PL206474B1 - Methods for the manufacture of N'-(triaryl methyl)-2-hydrazine alkanoles - Google Patents
Methods for the manufacture of N'-(triaryl methyl)-2-hydrazine alkanolesInfo
- Publication number
- PL206474B1 PL206474B1 PL372384A PL37238405A PL206474B1 PL 206474 B1 PL206474 B1 PL 206474B1 PL 372384 A PL372384 A PL 372384A PL 37238405 A PL37238405 A PL 37238405A PL 206474 B1 PL206474 B1 PL 206474B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrazine
- triphenylmethyl
- triarylmethyl
- reaction
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 125000005039 triarylmethyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- -1 triarylmethyl halide Chemical class 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- XUECSRVFRKTFKJ-UHFFFAOYSA-N tritylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(NN)C1=CC=CC=C1 XUECSRVFRKTFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 6
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Rzeczypospolitej Polskiej (21) Numer zgłoszenia: 372384 (13) B1 (51) Int.Cl.Rzeczpospolitej Polskiej (21) Application number: 372384 (13) B1 (51) Int.Cl.
C07C 39/11 (2006.01) C07C 241/02 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 21.01.2005 (54)C07C 39/11 (2006.01) C07C 241/02 (2006.01) (22) Date of notification: 21.01.2005 (54)
Sposób wytwarzania N'-(triarylometylo)-2-hydrazynoalkanoliMethod for producing N '- (triarylmethyl) -2-hydrazinoalkanols
PL 206 474 B1PL 206 474 B1
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N'-(triarylometylo)-2-hydrazynoalkanoli przedstawionych wzorem ogólnym 1, w którym A oznacza fenyl, natomiast R1 i R2 są takie same lub różne i każ de oznacza atom wodoru, podstawnik alkilowy lub arylowy, ewentualnie podstawione grupami funkcyjnymi, zwłaszcza chlorowcami.The invention relates to a process for the preparation of N '- (triarylmethyl) -2-hydrazinoalkanols represented by the general formula 1, wherein A is phenyl, while R1 and R2 are the same or different, and each is a hydrogen atom, an alkyl or aryl substituent, optionally substituted with groups functional, especially halogens.
N'-(triarylometylo)-2-hydrazynoalkanole znajdują zastosowanie w syntezie organicznej, a zwłaszcza zastosowanie do syntezy 2-hydrazynoalkanoli i pochodnych 2-hydrazynoalkanoli z ortogonalnie zabezpieczonymi grupami funkcyjnymi, a także do syntezy niesymetrycznie podstawionych diazenów, które zawierają dodatkowo grupy hydroksylowe ułatwiające dyspersję podczas stosowania ich jako inicjatorów polimeryzacji.N '- (triarylmethyl) -2-hydrazinoalkanols are used in organic synthesis, especially for the synthesis of 2-hydrazinealkanols and derivatives of 2-hydrazinealkanols with orthogonally protected functional groups, as well as for the synthesis of asymmetrically substituted diazenes which additionally contain hydroxyl groups to facilitate dispersion when used as polymerization initiators.
Dotychczas nie jest znany sposób wytwarzania czystych N'-(triarylometylo)-2-hydrazynoalkanoli, bowiem w reakcji 2-hydrazynoalkanoli z odpowiednim halogenkiem triarylometylowym, na przykład z chlorkiem trifenylometylu, otrzymuje się produkty N-triarylometylowania, N'-triarylometylowania oraz N,N'-bis(triarylometylowania) i N',O-bis(triarylometylowania), które ze względu na podobne właściwości fizykochemiczne jest trudno oddzielić od produktu głównego.So far, there is no known method of producing pure N '- (triarylmethyl) -2-hydrazino alkanols, because the reaction of 2-hydrazino alkanols with a suitable triarylmethyl halide, for example with triphenylmethyl chloride, produces N-triarylmethylation, N'-triarylmethylation and N, N '-bis (triarylmethylation) and N', O-bis (triarylmethylation) which, due to similar physicochemical properties, are difficult to separate from the main product.
Sposób według wynalazku polega na tym, że jedną część molową (triarylometylo)hydrazyny o wzorze ogólnym 2, w którym A posiada podane poprzednio znaczenia, poddaje się reakcji z co najmniej jedną częścią molową oksiranu o wzorze 3, w którym R1 i R2 posiadają podane poprzednio znaczenia, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze 250-400 K, korzystnie w temperaturze około 350 K, ewentualnie w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w metanolu, aż do przereagowania substratów, po czym wydziela się N'-(triarylometylo)-2-hydrazynoalkanol.The process according to the invention consists in reacting one mole part of (triarylmethyl) hydrazine of the general formula II, in which A has the above-mentioned meanings, with at least one mole part of the oxirane of the formula III, in which R1 and R2 have the above-mentioned The reaction is carried out at a temperature of 250-400 K, preferably at a temperature of about 350 K, optionally in an organic solvent, preferably methanol, until the reactants have reacted, followed by isolation of N '- (triarylmethyl) -2-hydrazinealkanol.
Zasadniczą korzyścią techniczno-użytkową wynikającą ze stosowania sposobu według wynalazku, jest otrzymywanie, z dobrą wydajnością i regioselektywnością, koncentratów N'-(triarylometylo)-2-hydrazynoalkanoli o czystości wystarczającej do bezpośredniego zastosowania jako półprodukty do syntezy różnorodnych związków organicznych, a zwłaszcza 2-hydrazynoalkanoli i ich pochodnych, oraz niesymetrycznie podstawionych azadienów zawierających grupy hydroksylowe. Dodatkową korzyścią stosowania sposobu według wynalazku jest możliwość otrzymywania produktów w postaci krystalicznej, dzięki czemu są one łatwiejsze do stosowania.The main technical and operational advantage resulting from the use of the method according to the invention is obtaining, with good yield and regioselectivity, concentrates of N '- (triarylmethyl) -2-hydrazinoalkanols with a purity sufficient for direct use as intermediates for the synthesis of various organic compounds, especially 2- hydrazinoalkanols and their derivatives, and unsymmetrically substituted azadienes containing hydroxyl groups. An additional advantage of using the process according to the invention is that the products can be obtained in a crystalline form, which makes them easier to handle.
Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w przykładach wykonania.The subject matter of the invention is illustrated in the following examples.
P r z y k ł a d 1. 2,74 g, 0,010 mola (trifenylometylo)hydrazyny oraz 4,4 g, 0,10 mola oksiranu miesza się w autoklawie szklanym w temperaturze 273 K, a następnie kontynuuje się mieszanie i powoli ogrzewa do temperatury 335 K, po czym pozostawia do całkowitego przereagowania substratów w tej samej temperaturze. Stopień przereagowania kontroluje się mierząc widma 1H NMR mieszaniny reakcyjnej. Już po godzinie obserwuje się całkowitą konwersję (trifenylometylo)hydrazyny. Następnie mieszaninę ochładza się do temperatury około 273 K, lotne składniki odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymuje w wyniku 3,2 g, 99% wydajności surowego N'-(trifenylometylo)-2-hydrazynoetanolu w postaci białego, krystalicznego produktu, którego identyczność potwierdza widmo NMR (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 7,43 d (6H, ArH orto, J=7,3), 7,27 t (6H, ArH meta, J=7,3), 7,19 t (3H, ArH para, J=7,3), 3,68 t (2H, CH2-O, J=4,9), 2,90 t (2H, CH2-N, J=4,9), 2,85 s, szeroki (3H, NHNH+OH). Po dodaniu tlenku deuteru sygnał przy 2,85 znika. Surowy produkt należy niezwłocznie użyć do dalszych syntez, bowiem podczas przechowywania ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N-(trifenylometylo)-2-hydrazynoetanolu.Example 1. 2.74 g, 0.010 mole of (triphenylmethyl) hydrazine and 4.4 g, 0.10 mole of oxirane are mixed in a glass autoclave at 273 K, followed by continued stirring and slowly heated to 335 K and then allow the reactants to react completely at the same temperature. The degree of conversion is monitored by measuring the 1 H NMR spectra of the reaction mixture. After just one hour, complete conversion of the (triphenylmethyl) hydrazine is observed. The mixture is then cooled to about 273 K, volatiles are evaporated under reduced pressure to give 3.2 g, 99% yield of crude N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazinoethanol as a white crystalline product, the identity of which is confirmed by NMR spectrum (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 7.43 d (6H, ArH ortho, J = 7.3), 7.27 t (6H, ArH meta, J = 7.3), 7.19 t (3H, ArH pair, J = 7.3), 3.68 t (2H, CH2-O, J = 4.9), 2.90 t (2H, CH2-N, J = 4, 9), 2.85s, broad (3H, NHNH + OH). When deuterium oxide is added, the signal at 2.85 disappears. The crude product should be used immediately for further syntheses, because during storage it spontaneously rearranges to N- (triphenylmethyl) -2-hydrazinoethanol.
P r z y k ł a d 2. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast oksiranu stosuje się 5,8 g, 0,10 mola metylooksiranu, po 8 godzinach ogrzewania w temperaturze 350 K obserwuje się całkowitą konwersję (trifenylometylo)hydrazyny, otrzymuje się w wyniku 3,3 g, 98% wydajności N'-(trifenylometylo)-2-hydrazynopropanolu w postaci białego, krystalicznego produktu, którego identyczność potwierdza widmo NMR (CDCI3, δ [ppm], J [Hz]): 7,42 m (6H, ArH orto, J=nieozn.), 7,27 m (6H, ArH meta, J=nieozn.), 7,17 m (3H, ArH para, J=nieozn.), 4,01 ddq (1H, CH-O, J=2,6, J=6,2 i J=9,5), 2,9 s, szeroki (3H, NHNH+OH), 2,80 dd (1H, CH-N, J=2,6, J=12,7), 2,58 dd (1H, CH-N, J=9,5, J=12,7), 1,09 d (3H, CH3, J=6,2). Po dodaniu tlenku deuteru sygna ł przy 2,9 znika. Surowy produkt jest nieznacznie zanieczyszczony produktem izomeryzacji. Należy go niezwłocznie użyć do dalszych syntez, bowiem podczas przechowywania ulega spontanicznemu przegrupowaniu do N-(trifenylometylo)-2-hydrazynopropanolu.Example 2 The procedure of example 1 was followed, except that 5.8 g, 0.10 mol of methyloxirane was used instead of oxirane, complete conversion of the (triphenylmethyl) hydrazine was observed after heating at 350 K for 8 hours. obtained as a result of 3.3 g, 98% yield of N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazinopropanol as a white, crystalline product, the identity of which is confirmed by the NMR spectrum (CDCl3, δ [ppm], J [Hz]): 7, 42 m (6H, ArH ortho, J = unknown), 7.27 m (6H, meta ArH, J = unknown), 7.17 m (3H, ArH pair, J = unknown), 4.01 ddq (1H, CH-O, J = 2.6, J = 6.2 and J = 9.5), 2.9s, broad (3H, NHNH + OH), 2.80 dd (1H, CH-N , J = 2.6, J = 12.7), 2.58 dd (1H, CH-N, J = 9.5, J = 12.7), 1.09 d (3H, CH3, J = 6 , 2). When deuterium oxide is added, the signal at 2.9 disappears. The crude product is slightly contaminated with the isomerization product. It should be used immediately for further syntheses, because during storage it spontaneously rearranges to N- (triphenylmethyl) -2-hydrazinopropanol.
P r z y k ł a d 3. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą różnicą, że zamiast oksiranu stosuje się 7,2 g, 0,10 mola etylooksiranu, po 8 godzinach ogrzewania w temperaturze 350 K obserwuje się całPL 206 474 B1 kowitą konwersję (trifenylometylo)hydrazyny, otrzymuje się w wyniku 3,5 g, 100% wydajności surowego N'-(trifenylometylo)-2-hydrazynobutanolu w postaci białego, krystalicznego produktu, którego identyczność potwierdza widmo NMR (CDCI3, δ [ppm], J [Hz]): 7,45 m (6H, ArH orto, J=nieozn.), 7,27 m (6H, ArH meta, J=nieozn.), 7,18 m (3H, ArH para, J=nieozn.), 3,76 ddt (1H, CH-O, J=2,4, J=5,5, i J=9,4), 3,3 s, szeroki (3H, NHNH+OH), 2,87 dd (1H, CH-N, J=2,4, J=12,8), 2,61 dd (1H, CH-N, J=9,4, J=12,8), 1,75 dq (2H, CH2-CH3, J=5,5, J=7,5), 0,98 t (3H, CH3, J=7,5). Po dodaniu tlenku deuteru sygnał przy 3,3 znika. Surowy produkt jest zanieczyszczony produktem izomeryzacji. Należy go niezwłocznie użyć do dalszych syntez, bowiem podczas przechowywania ulega dalszemu spontanicznemu przegrupowaniu do N-(trifenylometylo)-2-hydrazynobutanolu.Example 3 The procedure is as in example 1, except that 7.2 g, 0.10 mol of ethyloxirane are used instead of oxirane, after heating at 350 K for 8 hours, complete conversion is observed ( triphenylmethyl) hydrazine, obtained as a result of 3.5 g, 100% yield of crude N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazinobutanol as a white, crystalline product, the identity of which is confirmed by the NMR spectrum (CDCl3, δ [ppm], J [Hz ]): 7.45 m (6H, ArH ortho, J = unknown), 7.27 m (6H, ArH meta, J = unknown), 7.18 m (3H, ArH pair, J = unknown) , 3.76 ddt (1H, CH-O, J = 2.4, J = 5.5, and J = 9.4), 3.3s, broad (3H, NHNH + OH), 2.87 dd (1H, CH-N, J = 2.4, J = 12.8), 2.61 dd (1H, CH-N, J = 9.4, J = 12.8), 1.75 dq (2H , CH2-CH3, J = 5.5, J = 7.5), 0.98 t (3H, CH3, J = 7.5). When deuterium oxide is added, the signal at 3.3 disappears. The crude product is contaminated with the isomerization product. It should be used immediately for further syntheses, because during storage it undergoes a further spontaneous rearrangement into N- (triphenylmethyl) -2-hydrazinobutanol.
P r z y k ł a d 4. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą róż nicą, że zamiast oksiranu stosuje się 12,0 g, 0,10 mola fenylooksiranu, po 12 godzinach ogrzewania w temperaturze 350 K obserwuje się całkowitą konwersję (trifenylometylo)hydrazyny, otrzymuje się w wyniku krystalizacji z cykloheksanu 3,7 g, 94% wydajności N'-(trifenylometylo)-2-hydrazyno-1-fenyloetanolu, w postaci białego, krystalicznego produktu, którego identyczność potwierdza widmo NMR (CDCI3, δ [ppm], J [Hz] δ [ppm], J [Hz]): 7,3 d (6H, ArH orto, J=7,1), 7,2 m (5H, Ph, J=nieozn.), 7,18 t (6H, ArH meta, J=7,1), 7,07 t (3H, ArH para, J=7,1), 4,84 dd (1H, CH-O, J=2,9, J=9,3), 3,3 s, szeroki (3H, NHNH+OH), 2,98 dd (1H, CH-N, J=2,9, J=12,9), 2,72 dd (1H, CH-N, J=9,3, J=12,9). Surowy produkt jest nieznacznie zanieczyszczony produktem izomeryzacji. Należy go niezwłocznie użyć do dalszych syntez, bowiem podczas przechowywania ulega dalszemu spontanicznemu przegrupowaniu do N-(trifenylometylo)-2-hydrazyno-1-fenyloetanolu.Example 4 The procedure is as in example 1, with the difference that instead of oxirane, 12.0 g, 0.10 mole of phenyloxirane are used, after 12 hours of heating at 350 K, complete conversion of the (triphenylmethyl) hydrazine is observed. , obtained by recrystallization from cyclohexane 3.7 g, 94% yield of N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazine-1-phenylethanol, as a white, crystalline product, the identity of which is confirmed by the NMR spectrum (CDCl3, δ [ppm]) , J [Hz] δ [ppm], J [Hz]): 7.3 d (6H, ArH ortho, J = 7.1), 7.2 m (5H, Ph, J = unknown), 7, 18 t (6H, ArH meta, J = 7.1), 7.07 t (3H, ArH para, J = 7.1), 4.84 dd (1H, CH-O, J = 2.9, J = 9.3), 3.3s, broad (3H, NHNH + OH), 2.98 dd (1H, CH-N, J = 2.9, J = 12.9), 2.72 dd (1H , CH-N, J = 9.3, J = 12.9). The crude product is slightly contaminated with the isomerization product. It should be used immediately for further syntheses, because during storage it undergoes further spontaneous rearrangement into N- (triphenylmethyl) -2-hydrazine-1-phenylethanol.
P r z y k ł a d 5. 2,74 g, 0,010 mola (trifenylometylo)hydrazyny, 15 g metanolu oraz 4,4 g, 0,10 mola oksiranu miesza się w autoklawie szklanym w temperaturze 273 K, a następnie kontynuuje się mieszanie i powoli ogrzewa do temperatury 335 K, po czym pozostawia do całkowitego przereagowania substratów w tej samej temperaturze. Stopień przereagowania kontroluje się mierząc widma 1H NMR mieszaniny reakcyjnej. Już po 2 godzinach obserwuje się całkowitą konwersję (trifenylometylo)hydrazyny. Następnie mieszaninę ochładza się do temperatury około 273 K, lotne składniki odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem i otrzymuje w wyniku 3,2 g, 99% wydajności surowego N'-(trifenylometylo)-2-hydrazynoetanolu w postaci białego, krystalicznego produktu, identycznego jak w przykładzie 1.Example 5 2.74 g, 0.010 mole of (triphenylmethyl) hydrazine, 15 g of methanol and 4.4 g, 0.10 mole of oxirane are mixed in a glass autoclave at 273 K, followed by continued stirring and slow heating. to a temperature of 335 K, and then left until the reactants react completely at the same temperature. The degree of conversion is monitored by measuring the 1 H NMR spectra of the reaction mixture. Already after 2 hours, complete conversion of the (triphenylmethyl) hydrazine is observed. The mixture was then cooled to about 273 K, volatiles were evaporated under reduced pressure to give 3.2 g, 99% yield of crude N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazinoethanol as a white, crystalline product identical to that in example 1.
P r z y k ł a d 6. Postę puje się jak w przykł adzie 5, z t ą róż nicą , że zamiast oksiranu stosuje się 5,8 g, 0,10 mola metylooksiranu, otrzymuje się w wyniku N'-(trifenylometylo)-2-hydrazynopropanol identyczny jak w przykładzie 2.Example 6 The procedure is as in example 5, with the difference that 5.8 g, 0.10 mol of methyloxirane are used instead of oxirane to give N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazinopropanol identical to example 2.
P r z y k ł a d 7. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą róż nicą, że zamiast oksiranu stosuje się 7,2 g, 0,10 mola etylooksiranu, otrzymuje się w wyniku N'-(trifenylometylo)-2-hydrazynobutanol identyczny jak w przykładzie 3.Example 7 The procedure of Example 1 was followed, with the difference that 7.2 g, 0.10 mol of ethyloxirane were used instead of oxirane, giving N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazinobutanol identical to that of the oxirane. in example 3.
P r z y k ł a d 8. Postępuje się jak w przykładzie 1, z tą róż nicą, że zamiast oksiranu stosuje się 12,0 g, 0,10 mola fenylooksiranu, otrzymuje się w wyniku N'-(trifenylometylo)-2-hydrazyno-1-fenyloetanol identyczny jak w przykładzie 4.Example 8 The procedure of example 1 was followed, with the difference that instead of oxirane, 12.0 g, 0.10 mole of phenyloxirane was used, resulting in N '- (triphenylmethyl) -2-hydrazine-1. -phenylethanol identical to example 4.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL372384A PL206474B1 (en) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Methods for the manufacture of N'-(triaryl methyl)-2-hydrazine alkanoles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL372384A PL206474B1 (en) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Methods for the manufacture of N'-(triaryl methyl)-2-hydrazine alkanoles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL372384A1 PL372384A1 (en) | 2006-07-24 |
| PL206474B1 true PL206474B1 (en) | 2010-08-31 |
Family
ID=38739806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL372384A PL206474B1 (en) | 2005-01-21 | 2005-01-21 | Methods for the manufacture of N'-(triaryl methyl)-2-hydrazine alkanoles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL206474B1 (en) |
-
2005
- 2005-01-21 PL PL372384A patent/PL206474B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL372384A1 (en) | 2006-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA021657B1 (en) | Synthesis of n4-(2,2-dimethyl-4-[(dihydrophosphonoxy)methyl]-3-oxo-5-pyrido[1,4]oxazin-6-yl)-5-fluoro-n2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,4-pyrimidinediamine disodium salt | |
| JPH0730031B2 (en) | Process for producing 2-pyrazolin-5-ones | |
| KR101345394B1 (en) | Process for preparing 5-(3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1(2h)-pyrimidinyl)phenylthiol compounds | |
| EP1773783B1 (en) | Method for preparing n-piperidino-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide derivatives | |
| US7847117B2 (en) | Process for preparing alkyl(methoxymethyl)trimethylsilanylmethylamines | |
| ZA200208253B (en) | Process for the preparation of aniline compounds. | |
| JP6797268B2 (en) | A novel hydroxyphenylboronic acid ester and its production method, and a method for producing a hydroxybiphenyl compound | |
| JP3002791B2 (en) | Benzyl phenyl ketone derivative | |
| NZ500020A (en) | Process for preparing O-(3-amino-2-hydroxy-propyl)-hydroximic acid halides | |
| RU2571417C2 (en) | Method of producing n-substituted 2-amino-4-(hydroxymethylphosphenyl)-2-butenoic acid | |
| KR101134021B1 (en) | Manufacturing method of pitavastatin hemicalcium using novel intermediates | |
| JP5245408B2 (en) | Method for producing 1-substituted-5-acylimidazole compound | |
| KR101350540B1 (en) | Process for the preparation of L-3-O-Alkyl ascorbic acid | |
| Benson et al. | Selective carbamoylation with methyl isocyanate | |
| JPWO2010079813A1 (en) | Method for producing inosine derivative | |
| JPS63104955A (en) | Manufacture of sulfonylisothiourea | |
| PL206473B1 (en) | Method for the manufacture of N-(triaryl methyl)hydrazines | |
| JP4561635B2 (en) | Process for producing 4-alkoxycarbonyltetrahydropyran or tetrahydropyranyl-4-carboxylic acid | |
| CA3023114C (en) | Process for producing lamivudine and emtricitabine | |
| JP6928615B2 (en) | Method for producing 3- (pyridyl-2-amino) propionitrile and its analogs | |
| KR940010282B1 (en) | Method and derivative of cyano guanidine | |
| SU1761745A1 (en) | Method of 1,1,4,4-tetranitrobutane diol-2,3 synthesis | |
| RU2594165C1 (en) | Method of producing imidoyl chlorides | |
| PL236888B1 (en) | beta thiosemicarbazone dialkyl ketophosphonates and method for producing them | |
| JP3128703B2 (en) | Method for producing color-forming compounds, intermediates thereof, and methods for producing them |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20080121 |