PL207099B1 - Sposób wytwarzania drobnokomórkowych sztywnych poliuretanowych i/albo poliizacyjanurowych pianek, ich zastosowanie oraz pianka poliuretanowa albo poliizacyjanurowa - Google Patents
Sposób wytwarzania drobnokomórkowych sztywnych poliuretanowych i/albo poliizacyjanurowych pianek, ich zastosowanie oraz pianka poliuretanowa albo poliizacyjanurowaInfo
- Publication number
- PL207099B1 PL207099B1 PL350076A PL35007600A PL207099B1 PL 207099 B1 PL207099 B1 PL 207099B1 PL 350076 A PL350076 A PL 350076A PL 35007600 A PL35007600 A PL 35007600A PL 207099 B1 PL207099 B1 PL 207099B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polyol
- weight
- cell
- water
- parts
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 40
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 15
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 11
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims description 5
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000582 polyisocyanurate Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011495 polyisocyanurate Substances 0.000 claims description 5
- 238000007906 compression Methods 0.000 claims description 4
- 230000006835 compression Effects 0.000 claims description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 claims description 3
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 claims description 3
- 208000000649 small cell carcinoma Diseases 0.000 claims description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 abstract description 12
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 abstract description 12
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethyl-5,6-dihydro-4h-pyrimidine Chemical compound CN1CCCN=C1C ZFDWWDZLRKHULH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C GIWQSPITLQVMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEEGPFGTMRWCID-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,1-n',1-n'-tetramethylbutane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N(C)C)N(C)C GEEGPFGTMRWCID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N OHKOAJUTRVTYSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N UTNMPUFESIRPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMNWJTDAUWBXFJ-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylheptane-2,2-diamine Chemical compound CCCC(C)C(C)(C)C(C)(N)N WMNWJTDAUWBXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1N AXNUJYHFQHQZBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylmorpholine Chemical compound C1CCCCC1N1CCOCC1 BRKHZWFIIVVNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQXVELXQKFNCET-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1,4-tetrol Chemical compound OCCCC(O)(O)O AQXVELXQKFNCET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L dodecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O PYBNTRWJKQJDRE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCC(=O)OCC PLONEVHFXDFSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCN(C)CC1 XFLSMWXCZBIXLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4018—Mixtures of compounds of group C08G18/42 with compounds of group C08G18/48
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/36—Hydroxylated esters of higher fatty acids
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16L—PIPES; JOINTS OR FITTINGS FOR PIPES; SUPPORTS FOR PIPES, CABLES OR PROTECTIVE TUBING; MEANS FOR THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16L59/00—Thermal insulation in general
- F16L59/02—Shape or form of insulating materials, with or without coverings integral with the insulating materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0083—Foam properties prepared using water as the sole blowing agent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Thermal Insulation (AREA)
- Cleaning Implements For Floors, Carpets, Furniture, Walls, And The Like (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania drobnokomórkowych, sztywnych pianek spienianych wodą, zawierających grupy uretanowe i/albo izocyjanurowe, w reakcji poliizocyjanianów ze składnikiem poliolowym w postaci emulsji. Ponadto, przedmiotem wynalazku są pianki poliuretanowe o otwartych komórkach, które moż na spieniać w formach oraz ich zastosowanie.
Według stanu techniki, sztywne pianki poliuretanowe wytwarza się z użyciem polioli zawierających średnio co najmniej trzy grupy wodorotlenowe na cząsteczkę, poliizocyjanianów, które są co najmniej dwufunkcyjne, katalizatorów, środków spieniających i mieszanych polimerów blokowych poliosiloksano-polioksyalkilenowych i ewentualnie zwykłych dodatków.
Streszczenie stanu techniki, stosowane surowce i istotne procesy znaleźć można w G. Oertel (Ed.): „Kunststoffhandbuch, Volume VII, C. Hanser Verlag) Munich, 1983, w Houben-Weyl: „Methoden der organischen Chemie, Volume E20, Thieme Verlag, Stuttgart, 1987, str. 1561 do 1757 i w „Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Vol. A21, VCH, Weinheim, wydanie 4, 1992, str. 665 do 715.
Na ogół stosuje się polieteropoliole albo poliestropoliole albo ich mieszaniny; zawierają one średnio co najmniej trzy grupy wodorotlenowe na cząsteczkę w stosowanej mieszaninie poliolowej, a liczba wodorotlenowa stosowanej mieszaniny poliolowej wynosi pomiędzy 100 a 900.
Sztywne pianki poliuretanowe są w znacznej mierze tworzywem o komórkach zamkniętych. Ich gęstość nasypowa jest w zakresie pomiędzy 5 a 950 kg-m-3, przy czym szczególnie często gęstość nasypowa jest w zakresie 20 a 70 kg-m-3.
Ostatnie odkrycia w dziedzinie sztywnych pianek poliuretanowych związane są ze ściśle kontrolowaną produkcją poliuretanowo- albo poliizocyjanurowo-zmodyfikowanych sztywnych pianek poliuretanowych, głównie o otwartych komórkach, które stosowane są jako materiały izolacyjne, na przykład w panelach próżniowych. Gdy wspomniane sztywne pianki o otwartych komórkach mają być stosowane w panelach próżniowych, szczególnie istotne jest, aby średnica komórki była tak mała, jak tylko to możliwe, jako że określa to skuteczność izolacyjną. Im mniejsza średnica komórki, tym mniejsza jest ilość usuwanego gazu wymagana do uzyskania określonego efektu izolacyjnego. Średnia średnica komórki sztywnych pianek poliuretanowych spienianych wodą otrzymywanych w stanie techniki jest większa niż 150 nm: pianki o takiej średnicy komórek są na ogół nieodpowiednie do zastosowań próżniowych.
Wytwarzanie sztywnych pianek poliuretanowych o otwartych komórkach jest w zasadzie znane. Tak więc US-A 5 350 777 opisuje zastosowanie soli metali ziem alkalicznych długołańcuchowych kwasów tłuszczowych jako czynników otwierających komórki.
EP-A 498 628 opisuje sposób wytwarzania sztywnych pianek o otwartych komórkach przy zastosowaniu termicznie aktywowanych środków spieniających. Wadą tego sposobu jest to, że komórki pianki mogą być otwierane jedynie po przekroczeniu temperatury minimalnej w trakcie procesu spieniania, tak że otrzymywane pianki nie miały jednorodnego udziału otwartych komórek w całej objętości pianki.
DE-A 43 03 809 ujawnia sposób wytwarzania sztywnej pianki o zwiększonym udziale komórek otwartych, który wykorzystuje własności otwierania komórek dodatku ciekłej poliolefiny. Wadą tego sposobu jest wąski zakres zastosowań, a kolejną wadą jest to, że pianka gwałtownie staje się grubokomórkowa ze wzrostem ilości dodatku poliolefiny.
W US-A 5 250 579 i US-A 5 312 846 ujawnione są substancje otwierające komórki o napięciu powierzchniowym poniżej 23 mJ-m-2. Wadą jest to, że zawierają one organicznie związane atomy chlorowców.
Celem niniejszego wynalazku było wynalezienie sposobu wytwarzania drobnokomórkowych, spienianych wodą sztywnych pianek poliuretanowych, ewentualnie o otwartych komórkach, gdzie sztywne pianki poliuretanowe według wynalazku zachowują wymagane właściwości końcowe - otwarte komórki i zawartość drobnych komórek - nawet podczas spieniania w formach.
Stwierdzono, że drobnokomórkowe sztywne pianki poliuretanowe o ewentualnie otwartych komórkach wytwarza się, gdy poliizocyjanian jest spieniany z preparatem poliolowym zawierającym wodę, występującym w postaci emulsji.
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania drobnokomórkowych sztywnych poliuretanowych i/albo poliizocyjanurowych pianek, polegający na tym, że poddaje się reakcji:
A) poliizocyjanian o zawartości NCO 20 do 48% wagowych i
PL 207 099 B1
B) składnik poliolowy w postaci emulsji, o średnio co najmniej dwóch grupach, które są reaktywne z izocyjanianem, zawierający
1)
a) przynajmniej jeden poliol, który jest co najmniej dwufunkcyjny, jest niemieszający się z wodą i ma średni liczbowo ciężar cząsteczkowy wynoszący 150 do 12 500 g/mol,
b) przynajmniej jeden poliestropoliol o średnim liczbowo ciężarze cząsteczkowym wynoszącym 100 do 30 000 g/mol,
c) przynajmniej jeden poliol, który zawiera co najmniej dwa atomy wodoru reaktywne z izocyjanianem i mający średni liczbowo ciężar cząsteczkowy wynoszący 150 do 12 500 g/mol,
2) wodę.
3) katalizator,
4) ewentualnie substancje wspomagające i dodatki. Następnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie pianki wytworzonej powyższymi sposobami jako warstwy pośredniej w wyrobach kompozytowych, jako podłoża wypełniającego do paneli izolacji próżniowej i jako materiału izolacyjnego do sprzętu chłodniczego.
Następnym przedmiotem wynalazku jest pianka poliuretanowa albo poliizocyjanurowa wytwarzana w formie odlewniczej, o zawartości otwartych komórek, zmierzonej zgodnie z DIN ISO 4590-92 powyżej 85% i stopniu sprężenia powyżej 3%, względem minimalnej ilości wypełnienia, która jest wytworzona sposobem według wynalazku, określonym powyżej.
Jak powyżej opisano, preparaty poliolowe według wynalazku zawierają co najmniej jeden polimer, który nie miesza się z wodą, zawiera co najmniej jedną grupę funkcyjną, która jest reaktywna względem izocyjanianu, i zawiera atomy wodoru, a jego średni liczbowo ciężar cząsteczkowy wynosi 150 do 12 500 g/mol, korzystnie 200 do 1500 g/mol. Przykładami są: triglicerydy, na przykład olej rycynowy albo olej rycynowy zmodyfikowany w reakcjach transestryfikacji/amidowania z jednowodorotlenowymi albo wielowodorotlenowymi alkoholami albo aminami, albo kwasy tłuszczowe, takie jak kwas stearynowy, kwas oleinowy, kwas linolowy albo kwas rycynolowy. Preparat poliolowy zawiera 5 do 99 części wagowych, korzystnie 20 do 80 części wagowych tego skł adnika. Polimer, który jest niemieszalny z wodą, korzystnie jest poliolem co najmniej dwufunkcyjnym.
W celu uzyskania koniecznej do spieniania funkcyjnoś ci, skł adnik poliolowy zawiera co najmniej jeden poliol, który zawiera co najmniej dwa atomy wodoru, które są reaktywne z izocyjanianami, a jego średni liczbowo ciężar cząsteczkowy wynosi 150 do 12 500 g/mol, korzystnie 200 do 1500 g/mol. Takie poliole mogą być otrzymane w procesie poliaddycji tlenków alkilenów, takich jak na przykład tlenek etylenu, tlenek propylenu, tlenek butylenu, tlenek dodecylu albo tlenek styrenu, korzystnie tlenku propylenu albo tlenku etylenu, do starterów, takich jak woda albo alkohole wielowodorotlenowe, takie jak sacharoza, sorbitol, pentaerytrytol, trihydroksymetylolopropan, glicerol, glikol propylenowy, glikol etylenowy, glikol dietylenowy, jak również do mieszanin wymienionych starterów. Stosowanym starterem może być również amoniak albo związki zawierające co najmniej jedną pierwszorzędową, drugorzędową albo trzeciorzędową grupę aminową, na przykład aminy alifatyczne, takie jak etylenodiamina, oligomery etylenodiaminy (na przykład dietylenotriamina, trietylenotetraamina albo pentaetylenoheksaamina), etanolamina, dietanolamina, trietanolamina, N-metylo albo N-etylodietanolamina, 1,3-propylenodiamina, 1,3- albo 1,4-butylenodiamina, 1,2-heksametylenodiamina, 1,3-heksametylenodiamina, 1,4-heksametylenodiamina, 1,5-heksametylenodiamina albo 1,6-heksametylenodiamina, aminy aromatyczne, takie jak fenylenodiaminy, tolilenodiaminy (2,3-tolilenodiamina, 3,4-tolienodiamina, 2,4-tolilenodiamina, 2,5-tolienodiamina, 2,6-tolilenodiamina albo mieszaniny tych izomerów), 2,2'-diaminodifenylometan, 2,4'-diaminodifenylometan, 4,4'-diaminodifenylometan albo mieszaniny tych izomerów. Preparat poliolowy zawiera do 95 części wagowych, korzystnie 10 do 40 części wagowych tego składnika.
Składnik poliolowy stosowany według wynalazku zawiera również poliestropoliole lub o średnim liczbowo ciężarze cząsteczkowym 100 do 30 000 g/mol, korzystnie 150 do 10 000 g/mol, szczególnie korzystnie 200 do 600 g/mol, które mogą być wytworzone z aromatycznych i/lub alifatycznych kwasów dikarboksylowych i polioli zawierających co najmniej dwie grupy wodorotlenowe. Przykładami kwasów dikarboksylowych są kwas ftalowy, kwas fumarowy, kwas maleinowy, kwas azelianowy, kwas glutarowy, kwas adypinowy, kwas suberynowy, kwas tereftalowy, kwas izoftalowy, kwas dekanodikarboksylowy, kwas malonowy, i kwas bursztynowy. Stosowane mogą być pojedyncze kwasy dikarboksylowe albo jakiekolwiek mieszaniny różnych kwasów dikarboksylowych. Poza wolnymi kwasami karboksylowymi stosowane mogą być również analogiczne pochodne kwasów dikarboksylowych takie jak, na
PL 207 099 B1 przykład, dikarboksylowe mono- albo diestry alkoholi zawierających od jednego do czterech atomów węgla, albo bezwodniki dikarboksylowe. Jako składnik alkoholowy do estryfikacji korzystnie stosuje się następujące: glikol etylenowy, glikol dietylenowy, glikol trietylenowy, glikol tetraetylenowy, 1,2-propanodiol, 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-heksanodiol, 1,10-dekanodiol, glicerol, trimetylolopropan albo ich mieszaniny. Preparaty poliolowe według wynalazku mogą również zawierać estry polieterowe, które otrzymuje się, na przykład, jak opisano w EP-A 250 967, w reakcji bezwodnika ftalowego z glikolem dietylenowym, a następnie z tlenkiem etylenu. Preparat poliolowy może zawierać do 90 części wagowych, korzystnie 5 do 30 części wagowych poliestropoliolu.
Składnik poliolowy stosowany według wynalazku zawiera również co najmniej jeden katalizator w ilości do 10 części wagowych, korzystnie 0,5 do 5 części wagowych. Według wynalazku stosowane mogą być zwykłe katalizatory znane w chemii poliuretanów. Przykładami takich katalizatorów są: trietylenodiamina, N,N-dimetylocykloheksyloamina, tetrametylenodiamina, 1-metylo-4-dimetyloaminoetylopiperazyna, trietyloamina, tributyloamina, dimetylobenzyloamina, N,N',N-tris(dimetyloaminopropylo)heksahydrotriazyna, dimetyloaminopropyloformamid, N,N,N',N'-tetrametyloetylenodiamina, N,N,N',N'-tetrametylobutanodiamina, tetrametyloheksanodiamina, pentametylodietylenotriamina, eter tetrametylowodiaminoetylowy, dimetylopiperazyna, 1,2-dimetyloimidazol, 1-azabicyklo[3.3.0]oktan, bis(dimetyloaminopropylo)mocznik, N-metylomorfolina, N-etylomorfolina, N-cykloheksylomorfolina, 2,3-dimetylo-3,4,5,6-tetrahydropirymidyna, trietanoloamina, dietanoloamina, triizopropanoloamina, N-metylodietanoloamina, N-etylodietanoloamina, dimetyloetanoloamina, octan cyny (II), kaprylan cyny (II), etyloheksanian cyny (II), laurynian cyny (II), dioctan dibutylocyny, dilaurynian dibutylocyny, maleinian dibutylocyny, dioctan dioktylocyny, tris(N,N-dimetyloaminopropylo)-s-heksahydrotriazyna, wodorotlenek tetrametyloamonowy, octan potasu, octan sodu, wodorotlenek sodu albo mieszaniny tych lub podobnych katalizatorów.
Według wynalazku ewentualnie stosuje się również jonowe albo niejonowe emulgatory w ilościach 0 do 10 części wagowych, korzystnie 0,5 do 2 części wagowych, Emulgatory takie opisane są, na przykład, w „Rompp Chemie Lexikon, Volume 2, Thieme Verlag, Stuttgart, wydanie 9, 1991, str. 1156 ff.
Składnik poliolowy stosowany według wynalazku zawiera także wodę, w ilości 0,1 do 10 części wagowych, a zwłaszcza 0,5 do 5 części wagowych.
Dla sposobu według wynalazku zasadnicze jest, aby składnik poliolowy stosowany był w postaci emulsji. Oznacza to, że co najmniej jeden ze składników składnika poliolowego nie może mieszać się z resztą preparatu; czyli z reguły, zawarty jest co najmniej jeden związek, który nie miesza się z wodą ani się w niej nie rozpuszcza, i który ewentualnie zawiera atomy wodoru, które są reaktywne z izocyjanianem. Stwierdzono, że zastosowanie składnika poliolowego w postaci emulsji daje pianki o znacznie drobniejszych komórkach.
Jako składnik izocyjanianowy stosowane mogą być poliizocyjaniany typu opisanego w Justus Libings Annalen der Chemie 562 (1949) 75, na przykład o wzorze:
Q(NCO)n w którym n wynosi od 2 do 4, korzystnie 2, a
Q oznacza alifatyczną grupę węglowodorową zawierającą 2 do 18, korzystnie 6 do 10 atomów węgla, cykloalifatyczną grupę węglowodorową zawierającą 4 do 15, korzystnie 5 do 10 atomów węgla, aromatyczną grupę węglowodorową zawierającą 8 do 15, korzystnie 8 do 13 atomów węgla.
Szczególnie korzystne są poliizocyjaniany typu opisanego w DE-OS 28 32 253. Z reguły szczególnie korzystne są technicznie łatwo dostępne poliizocyjaniany, na przykład 2,4- i -2,6-diizocyjaniany tolilenu i wszelkie mieszaniny tych izomerów („TDI), poliizocyjaniany polifenylopolimetylenu, które wytwarza się na drodze kondensacji anilina-formaIdehyd, a następnie fosgenowania („surowy MDI) i poliizocyjaniany zawierające grupy karbodiimidowe, uretanowe, allofanian, izocyjanurowe, mocznikowe albo biuretowe („modyfikowane poliizocyjaniany), w szczególności modyfikowane poliizocyjaniany pochodzące od 2,4- i -2,6-diizocyjanianu tolilenu albo 4,4'- i/lub -2,4'-diizocyjanianu difenylometanu.
Stosowane mogą być również prepolimery wymieniowych powyżej izocyjanianów i związki organiczne zawierające co najmniej jedną grupę wodorotlenową. Jako przykład wymienić można poliole albo poliestry zawierające jedną do czterech grup wodorotlenowych i (średni liczbowo) ciężar cząsteczkowy 60 do 1400.
PL 207 099 B1
Innymi substancjami, które również mogą być stosowane, są parafiny albo alkohole tłuszczowe albo dimetylopolisiloksany i pigmenty albo barwniki, jak również stabilizatory przeciw starzeniu i wpływom warunków atmosferycznych, plastyfikatory i substancje hamujące rozwój grzybów i substancje hamujące rozwój bakterii, jak również wypełniacze, takie jak siarczan baru, ziemia okrzemkowa, sadza albo spreparowana kreda. Dodaje się je głównie do składnika poliolowego w ilościach 0 do 10 części wagowych, korzystnie 0 do 5 części wagowych.
Dalsze przykłady stosowanych ewentualnie dodatków powierzchniowo czynnych i stabilizatorów pianki, jak również regulatorów komórek, inhibitorów reakcji, stabilizatorów, środków uniepalniających, barwników i wypełniaczy, jak również substancji hamujących rozwój grzybów i substancji hamujących rozwój bakterii, wraz ze szczegółami sposobu stosowania i trybu działania tych dodatków podane są w Vieweg/Hochtlen (wydawcy): „Kunststoffhandbuch, Volume VII, Carl Hanser Verlag, Munich 1966, strony 121 do 205 i G. Oertel (wydawca): „Kunststoff-Handbuch, Volume VII, Carl Hanser Verlag, wydanie 2, Munich, 1983.
Pianki poliuretanowe albo poliizocyjanurowe wytwarzane w formie według wynalazku mają udział otwartych komórek, zmierzony zgodnie z DIN ISO 4590-92, powyżej 85%, korzystnie powyżej 90% i stopniu sprężenia powyżej 3%, względem minimalnej ilości wypełniającej. Minimalna ilość wypełniająca w odlewaniu jest ilością ostatecznie przereagowanej sztywnej pianki poliuretanowej potrzebnej tylko do wypełnienia formy.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie sztywnych pianek według wynalazku jako warstwy pośredniej w wyrobach kompozytowych, jako podłoża wypełniającego do paneli izolacji próżniowej i do spieniania wnęk w chłodniach składowych, jak również w budowie zbiorników.
Sposób według wynalazku korzystnie stosowany jest do spieniania wnęk w sprzęcie chłodniczym i mrożącym. Może być on również stosowany do izolacji cieplnej, na przykład w zbiornikach na gorącą wodę albo w długich rurach ogrzewniczych. Pianki mogą również oczywiście być wytwarzane w procesie spieniania blokowego albo w znanych procesach podwójnego transportu (patrz „Kunststoffhandbuch, Volume 7: Polyurethane, Carl Hanser Verlag, Munich, Vienna, wydanie 3, 1993, str. 148).
P r z y k ł a d y:
Poliol A: polieter tlenku polietylenu (Mn = 300) na bazie trimetylolopropanu
Poliol B: ester polieterowy (Mn = 375) na bazie bezwodnika ftalowego, glikolu dietylenowego i tlenku etylenu
Poliol C: Olej rycynowy [z firmy Alberding + Boley, Krefeld]
Izocyjanian:
poliizocyjanian polifenylopolimetylenu, zawartość NCO 31,5% wag. (Desmodur® 44V20, Bayer AG)
Stabilizator: stabilizator silikonowy (Tegostab B 8404, Th. Goldschmidt AG, Essen)
Emulgator: sól, siarczan sodu alkoholu etoksylowanego kwasu tłuszczowego, 30% wag. w wodzie (z firmy Servo, NL-Delden)
Katalizator 1: dimetylocykloheksyloamina
Katalizator 2: octan potasu (25% wag. w glikolu dietylenowym)
Spienianie prowadzono w wysokociśnieniowym urządzeniu HK 165 z firmy Hennecke. W każdym przypadku wytwarzano dwa elementy:
3
Element testowy 1: blok spieniany swobodnie o wymiarach 50x50x40 cm3.
3
Element testowy 2: spieniany w formie; wymiary elementu testowego 9x40x70 cm3; stopień sprężenia 8%
P r z y k ł a d 1 (porównawczy)
100 części wagowych mieszaniny 92 części wagowych poliolu C, 2,5 części wagowej katalizatora 1, 1 części wagowej katalizatora 2, 2,5 części wagowej wody i 2 części wagowych stabilizatora poddaje się reakcji ze 145 częściami wagowymi izocyjanianu. Mieszanina poliolowa stanowiła białą emulsję.
3
Element testowy 1: gęstość nasypowa 52 kg/m3;
udział komórek otwartych (DIN ISO 4590-92): 95% rozmiar komórki z mikrografu (z zastosowaniem mikroskopu optycznego) : 100 μm
Element testowy 2: gęstość nasypowa 75 kg/m3;
udział komórek otwartych (DIN ISO 4590-92): 93% rozmiar komórki z mikrografu (z zastosowaniem mikroskopu optycznego): 90 μm
PL 207 099 B1
P r z y k ł a d 2 (według wynalazku)
100 części wagowych mieszaniny 19,2 części wagowych poliolu A, 19,7 części wagowych poliolu B, 57,7 części wagowych poliolu C, 0,8 części wagowej katalizatora 1, 0,9 części wagowych katalizatora 2, 3,6 części wagowych emulgatora, 0,9 części wagowej wody i 1,4 części wagowych stabilizatora poddaje się reakcji 127 częściami wagowymi izocyjanianu. Mieszanina poliolowa stanowiła białą emulsję.
3
Element testowy 1: gęstość nasypowa 46 kg/m3;
udział komórek otwartych (DIN ISO 4590-92): 98% rozmiar komórki z mikrografu (z zastosowaniem mikroskopu optycznego): 90 μm
Element testowy 2: gęstość nasypowa 69 kg/m3;
udział komórek otwartych (DIN ISO 4590-92): 96% rozmiar komórki z mikrografu (z zastosowaniem mikroskopu optycznego) : 80 μm
P r z y k ł a d 3 (porównawczy)
100 części wagowych mieszaniny 46,3 części wagowych poliolu A, 4 6,3 części wagowych poliolu B, 2,5 części wagowych katalizatora 1, 1 części wagowej katalizatora 2, 2 części wagowych wody i 2 części wagowych stabilizatora poddaje się reakcji ze 127 częściami wagowymi izocyjanianu. Mieszanina poliolowa stanowiła klarowny roztwór.
3
Element testowy 1: gęstość nasypowa 46 kg/m3;
udział komórek otwartych (DIN ISO 4590-92): 9% rozmiar komórki z mikrografu (z zastosowaniem, mikroskopu optycznego): 160 μm
Element testowy 2: gęstość nasypowa 69 kg/m3;
udział komórek otwartych (DIN ISO 4590-92): 9% rozmiar komórki z mikrografu (z zastosowaniem mikroskopu optycznego): 150 μm
Przykłady pokazują, że sztywne pianki o szczególnej drobnoziarnistości komórek otrzymuje się z użyciem emulsji poliolowych.
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania drobnokomórkowych sztywnych poliuretanowych i/albo poliizocyjanurowych pianek, znamienny tym, że poddaje się reakcji:A) poliizocyjanian o zawartości NCO 20 do 48% wagowych iB) składnik poliolowy w postaci emulsji, o średnio co najmniej dwóch grupach, które są reaktywne z izocyjanianem, zawierający1)a) przynajmniej jeden poliol, który jest co najmniej dwufunkcyjny, jest niemieszający się z wodą i ma średni liczbowo ciężar cząsteczkowy wynoszący 150 do 12 500 g/mol,b) przynajmniej jeden poliestropoliol o średnim liczbowo ciężarze cząsteczkowym wynoszącym 100 do 30 000 g/mol,c) przynajmniej jeden poliol, który zawiera co najmniej dwa atomy wodoru reaktywne z izocyjanianem i mający średni liczbowo ciężar cząsteczkowy wynoszący 150 do 12 500 g/mol.
- 2) wodę,
- 3) katalizator,
- 4) ewentualnie substancje wspomagające i dodatki.2. Zastosowanie pianki wytworzonej sposobem określonym w zastrz. 1 jako warstwy pośredniej w wyrobach kompozytowych, jako podłoża wypełniającego do paneli izolacji próżniowej i jako materiału izolacyjnego do sprzętu chłodniczego.3. Pianka poliuretanowa albo poliizocyjanurowa wytwarzana w formie odlewniczej, o zawartości otwartych komórek, zmierzonej zgodnie z DIN ISO 4590-92 powyżej 85% i stopniu sprężenia powyżej 3%, względem minimalnej ilości wypełnienia, znamienna tym, że jest wytworzona sposobem określonym w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19905989A DE19905989A1 (de) | 1999-02-13 | 1999-02-13 | Feinzellige, wassergetriebene Polyurethanhartschaumstoffe |
| PCT/EP2000/000783 WO2000047647A1 (de) | 1999-02-13 | 2000-02-01 | Feinzellige, wassergetriebene polyurethanhartschaumstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL350076A1 PL350076A1 (en) | 2002-11-04 |
| PL207099B1 true PL207099B1 (pl) | 2010-11-30 |
Family
ID=7897368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL350076A PL207099B1 (pl) | 1999-02-13 | 2000-02-01 | Sposób wytwarzania drobnokomórkowych sztywnych poliuretanowych i/albo poliizacyjanurowych pianek, ich zastosowanie oraz pianka poliuretanowa albo poliizacyjanurowa |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1161474B1 (pl) |
| JP (1) | JP2002536516A (pl) |
| CN (1) | CN1176965C (pl) |
| AT (1) | ATE265478T1 (pl) |
| AU (1) | AU2800600A (pl) |
| BR (1) | BR0008107B1 (pl) |
| CA (1) | CA2362505A1 (pl) |
| DE (2) | DE19905989A1 (pl) |
| DK (1) | DK1161474T3 (pl) |
| ES (1) | ES2216863T3 (pl) |
| HK (1) | HK1044787B (pl) |
| HU (1) | HU226761B1 (pl) |
| PL (1) | PL207099B1 (pl) |
| RU (1) | RU2237678C2 (pl) |
| TR (1) | TR200102312T2 (pl) |
| TW (1) | TWI227245B (pl) |
| WO (1) | WO2000047647A1 (pl) |
Families Citing this family (88)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10060817A1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-06-20 | Henkel Kgaa | Steinverbundplatten zur Isolierung |
| US6833431B2 (en) * | 2001-05-02 | 2004-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Double-metal cyanide catalysts for preparing polyether polyols |
| DE102004062540A1 (de) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Hartschaumstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| RU2413738C2 (ru) * | 2005-04-29 | 2011-03-10 | Дау Глобал Текнолоджиз, Инк. | Сложные полиэфирполиолы, имеющие вторичные спиртовые группы, и их применение при получении полиуретанов, таких как гибкие пенополиуретаны |
| DE102005021994A1 (de) * | 2005-05-09 | 2006-11-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Vakuumisolations-Paneelen |
| DE502007000788D1 (de) * | 2006-01-27 | 2009-07-09 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von offenzelligen viskoelastischen polyurethan-weichschaumstoffen |
| CN101631810B (zh) | 2006-12-29 | 2013-07-24 | 江森自控科技公司 | 聚氨酯泡沫组成、产品及方法 |
| JP2009040916A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水発泡硬質ポリイソシアヌレートフォーム形成用組成物、該組成物を用いた水発泡硬質ポリイソシアヌレートフォームの製造方法、及び該製造方法により得られる水発泡硬質ポリイソシアヌレートフォーム |
| ES2625883T3 (es) * | 2007-12-19 | 2017-07-20 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de espumas rígidas que contienen grupos uretano y grupos isocianurato |
| DE102008000243A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
| DE102008000255A1 (de) | 2008-02-08 | 2009-08-20 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siloxanzusammensetzungen |
| DE102009001595A1 (de) | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
| WO2012007418A1 (de) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Bayer Materialscience Ag | Schwach modifizierte präpolymere und ihre anwendungen |
| DE102010060390A1 (de) * | 2010-11-05 | 2012-05-10 | Bayer Materialscience Aktiengesellschaft | Emulsionsförmige Reaktionsmischung und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschäumen aus einer solchen Reaktionsmischung |
| DE102010063241A1 (de) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe |
| DE102011007479A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| DE102011007468A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| US20130030073A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Bayer Materialscience Llc | Amine-initiated polyols from renewable resources and processes for their production and use |
| DE102011109541A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Polysiloxanen enthaltend verzweigte Polyetherreste zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
| KR20140054308A (ko) * | 2011-08-23 | 2014-05-08 | 바스프 에스이 | 마이크로에멀션 |
| DE102013201829A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-07 | Evonik Industries Ag | Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| WO2015022273A1 (de) * | 2013-08-13 | 2015-02-19 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethanschaumstoffe und ihre verwendung |
| DE102013217395A1 (de) | 2013-09-02 | 2015-03-05 | Evonik Industries Ag | Verwendung von Mischungen organofunktionell modifizierter Polysiloxane mit Amiden bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen |
| EP2886591A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
| DE102013226575B4 (de) | 2013-12-19 | 2021-06-24 | Evonik Operations Gmbh | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens einen ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff oder ungesättigten Fluorkohlenwasserstoff als Treibmittel, Polyurethanschäume, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014215381B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215380B4 (de) | 2014-08-05 | 2022-04-28 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215387B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215382A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215388A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| DE102014215383B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
| EP3064532B1 (de) | 2015-03-03 | 2020-12-23 | Evonik Operations GmbH | Herstellung poröser Polyurethanschichten |
| EP3078696A1 (de) | 2015-04-08 | 2016-10-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
| PL3115389T3 (pl) | 2015-07-07 | 2020-09-07 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie pianki poliuretanowej |
| EP3176206A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-07 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers |
| EP3205678A1 (de) | 2016-02-10 | 2017-08-16 | Evonik Degussa GmbH | Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen |
| EP3459984A1 (de) | 2017-09-25 | 2019-03-27 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
| KR102787398B1 (ko) * | 2017-12-05 | 2025-03-27 | 바스프 에스이 | 우레탄 기 및 이소시아누레이트 기를 포함하는 연속 기포 경질 폼의 제조 방법 |
| CN112867743B (zh) | 2018-10-15 | 2023-05-02 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 配制的多元醇组合物 |
| MX2021008058A (es) | 2019-01-07 | 2021-08-05 | Evonik Operations Gmbh | Produccion de espuma rigida de poliuretano. |
| PL3677610T5 (pl) | 2019-01-07 | 2026-04-13 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie sztywnej pianki poliuretanowej |
| EP3744745A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
| US12458150B2 (en) | 2019-07-19 | 2025-11-04 | Evonik Operations Gmbh | Shaped PU foam articles |
| PL4004079T3 (pl) | 2019-07-24 | 2025-10-20 | Evonik Operations Gmbh | Wytwarzanie pianek poliuretanowych |
| ES2988758T3 (es) | 2019-10-08 | 2024-11-21 | Evonik Operations Gmbh | Preparación de espuma rígida de poliuretano |
| PL3819323T3 (pl) | 2019-11-07 | 2026-01-26 | Evonik Operations Gmbh | Odporność na odkształcenia wywołane ciśnieniem |
| EP3865527A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
| DE102020202057A1 (de) | 2020-02-19 | 2021-08-19 | Evonik Operations Gmbh | Polyurethan-Isolierschaumstoffe und ihre Herstellung |
| EP3919539A1 (de) | 2020-06-04 | 2021-12-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
| EP3940012A1 (de) | 2020-07-16 | 2022-01-19 | Evonik Operations GmbH | Stickstofffreie und stickstoffarme vernetzende additive für kaltblockweichschaum mit verbesserten kompressions- und alterungseigenschaften |
| US12122890B2 (en) | 2020-08-20 | 2024-10-22 | Evonik Operations Gmbh | Production of polyurethane foam |
| CA3188070A1 (en) | 2020-08-24 | 2022-03-03 | Jens Hildebrand | New depolymerization method for polyurethanes |
| US20220106432A1 (en) | 2020-10-07 | 2022-04-07 | Evonik Operations Gmbh | Shaped flexible pu foam articles |
| WO2022122360A1 (de) | 2020-12-08 | 2022-06-16 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von polyurethanschaum |
| US20240182660A1 (en) | 2021-03-02 | 2024-06-06 | Evonik Operations Gmbh | Production of polyurethane foam |
| EP4323420A1 (de) | 2021-04-14 | 2024-02-21 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff |
| CA3222682A1 (en) | 2021-06-17 | 2022-12-22 | Daniela HERMANN | Shaped flexible pu foam articles |
| EP4363480A1 (de) | 2021-07-01 | 2024-05-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoff |
| EP4363479A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Evonik Operations GmbH | Gewinnung von di- und/oder polyisocyanaten aus pu-depolymerisationsprozessen |
| CA3224454A1 (en) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Roland Hubel | Production of pu foams using recycled polyols |
| MX2023015001A (es) | 2021-07-02 | 2024-02-15 | Evonik Operations Gmbh | Produccion de espumas de pu. |
| WO2023275031A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
| MX2024000124A (es) | 2021-07-02 | 2024-01-22 | Evonik Operations Gmbh | Produccion de espumas de pu que utilizan polioles reciclados. |
| EP4363478A1 (de) | 2021-07-02 | 2024-05-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
| MX2024010160A (es) | 2022-02-22 | 2024-08-26 | Evonik Operations Gmbh | Uso de poliol reciclado a partir de un procedimiento de hidrolisis a base de amina para producir espuma de pu. |
| EP4257324A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | System and method for automatically setting parameters for foam production |
| EP4257325A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optical prediction of polyurethane foam parameters |
| EP4257323A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | System and method for determining parameters for foam production |
| EP4257327A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optical determination of a control signal for slabstock polyurethane foam production |
| EP4257326A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optical determination of a control signal in response to detection of macroscopic polyurethane foam defects |
| EP4526372A1 (de) | 2022-05-17 | 2025-03-26 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum |
| EP4282892A1 (de) | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von katalysatoren auf basis ionischer flüssigkeiten |
| EP4282890A1 (de) | 2022-05-25 | 2023-11-29 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von polyurethanschaum unter verwendung von ionischen flüssigkeiten |
| EP4536723A1 (de) | 2022-06-08 | 2025-04-16 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von flammwidrigem polyurethanschaum |
| KR20250021531A (ko) | 2022-06-08 | 2025-02-13 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 폴리우레탄 발포체를 제조하기 위한 폴리에테르-실록산 블록 공중합체 |
| EP4299656A1 (de) | 2022-07-01 | 2024-01-03 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von propoxylierten benzoldicarbonsäureamiden und dem entsprechenden polyurethanschaum |
| JP2025528473A (ja) | 2022-08-31 | 2025-08-28 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | ポリウレタンフォームの製造 |
| WO2024068268A1 (de) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Evonik Operations Gmbh | Verfahren zur herstellung von sioc-verknüpften, linearen polydialkylsiloxan-polyether-blockcopolymeren und ihre verwendung |
| EP4372036A1 (en) | 2022-11-15 | 2024-05-22 | Evonik Operations GmbH | Depolymerization of polyisocyanurate with organic amine bases |
| EP4372024A1 (en) | 2022-11-15 | 2024-05-22 | Evonik Operations GmbH | New method for recycling of polyisocyanurates |
| EP4665780A1 (de) | 2023-02-17 | 2025-12-24 | Evonik Operations GmbH | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend recycling-polyol |
| CN120712304A (zh) | 2023-02-17 | 2025-09-26 | 赢创运营有限公司 | 用于包含固体物质的聚氨酯泡沫的稳定剂 |
| WO2025082815A1 (de) | 2023-10-19 | 2025-04-24 | Evonik Operations Gmbh | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe |
| CN120424305A (zh) | 2024-02-02 | 2025-08-05 | 赢创运营有限公司 | 聚氨酯或聚异氰脲酸酯泡沫的生产 |
| CN120424304A (zh) | 2024-02-02 | 2025-08-05 | 赢创运营有限公司 | 聚氨酯或聚异氰脲酸酯泡沫的生产 |
| EP4606832A1 (de) | 2024-02-22 | 2025-08-27 | Evonik Operations GmbH | Stabilisatoren für polyurethanschaumstoffe enthaltend recycling-polyol |
| CA3279246A1 (en) | 2024-07-12 | 2026-03-01 | Evonik Operations Gmbh | Production of polyurethane foam |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3621039A1 (de) * | 1986-06-24 | 1988-01-07 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von hydroxylgruppen aufweisenden oligoestern und deren verwendung |
| JPH02180916A (ja) * | 1989-01-06 | 1990-07-13 | M D Kasei Kk | 硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
| JPH03195718A (ja) * | 1989-12-25 | 1991-08-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 硬質ウレタンフォームの製造方法 |
| DE4303556C1 (de) * | 1993-02-08 | 1994-10-27 | Bayer Ag | Harte Polyurethane oder Polyurethanschaumstoffe |
| ATE169039T1 (de) * | 1993-02-10 | 1998-08-15 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von schaumstoffen auf isocyanatbasis |
| GB9314556D0 (en) * | 1993-07-14 | 1993-08-25 | Ici Plc | Rigid polyurethane foams |
| EP0672697A1 (de) * | 1994-03-17 | 1995-09-20 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Urethan-, Harnstoff- und Biuretgruppen aufweisenden Hartschaumstoffen und deren Verwendung |
| JP3425816B2 (ja) * | 1995-01-19 | 2003-07-14 | 三井化学株式会社 | 硬質ポリウレタンフォーム |
| MX9708733A (es) * | 1995-05-12 | 1997-12-31 | Ici Plc | Espumas flexibles novedosas de poliuretano. |
| DE19634392A1 (de) * | 1996-08-26 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Schäumfähige Polyurethanzubereitungen mit gutem Fließverhalten sowie ein Verfahren zur Herstellung geschäumter Polyurethan-Formteile |
| GB2324798B (en) * | 1997-05-01 | 1999-08-18 | Ici Plc | Open celled cellular polyurethane products |
| DE19742010A1 (de) * | 1997-09-24 | 1999-03-25 | Basf Ag | Lagerstabile Emulsionen zur Herstellung von feinzelligen Hartschaumstoffen auf Isocyanatbasis |
-
1999
- 1999-02-13 DE DE19905989A patent/DE19905989A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-02-01 CA CA002362505A patent/CA2362505A1/en not_active Abandoned
- 2000-02-01 JP JP2000598561A patent/JP2002536516A/ja active Pending
- 2000-02-01 DE DE50006255T patent/DE50006255D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 ES ES00906260T patent/ES2216863T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 PL PL350076A patent/PL207099B1/pl unknown
- 2000-02-01 EP EP00906260A patent/EP1161474B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-02-01 TR TR2001/02312T patent/TR200102312T2/xx unknown
- 2000-02-01 AT AT00906260T patent/ATE265478T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 HK HK02106473.1A patent/HK1044787B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 AU AU28006/00A patent/AU2800600A/en not_active Abandoned
- 2000-02-01 BR BRPI0008107-8A patent/BR0008107B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 HU HU0200140A patent/HU226761B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 CN CNB00803737XA patent/CN1176965C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-02-01 WO PCT/EP2000/000783 patent/WO2000047647A1/de not_active Ceased
- 2000-02-01 RU RU2001125433/04A patent/RU2237678C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-02-01 DK DK00906260T patent/DK1161474T3/da active
- 2000-02-03 TW TW089101871A patent/TWI227245B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR200102312T2 (tr) | 2002-01-21 |
| HK1044787B (zh) | 2005-09-09 |
| HU226761B1 (en) | 2009-09-28 |
| WO2000047647A1 (de) | 2000-08-17 |
| BR0008107A (pt) | 2001-11-06 |
| DE19905989A1 (de) | 2000-08-17 |
| EP1161474B1 (de) | 2004-04-28 |
| CN1340069A (zh) | 2002-03-13 |
| BR0008107B1 (pt) | 2010-11-30 |
| RU2237678C2 (ru) | 2004-10-10 |
| EP1161474A1 (de) | 2001-12-12 |
| HUP0200140A2 (hu) | 2002-05-29 |
| HUP0200140A3 (en) | 2002-06-28 |
| CN1176965C (zh) | 2004-11-24 |
| JP2002536516A (ja) | 2002-10-29 |
| DE50006255D1 (de) | 2004-06-03 |
| HK1044787A1 (en) | 2002-11-01 |
| PL350076A1 (en) | 2002-11-04 |
| DK1161474T3 (da) | 2004-08-16 |
| CA2362505A1 (en) | 2000-08-17 |
| ES2216863T3 (es) | 2004-11-01 |
| ATE265478T1 (de) | 2004-05-15 |
| TWI227245B (en) | 2005-02-01 |
| AU2800600A (en) | 2000-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL207099B1 (pl) | Sposób wytwarzania drobnokomórkowych sztywnych poliuretanowych i/albo poliizacyjanurowych pianek, ich zastosowanie oraz pianka poliuretanowa albo poliizacyjanurowa | |
| US7671104B2 (en) | Fine cell, water-blown rigid polyurethane foams | |
| AU722500B2 (en) | Process for the production of rigid polyurethane foams having low thermal conductivity | |
| KR20000053020A (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체 | |
| KR102018406B1 (ko) | 경질 폴리우레탄 폼 및 경질 폴리이소시아누레이트 폼의 제조 방법 | |
| KR20000053019A (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체 | |
| US5684092A (en) | Production of rigid foams based on isocyanate | |
| DE4437859A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Hartschaumstoffen mit einer verminderten Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung | |
| JP6629202B2 (ja) | 脂肪酸変性ポリエーテルポリオールをベースとする改善された硬質ポリウレタン及び硬質ポリイソシアヌレートフォーム | |
| CA2885227A1 (en) | Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams based on fatty acid modified polyetherpolyols | |
| RU2643135C2 (ru) | Сложные полиэфирполиолы для получения жестких пенополиуретанов | |
| EP3774983B1 (en) | Polyol blends and rigid foams with improved low-temperature r-values | |
| CA2763561A1 (en) | Polyester polyols made of isophthalic acid and/or terephthalic acid and oligoalkyl oxides | |
| CA2210970A1 (en) | Preparation of polyurethanes having improved curing | |
| CA2123150C (en) | Rigid hydrophobic polyurethanes | |
| DE19500466A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von FCKW-freien Polyurethan-Hartschaumstoffen mit einer verminderten Wärmeleitfähigkeit und ihre Verwendung | |
| KR100554611B1 (ko) | 열전도도가 감소된 경질 폴리우레탄 발포체의 제조 및 그의 용도 | |
| KR20140026488A (ko) | 경질 폴리우레탄 발포체의 제조 방법 | |
| US20140094531A1 (en) | Rigid polyurethane and polyisocyanurate foams based on fatty acid modified polyetherpolyols | |
| US20240002578A1 (en) | A polyurethane foam composition comprising an aromatic polyester polyol compound and products made therefrom | |
| MXPA01008131A (en) | Fine-cell, water-driven rigid expanded polyurethanes | |
| KR20240090526A (ko) | 방향족 폴리에스테르 폴리올 및 에틸렌 옥시드계 폴리에테르 폴리올을 기초로 하는 개선된 경질 폴리이소시아누레이트 폼의 제조 방법 |