Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne nierozpuszczalne w wodzie barwniki azo¬ we, sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu, np. na wlóknie lub na jakiem- kolwiek innem podlozu, uzywanem zwy¬ kle w przemysle lakierów barwnikowych, zwiazki dwuazowe z 7-oksy-3.5-dwuarylo- amino-benzenami o ogólnym wzorze: OH R-NH NH-R w którym R oznacza reszte arylowa, któ¬ ra moze byc ewentualnie podstawiona, przyczem ani skladnik dwuazowy, ani skladnik azowy nie powinien zawierac grup, powodujacych rozpuszczanie sie tych zwiazków w wodzie.W ten sposób otrzymuje sie zabarwie¬ nia, których odcienie przechodza, zaleznie od tego, czy stosuje sie zwiazki dwuazowe, otrzymywane z jednoamin, wieloamin czy tez z aminoazowych zwiazków, od koloru bordo poprzez brunatny do czarnego.Barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go, otrzymane w postaci substancji, moga sluzyc do wytwarzania barwnych lakierów.Zwlaszcza doniosle znaczenie posiada ich zastosowanie do wytwarzania farb lodo¬ wych. i-oksy-3,5-dwuaryloamino-benzeny wy¬ kazuja nadspodziewanie tak wielkie powi¬ nowactwo do wlókna roslinnego i zwierze¬ cego, ze zaprawiony niemi materjal moznawywolywac zapomoca dwuazowych zwiaz¬ ków bez poprzedniego suszenia.Przyklad L 17,25 czesci wagowych 1- amino-2-chloro - 4 - nitrobenzenu dwuazuje sie w znany sposób i otrzymany roztwór dwuazowy sprzega z roztworem 31 czesci wagowych i-oksy-3,5-dwu- (4'-metylo-feny- loamino) -benzenu w rozcienczonym lugu sodowym, zadanym, w celu zwiazania nad¬ miaru kwasu mineralnego, odpowiednia ilo¬ scia octanu sodu oraz 5 czesciami wago- wemi oleju tureckiego. Wydziefony barw¬ nik przesacza sie i przemywa dokladnie.W celu wytwarzania farb pigmentowych stosuje sie barwnik z korzyscia w postaci pasty; mieszajac go z jakiemkolwiek podlo¬ zem do wytwarzania farb pigmentowych, jak np. blanc fixe lub wodzianem glinu, o- trzymuje sie lakier brunatny. Wysuszony barwnik jest to ciemny proszek, rozpu¬ szczajacy sie w stezonym kwasie siarko¬ wym, zabarwiajacy go przytem na czerwono.Przyklatf II. Dobrze wygotowana i wy suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 5 g /- oksy-3,5-dwufenyloamino-ben2enu, 10 cm3 lugu sodowego 34°Be, 10 cm3 oleju turec¬ kiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje, po wyzeciu, roztworem dwuazowym, zawiera¬ jacym w litrze wody zwiazek dwuazowy, otrzymany z 1,62 g ^-amino-2.5-dwuchlo- robenzenu, i zobojetnionym octanem sodo¬ wym, a nastepnie plócze sie i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zóltobru- natne zabarwienie o bardzo dobrej trwalo¬ sci przy praniu.Zapomoca tego samego dwuazowego zwiazku i f-oksy-3,5-dwu-(4'-metylofenylo- amino)-benzenu lub ./-oksy-3,5-dwu-(2',4'- Tak otrzymuje sie np. zapomoca i-oksy /-amino-3-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amiiK-2-metoksy-4-nitrobenzenu f-ammo-2-nretoksy-5-(dwuetyloamino- -sulfonylo)^benziwiu dwumetylofenyloamino)-benzenu otrzymuje sie równiez zóltobrunatne zabarwienia.Przyklad III. Przedze bawelniana, u- przednio poddana zwyklej obróbce, napa¬ wa sie roztworem, zawierajacym w litrze wody 10 g /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfe- nyloamino) -benzenu, 20 cm3 lugu sodowego 34°Be, 20 cm3 oleju tureckiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje po wyzeciu roztwo¬ rem dwuazowym, slabo zakwaszonym kwa¬ sem octowym i zawierajacym w litrze zwiazek dwuazowy, otrzymany z 2,54 g 1- amino - 2 - (4' - chlorofenoksy) - 5 - chloro- benzenu, a nastepnie plócze i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zabarwienie pomaranczowobrunatne.Barwnik ten mozna tez otrzymac we¬ dlug sposobu drukowania barwnikami ni- trozoaminowemi, drukuj ac mieszanina, skladajaca sie z potasowcowej soli nitrozo- aminy /-amino-2- (^'-chlorofenoksy) -5-chlo- ro-benzenu i potasowcowej soli i-oksy-3,5- dwu- l4?-mbtoksyfetieylfo&mfa}4te& Zapomoca tego samego skladnika azo- wego i 4,4*-dwoiamino-3,3'-dwuchlorodwu- fenylu otrzymuje sie zabarwienie czerwona- wobrunatne, a zapomoca 4-amino-3,2'-dwu- metyloazobenzenu — bnmatnogranafawe.Napawajac welne roztworem ./-ofcsy- 3,5-dwu- (4'-chlorofenyloammo) -btozerra w lugu sodowym i wywolujac ja dwuazowym zwiazkiem, otrzymanym z i-amino-2-fenó- ksy-5-chlorobenzenu, otrzymuje sie za¬ barwienie zóltobrunatne.Sposób wedlug niniejszego wynalazku mozna równiez przeprowadzic, stosujac inne zwiazki dwuazowe, dwuazoazowe i czteroazowe oraz inne i-oksy-3,5-dwu-ary- loamino-benzeny. 3,5-dwufenyloamino-benzenu oraz zabarwienie zóltobftinatne, *< „ brunatne, „ czerwonobrunatne, ,, zóltobrunatne, — 2 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu „ pomaranczowobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-etoksy-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu ,r czerwonawobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy 1f fioletowobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu- (2\4'-dwumetylofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu zabarwienie pomaranczowobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4-fenoksy-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 4-amino-3.2'-dwumetylo-azobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu M brunatne, 7-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu ,, zóltobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- -benzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu ,, zóltobrunatne, -/-amino-antrachinonu ,, czerwonobrunatne, 4-ami)no-3.2'-dwumeJtylo-azobenzenu ,, ciemno-czerwonobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwuIenyloaminy ,, ciemno-fioletowobrunatne, 4,4'-dwuamino-3.3'-dwuchloro- dwufenylu ,, ciemnoczerwonobrunatne, 2-amino-/,6-dwubromo-naftalenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca 1-óksy-3,5-dwu- (3',4'-dwuchlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zabarwienie brunatne, /-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,f brunatne, 4-amino-3.2'-dwumetyloazobenzenu ,, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(3'-metylo-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, - 3 -zapdttteca /-oksy-3,5-dwtt-(2^metylo-^'-chiofo-fenyloamino)-benzenu ótaz ./-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu i-aminQ-2-chloro-4-nitrobenzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-5-trójfluorometylo- benzenu i-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- etoksy-benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy zabarwienie zóltobrunatne, „ czerwonobrunatne, „ zóltobrunatne, ,, zóltobrunatne, „ koryntowobrunatne, ,, koryntowobrunatne, zapomoca /-oksy-3,5-dwu- (2'-metoksy-4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, ,, czerwonobrunatne, -/-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu brunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz /-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chlo¬ robenzenu zabarwienie zóltobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-3-benzoylo-benzenu ^-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu /-amino-2-metylo-5- (karboylo-./'- amino-2',5'-dwnmetofesy-benzeno) - -benzenu 3-aminokarbazolu zabarwienie zóltobrunatne, „ zóltobrunatne, zóltobrunatne, ciemnofioletowobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (naftylo-2'-amino) -benzenu oraz 4-amimo-3.2'^d'WUinetylo-azobenzenu zabarwienie 4.^'-dwuamino-3.3'-dwumetdksy-dwu- fenylu „ zapomoca /-oksy-3,5-dwii-(chinolylo-6'-amino)-benzenu oraz czerwonobrunatne, fioletowobrunatne, f-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- chloro-benzenu f-amino-3-metylo-2,4-dwuchlorobenzenu f-amino-2-fenylosulfonylo-benzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu zabarwienie ciemnoczerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (4*-chloro-3'-nitro-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, i-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu fl czerwonobrunatne, — 4 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu- [4'- (4"-metoksy-fenyloamino) -fenylo-amino] -benzenu oraz zabarwienie i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu 4-ami(no-3.2'-dwumetylo-azobeinzenu 7-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy pomaranczowobrunatne, czerwonobrunatne, zóltawobrunatne, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca ,/-oksy-3,5-dwu- (3'-metaksynaftylo-2'-amino) -benzenu oraz /-amino-2,5-dwuchloro-benzenu zabarwienie /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu „ /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zcltobrunatne, czerwonobrunatne, czerwonobrunatne. PL PLIt has been found that valuable water-insoluble azo dyes can be obtained by coupling, either as a substance or on a support, e.g., on a fiber or on any other support commonly used in the dye varnish industry, diazo compounds with 7-oxy-3,5-diarylaminobenzenes of the general formula: OH R-NH NH-R where R is an aryl residue, which can be optionally substituted, and neither the diazo nor the azo component should contain groups that cause the compounds to dissolve in water. In this way, dyes are obtained whose shades vary, depending on whether diazo compounds obtained from monoamines, polyamines or aminoazo compounds are used, from burgundy through brown to black. The dyes according to the present invention, obtained in the form of substances, can be used to produce colored varnishes. Their use in the production of ice paints is of particular importance. -Oxy-3,5-diarylamino-benzenes show such a surprisingly great affinity for plant and animal fibres that the material treated with them can be developed with diazo compounds without prior drying. Example L 17.25 parts by weight of 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene are diazotized in a known manner and the resulting diazo solution is coupled with a solution of 31 parts by weight of -oxy-3,5-di-(4'-methyl-phenylamino)-benzene in dilute sodium hydroxide solution, added with an appropriate amount of sodium acetate to bind the excess mineral acid, and with 5 parts by weight of Turkish oil. The separated dye is filtered and washed thoroughly. To produce pigmented paints, the dye is preferably used in paste form; mixing it with any pigment-producing base, such as blanc fixe or aluminum hydrate, produces a brown varnish. The dried dye is a dark powder that dissolves in concentrated sulfuric acid, turning it red. Example II. Well boiled and dried cotton yarn is soaked in a solution containing per liter 5 g of 3,5-diphenylaminobenzene, 10 cm3 of 34°Be sodium hydroxide solution, 10 cm3 of Turkish oil and 10 g of common salt, and after wringing, it is developed with a diazo solution containing per liter of water a diazo compound obtained from 1.62 g of 3,5-dichlorobenzene and neutralized sodium acetate, and then rinsed and soaped. In this way a yellow-brown color is obtained with very good fastness to washing. Using the same diazo compound and t-Oxy-3,5-di-(4'-methylphenylamino)-benzene or t-oxy-3,5-di-(2',4'-dimethylphenylamino)-benzene. In this way, for example, with t-oxy-t-amino-3-chlorobenzene and t-amino-2-chloro-t-nitrobenzene and t-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, t-amino-2-methoxy-5-(diethylamino-sulfonyl)-benzene and dimethylphenylamino)-benzene, yellow-brown colours are also obtained. Example III. Cotton yarn, previously treated in the usual way, is soaked in a solution containing 10 g of n-oxy-3,5-di-(4'-methoxyphenylamino)-benzene per liter of water, 20 cm3 of sodium hydroxide 34°Be, 20 cm3 of Turkish oil and 10 g of common salt. After being wrung out, it is developed with a diazo solution, weakly acidified with acetic acid and containing per liter of the diazo compound obtained from 2.54 g of 1-amino-2-(4'-chlorophenoxy)-5-chlorobenzene. Then it is rinsed and soaped. In this way, an orange-brown color is obtained. This dye can also be obtained by the method of printing with nitrosamine dyes, printing ac mixture consisting of the potassium salt of nitrosamine (-amino-2- (^'-chlorophenoxy) -5-chloro- benzene and the potassium salt of i-oxy-3,5-di-14?-mbtoxyfetieylpho&mfa}4te& Using the same azo component 4,4*-diamino-3,3'-dichlorodiphenyl gives a reddish-brown color, and with 4-amino-3,2'-dimethylazobenzene - bnmatnogranafawe. By surfacing the wool with a solution of sodium hydroxide solution and developing it with a diazo compound obtained from The process of the present invention can also be carried out using other diazo, diazoazo and tetraazo compounds and other i-oxy-3,5-diarylaminobenzenes. 3,5-diphenylamino-benzene and yellow-brown coloring, *< „ brown, „ red-brown, ,, yellow-brown, — 2 — with n-oxy-3,5-di-(4'-methoxyphenylamino)-benzene and 7-amino-2,5-dichlorobenzene yellow-brown coloring, 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzene ,, red-brown, 1-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene „ orange-brown, 7-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene ,, red-brown, with 1-oxy-3,5-di-(4'-ethoxy-phenylamino)-benzene and β-amino-2,5-dichlorobenzene brown color, 7-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene reddish brown, 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine violet brown, with 7-oxy-3,5-di-(2\4'-dimethylphenylamino)-benzene and β-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene orange brown color, β-amino-2-chloro-4-nitrobenzene reddish brown, with β-oxy-3,5-di-(4-phenoxy-phenylamino)-benzene and β-amino-2,5-dichlorobenzene yellow brown color, 4-amino-3,2'-dimethyl-azobenzene,, red-brown, with i-oxy-3,5-di-(4'-chlorophenylamino)-benzene and 7-amino-2,5-dichlorobenzene yellow-brown color, i-amino-2-chloro-4-nitrobenzene,, red-brown, i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene M brown, 7-amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene,, yellow-brown, with i-oxy-3,5-di-(4'-chlorophenylamino)-benzene and i-amino-2-(4'-chlorophenoxy)-5-chloro-benzene brown color, 7-amino-2,4,5-trichlorobenzene,, yellow-brown, -/-amino-anthraquinone,, red-brown, 4-amino-3,2'-dimethyl-azobenzene,, dark red-brown, 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine,, dark violet-brown, 4,4'-diamino-3,3'-dichloro-diphenyl,, dark red-brown, 2-amino-/,6-dibromo-naphthalene,, red-brown, with 1-oxy-3,5-di-(3',4'-dichlorophenylamino)-benzene and 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzene brown color, -amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, brown, 4-amino-3,2'-dimethylazobenzene, dark reddish-brown, with 7-oxy-3,5-di-(3'-methyl-phenylamino)-benzene and 1-amino-2,5-dichlorobenzene yellowish-brown, 7-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene, reddish-brown, - 3-zapdttteca 1-oxy-3,5-dimethyl-(2'-methyl-1'-chloro-phenylamino)-benzene 1-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene and 1-amino-2-(2'5'-dichlorophenoxy)-5-chlorobenzene i-amino-2-chloro-5-trifluoromethyl-benzene i-amino-4-benzoylamino-2,5-diothoxy-benzene 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine yellow-brown, red-brown, yellow-brown, yellow-brown, corinth brown, corinth brown, with i-oxy-3,5-di-(2'-methoxy-4'-chlorophenylamino)-benzene and i-amino-2,5-dichlorobenzene brown, red-brown, - i-amino-2-chloro-i-nitrobenzene i-amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene brown, with -oxy-3,5-di-(4'-acetylamino-phenylamino)-benzene and -amino-2-(4'-chlorophenoxy)-5-chlorobenzene yellow-brown color, with 7-oxy-3,5-di-(4'-acetylamino-phenylamino)-benzene and -amino-3-benzoyl-benzene -amino-2,4,5-trichlorobenzene -amino-2-methyl-5-(carboyl-,-amino-2',5'-dimethylphenoxy-benzene)-benzene -3-aminocarbazole yellow-brown, yellow-brown, yellow-brown, dark violet-brown color, with -oxy-3,5-di- (naphthyl-2'-amino)-benzene and 4-amino-3.2'^-dimethyl-azobenzene, 4.^'-diamino-3.3'-dimethoxy-diphenyl coloration with n-oxy-3,5-dimethyl-(quinolyl-6'-amino)-benzene and red-brown, violet-brown, f-amino-4-benzoylamino-2,5-dichloro-benzene, f-amino-3-methyl-2,4-dichlorobenzene, f-amino-2-phenylsulfonyl-benzene and -amino-2-(2\5'-dichlorophenoxy)-5-chlorobenzene, dark red-brown, ,, red-brown, ,, red-brown, ,, red-brown, with i-oxy-3,5-di-(4*-chloro-3'-nitro-phenylamino)-benzene and β-amino-2,5-dichlorobenzene a yellow-brown color, with i-amino-2-chloro-4-nitrobenzene a red-brown color, with i-oxy-3,5-di-[4'-(4"-methoxy-phenylamino)-phenylamino]-benzene and with i-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene a color of 4-amino-3,2'-dimethyl-azobenzene, 7-amino-2-(4'-chlorophenoxy)-5-chloro-benzene, 4-amino-4'-methoxy-diphenylamine an orange-brown, red-brown, yellowish-brown, dark reddish brown, with ,-oxy-3,5-di-(3'-meta-xynaphthyl-2'-amino)-benzene and ,-amino-2,5-dichloro-benzene, ,-amino-2-phenoxy-5-chlorobenzene, ,-amino-2-chloro-4-nitrobenzene, cyanide brown, reddish brown, reddish brown. PL PL