Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne nierozpuszczalne w wodzie barwniki azo¬ we, sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu, np. na wlóknie lub na jakiem- kolwiek innem podlozu, uzywanem zwy¬ kle w przemysle lakierów barwnikowych, zwiazki dwuazowe z 7-oksy-3.5-dwuarylo- amino-benzenami o ogólnym wzorze: OH R-NH NH-R w którym R oznacza reszte arylowa, któ¬ ra moze byc ewentualnie podstawiona, przyczem ani skladnik dwuazowy, ani skladnik azowy nie powinien zawierac grup, powodujacych rozpuszczanie sie tych zwiazków w wodzie.W ten sposób otrzymuje sie zabarwie¬ nia, których odcienie przechodza, zaleznie od tego, czy stosuje sie zwiazki dwuazowe, otrzymywane z jednoamin, wieloamin czy tez z aminoazowych zwiazków, od koloru bordo poprzez brunatny do czarnego.Barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go, otrzymane w postaci substancji, moga sluzyc do wytwarzania barwnych lakierów.Zwlaszcza doniosle znaczenie posiada ich zastosowanie do wytwarzania farb lodo¬ wych. i-oksy-3,5-dwuaryloamino-benzeny wy¬ kazuja nadspodziewanie tak wielkie powi¬ nowactwo do wlókna roslinnego i zwierze¬ cego, ze zaprawiony niemi materjal moznawywolywac zapomoca dwuazowych zwiaz¬ ków bez poprzedniego suszenia.Przyklad L 17,25 czesci wagowych 1- amino-2-chloro - 4 - nitrobenzenu dwuazuje sie w znany sposób i otrzymany roztwór dwuazowy sprzega z roztworem 31 czesci wagowych i-oksy-3,5-dwu- (4'-metylo-feny- loamino) -benzenu w rozcienczonym lugu sodowym, zadanym, w celu zwiazania nad¬ miaru kwasu mineralnego, odpowiednia ilo¬ scia octanu sodu oraz 5 czesciami wago- wemi oleju tureckiego. Wydziefony barw¬ nik przesacza sie i przemywa dokladnie.W celu wytwarzania farb pigmentowych stosuje sie barwnik z korzyscia w postaci pasty; mieszajac go z jakiemkolwiek podlo¬ zem do wytwarzania farb pigmentowych, jak np. blanc fixe lub wodzianem glinu, o- trzymuje sie lakier brunatny. Wysuszony barwnik jest to ciemny proszek, rozpu¬ szczajacy sie w stezonym kwasie siarko¬ wym, zabarwiajacy go przytem na czerwono.Przyklatf II. Dobrze wygotowana i wy suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 5 g /- oksy-3,5-dwufenyloamino-ben2enu, 10 cm3 lugu sodowego 34°Be, 10 cm3 oleju turec¬ kiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje, po wyzeciu, roztworem dwuazowym, zawiera¬ jacym w litrze wody zwiazek dwuazowy, otrzymany z 1,62 g ^-amino-2.5-dwuchlo- robenzenu, i zobojetnionym octanem sodo¬ wym, a nastepnie plócze sie i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zóltobru- natne zabarwienie o bardzo dobrej trwalo¬ sci przy praniu.Zapomoca tego samego dwuazowego zwiazku i f-oksy-3,5-dwu-(4'-metylofenylo- amino)-benzenu lub ./-oksy-3,5-dwu-(2',4'- Tak otrzymuje sie np. zapomoca i-oksy /-amino-3-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amiiK-2-metoksy-4-nitrobenzenu f-ammo-2-nretoksy-5-(dwuetyloamino- -sulfonylo)^benziwiu dwumetylofenyloamino)-benzenu otrzymuje sie równiez zóltobrunatne zabarwienia.Przyklad III. Przedze bawelniana, u- przednio poddana zwyklej obróbce, napa¬ wa sie roztworem, zawierajacym w litrze wody 10 g /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfe- nyloamino) -benzenu, 20 cm3 lugu sodowego 34°Be, 20 cm3 oleju tureckiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje po wyzeciu roztwo¬ rem dwuazowym, slabo zakwaszonym kwa¬ sem octowym i zawierajacym w litrze zwiazek dwuazowy, otrzymany z 2,54 g 1- amino - 2 - (4' - chlorofenoksy) - 5 - chloro- benzenu, a nastepnie plócze i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zabarwienie pomaranczowobrunatne.Barwnik ten mozna tez otrzymac we¬ dlug sposobu drukowania barwnikami ni- trozoaminowemi, drukuj ac mieszanina, skladajaca sie z potasowcowej soli nitrozo- aminy /-amino-2- (^'-chlorofenoksy) -5-chlo- ro-benzenu i potasowcowej soli i-oksy-3,5- dwu- l4?-mbtoksyfetieylfo&mfa}4te& Zapomoca tego samego skladnika azo- wego i 4,4*-dwoiamino-3,3'-dwuchlorodwu- fenylu otrzymuje sie zabarwienie czerwona- wobrunatne, a zapomoca 4-amino-3,2'-dwu- metyloazobenzenu — bnmatnogranafawe.Napawajac welne roztworem ./-ofcsy- 3,5-dwu- (4'-chlorofenyloammo) -btozerra w lugu sodowym i wywolujac ja dwuazowym zwiazkiem, otrzymanym z i-amino-2-fenó- ksy-5-chlorobenzenu, otrzymuje sie za¬ barwienie zóltobrunatne.Sposób wedlug niniejszego wynalazku mozna równiez przeprowadzic, stosujac inne zwiazki dwuazowe, dwuazoazowe i czteroazowe oraz inne i-oksy-3,5-dwu-ary- loamino-benzeny. 3,5-dwufenyloamino-benzenu oraz zabarwienie zóltobftinatne, *< „ brunatne, „ czerwonobrunatne, ,, zóltobrunatne, — 2 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu „ pomaranczowobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-etoksy-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu ,r czerwonawobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy 1f fioletowobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu- (2\4'-dwumetylofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu zabarwienie pomaranczowobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4-fenoksy-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 4-amino-3.2'-dwumetylo-azobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu M brunatne, 7-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu ,, zóltobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- -benzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu ,, zóltobrunatne, -/-amino-antrachinonu ,, czerwonobrunatne, 4-ami)no-3.2'-dwumeJtylo-azobenzenu ,, ciemno-czerwonobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwuIenyloaminy ,, ciemno-fioletowobrunatne, 4,4'-dwuamino-3.3'-dwuchloro- dwufenylu ,, ciemnoczerwonobrunatne, 2-amino-/,6-dwubromo-naftalenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca 1-óksy-3,5-dwu- (3',4'-dwuchlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zabarwienie brunatne, /-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,f brunatne, 4-amino-3.2'-dwumetyloazobenzenu ,, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(3'-metylo-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, - 3 -zapdttteca /-oksy-3,5-dwtt-(2^metylo-^'-chiofo-fenyloamino)-benzenu ótaz ./-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu i-aminQ-2-chloro-4-nitrobenzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-5-trójfluorometylo- benzenu i-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- etoksy-benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy zabarwienie zóltobrunatne, „ czerwonobrunatne, „ zóltobrunatne, ,, zóltobrunatne, „ koryntowobrunatne, ,, koryntowobrunatne, zapomoca /-oksy-3,5-dwu- (2'-metoksy-4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, ,, czerwonobrunatne, -/-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu brunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz /-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chlo¬ robenzenu zabarwienie zóltobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-3-benzoylo-benzenu ^-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu /-amino-2-metylo-5- (karboylo-./'- amino-2',5'-dwnmetofesy-benzeno) - -benzenu 3-aminokarbazolu zabarwienie zóltobrunatne, „ zóltobrunatne, zóltobrunatne, ciemnofioletowobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (naftylo-2'-amino) -benzenu oraz 4-amimo-3.2'^d'WUinetylo-azobenzenu zabarwienie 4.^'-dwuamino-3.3'-dwumetdksy-dwu- fenylu „ zapomoca /-oksy-3,5-dwii-(chinolylo-6'-amino)-benzenu oraz czerwonobrunatne, fioletowobrunatne, f-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- chloro-benzenu f-amino-3-metylo-2,4-dwuchlorobenzenu f-amino-2-fenylosulfonylo-benzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu zabarwienie ciemnoczerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (4*-chloro-3'-nitro-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, i-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu fl czerwonobrunatne, — 4 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu- [4'- (4"-metoksy-fenyloamino) -fenylo-amino] -benzenu oraz zabarwienie i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu 4-ami(no-3.2'-dwumetylo-azobeinzenu 7-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy pomaranczowobrunatne, czerwonobrunatne, zóltawobrunatne, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca ,/-oksy-3,5-dwu- (3'-metaksynaftylo-2'-amino) -benzenu oraz /-amino-2,5-dwuchloro-benzenu zabarwienie /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu „ /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zcltobrunatne, czerwonobrunatne, czerwonobrunatne. PLIt has been found that valuable water-insoluble azo dyes are obtained by bonding as a substance or on a substrate, for example on a fiber or on any other substrate, commonly used in the dye varnish industry, diazo compounds with 7-oxy With 3.5-diaryl-amino-benzenes of the general formula: OH R-NH NH-R in which R is an aryl residue which may be optionally substituted, since neither the diazo component nor the azo component should contain groups causing the dissolution of these of compounds in water. In this way, colors are obtained, the shades of which, depending on whether diazo compounds, obtained from monoamines, polyamines or also from aminoase compounds, are used, from burgundy through brown to black. Obtained in the form of substances, they can be used for the production of colored varnishes. Their use in the production of ice-cream paints is particularly important. The i-oxy-3,5-diarylamino-benzenes show unexpectedly such a great relationship to plant and animal fibers that the treated material can induce the use of diazo compounds without prior drying. Example L 17.25 parts by weight 1 - Amino-2-chloro-4-nitrobenzene is diazotized in a known manner and the resulting diazo solution is combined with a solution of 31 parts by weight of i-oxy-3,5-di- (4'-methyl-phenylamino) -benzene in dilute lug sodium, set in order to bind the excess mineral acid, with a suitable amount of sodium acetate and 5 parts by weight of Turkish oil. The separated dye is filtered and washed thoroughly. For the production of pigment inks, the dye is used, preferably in the form of a paste; by mixing it with any pigment base, such as blanc fixe or aluminum hydrate, a brown varnish is held. The dried dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid and turns it red. Example II. A well-boiled and dried cotton thread is filled with a solution containing 5 g of β-oxy-3,5-diphenylamino-benene per liter, 10 cm3 sodium liquor 34 ° B, 10 cm3 Turkish oil and 10 g table salt, and develops after draining, with a diazo solution containing a diazo compound per liter of water, obtained from 1.62 g of. -amino-2.5-dichlorobenzene and neutralized sodium acetate, and then rinsing and soaping. The same diazo compound and f-oxy-3,5-two- (4'-methylphenylamino) -benzene or ./ -oxy-3.5- is used for a yellowish-brown color with very good washing stability. di- (2 ', 4'- Thus, e.g. i-oxy / -amino-3-chlorobenzene i-amino-2-chloro-^ -nitrobenzene / -amiK-2-methoxy-4-nitrobenzene f-ammo Dimethylphenylamino) benzene -2-nretoxy-5- (diethylamino-sulfonyl) benzene also produces a yellow-brown color. Cotton yards, previously treated as usual, are filled with a solution containing 10 g of i-oxy-3,5-di- (4'-methoxyphenylamino) benzene per liter of water, 20 cm3 of sodium lug 34 ° B , 20 cm3 of Turkish oil and 10 g of table salt, and develops after quenching with a diazo solution, slightly acidified acetic acid and containing a diazo compound per liter, obtained from 2.54 g of 1-amino-2 - (4 '- chlorophenoxy ) - 5 - chlorobenzene, followed by rags and soaps. In this way a brownish-orange color is obtained. This dye can also be obtained by printing with nitrosamine dyes by printing a mixture consisting of potassium nitrosamine salt / -amino-2- (^ '- chlorophenoxy) -5-chloro-benzene and potassium salt of i-oxy-3,5-di-l4β-mbtoxyphethylpho & mfa} 4te & With the same nitrogen component and 4,4 * -dimamino-3,3'-dichlorodiphenyl is red-brown, and with 4-amino-3,2'-dimethylazobenzene - bnmatnogranaph awe. By pouring wool with a solution of ./-ofcsy-3,5-di- (4'-chlorophenylammo) -btozerra in sodium liquor and developing it with a diazo compound, obtained from i-amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene, The process of the present invention can also be carried out using other diazo, diazo and tetrazo compounds and other i-oxy-3,5-diarylamino-benzenes. 3,5-diphenylamino-benzene and a benzene-yellow color, * <"brown," red-brown, "yellow-brown, - 2-diphenylamino-benzene, and 7-amino- 2,5-dichlorobenzene, yellow-brown, 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzene, red-brown, i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene, orange-brown, 7-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, red-brown, i-oxy-3,5-di- (4'-ethoxy-phenylamino) -benzene and ^ -amino-2,5-dichlorobenzene brown, 7-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene, reddish brown , 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine 1f violet brown, 7-oxy-3,5-two- (2 \ 4'-dimethylphenylamino) -benzene and i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene, orange-brown color, / -amino-2-chloro-4-nitrobenzene, red-brown, i-oxy-3,5-two- (4-phenoxy-phenylamino) -benzene and i-amino-2,5-dichlorobenzene yellow-brown color, 4- amino-3.2'-dimethyl-azobenzene, red-brown, aid and-approx sy-3,5-di- (4'-chlorophenylamino) -benzene and 7-amino-2,5-dichlorobenzene yellow brown, 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene, red brown, i-amino-2- methoxy-5-chlorobenzene M brown, 7-amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene, yellow brown, i-oxy-3,5-di- (4'-chlorophenylamino) -benzene and i-amino-2- ( 4'-chlorophenoxy) -5-chloro-benzene brown, 7-amino-2,4,5-trichlorobenzene, yellow brown, - / - amino-anthraquinone, red brown, 4-ami) no-3.2'-dimethyl -azobenzene, dark red brown, 4-amino-4'-methoxy-dienylamine, dark purple brown, 4,4'-diamino-3.3'-dichloro-diphenyl, dark red brown, 2-amino - /, 6-dibromo -naphthalene, red-brown, 1-eight-3,5-two- (3 ', 4'-dichlorophenylamino) -benzene and 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzene brown, i-amino-2-methoxy -4-nitrobenzene, brown, 4-amino-3.2'-dimethylazobenzene, dark red brown, 7-oxy-3,5-di- (3'-methyl-phenylamino ) -benzene and i-amino-2,5-dichlorobenzene yellow brown, 7-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, red brown, - 3 -zapdttteca / -oxy-3,5-dwtt- (2-methyl- ^ '- chiofo-phenylamino) -benzene ótaz ./-amino-2- methoxy-5-chlorobenzene i-aminQ-2-chloro-4-nitrobenzene i-amino-2- (2 \ 5'-dichlorophenoxy) - -5 -chlorobenzene i-amino-2-chloro-5-trifluoromethylbenzene i-amino-4-benzoylamino-2,5-diethoxy-benzene 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine yellow-brown, "red-brown," yellow-brown , ,, yellow-brown, "corinthian-brown," dark-brown, aid of / -oxy-3,5-two- (2'-methoxy-4'-chlorophenylamino) -benzene and i-amino-2,5-dichlorobenzene brown color, , red-brown, - / - amino-2-chloro-^ -nitrobenzene / -amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene brown, i-oxy-3,5-two- (4'-acetylamino-phenylamino) -benzene and 1-amino-2- (4'-chlorophenoxy) -5-chlorobenzene yellow brown, 7-oxy-3,5-two- (4'-acetylamino-phenylamino) -be nzene and i-amino-3-benzoyl-benzene-1-amino-2,4,5-trichlorobenzene / -amino-2-methyl-5- (carboil-./'- amino-2 ', 5'-dimethyl-benzene ) - -benzene, 3-aminocarbazole, yellow-brown, "yellow-brown, yellow-brown, dark purple-brown, i-oxy-3,5-two- (naphthyl-2'-amino) -benzene and 4-amimo-3.2 'D-Winetyl- azobenzene, 4. ^ '- diamino-3.3'-dimetdxy-diphenyl "aid of / -oxy-3,5-di- (quinolyl-6'-amino) -benzene color and red-brown, violet-brown, f-amino-4- benzoylamino-2,5-dichloro-benzene f-amino-3-methyl-2,4-dichlorobenzene f-amino-2-phenylsulfonyl-benzene i-amino-2- (2 \ 5'-dichlorophenoxy) - -5 -chlorobenzene, dark red-brown, red-brown, red-brown, red-brown, i-oxy-3,5-two- (4 * -chloro-3'-nitro-phenylamino) -benzene and ^ -amino-2, 5-dichlorobenzene yellow-brown color, i-amino-2-chloro-4-nitrobenzene fl red-brown, - 4-diphtheria-oxy-3,5-two- [4'- (4 "-methoxy-phen ylamino) -phenyl-amino] -benzene and i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene color with 4-ami (no-3.2'-dimethyl-azobeinzene 7-amino-2- (4'-chlorophenoxy) -5-chloro - benzene 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine orange-brown, red-brown, yellowish-brown, dark red-brown, aid, / - oxy-3,5-two- (3'-metaxynaphthyl-2'-amino) -benzene and / -amino- 2,5-dichloro-benzene coloring of β-amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene β-amino-2-chloro-4-nitrobenzene with clt brown, red brown, red brown. PL