PL208612B1 - Production method of 2-hydroxynaftochinon-1, 4 - Google Patents
Production method of 2-hydroxynaftochinon-1, 4Info
- Publication number
- PL208612B1 PL208612B1 PL383379A PL38337907A PL208612B1 PL 208612 B1 PL208612 B1 PL 208612B1 PL 383379 A PL383379 A PL 383379A PL 38337907 A PL38337907 A PL 38337907A PL 208612 B1 PL208612 B1 PL 208612B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydroxynaphthoquinone
- sodium
- temperature
- epoxy
- dihydronaphthoquinone
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 1-ethandiol Chemical compound 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182559 Natural dye Natural products 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000978 natural dye Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)C(=O)C2=C1 WVCHIGAIXREVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEPSBMMZQBMKHM-UHFFFAOYSA-N Lomatiol Natural products CC(=C/CC1=C(O)C(=O)c2ccccc2C1=O)CO MEPSBMMZQBMKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N SJ000286565 Natural products C1=CC=C2C(=O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(=O)C2=C1 CIEYTVIYYGTCCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- KNOSIOWNDGUGFJ-UHFFFAOYSA-N hydroxysesamone Natural products C1=CC(O)=C2C(=O)C(CC=C(C)C)=C(O)C(=O)C2=C1O KNOSIOWNDGUGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N lapachol Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C(CC=C(C)C)=C(O)C2=C1 CWPGNVFCJOPXFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIUGQQMOYSVTAT-UHFFFAOYSA-N lapachol Natural products CC(=CCC1C(O)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SIUGQQMOYSVTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMYRQHKOYJYQO-UHFFFAOYSA-N methanol;1,2-xylene Chemical group OC.CC1=CC=CC=C1C JZMYRQHKOYJYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009372 pisciculture Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-hydroksynaftochinonu-1,4. 2-Hydroksynaftochinon-1,4 pod względem budowy chemicznej jest związkiem identycznym z barwnikiem naturalnym Natural Orange 6 (Color Index), występującym w liściach i łodygach Lawsonii inermis. Związek ten jest stosowany do barwienia włosów i skóry ludzkiej (tatuaże), tkanin wełnianych, jak również jest polecany do wyrobu kosmetyków promieniochronnych, a także może być stosowany do zwalczania patogenów grzybowych w rolnictwie, hodowli ryb i budownictwie. Ponadto związek ten jest substratem w syntezie innego barwnika naturalnego Natural Yellow 16 (Color lndex), o nazwie lapachol.The present invention relates to a process for the preparation of 1,4-2-hydroxynaphthoquinone. In terms of its chemical structure, 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 is a compound identical to the natural dye Natural Orange 6 (Color Index), present in the leaves and stems of Lawsonii inermis. This compound is used to dye human hair and skin (tattoos), woolen fabrics, and is also recommended for the production of sunscreens, and can also be used to combat fungal pathogens in agriculture, fish farming and construction. In addition, this compound is a substrate in the synthesis of another natural dye Natural Yellow 16 (Color Index), called lapachol.
Z japoń skich opisów patentowych nr 1135517 (1999), 1021829 (1998) i 7702977 (1971) jest znany sposób wytwarzania 2-hydroksynaftochinonu-1,4 polegający na tym, że 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinon-1,4 czyli oksiran poddaje się działaniu alkaliów, na przykład wodorotlenku sodowego, w środowisku metanolu i ksylenu lub działaniu metanolanu sodowego w środowisku metanolu. Następnie mieszaninę poreakcyjną zakwasza się kwasem mineralnym, po czym odsącza się powstały osad 2-hydroksy-naftochinonu-1,4.Japanese patents Nos. 1135517 (1999), 1021829 (1998) and 7702977 (1971) disclose a method for the preparation of 1,4-hydroxynaphthoquinone-1, 3-epoxy-2,3-dihydronaphthoquinone-1, 4, i.e., the oxirane is treated with an alkali, for example sodium hydroxide, in a methanol-xylene medium or with sodium methoxide in a methanol medium. The reaction mixture is then acidified with mineral acid and the resulting precipitate of 1,4-2-hydroxy naphthoquinone is then filtered off.
Sposób ten, w przeciwieństwie do innych znanych sposobów wytwarzania 2-hydroksynaftochinonu-1,4, nie wymaga stosowania agresywnego środowiska kwasów mineralnych, nie powoduje wydzielania się toksycznych produktów gazowych, a nadto stosuje się w nim tani i łatwo dostępny oksiran, ale podczas przemiany oksiranu do 2-hydroksynaftochinonu-1,4 powstaje produkt uboczny w postaci 2,3-dihydroksynaftochinonu-1,4. W związku z tym wydzielony z mieszaniny poreakcyjnej 2-hydroksynaftochinon-1,4 musi być poddany dodatkowo krystalizacji z rozpuszczalników organicznych.This method, unlike other known methods for the preparation of 1,4-hydroxynaphthoquinone, does not require the use of an aggressive environment of mineral acids, does not cause the release of toxic gas products, and also uses cheap and readily available oxirane, but during the transformation of oxirane to 2-hydroxynaphthoquinone-1,4, a byproduct of 2,3-dihydroxynaphthoquinone-1,4 is formed. Therefore, 1,4-2-hydroxynaphthoquinone separated from the reaction mixture must be additionally crystallized from organic solvents.
Sposób wytwarzania 2-hydroksynaftochinonu-1,4, polegający na reakcji 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinonu-1,4 ze związkiem alkalicznym jak wodorotlenek sodowy lub potasowy, metoksylan sodowy lub potasowy, etoksylan sodowy lub potasowy, w środowisku rozpuszczalnika organicznego jak metanol, etanol, izopropanol, propanol-1, propanol-2, etandiol-1, propandiol-1,2, 2-metoksyetanol, 2-etoksyetanol, w temperaturze 20-60°C w czasie nie dłuższym niż 1 godzina, a następnie na przeprowadzeniu otrzymanej w tej reakcji soli 2-hydroksynaftochinonu-1,4 w 2-hydroksynaftochinon-1,4, według wynalazku polega na tym, że sól 2-hydroksynaftochinonu-1,4, otrzymaną w reakcji 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinonu-1,4 ze związkiem alkalicznym, wydziela się z mieszaniny poreakcyjnej w drodze odsączenia, następnie sporządza się roztwór tej soli w gorącej wodzie, powstały roztwór zakwasza się kwasem solnym, siarkowym lub octowym, po czym odsącza się powstały osad 2-hydroksynaftochinonu-1,4, który przemywa się zakwaszoną wodą i suszy w temperaturze 50-60°C.A method for the preparation of 1,4-2-hydroxynaphthoquinone-1,4 by reacting 1,4-2,3-epoxy-2,3-dihydronaphthoquinone-1,4 with an alkaline compound such as sodium or potassium hydroxide, sodium or potassium methoxide, sodium or potassium ethoxylate in a solvent medium organic such as methanol, ethanol, isopropanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-ethandiol, 1,2-propandiol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, at a temperature of 20-60 ° C for no more than 1 hour, and then, the conversion of the 1,4-2-hydroxynaphthoquinone-1,4 obtained in this reaction into 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 according to the invention consists in the 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 salt obtained by the 2,3-epoxy-2 reaction 3-dihydronaphthoquinone-1,4 with an alkaline compound is separated from the reaction mixture by filtration, then a solution of this salt is prepared in hot water, the resulting solution is acidified with hydrochloric, sulfuric or acetic acid, and the resulting precipitate is filtered off. 1,4-hydroxynaphthoquinone which is acidified washed water and dried at 50-60 ° C.
Sposób według wynalazku umożliwia otrzymanie czystego 2-hydroksynaftochinonu-1,4 bez potrzeby jego krystalizacji z rozpuszczalników organicznych, co znacznie obniża koszty jego wytwarzania.The process according to the invention makes it possible to obtain pure 1,4-hydroxynaphthoquinone without the need for its crystallization from organic solvents, which significantly reduces the costs of its production.
Sposób według wynalazku ilustrują poniższe przykłady.The process according to the invention is illustrated by the following examples.
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
8,7 g 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinonu-1,4 dodano małymi porcjami, w czasie 15 minut, do roztworu 2,5 g wodorotlenku sodowego w 60 cm3 metanolu, po czym zawartość reaktora mieszano w czasie 1 godziny w zakresie temperatur 45-50°C. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną schłodzono do temperatury około 20°C, odsączono wydzielony osad soli sodowej 2-hydroksynaftochinonu-1,4, który przemyto na sączku 2 porcjami po 15 cm3 metanolu, a następnie rozpuszczono w 250 cm3 wody o temperaturze 60°C. Otrzymany roztwór przesączono z niewielką ilością węgla aktywnego, przesącz zakwaszono 15% kwasem solnym do reakcji kwaśnej na papierek Czerwieni Kongo i pozostawiono do krystalizacji na 1 godzinę. Wydzielony żółty osad odsączono, przemyto wodą zakwaszoną kwasem octowym i suszono w temperaturze około 50°C.8.7 g of 2,3-epoxy-2,3-dihydronaphthoquinone-1,4 were added in small portions, over 15 minutes, to a solution of 2.5 g of sodium hydroxide in 60 cm 3 of methanol, and the contents of the reactor were stirred for 1 hour. hours in the temperature range 45-50 ° C. After this time, the reaction mixture was cooled to a temperature of about 20 ° C, the separated precipitate of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4-sodium was filtered, which was washed on the filter with 2 portions of 15 cm 3 of methanol, and then dissolved in 250 cm 3 of water at 60 ° C. C. The resulting solution was filtered with a little activated charcoal, the filtrate was acidified with 15% hydrochloric acid to make an acid reaction on Congo Red paper and allowed to crystallize for 1 hour. The separated yellow precipitate was filtered off, washed with water acidified with acetic acid and dried at a temperature of about 50 ° C.
Otrzymano 6,8 g 2-hydroksynaftochinonu-1,4 o temperaturze topnienia 188-190°C, z wydajnością 78,1%. Czystość otrzymanego związku zbadano metodą TLC: płytka Kieselgel 60F254 firmy MERCK, eluent: butanon-2:dietyloamina:amoniak (5,5:1:1), Rf=39,0.6.8 g of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 with a melting point of 188-190 ° C, with a yield of 78.1% were obtained. The purity of the obtained compound was tested by TLC: Kieselgel 60F254 plate from MERCK, eluent: 2-butanone: diethylamine: ammonia (5.5: 1: 1), Rf = 39.0.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
8,7 g 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinonu-1,4 dodano małymi porcjami, w czasie 15 minut, do roztworu 4,2 g wodorotlenku potasowego w 60 cm3 2-etoksyetanolu, po czym zawartość reaktora mieszano w czasie 1 godziny w zakresie temperatur 45-50°C. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną schłodzono do temperatury około 25°C, odsączono wydzielony osad soli potasowej 2-hydroksynaftochinonu-1,4, który przemyto na sączku 2 porcjami po 15 cm3 2-etoksyetanolu, a następnie rozpuszczono w 250 cm3 wody o temperaturze 60°C. Dalej postępowano jak w przykładzie I.8.7 g of 2,3-epoxy-2,3-1,4-dihydronaftochinonu was added in small portions over 15 minutes to a solution of 4.2 g of potassium hydroxide in 60 cm 3 of 2-ethoxyethanol, and the reactor contents were stirred at for 1 hour in the temperature range 45-50 ° C. After this time, the reaction mixture was cooled to a temperature of about 25 ° C, the separated precipitate of the potassium salt of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 was filtered, which was washed on the filter with 2 portions of 15 cm 3 of 2-ethoxyethanol, and then dissolved in 250 cm 3 of water at the temperature of 60 ° C. The next step was as in example 1.
PL 208 612 B1PL 208 612 B1
Otrzymano 6,6 g 2-hydroksynaftochinonu-1,4 o temperaturze topnienia 187-190°C, z wydajnością 75,8%. Czystość otrzymanego 2-hydroksynaftochinonu-1,4 potwierdzono jak w przykładzie I.6.6 g of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 with a melting point of 187-190 ° C, with a yield of 75.8% were obtained. The purity of the obtained 1,4-hydroxynaphthoquinone was confirmed as in Example I.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
8,7 g 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinonu-1,4 dodano małymi porcjami, w czasie 15 minut, do roztworu 3,0 g handlowego metoksylanu sodowego w 80 cm3 metanolu, po czym zawartość reaktora mieszano w czasie 1 godziny w zakresie temperatur 45-50°C. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną schłodzono do temperatury około 25°C, odsączono wydzielony osad soli potasowej 2-hydroksynaftochinonu-1,4, który przemyto na sączku 2 porcjami po 15 cm3 metanolu, a następnie rozpuszczono w 250 cm3 wody o temperaturze 60°C. Dalej postępowano jak w przykładzie I.8.7 g of 1,4-epoxy-2,3-dihydronaphthoquinone-1,4 was added in small portions over 15 minutes to a solution of 3.0 g of commercial sodium methoxide in 80 cm 3 of methanol, and the contents of the reactor were stirred over time. 1 hour in the temperature range 45-50 ° C. After this time, the reaction mixture was cooled to a temperature of about 25 ° C, the separated precipitate of the potassium salt of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 was filtered, which was washed on the filter with 2 portions of 15 cm 3 of methanol, and then dissolved in 250 cm 3 of water at 60 ° C. C. The next step was as in example 1.
Otrzymano 7,4 g 2-hydroksynaftochinonu-1,4 o temperaturze topnienia 189-192°C, z wydajnością 85%. Czystość otrzymanego 2-hydroksynaftochinonu-1,4 potwierdzono jak w przykładzie I.7.4 g of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 with a melting point of 189-192 ° C, with a yield of 85% are obtained. The purity of the obtained 1,4-hydroxynaphthoquinone was confirmed as in Example I.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
8,7 g 2,3-epoksy-2,3-dihydronaftochinonu-1,4 dodano małymi porcjami, w czasie 15 minut, do roztworu 3 g handlowego metoksylanu sodowego w 70 cm3 2-metoksyetanolu, po czym zawartość reaktora mieszano w czasie 1 godziny w zakresie temperatur 45-50°C. Po tym czasie mieszaninę reakcyjną schłodzono do temperatury około 25°C, odsączono wydzielony osad soli sodowej 2-hydroksynaftochinonu-1,4, który przemyto na sączku 2 porcjami po 15 cm3 2-metoksyetanolu, a następnie rozpuszczono w 250 cm3 wody o temperaturze 60°C. Dalej postępowano jak w przykładzie 1.8.7 g of 2,3-epoxy-2,3-1,4-dihydronaftochinonu was added in small portions over 15 minutes to a solution of 3 g of commercial sodium methoxide in 70 cm 3 of 2-methoxyethanol, and the reactor contents were stirred during 1 hour in the temperature range 45-50 ° C. After this time, the reaction mixture was cooled to a temperature of about 25 ° C, the separated precipitate of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4-sodium was filtered, which was washed on the filter with 2 portions of 15 cm 3 of 2-methoxyethanol, and then dissolved in 250 cm 3 of water at the temperature of 60 ° C. The next step was as in example 1.
Otrzymano 6,5 g 2-hydroksynaftochinonu-1,4 o temperaturze topnienia 188-191°C, z wydajnością 74,7%. Czystość otrzymanego 2-hydroksynaftochinonu-1,4 potwierdzono jak w przykładzie I.6.5 g of 2-hydroxynaphthoquinone-1,4 with a melting point of 188-191 ° C were obtained with a yield of 74.7%. The purity of the obtained 1,4-hydroxynaphthoquinone was confirmed as in Example I.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383379A PL208612B1 (en) | 2007-09-17 | 2007-09-17 | Production method of 2-hydroxynaftochinon-1, 4 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL383379A PL208612B1 (en) | 2007-09-17 | 2007-09-17 | Production method of 2-hydroxynaftochinon-1, 4 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL383379A1 PL383379A1 (en) | 2009-03-30 |
| PL208612B1 true PL208612B1 (en) | 2011-05-31 |
Family
ID=42984855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL383379A PL208612B1 (en) | 2007-09-17 | 2007-09-17 | Production method of 2-hydroxynaftochinon-1, 4 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL208612B1 (en) |
-
2007
- 2007-09-17 PL PL383379A patent/PL208612B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL383379A1 (en) | 2009-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2023524626A (en) | Method for synthesizing roxadustat and intermediates thereof and intermediates thereof | |
| CN101157645B (en) | A kind of synthetic method of crocetin | |
| IL122607A (en) | Preparation of n - substituted 3 - hydroxypyrazoles | |
| CN116410138A (en) | A kind of synthetic method of pyrazoxazole intermediate | |
| WO2008136037A2 (en) | Chemical-catalytic method for the peracylation of oleuropein and its products of hydrolysis | |
| US4255563A (en) | Process for preparing anthocyans from corresponding flavonoid glycosides | |
| CZ301041B6 (en) | Optionally substituted 2,4-dichlorobenzenesulfonic acid salt, which is p-toluenesulfonate, p-chlorobenzene sulfonate, benzenesulfonate or 2,4-dichlorobenzenesulfonate, with 1-(6-fluoro-2-benzothiazolyl)ethylamine | |
| WO2018065924A1 (en) | Intermediates of mitogen-activated protein kinase kinase (map2k or mek) inhibitors and process for their preparation | |
| RS50782B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-4'-DEMETHYL-4-DEOXYPODOPHYLOPHOTOXINE | |
| Fanta | Some 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2-Methylnicotinate1 | |
| CN104926682A (en) | P-chlorophenylu hydrazine hydrochloride preparation method | |
| CN108794559A (en) | A method of using hyodesoxycholic acid as Material synthesis lithocholic acid | |
| HAYASHI | Isolation of ensatin, an acylated anthocyanin from the flowers of Japanese iris | |
| CN109715606B (en) | Best way to make pest control agents | |
| RU2053226C1 (en) | 5-aminonaphthalene-1-substituted (alkoxy ethyl) sulfanilamides and method for production of 5-aminonaphthalene-1-substituted (alkoxy ethyl) sulfonyl amides | |
| US6133447A (en) | Process for the preparation of substituted pyridines | |
| NL2030537B1 (en) | Method for synthesizing of imidazo[1,2-a] pyridine-3-formic acid | |
| US1983414A (en) | Bile acid amides and their preparation | |
| CA2059821C (en) | 2,5-dichlorophenylthioglycolic acid derivative and method for its production | |
| CN112961092B (en) | Preparation method of vonoprazan fumarate intermediate | |
| CN1263888A (en) | Improved methodf or preparing 4-amino-1,2,4-triazoline-5-one | |
| JP4078328B2 (en) | Method for producing 2-oxindole derivatives | |
| KR800000623B1 (en) | Method of producing indan derivatives | |
| SU1549947A1 (en) | Method of obtaining 2,5-dichloro-3 aminobenzoic acid | |
| SU1432983A1 (en) | Method of producing arylamides of substituted arginine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110917 |