Stwierdzono, ze otrzymuje sie cenne nierozpuszczalne w wodzie barwniki azo¬ we, sprzegajac w postaci substancji lub na podlozu, np. na wlóknie lub na jakiem- kolwiek innem podlozu, uzywanem zwy¬ kle w przemysle lakierów barwnikowych, zwiazki dwuazowe z 7-oksy-3.5-dwuarylo- amino-benzenami o ogólnym wzorze: OH R-NH NH-R w którym R oznacza reszte arylowa, któ¬ ra moze byc ewentualnie podstawiona, przyczem ani skladnik dwuazowy, ani skladnik azowy nie powinien zawierac grup, powodujacych rozpuszczanie sie tych zwiazków w wodzie.W ten sposób otrzymuje sie zabarwie¬ nia, których odcienie przechodza, zaleznie od tego, czy stosuje sie zwiazki dwuazowe, otrzymywane z jednoamin, wieloamin czy tez z aminoazowych zwiazków, od koloru bordo poprzez brunatny do czarnego.Barwniki wedlug wynalazku niniejsze¬ go, otrzymane w postaci substancji, moga sluzyc do wytwarzania barwnych lakierów.Zwlaszcza doniosle znaczenie posiada ich zastosowanie do wytwarzania farb lodo¬ wych. i-oksy-3,5-dwuaryloamino-benzeny wy¬ kazuja nadspodziewanie tak wielkie powi¬ nowactwo do wlókna roslinnego i zwierze¬ cego, ze zaprawiony niemi materjal moznawywolywac zapomoca dwuazowych zwiaz¬ ków bez poprzedniego suszenia.Przyklad L 17,25 czesci wagowych 1- amino-2-chloro - 4 - nitrobenzenu dwuazuje sie w znany sposób i otrzymany roztwór dwuazowy sprzega z roztworem 31 czesci wagowych i-oksy-3,5-dwu- (4'-metylo-feny- loamino) -benzenu w rozcienczonym lugu sodowym, zadanym, w celu zwiazania nad¬ miaru kwasu mineralnego, odpowiednia ilo¬ scia octanu sodu oraz 5 czesciami wago- wemi oleju tureckiego. Wydziefony barw¬ nik przesacza sie i przemywa dokladnie.W celu wytwarzania farb pigmentowych stosuje sie barwnik z korzyscia w postaci pasty; mieszajac go z jakiemkolwiek podlo¬ zem do wytwarzania farb pigmentowych, jak np. blanc fixe lub wodzianem glinu, o- trzymuje sie lakier brunatny. Wysuszony barwnik jest to ciemny proszek, rozpu¬ szczajacy sie w stezonym kwasie siarko¬ wym, zabarwiajacy go przytem na czerwono.Przyklatf II. Dobrze wygotowana i wy suszona przedze bawelniana napawa sie roztworem, zawierajacym w litrze 5 g /- oksy-3,5-dwufenyloamino-ben2enu, 10 cm3 lugu sodowego 34°Be, 10 cm3 oleju turec¬ kiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje, po wyzeciu, roztworem dwuazowym, zawiera¬ jacym w litrze wody zwiazek dwuazowy, otrzymany z 1,62 g ^-amino-2.5-dwuchlo- robenzenu, i zobojetnionym octanem sodo¬ wym, a nastepnie plócze sie i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zóltobru- natne zabarwienie o bardzo dobrej trwalo¬ sci przy praniu.Zapomoca tego samego dwuazowego zwiazku i f-oksy-3,5-dwu-(4'-metylofenylo- amino)-benzenu lub ./-oksy-3,5-dwu-(2',4'- Tak otrzymuje sie np. zapomoca i-oksy /-amino-3-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amiiK-2-metoksy-4-nitrobenzenu f-ammo-2-nretoksy-5-(dwuetyloamino- -sulfonylo)^benziwiu dwumetylofenyloamino)-benzenu otrzymuje sie równiez zóltobrunatne zabarwienia.Przyklad III. Przedze bawelniana, u- przednio poddana zwyklej obróbce, napa¬ wa sie roztworem, zawierajacym w litrze wody 10 g /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfe- nyloamino) -benzenu, 20 cm3 lugu sodowego 34°Be, 20 cm3 oleju tureckiego i 10 g soli kuchennej, i wywoluje po wyzeciu roztwo¬ rem dwuazowym, slabo zakwaszonym kwa¬ sem octowym i zawierajacym w litrze zwiazek dwuazowy, otrzymany z 2,54 g 1- amino - 2 - (4' - chlorofenoksy) - 5 - chloro- benzenu, a nastepnie plócze i namydla.W ten sposób otrzymuje sie zabarwienie pomaranczowobrunatne.Barwnik ten mozna tez otrzymac we¬ dlug sposobu drukowania barwnikami ni- trozoaminowemi, drukuj ac mieszanina, skladajaca sie z potasowcowej soli nitrozo- aminy /-amino-2- (^'-chlorofenoksy) -5-chlo- ro-benzenu i potasowcowej soli i-oksy-3,5- dwu- l4?-mbtoksyfetieylfo&mfa}4te& Zapomoca tego samego skladnika azo- wego i 4,4*-dwoiamino-3,3'-dwuchlorodwu- fenylu otrzymuje sie zabarwienie czerwona- wobrunatne, a zapomoca 4-amino-3,2'-dwu- metyloazobenzenu — bnmatnogranafawe.Napawajac welne roztworem ./-ofcsy- 3,5-dwu- (4'-chlorofenyloammo) -btozerra w lugu sodowym i wywolujac ja dwuazowym zwiazkiem, otrzymanym z i-amino-2-fenó- ksy-5-chlorobenzenu, otrzymuje sie za¬ barwienie zóltobrunatne.Sposób wedlug niniejszego wynalazku mozna równiez przeprowadzic, stosujac inne zwiazki dwuazowe, dwuazoazowe i czteroazowe oraz inne i-oksy-3,5-dwu-ary- loamino-benzeny. 3,5-dwufenyloamino-benzenu oraz zabarwienie zóltobftinatne, *< „ brunatne, „ czerwonobrunatne, ,, zóltobrunatne, — 2 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu-(4'-metoksyfenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu „ pomaranczowobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-etoksy-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu ,r czerwonawobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy 1f fioletowobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu- (2\4'-dwumetylofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu zabarwienie pomaranczowobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4-fenoksy-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 4-amino-3.2'-dwumetylo-azobenzenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu M brunatne, 7-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu ,, zóltobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-chlorofenyloamino)-benzenu oraz i-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- -benzenu zabarwienie brunatne, 7-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu ,, zóltobrunatne, -/-amino-antrachinonu ,, czerwonobrunatne, 4-ami)no-3.2'-dwumeJtylo-azobenzenu ,, ciemno-czerwonobrunatne, 4-amino-4'-metoksy-dwuIenyloaminy ,, ciemno-fioletowobrunatne, 4,4'-dwuamino-3.3'-dwuchloro- dwufenylu ,, ciemnoczerwonobrunatne, 2-amino-/,6-dwubromo-naftalenu ,, czerwonobrunatne, zapomoca 1-óksy-3,5-dwu- (3',4'-dwuchlorofenyloamino) -benzenu oraz 7-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zabarwienie brunatne, /-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,f brunatne, 4-amino-3.2'-dwumetyloazobenzenu ,, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(3'-metylo-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, 7-amino-2-metoksy-4-nitrobenzenu ,, czerwonobrunatne, - 3 -zapdttteca /-oksy-3,5-dwtt-(2^metylo-^'-chiofo-fenyloamino)-benzenu ótaz ./-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu i-aminQ-2-chloro-4-nitrobenzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu i-amino-2-chloro-5-trójfluorometylo- benzenu i-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- etoksy-benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy zabarwienie zóltobrunatne, „ czerwonobrunatne, „ zóltobrunatne, ,, zóltobrunatne, „ koryntowobrunatne, ,, koryntowobrunatne, zapomoca /-oksy-3,5-dwu- (2'-metoksy-4'-chlorofenyloamino) -benzenu oraz i-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie brunatne, ,, czerwonobrunatne, -/-amino-2-chloro-^-nitrobenzenu /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu brunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz /-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chlo¬ robenzenu zabarwienie zóltobrunatne, zapomoca 7-oksy-3,5-dwu-(4'-acetyloamino-fenyloamino) -benzenu oraz i-amino-3-benzoylo-benzenu ^-amino-2,4,5-trójchlorobenzenu /-amino-2-metylo-5- (karboylo-./'- amino-2',5'-dwnmetofesy-benzeno) - -benzenu 3-aminokarbazolu zabarwienie zóltobrunatne, „ zóltobrunatne, zóltobrunatne, ciemnofioletowobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (naftylo-2'-amino) -benzenu oraz 4-amimo-3.2'^d'WUinetylo-azobenzenu zabarwienie 4.^'-dwuamino-3.3'-dwumetdksy-dwu- fenylu „ zapomoca /-oksy-3,5-dwii-(chinolylo-6'-amino)-benzenu oraz czerwonobrunatne, fioletowobrunatne, f-amino-4-benzoyloamino-2,5-dwu- chloro-benzenu f-amino-3-metylo-2,4-dwuchlorobenzenu f-amino-2-fenylosulfonylo-benzenu i-amino-2- (2\5'-dwuchlorofenoksy) - -5-chlorobenzenu zabarwienie ciemnoczerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, ,, czerwonobrunatne, zapomoca i-oksy-3,5-dwu- (4*-chloro-3'-nitro-fenyloamino) -benzenu oraz ^-amino-2,5-dwuchlorobenzenu zabarwienie zóltobrunatne, i-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu fl czerwonobrunatne, — 4 —zapomoca /-oksy-3,5-dwu- [4'- (4"-metoksy-fenyloamino) -fenylo-amino] -benzenu oraz zabarwienie i-amino-2-metoksy-5-chlorobenzenu 4-ami(no-3.2'-dwumetylo-azobeinzenu 7-amino-2- (4'-chlorofenoksy) -5-chloro- benzenu 4-amino-4'-metoksy-dwufenyloaminy pomaranczowobrunatne, czerwonobrunatne, zóltawobrunatne, ciemnoczerwonobrunatne, zapomoca ,/-oksy-3,5-dwu- (3'-metaksynaftylo-2'-amino) -benzenu oraz /-amino-2,5-dwuchloro-benzenu zabarwienie /-amino-2-fenoksy-5-chlorobenzenu „ /-amino-2-chloro-4-nitrobenzenu zcltobrunatne, czerwonobrunatne, czerwonobrunatne. PL PL