PL206011B1 - Zastosowanie benzofenonów - Google Patents

Zastosowanie benzofenonów

Info

Publication number
PL206011B1
PL206011B1 PL373089A PL37308903A PL206011B1 PL 206011 B1 PL206011 B1 PL 206011B1 PL 373089 A PL373089 A PL 373089A PL 37308903 A PL37308903 A PL 37308903A PL 206011 B1 PL206011 B1 PL 206011B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
parts
methyl
formula
active
Prior art date
Application number
PL373089A
Other languages
English (en)
Other versions
PL373089A1 (pl
Inventor
Markus Gewehr
Ingo Rose
Bernd Müller
Eberhard Ammermann
Ann Orth
Tuyl Cotter Henry Van
Original Assignee
Basf Ag
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag, Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Ag
Publication of PL373089A1 publication Critical patent/PL373089A1/pl
Publication of PL206011B1 publication Critical patent/PL206011B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/04Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie benzofenonów o ogólnym wzorze I przedstawionym poniżej.
Benzofenony o wzorze I są znane z EP-A 727141, EP-A 897904 i EP-A 967196. W powyższych publikacjch opisano także działanie grzybobójcze benzofenonów. W szczególności wspomniano o dział aniu grzybobójczym benzofenonów przeciw poraż eniom mą czniakiem (Erysiphe graminis forma specialis tritici). Doniesiono również o działaniu grzybobójczym niektórych benzofenonów przeciw chorobie ryżu (Pyricularia orizae) i parchowi jabłoni (Venturia inaequalis). Mączniak, choroba ryżu i parch jabłoni są różnymi chorobami liści występującymi w roślinach użytkowych.
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że benzofenony o wzorze I wykazują także znakomite działanie przeciw łamliwości podstawy źdźbła (Pseudocercosporella herpotrichoides). Jak wynika z tej nazwy, łamliwość źdźbła jest chorobą, która dotyka głównie łodygi roślin użytkowych. Łamliwością źdźbeł mogą być zarażone zwłaszcza pszenica i jęczmień.
Wynalazek dotyczy zatem zastosowania benzofenonów o ogólnym wzorze I w którym
w którym
R oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, a
Hal oznacza atom fluoru, atom chloru lub atom bromu; do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w roślinach użytkowych.
Korzystnie jako benzofenon o wzorze I stosuje się 5-bromo-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon.
W szczególności benzofenony stosuje się do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w pszenicy i ję czmieniu.
Odpowiednie benzofenony o wzorze I wymieniono w następującej tabeli.
T a b e l a
Związek nr R Hal
I.1 CH3 Br
I.2 H Br
I.3 CH3 Cl
I.4 H Cl
I.5 CH3 F
I.6 H F
Korzystnymi benzofenonami są związki: 5-bromo-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon (I.1); 5-bromo-2',6-dimetylo-2-hydroksy-4',5',6'-trimetoksybenzofenon (I.2); 5-chloro-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon (I.3); 5-chloro-2',6-dimetylo-2-hydroksy-4',5',6'-trimetoksybenzofenon (I.4), a zwłaszcza związek I.1.
Benzofenony I stosuje się w ten sposób, że grzyby albo rośliny, nasiona lub materiały, które mają być chronione przed zarażeniem grzybami, albo glebę, traktuje się grzybobójczo skuteczną ilością substancji czynnych. Traktowanie można prowadzić zarówno przed zarażeniem przez grzyby materiałów, roślin lub nasion, jak i po zarażeniu.
Środki grzybobójcze zawierają zazwyczaj 0,1 - 95, a korzystnie 0,5 - 90% wag. substancji czynnej.
W ochronie roślin dawki nanoszenia wynoszą 0,01 - 2,0 kg substancji czynnej na hektar, w zależności od zamierzonego efektu.
PL 206 011 B1
Przy zabiegach na nasionach potrzebne ilości substancji czynnej wynoszą 0,001 - 0,1 g, a korzystnie 0,01 - 0,05 g na kilogram nasion.
Związki I można formułować w zwykłe preparaty, np. roztwory, emulsje, zawiesiny, pyły, proszki, pasty i granulaty. Postać użytkowa zależy w każdym przypadku od założonego celu i w każdym przypadku powinna ona gwarantować równomierne rozprowadzenie cienką warstwą substancji czynnych.
Preparaty wytwarza się znanymi sposobami, np. drogą rozprowadzania substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, z użyciem, gdy istnieje taka potrzeba, emulgatorów i dyspergatorów, przy czym, gdy jako rozcieńczalnik stosuje się wodę, można użyć jako współrozpuszczalników także innych rozpuszczalników organicznych. Odpowiednimi substancjami pomocniczymi do tych celów są zasadniczo: rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloamina, dimetyloformamid) i woda; nośniki, takie jak zmielone naturalne minerały (np. kaoliny, iły, talk, kreda) i zmielone minerały syntetyczne (np. wysoce zdyspergowane krzemionki, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany), oraz dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Jako środki powierzchniowo czynne odpowiednie są sole metali alkalicznych i sole metali ziem alkalicznych oraz sole amonowe kwasu lignosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, alkiloarylosulfoniany, alkilosiarczany, alkilosulfoniany, siarczany alkoholi tłuszczowych i kwasy tłuszczowe oraz ich sole z metalami alkalicznymi i metalami ziem alkalicznych, sole siarczanowanych oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i pochodnych naftalenu z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasu naftalenosulfonowego z fenolem i formaldehydem, etery glikolu polioksyetylenowego i oktylofenolu, etoksylowany izooktylofenol, oktylofenol i nonylofenol, etery glikolu polioksyetylenowego i alkilofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i tributylofenolu, etery glikolu polioksyetylenowego i alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, kondensaty tlenku etylenu i alkoholu tłuszczowego, etoksylowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu, etoksylowany polioksypropylen, acetal eteru glikolu polioksyetylenowego i alkoholu laurylowego, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Substancjami odpowiednimi do wytwarzania preparatów w postaci gotowych do oprysku roztworów, emulsji, past lub olejowych dyspersji są frakcje ropy naftowej o temperaturze wrzenia od średniej do wysokiej, takie jak nafta lub olej do silników wysokoprężnych, a ponadto oleje smołowe z wę gla oraz oleje pochodzenia roś linnego i zwierzęcego, alifatyczne, cykliczne i aromatyczne węglowodory, np. benzen, toluen, ksylen, parafiny, tetrahydronaftalen, alkilowane naftaleny lub ich pochodne, metanol, etanol, propanol, butanol, chloroform, czterochlorek węgla, cykloheksanol, cykloheksanon, chlorobenzen, izoforon i silnie polarne rozpuszczalniki, np. dimetyloformamid, sulfotlenek dimetylu, N-metylopirolidon i woda.
Proszki, materiały do rozsiewania i pyły można wytwarzać przez mieszanie lub mielenie substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Granulaty, np. granulaty powlekane, granulaty impregnowane i granulaty jednorodne, można wytworzyć przez wiązanie aktywnie czynnych składników ze stałymi nośnikami. Przykładami takich stałych nośników są ziemie mineralne, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, ił atapulgitowy, wapień, wapno palone, kreda, czerwony hematyt, less, gliny, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, mielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu i azotan amonu, moczniki, a także produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mielona kora drzew, mączka drzewna i mą czka ze skorup orzechów, sproszkowana celuloza, a takż e inne stał e noś niki.
Preparaty zawierają zazwyczaj 0,01 - 95% wag., korzystnie 0,1 - 90% wag. substancji czynnej. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, a korzystnie 95 - 100% (według widm NMR).
Poniżej opisano przykładowe preparaty:
I. 5 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z 95 częściami wagowymi drobno zmielonego kaolinu. Otrzymano pył zawierający 5% wag. substancji czynnej.
II. 30 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z mieszaniną 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego rozpylonego na
PL 206 011 B1 powierzchni tego żelu krzemionkowego. Otrzymano preparat substancji czynnej o dobrych właściwościach adhezyjnych (zawartość substancji czynnej 23% wag.).
III. 10 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w mieszaninie 90% części wagowych ksylenu, 6 części wagowych produktu addycji 8 - 10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanolamidu kwasu oleinowego, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia i 2 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego (zawartość substancji czynnej 9% wag.).
IV. 20 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w mieszaninie zawierającej 60 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 5 części wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu, 5 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego (zawartość substancji czynnej 16% wag.).
V. 80 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z 3 częściami wagowymi diizobutylonaftaleno-a-sulfonianu sodu, 10 częściami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu siarczynowego i 7 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego, po czym mieszaninę zmielono w młynie młotkowym (zawartość substancji czynnej 80% wag.).
VI. 90 części wagowych związku o wzorze I zmieszano z 10 częściami wagowymi N-metylo-a-pirolidonu i otrzymano roztwór odpowiedni do użycia w postaci mikrokropel (zawartość substancji czynnej 90% wag.).
VII. 20 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w mieszaninie 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu oraz 10 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Po wlaniu roztworu do 100000 części wagowych wody i dokładnym w niej rozprowadzeniu otrzymano dyspersję wodną zawierającą 0,02% wag. substancji czynnej.
VIII. 20 części wagowych związku o wzorze I zmieszano dokładnie z 3 częściami wagowymi diizobutylonaftaleno-a-sulfonianu sodu, 17 częściami wagowymi soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ługu siarczynowego i 60 częściami wagowymi sproszkowanego żelu krzemionkowego, po czym mieszaninę zmielono w młynie młotkowym. Po dokładnym rozprowadzeniu mieszaniny w 20000 częściach wagowych wody otrzymano ciecz opryskową zawierającą 0,1 wag. substancji czynnej.
IX. 10 części wagowych związku o wzorze I rozpuszczono w 63 częściach wagowych cykloheksanonu, 27 częściach wagowych środka dyspergującego (np. mieszanina 50 części wagowych produktu addycji 7 moli tlenku etylenu i 1 mola izooktylofenolu i 50 części wagowych produktu addycji 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego). Roztwór podstawowy rozcieńczono następnie w wodzie do żądanego stężenia, np. rzędu od 1 do 100 ppm.
Substancje czynne można stosować jako takie, w postaci ich preparatów lub w postaciach użytkowych z nich wytworzonych, np. w postaci roztworów opryskowych do bezpośredniego stosowania, proszków, zawiesin lub dyspersji, emulsji, olejowych dyspersji, past, pyłów, środków do roztrząsania albo granulatów, prowadząc opryskiwanie, opylanie, roztrząsanie lub zalewanie. Postacie użytkowe zależą od założonych celów; w każdym przypadku powinny one gwarantować rozprowadzenie substancji czynnych jak najcieńszą warstwą.
Wodne postacie użytkowe można wytworzyć przez dodanie wody do koncentratów do emulgowania, past i proszków do zawiesin (proszków do rozpylania, dyspersji olejowych). W celu wytworzenia emulsji, past lub dyspersji olejowych, substancje jako takie lub rozpuszczone w oleju lub rozpuszczalniku, można homogenizować w wodzie z użyciem zwilżaczy, zagęszczaczy, dyspergatorów lub emulgatorów. Alternatywnie można wytwarzać koncentraty zawierające substancję czynną, zwilżacz, zagęszczacz, dyspergator lub emulgator oraz, w razie potrzeby, rozpuszczalnik lub olej, nadające się do rozcieńczania wodą.
Stężenie substancji czynnej w gotowych do użycia preparatach może się zmieniać w stosunkowo szerokim zakresie. Ogólnie wynosi ono 0,0001 - 10%. Często wystarczają już niższe ilości substancji czynnej związku I w gotowym do zastosowania preparacie, np. 2 do 200 ppm. Korzystne są także gotowe do stosowania preparaty o stężeniu substancji czynnej w zakresie 0,01 - 1%.
Substancje czynne można stosować z powodzeniem w procesie ultramałoobjętościowym (ULV), umożliwiającym nanoszenie preparatów zawierających ponad 95% wag. substancji czynnej lub nawet substancji czynnej bez dodatków.
Do substancji czynnych można domieszać różnego typu oleje, herbicydy, fungicydy, inne pestycydy lub bakteriocydy, w razie potrzeby także bezpośrednio przed nanoszeniem (mieszanki zbiornikowe). Środki te można mieszać z substancjami czynnymi według wynalazku w stosunku wagowym od 1 : 10 do 10 : 1.
PL 206 011 B1
W przypadku ich stosowania jako fungicydów związki o wzorze I mogą być także połączone z innymi substancjami czynnymi, np. z herbicydami, insektycydami, regulatorami wzrostu roś lin, fungicydami lub z nawozami. W wielu przypadkach zmieszanie związków o wzorze I lub zawierających je środków przeznaczonych do stosowania jako fungicydy z innymi fungicydami, powoduje rozszerzenie spektrum działania grzybobójczego.
Następująca lista fungicydów, z którymi można stosować związki o wzorze I, ma stanowić ilustrację możliwych połączeń, bez narzucania jakichkolwiek ograniczeń:
• siarka, ditiokarbaminiany i ich pochodne, takie jak dimetyloditiokarbaminian ż elaza(III), dimetyloditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian manganu, etylenodiaminobisditiokarbaminian managanowo-cynkowy, disulfidy tetrametylotiuramu, kompleks N,N-etylenobisditiokarbaminianu cynku z amoniakiem, kompleks N,N'-propylenobisditiokarbaminianu cynku z amoniakiem, N,N'-propylenobisditiokarbaminian cynku, disulfid N,N'-polipropylenobis(tiokarbamoilu);
• nitropochodne, takie jak krotonian dinitro(1-metyloheptylo)fenylu, 3,3-dimetyloakrylan 2-s-butylo -4,6-dinitrofenylu, węglan 2-s-butylo-4,6-dinitrofenylowo-izopropylowy, 5-nitroizoftalan diizopropylu, • związki heterocykliczne, takie jak octan 2-heptadecylo-2-imidazoliny, 2,4-dichloro-6-(o-chloroanilino)-s-triazyna, ftalimidofosfonotian O,O-dietylu, 5-amino-1-[bis-(dimetyloamino)fosfinylo]-3-fenylo-1,2,4-triazol, 2,3-dicyjano-1,4-ditioantrachinon, 2-tio-1,3-ditiolo[4,5-b]chinoksalina, 1-(butylokarbamoilo)-2-benzimidazolokarbaminian metylu, 2-metoksykarbonyloaminobenzimidazol, 2-(2-furylo)benzimidazol, 2-(4-tiazolilo)benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetrachloroetylotio)tetrahydroftalimid, N-trichlorometylotiotetrahydroftalimid, N-trichlorometylotioftalimid, • N-dichlorofluorometylotio-N',N'-dimetylo-N-fenylosulfonodiamid, 5-etoksy-3-trichlorometylo-1,2,3-tiadiazol, 2-tiocyjanianometylotiobenzotiazol, 1,4-dichloro-2,5-dimetoksybenzen, 4-(2-chlorofenylohydrazono)-3-metylo-5-izoksazolon, 1-tlenek pirydyno-2-tiolu, 8-hydroksychinolina lub jej sól z miedzią , 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatyna, 4,4-ditlenek 2,3-dihydro-5-karboksyanilido-6-metylo-1,4-oksatyny, 2-metylo-5,6-dihydro-4H-pirano-3-karboksyanilid, 2-metylofurano-3-karboksyanilid, 2,5-dimetylofurano-3-karboksyanilid, 2,4,5-trimetylofurano-3-karboksyanilid, 2,5-dimetylofurano-3-karboksycykloheksyloamid, N-cykloheksylo-N-metoksy-2,5-dimetylofurano-3-karboksyamid, 2-metylobenzoanilid, 2-jodobenzoanilid, acetal 2,2,2-trichloroetylowy N-formylo-N-morfoliny, piperazyno-1,4-diylobis-1-(2,2,2-trichloroetylo)formamid, 1-(3,4-dichloroanilino)-1-formyloamino-2,2,2-trichloroetan, 2,6-dimetylo-N-tridecylomorfolina lub jej sole, 2,6-dimetylo-N-cyklododecylomorfolina lub jej sole, N-[3-(p-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]-cis-2,6-dimetylomorfolina, N-[3-(p-t-butylofenylo)-2-metylopropylo]piperydyna, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-etylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-n-propylo-1,3-dioksolan-2-yloetylo]-1H-1,2,4-triazol, N-(n-propylo)-N-(2,4,6-trichlorofenoksyetylo)-N'-imidazolilomocznik, 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-2-butanon, 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilo)-2-butanol, (2RS,3RS)-1-[3-(2-chlorofenylo)-2-(4-fluorofenylo)oksiran-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol, a-(2-chlorofenylo)-a-(4-chlorofenylo)-5-pirymidynometanol, 5-butylo-2-dimetyloamino-4-hydroksy-6-metylopirymidyna, bis-(p-chlorofenylo)-3-pirydynometanol, 1,2-bis-(3-etoksykarbonylo-2-tioureido)benzen, 1,2-bis-(3-5-metoksykarbonylo-2-tioureido)benzen;
• strobiluryny, takie jak E-metoksyimino-[a-(o-toliloksy)-o-tolilo]octan metylu, E-2-{2-[6-(2-cyjanofenoksy)pirymidyn-4-yloksy]fenylo}-3-metoksyakrylan metylu, N-metylo-E-metoksyimino-[a-(2-fenoksyfenylo)]acetamid, N-metylo-E-metoksyimino[a-(2,5-dimetylofenoksy)-o-tolilo]acetamid, E-2-{2-[(2-trifluorometylopirydyl-6-)oksymetylo]fenylo}-3-metoksyakrylan metylu, (E,E)-metoksyimino-{2-[1-(3-trifluorometylofenylo)etylidenoaminooksymetylo]fenylo}octan metylu, N-(2-{[1-(4-chlorofenylo)-1H-pirazol-3-il]oksymetylo}fenylo)-N-metoksykarbaminian metylu, • anilinopirymidyny, takie jak N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)anilina, N-[4-metylo-6-(1-propynylo)pirymidyn-2-ylo]anilina, N-[4-metylo-6-cyklopropylopirymidyn-2-ylo]anilina, • fenylopirole, takie jak 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioksol-4-ilo)pirolo-3-karbonitryl, • amidy kwasu cynamonowego, takie jak morfolid kwasu 3-(4-chlorofenylo)-3-(3,4-dimetoksyfenylo)akrylowego, • jak również różne fungicydy, takie jak octan dodecyloguanidyny, 3-[3-(3,5-dimetylo-2-oksycykloheksylo)-2-hydroksyetylo]glutaroimid, heksachlorobenzen, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2-furoilo)-DL-alaninian metylu, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(2'-metoksyacetylo)-DL-alaninian metylu, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-chloroacetylo-D,L-2-aminobutyroloakton, N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(fenyloacetylo)-DL-alaninian metylu, 5-metylo-5-winylo-3-(3,5-dichlorofenylo)-2,4-diokso-1,3-oksazolidyna, 3-[3,5-dichlorofe6
PL 206 011 B1 nylo(5-metylo-5-metoksymetylo]-1,3-oksazolidyno-2,4-dion, 3-(3,5-dichlorofenylo)-1-izopropylokarbamoilohydantoina, N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocyklopropano-1,2-dikarboksyimid, 2-cyjano-[N-(etyloaminokarbonylo)-2-metoksyimino]acetamid, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)pentylo]-1H-1,2,4-triazol, alkohol 2,4-difluoro-a-(1H-1,2,4-triazolilo-1-metylo)benzhydryIowy, N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-trifluorometylofenylo)-5-trifluorometylo-3-chloro-2-amino-pirydyna, 1-((bis-(4-fluorofenylo)metylosililo)metylo)-1H-1,2,4-triazol.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady.
Przykłady zastosowania
Działanie grzybobójcze związków o ogólnym wzorze I można zademonstrować w następujących próbach.
Substancje czynne sformułowano oddzielnie lub razem jako 10% emulsję w mieszaninie 94% wag. cykloheksanonu, 4% wag. Nekanil® LN (Lutensol® AP6, środek zwilżający z działaniem emulgującym i dyspergującym na bazie etoksylowanych alkilofenoli) i 2% wag. Wettol® EM (emulgator niejonowy na bazie etoksylowanego oleju rycynowego) i rozcieńczono wodą dla otrzymania żądanego stężenia.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1 - Działanie przeciw łamliwości podstawy źdźbła pszenicy spowodowanej przez Pseudocercosporella herpotrichoides
Liście rosnących w doniczkach sadzonek pszenicy odmiany „Monopol w stadium drugiego liścia opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej sporządzonym z roztworu podstawowego zawierającego 10% substancji czynnej, 85% cykloheksanonu i 5% emulgatora. Następnego dnia badane rośliny zarażono wodną zawiesiną spor Pseudocercosporella herpotrichoides, patogenem łamliwości podstawy źdźbła, a następnie hodowano je w szklarni w temperaturze 14 - 16°C przy wilgotności powietrza 80 - 90% przez około 40 dni. Określono następnie optycznie zakres rozwoju choroby podstawy źdźbła jako zarażenie procentowe.
Rośliny potraktowane 250 ppm substancji czynnych I.1 do I.4 wykazały stopień infekcji 0 - 10%, podczas gdy nietraktowane rośliny były zarażone w 100%.
W dalszym doświadczeniu wykazano, że rośliny potraktowane 63 ppm substancji czynnych I.1 do I.4 wykazały stopień infekcji 0 - 25%, podczas gdy nietraktowane rośliny były zarażone w 100%.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Zastosowanie benzofenonów o ogólnym wzorze I w którym
    R oznacza atom wodoru lub C1-C4-alkil, a
    Hal oznacza atom fluoru, atom chloru lub atom bromu, do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w roślinach użytkowych.
  2. 2. Zastosowanie według zastrz. 1, w którym związek o wzorze I stanowi 5-bromo-2',6-dimetylo-2,4',5',6'-tetrametoksybenzofenon w pszenicy i jęczmieniu.
  3. 3. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2 do zwalczania Pseudocercosporella herpotrichoides w pszenicy i jęczmieniu.
PL373089A 2002-07-11 2003-07-07 Zastosowanie benzofenonów PL206011B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39493202P 2002-07-11 2002-07-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL373089A1 PL373089A1 (pl) 2005-08-08
PL206011B1 true PL206011B1 (pl) 2010-06-30

Family

ID=30115789

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL373089A PL206011B1 (pl) 2002-07-11 2003-07-07 Zastosowanie benzofenonów

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7846958B2 (pl)
EP (1) EP1523238B1 (pl)
JP (1) JP2005532403A (pl)
CN (1) CN1303879C (pl)
AT (1) ATE420555T1 (pl)
AU (1) AU2003250897B2 (pl)
BR (1) BR0311981B1 (pl)
CA (1) CA2491408C (pl)
DE (1) DE50311095D1 (pl)
DK (1) DK1523238T3 (pl)
EA (1) EA007059B1 (pl)
ES (1) ES2316819T3 (pl)
MX (1) MXPA04012454A (pl)
NZ (1) NZ537037A (pl)
PL (1) PL206011B1 (pl)
PT (1) PT1523238E (pl)
UA (1) UA80142C2 (pl)
WO (1) WO2004006675A1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110151874A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Telefonaktiebolaget Lm Ericsson (Publ) Link report relay in access division multiplexing systems

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW268881B (pl) * 1992-07-07 1996-01-21 Ciba Geigy Ag
CZ294096B6 (cs) * 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
US5945567A (en) * 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
PT897904E (pt) * 1997-08-20 2002-08-30 Basf Ag 2-metoxibenzofenonas fungicidas
DE60012590T2 (de) * 1999-01-29 2004-12-16 Basf Ag Verstärkung der Wirksamkeit bei Benzoylbenzenen
US6346535B1 (en) * 1999-01-29 2002-02-12 American Cyanamid Company Fungicidal mixtures
US6521628B1 (en) * 1999-01-29 2003-02-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB9912219D0 (en) * 1999-05-26 1999-07-28 Novartis Ag Organic compounds
US6127570A (en) * 1999-06-10 2000-10-03 American Cyanamid Company Fungicidal substituted 2-hydroxybenzophenones
US6696497B2 (en) * 2000-02-23 2004-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB0010198D0 (en) * 2000-04-26 2000-06-14 Novartis Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
EP1523238A1 (de) 2005-04-20
MXPA04012454A (es) 2005-02-17
DK1523238T3 (da) 2009-04-20
ATE420555T1 (de) 2009-01-15
CA2491408A1 (en) 2004-01-22
AU2003250897A1 (en) 2004-02-02
PL373089A1 (pl) 2005-08-08
EP1523238B1 (de) 2009-01-14
AU2003250897B2 (en) 2008-10-30
CA2491408C (en) 2011-09-06
UA80142C2 (en) 2007-08-27
JP2005532403A (ja) 2005-10-27
EA200500141A1 (ru) 2005-06-30
PT1523238E (pt) 2009-03-05
EA007059B1 (ru) 2006-06-30
DE50311095D1 (de) 2009-03-05
BR0311981B1 (pt) 2014-09-02
BR0311981A (pt) 2005-03-22
US20040063793A1 (en) 2004-04-01
NZ537037A (en) 2006-08-31
CN1303879C (zh) 2007-03-14
ES2316819T3 (es) 2009-04-16
US7846958B2 (en) 2010-12-07
CN1665390A (zh) 2005-09-07
WO2004006675A1 (de) 2004-01-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5998450A (en) Heterocyclically substituted biphenylamine derivatives, their preparation and their use as fungicides
KR100529978B1 (ko) 플루오로피라졸-비페닐아미드 살균제
ES2439892T3 (es) Método de promoción de crecimiento de plantas utilizando compuestos de amida
JP5623382B2 (ja) アミド化合物を使用する植物の生長促進方法
SK284626B6 (sk) Benzamidoxímové deriváty, medziprodukty na ich prípravu, fungicídne kompozície s ich obsahom a ich použitie ako fungicídov
US6143745A (en) Process and agent for controlling harmful fungi
US6262091B1 (en) Process and agents for controlling harmful fungi
US6255352B1 (en) Method for combating harmful fungi
PL206011B1 (pl) Zastosowanie benzofenonów
US6417398B1 (en) Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides
US6476061B1 (en) Fungicides containing pyrrolidones as their active agents
US6586369B1 (en) Fungicidal agents containing pyrrolidones as their active agents and use thereof for treating plants
US6680283B1 (en) Fungicidal compositions comprising as active compounds pyrrolidones, and their use in the treatment of plants

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification