PL208576B1 - Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu - Google Patents
Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonuInfo
- Publication number
- PL208576B1 PL208576B1 PL383984A PL38398407A PL208576B1 PL 208576 B1 PL208576 B1 PL 208576B1 PL 383984 A PL383984 A PL 383984A PL 38398407 A PL38398407 A PL 38398407A PL 208576 B1 PL208576 B1 PL 208576B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxylation
- carried out
- formula
- production method
- flavanone
- Prior art date
Links
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2 przedstawionym na rysunku.
Związek ten może znaleźć zastosowanie jako środek słodzący, pochodzenia naturalnego (Encyclopedia of Food Science, Food Technology and Nutrition. Academic Press, London 1993, Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990).
Substancje o słodkim smaku mają olbrzymie praktyczne znaczenie w żywieniu człowieka, wobec powyższego zainteresowanie substancjami słodzącymi pochodzenia naturalnego stale wzrasta. Problematyka ta interesuje zarówno specjalistów z zakresu żywienia i produkcji żywności, ale też lekarzy oraz dietetyków. Poszukiwanie zastępczych środków słodzących podyktowane jest tym, że spożywanie nadmiernych ilości sacharozy wywołuje miażdżycę, otyłość i wzrastającą liczbę zachorowań na cukrzycę. Substancje wywołujące słodki smak można podzielić na cztery grupy: białka, dipeptydy, naturalne związki organiczne i syntetyczne związki organiczne.
Dotychczas nie udało się znaleźć środka słodzącego, który pełniłby w sposób doskonały rolę zastępczą, zarówno pod względem słodkości, rozpuszczalności i trwałości, a przy tym miał niską wartość energetyczną i był nietoksyczny oraz niekancerogenny. Ważną grupę związków stanowią między innymi dihydrochalkony, charakteryzujące się słodkim smakiem, któremu towarzyszy uczucie świeżości, podobnie jak w przypadku mentolu.
Nie są znane metody chemiczne otrzymywania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu
Znany jest sposób otrzymywania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu na drodze mikrobiologicznej hydroksylacji pozycji C-6, połączonej z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu, za pomocą Aspergillus niger NRRL599. Metodą tą uzyskano niską wydajność pożądanego produktu - 1% (Abdel-Rahim S. Ibrahim, Yusuf J. Abul-Hajj; Journal of Natural Products, 1990, vol. 53, nr 3, s. 644).
Istota wynalazku polega na tym, że reakcję hydroksylacji flawanonu prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus oryzae 13/5.
Korzystne jest, gdy reakcję hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu reagentów, w temperaturze 288-307 K.
Postępując zgodnie z wynalazkiem, w wyniku działania układu enzymatycznego zawartego w komórkach grzyba Aspergillus oryzae 13/5, nastę puje reakcja hydroksylacji pozycji C-6 połączona z rozszczepieniem pierś cienia C flawanonu. Uzyskany w ten sposób produkt wydziela się z wodnej kultury mikroorganizmu, znanym sposobem przez ekstrakcję octanem etylu.
Będący przedmiotem wynalazku 2',5'-dihydroksydihydrochalkon może być stosowany w różnego rodzaju środkach słodzących (Krutosikowa A., Uher M: Naturalne i syntetyczne substancje o słodkim smaku. PWN, Warszawa 1990, Świderski F. : Żywność wygodna i żywność funkcjonalna. WNT, Warszawa 1999).
Zasadniczą zaletą wynalazku jest otrzymanie, z dostępnego komercyjnie taniego substratu, 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu jako jedynego produktu reakcji z wydajnością 82,0%, w temperaturze pokojowej i pH bliskim obojętnego.
Wynalazek jest bliżej objaśniony na przykładzie wykonania.
P r z y k ł a d. Do kolby Erlenmajera o pojemno ś ci 250 cm3, w której znajduje się 100 cm3 sterylnej pożywki zawierającej 3 g glukozy i 1 g aminobaku zaszczepia się Aspergillus oryzae 13/5. Po dwóch dniach wzrostu dodaje się 10 mg flawanonu, o wzorze 1, rozpuszczonego w 0,5 cm3 THF. Transformację prowadzi się przy ciągłym wstrząsaniu przez 9 dni, w temperaturze około 290 K. Następnie uzyskany roztwór transformacyjny ekstrahuje się trzykrotnie octanem etylu, osusza bezwodnym siarczanem magnezu i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje się 17 mg surowego produktu, który oczyszcza się chromatograficznie, używając jako eluentów mieszaniny chlorek metylenu-octan etylu, w stosunku 1:1 oraz heksan-octan etylu w stosunku 7:3. Na tej drodze otrzymuje się 8,2 mg 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu (wydajność 82,0%).
Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi danymi spektralnymi:
1H NMR (CDCl3) δ: 3,04 (2H, t, J = 7,6 Hz, H-β); 3,25 (2H, t, J = 7,6 Hz, H-α); 6,88 (1H, d, J = 8,9 Hz, H-3'); 7,00 (1H, d, J = 8,9 Hz, H-4'); 7,17 (1H, d, J = 3,0 Hz, H-6'); 7,25 (5H, m, H-2, H-3, H-4, H-5, H-6); 11,85 (1H, s, 2'-OH).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu, o wzorze 2, na drodze transformacji mikrobiologicznej, w której hydroksylację pozycji C-6 połączoną z rozszczepieniem pierścienia C flawanonu, o wzorze 1, znamienny tym, że hydroksylację prowadzi się za pomocą systemu enzymatycznego kultury szczepu grzyba Aspergillus oryzae 13/5.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się wodną kulturą szczepu, przy ciągłym mieszaniu.
- 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że proces hydroksylacji prowadzi się w temperaturze 288 - 307 K.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383984A PL208576B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383984A PL208576B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208576B1 true PL208576B1 (pl) | 2011-05-31 |
Family
ID=44070329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383984A PL208576B1 (pl) | 2007-12-07 | 2007-12-07 | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208576B1 (pl) |
-
2007
- 2007-12-07 PL PL383984A patent/PL208576B1/pl not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2258290T7 (es) | Proceso para la producción de vainillina | |
| CN105348337B (zh) | 一种甜菊苷生物转化制备的甜菊糖衍生物、制备方法及其应用 | |
| PL234086B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL215427B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4-metoksydihydrochalkonu | |
| PL215429B1 (pl) | Sposób wytwarzania dihydrochalkonu | |
| PL210084B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4'-O-e-D-glukozylo-2',4-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylochalkonu | |
| US6794164B2 (en) | Process for the isolation of polyhydroxy cyclic carboxylic acids | |
| PL208576B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2',5'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL213614B1 (pl) | Nowy 7-O-p-D-4'"-metoksyglukopiranozyd 8-prenylonaringeniny i sposób jego wytwarzania | |
| PL234085B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkon i sposób otrzymywania 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-3'-[3"-metylobutylo]-6'-metoksy-α,β-dihydrochalkonu | |
| PL234136B1 (pl) | 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawon i sposób otrzymywania 7-O-β-D-4'''-O-metylo-glukopiranozylo-5,4'-dihydroksyflawonu | |
| PL208578B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksy-4'-metoksydihydrochalkonu | |
| PL208577B1 (pl) | Sposób wytwarzania 2'-hydroksydihydrochalkonu | |
| PL208575B1 (pl) | Sposób wytwarzania 4,2'-dihydroksydihydrochalkonu | |
| PL237131B1 (pl) | Sposób otrzymywania 3’-O-β-D-glukopiranozylo-4’,5,7- trihydroksyflawonu | |
| PL223446B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozyloksantohumol C i sposób jego wytwarzania | |
| PL212960B1 (pl) | Sposób wytwarzania 7,4'-dihydroksyflawanonu | |
| PL222788B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon i sposób jego otrzymywania | |
| PL234825B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-3’,4’,5- trihydroksyflawanonu | |
| PL223441B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-4,2'-dihydroksy-6'-metoksy-3'-prenylo-α,β-dihydrochalkon oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL210085B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3'-(3''-metylo-3''-hydroksybutylo)-2',4,4'-trihydroksy-6'-metoksychalkonu | |
| PL223442B1 (pl) | 4'-O-β-D-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K oraz sposób jego wytwarzania | |
| PL211931B1 (pl) | Nowy (Z)-2"-(2"'-hydroksyizopropylo)-dihydrofurano-[2",3":6,7]-3',4'-dihydroksy-4-metoksyauron i sposób jego wytwarzania | |
| PL231813B1 (pl) | Sposób otrzymywania 7-O-β-D-glukopiranozylo-5,4’-dihydro ksyflawonu | |
| PL223443B1 (pl) | 4'-O-β-D-4'''-metoksy-glukopiranozylo-1", 2"-dihydroksantohumol K i sposób jego wytwarzania |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20110126 |
|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20101207 |