenylopirole, takie jak 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioksol-4-ilo)pirolo-3-karbonitryl, • amidy kwasu cynamonowego, takie jak morfolid kwasu 3-(4-chlorofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)akrylowego, • jak również różne fungicydy, takie jak octan dodecyloguanidyny, 3-[3-(3,5-dimetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo]glutaroimid, heksachlorobenzen, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2-furoilo)-DL-alaninian metylu, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2'-metoksyacetylo)-DL-alaninian metylu, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-chloroacetylo-D,L-2-aminobutyroloakton, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(fenyloacetylo)-DL-alaninian metylu, 5-metylo-5-winylo-3-(3,5-dichlorofenylo)-2,4-diokso-1,3-oksazolidyna, 3-[3,5-dichlorofe6
PL 206 011 B1 nylo(5-metylo-5-metoksymetylo]-1,3-oksazolidyno-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorofenylo)-1-izopropylokarbamoilohydantoina, N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksyimid, 2-cyjano-[N-(etyloaminokarbonylo)-2-metoksyimino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)pentylo]-1H-1,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazolilo-1-metylo)benzhydryIowy, N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluorometylo-3-chloro-2-amino-pirydyna, 1-((bis-(4-fluorofenylo)metylosililo)metylo)-1H-1,2,4-triazol.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady.
Przykłady zastosowania
Działanie grzybobójcze związków o ogólnym wzorze I można zademonstrować w następujących próbach.
Substancje czynne sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 94% wag. cykloheksanonu, 4% wag. Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający z działaniem emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 2% wag. Wettol® EM (emulgator niejonowy na bazie etoksylowanego oleju rycynowego) i rozcieńczono wodą dla otrzymania żądanego stężenia.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1 - Działanie przeciw łamliwości podstawy źdźbła pszenicy spowodowanej przez Pseudocercosporella herpotrichoides
Liście rosnących w doniczkach sadzonek pszenicy odmiany „Monopol w stadium drugiego liścia opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora. Następnego dnia badane rośliny zarażono wodną zawiesiną spor Pseudocercosporella herpotrichoides, patogenem łamliwości podstawy źdźbła, a następnie hodowano je w szklarni w temperaturze 14 - 16°C przy wilgotności powietrza 80 - 90% przez około 40 dni. Określono następnie optycznie zakres rozwoju choroby podstawy źdźbła jako zarażenie procentowe.
Rośliny potraktowane 250 ppm substancji czynnych I.1 do I.4 wykazały stopień infekcji 0 - 10%, podczas gdy nietraktowane rośliny były zarażone w 100%.
W dalszym doświadczeniu wykazano, że rośliny potraktowane 63 ppm substancji czynnych I.1 do I.4 wykazały stopień infekcji 0 - 25%, podczas gdy nietraktowane rośliny były zarażone w 100%.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Zastosowanie benzofenonów o ogólnym wzorze I w którymR oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, aHal oznacza atom fluoru, atom chloru lub atom bromu, do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w roślinach użytkowych.
- 2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym związek o wzorze I stanowi 5-bromo-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon w pszenicy i jęczmieniu.
- 3. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2 do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w pszenicy i jęczmieniu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39493202P | 2002-07-11 | 2002-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL373089A1 PL373089A1 (pl) | 2005-08-08 |
| PL206011B1 true PL206011B1 (pl) | 2010-06-30 |
Family
ID=30115789
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL373089A PL206011B1 (pl) | 2002-07-11 | 2003-07-07 | Zastosowanie benzofenonów |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7846958B2 (pl) |
| EP (1) | EP1523238B1 (pl) |
| JP (1) | JP2005532403A (pl) |
| CN (1) | CN1303879C (pl) |
| AT (1) | ATE420555T1 (pl) |
| AU (1) | AU2003250897B2 (pl) |
| BR (1) | BR0311981B1 (pl) |
| CA (1) | CA2491408C (pl) |
| DE (1) | DE50311095D1 (pl) |
| DK (1) | DK1523238T3 (pl) |
| EA (1) | EA007059B1 (pl) |
| ES (1) | ES2316819T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA04012454A (pl) |
| NZ (1) | NZ537037A (pl) |
| PL (1) | PL206011B1 (pl) |
| PT (1) | PT1523238E (pl) |
| UA (1) | UA80142C2 (pl) |
| WO (1) | WO2004006675A1 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110151874A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) | Link report relay in access division multiplexing systems |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW268881B (pl) * | 1992-07-07 | 1996-01-21 | Ciba Geigy Ag | |
| CZ294096B6 (cs) * | 1995-01-20 | 2004-10-13 | Americanácyanamidácompany | Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin |
| US5945567A (en) * | 1997-08-20 | 1999-08-31 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
| PT897904E (pt) * | 1997-08-20 | 2002-08-30 | Basf Ag | 2-metoxibenzofenonas fungicidas |
| DE60012590T2 (de) * | 1999-01-29 | 2004-12-16 | Basf Ag | Verstärkung der Wirksamkeit bei Benzoylbenzenen |
| US6346535B1 (en) * | 1999-01-29 | 2002-02-12 | American Cyanamid Company | Fungicidal mixtures |
| US6521628B1 (en) * | 1999-01-29 | 2003-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| GB9912219D0 (en) * | 1999-05-26 | 1999-07-28 | Novartis Ag | Organic compounds |
| US6127570A (en) * | 1999-06-10 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones |
| US6696497B2 (en) * | 2000-02-23 | 2004-02-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
| GB0010198D0 (en) * | 2000-04-26 | 2000-06-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2003
- 2003-07-07 EA EA200500141A patent/EA007059B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-07-07 MX MXPA04012454A patent/MXPA04012454A/es active IP Right Grant
- 2003-07-07 AT AT03763730T patent/ATE420555T1/de active
- 2003-07-07 PT PT03763730T patent/PT1523238E/pt unknown
- 2003-07-07 NZ NZ537037A patent/NZ537037A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-07-07 BR BRPI0311981-5A patent/BR0311981B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-07-07 AU AU2003250897A patent/AU2003250897B2/en not_active Ceased
- 2003-07-07 UA UAA200500943A patent/UA80142C2/uk unknown
- 2003-07-07 WO PCT/EP2003/007255 patent/WO2004006675A1/de not_active Ceased
- 2003-07-07 DK DK03763730T patent/DK1523238T3/da active
- 2003-07-07 DE DE50311095T patent/DE50311095D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-07 CN CNB038161206A patent/CN1303879C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-07 ES ES03763730T patent/ES2316819T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-07 EP EP03763730A patent/EP1523238B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-07-07 JP JP2004520505A patent/JP2005532403A/ja not_active Ceased
- 2003-07-07 PL PL373089A patent/PL206011B1/pl unknown
- 2003-07-07 CA CA2491408A patent/CA2491408C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-07-11 US US10/616,950 patent/US7846958B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1523238A1 (de) | 2005-04-20 |
| MXPA04012454A (es) | 2005-02-17 |
| DK1523238T3 (da) | 2009-04-20 |
| ATE420555T1 (de) | 2009-01-15 |
| CA2491408A1 (en) | 2004-01-22 |
| AU2003250897A1 (en) | 2004-02-02 |
| PL373089A1 (pl) | 2005-08-08 |
| EP1523238B1 (de) | 2009-01-14 |
| AU2003250897B2 (en) | 2008-10-30 |
| CA2491408C (en) | 2011-09-06 |
| UA80142C2 (en) | 2007-08-27 |
| JP2005532403A (ja) | 2005-10-27 |
| EA200500141A1 (ru) | 2005-06-30 |
| PT1523238E (pt) | 2009-03-05 |
| EA007059B1 (ru) | 2006-06-30 |
| DE50311095D1 (de) | 2009-03-05 |
| BR0311981B1 (pt) | 2014-09-02 |
| BR0311981A (pt) | 2005-03-22 |
| US20040063793A1 (en) | 2004-04-01 |
| NZ537037A (en) | 2006-08-31 |
| CN1303879C (zh) | 2007-03-14 |
| ES2316819T3 (es) | 2009-04-16 |
| US7846958B2 (en) | 2010-12-07 |
| CN1665390A (zh) | 2005-09-07 |
| WO2004006675A1 (de) | 2004-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5998450A (en) | Heterocyclically substituted biphenylamine derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| KR100529978B1 (ko) | 플루오로피라졸-비페닐아미드 살균제 | |
| ES2439892T3 (es) | Método de promoción de crecimiento de plantas utilizando compuestos de amida | |
| JP5623382B2 (ja) | アミド化合物を使用する植物の生長促進方法 | |
| SK284626B6 (sk) | Benzamidoxímové deriváty, medziprodukty na ich prípravu, fungicídne kompozície s ich obsahom a ich použitie ako fungicídov | |
| US6143745A (en) | Process and agent for controlling harmful fungi | |
| US6262091B1 (en) | Process and agents for controlling harmful fungi | |
| US6255352B1 (en) | Method for combating harmful fungi | |
| PL206011B1 (pl) | Zastosowanie benzofenonów | |
| US6417398B1 (en) | Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides | |
| US6476061B1 (en) | Fungicides containing pyrrolidones as their active agents | |
| US6586369B1 (en) | Fungicidal agents containing pyrrolidones as their active agents and use thereof for treating plants | |
| US6680283B1 (en) | Fungicidal compositions comprising as active compounds pyrrolidones, and their use in the treatment of plants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |