PL208577B1 - Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL208577B1 PL208577B1 PL383985A PL38398507A PL208577B1 PL 208577 B1 PL208577 B1 PL 208577B1 PL 383985 A PL383985 A PL 383985A PL 38398507 A PL38398507 A PL 38398507A PL 208577 B1 PL208577 B1 PL 208577B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- flavanone
- hydroxydihydrochalcone
- carried out
- cleavage
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako środek słodzący (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o sł odkim smaku. PWN, Warszawa 1990).
Zwiększone spożycie znanych związków słodkich pochodzenia syntetycznego - mających często niepożądany wpływ na zdrowie człowieka (miażdżyca, otyłość) - spowodowało skierowanie badań w poszukiwaniu intensywnie słodkich smaków w naturze, wśród zasobów roślinnych.
Naryngeninodihydrochalkon dopuszczono w USA do produkcji i stosowania do gum do żucia, past do zębów i wód do płukania ust. Zaleca się go też jako intensywny i niskoenergetyczny środek słodzący do pokarmów dietetycznych, zakąsek, napojów bezalkoholowych - w ilościach od 20 do 50 ppm (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Settzer R.J.: Chem. Eng. News 1975, 34, 27, Świderski F.: Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa 1999).
W niektórych krajach poddano badaniom farmakologicznym dihydrochalkony. W toku dwuletnich obserwacji i badań stwierdzono, że dawka 0,2-1,0 g/kg tych związków nie wykazuje toksyczności, a wszystkie parametry biochemiczne pozostają w normie. Okazało się, że dihydrochalkony są bardziej skuteczne a mniej toksyczne od sacharyny i cyklaminianów (Krutosikowa A., Uher M.: Naturalne i syntetyczne substancje o sł odkim smaku. PWN, Warszawa 1990).
Nie jest znane otrzymywanie 2'-hydroksydihydrochalkonu przy użyciu metod chemicznych.
Znany jest sposób otrzymywania 2'-hydroksydihydrochalkonu na drodze mikrobiologicznego rozszczepienia pierścienia C flawanonu za pomocą Penicillium chrysogenum 10002 K.
Metodą tą uzyskano niską wydajność tego produktu - 30% (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; Journal of Natural Products, 1990, vol. 53, nr 3, s. 644).
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję rozszczepienia pierścienia C flawanonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus niger SBJ.
Korzystne jest, gdy reakcję rozszczepienia prowadzi się wodną kulturą szczepu przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 287-306 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Aspergillus niger SBJ, nastę puje reakcja rozszczepienia pierś cienia C flawanonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 2'-hydroksydihydrochalkon może być wykorzystany przede wszystkim w wieloskładnikowych środkach słodzących (Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990, Świderski F.: Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa 1999).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie 2'-hydroksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 91,0%, w temperaturze pokojowej oraz pH bliskim obojętnego, z dostępnego, taniego związku.
Wynalazek jest bliżej objaśniony w przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemno ś ci 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Aspergillus niger SBJ. Po dwóch dniach wzrostu dodaje się 10 mg flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni, w temperaturze około 295 K. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 15 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie używając jako eluentów mieszaniny chlorek metylenu-octan etylu, w stosunku 1:1 oraz heksan-octan etylu w stosunku 7:3. Na tej drodze otrzymuje się 9,1 mg 2'-hydroksydihydrochalkonu (wydajność 91,0%).
PL 208 577 B1
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCl3) δ: 3,05 (2H, t, J = 7,6 Hz, H-β); 3,32 (2H, t, J = 7,7 Hz, H-α); 6,85 (1H, t, J = 8,1 Hz, H-5'); 6,95 (1H, d, J = 8,4 Hz, H-3'); 7,24 (5H, m, H-2, H-3, H-4, H-5, H-6); 7,46 (1H, t, J = 8,6 Hz, H-4'); 7,73 (1H, d, J = 8,1, 1,5 Hz, H-6'); 12,5 (1H s, 2'-OH).
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w której następuje rozszczepienie pierścienia C flawanonu, gdzie jako substrat stosuje się flawanon, o wzorze 1, znamienny tym, że proces rozszczepienia pierścienia C flawanonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus niger SBJ.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces rozszczepienia prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces rozszczepienia prowadzi się w temperaturze 287 - 306 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383985A PL208577B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383985A PL208577B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208577B1 true PL208577B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=44070330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383985A PL208577B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208577B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025087998A1 (en) * | 2023-10-24 | 2025-05-01 | Givaudan Sa | Oral care composition |
-
2007
- 2007-12-07 PL PL383985A patent/PL208577B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025087998A1 (en) * | 2023-10-24 | 2025-05-01 | Givaudan Sa | Oral care composition |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shindo et al. | Rare carotenoids,(3 R)-saproxanthin and (3 R, 2′ S)-myxol, isolated from novel marine bacteria (Flavobacteriaceae) and their antioxidative activities | |
| FR2495159A1 (fr) | Complexe antibiotique et ses hemiacetals utiles comme medicaments antibiotiques et antitumoraux et procedes et micro-organisme pour leur preparation | |
| WO2008035686A1 (en) | Agent for improving insulin resistance | |
| AU2019396415B2 (en) | Crystalline forms of nicotinoyl ribosides and derivatives thereof, and methods of preparation thereof | |
| JPS62120397A (ja) | マクロライド抗生物質誘導体 | |
| Braga et al. | Synthesis of 5′-seleno-xylofuranosides | |
| Jardine et al. | Synthesis of mycothiol, 1D-1-O-(2-[N-acetyl-l-cysteinyl] amino-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-myo-inositol, principal low molecular mass thiol in the actinomycetes | |
| PL208577B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| JP2021161035A (ja) | 含窒素脂環式化合物の製造方法 | |
| JP6855263B2 (ja) | ジペプチジルペプチダーゼ−ｉｖ阻害剤 | |
| EP0034925B1 (en) | 5-(dihydroxyphenoxy) tetrazoles as sweeteners | |
| EP2098238B1 (en) | Helicobacter pylori growth inhibitor containing a monosaccharide derivative having an n-acetylglucosaminyl-group linked at the alpha position | |
| JP3779751B2 (ja) | （ｒ）−（−）−マッソイアラクトンの製造方法・その製造物および香料組成物 | |
| PL234610B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7-O-β-D-4"-metoksyglukopiranozyloflawanonu | |
| PL208575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL208578B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksy-4'-metoksydihydrochalkonu | |
| PL208576B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL238969B1 (pl) | 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-ol i sposób wytwarzania 3’-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)-flawan-4-olu | |
| EP3021669B1 (fr) | Nouveaux composes dérivés de la solanidine | |
| FR2557455A1 (fr) | Antibiotique nouveau 81-484 antitumeur et sa production | |
| TW200529807A (en) | Remedy | |
| PL238785B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4’-hydroksy-6-O-β-D-(4”-O-metyloglukopiranozylo)- flawanonu | |
| KR101179238B1 (ko) | 신규한 케르세틴 3-0-4＂-디옥시-4＂-포르아미도-ｌ-아라비노스 화합물 및 그 합성방법 | |
| KR100670961B1 (ko) | 해조식물로부터 추출한 콜린에스터라제 활성 억제제를함유하는 알츠하이머성 치매 개선제 및 인지능력 개선제 | |
| WO2024157899A1 (ja) | 癌細胞増殖抑制組成物および加工食品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110126 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101207 |